MXPA05003417A - Productos de reaccion de 2-propilheptanol con 1-halogeno-2, 3 - epoxipropanos y 1 - hidroxi - 2, 3 - epoxipropano. - Google Patents

Productos de reaccion de 2-propilheptanol con 1-halogeno-2, 3 - epoxipropanos y 1 - hidroxi - 2, 3 - epoxipropano.

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Abstract

La invencion se refiere a los productos de reaccion de 2-propilheptanol con 1-halogeno-2, 3-epoxipropanos y 1-hidroxi-2, 3-epoxipropano (glicidol), a metodos para la produccion de los mismos y al uso de los mismos como co-surfactantes, surfactantes de limpieza o agentes espesantes.

Description

anfifílicas, aunque estos son insuficientes para ser capaces de formar miscelas y películas interfaciales por si mismos. Sin embargo, estos se intercalan entre los surfactantes y causan un incremento en la densidad de empaquetado de los amfifilos (surfactantes y cosurfactantes) en las estructuras así formadas, tales como las miscelas o interfases. Como resultado, no sólo se reduce la concentración crítica de formación de miscelas y la tensión superficial, sino también la tensión interfacial entre la solución acuosa de surfactante y las substancias polares tales como, por ejemplo, los aceites, lo que quiere decir que la capacidad de absorción del sistema surfactante para estas substancias se incrementa al punto de la formación de microemulsiones . Esto resulta en una alta capacidad de solubilización y emulsificación, una mayor capacidad de limpieza, y una estabilidad incrementada de las emulsiones y espumas. Si se usan los cosurfactantes, se pueden formar miscelas a una concentración de surfactante significativamente menor. Se conocen otros efectos que se originan como consecuencia del uso de los cosurfactantes y la tendencia de agregación mejorada resultante de los anfífilos. Es decir, en primer lugar, la transformación de agregación de asociados anisométricos micelares. Este cambio estructural en las miscelas tiene efectos sobre la reología de las soluciones que contienen las miscelas, en particular en soluciones diluidas. Al mismo tiempo, en el diagrama de fases, existe un desplazamiento de las estructuras cristalinas presentes a concentraciones más bajas, como consecuencia de lo cual se observa una formación de fases en gel con alta densidad de empaquetado. En consecuencia, aun a concentraciones de significativamente >10% en peso, surgen estructuras de miscelas laminares las cuales se observan de otra manera sólo a concentraciones significativamente más altas. Otro fenómeno interesante es la formación, además de las fases en gel cristalinas líquidas conocidas, de las nuevas estructuras que tienen propiedades de aplicación interesantes. De particular interés aquí son las fases vesiculares y también las llamadas fases L3 que tienen una construcción similar a esponja y tienen propiedades similares a microemulsiones . Estas se pueden usar en rangos de concentraciones diluidas para ajustar la viscosidad. Tales espesantes asociados tienen la propiedad de volverse diluidos en líquidos bajo alta tensión de corte y aumentan su viscosidad otra vez en reposo. Al usarse, esto significa buena capacidad de suspensión asociada con fluidibilidad simultánea, y durante la producción, una mayor estabilidad de la formulación que en el caso de los espesantes poliméricos más usuales. La técnica previa describe un número de compuestos de las clases de compuestos que son adecuadas como cosurfactantes . Los alcoholes de C5-Ci0 exhiben propiedades ventajosas, pero no se usan frecuentemente debido a su olor característico . Los alcoholes con bajos grados de etoxilación, tales como, por ejemplo, etoxilatos de alcohol laurilico con bajos grados de etoxilación, dietilen glicol monohexil éter o propalen glicol butil éter, pueden llevar a una capacidad emulsificante mejorada o estabilidad de la espuma en algunos sistemas surfactantes, pero tienen una polaridad demasiado baja del grupo principal para las formulaciones de surfactantes con un bajo contenido de surfactantes aniónicos.
Las etanolaminas de ácidos grasos se usan, por ejemplo, para ajustar la viscosidad en los champúes. Sin embargo se sospecha que estos forman nitrosaminas . G. J. Smith describe en Seifen, Ólen, Fette, Wachse, 105 (1979, páginas 319 ff y 345 ff) el uso de óxidos de al uilamina como cosurfactantes en varias aplicaciones. Se sospecha que estos también contienen nitrosaminas. Esto se puede evitar en gran medida a través de una tecnología de producción larga, y compleja. De manera análoga a los óxidos de amina, otros surfactantes anfotéricos, tales como, por ejemplo, sulfobetainas o carboxilamoniobetainas , se pueden usar también como cosurfactantes . Con estos productos, las formación de fases de gel ha probado ser muy pobre. En lugar de eso, sin embargo, estos tienen la ventaja de aplicación de que se reduce la irritación de las mezclas surfactantes correspondientes . La WO 98/00418 describe carbonatos de alquileno que están substituidos por grupos alquilo y su uso como cosurfactantes .
La WO 97/04059 se refiere a composiciones de limpieza que comprenden un complejo analefotrópico cargado negativamente y un carbonato de alquileno formando un complejo con el mismo. Además, las composiciones de limpieza pueden comprender opcionalmente un cosurfactante, un hidrocarburo insoluble en agua, un perfume, una base de Lewis o un polímero neutro. El carbonato de alquileno tiene un radical alquilo de C4-Ci . Para las aplicaciones conocidas a la fecha, la relación de cosurfactantes a surfactantes usadas varía desde aproximadamente 1:20 a 1:2, dependiendo de la aplicación. En algunos casos, tales como, por ejemplo, óxidos de alquilamina, el cosurfactante puede estar también altamente concentrado. Además, los materiales de inicio usados para la producción de los cosurfactantes son frecuentemente costosos . DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Un objetivo de la presente invención es proporcionar compuestos que son adecuados como cosurfactantes, surfactantes de limpieza o espesantes, los cuales no tienen dichas desventajas, en particular demuestran muy buena rentabilidad y efectividad, y son ambientalmente compatibles y están libres de riesgo para los humanos. En particular, el objetivo de la presente invención es permitir el acceso a un costo favorable a carbonatos de alquilglicidol, donde estos carbonatos de alquilglicidol exhiben una eficiencia particularmente buena como cosurfactantes . Se ha encontrado que este objetivo se logra mediante los compuestos de la fórmula I en la cual A es un grupo OH y B es un grupo OH (compuesto la) o un átomo de halógeno, preferiblemente un átomo de Cl (compuesto Ib) , o A y B juntas representan un radical de la fórmula (compuesto Ic) , es decir, son parte del mismo anillo de carbonato cíclico, o juntas representan un radical de la fórmula (compuesto Id) , es decir, con parte del mismo anill epoxldico, y C5H11 es un radical C5Hn-alquilo no ramificado ramificado o una mezcla de radicales C5Hn-alquilo n ramificados o ramificados, donde es un enlace a otro átomo de carbono. Los compuestos de la fórmula I incluyen las varias clases de compuestos que se forman durante la producción de carbonatos de alquilglicidol de la fórmula Ic, es decir, los compuestos de la fórmula I, en los cales A y B juntas representan un radical de la fórmula es decir, son parte del mismo anillo de carbonato cíclico. Los carbonatos de alquilglicidol de la fórmula I son adecuados en una manera excelente para usarse como cosurfactantes en los detergentes y formulaciones de limpieza convencionales conocidas por las persones experimentadas en la técnica. Los compuestos adicionales de acuerdo con la invención también tienen propiedades ventajosas. Por ejemplo, los compuestos de la fórmula la en la cual A y B son cada una un grupo OH son adecuados en una manera excelente como surfactantes de limpieza en los detergentes y formulaciones de limpieza convencionales conocidos por la personas experimentadas en la técnica. Estos desprenden, por ejemplo, las manchas de aceite muy rápidamente y a fondo. Los compuestos la, Ib, Ic y Id de acuerdo con la invención se muestra abajo: El radical C5H1:1. en los compuestos de la fórmula I puede ser un radical C5Hu-alquilo no ramificado o ramificado o una mezcla de diferentes radicales C5Hu-alquilo no ramificados o ramificados. Preferiblemente, el radical C5Hn es una mezcla de radicales alquilos de C5Hn no ramificados o ramificados que comprende 70 a 99% en peso de radicales alquilos de n-C5-R11 no ramificados y 1 a 30% en peso de radicales alquilos de C5Hu no ramificados, en particular, preferiblemente C2H5CH (CH3) C¾ y/o CH3CH (CH3) CH2CH2. En particular, preferiblemente, el radical C5Hii es una mezcla de radicales alquilos de CsHu no ramificados o ramificados la cual comprende aproximadamente 90% en peso de un radical alquilo n-C5Hu y aproximadamente 