JP2006504708A - 補助界面活性剤としてのアルキルグリシドールカーボネート - Google Patents
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Abstract
Description
符号X、R1、R2及びR3は以下の意味を有する:
R1は直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルケニル基であり、有利にR1は直鎖又は分枝鎖のC3−C21−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖のC3−C21−アルケニル基であり、殊に有利に直鎖又は分枝鎖のC5−C18−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖のC3−C18−アルケニル基であり、極めて殊に有利に直鎖又は分枝鎖のC5−C15−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖のC5−C15−アルケニル基であり;
R2及びR3は互いに無関係に、水素か、又は直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、有利に水素か、又は1〜5個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、殊に有利に基R2又はR3の少なくとも1個は水素であり、R2及びR3が水素を表す式Iの化合物は極めて殊に有利であり;
Xは、O、O(CH2CHR4O)n、S、NR5、COO及びCONHから成る群から選択されており、ここで、R4及びR5は水素、メチル、エチル又はプロピルを表し、nは1〜5の数であり、その際、式O(CH2CHR4O)nの基Xを有する化合物の混合物も一般式Iに含まれ、ここで、nは種々の数値を有し;有利にXはO、O(CH2CHR4O)n又はNR5であり、ここで、R4、R5及びnの意味は上記の意味に相当し、殊に有利にXはOである]
のアルキルグリシドールカーボネートにより解決される。
一方では、以下の反応式:
前記反応に従い、官能化された式IVのエポキシドを、以下の反応式:
適当なアルコールは、直鎖又は分枝鎖の脂肪族C3−C29−アルコール、有利にC5−C18−アルコールである。前記アルコールは、0〜2.5、有利に0.2〜1.6の平均分枝度を有する。この場合、分枝度は、(1分子当たりのメチル基の数)−1として定義される。アルコールのヒドロキシ官能基と結合した脂肪族鎖基は式Iにおける基R1に相当するため、このアルコールのヒドロキシ官能基と結合した脂肪族鎖基も相応する分枝度を有する。アルキル鎖は、補助界面活性剤としての分子の適性を向上させるが少なくともマイナスの影響を及ぼすことはない他の置換基を有してよい。この種の置換基は当業者に公知である。有利に、アルキル鎖上には他の置換基は存在しない。使用可能なアルコールの例には、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール及びヘキサデカノールが含まれる。上記の全てのアルコールのうち、非分枝鎖のn−形のみならず分枝鎖の異性体を使用することもできる。一般に、所望の平均分枝度を有する、使用されるアルコールの異性体混合物が使用される。
1.アルデヒドへのケトンの付加、及び、後続の、DE10035617.6に記載されているような水素化。メチルケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトンは有利である。
2.例えばバシュキロフ(Bashkirov)酸化により生成されるパラフィン酸化生成物も適当である。ここで、C11−C15−パラフィンからの生成物、殊にC12−C14−パラフィンからの生成物は有利である。
3.オレフィンへの水の付加
4.オレフィンのラジカル又はそれ以外の酸化。
適当なチオールのアルキル基及びアルケニル基は、上記の適当なアルコール及びアルコール混合物のアルキル基及びアルケニル基に相応する。
アルコールアルコキシレートは、アルコールとアルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド又はその混合物との重合反応の生成物である。アルキレンオキシドと反応したアルコールのアルキル基及びアルケニル基は、同様に、上記の適当なアルコール及びアルコール混合物のアルキル基及びアルケニル基に相応する。
適当なアミンは1級アミン(R5が水素である場合)及び2級アミンである。アミンのR5と異なるアルキル基及びアルケニル基は、同様に、上記の適当なアルコール及びアルコール混合物のアルキルないしアルケニル基に相当する。
カルボン酸又はカルボン酸エステルないしカルボン酸アミドのアルキル基及びアルケニル基は、同様に、上記の適当なアルコール及びアルコール混合物のアルキル基及びアルケニル基に相応する。
− 湿潤剤、特に印刷業用、
− 化粧品、製剤学的配合物及び植物保護配合物。適切な植物保護配合物は、例えばEP−A−0050228に記載されている。植物保護剤のために慣用の他の内容物が存在してよい。
− 塗料、被覆剤、染料、顔料配合物並びに塗料−フィルム工業での接着剤
− 皮革用脱脂剤
− 繊維工業用の配合物、例えば均染剤又はヤーン洗浄用の配合物
− 繊維加工及び紙及びパルプ工業用の助剤
− 金属加工、例えば金属精錬及び電気メッキ分野
− 食品産業
− 水処理及び飲料水製造
− 発酵
− 鉱物加工及び粉塵制御
− 建築助剤
− 乳化重合及び分散液の製造
− 冷却剤及び滑剤。
− ビルダー及び補助ビルダー(Cobuilder)、例えば、ポリホスフェート、ゼオライト、ポリカルボキシレート、ホスホネート又は錯化剤
− イオン性界面活性剤、例えば、アルコールスルフェート/−エーテルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、α−オレフィンスルホネート、及び他のアルコールスルフェート/−エーテルスルフェート
