JP5216091B2 - 固体の低発泡湿潤剤としてのエステル化されたアルキルアルコキシラート - Google Patents
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Description
一般式(I)
前記式中、
Rは、8〜22個の炭素原子を有する分枝又は非分枝のアルキル基であり;
Ra、R1は、相互に無関係に、水素又は1〜5個の炭素原子を有する分枝した又は非分枝のアルキル基であり;
R2は、5〜17個の炭素原子を有する分枝又は非分枝のアルキル基であり;
l、nは、相互に無関係に、1〜5の数であり、かつ
mは、38〜70の数であり、
その際、前記エステル(I)対前記アルコール(Ia)のモル量の比率は少なくとも17:3である、
低発泡界面活性剤混合物により解決される。
a) 式ROHのアルコールを、式
b) 工程a)からの生成物を、式
c) 工程b)から形成された生成物を、カルボン酸R2−COOH又はメチルエステルR2−COOCH3と反応させる工程、その際R1、R1a及びR2は請求項1又は2の意味を有する。
非イオン性界面活性剤として、例えばアルコキシル化されたC8〜C22−アルコール、例えば脂肪アルコールアルコキシラート又はオキソアルコールアルコキシラートが適している。前記アルコキシル化は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドを用いて行うことができる。界面活性剤として使用可能であるのは、この場合、有利に前記のアルキレンオキシドの少なくとも2つの分子が付加されて含まれている全体としてアルコキシル化されたアルコールである。この場合に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドのブロック重合体又は前記アルキレンオキシドがランダムに分布されて含有されている付加生成物も挙げられる。アルコール1Mol当たり、2〜50Mol、有利に3〜20Molの少なくとも1種のアルキレンオキシドが使用される。有利に、アルキレンオキシドとしてエチレンオキシドが使用される。前記アルコールは、有利に10〜18個の炭素原子を有する。アルコキシル化触媒の種類に応じて、広い又は狭いアルキレンオキシド同族体分布を有するアルコキシラートを得ることができる。
Rlは、C5〜C21−アルキル基又はアルケニル基を表し、
R2は、C1〜C4−アルキル基を表し、
A1は、C2〜C4−アルキレンを表し、
yは、2又は3の数を表し、及び
xは1〜6の値を表す。
適当な無機ビルダーは、とりわけ、イオン交換特性を有する結晶質又は非晶質のアルミノケイ酸塩、例えば特にゼオライトである。種々の型のゼオライト、特にNa形又はNaが部分的に他のカチオン、例えばLi、K、Ca、Mg又はアンモニウムで置き換えられた形のゼオライトA、X、B、P、MAP及びHSが適している。適当なゼオライトは、例えばUS-A-4604224に記載されている。
有利な実施態様の場合には、本発明による洗剤及び洗浄剤は、無機ビルダーに加えて更に、0.05〜20質量%、特に1〜10質量%の有機コビルダーを低分子量の、オリゴマーの又はポリマーのカルボン酸、特にポリカルボン酸、又はホスホン酸又はその塩、特にNa塩又はK塩の形で含有する。
ホスホン酸、例えば1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、アミノ−トリ(メチレンホスホン酸)、エチレンジアミン−テトラ(メチレンホスホン酸)、ヘキサメチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)及びジエチレントリアミン−ペンタ(メチレンホスホン酸);C4〜C20−ジ−、−トリ−及び−テトラカルボン酸、例えばコハク酸、プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸及び、C2〜C16−アルキル−もしくは−アルケニル基を有するアルキル−及びアルケニルコハク酸;C4〜C20−ヒドロキシカルボン酸、例えばリンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、クエン酸、ラクトビオン酸及びサッカロースモノ−、−ジ−、及び−トリカルボン酸;アミノポリカルボン酸、例えばニトリロ三酢酸、β−アラニン二酢酸、エチレン四酢酸、セリン二酢酸、イソセリン二酢酸、アルキルエチレンジアミントリアセタート、N,N−ビス(カルボキシメチル)グルタミン酸、エチレンジアミン二コハク酸及びN−(2−ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸、メチル−及びエチルグリシン二酢酸である。