10% en peso de C2H5CH (CH3) CH2 y/o CH3CH (C¾) CH2CH2. Los compuestos de acuerdo a la invención se pueden obtener haciendo reaccionar un componente hidrofóbico con 1-halo-2, 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorhidrina, o 1-hidroxi-2 , 3 -epoxipropano y opcionalmente otras reacciones subsecuentes a esta. El componente hidrofóbico usado en la producción de los compuestos de acuerdo a la invención es 2-propilheptanol . Este es un alcohol particularmente barato. Se da preferencia particular a usar una mezcla de 2-propilheptanol con alcoholes isoméricos. Esta comprende de manera general 70 a 99% en peso de 2-propilheptanol y 1 a 30% en peso de otros alcoholes isoméricos ramificados, preferiblemente 4-metil-2-propilhexanol y/o 5-metil-2-propilhexanol . Se da preferencia muy particular a usar una mezcla producida industrialmente la cual comprende aproximadamente 90% en peso de 2-propilheptanol y aproximadamente 10% en peso de 4-metil-2-propilhexanol y/o 5-metil-2-propilhexanol . Se da preferencia a un compuesto de la fórmula Ic, en el cual A y B representan juntos un radical de la fórmula es decir, son parte del mismo anillo de carbonato cíclico. Este compuesto es un carbonato de alquilglicidol el cual, como se menciona arriba, es adecuado en una manera excelente como cosurfactante . En otra modalidad preferida, el compuesto de la fórmula general la de acuerdo con la invención es un compuesto en el cual tanto A y B son un grupo OH. Este compuesto es un diol el cual, como se menciona arriba, es adecuado en una manera excelente como surfactante de limpieza. El diol de la fórmula la de acuerdo con la invención se puede hacer reaccionar a su vez con l-halo-2 , 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina, o l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano . Se da preferencia particular ahí al uso de l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano . La presente invención por lo tanto proporciona además un producto de reacción (Illa) el cual se puede producir haciendo reaccionar el equivalente de una mol del diol de acuerdo con la invención con 0 a 10, preferiblemente 0 a 4, en particular preferiblemente 0 a 1.5 equivalentes mol de l-halo-2 , 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorhidrina, o 1-hidroxi-2 , 3-epoxipropano . Este producto de reacción contiene entonces moléculas que, en promedio, contienen un total de preferiblemente 1 a 11, en particular preferiblemente 1 a 5, muy en particular, preferiblemente 1 a 2.5, unidades estructurales de la siguiente fórmula A: A y opcionalmente de la siguiente fórmula B : ~*<^ 0 — ^—¦ -c , o B Mostradas ahí a manera de ejemplo se encuentran las fórmulas de los posibles productos de reacción de una molécula del diol con una molécula de epiclorohidrina (Ha) y una molécula del diol con una molécula de l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano (Ilb) . En el último caso, la función OH secundario del diol (la) se puede hacer reaccionar también con el epoxido, resultando en una estructura diferente a Ilb. En una modalidad preferida adicional, el compuesto de la fórmula Ib de acuerdo con la invención es un compuesto en el cual A es una función OH y B es un átomo de Cl . Este compuesto es una clorohidrina, la cual se puede usar como el material inicial para la síntesis de otros compuestos de acuerdo con la invención. La clorohidrina Ib de acuerdo con la invención se puede hacer reaccionar a su vez con 1-halo-l , 2-epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina o l-hidroxi-2 , 3 -epoxipropano . Se da preferencia particular ahí al uso de epiclorohidrina. La presente invención por lo tanto proporciona además un producto de reacción Illb el cual se puede producir haciendo reaccionar un equivalente mol de la clorohidrina Ib de acuerdo con la invención con 0 a 10, preferiblemente 0 a 4, en particular preferiblemente 0 a 1.5, equivalentes mol de l-halo-2,3-epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina, o 1-hidroxi-2 , 3-epoxipropano . Este producto de reacción comprende en total preferiblemente 1 a 11, en particular preferiblemente 1 a 5, muy en particular preferiblemente 1 a 2.5, unidades estructurales de la siguiente fórmula B: B y opcionalmente de la siguiente fórmula A: Los productos de reacción Illa y Illb de acuerdo con la invención surgen no sólo en una reacción del diol la de acuerdo con la invención o de la clorohidrina Ib con 1-halo-2, 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina o 1-hidroxi-2, 3-epoxipropano, sino también se pueden formar como el producto secundario en la producción del diol la de acuerdo con la invención, la clorohidrina Ib de acuerdo con la invención, el carbonato de alquilglicidol Ic de acuerdo con la invención o el epóxido Id de acuerdo con la invención iniciando a partir de 2-propilheptanol , el cual se hace reaccionar con l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano o l-halo-2,3-epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina . Los varios compuestos de la fórmula I representan diferentes precursores en la producción del carbonato de alquilglicidol de acuerdo con la invención. Así como a los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, la presente invención se refiere a los métodos para producir los precursores individuales, y también los métodos para producir el carbonato de alquilglicidol de la fórmula Id de acuerdo a la invención. El primer paso en la producción del carbonato de alquilglicidol de la fórmula Id de acuerdo a la invención es la producción de un compuesto de la fórmula Ib en el cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, preferiblemente un átomo de Cl . Por lo tanto, la presente invención proporciona además un método para producir compuestos de la fórmula Ib en la cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, preferiblemente un átomo de Cl, y C5H11 es un radical C5H11-alquilo o una mezcla de radicales C5Hii-alquilo no ramificados o ramificados, haciendo reaccionar 2-propilheptanol con l-halo-2,3-epoxipropano , preferiblemente epiclorohidrina, preferiblemente en presencia de un ácido, particularmente en presencia de cantidades catalíticas de un ácido de Lewis . Los radicales preferidos C5Hu ya han sido mencionados arriba . Los ácidos de Lewis adecuados son, por ejemplo, AlCl3, BF3 x Et20, BF3, BF3 x ¾P04, SbCl4 x 2¾0 e hidrotalcita, ya que son catalizadores de cianuro de metal doble. Se da preferencia a usar BF3 x Et20, BF3 y SbCl4 x 2¾0. Se da preferencia particular a usar BF3 x Et20. En general, el 2-propilheptanol y el l-halo-2,3-epoxipropano, preferiblemente la epiclorohidrina, se usan en una relación molar de desde 1:0.5 a 1:10, en particular preferiblemente 1:0.75 a 1:5, muy en particular preferiblemente aproximadamente 1:1. El ácido de Lewis usado como el catalizador se usa en general en una cantidad de desde 0.05 a 5% en peso, preferiblemente 0.05 a 2% en peso, en particular preferiblemente 0.1 a 1% en peso, en base a la masa de la mezcla total. La reacción se puede llevara a cabo en un solvente orgánico, por ejemplo, hexano, tolueno, éter dietílico, ter-butil metil éter, THF o dibutil éter. Se da preferencia a no usar solvente . La temperatura de reacción es en general -20°C a 150°C, preferiblemente -5°C a 120°C, en particular, preferiblemente 20 °C a 80 °C. La presión de reacción es en general de 1 a 10 bar, preferiblemente 1 a 6 bar, en particular preferiblemente a la presión atmosférica. La reacción se puede llevara a cabo mediante los métodos conocidos por las personas experimentadas en la técnica. En una modalidad preferida, el 2-propilheptanol se introduce inicialmente junto con el ácido de Lewis y se calienta a la temperatura de reacción. Se agrega gradualmente l-halo-2,3-epoxipropano . Después, la mezcla se puede agitar posteriormente para completar la reacción. El aislamiento y la purificación del producto, peor ejemplo, mediante destilación es posible. El producto se puede usar también, sin embargo, en una etapa subsecuente en la producción del carbonato de alquilglicidol de acuerdo con la invención sin purificación. La reacción se puede llevar a cabo en los dispositivos o aparatos conocidos por las personas experimentadas en la técnica. El segundo paso en la producción del carbonato de alquilglicidilo de acuerdo con la invención es la producción de un compuesto de la fórmula Id en la cual juntas A y B representan un radical de la fórmula es decir, son parte del mismo anillo de epóxido. Por lo tanto, la presente invención proporciona además un método para producir un compuesto de la fórmula Id en la cual juntas A y B representan un radical de la fórmula es decir, son parte del mismo anillo de epóxido, haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula I en el cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, con una base. Los radicales CsHu preferidos ya sean mencionado arriba.
