JP2006501288A - 2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパン及び1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパンとの反応生成物 - Google Patents
2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパン及び1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパンとの反応生成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
かつ、
C5H11は非分枝鎖C5H11−アルキル基又は分枝鎖C5H11−アルキル基か、又は非分枝鎖C5H11−アルキル基と分枝鎖C5H11−アルキル基との混合物であり、
その際、
[式中、
A及びBは一緒になって式
の化合物の製造の間に形成される。式Iのアルキルグリシドールカーボネートは、当業者に公知である慣用の洗剤及び洗浄用配合物における補助界面活性剤として使用するために著しく適当である。
[式中、
A及びBはそれぞれOH基である]
の化合物は、当業者に公知である慣用の洗剤及び洗浄用配合物における洗浄用界面活性剤として著しく適当である。
[式中、
A及びBは一緒になって式
AはOH基であり、
Bはハロゲン原子、有利にCl原子であり、
かつ、
C5H11は非分枝鎖C5H11−アルキル基又は分枝鎖C5H11−アルキル基か、又は非分枝鎖C5H11−アルキル基と分枝鎖C5H11−アルキル基との混合物である]
の化合物の製造法を提供する。
[式中、
A及びBは一緒になって式
[式中、
AはOH基であり、
Bはハロゲン原子である]
の化合物と塩基とを反応させることによる、式Id
[式中、
AはOH基であり、
Bはハロゲン原子、有利にCl原子である]
の化合物に対して、一般的に0.5〜10当量、有利に0.8〜2当量、殊に有利に1.0〜1.5当量の量で使用される。
[式中、
AはOH基であり
Bはハロゲン原子、有利にCl原子である]
の化合物を最初に導入し、塩基、有利に水中のNaOHを段階的に添加し、混合物をゆっくりと反応温度に加熱する。逆に、水中のNaOHの水溶液へクロロヒドリンを添加することも同様に可能であり、本発明の範囲内において有利である。反応が完了した後、相分離を行う。有機相は所望の生成物を含有する。生成物の精製が可能である。しかしながら生成物を精製なしで本発明によるアルキルグリシドールカーボネートの製造における後続の工程において使用することもできる。
[式中、
A及びBの双方はOH基である]
の化合物の製造である。
[式中、
A及びBは一緒になって式
[式中、
A及びBはOH基である]
によるジオールの製造法を提供する。
a)2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパンとを反応させ、式Ib
の化合物を形成する工程、
及び
c)工程b)で形成された化合物を加水分解し、式Iaのジオールを形成する工程、
d)工程d)で形成された化合物とホスゲンとを反応させ、所望の化合物(アルキルグリシドールカーボネート、構造式Ic)を形成する工程;
又は
e)工程b)で形成された化合物とCO2とを触媒の存在下で反応させ、所望の化合物(アルキルグリシドールカーボネート、構造式Ic)を形成する工程
の全てか又は2つ以上を含む、本発明による式Icのアルキルグリシドールカーボネートの製造法を提供する。
a)2−プロピルヘプタノールとグリシドールとを反応させ、式Iaのジオールを形成する工程、
b)工程a)で形成された化合物とホスゲンとを反応させ、所望の化合物(アルキルグリシドールカーボネート、構造式Ic)を形成する工程
を含む方法によって得ることができる。
− 湿潤剤、特に印刷業用、
− 化粧品、製剤学的配合物及び植物保護配合物。適切な植物保護配合物は、例えばEP−A−0050228に記載されている。植物保護剤のために慣用の他の成分が存在してもよい。
− 塗料、被覆剤、インク、顔料配合物並びに塗料及びポリマー皮膜工業での接着剤
− 皮革用脱脂剤
− 繊維工業用の配合物、例えば均染剤又はヤーン洗浄用の配合物
− 繊維加工及び紙及びパルプ工業用の助剤
− 金属加工、例えば金属精錬及び電気メッキ分野
− 食品産業
− 水処理及び飲料水製造
− 発酵