− 非イオン性界面活性剤、アルコールアルコキシレート、例えば、アルキルアミンアルコキシレート、アルキルポリグルコシド
− 蛍光増白剤
− 色移り防止剤、例えば、分子量8000〜70000のポリビニルピロリドン、1:10〜2:1のモノマーのモル比で、分子量8000〜70000を有するビニルイミダゾール/ビニルピロリドン−コポリマー並びに分子量8000〜70000を有するポリ−4−ビニルピリジン−N−オキシド
− 増量剤、例えば、硫酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム
− ソイルリリース剤
− 被膜形成阻害剤
− 漂白剤、例えば、過ホウ酸塩、過炭酸塩及び漂白活性剤、例えば、テトラアセチルエチレンジアミン並びに漂白安定剤を含有する漂白系
− 芳香剤/香油
− 消泡剤、例えば、シリコーン油
− 酵素、例えば、アミラーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、プロテアーゼ
− アルカリ供与体、例えば、可溶性アルカリ金属ケイ酸塩、例えば、ペンタナトリウムメタシリケート、炭酸ナトリウム。
B1は、C6〜C22−アルキルであり、
B2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
Dは5〜12個の炭素原子と少なくとも3個のヒドロキシ基とを有するポリヒドロキシアルキル基である]
のN−アルキルグルカミドである。有利に、B1はC10〜C18−アルキルであり、B2はCH3であり、DはC5−又はC6−基である。例えば、このような化合物は、還元性アミノ化糖をC10〜C18−カルボン酸の酸塩化物でアシル化することにより得られる。
R1は、C5〜C21−アルキル基又はアルケニル基を表し、
R2は、C1〜C4−アルキル基を表し、
A1は、C2〜C4−アルキレンを表し、
yは、2〜3の数を表し、
xは1〜6の値を表す]
の末端基が閉じた脂肪酸アミドアルコキシレートである。
適切な無機ビルダーは、とりわけイオン交換特性を有する全ての結晶質又は非晶質のアルミノシリケート、例えば、特にゼオライトである。種々のタイプのゼオライト、特にNaの形、又はこれらのNaが部分的に他のカチオン、例えば、Li、K、Ca、Mg又はアンモニウムと置換されている形のゼオライトA、X、B、P、MAP及びHSが適切である。適切なゼオライトは、例えばUS−A−4604224に記載されている。
有利な実施態様の1つでは、本発明により使用することができる補助界面活性剤を含有する洗剤は、無機ビルダーの他に、有機補助ビルダーを低分子量のオリゴマーもしくはポリマーカルボン酸、特にポリカルボン酸、又はホスホン酸もしくはその塩、特にNa塩もしくはK塩の形で0.05〜20質量%、特に1〜10質量%含有する。
ホスホン酸、例えば1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、アミノ−トリス(メチレンホスホン酸)、エチレンジアミン−テトラ(メチレンホスホン酸)、ヘキサメチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)及びジエチレントリアミン−ペンタ(メチレンホスホン酸);
C4〜C20−ジカルボン酸、−トリカルボン酸及び−テトラカルボン酸、例えば、コハク酸、プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸及びC2〜C16−アルキル基もしくは−アルケニル基を有するアルキルコハク酸及びアルケニルコハク酸;
C4〜C20−ヒドロキシカルボン酸、例えば、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、クエン酸、ラクトビオン酸及びサッカロースモノカルボン酸、サッカロースジカルボン酸及びサッカローストリカルボン酸;
アミノポリカルボン酸、例えば、ニトリロ三酢酸、β−アラニン二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、セリン二酢酸、イソセリン二酢酸、アルキルエチレンジアミントリアセテート、N,N−ビス(カルボキシメチル)グルタミン酸、エチレンジアミンジコハク酸及びN−(2−ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸、メチルグリシン二酢酸及びエチルグリシン二酢酸。
例えば、EP−A451508及びEP−A396303に記載されているようなオリゴマレイン酸:
不飽和C4〜C8−ジカルボン酸のコポリマー及びターポリマー、その際、コモノマーとして、下記の群(i)からのモノエチレン性不飽和モノマーが95質量%までの量で、群(ii)からのモノエチレン性不飽和モノマーが60質量%までの量で、及び群(iii)からのモノエチレン性不飽和モノマーが20質量%までの量で重合導入されていてよい。
ジカルボン酸のコポリマー、例えば質量比が10:90〜95:5のマレイン酸とアクリル酸のコポリマー、殊に有利に分子量1000〜150000を有する質量比が30:70〜90:10のもの;
質量比が10(マレイン酸):90(アクリル酸+ビニルエステル)〜95(マレイン酸):10(アクリル酸+ビニルエステル)のマレイン酸、アクリル酸及びC1〜C3−カルボン酸のビニルエステルからなるターポリマー、その際、アクリル酸:ビニルエステルの質量比は、30:70〜70:30の範囲内で変化することができる;
モル比40:60〜80:20のマレイン酸とC2〜C8−オレフィンとのコポリマー、その際、50:50のモル比のマレイン酸とエチレン、プロピレン又はイソブテンのコポリマーが殊に有利である、
も適切である。
− ポリアシル化糖、例えば、ペンタアセチルグルコース;
− アシルオキシベンゼンスルホン酸及びそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム−p−ノナノイルオキシベンゼンスルホネート又はナトリウム−p−ベンゾイルオキシベンゼンスルホネート;