Las bases adecuadas son, por ejemplo, trietilamina, dimetilciclohexilamina, Na2C03, NaOH, KOH, Na3P04, Na2HP04f metilato de sodio, ter-butóxido de potasio. Se da preferencia a trietilamina, dimetilciclohexilamina, NaOH ? KOH. Se da preferencia particular a usar NaOH como solución acuosa. La base se usa en general en una cantidad de desde 0.5% a 10 equivalentes, preferiblemente 0.8 a 2 equivalentes, en particular preferiblemente 1.0 a 1.5 equivalentes, en base al compuesto de la fórmula Ib en la cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, preferiblemente un átomo de Cl . La reacción se lleva a cabo de manera general en un sistema de dos fases en le cual la base es soluble en la fase acuosa, o en una sola fase. Se da preferencia a usar una mezcla de dos fases en la cual la base está presente en forma disuelta en agua y la clorohidrina y/o el epóxido forman una fase orgánica. De acuerdo con una variante preferida, el producto de reacción se separa de la fase acuosa mediante separación de fases . La temperatura de reacción es de manera general 20°C a 150°C, preferiblemente 40°C a 120°C, en particular, preferiblemente 50°C a 110°C. La presión de reacción es de manera general 1 a 10 bar, preferiblemente 1 a 6 bar, en particular, preferiblemente la presión atmosférica. La reacción se puede llevara a cabo mediante los métodos conocidos por las personas experimentadas en la técnica. En una modalidad preferida, el compuesto de la fórmula Ib en el cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, preferiblemente un átomo de Cl, se introduce inicialmente, y la base, preferiblemente NaOH en agua, se agrega gradualmente, la mezcla se calienta lentamente a la temperatura de reacción. La adición inversa de la clorohidrina a una solución acuosa de NaOH en agua es posible de igual modo y preferida dentro del ámbito de esta invención. Después que se completa la adición, es posible la purificación del producto. El producto se puede usar, sin embargo en una etapa subsecuente en la producción del carbonato de alquilglicidol de acuerdo con la invención sin purificación. La reacción de puede llevar a cabo en los aparatos conocidos por las personas experimentadas en la técnica. El tercer paso en la producción del carbonato de alquilglicidol de acuerdo con la invención es la producción de un compuesto de la fórmula la en la cual A y B son grupos OH.
La presente invención proporciona así además un método para producir un compuesto de la fórmula la en la cual tanto A como B son grupos OH, mediante la hidrólisis de un compuesto de la fórmula Id en la cual A y B representan juntas un radical de la fórmula ¦A- es decir, son parte del mismo anillo de epóxido, en presencia de un catalizador.
Los radicales C5Hu preferidos ya han sido mencionados arriba . Los catalizadores adecuados son, por ejemplo, los ácidos de Broensted, las bases de Broensted, complejos de metales de transición y ácidos de Lewis. Se da preferencia a los ácidos de Broensted y los complejos de metales de transición. Se da preferencia particular a usar complejos de metales de transición-saleno . En el caso de los ácidos de Broensted, los ácidos tales como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico se usan preferiblemente en soluciones acuosas. El Epóxido (Id) y el diol (la) se pueden disolver en un solvente orgánico o se hacen reaccionar preferiblemente sin otro solvente orgánico. Los ácidos se agregan en 0.5 a 10 equivalentes en base al epóxido (la) preferiblemente en 1 a 3 equivalentes. Los complejos de metales de transición-saleno son los compuestos de ?,?' -bis (3 , 5-di-ter-butilsaliciliden) -1 , 2-ciclohexanodiaminocobalto . Si se usan estos, la reacción se puede llevar a cabo en un solvente orgánico tal como tolueno, o preferiblemente sin solventes, con la adición de 0.5 a 20 equivalentes, preferiblemente 0.8 a 10, en particular preferiblemente 1.0 a 3.0 equivalentes de agua. El catalizador se usa en cantidades de desde 0.1 a 10 % mol, preferiblemente 0.3 a 5 % mol, en particular preferiblemente 0.5 a 3 % mol, en base al epoxido (Id) . La temperatura de reacción es de manera general 0°C a 200°C, preferiblemente 20 a 160°C, en particular preferiblemente 20 a 100°C. La presión de reacción es de manera general 1 a 10 bar, preferiblemente 1 a 6 bar, en particular, preferiblemente la presión atmosférica. La reacción se puede llevar a cabo mediante los métodos conocidos por las personas experimentadas en la técnica. En una modalidad preferida, el epoxido de acuerdo a la fórmula Id se agrega al catalizador usado y agua. La mezcla se puede agitar posteriormente entonces para completar la reacción. En general, el producto se puede usar sin purificación posterior, donde sea apropiado después que el solvente se ha separado. El producto se obtiene preferiblemente mediante destilación de la mezcla de reacción obtenida después de la reacción y se puede usar en esta forma en una etapa subsecuente en la producción del carbonato de alquilglicidol de acuerdo con la invención. La reacción se puede llevar a cabo en los dispositivos conocidos por las personas experimentadas en la técnica. El diol deseado de la fórmula la de acuerdo con la invención se puede obtener también, por ejemplo, mediante la reacción de 2-propilheptanol con hidroxi-2 , 3-epoxiproprano (glicidol) .