− 鉱物加工及び粉塵制御
− 建築助剤
− 乳化重合及び分散液の製造
− 冷却剤及び滑剤。
− ビルダー及び補助ビルダー(Cobuilder)、例えば、ポリホスフェート、ゼオライト、ポリカルボキシレート、ホスホネート又は錯化剤
− イオン性界面活性剤、例えば、アルコールスルフェート/エーテルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、α−オレフィンスルホネート、及び他のアルコールスルフェート/エーテルスルフェート
− 非イオン性界面活性剤、アルコールアルコキシレート、例えば、アルキルアミンアルコキシレート、アルキルポリグルコシド
− 蛍光増白剤
− 色移り防止剤、例えば、分子量8000〜70000のポリビニルピロリドン、1:10〜2:1のモノマーのモル比で、分子量8000〜70000を有するビニルイミダゾール/ビニルピロリドンコポリマー並びに分子量8000〜70000を有するポリ−4−ビニルピリジン−N−オキシド
− 増量剤、例えば、硫酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム
− ソイルリリース剤
− 被膜形成阻害剤
− 漂白剤、例えば、過ホウ酸塩、過炭酸塩及び漂白活性剤、例えば、テトラアセチルエチレンジアミン並びに漂白安定剤を含有する漂白系
− 芳香剤(油)
− 消泡剤、例えばシリコーン油
− 酵素、例えば、アミラーゼ、リパーゼ、セルラーゼ、プロテアーゼ
− アルカリ供与体、例えば、可溶性アルカリ金属ケイ酸塩、例えば、ペンタナトリウムメタシリケート、炭酸ナトリウム。
B1は、C6〜C22−アルキルであり、
B2は、水素又はC1〜C4−アルキルであり、
Dは5〜12個の炭素原子と少なくとも3個のヒドロキシ基とを有するポリヒドロキシアルキル基である]
のN−アルキルグルカミドである。有利に、B1はC10〜C18−アルキルであり、B2はCH3であり、DはC5−又はC6−基である。例えば、このような化合物は、還元性アミノ化糖をC10〜C18−カルボン酸の酸塩化物でアシル化することにより得られる。
R1−CO−NH−(CH2)y−O−(A1O)x−R2
[式中、
R1は、C5〜C21−アルキル基又はアルケニル基を表し、
R2は、C1〜C4−アルキル基を表し、
A1は、C2〜C4−アルキレンを表し、
yは、2〜3の数を表し、
xは1〜6の値を表す]
の末端キャップされた脂肪酸アミドアルコキシレートである。
適切な無機ビルダーは、とりわけイオン交換特性を有する全ての結晶質又は非晶質のアルミノシリケート、例えば、特にゼオライトである。種々のタイプのゼオライト、特にNaの形、又はこれらのNaが部分的に他のカチオン、例えば、Li、K、Ca、Mg又はアンモニウムと置換されている形のゼオライトA、X、B、P、MAP及びHSが適切である。適切なゼオライトは、例えばUS−A−4604224に記載されている。
有利な実施態様の1つでは、本発明により使用することができる補助界面活性剤を含有する洗剤は、無機ビルダーの他に、有機補助ビルダーを低分子量のオリゴマーもしくはポリマーカルボン酸、特にポリカルボン酸、又はホスホン酸もしくはその塩、特にNa塩もしくはK塩の形で0.05〜20質量%、特に1〜10質量%含有する。
ホスホン酸、例えば1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、アミノ−トリス(メチレンホスホン酸)、エチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)、ヘキサメチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)及びジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸);
C4〜C20−ジカルボン酸、−トリカルボン酸及び−テトラカルボン酸、例えば、コハク酸、プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸及びC2〜C16−アルキル基もしくは−アルケニル基を有するアルキルコハク酸及びアルケニルコハク酸;
C4〜C20−ヒドロキシカルボン酸、例えば、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、クエン酸、ラクトビオン酸及びサッカロースモノカルボン酸、サッカロースジカルボン酸及びサッカローストリカルボン酸;