− N,N−ジアシル化及びN,N,N’,N’−テトラアシル化アミン、例えば、N,N,N’,N’−テトラアセチルメチレンジアミン及び−エチレンジアミン(TAED)、N,N−ジアセチルアニリン、N,N−ジアセチル−p−トルイジン又は1,3−ジアシル化ヒダントイン、例えば1,3−ジアセチル−5,5−ジメチルヒダントイン;
− N−アルキル−N−スルホニルカルボンアミド、例えば、N−メチル−N−メシルアセタミド又はN−メチル−N−メシルベンズアミド;
− N−アシル化環式ヒドラジド、アシル化トリアゾール又はウラゾール、例えば、モノアセチルマレイン酸ヒドラジド;
− O,N,N−三置換性ヒドロキシルアミン、例えば、O−ベンゾイル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン、O−アセチル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン又はO,N,N−トリアセチルヒドロキシルアミン;
− N,N’−ジアシルスルフリルアミド、例えば、N,N’−ジメチル−N,N’−ジアセチルスルフリルアミド又はN,N’−ジエチル−N,N’−ジプロピオニルスルフリルアミド;
− アシル化ラクタム、例えば、アセチルカプロラクタム、オクタノイルカプロラクタム、ベンゾイルカプロラクタム又はカルボニルビスカプロラクタム;
− アントラニル誘導体、例えば、2−メチルアントラニル又は2−フェニルアントラニル;
− トリアシルシアヌレート、例えば、トリアセチルシアヌレート又はトリベンゾイルシアヌレート;
− オキシムエステル及びビスオキシムエステル、例えば、O−アセチルアセトンオキシム又はビスイソプロピルイミノカーボネート;
− 無水カルボン酸、例えば、無水酢酸、無水安息香酸、m−クロロ無水安息香酸又は無水フタル酸;
− エノールエステル、例えば、イソプロペニルアセテート;
− 1,3−ジアシル−4,5−ジアシルオキシ−イミダゾリン、例えば、1,3−ジアセチル−4,5−ジアセトキシイミダゾリン;
− テトラアセチルグリコールウリル及びテトラプロピオニルグリコールウリル;
− ジアシル化2,5−ジケトピペラジン、例えば、1,4−ジアセチル−2,5−ジケトピペラジン;
− アンモニウム置換ニトリル、例えば、N−メチルモルホリニウムアセトニトリルメチルスルフェート;
− プロピレンジ尿素と2,2−ジメチルプロピレンジ尿素とのアシル化生成物、例えば、テトラアセチルプロピレンジ尿素;
− α−アシルオキシポリアシルマロンアミド、例えば、α−アセトキシ−N,N’−ジアセチルマロンアミド;
− ジアシル−ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、例えば、1,5−ジアセチル−2,4−ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン;
− アルキル基、例えば、メチル基又は芳香族基、例えば、フェニルを2位に有するベンズ−(4H)1,3−オキサジン−4−オン;
− DE−A−10148577に記載されているようなカチオンニトリル。
これは、痕跡量の重金属を吸収、結合又は錯化できる添加物である。本発明により使用可能な漂白安定作用を有する添加物の例は、ポリアニオン性化合物、例えば、ポリホスフェート、ポリカルボキシレート、ポリヒドロキシポリカルボキシレート、完全又は部分的に中和されたアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩としての、特に比較的に弱い漂白安定剤である中性Na塩又はMg塩としての可溶性ケイ酸塩である。本発明により使用可能な強力な漂白安定剤は、例えば錯化剤であり、例えば、酸又は部分的にもしくは完全に中和されたアルカリ金属塩の形のエチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、メチルグリシン二酢酸(MGDA)、β−アラニン二酢酸(ADA)、エチレンジアミン−N,N’−ジコハク酸(EDDS)及びホスホネート、例えば、エチレンジアミンテトラメチレンホスホネート、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート又はヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸である。錯化剤は、そのナトリウム塩の形で使用するのが有利である。
公知の分散剤、例えば、ナフタリンスルホン酸縮合物又はポリカルボキシレート、汚れ運搬剤、ソイルリリース剤、例えば、ポリエーテルエステル、被膜形成阻害剤、pH−調整化合物、例えば、アルカリもしくはアルカリ供与体(NaOH、KOH、ペンタメタケイ酸ナトリウム、炭酸ナトリウム)又は酸(塩酸、リン酸、アミド硫酸、クエン酸)、緩衝系、例えば、アセテート又はホスフェート緩衝液、イオン交換体、芳香剤、染料、灰色化防止剤、光学(蛍光)増白剤、色移り防止剤、例えばポリビニルピロリドン、殺生剤、例えばイソチアゾリノン又は2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール、溶解促進剤もしくは可溶化剤としてのヒドロトロープ化合物、例えば、クメンスルホネート、トルエンスルホネート、短鎖脂肪酸、尿素、アルコール又はリン酸アルキル/−アリールエステル、泡を安定化又は抑制するための泡調節剤、例えば、シリコーン油、皮膚保護剤及び腐食防止剤、殺菌化合物又は系、例えば、塩素又は次亜塩素酸を放出するもの、例えばジクロロイソシアヌレート又はヨウ素を含有するもの、増粘剤及び増量剤並びに工程剤。
洗剤に適切なソイルリリースポリマー及び/又は灰色化防止剤は、例えば次のものである:
エチレングリコール及び/又はプロピレングリコールを有するポリエチレンオキシドと芳香族ジカルボン酸又は芳香族及び脂肪族ジカルボン酸とから成るポリエステル;
2価及び/又は多価アルコールを有する一方の末端基が閉じたポリエチレンオキシドとジカルボン酸とから成るポリエステル。
