DE1243312B - Schaumarme grenzflaechenaktive Verbindungen - Google Patents

Schaumarme grenzflaechenaktive Verbindungen

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DE1243312B
DE1243312B DER33622A DER0033622A DE1243312B DE 1243312 B DE1243312 B DE 1243312B DE R33622 A DER33622 A DE R33622A DE R0033622 A DER0033622 A DE R0033622A DE 1243312 B DE1243312 B DE 1243312B
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DE
Germany
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polyglycol ether
mol
active
foam
hydrophobic
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Application number
DER33622A
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English (en)
Inventor
Heiner Kniese
Dr Dieter Neher
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Roehm and Haas GmbH
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
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Publication date
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Publication of DE1243312B publication Critical patent/DE1243312B/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/74Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/14Acetic acid esters of monohydroxylic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

  • Schaumarme grenzflächenaktive Verbindungen Die Verwendung von substituierten Polyalkylenoxyden als nichtionische Tenside ist bekannt. Sie werden durch Addition von mehreren Molekülen des Alkylenoxydes, vorzugsweise Äthylenoxyd, an hydrophobe Verbindungen mit mindestens einem aktiven Wasserstoffatom erhalten, wobei substituierte Polyglykoläther entstehen, deren hydrophile Polyätherketten eine endständige, freie OH-Gruppe tragen. Als hydrophobe Verbindungen sind Fettkörper bzw. synthetische fettkörperähnliche Substanzen, wie höhermolekulare Alkohole, Säuren, Amine, Amide und Mercaptane oder höhermolekulare Alkylphenole, geeignet. Weiterhin können als hydrophobe Reste Polyalkylenoxyde mit mehr als 2 C-Atomen im zugrundeliegenden Alkylenoxyd fungieren. Grenzflächenaktive Verbindungen dieses Typs sind die Blockpolymerisate aus 1, 2-Propylenoxyd und Äthylenoxyd. Es wurde ferner neuerdings vorgeschlagen, in Tetrahydrofuranpolymere, die hydrophoben Charakter besitzen, endständige hydrophile Gruppen einzuführen.
  • Die substituierten Polyglykoläther besitzen an sich gute grenzflächenaktive Eigenschaften. Ihre Einsatzmöglichkeiten sind jedoch häufig dadurch begrenzt, daß sie zu einer relativ kräftigen Schaumbildung neigen. Diese ist zwar weniger ausgeprägt als bei den gebräuchlichen anionischen Tensiden, sie kann jedoch besonders dann zu Störungen führen, wenn mechanische oder physikalische Begleitvorgänge die Schaumentwicklung unterstützen. Dies tritt z. B. bei der maschinellen Reinigung oder Benetzung von Textilien und harten Oberflächen oder bei Verdampfungsreaktionen ein.
  • Es ist bereits bekannt, Addukte von Äthylenoxyd an hydrophobe Verbindungen mit Fettsäuren, z. B. ölsäure, zu verestern. Das Veresterungsprodukt z. B. aus einem Oktadecylalkohol-Äthylenoxyd-Addukt schäumt in Wasser nur noch schwach, besitzt aber keine Reinigungskraft mehr. Die Waschkraft des Oleats eines Additionsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Tributylphenol liegt noch unter der von reinem Wasser, d. h., der vom Wasser gelöste Schmutz haftet mit dem genannten Produkt zusammen wieder an der Faser an. Als schaumarme Tenside sind Blockpolymerisate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannt. Derartige Produkte sind unter dem Namen » Pluronic « im Handel. Sie bewirken nur eine mäßige Erniedrigung der Oberflächenspannung des Wassers, schäumen sehr schwach und weisen eine unzureichende Waschkraft auf. Das gleiche gilt für die Waschkraft, zum Teil auch für die Schaumkraft, der bekannten Addukte von Äthylenoxyd an langkettige Amine.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden substituierte Polyglykolätherester, deren hydrophile Polyätherketten an einem Ende durch einen hydrophoben Rest substituiert und am anderen Ende mit einer einbasischen aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer einbasischen niedrigmolekularen aromatischen Carbonsäure verestert sind, als schaumarme nichtionische grenzflächenaktive Verbindungen verwendet.