アミノポリカルボン酸、例えば、ニトリロ三酢酸、β−アラニン二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、セリン二酢酸、イソセリン二酢酸、アルキルエチレンジアミン三酢酸、N,N−ビス(カルボキシメチル)グルタミン酸、エチレンジアミンジコハク酸及びN−(2−ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸、メチルグリシン二酢酸及びエチルグリシン二酢酸。
例えば、EP−A451508及びEP−A396303に記載されているようなオリゴマレイン酸:
不飽和C4〜C8−ジカルボン酸のコポリマー及びターポリマー、その際、共重合されたコモノマーは、下記の群(i)からのモノエチレン性不飽和モノマー95質量%までの量、群(ii)からのモノエチレン性不飽和モノマー60質量%までの量、及び群(iii)からのモノエチレン性不飽和モノマー20質量%までの量である。
ジカルボン酸のコポリマー、例えば質量比が10:90〜95:5のマレイン酸とアクリル酸のコポリマー、特に有利に分子量1000〜150000を有する質量比が30:70〜90:10のもの;
質量比が10(マレイン酸):90(アクリル酸+ビニルエステル)〜95(マレイン酸):10(アクリル酸+ビニルエステル)のマレイン酸、アクリル酸及びC1〜C3−カルボン酸のビニルエステルからなるターポリマー、その際、アクリル酸:ビニルエステルの質量比は、30:70〜70:30の範囲内で変化することができる;
モル比40:60〜80:20のマレイン酸とC2〜C8−オレフィンとのコポリマー、その際、50:50のモル比のマレイン酸とエチレン、プロピレン又はイソブテンのコポリマーが殊に有利である、
も適切である。
− ポリアシル化糖、例えば、ペンタアセチルグルコース;
− アシルオキシベンゼンスルホン酸及びそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム−p−ノナノイルオキシベンゼンスルホネート又はナトリウム−p−ベンゾイルオキシベンゼンスルホネート;
− N,N−ジアシル化及びN,N,N’,N’−テトラアシル化アミン、例えば、N,N,N’,N’−テトラアセチルメチレンジアミン及び−エチレンジアミン(TAED)、N,N−ジアセチルアニリン、N,N−ジアセチル−p−トルイジン又は1,3−ジアシル化ヒダントイン、例えば1,3−ジアセチル−5,5−ジメチルヒダントイン;
− N−アルキル−N−スルホニルカルボキサミド、例えば、N−メチル−N−メシルアセタミド又はN−メチル−N−メシルベンズアミド;
− N−アシル化環式ヒドラジド、アシル化トリアゾール又はウラゾール、例えば、モノアセチルマレイン酸ヒドラジド;
− O,N,N−三置換性ヒドロキシルアミン、例えば、O−ベンゾイル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン、O−アセチル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン又はO,N,N−トリアセチルヒドロキシルアミン;
− N,N’−ジアシルスルフリルアミド、例えば、N,N’−ジメチル−N,N’−ジアセチルスルフリルアミド又はN,N’−ジエチル−N,N’−ジプロピオニルスルフリルアミド;
− アシル化ラクタム、例えば、アセチルカプロラクタム、オクタノイルカプロラクタム、ベンゾイルカプロラクタム又はカルボニルビスカプロラクタム;
− アントラニル誘導体、例えば、2−メチルアントラニル又は2−フェニルアントラニル;
− トリアシルシアヌレート、例えば、トリアセチルシアヌレート又はトリベンゾイルシアヌレート;
− オキシムエステル及びビスオキシムエステル、例えば、O−アセチルアセトンオキシム又はビスイソプロピルイミノカーボネート;
− 無水カルボン酸、例えば、無水酢酸、無水安息香酸、m−クロロ無水安息香酸又は無水フタル酸;
− エノールエステル、例えば、イソプロペニルアセテート;
− 1,3−ジアシル−4,5−ジアシルオキシイミダゾリン、例えば、1,3−ジアセチル−4,5−ジアセトキシイミダゾリン;
− テトラアセチルグリコールウリル及びテトラプロピオニルグリコールウリル;
− ジアシル化2,5−ジケトピペラジン、例えば、1,4−ジアセチル−2,5−ジケトピペラジン;