La presente invención proporciona además por lo tanto un método para producir un diol de acuerdo con la fórmula la en la cual A y B son grupos OH, haciendo reaccionar 2-propilheptanol con hidroxi-2 , 3-epoxipropano (glicidol). Los carbonatos de alquilglicidol deseados en principio se pueden producir en dos maneras importantes. En primer lugar, haciendo reaccionar los dioles con fosgeno (como se describe, por ejemplo, en WO 98 00418) y en segundo lugar haciendo reaccionar los epóxidos con C02 usando un catalizador (Paddock, Nguyen, J. Am. Chem. Soc . 2001, 123, 11498; Kisch, Millini, Wang, Chem. Ver. 1986, 119(3), 1090; Baba, Nozaki, Matsuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60 (4), 1552; Lermontov, Velikokhat' ko, Zavorin Russ. Chem. Bull. 1998, 47(7), 1405; Rokicki, Kuran, Pogorzelska-Ma ciniak, Monatshefte für Chemie 1984, 115,205) . En la reacción de fosgeno, el diol reacciona siempre con el fosgeno con la eliminación de HCl . El HC1 que se forma se neutraliza agregando una base. En la reacción del CO2, el epóxido se hace reaccionar con dióxido de carbono bajo presión incrementada y temperatura elevada. Los catalizadores que están disponibles para la reacción son, por ejemplo, aminas, complejos de metales de transición-saleno, sales de zinc o combinaciones de sales de zinc con sales de amonio cuaternario.
El diol la obtenido en el tercer paso de reacción o haciendo reaccionar 2-propilheptanol con glicidol se puede convertir así en el carbonato de alquilglicidol deseado. Es posible del mismo modo convertir el epóxido de la fórmula Id obtenido en el segundo paso de reacción al carbonato de alquilglicidilo deseado. La presente invención proporciona además por lo tanto, un método para producir un carbonato de alquilglicidilo de la fórmula Ic haciendo reaccionar el diol de la fórmula I con fosgeno. Este reacción toma lugar, en una modalidad preferida, agregando una solución enfriada de fosgeno en un solvente aromático, preferiblemente tolueno, a una solución enfriada del diol de la fórmula la en un solvente aromático, del mismo modo preferiblemente tolueno, en presencia de una base, preferiblemente una amina, en particular preferiblemente trietilamina dimetilciclohexilamina, para neutralizar el HC1 formado durante la reacción. La temperatura durante la adición no deberá exceder 0°C. Esta es preferiblemente de -5°C a 0°C. Después de calentar la mezcla de reacción a la temperatura ambiente, se continúa la conversión durante 1 a 20 horas de manera general, preferiblemente 12 a 16 horas a la temperatura ambiente. Cuando se completa la conversión, tiene lugar el tratamiento y la purificación subsecuente del carbonato de alquilglicidol deseado de acuerdo con los métodos conocidos por las personas experimentadas en la técnica. La base de amino usada preferiblemente, si se desea, puede ser aislada como el clorhidrato y, después de liberar la amina y separar opcionalmente el agua, se regresa al proceso. El fosgeno se usa de manera general en un exceso de concentración de 0 a 50%, preferiblemente en un exceso de concentración de 0 a 15%, en comparación con el diol de la fórmula la. En este sentido, un exceso de 0% significa que el fosgeno y el diol se usan en cantidades equimolares . La base usada se usa de manera general en una relación molar para el fosgeno de 2:1 a 4:1 de manera general, preferiblemente 2:1 a 2.5:1. La presente invención proporciona además un método para producir el carbonato de alquilglicidilo de la fórmula Ic de acuerdo a la invención haciendo reaccionar el epóxido de acuerdo con la fórmula Id con C02 en presencia de un catalizador. En la reacción con C02, el epóxido de la fórmula Id se hace reaccionar con dióxido de carbono bajo una presión incrementada de 1 a 50 bar de manera general, preferiblemente 1 a 20 bar (en la otra aplicación incrementaremos también esta a 20 bar si es aun posible) y una temperatura elevada de 25 a 150°C de manera general, preferiblemente 40 a 120°C. Los catalizadores que están disponibles para la reacción son por ejemplo, aminas, complejos de metales de transición-saleno, sales de zinc o combinaciones de sales de zinc con sales de amonio cuaternario. El tratamiento y purificación subsecuentes del carbonato de alquilglicidol deseado toman lugar mediante los métodos conocidos por las personas experimentadas en la técnica . La presente invención proporciona además un método para producir el carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic de acuerdo con la invención, que comprende todos o dos o más de los siguientes pasos : a) reacción del 2-propilheptanol con l-halo-2,3-epoxipropano, donde se forma un compuesto de la fórmula Ib en la cual a es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, b) reacción del compuesto formado en el paso a) con una base, donde se forma un compuesto de la fórmula Id en la cual juntas A y B representan un radical de la fórmula es decir, son parte del mismo anillo de epóxido, c) hidrólisis del compuesto formado en el paso b) , donde se forma un diol de la fórmula la, d) reacción del compuesto formado en el paso d) con fosgeno, donde se forma el compuesto deseado (carbonato de alquilglicidilo, estructura Ic) ; o e) reacción del compuesto formado en el paso b) con C02 en presencia de un catalizador, donde se forma el compuesto deseado (carbonato de alquilglicidol, estructura Ic) . Las modalidades preferidas de los pasos de reacción individuales ya se han descrito arriba. Además, los carbonatos de alquilglicidol Ic de acuerdo con la invención se pueden obtener mediante un método que comprende el siguiente paso: a) reacción de 2-propilheptanol con glicidol, donde se forma un diol de la fórmula la, b) reacción del compuesto formado en el paso b) con fosgeno, donde se forma el compuesto deseado (carbonato de alquilglicidol, estructura Ic) . Las modalidades preferidas de los pasos de reacción individuales ya se han descrito arriba. El esquema de reacción de abajo resume las rutas de producción de acuerdo con la invención para producir el carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic iniciando a partir de 2-propilheptanol , y los precursores de acuerdo con la invención los cuales se forman durante la producción: O BF3OEt> CO„ Catalizador La invención proporciona además un método para producir un producto de reacción Illa de acuerdo con la presente solicitud haciendo reaccionar un equivalente mol del diol de la fórmula la con 0 a 10 equivalentes mol, preferiblemente 0 a 4 equivalentes mol, en particular preferiblemente 0 a 1.5 equivalentes mol de l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano . Los productos de reacción de acuerdo con la invención se pueden obtener también en tras maneras . La invención proporciona además un método para producir un producto de reacción IIIb de acuerdo con la presente solicitud haciendo reaccionar un equivalente mol de halohidrina (preferiblemente clorohidrina) de la fórmula Ib con 0 a 10 equivalentes mol, preferiblemente 0 a 4 equivalentes mol, en particular preferiblemente 0 a 1.5 equivalentes mol, de l-halo-2 , 3 -epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina. Los productos de reacción de acuerdo a la invención se pueden obtener también en otras maneras . La invención proporciona además el uso del carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic como cosurfactante. Los carbonatos de alquilglicidol de la fórmula Ic de acuerdo a la invención para ser usados como cosurfactantes son adecuados para usarse en detergentes y limpiadores industriales o domésticos y también en el asi llamado sector de cuidado corporal, es decir, composiciones de limpieza y cuidado del cuerpo . Otras aplicaciones son: - humectantes, en particular para la industria de la imprenta . - formulaciones cosméticas, farmacéuticas y protección de cosechas. Las formulaciones de protección