  • Der substituierte Polyglykoläther, der die alkoholische Komponente der erfindungsgemäß verwendbaren Ester darstellt, ist in an sich bekannter Weise aus der hydrophilen Polyätherkette, die durch hydrophobe Reste monosubstituiert ist, aufgebaut. Dabei kann der Polymerisationsgrad der hydrophilen Polyätherkette, die vorzugsweise aus Polyäthylenoxyd besteht, in weiten Grenzen schwanken. Er soll jedoch zweckmäßigerweise zwischen 3 und 50 liegen. Die noch freie, endständige OH-Gruppe des substituierten Polyäthers ist mit einer organischen Säure verestert.
  • Als Säure kommen ungesättigte oder gesättigte, geradkettige oder verzweigte aliphatische bzw. cyclische Monocarbonsäuren oder auch niedrigmolekulare aromatische Säuren in Frage, beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isovaleriansäure, Milchsäure, x-Oxyisobuttersäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure. Die Säuren können neben der Carboxylgruppe auch noch andere funktionelle Gruppen enthalten.
  • Der Aufbau der schaumarmen Tenside kann durch die Formel AB= [(RO) ?, C] z gekennzeichnet werden, in der A einen hydrophoben Rest, bestehend aus einem Alkyl-oder Acylrest mit 8 bis 24 C-Atomen, einem Aralkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen in der (den) Alkylkette (n) oder einem Polyalkylenglykolrest, dessen Alkylenoxydeinheiten mehr als 2 C-Atome enthalten und der gegebenenfalls an einem Ende durch eine im grenzflächenaktiven Sinne neutrale Gruppe substituiert sein kann, B-O-, -S-, -N=, -NH-, -NR'-, wobei R'= Alkyl, R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 C-Atomen, C eine Acylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, y eine ganze Zahl zwischen 3 und 50, z 1 bis 4, x 1 oder 2 bedeutet.
  • Die Verwendung von Polyglykolätherestern, deren hydrophile Polyätherketten aus Äthylenoxid und/oder 1, 2-Propylenoxid aufgebaut sind, als grenzflächenaktive Verbindungen führt zu besonders günstigen Ergebnissen.
  • Je nach Art der verwendeten Säuren wird der hydrophobe Charakter der grenzflächenaktiven Verbindung durch die Veresterung mehr oder weniger verstärkt. Bei Verwendung von z. B. Essigsäure oder oc-Oxyisobuttersäure tritt diese Tendenz noch wenig in Erscheinung, während hydrophobere Säuren eine entsprechende Verstärkung des hydrophilen Polyätheranteils erfordern, um eine Verschiebung der Löslichkeit zu verhindern. Zum Beispiel muß ein Ester aus einem substituierten Polyäthylenglykoläther und Benzoesäure einen höheren Oxäthylierungsgrad als der vergleichbare unveresterte oder mit einer hydrophileren Säure veresterte Grundkörper aufweisen.
  • Die erfindungsgemäß verwendbaren Tenside haben den Vorteil, daß sie bei gleichen, teilweise besseren grenzflächenaktiven Eigenschaften gegenüber den bekannten unveresterten substituierten Polyglykoläthern ein erheblich vermindertes Schaumvermögen besitzen, was sie für viele Anwendungsgebiete, bei denen bisher die Schaumbildung als Nachteil empfunden wurde, besonders wertvoll macht. Es muß als überraschend
    Schaumkraftvon 0, 75 g/l in Leitungswasser Netzkraft
    in destilliertem Wasser
    von 25°C in Gramm
    Produkt Tempe- Schaumhöhe in cm Substanz pro Liter
    ratur nach nach I nach für 100 Sekunden
    °C 30 Sekunden 1 Minute 3 Minuten Untersinkzeit
    1 Destilliertes Wasser ohne WAS-----
    2 Propylenoxyd-Athylenoxyd-21 5, 8 5, 6 4, 1
    Blockpolymerisat
    (3'Pluronic F 68) 60 5, 6 5, 0 2, 8 >12
    desgleichen 21 4, 7 2, 4 0, 2
    bPluronic L 64) 60 1, 8 1, 5 0, 5 12, 5
    Fettamin-Athylenoxyd-Addukt 21
    OTriton CF 32) 60 kein Schaum 0. 9
    Fettamin-Athylenoxyd-21 6, 7 6, 4 5, 6
    (6, 7 Mol)-Addukt 60 6, 1 3, 3 1, 4 1, 15
    3 Addukt aus Stearylalkohol 21 2, 6 2, 4 2, 2
    + 15 Mol Äthylenoxyd, mit 60 1, 9 1, 8 0, 7 10
    Ölsäure verestert
    desgleichen 21 4, 0 3, 9 3, 5
    mit Essigsäure verestert 60 5, 4 4, 9 3, 9 5, 5
    4 Addukt aus Tri-n-butyl-phenol 21 0, 7 0, 4 0, 3
    + 10 Mol Äthylenoxyd, mit 60 fast kein Schaum 0, 8
    Ölsäure verestert
    desgleichen, 21 2, 3 2, 3 2, 2
    mit Essigsäure verestert 60 0, 7 0, 7 0, 6 0, 22
    Die Meßergebnisse, insbesondere für die Schaumkraft und Waschkraft, lassen sich nur innerhalb der Versuchsreihe dieser Tabelle vergleichen. bezeichnet werden, daß durch die Veresterung die grenzflächenaktiven Eigenschaften nicht beeinträchtigt werden.