オリゴマレイン酸、例えばEP-A 451508及びEP-A 396303に記載されているもの;不飽和C4〜C8−ジカルボン酸のコポリマー及びターポリマーであり、この場合、コモノマーとしては、下記の群(i)からのモノエチレン性不飽和モノマーが95質量%までの量で、かつ群(ii)からのものが60質量%までの量で、かつ群(iii)からのものが20質量%までの量で重合により組み込まれていてよい。
マレイン酸、アクリル酸及びC1〜C3−カルボン酸のビニルエステルからなる、10(マレイン酸):90(アクリル酸+ビニルエステル)〜95(マレイン酸):10(アクリル酸+ビニルエステル)の質量比でのターポリマー(その際、前記アクリル酸対ビニルエステルの質量比は30:70〜70:30の範囲内で可変である)、マレイン酸とC2〜C8−オレフィンとのモル比40:60〜80:20のコポリマー(その際、マレイン酸と、エチレン、プロピレン又はイソブテンとのモル比50:50のコポリマーが特に有利である)。
− ポリアシル化された糖、例えばペンタアセチルグルコース;
− アシルオキシベンゼンスルホン酸及びそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばp−ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム又はp−ベンゾイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム;
− N,N−ジアシル化された及びN,N,N’,N’−テトラアシル化されたアミン、例えばN,N,N’,N’−テトラアセチルメチレンジアミン及び−エチレンジアミン(TAED)、N,N−ジアセチルアニリン、N,N−ジアセチル−p−トルイジン又は1,3−ジアシル化されたヒダントイン、例えば1,3−ジアセチル−5,5−ジメチルヒダントイン;
− N−アルキル−N−スルホニルカルボンアミド、例えばN−メチル−N−メシルアセトアミド又はN−メチル−N−メシルベンズアミド;
− N−アシル化された環式ヒドラジド、アシル化されたトリアゾール又はウラゾール、例えばモノアセチルマレイン酸ヒドラジド;
− O,N,N−三置換ヒドロキシルアミン、例えばO−ベンゾイル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン、O−アセチル−N,N−スクシニルヒドロキシルアミン又はO,N,N−トリアセチルヒドロキシルアミン;
− N,N′−ジアシルスルフリルアミド、例えばN,N′−ジメチル−N,N′−ジアセチルスルフリルアミド又はN,N′−ジエチル−N,N′−ジプロピオニルスルフリルアミド;
− アシル化されたラクタム、例えばアセチルカプロラクタム、オクタノイルカプロラクタム、ベンゾイルカプロラクタム又はカルボニルビスカプロラクタム;
− アントラニル誘導体、例えば2−メチルアントラニル又は2−フェニルアントラニル;
− トリアシルシアヌラート、例えばトリアセチルシアヌラート又はトリベンゾイルシアヌラート;
− オキシムエステル及びビスオキシムエステル、例えばO−アセチルアセトンオキシム又はビスイソプロピルイミノカーボネート;
− カルボン酸無水物、例えば無水酢酸、安息香酸無水物、m−クロロ安息香酸無水物又は無水フタル酸;
− エノールエステル、例えばイソプロペニルアセタート;
− 1,3−ジアシル−4,5−ジアシルオキシ−イミダゾリン、例えば1,3−ジアセチル−4,5−ジアセトキシイミダゾリン;
− テトラアセチルグリコールウリル及びテトラプロピオニルグリコールウリル;
− ジアシル化された2,5−ジケトピペラジン、例えば1,4−ジアセチル−2,5−ジケトピペラジン;
− アンモニウム置換されたニトリル、例えばN−メチルモルホリニウムアセトニトリルメチルスルファート
− プロピレン二尿素及び2,2−ジメチル−プロピレン二尿素のアシル化生成物、例えばテトラアセチルプロピレン二尿素;
− α−アシルオキシポリアシルマロンアミド、例えばα−アセトキシ−N,N′−ジアセチルマロンアミド;
− ジアシル−ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、例えば1,5−ジアセチル−2,4−ジオキソヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン;
− アルキル基、例えばメチル又は芳香族基、例えばフェニルを2位に有するベンズ−(4H)−1,3−オキサジン−4−オン。