− アンモニウム置換ニトリル、例えば、N−メチルモルホリニウムアセトニトリルメチルスルフェート;
− プロピレンジ尿素と2,2−ジメチルプロピレンジ尿素とのアシル化生成物、例えば、テトラアセチルプロピレンジ尿素;
− α−アシルオキシポリアシルマロンアミド、例えば、α−アセトキシ−N,N’−ジアセチルマロンアミド;
− ジアシルジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、例えば、1,5−ジアセチル−2,4−ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン;
− アルキル基、例えば、メチル基又は芳香族基、例えば、フェニルを2位に有するベンズ−(4H)1,3−オキサジン−4−オン;
− DE−A−10148577に記載されているようなカチオンニトリル。
これは、痕跡量の重金属を吸収、結合又は錯化できる添加物である。本発明により使用可能な漂白安定作用を有する添加物の例は、ポリアニオン性化合物、例えば、ポリホスフェート、ポリカルボキシレート、ポリヒドロキシポリカルボキシレート、完全又は部分的に中和されたアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩としての、特に比較的に弱い漂白安定剤である中性Na塩又はMg塩としての可溶性ケイ酸塩である。本発明により使用可能な強力な漂白安定剤は、例えば錯化剤であり、例えば、酸又は部分的にもしくは完全に中和されたアルカリ金属塩の形のエチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、メチルグリシン二酢酸(MGDA)、β−アラニン二酢酸(ADA)、エチレンジアミンN,N’−ジコハク酸(EDDS)及びホスホネート、例えば、エチレンジアミンテトラメチレンホスホネート、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネート又はヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸である。錯化剤は、そのナトリウム塩の形で使用するのが有利である。
公知の分散剤、例えば、ナフタリンスルホン酸縮合物又はポリカルボキシレート、汚れ運搬剤、ソイルリリース剤、例えば、ポリエーテルエステル、被膜形成阻害剤、pH−調整化合物、例えば、アルカリもしくはアルカリ供与体(NaOH、KOH、ペンタメタケイ酸ナトリウム、炭酸ナトリウム)又は酸(塩酸、リン酸、アミド硫酸、クエン酸)、緩衝系、例えば、アセテート又はホスフェート緩衝液、イオン交換体、芳香剤、染料、灰色化防止剤、光学(蛍光)増白剤、色移り防止剤、例えばポリビニルピロリドン、殺生剤、例えばイソチアゾリノン又は2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール、溶解促進剤もしくは可溶化剤としてのヒドロトロープ化合物、例えば、クメンスルホネート、トルエンスルホネート、短鎖脂肪酸、尿素、アルコール又はリン酸アルキル/アリールエステル、泡を安定化又は抑制するための泡調節剤、例えば、シリコーン油、皮膚保護剤及び腐食防止剤、殺菌化合物又は系、例えば、塩素又は次亜塩素酸を放出するもの、例えばジクロロイソシアヌレート又はヨウ素を含有するもの、増粘剤及び増量剤並びに工程剤。
洗剤に適切なソイルリリースポリマー及び/又は灰色化防止剤は、例えば次のものである:
エチレングリコール及び/又はプロピレングリコールを有するポリエチレンオキシドと芳香族ジカルボン酸又は芳香族及び脂肪族ジカルボン酸とのポリエステル;
2価及び/又は多価アルコールを有する片側末端がキャップされたポリエチレンオキシドとジカルボン酸とから成るポリエステル。
色移り防止剤として、例えば、分子量15000〜100000を有するビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリドン及び4−ビニルピリジン−N−オキシドのホモポリマー及びコポリマー、並びにこれらのモノマーをベースとする微細な架橋ポリマーが使用される。このようなポリマーの使用は公知である(DE−B−2232353、DE−A−2814287、DE−A−2814329及びDE−A−4316023を参照のこと)。
本発明による典型的な粉末状又は顆粒状の強洗浄用洗剤は、例えば以下の組成を有する:
− 本発明による少なくとも1種の補助界面活性剤(アルキルグリシドールカーボネート、Ic)を含めて、少なくとも1種のアニオン性及び/又は非イオン性界面活性剤0.5〜50質量%、有利に5〜30質量%、
− 少なくとも1種の無機ビルダー0.5〜60質量%、有利に15〜40質量%、
− 少なくとも1種の有機補助ビルダー0〜20質量%、有利に0.5〜8質量%、
− 無機漂白剤2〜35質量%、有利に5〜30質量%、
− 場合により他の漂白活性剤との混合物の形での漂白活性剤0.1〜20質量%、有利に0.5〜10質量%、
− 漂白触媒0〜1質量%、有利に多くとも0.5質量%まで、
− ポリマーの色移り防止剤0〜5質量%、有利に0〜2.5質量%、
− プロテアーゼ0〜1.5質量%、有利に0.1〜1.0質量%、
− リパーゼ0〜1.5質量%、有利に0.1〜1.0質量%、
− ソイルリリースポリマー0〜1.5質量%、有利に0.2〜1.0質量%、
慣用の助剤及び添加物及び水 100%まで。
− 上記の”洗剤”で記載したようなイオン性界面活性剤、例えば、アルコールスルフェート/エーテルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、α−オレフィンスルホネート、スルホスクシネート
− 上記の”洗剤”で記載したような非イオン性界面活性剤、例えば、アルコールアルコキシレート、アルキルアミンアルコキシレート、アルキルアミドエトキシレート、アルキルポリグリコシド
− 上記の”洗剤”で記載したような両性界面活性剤、例えば、アルキルアミンオキシド、ベタイン
− 上記の”洗剤”で記載したようなビルダー、例えば、ポリホスフェート、ポリカルボキシレート、ホスホネート、錯化剤、例えば、メチルグリシン二酢酸及びその塩、ニトリロ三酢酸及びその塩、エチレンジアミン四酢酸及びその塩
− 上記の”洗剤”で記載したような分散剤、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物、ポリカルボキシレート
− pH調整化合物、例えば、アルカリ(NaOH、KOH、ペンタメタケイ酸ナトリウム)又は酸(塩酸、リン酸、アミド硫酸、クエン酸)
− 酵素、例えば、リパーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、
− 芳香剤
− 染料
− 上記の”洗剤”で記載したような殺生剤、例えば、イソチアゾリノン、2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール
− 上記の”洗剤”で記載したような、漂白剤、例えば過ホウ酸塩、過炭酸塩等と、漂白活性剤、例えばテトラアセチルエチレンジアミンと漂白安定剤とから成る漂白系
− 可溶化剤、例えば、クメンスルホネート、トルエンスルホネート、短鎖脂肪酸、リン酸アルキル/アリールエステル
− 溶剤、例えば、短鎖アルキルオリゴグリコール、例えば、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、芳香族溶剤、例えば、トルエン、キシレン、N−アルキルピロリドン、アルキレンカーボネート。
[式中、
A及びBの双方はOH基である]
の化合物の使用を提供する。
3.式Iaのジオール
前記生成物から式Iのアルキルグリシドールカーボネートへの変換を、WO9800418に記載されている通りに行うことができる。
キシレン(異性体混合物)235gと混合された2−プロピルヘプタノール316g(2モル)及び三フッ化ホウ素エーテラート2mlを撹拌しながら80℃に加熱した。この温度でグリシドール(96%)77.0g(1モル)を4時間に亘って添加し、混合物をこの温度で更に1時間撹拌し、その後、室温に冷却して濾過した。水を添加し、その後、キシレン/水混合物をロータリーエバポレータで55℃で減圧下で蒸発させた。蒸留の終了近くに混合物を75℃で加熱し、キシレンを完全に除去した。
2−プロピルヘプタノール:グリシドール=1:1.5
2−プロピルヘプタノール:グリシドール=1:2
2−プロピルヘプタノール:グリシドール=1:2.7
6.適用
a)補助界面活性剤としての式Iによるアルキルグリシドールカーボネート(実施例4)の使用
手洗い用食器洗剤