  • Die Uberlegenheit der erfindungsgemäß verwendbaren grenzflächenaktiven Verbindungen gegenüber schaumarmen Tensiden kommt durch die Gegenüberstellung von MeBergebnissen der Schaumkraft, Netzkraft, Oberflächenspannung und der Waschkraft zum Ausdruck. Die Zahlenwerte sind in der Tabelle zusammengestellt. Meßwerte für reines Wasser sind zum Vergleich in Teile 1 der Tabelle angegeben.
  • Unter 2 finden sich Werte für bekannte schaumarme nichtionische Tenside. Unter 3 sind die Meßwerte für Produkte, die gemäß der deutschen Patentschrift 605 973, Beispiel 15, hergestellt worden sind, den entsprechenden Werten für die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte gegenübergestellt. Ein weiteres Paar von Tensiden, einmal mit Olsäure und einmal mit Essigsäure verestert, ist unter 4 beschrieben. Die Meßwerte wurden nach den unten beschriebenen Methoden ermittelt.
    Waschkraft bei 30 bis 80°C,
    Obernächenspannung Tensidlösung : 1 g/l
    von Losungen von 0, 625 g/1 in destilliertem Wasser
    in destilliertem Wasser WeiBgrad (Reflexion) in °/0
    bei 21°C in nach nach
    dyn cm-1 einer Wäsche | drei Wäschen
    72, 7 25, 7 30, 5
    48, 2 28, 3 34, 2
    44, 0 35, 1 37, 5
    41, 0 27, 1 33, 4
    33, 0 31, 0 36, 3
    32, 4 26, 9 33, 9
    30, 4 33, 2 45, 2
    34, 0 25, 5 25, 1
    31, 5 40, 7 52, 5
    Durch Variation der hydrophoben Basis, der hydrophilen Polyätherkette und der Carbonsäure erhält man grenzflächenaktive Verbindungen mit verschiedenen Eigenschaften, die auf diese Weise ohne Schwierigkeiten auf den jeweiligen Verwendungszweck abgestimmt werden können, so z. B. für den Einsatz in wäßrigen oder in organischen Flotten.
  • Die grenzflächenaktiven Ester sind für die meisten Verwendungszwecke ausreichend stabil, so kann man sie unter den üblichen Bedingungen als Waschmittel einsetzen, ohne daß bei erhöhter Temperatur eine bemerkenswerte Spaltung erfolgt. Behandelt man z. B. eine Lösung von 1 g Nonylphenolpolyäthylenglykolätherbenzoat zusammen mit 0, 3 g Natriummetasilikat in 100 ml Wasser über 1 Stunde bei 90 bis 95°C, so werden nur etwa 5 °/0 des Esters verseift.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erstreckt sich auf alle jene Gebiete, wo schaumarme Tenside benötigt werden. Die Ester können in wäßrigen und organischen Medien eingesetzt werden, so als Reinigungsmittel für Textilien und harte Oberflächen, als Körperreinigungsmittel, Netzmittel, Dispergier-und Emulgiermittel, Desmulgatoren, Färbereihilfsmittel, Antischaummittel und Verdickungsmittel. Auf Grund der geringen Schaumentwicklung sind die Ester besonders geeignet für den Einsatz als Waschrohstoffe in Wasch-, Trockenreinigungs-und Geschirrspülmaschinen, für die Metallreinigung und als Netzmittel in der Textilindustrie.