公知の分散剤、例えばナフタリンスルホン酸縮合物又はポリカルボキシラート、pH調整化合物、例えばアルカリもしくはアルカリ供与体(NaOH、KOH、メタケイ酸五ナトリウム)又は酸(塩酸、リン酸、アミド硫酸、クエン酸)、緩衝系、例えばアセテートもしくはホスフェート緩衝液、香料、着色剤、殺菌剤、例えばイソチアゾリノン又は2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール、
可溶化剤/ヒドロトロープ剤、例えばクメンスルホナート、トルエンスルホナート、短鎖の脂肪酸、尿素、アルコール又はリン酸アルキル/−アリールエステル、アルキル/アリール−ポリグリコールリン酸エステル、泡を安定化もしくは低減するための制泡剤、皮膚保護剤及び腐食防止剤、殺菌化合物又は殺菌系、例えば塩素又は次亜塩素酸を放出するもの、例えばジクロロイソシアヌラート又はヨウ素を含有するもの。
実施例1
主成分を有する混合物
C16〜C18−脂肪アルコール−50EO+デカン酸(エステル化度95%)
C16C18脂肪アルコール1当量及びエチレンオキシド50当量とからなるエトキシラートは、BASF社からLutensol AT 50として、KOHを用いた塩基性触媒作用及び引き続く中和により製造され販売されている。
主成分を有する混合物
C16〜C18−脂肪アルコール−50EO+デカン酸(エステル化度83%)
C16C18脂肪アルコール1当量及びエチレンオキシド50当量とからなるエトキシラートは、BASF社からLutensol AT 50として、KOHを用いた塩基性触媒作用及び引き続く中和により製造され販売されている。
主成分を有する混合物
オクタノール−4.5EO+オクタン酸
a) アルキルアルコキシラートの製造:
オクタノール(263g、2mol)に、粉末化されたKOH(1.7g、0.030mol)をMettler社の2リットル耐圧オートクレーブ中で添加し、95℃及び20mbarで1時間脱水する。引き続き、窒素で2回不活性化し、120℃に加熱する。5時間以内に、6barの最大圧力までで、エチレンオキシド(397g、9mol)を120℃で供給し、添加が完了した後更に5時間にわたって後撹拌する。オクタノール−4.5EO(660g;OH価178mg KOH/g、理論値171mg KOH/g)が得られた。
オクタノール−4.5EO(150g、0.46mol)に、オクタン酸(67g、0.46mol)、p−トルエンスルホン酸(5.8g、0.034mol)及びトルエン(200ml)を添加し、130℃で水分離器で9時間乾燥させる。NaOHを用いて中和し、溶剤を除去した後に、エステル化度約90%(1H−NMR)を有する所望の液状の化合物210gが得られた。
主成分を有する混合物
オクタノール−20EO−1PO+オクタン酸
a) アルキルアルコキシラートの製造
オクタノール(132g、1mol)に、粉末化されたKOH(2.7g、0.048mol)をMettler社の2リットル耐圧オートクレーブ中で添加し、95℃及び20mbarで1時間脱水した。引き続き、窒素で2回不活性化し、120℃に加熱する。8時間以内に、6barの最大圧力までで、エチレンオキシド(881g、20mol)を120℃で供給し、10時間後撹拌した。次いで、プロピレンオキシド(58g、1mol)を1.5時間に130℃で供給し、この添加の完了後にさらに3時間後撹拌した。オクタノール−20EO−1PO(1060g;OH価52mgKOH/g、理論値53mgKOH/g)が白色固体として得られる。
オクタノール−20EO−1PO(150g、0.14mol)に、オクタン酸(20g、0.14mol)、p−トルエンスルホン酸(2.5g、0.014mol)及びトルエン(200ml)を添加し、130℃で水分離器で20時間乾燥させる。NaOHを用いて中和し、溶剤を除去した後に、エステル化度約80%(1H−NMR)を有する所望のワックス状の化合物160gが得られた。
主成分を有する混合物
2−プロピルヘプチルオキシプロピレンコサオキシエチレングリコール−デカン酸エステル
a) アルキルアルコキシラートの製造:
2−プロピルヘプタノール(395.8g、2.5mol;製造元 BASF社)に粉末化したKOH(11g、0.20mol)を、Mettler社の3.5リットル耐圧オートクレーブ中で添加し、1時間95℃で、20mbarで脱水する。引き続き窒素を用いて2回不活性化し、120℃に加熱する。1時間以内に2barの最大圧力までで、プロピレンオキシド(145g、2mol)を供給し、2時間にわたって一定の圧力で後撹拌する。引き続き、120℃で8時間以内に、6barの最大圧力までで、エチレンオキシド(880g、50mol)を供給し、添加が完了した後に更に3時間にわたって後撹拌する。