色移り防止剤として、例えば、分子量15000〜100000を有するビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリドン及び4−ビニルピリジン−N−オキシドのホモポリマー及びコポリマー、並びにこれらのモノマーをベースとする微細な架橋ポリマーが使用される。このようなポリマーの使用は公知である(DE−B−2232353、DE−A−2814287、DE−A−2814329及びDE−A−4316023を参照のこと)。
本発明により使用することができる典型的な粉末状又は顆粒状の多目的用洗剤は、例えば以下の組成を有する:
− 本発明による少なくとも1種の補助界面活性剤を含めて、少なくとも1種のアニオン性及び/又は非イオン性界面活性剤0.5〜50質量%、有利に5〜30質量%、
− 少なくとも1種の無機ビルダー0.5〜60質量%、有利に15〜40質量%、
− 少なくとも1種の有機補助ビルダー0〜20質量%、有利に0.5〜8質量%、
− 無機漂白剤2〜35質量%、有利に5〜30質量%、
− 場合により他の漂白活性剤との混合物の形での漂白活性剤0.1〜20質量%、有利に0.5〜10質量%、
− 漂白触媒0〜1質量%、有利に多くとも0.5質量%まで、
− ポリマーの色移り防止剤0〜5質量%、有利に0〜2.5質量%、
− プロテアーゼ0〜1.5質量%、有利に0.1〜1.0質量%、
− リパーゼ0〜1.5質量%、有利に0.1〜1.0質量%、
− ソイルリリースポリマー0〜1.5質量%、有利に0.2〜1.0質量%、
慣用の助剤及び添加物及び水 100%まで。
− 上記の”洗剤”で記載したようなイオン性界面活性剤、例えば、アルコールスルフェート/−エーテルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、α−オレフィンスルホネート、スルホスクシネート
− 上記の”洗剤”で記載したような非イオン性界面活性剤、例えば、アルコールアルコキシレート、アルキルアミンアルコキシレート、アルキルアミドエトキシレート、アルキルポリグリコシド
− 上記の”洗剤”で記載したような両性界面活性剤、例えば、アルキルアミンオキシド、ベタイン
− 上記の”洗剤”で記載したようなビルダー、例えば、ポリホスフェート、ポリカルボキシレート、ホスホネート、錯化剤、例えば、メチルグリシン二酢酸及びその塩、ニトリロ三酢酸及びその塩、エチレンジアミン四酢酸及びその塩
− 上記の”洗剤”で記載したような分散剤、例えば、ナフタリンスルホン酸縮合物、ポリカルボキシレート
− pH調整化合物、例えば、アルカリ(NaOH、KOH、ペンタメタケイ酸ナトリウム)又は酸(塩酸、リン酸、アミド硫酸、クエン酸)
− 酵素、例えば、リパーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、
− 芳香剤
− 染料
− 上記の”洗剤”で記載したような殺生剤、例えば、イソチアゾリノン、2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール
− 上記の”洗剤”で記載したような、漂白剤、例えば過ホウ酸塩、過炭酸塩等と、漂白活性剤、例えばテトラアセチルエチレンジアミンと漂白安定剤とから成る漂白系
− 可溶化剤、例えば、クメンスルホネート、トルエンスルホネート、短鎖脂肪酸、リン酸アルキル/−アリールエステル
− 溶剤、例えば、短鎖アルキルオリゴグリコール、例えば、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、芳香族溶剤、例えば、トルエン、キシレン、N−アルキルピロリドン、アルキレンカーボネート。
手洗い用食器洗剤
Lutensit(R) ALBN50 (BASF社、アルキルベンゼンスルホネート、50%)30質量%、Lutensol(R)AO7(BASF社、C13/15、アルコールエトキシレート、7エチレンオキシド、100%)10質量%、2−プロピルヘプチルグリシドールカーボネート3質量%を含有しているモデル配合物を、種々の量のLutensol(R)A3N(BASF社、C12,14−アルコールエトキシレート、3EO、100%)と混合する。生じた混合物をウベローデ粘度計、スピンドル3、剪断速度3s−1で試験する。並行試験では、反応生成物をMazox(R)LDA(ラウリルアミンオキシド、100%、BASF Corporation製)及び水に代えた、相応する界面活性剤混合物を試験した。結果を表にまとめる。粘度の増大は、本発明による生成物の場合に最も顕著であった。
手洗い用食器洗剤
2−プロピルヘプチルグリシドールカーボネートを用いた泡安定化
Lutensit(R) ALBN50 (アルキルベンゼンスルホネート、50%)30質量%、Lutensol(R)AO7(C13/15、アルコールエトキシレート、7エチレンオキシド、100%)10質量%、2−プロピルヘプチルグリシドールカーボネート3質量%及びLutensol(R)A3N(C12,14−アルコールエトキシレート、3EO、100%)3質量%を含有しているモデル配合物を、界面活性剤が2質量%となるように希釈する。ガラスビーカー(5リットル容量、2リットルまで満たす)中で、前記の界面活性剤溶液を撹拌することにより発泡させる。安定した状態になった時に、泡が消えるまで新鮮なオリーブ油を滴加する。このために必要な油の量は、泡の安定性の指標である。並行試験では、反応生成物をMazox(R)LDA(ラウリルアミンオキシド、100%)及び水に代えた、相応する界面活性剤混合物を試験した。結果を表にまとめる。
Claims (19)
- 一般式I
符号X、R1、R2及びR3は以下の意味を有する:
R1は直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルケニル基であり;
R2及びR3は互いに無関係に、水素か、又は直鎖又は分枝鎖アルキル基であり;