  • Die beschriebenen grenzflächenaktiven Ester können mit weiteren nichtionischen und ionischen Tensiden sowie mit anorganischen und organischen Hilfsmitteln kombiniert werden.
  • Beispiel 1 0,85 Mol eines substituierten Polyklygoläthers, der durch Anlagerung von 10 Mol Äthylenoxyd (ÄO) an 1 Mol Oleylalkohol mit der Jodzahl 50/55 erhalten wird, vermischt man in einem Kolben mit 0, 85 Mol Essigsäureanhydrid. Das Gemisch erhitzt man unter Rühren 4 Stunden bei 175° C am Rückfluß und destilliert dann die überschüssige Essigsäure bei 100°C Kolbentemperatur und 15 mm ab. Zurückbleibende Essigsäure wird mit wäßriger konzentrierter Ammoniaklösung bei 50° C neutralisiert. Die Veresterung ist annähernd quantitativ. Das erhaltene Oleylalkoholpolyglykolätheracetat ist eine hellfarbige fließende Paste, es löst sich in Wasser von 20°C klar und hat in 2°/oiger wäßriger Lösung einen Trubungspunkt von etwa 50°C gegenüber etwa 70°C des zugrunde liegenden unveresterten Polyglykoläthers. Der Polyglykolätherester ist eine schaumarme Verbindung mit guten grenzflächenaktiven Eigenschaften.
  • Beispiel 2 0, 8 Mol eines substituierten Polyglykoläthers, der durch Anlagerung von 11, 5 Mol ÄO an 1 Mol Tributylphenol erhalten wird, setzt man wie im Beispiel 1 mit 0, 8 Mol Essigsäureanhydrid um. Das erhaltene Tributylphenolpolyglykolätheracetat ist eine bräunliche viskose Flüssigkeit, die sich in Wasser von 20°C klar löst und in 2°/Oiger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von etwa 35°C hat gegenüber etwa 50° C des zugrunde liegenden unveresterten Polyglykoläthers. Der Polyglykolätherester ist eine schaumarme grenzflächenaktive Verbindung.
  • Beispiel 3 0,4 Mol eines substituierten Polyglykoläthers, der durch Anlagerung von 7,5 Mol ÄO an 1 Mol Kokosfettalkohol erhalten wird, vermischt man in einem Kolben mit 0, 8 Mol α-Oxyisobuttersäuremethylester und 2 g Lithiumhydroxyd. Das Gemisch rührt man 10 Stunden bei 120 bis 140°C, wobei der Methylalkohol über eine kurze Silberkolonne abgezogen wird, und destilliert dann den überschüssigen α-Oxyisobuttersäuremethylester unter vermindertem Druck ab. Nach Abtrennung des Katalysators errechnet sich aus der Verseifungszahl eine 95°/oige Umesterung.
  • Das erhaltene Kokosfettalkoholpolyglykoläther-a-oxyisobutyrat ist eine braune viskose Flüssigkeit, die sich in Wasser von 20°C klar löst und in 20/piger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von etwa 29°C hat gegenüber etwa 45°C des zugrunde liegenden unveresterten Polyglykoläthers. Der Polyglykolätherester ist stark grenzflächenaktiv und schäumt wenig.
  • Beispiel 4 0,4 Mol eines substituierten Polyglykoläthers, der durch Anlagerung von 22 Mol ÄO an 1 Mol Nonylphenol erhalten wird, vermischt man in einem Kolben mit 1, 2 Mol Benzoesäuremethylester und 2 g Natriummethylat. Das Gemisch rührt man 6 Stunden bei 120 bis 130°C und 140 mm, wobei der Methylalkohol über eine kurze Silberkolonne abgezogen wird, und destilliert dann das überschüssige Methylbenzoat bei 130°C Kolbentemperatur und 14 mm ab. Nach der Filtration ist das erhaltene Nonylphenolpolyglykol- ätherbenzoat ein bräunliches Wachs, das sich in Wasser von 15°C unter schwacher Trübung löst und in 2°/Oiger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von etwa 20°C hat gegenüber >100°C des zugrunde liegenden unveresterten Polyglykoläthers. Der Polyglykolätherester ist grenzflächenaktiv und schaumarm.