de cosechas se describen, por ejemplo, en EP-A-0 050 228. Otros ingredientes acostumbrados para la producción de cosechas pueden estar presentes también. - pinturas, composiciones de revestimiento, tintas, preparaciones de pigmentos y adhesivos en la industria de revestimientos y películas poliméricas. - composiciones de disolución de grasas del cuero. formulaciones para la industria textil, tales como agentes de nivelación o formulaciones para limpieza de hilados . - procesamiento de fibras y auxiliares para la industria del papel y pulpa. procesamiento de metales, tales como el sector de refinación de metales y electrochapado . - industria alimentaría. - tratamiento de aguas y producción de agua potable. - fermentación. - procesamiento de minerales y control de polvos . - auxiliares de construcción. polimerización en emulsión y preparación de dispersiones . - refrigerantes y lubricantes . Los detergentes están en forma sólida, líquida, gel o pasta. Los materiales en forma sólida incluyen polvos y compactos, por ejemplo, granulados y cuerpos conformados tales como tabletas . Los detergentes comprenden 0.1 a 40% en peso, en particular 0.5 a 30% en peso, muy particularmente 1 a 20% en peso, en base a la cantidad total de la formulación, de al menos una sustancia de las fórmulas I y/o II. Otros constituyentes se listan abajo. Las formulaciones de detergentes comprenden usualmente ingredientes tales como surfactantes , aditivos, fragancias y tintes, agentes formadores de complejos, polímeros y otros ingredientes. Las formulaciones típicas se describen, por ejemplo, en WO 01/32820. Otros ingredientes adecuados para varias aplicaciones se describen en EP-A-0 620 270, WO 95/27034, EP-A-0 681 865, EP-A-0 616 026, EP-A-0 616 028, DE-A-42 37 178 y US 5,340,495, por ejemplo. Para los propósitos de esta invención, los detergentes se usan para el lavado de materiales de mayor o menor flexibilidad, preferiblemente aquellos que consisten de materiales fibrosos naturales, sintéticos o semi-sintéticos y los cuales tienen consecuentemente usualmente al menos parcialmente un carácter textil . Los materiales que contienen o consisten de fibras pueden, en principio, estar en cualquier forma que exista en uso o para la preparación y procesamiento. Por ejemplo, las fibras pueden estar desarregladas en forma de fibras cortadas o agregadas, arregladas en forma de hebras, hilados, trenzados, o en forma de telas, tales como no tejidos, materiales impermeables o fieltro, tramados, tejidos en todos los tipos concebibles de tejidos. Estas pueden ser fibras crudas o brutas o fibras en cualquiera de las etapas de procesamiento y pueden ser de proteína natural o fibras de celulosa, tales como fibras de madera, seda, algodón, henequén, cáñamo, o fibras sintéticas, tales como, por ejemplo, poliéster, poliamida o poliacrilonitrilo . Los detergentes que comprenden surfactantes de acuerdo a la invención se pueden usar también para limpiar materiales que contienen fibras, tales como, ' por ejemplo, alfombras reforzadas con pelo cortado o no cortado. Las composiciones de los detergentes se adaptan preferiblemente a los diferentes propósitos, como es familiar para las personas experimentadas en la técnica a partir de la técnica previa. Para este propósito, todos los auxiliares y aditivos correspondientes al propósito y conocido a partir de la técnica previa se pueden agregar a los detergentes . Además de los cosurfactantes de acuerdo a la invención, los siguientes pueden, por ejemplo, estar presentes en los detergentes : aditivos y co-aditivos, tales como polifosfatos, zeolitas, policarboxilatos , fosfonatos, o agentes de formación de complejos surfactantes iónicos, tales como sulfatos de alcohol/sulfatos de éter, alquilbencenosulfonatos , a-olefinsulfonatos y otros alcohol/sulf tos de éter - surfactantes no iónicos, alcoxilatos de alcohol tales como alcoxilatos de alquilamina, alquil poliglucósidos - abrillantadores ópticos - inhibidores de transferencia del color, tales como polivinilpirrolidona con masas molares de 8000 a 70 000, copolímeros de vinilimidazol/vinilpirrolidona con una relación molar de los nanomeros de desde 1:10 a 2:1 y masas molares de desde 8000 a 70 000, y N-óxidos de poli-4-vinilpiridina con masas molares de desde 8000 a 70 000 - entendedores, tales como sulfato de sodio o sulfato de magnesio - agentes de liberación de suciedad - inhibidores de incrustación - sistemas de blanqueado, que comprenden blanqueadores tales como perborato, percarbonato y activadores de blanqueado tales como tetraacetiletilendiamina, y también estabilizadores de blanqueado - perfume (aceites) - supresores de espuma, tales como aceites de silicona enzimas tales como amilasas, lipasas, celulasas, proteasas - donadores alcalinos, tales como silicatos de metales alcalinos, por ejemplo, metasilicato de pentasodio, carbonato de sodio . Los solventes, tales como etanol, isopropanol, 1,2-propilenglicol, butil glicol etc., se puede usar adicionalmente, por ejemplo, en detergentes líquidos. En detergentes en tabletas, es posible usar adicionalmente auxiliares de tableteado, tales como polietilen glicoles con masas molares de más de 1000 g/mol, dispersiones poliméricas, y desintegradores de tabletas, tales como derivados de celulosa, polivinilpirrolidona reticulada, poliacrilatos reticulados o combinaciones de ácidos, tales como ácido cítrico y bicarbonato de sodio. Una lista detallada de los posibles ingredientes se da abajo. En algunos casos, puede ser conveniente combinar los cosurfactantes usados de acuerdo a la invención con otros cosurfactantes o con surfactantes anfoteros, tales como, por ejemplo, óxidos de alquilamina o betaínas . Otra clase de surfactantes no iónicos son los alquil poliglucósidos que tienen 6 a 22, preferiblemente 10 a 18, átomos de carbono en la cadena de alquilo. Estos compuestos contienen de manera general 1 a 20, preferiblemente 1.1 a 5 unidades de glucósido. Otra clase de surfactantes no iónicos son las N-alquilglucaminas de las estructuras donde B1 es un alquilo de Cs a C22 , B2 es hidrógeno o alquilo de Ci a C4 y D es un radical polihidroxialquilo que tiene 5 a 12 átomos y al menos 3 grupos hidroxilo. Preferiblemente, B1 es alquilo de C10 a Ci8, B2 es CH3 y D es un radical de C5 o Cs. por ejemplo, tales compuestos se obtienen mediante la acilación de azucares animados reductivamente con cloruros de ácido de ácidos carboxílicos de C1 a C18. Otros surfactantes no iónicos adecuados son alcoxilatos de amidas de ácidos terminados en el extremo con grasos, conocidos a partir de WO-A 95/11225, de la fórmula I^-CO- H- (CH2)y-0- (A¾)x-R2 en la cual R1 es un radical alquilo o alquenilo de C5 a C21/ R2 es un grupo alquilo de Ci a C4, A1 es alquileno de C2 a C4, y es el número 2 o 3 y x tiene un valor desde 1 a 6. Los ejemplos de tales compuestos son los productos de reacción de n-butiltriglicolamina de la fórmula H2N- (CH2-CH2-0)3-C4H9 con dodecanoato de metilo o los productos de reacción de la etiltetraglicolamina de la fórmula ¾N- (CH2-C¾-0) -C2H5 con una mezcla comercial estándar de metil ésteres de ácidos grasos de C8 a C18. Otros surfactantes no iónicos adecuados son también los copolímeros de bloque de óxido de etileno, óxido de propileno y/o óxido de butileno (las marcas Pluronic® y Tetronic® de BASF) , derivados de ácidos grasos de polihidroxi o polialcoxi, tales como amidas de ácido graso de polihidroxi, amidas de ácido graso de N-alcoxi- o N-ariloxipolihidroxi , etoxilatos de amina de ácido graso, en particular los terminados en los extremos, y alcoxilatos de alcanolamida . Los surfactantes no iónicos adicionales están presentes en los detergentes que comprenden los cosurfactantes usados de acuerdo con la invención, preferiblemente en una cantidad de desde 0.01 a 30% en peso, en particular 0.1 a 25% en peso, especialmente 0.5 a 20% en peso.