Xは、O、O(CH2CHR4O)n、S、NR5、COO及びCONHから成る群から選択されており、ここで、R4及びR5は水素、メチル、エチル又はプロピルを表し、nは1〜5の数であり、その際、式O(CH2CHR4O)nの基Xを有する化合物の混合物も一般式Iに含まれ、ここで、nは種々の数値を有する]
のアルキルグリシドールカーボネート。 - 一般式Iにおいて、符号X、R1、R2及びR3が以下の意味:
R1は直鎖又は分枝鎖のC3−C18−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖のC3−C18−アルケニル基であり;
R2及びR3は互いに無関係に、水素か、又は1〜15個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であり;
Xは、O、O(CH2CHR4O)n又はNR5であり、ここで、R4及びR5は水素、メチル、エチル又はプロピルを表し、nは1〜5の数であり、その際、式O(CH2CHR4O)nの基Xを有する化合物の混合物も一般式Iに含まれ、ここで、nは種々の数値を有してよい
を有する、請求項1記載の化合物。 - 一般式Iにおいて、
R1は直鎖又は分枝鎖のC5−C18−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖のC5−C18−アルケニル基であり;
基R2又はR3の少なくとも1つは水素である、請求項1又は2記載の化合物。 - R2及びR3が水素を表す、請求項1から3までのいずれか1項記載の化合物。
- R1−Xが、C5H11CH(C3H7)CH2Oを表すか、又は工業的C13−C15−オキソアルコール又は工業的又は天然のC12−C14−アルコール又はC10−C13−アルコールをベースとする、約1.5の分枝度を有する基である、請求項4記載の化合物。
- R1−XがC5H11CH(C3H7)CH2Oを表し、前記基が混合物として存在しており、その際、
C5H11がn−C5H11の意味を有する化合物が70〜99質量%含まれており、
C5H11がC2H5CH(CH3)CH2及び/又はCH3CH(CH3)CH2CH2の意味を有する化合物が1〜30質量%含まれている、請求項5記載の化合物。 - 置換基R1が0〜2.5、有利に0.2〜1.6の平均分枝度を有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の化合物。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の化合物の製造法において、以下の反応式:
符号X、R1、R2及びR3は以下の意味を有する:
R1は直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルケニル基であり;
R2及びR3は互いに無関係に、水素か、又は直鎖又は分枝鎖アルキル基であり;
Xは、O、O(CH2CHR4O)n、S、NR5、COO及びCONHから成る群から選択されており、ここで、R4及びR5は水素、メチル、エチル又はプロピルを表し、nは1〜5の数であり、その際、式O(CH2CHR4O)nの基Xを有する化合物の混合物も一般式Iに含まれ、ここで、nは種々の数値を有する]
に従って、R1−X−CH2−基で官能化された一般式IIの1,2−ジオールとホスゲンとを反応させることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の化合物の製造法。 - 請求項1から6までのいずれか1項記載の化合物の製造法において、以下の反応式:
符号X、R1、R2及びR3は以下の意味を有する:
R1は直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルキル基か、又は、直鎖又は分枝鎖の置換又は非置換のC3−C29−アルケニル基であり;
R2及びR3は互いに無関係に、水素か、又は直鎖又は分枝鎖アルキル基であり;
Xは、O、O(CH2CHR4O)n、S、NR5、COO及びCONHから成る群から選択されており、ここで、R4及びR5は水素、メチル、エチル又はプロピルを表し、nは1〜5の数であり、その際、式O(CH2CHR4O)nの基Xを有する化合物の混合物も一般式Iに含まれ、ここで、nは種々の数値を有する]
に従って、式IVのエポキシドとCO2とを触媒の使用下に反応させることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の化合物の製造法。 - エピクロロヒドリンと、適当なアルコール、チオール、アルキレンオキシドと反応したアルコール、アミン、カルボン酸又はそのエステル及びカルボン酸アミドと反応させ、引き続き、又は同時に、HClを脱離させることにより式IVのエポキシドを製造する、請求項9記載の方法。
- 適当なアルコール、チオール、アルキレンオキシドと反応したアルコール、アミン、カルボン酸又はそのエステル又はカルボン酸アミドが、アルキル鎖が補助界面活性剤としての分子の適性を向上させるが少なくともマイナスの影響を及ぼすことはない他の置換基を有してよい0〜2.5の平均分枝度を有する直鎖又は分枝鎖の脂肪族C3−C29−アルコール、ゲルベアルコール及びその不飽和類似体、及び適当なアルコールに相応する置換チオール、アルキレンオキシドと反応したアルコール、アミン、カルボン酸及びそのカルボン酸アミドから選択されている、請求項10記載の方法。
- 補助界面活性剤としての、請求項1から7までのいずれか1項記載の化合物又はその混合物の使用。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物を含む、家庭用洗剤、家庭用洗浄剤、ボディー用洗浄剤又はボディケア剤。
- 固形、液状形、ゲル状形又はペースト状形の、有利に粉末、圧縮物、顆粒、錠剤又はゲルとしての、請求項13記載の洗剤。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物を、配合物の全量に対して0.1〜40質量%、殊に0.5〜30質量%、極めて殊に1〜20質量%含有する、請求項13又は14記載の洗剤。