2−プロピルヘプチルオキシプロピレンコサオキシエチレングリコール(165g、0.15mol)に、デカン酸(25.8g、0.15mol)、パラ−トルエンスルホン酸(1.4g、0.075mol)及びトルエン(50ml)を添加し、水分離器で140℃で10時間沸騰させる。エステル化度82%(1H−NMR)を有するワックス状の固体189gが得られる。
主成分を有する混合物
2−プロピルヘプチルコサオキシエチレンオキシプロピレングリコール−デカン酸エステル
a) アルキルアルコキシラートの製造:
2−プロピルヘプタノール(158.3g、1.0mol;製造元 BASF社)に粉末化されたKOH(4.4g、0.078mol)を、Mettler社の2リットル耐圧オートクレーブ中で添加し、1時間にわたって95℃で、かつ20mbarで脱水する。引き続き、窒素で2回不活性化し、120℃に加熱する。8時間以内に、8barの最大圧力までで、エチレンオキシド(880g、20mol)を供給し、添加が完了した後に更に6時間後撹拌する。引き続き、この反応器を常圧に放圧し、2時間以内に7barの圧力まででプロピレンオキシド(58g、1mol)を120℃で供給する。引き続き、この化合物にAmbosol(3質量%)を添加し、濾過する。2−プロピルヘプチルコサオキシエチレングリコール(1030g;OH価54mgKOH/g、理論値51mgKOH/g)が白色固体として得られる。
2−プロピルヘプチルコサオキシエチレンオキシプロピレングリコール(124.7g、0.12mol)に、デカン酸(20.6g、0.12mol)、p−トルエンスルホン酸(1.1g、0.06mol)及びトルエン(50ml)を添加し、水分離器で140℃で10時間沸騰させる。エステル化度90%(1H−NMR)を有するワックス状の固体142gが得られる。
食器具洗浄機中での泡量
食器具洗浄機中での泡量を調査する。この場合、鶏卵10ml、塩基食器具洗浄剤(主成分48%のメタケイ酸ナトリウム×5H2O、45%のトリリン酸ナトリウム、5%の炭酸ナトリウム)19g及び界面活性剤1gを前記洗浄機中に添加する。次いで、多様な温度でスプレーアームの回転数を測定する。泡のレベルが高い場合にはこのスプレーアームが制動を受け、低い場合にはこれは最大速度(約150rpm)で作動することができる。
Claims (6)
- 一般式(I)
前記式中、
Rは、8〜22個の炭素原子を有する分枝又は非分枝のアルキル基であり;
Ra、R1は、相互に無関係に、水素又は1〜5個の炭素原子を有する分枝した又は非分枝のアルキル基であり;
R2は、5〜17個の炭素原子を有する分枝又は非分枝のアルキル基であり;
l、nは、相互に無関係に、1〜5の数であり、かつ
mは、38〜70の数であり、
その際、エステル(I)対アルコール(Ia)のモル量の比率は少なくとも17:3であり、かつl+n+mは46〜75の数を表す低発泡界面活性剤混合物を含有する、室温で固体の形で存在する洗剤調製物又は洗浄剤調製物。 - 次の記載事項
a) Rが、12〜22個の炭素原子を有する分枝又は非分枝のアルキル基であること;
b) Ra、R1が、相互に無関係に、水素、メチル又はエチルであること;
c) R1aが、メチル又はエチルであること;
d) R2が、5〜13個の炭素原子を有する分枝又は非分枝のアルキル基であること;
e) nが1であり、かつlが5であること;
f) mが39〜54の数であること
の少なくとも1つを満たすことを特徴とする、請求項1又は2記載の調製物。 - 界面活性剤混合物の平均分子量が1800g/mol〜4000g/molであることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の調製物。
- 混合物の溶融範囲の開始点が35℃を上回ることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1記載の調製物。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の界面活性剤混合物を、室温で固体の洗剤調製物及び洗浄剤調製物中で使用する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07115192 | 2007-08-29 | ||
EP07115192.2 | 2007-08-29 | ||
PCT/EP2008/061281 WO2009027456A2 (de) | 2007-08-29 | 2008-08-28 | Veresterte alkylalkoxylate als feste schaumarme netzer |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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