  • Beispiel 5 0, 5 Mol eines substituierten Polyglykoläthers, der durch Anlagerung von 12 Mol ÄO an 1 Mol Nonylphenol erhalten wird, vermischt man in einem Kolben mit 1, 5 Mol Methacrylsäuremethylester und 2 g Lithiumhydroxyd. Gegebenenfalls wird ein Polymerisationsinhibitor zugesetzt. Das Gemisch rührt man 4 Stunden bei 80°C und 200 mm, wobei der Methylalkohol über eine Silberkolonne mit VA-Wendeln abgezogen wird. Während der Umesterung wird noch 1 g Natriummehtylat zugegeben. Das überschüssige Methylmethacrylat wird bei 15 mm abdestilliert. Nach der Filtration ist das in nahezu 100°/Oiger Ausbeute erhaltene Nonylphenolpolyglykoläthermethacrylat eine braune viskose Flüssigkeit, die sich in Wasser von 20°C klar löst und in 2°/oiger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von etwa 27°C hat gegenüber etwa 84°C des zugrunde liegenden unveresterten Polyglykoläthers. Der Polyglykolätherester ist eine schaumarme, grenzflächenaktive Verbindung.
  • Aus den folgenden Versuchen ist ersichtlich, daß die neuen Tenside bei praktisch unveränderten grenz-Sächenaktiven Eigenschaften gegenüber den entsprechenden nichtveresterten Verbindungen eine erheblich herabgesetzte Schaumkraft zeigen.
  • 1. Schaumhöhe in Zentimeter in Abhängigkeit von der Zeit Gemessen werden Lösungen von 0, 75 g 100°/Oiger Substanz in 11 destilliertem Wasser. Der Schaum wird mit einem schnellaufenden Rührer entwickelt, die Ablesung der Schaumhöhe erfolgt nach 30 Sekunden und nach 10 Minuten. Die Werte sind dann ein Maß für das Schaumvermögen und die-stabilitat.
    Produkt 20° C 60° C
    1 30 Sekunden 10 Minuten 30 Sekunden j 10 Minuten
    Nonylphenolpolyglykoläther mit
    10 Mol 5, 5 4, 2 2, 9 1, 8
    dessen Acetat 4, 0 2, 7 0 0
    Kokosfettalkoholpolyglykoläther
    mit 7, 5 Mol ÄO/Mol 4, 1 2, 8 3, 1 1, 9
    dessen Acetat 2, 3 1, 4 0 0
    Kokosfettalkoholpolyglykoläther
    mit 18, 5 Mol ÄO/Mol 5, 1 3, 1 4, 8 1, 8
    dessen Acetat 3, 8 1, 8 2, 8 1, 1
    Oleylalkoholpolyglykoläther
    mit 8 Mol 2, 3 1, 6 0, 4 0, 4
    dessen Acetat 0, 66 0, 4 0 0
    Tributylphenolpolyglykoläther
    mit 10 Mol 2, 7 2, 0 0, 3 0, 25
    dessen Acetat 0, 3 0, 3 0, 2 0
    Kokosfettalkoholpolyglykoläther
    mit 7,5 Mol ÄO/Mol ..................... 4,1 2,8 3,1 1,9
    dessen a-Oxyisobutyrat 3, 0 1, 7 0, 2 0
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 15, 5 Mol AO/Mol......................... 5, 5 3, 9 4, 7 1, 6
    dessen Benzoat 0, 3 0, 3 0 0
    (Fortsetzung vorstehender Tabelle)
    20°C 60°C
    produkt
    30 Sekunden 10 Minuten 30 Sekunden 10 Minuten
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 22 Mol ÄO/Mol ..................... 5,2 3,1 4,8 2,3
    dessen Benzoat ........................ 2,3 1,5 0 0
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 12 Mol ÄO/Mol 6, 1 4, 5 5, 7 3, 3
    dessen Methacrylat............................ 4, 6 2, 5 1, 1 0, 6
    2. Oberflächenspannung in dyn/cm Gemessen werden Lösungen verschiedener Konzentrationen in destilliertem Wasser gegen Luft im » Du-Noüy-Tensiometer «. Reines Wasser zeigt bei 20°C eine Spannung von etwa 73 dyn/cm.