Es posible usar surfactantes no iónicos individuales o combinaciones de diferentes surfactantes no iónicos . Los surfactantes no iónicos usados pueden venir de sólo una clase, en particular sólo se pueden usar los alcoholes de C3 a C22 alcoxilatados , o mezclas de surfactantes de las diferentes clases . Los surfactantes aniónicos adecuados son, por ejemplo, sulfatos de ácidos grasos o alcoholes grasos que tienen 8 a 22, preferiblemente 10 a 18 átomos de carbono, sulfatos de alcoholes de Ci2 a Cía, sulfato de laurilo, sulfato de cetilo, sulfato de miristilo, sulfato de palmitilo, sulfato de esterealilo y sulfato de alcohol graso de cebo. Otros surfactantes aniónicos adecuados son los alcoholes de C8 a C22 sulfatados etoxilatados (sulfatos de alquil éter) o las sales solubles de los mismos. Los compuestos de este tipo se preparan, por ejemplo, alcóxilatando primero un alcohol de C8 a C22/ preferiblemente de C10 a C18, por ejemplo, un alcohol graso, y sulfatando entonces el producto de la alcoxilación. Para la alcoxilación, se da preferencia a usar óxido de etileno, 1 a 50 mol, preferiblemente 1 a 20 mol, de óxido de etileno que son usadas por mol del alcohol . La alcoxilación de los alcoholes, sin embargo, se puede llevara a cabo con óxido de propileno sólo y opcionalmente óxido de butileno, también son adecuados aquellos alcoholes de C8 a Ci0 alcoxilados que contienen óxido de etileno y óxido de propileno u óxido de etileno y óxido de butileno u óxido de etileno y óxido de propileno y óxido de butileno. Los alcoholes de C8 a C22 alcoxilados pueden contener las unidades de óxido de etileno, óxido de propileno y óxido de butileno en forma de bloques o en una distribución al azar. Dependiendo de la naturaleza del catalizador de alcoxilación, los sulfatos de alquil éteres se obtienen con una distribución homologa de óxido de alquileno amplia o estrecha. Otros surfactantes aniónicos adecuados son alcanosulfonatos, tales como alcanosulfonatos de C8 a C24/ preferiblemente de C10 a Cie, y jabones, tales como por ejemplo, las sales de Na y K de ácidos carboxílieos de C8 a C2 saturados y/o insaturados . Otros surfactantes aniónicas adecuadas son alquilbencenosulfonatos de C8 a C2o lineales ("LAS") preferiblemente los alquilbencenosulfonatos y alquiltoluenosulfonatos de C9 a C3.3. Otros surfactantes aniónicos adecuados son también los olefinsulfonatos y disulfonatos de C8 a C24, los cuales pueden representar también mezclas de alqueno e hidroxisulfonatos o disulfonatos, sulfonatos de alquil éster, ácidos policarboxílicos sulfonatados, sulfonatos de glicerol ásteres de ácidos grasos, sulfatos de alquilfenol poliglicol éter, parafinosulfonatos que tienen aproximadamente 20 a aproximadamente 50 átomos de carbono (en base a la parafina o mezclas de parafinas obtenidas a partir de fuentes naturales) , fosfatos de alquilo, isetionatos de acilo, tauratos de acilo, metiltauratos de acilo, ácidos alquilsuccínicos , ácidos alquenilsuccinicos o medios ésteres o medias amidas de los mismos, ácidos alquilsulfosuccínicos o amidas de los mismos, mono y diésteres de ácidos sulfosuccínicos, sarcosinatos de acilo, alquil poliglucósidos sulfatados, poliglicol carboxilatos de alquilo y sarcosinatos de hidroxialquilo los surfactantes aniónicos se agregan preferiblemente al detergente en forma de sales . Los cationes adecuados en estas sales con los iones de metales alcalinos, tales como sodio, potasio y litio y sales de amonio, tales como, por ejemplo, sales de hidroxietilamonio, di (hidroxietil) amonio y tri (hidroxietil) amonio. Los surfactantes aniónicos están presentes en los detergentes que comprenden los surfactantes de acuerdo a la invención preferiblemente en una cantidad de hasta 30% en peso, por ejemplo, desde 0.1 a 30% en peso, especialmente 1 a 25% en peso, en particular 3 a 10% en peso. Si se usan en colaboración los alquilbencenosulfonatos (LAS) lineales de C9 a C2o, estos se emplean usualmente en una cantidad de hasta 15% en peso, en particular hasta de 10% en peso.
Es posible usar surfactantes anionicos individuales o una combinación de diferentes surfactantes anionicos. Los surfactantes anionicos usados pueden ser de sólo una clase, por ejemplo, sólo sulfatos de alcohol graso o sólo alquilbencenosulfonatos , aunque es posible también usar mezclas de surfactantes de diferentes clases, por ejemplo, una mezcla de sulfatos de alcoholes grasos y alquilbencenosulfonatos . Además, las mezclas de surfactantes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo a la invención se pueden combinar con surfactantes cationicos, usualmente en una cantidad de hasta 25% en peso, preferiblemente 1 a 15% en peso, por ejemplo, las sales de dialquildimetilamonio de Ca a Cis, sales de dialcoxidimetilamonio o sales de imidazolinio con un radical alquilo de cadena larga; y/o con surfactantes anfoteros, usualmente en una cantidad hasta de 15% en peso, preferiblemente 1 a 10% en peso, por ejemplo,- los derivados de aminas secundarias o terciarias, tales como por ejemplo, alquilbetainas de C6 a Cía o alquilsulfobetainas de Ce a CiS o alquilamidobetainas o óxidos de amida, tales como óxidos de alquildimetilamina . Es posible también usar surfactantes cationicos como se describe en WO 99/19435. Las mezclas que comprenden los cosurfactantes a ser usadas de acuerdo con la invención se combinan usualmente con aditivos (agentes formadores de complejos) , tales como, por ejemplo, polifosfatos, policarboxilatos, fosfonatos, agentes de formación de complejos, por ejemplo, ácido metilglicindiacético y sales del mismo, ácido nitriloacético y sales del mismo, ácido etilendiamintetraacético y sales del mismo, y opcionalmente con co-aditivos. Las substancias aditivas individuales las cuales son altamente adecuadas para la combinación con las mezclas de que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención pueden ser listados abajo: Los aditivos inorgánicos adecuados son principalmente los aluminosilicatos cristalinos o amorfos que tienen propiedades de intercambio iónico, tales como, en particular, zeolitas. Varios tipos de zeolitas son adecuados, en particular, las zeolitas A, X, B, P, ???, y HS en su forma de Na o en las formas en las cuales el Na está reemplazado principalmente por otros cationes, tales como Li, K, Ca, Mg o amonio. Las zeolitas adecuadas se describen por ejemplo, en US-A-460422 . Los ejemplos de silicatos cristalinos que son adecuados como aditivos son los disilicatos o filosilicatos, por ejemplo, 5-Na2Si205 o -Na2Si205. Los silicatos se pueden usar en forma de sus sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos o de amonio, preferiblemente como silicatos de Na, Li, y Mg. Se pueden usar del mismo modo los silicatos amorfos, tales como, por ejemplo, metasilicato de sodio, el cual tiene una estructura polimérica, o el disilicato amorfo.