- 液状形、ゲル状形又は固形の、有利に液体、ゲル、粉末又は圧縮物としての、請求項13記載の家庭用洗浄剤。
- 手洗い用食器洗剤、食器洗い機用洗剤、金属脱脂剤、ガラス用洗浄剤、床用洗浄剤、多目的用洗浄剤、高圧洗浄剤、アルカリ洗浄剤、酸性洗浄剤、噴霧脱脂剤、酪農用洗浄剤、椅子張り用洗浄剤、プラスチック洗浄剤及び浴槽洗浄剤の形の、請求項16記載の家庭用洗浄剤。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物を、全配合物に対して0.01〜40質量%、有利に0.1〜25質量%含有している、請求項16又は17に記載の家庭用洗浄剤。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物を含有する、シャンプー、シャワージェル又はバスジェル、シャワーローション又はバスローション、リップスティック、ケア特性及び/又はコンディショニング特性を有する化粧品配合物、又はスタイリング製品、特に液体石鹸、ケアクリーム、ヘアフォーム、ヘアジェル、ヘアスプレー又は後処理剤、ヘアトニック、ローション、トリートメントリンス、トリートメントパック、枝毛用液、髪補修剤、”ホットオイルトリートメント”、整髪剤、髪染め剤又はパーマ液の形の、ボディー用洗浄剤又はボディーケア剤。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006501288A (ja) * | 2002-10-01 | 2006-01-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパン及び1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパンとの反応生成物 |
JP2011518777A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-06-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 界面活性剤組成物 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007016389A1 (de) * | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zur Behandlung harter Oberflächen |
DE102007016383A1 (de) * | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Fixierung von Duftstoffen aus Wasch- und Reinigungsmitteln an harten und weichen Oberflächen |
DE102007016382A1 (de) * | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Vergrauungsinhibierendes Waschmittel |
KR20140023974A (ko) * | 2011-04-13 | 2014-02-27 | 바스프 에스이 | 철광석으로부터 규산염의 역 포말 부유선별을 위한 아민 및 디아민 화합물 및 이의 용도 |
WO2014070689A1 (en) | 2012-10-29 | 2014-05-08 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions having a tan delta of 0.30 or more at 10°c |
JP6906516B2 (ja) * | 2015-11-16 | 2021-07-21 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | アンモニアおよび第一級または第二級アミンに対する臭気中和剤 |
CN112996569A (zh) * | 2018-11-02 | 2021-06-18 | 强生消费者公司 | 可发泡固体清洁剂 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4341905A (en) * | 1979-07-18 | 1982-07-27 | The Dow Chemical Company | Inorganic halide salt catalysts for hydroxyalkylation of phenols or thiophenols |
JPS63150391A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-06-23 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | ヘキシレングリコールを含むビルダー入り非水性液体非イオン性洗濯洗剤組成物と使用法 |
JPS6470470A (en) * | 1987-08-11 | 1989-03-15 | Boehringer Mannheim Gmbh | Novel 1,2-diamino compound, manufacture and drug |
JPH05202023A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-08-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 2−オキソ−1,3−ジオキソランの製造方法 |
JPH069610A (ja) * | 1993-02-02 | 1994-01-18 | Neos Co Ltd | 置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製法 |