    20°C 60°C
    Produkt
    10 g/l 0,625 g/l 10 g/l 0,625 g/l
    Tributylphenolpolyglykoläther
    mit 11,5 Mol ÄO/Mol ................... 31,9 31,7 29,5 29,4
    dessen acetat ......................... 31,0 30,8 29,7 29,9
    Oleylalkoholpolyglykoläther
    mit 10 Mol ÄO/Mol ..................... 35,2 35,9 31,5 31,8
    dessen Acetat ......................... 34,0 35,2 30,3 30,5
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 22 Mol ÄO/Mol ..................... 37,3 37,4 35,0 35,8
    dessen Benzoat ........................ 36,7 36,4 34,8 34,0
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 12 Mol ÄO/Mol ..................... 34,9 34,6 31,6 31,6
    dessen Methacrylat .................... 23,7 32,6 31,7 32,0
    3. Waschkraft Künstlich angeschmutztes Baumwollgewebe wurde im Launder-Ometer bei einem Flottenverhältnis von 1 : 45 mit 1 g 100°/oiger Substanz pro Liter destilliertes Wasser 30 Minuten von 30 bis 80°C gewaschen.
    Weißgrad in %
    Produkt (bezogen auf
    Bariumsulfat)
    Bariumsulfat)
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 10 Mol ÄO/Mol .................... 35,2
    dessen Acetat................ 40, 0
    Tributylphenolpolyglykoläther
    mit 10 Mol ÄO/Mol..................... 39,0
    dessen Acetat............... 42, 5
    Kokosfettalkoholpolyglykoläther
    mit 7, 5 Mol ÄO/Mol .......... 38, 5
    dessen Acetat 38, 5
    Oleylalkoholpolyglykoläther
    mit 8 Mol ÄO/Mol ..................... 35,5
    dessen Acetat 36, 8
    Kokosfettalkoholpolyglykoläther
    mit 7, 5 Mol ÄO/Mol 37, 5
    dessen os-Oxyisobutyrat 36, 4
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 22 Mol ÄO/Mol .................... 32,3
    dessen Benzoat............. 32, 5
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 12 Mol ÄO/Mol..................... 38,9
    dessen Methacrylat............ 41, 1
    4. Tauchnetzvermögen nach DIN 53901
    Netzwert in 911
    Produkt finir 100 Sekunden
    25°C 60°C
    Tributylphenolpolyglykoläther
    mit 10 Mol ÄO/Mol .................... 0,20 0,12
    dessen Acetat................. 0, 24 0, 14
    Kokosfettalkoholpolyglykoläther
    mit 7,5 Mol ÄO/Mol ................... 0,50 0,25
    dessen os-Oxyisobutyrat 0, 55 0, 35
    Nonylphenolpolyglykoläther
    mit 12 Mol ÄO/Mol .................... 0,34 0,18
    dessen Methacrylat......... 0, 34 0, 20
    Patentansprüche : 1. Verwendung von substituierten Polyglykoläthern, deren hydrophile Polyätherketten an einem Ende durch einen hydrophoben Rest substituiert und am anderen Ende mit einer einbasischen aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer einbasischen niedrigmolekularen aromatischen Carbonsäure verestert sind, als schaumarme nichtionische grenzflächenaktive Verbindungen.

Claims (1)

  1. 2. Verwendung von Polyglykolätherestern nach Anspruch 1, deren hydrophobe Basis ein Fettkörper oder eine synthetische fettkörperähnliche Substanz mit 8 bis 24 C-Atomen und mindestens einem aktiven Wasserstoff ist, als grenzflächenaktive Verbindung.
    3. Verwendung von Polyglykolätherestern nach Anspruch 1, deren hydrophober Rest sich von einer Aralkylverbindung mit 4 bis 18 C-Atomen in der (den) Alkylkette (n) und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom ableitet, als grenzflächenaktive Verbindung.
    4. Verwendung von Polyglykolätherestern nach Anspruch 1, deren hydrophober Rest sich von einem Polyalkylenoxyd mit mehr als 2 C-Atomen pro Alkylenoxydeinheit und mindestens einem aktiven Wasserstoffatom ableitet, als grenzflächenaktive Verbindung.
    5. Verwendung von Polyglykolätherestern nach Anspruch 1, deren hydrophile Polyätherketten aus Äthylenoxyd und/oder 1, 2-Propylenoxyd, gegebenenfalls aus Dioxolan, aufgebaut sind, als grenzflächenaktive Verbindung.
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