Las substancias aditivas inorgánicas en base al carbonato adecuadas son los carbonatos y carbonatos de hidrógeno . Estos se pueden usar en forma de sus sales de metales alcalinos, metales alcalinoterreos o de amonio. Se da preferencia a usar carbonatos o carbonatos ácidos de Na, Li y Mg, en particular, carbonato de sodio y/o carbonato ácido de sodio. Los fosfatos acostumbrados usados como aditivos inorgánicos son los ortofosfatos y/o polifosfatos de metales alcalinos, tales como, por ejemplo, trifosfato de pentasodio, dichos componentes aditivos se pueden usar individualmente o en mezclas unos con otros . Además, en muchos casos, es conveniente que los coaditivos agregados a los detergentes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención, los ejemplos de las substancias adecuadas se listan abajo: En una modalidad preferida, los detergentes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención comprenden, además de los aditivos inorgánicos, 0.05 a 20% en peso, en particular 1 a 10% en peso, de co-aditivos en forma de ácidos carboxilicos oligoméricos o poliméricos de bajo peso molecular, en particular ácidos policarboxílicos o ácidos fosfónicos o sales de los mismos, en particular sales de Na o K. Los ácidos carboxílicos o ácidos fosfónicos de bajo peso molecular adecuados como co-aditivos son, por ejemplo, los ácidos fosfónicos, tales como, por ejemplo, ácido etilendiamintetra (metilfosfónico) , ácido hexametilendiamin (tetrametilenfosfonico) y ácido dietilentriaminpenta- (metilenfosfónico) ; los ácidos di-, tri- y tetra-carboxílicos de C4 a C20, tales como, por ejemplo, ácido succxnico, ácido propanotricarboxílico, ácido butanotetracarboxilico, ácido ciclopentanotetracarboxílico y ácidos alquil- y alquenil-succínicos que tienen radicales alquilo o alquenilo de C2 a Cl6; los ácidos hidroxicarboxílieos de C4 a C20, tales como por ejemplo, ácido málico, ácido tártarico, ácido glucónico, ácido glutárico, ácido cítrico, ácido lactobionico y ácido mono-, di- y tri-carboxílico de sucrosa; los ácidos aminopolicarboxílieos, tales como, por ejemplo, ácido nitrilotriacético, ácido ß-alanindiacético, ácido etilendiamintetracético, ácido serindiacético, ácido isoserindiacético, alquiletilendiamintriacetatos , ácido N,N-bis (carboximetil) glutámico, ácido etilendiamindisuccínico y ácido N- (2-hidroxietil) iminodiacético, ácido metil- y etil-glicindiacético . Los ejemplos de ácidos carboxílieos oligoméricos o poliméricos los cuales son adecuados como co-aditivos orgánicos son : ácidos oligomaleícos, como se describe, por ejemplo en la EP-A 451508 y la EP-A 396303; los co- y ter-polímeros de ácidos dicarboxílicos de C a C8 insaturados, los comonómeros copolimerizados que son monómeros monoetilenicamente insaturados del grupo (i) , dados abajo, en cantidades de hasta 95% en peso, del grupo (ii) en cantidades de hasta 60% en peso y del grupo (iii) en cantidades de hasta 20% en peso. Los ejemplos de ácidos dicarboxílicos de C4 a C8 insaturados en este contexto son el ácido maléico, el ácido fumarico, ácido itaconico y ácido citraconico. Se da preferencia al ácido maléico. El grupo (i) incluye ácidos monocarboxílieos de C3 a C8 monoetilénicamente insaturados, tales como, por ejemplo, el ácido acrilico, ácido metacrílico, ácido crotónico y ácido vinilacético . Del grupo (i), se da preferencia a usar ácido acrilico y ácido metacrílico. El grupo (ii) incluye las olefinas de C2 a C22 monoetilénicamente insaturados, vinil alquil éteres que tienen grupos alquilo de Ci a C8, estireno, vinil esteres de ácidos carboxílicos de Ci a C8 (met) archilamida y vinilpirrolidona. Del grupo (ii) se da preferencia a usar olefinas de C2 a C6, vinil alquil éteres que tienen grupos alquilo de Ci a C4, acetato de vinilo y propionato de vinilo. Si los esteres del grupo (ii) contienen vinil esteres copolimerizados , algunos o todos los últimos pueden también estar presentes en forma hidrolizada para dar unidades estructurales de alcohol vinílico. Los co y terpolímeros adecuados se conocen, por ejemplo, de US-A 3887806 y DE-A 4313909. El grupo (iii) incluye los esteres (met) acrílicos de alcoholes de Ci a C8, (met) acrilonitrilo, (met) archilam das de aminas de Ci a C8, N-vinilformamida y N-vinilamidazol. También son adecuados como co-aditivos inorgánicos los homopolímeros de ácidos monocarboxílieos de C3 a C8 monoetilenicamente insaturados, tales como, por ejemplo, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico y ácido vinilacético, en particular ácido acrílico y ácido metacrílico; copolímeros de ácidos dicarboxílicos, tales como, por ejemplo, copolímeros de ácido maléico y ácido acrílico en relaciones de peso de 10:90 a 95:5, en particular, preferiblemente aquellas en la relación de pesos de 30:70 a 90:10 con masas molares de desde 1000 a 150 000; los terpollmeros de ácido maléico, ácido acrilico y un vinil éster de ácido carboxílico de Cx a C3 en la relación de peso de 10 (ácido maléico) : 90 (ácido acrilico + vinil éster) a 95 (ácido maléico) : 10 (ácido acrilico vinil éster), donde la relación de peso del ácido acrilico a vinil éster puede variar dentro del rango desde 30:70 a 70:30; los copolímeros de ácido maléico con olefinas de C2 a Ca en la relación molar de 40:60 a 80:20, copolímeros de ácido maléico con etileno, propileno o isobutano en la relación molar de 50:50 son particularmente preferidos. Los polímeros de injerto de ácidos carboxílicos insaturados en carbohidratos de bajo peso molecular o carbohidratos hidrogenados, compárese US-A 5227446, DE-A 4415623 y DE-A 4313909, son adecuados del mismo modo como co-aditivos orgánicos. Los ejemplos de ácidos carboxílicos insaturados adecuados en este contexto son el ácido maléico, ácido fumarico, ácido itaconico, ácido citracónico, ácido acrilico, ácido metacrílico, ácido crotónico, y ácido vinilacético, y también mezclas de ácido acrilico y ácido maléico los cuales se injertan en cantidades desde 40 a 95% en peso, en base al componente a ser injertado. Por modificación, es posible adicionalmente que hasta 30% en peso, en base al componente a ser injertado, de otros monómeros monoetilenicamente insaturados estén presentes en forma copolimerizada. Los monómeros de modificación adecuados son los monómeros mencionados arriba de los grupos (ii) y (iii) . Las bases de injerto adecuadas son los polisacáridos degradados, tales como, por ejemplo, los almidones degradados ácidamente o