WO1997004059A1 (en) * | 1995-07-20 | 1997-02-06 | Colgate-Palmolive Company | Liquid cleaning compositions |
WO1998000418A1 (en) * | 1996-06-28 | 1998-01-08 | Colgate-Palmolive Company | Alkylene carbonates and their preparation |
JP2000208166A (ja) * | 1999-01-12 | 2000-07-28 | Ube Ind Ltd | 非水電解液およびそれを用いたリチウム二次電池 |
JP2000239271A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-09-05 | Lion Corp | 1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製造方法 |
WO2000073387A1 (fr) * | 1999-05-27 | 2000-12-07 | Teijin Limited | Composition a base de resine de polycarbonate, support d'enregistrement optique et substrat afferent |
JP2001114719A (ja) * | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Kao Corp | グリセリルエーテルの製法 |
JP2001300286A (ja) * | 2000-04-20 | 2001-10-30 | Lion Corp | 分解性界面活性剤 |
JP2002530508A (ja) * | 1998-11-24 | 2002-09-17 | ビー・エイ・エス・エフ、コーポレーション | カルバメート官能性化合物を含む硬化可能な被覆組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3320174A (en) * | 1964-04-20 | 1967-05-16 | Colgate Palmolive Co | Detergent composition |
DE1769119A1 (de) | 1968-04-06 | 1971-06-16 | Hoechst Ag | Thermoplastische Polyester enthaltende Formmasse |
DE2159991C2 (de) | 1971-12-03 | 1982-10-21 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Siliciumhaltige Dioxolanderivate |
DE2344197A1 (de) | 1973-09-01 | 1975-03-27 | Dynamit Nobel Ag | Funktionelle organophosphonsaeureester als konservierende haftvermittler oder ueberzuege fuer metalle |
JPS62114985A (ja) | 1985-11-13 | 1987-05-26 | Neos Co Ltd | 置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製法 |
JPH06234726A (ja) | 1992-11-24 | 1994-08-23 | Takeda Chem Ind Ltd | 防菌・防かび性化合物、その製造法および剤 |
DE19543162A1 (de) * | 1995-11-18 | 1997-05-22 | Basf Ag | Feste Textilwaschmittel-Formulierung aus anorganischen Buildern, Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als organische Cobuilder sowie anionischen und nichtionischen Tensiden |
DE19826327A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Henkel Kgaa | Verwendung von 1,3-Dioxolan-2-onen in Wasch- und Reinigungsmitteln |
US6447952B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-09-10 | Eltron Research, Inc. | Polymer electrolytes |
EP1070733A1 (en) | 1999-07-21 | 2001-01-24 | Polymate Ltd. | Method of synthesis of polyaminofunctional hydroxyurethane oligomers and hybride polymers formed therefrom |
FR2800383B1 (fr) | 1999-10-29 | 2002-01-18 | Rhodia Chimie Sa | Complexe silicone/adhesif anti-adherent avec additif de stabilisation dans silicone |
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DE10035617A1 (de) | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Basf Ag | Sekundäre C¶1¶¶0¶-C¶1¶¶8¶-Tensidalkohole |