Lutensit(R) ALBN50 (BASF社、アルキルベンゼンスルホネート、濃度50%)30質量%、Lutensol(R)AO7(BASF社、C13/15−アルコールエトキシレート、7エチレンオキシド、濃度100%)10質量%、2−プロピルヘプチルグリシドールカーボネート(式Icのアルキルグリシドールカーボネート)3質量%を含有しているモデル配合物を、種々の量のLutensol(R)A3N(BASF社、C12,14−アルコールエトキシレート、3EO、濃度100%)と混合する。生じた混合物をウベローデ粘度計、スピンドル3、剪断速度3s−1で試験する。並行試験では、反応生成物をMazox(R)LDA(ラウリルアミンオキシド、濃度100%、BASF Corporation製)及び水に代えた、相応する界面活性剤混合物を試験した。結果を表にまとめる。粘度の増大は、本発明による生成物の場合に最も顕著であった。
手洗い用食器洗剤
2−プロピルヘプチルグリシドールカーボネート(式Icのアルキルグリシドールカーボネート)を用いた泡安定化
Lutensit(R) ALBN50 (アルキルベンゼンスルホネート、濃度50%)30質量%、Lutensol(R)AO7(C13/15−アルコールエトキシレート、7エチレンオキシド、濃度100%)10質量%、2−プロピルヘプチルグリシドールカーボネート(式Iのアルキルグリシドールカーボネート)3質量%及びLutensol A3N(C12,14−アルコールエトキシレート、3EO、濃度100%)3質量%を含有しているモデル配合物を、界面活性剤が2質量%となるように希釈する。ビーカー(5リットル容量、2リットルまで満たす)中で、前記の界面活性剤溶液を撹拌することにより発泡させる。安定した状態になった時に、泡が消えるまで新鮮なオリーブ油を滴加する。このために必要な油の量は、泡の安定性の指標である。並行試験では、反応生成物をMazox(R)LDA(ラウリルアミンオキシド、濃度100%)及び水に代えた、相応する界面活性剤混合物を試験した。結果を表にまとめる。
油約0.1gを、秤量したステンレス鋼板上に置く。この板を秤量し、式Iのジオールを1g/l含有する溶液中に置く。最初の油滴が剥離された時間を、界面活性剤(式Iのジオール)が作用する速度の基準として測定する。25分後、板を取り除き、乾燥させ、再度秤量する。先行の秤量値との差異から、剥離された油の量を測定することができ、これを油剥離能力とする。適切な標準界面活性剤と比較した、式Iのジオール(実施例5により製造したもの)の効果を表に示す。
種々のモル比での2−プロピルヘプタノールとグリシドールとの反応生成物(実施例5を参照のこと)を、エトキシル化されたC13,15−アルコール(7EO)(Lutensol(R)AO7、BASF社)の5質量%の濃度の溶液に添加した。60l/sでスピンドル3を用いてブルックフィールド法により粘度を測定した。
Claims (23)
- C5H11が非分枝鎖C5H11−アルキル基と分枝鎖C5H11−アルキル基との混合物であり、該混合物が、非分枝鎖n−C5H11−アルキル基を70〜99質量%含有し、分枝鎖C5H11−アルキル基、有利にC2H5CH(CH3)CH2及び/又はCH3CH(CH3)CH2CH2を1〜30質量%含有する、請求項1記載の化合物。
- A及びBの双方がOH基である、請求項1又は2記載の化合物。
- 請求項4記載の化合物1モル当量と1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパン0〜10モル当量との反応により製造することができる反応生成物。
- AはOH基であり、Bはハロゲン原子である請求項1記載の化合物1モル当量と、1−ハロ−2,3−エポキシプロパン、有利にエピクロロヒドリン0〜10モル当量との反応により製造することができる反応生成物。
- 2−プロピルヘプタノールと1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパンとの反応による、請求項4、5又は6のいずれか1項記載の化合物の製造法。
- 2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパン、有利にエピクロロヒドリンとの反応による、AがOH基でありBがハロゲン原子、有利にCl原子である請求項1記載の化合物、請求項8又は9記載の化合物の製造法。
- 請求項4記載の化合物とホスゲンとの反応による、請求項3記載の化合物の製造法。
- 請求項4記載の化合物1モル当量と1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパン1〜10モル当量との反応による、請求項5及び6の双方に記載の反応生成物の製造法。