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2005
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Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4341905A (en) * | 1979-07-18 | 1982-07-27 | The Dow Chemical Company | Inorganic halide salt catalysts for hydroxyalkylation of phenols or thiophenols |
JPS63150391A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-06-23 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | ヘキシレングリコールを含むビルダー入り非水性液体非イオン性洗濯洗剤組成物と使用法 |
JPS6470470A (en) * | 1987-08-11 | 1989-03-15 | Boehringer Mannheim Gmbh | Novel 1,2-diamino compound, manufacture and drug |
JPH05202023A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-08-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 2−オキソ−1,3−ジオキソランの製造方法 |
JPH069610A (ja) * | 1993-02-02 | 1994-01-18 | Neos Co Ltd | 置換1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製法 |
WO1997004059A1 (en) * | 1995-07-20 | 1997-02-06 | Colgate-Palmolive Company | Liquid cleaning compositions |
WO1998000418A1 (en) * | 1996-06-28 | 1998-01-08 | Colgate-Palmolive Company | Alkylene carbonates and their preparation |
JP2002530508A (ja) * | 1998-11-24 | 2002-09-17 | ビー・エイ・エス・エフ、コーポレーション | カルバメート官能性化合物を含む硬化可能な被覆組成物 |
JP2000239271A (ja) * | 1998-12-21 | 2000-09-05 | Lion Corp | 1,3−ジオキソラン−2−オン誘導体の製造方法 |
JP2000208166A (ja) * | 1999-01-12 | 2000-07-28 | Ube Ind Ltd | 非水電解液およびそれを用いたリチウム二次電池 |
WO2000073387A1 (fr) * | 1999-05-27 | 2000-12-07 | Teijin Limited | Composition a base de resine de polycarbonate, support d'enregistrement optique et substrat afferent |
JP2001114719A (ja) * | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Kao Corp | グリセリルエーテルの製法 |
JP2001300286A (ja) * | 2000-04-20 | 2001-10-30 | Lion Corp | 分解性界面活性剤 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6009003312, Journal of Chromatography 1987, Vol.410(2), p.458−462 * |
JPN6010011362, 界面活性剤便覧, 19660110, p.296,307, 産業図書株式会社 * |
JPN7009000437, PCT/EP2003/010887号(特願2004−540764号(特表2006−501288号公報 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006501288A (ja) * | 2002-10-01 | 2006-01-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパン及び1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパンとの反応生成物 |
JP4768264B2 (ja) * | 2002-10-01 | 2011-09-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパン及び1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパンとの反応生成物 |
JP2011518777A (ja) * | 2008-03-25 | 2011-06-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 界面活性剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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EP1549631A1 (de) | 2005-07-06 |
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