- AがOH基でありBがハロゲン原子である請求項1記載の化合物1モル当量と、1−ハロ−2,3−エポキシプロパン、有利にエピクロロヒドリン1〜10モル当量との反応による、請求項7及び8の双方に記載の反応生成物の製造法。
- 請求項3記載の化合物の製造法において、以下の工程:
a)2−プロピルヘプタノールと1−ハロ−2,3−エポキシプロパンとを反応させ、式I
AはOH基であり、
Bはハロゲン原子である]
の化合物を形成する工程、
b)工程a)で形成された化合物と塩基とを反応させ、式I
[式中、
A及びBは一緒になって式
の化合物を形成する工程、
及び
c)工程b)で形成された化合物を加水分解し、請求項4記載の化合物を形成する工程、
d)工程d)で形成された化合物とホスゲンとを反応させ、請求項3記載の所望の化合物を形成する工程;
又は
e)工程b)で形成された化合物とCO2とを触媒の存在下で反応させ、請求項3記載の所望の化合物を形成する工程
の全てか又は2つ以上を含むことを特徴とする、請求項3記載の化合物の製造法。 - 請求項3記載の化合物の製造法において、以下の工程:
a)2−プロピルヘプタノールと1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパン(グリシドール)とを反応させ、請求項4記載の化合物を形成する工程、
b)工程a)で形成された化合物とホスゲンとを反応させ、請求項3記載の所望の化合物を形成する工程
を含むことを特徴とする、請求項3記載の化合物の製造法。 - 補助界面活性剤としての、請求項3記載の化合物又は請求項3記載の化合物の混合物の使用。
- 増粘剤としての、請求項5から8までのいずれか1項記載の化合物又は請求項5から8までのいずれか1項記載の化合物の混合物の使用。
- 洗浄用界面活性剤としての、請求項4記載の化合物の使用。
- 請求項3から8までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物を含有する、家庭用洗剤、家庭用洗浄剤、ボディー用洗浄剤又はボディケア剤。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997022651A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | The Procter & Gamble Company | Nonionic surfactants and carriers from fatty clycidyl ethers |
JP2001114719A (ja) * | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Kao Corp | グリセリルエーテルの製法 |
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JP2001300286A (ja) * | 2000-04-20 | 2001-10-30 | Lion Corp | 分解性界面活性剤 |
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Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
WO1997022651A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | The Procter & Gamble Company | Nonionic surfactants and carriers from fatty clycidyl ethers |
JP2001114719A (ja) * | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Kao Corp | グリセリルエーテルの製法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010531332A (ja) * | 2007-06-28 | 2010-09-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | C10アルカン酸グリシドエステル及びその使用 |
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