enzimaticamente, las inulinas o celulosa, hidrazatos de proteína y polisacáridos degradados, reducidos (hidrogenados o animados reductivamente) , tales como, por ejemplo, manitol, sorbitol, aminosorbitol y N-alquilglucamina, y también los polxalquilen glicoles con masas molares hasta de Mw = 5000, tales como por ejemplo, polietilen glicoles, copolimeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno u óxido de etileno/óxido de butileno u óxido de etileno/óxido de propileno/óxido de butileno y los alcoholes de Cx a C22 mono- o poli-hídricos (compárese US-A-5756456) . Los ácidos poliglioxílieos adecuados como co-aditivos orgánicos se describen, por ejemplo, en EP-B-001004, US-A-5399286, DE-A-4106355 y EP-A-656914. Los grupos extremos de los ácidos poliglioxílicos pueden tener diferentes estructuras . Los ácidos poliamidocarboxílicos y los ácidos poliamidocarboxílicos adecuados como co-aditivos orgánicos se conocen, por ejemplo, de EP-A-454126, EP-B-511037, WO-A-94/01486 y EP-A-581452. En particular, se usan también como co-aditivos orgánicos los ácidos poliaspárticos o condensados de ácido aspártico con otros aminoácidos, ácidos mono o dicarboxílicos de C4 a C25 y/o mono o diaminas de C4 a C25. Se da preferencia particular a usar ácidos poliaspárticos los cuales se han producido en ácidos que contienen fósforo y modificados con ácidos mono o dicarboxílicos de Cs a C22 o con mono o diaminas de C6 a C22. También son adecuados como co-aditivos el ácido iminodisucclnico, ácido oxidisuccínico, aminopolicarboxilatos, alquilpoliaminocarboxilatos, aminopolialquilenfosfonatos, poliglutamatos, ácido cítrico modificado hidrofobicamente, tal como, por ejemplo, ácido agárico, ácido poli-a-hidroxiacrilico, N-acetilendiaminotriacetatos, tales como etilendiamintriacetato de lauroilo y alquilamidas de ácido etilendiamintetraacético, tales como, amida de EDTA-cebo. Además, es posible también usar almidones oxidados como co-aditivos orgánicos. Otros (co) aditivos se describen en WO 99/19435. En una modalidad preferida adicional, los detergentes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención comprenden adicionalmente, en particular además de los aditivos orgánicos, los surfactantes aniónicos y/o los surfactantes no iónicos, 0.5 a 20% en peso, en particular 1 a 10% en peso, de derivados de ácido glicin-N,N-diacético, como se describe en WO 97/19159. Es también es a menudo conveniente agregar a los detergentes que comprenden los surfactantes a ser usados de acuerdo con la invención, sistemas de blanqueado que consisten de blanqueadores, tales - como por ejemplo, perborato, percarbonato, y opcionalmente activadores de blanqueado, tales como, por ejemplo, tetraacetiletilendiamina + estabilizadores de blanqueado y opcionalmente catalizadores de blanqueado. En estos casos, los detergentes ¦ que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención comprenden adicionalmente 0.5 a 30% en peso, en particular 5 a 27% en peso, especialmente 10 a 23% en peso, de blanqueadores en forma de ácidos percarboxílicos, por ejemplo, ácido diperoxododecandicarboxílico, ácido ftalimidopercaproico, o ácido monoperoxoftálico o tereftálico, aductos de peróxido de hidrógeno con sales inorgánicas, por ejemplo, monohidrato de perborato de sodio, tetrahidrato de perborato de sodio, perhidrato de carbonato de sodio o perhidrato de fosfato de sodio, aductos de peróxido de hidrógeno con compuestos orgánicos, por ejemplo, perhidrato de urea, o de sales de peroxo inorgánicas, por ejemplos persulfatos o peroxodisulfatos de metales alcalinos opcionalmente en combinación con 0 a 15% en peso, preferiblemente 0.1 a 15% en peso, en particular 0.5 a 8% en peso, de activadores de blanqueamiento . Los activadores de blanqueamiento adecuados son: azucares poliacilatados, por ejemplo, pentaacetilglucosa; - ácidos aciloxibencenosulfónicos y las sales de metales alcalinos y metales alcalinoterreos de los mismos, por ejemplo p-nonanoiloxibencenosilfonato de sodio o p-benzoiloxibencenosulfonato de sodio; aminas ?,?-diaciladas y ?,?,?' ,?' -tetraaciladas, por ejemplo, ?,?,?' ,?' -tetraacetil-metilendiamina, y -etilendiamina (TAED) , N, N-diacetilanilina, N,N-diacetil-p-toliudina o hidantoinas 1, 3-diacetiladas , tales como 1,3-diacetil-5, 5-dimetilhidantoina; - N-alquil-N-sulfonilcarboxamidas, por ejemplo, N-metil-N-mesilacetamida o N-metil-N-mesilbenzamida; - hidracinas cíclicas acilatadas, triazoles o urazo-les acilatadas, por ejemplo, hidracida monoacetilmaleico; - hidroxilaminas ?,?,?-trisubstituidas , por ejemplo, 0-benzoil-N,N-succinilhidroxilamina, 0-acetil-N,N-succinil idroxilamina o ?,?,?-triacetilhidroxilamina; - ?,?' -diacilsulfurilamidas, por ejemplo, ?,?' -dimetil-?,?' -diacetilsulfurilamida o ?,?' -dietil-N,N' -dipropioni1sulfuri1amida; lactamas aciladas, tales como, por ejemplo, acetilcaprolactama, octanoilcaprolactama, benzoilcaprolactama o carbonilbiscaprolactama; - derivados de antranilo, tales como, por ejemplo, 2-metilantranilo o 2-fenilantranilo; cianuratos de triacilo, por ejemplo, cianurato de triacetilo o cianurato de tribenzoilo; - ésteres de oxima y ésteres de bisoxima, tales como, por ejemplo, O-acetilacetona oxima o carbonato de bisisopropilimino; anhídridos carboxílieos , por ejemplo, anhídrido acético, anhídrido benzoico, anhídrido m-clorobenzoico o anhídrido ftálico; enol ésteres, tales como, por ejemplo, acetato de isopropenilo; - 1, 3-diacil-4, 5-diaciloxiimidazolinas, por ejemplo, 1,3-diacetil-4 , 5-diacetoxiimidazolina; - tetracetilglicolurilo y tetrapropionilglicolurilo; - 2 , 5-dicetopiperazinas diacetiladas, por ejemplo, 1,4-diacetil-2 , 5-dicetopiperazina; - nitrilos substituidos por amonio, tales como, por ejemplo, metilsulfato de N-metilmorfolinio acetonitrilo; productos de acilación de propilendiurea y 2,2-dimetilpropilendiurea, por ejemplo, tetracetilpropilendiurea; - a-aciloxipoliacilmalonamidas, por ejemplo, a-acetoxi-?,?' -diacetilmalonamida; - diacildioxohexahidro-1, 3 , 5-triazinas, por ejemplo, 1,5-diacetil-2 , 4-dioxohexahidro-l, 3 , 5-triazina; - benz- (4H) 1 , 3 -oxazin-4-onas que tienen radicales alquilo, por ejemplo, metilo, o radicales aromáticos, por ejemplo, fenilo, en la posición 2 ; - nitrilos catiónicos, como se describe en DE-A-101 48 577. Los sistemas de blanqueo que comprenden blanqueadores y activadores de blanqueo pueden comprender también opcionalmente catalizadores de blanqueo. Los ejemplos de catalizadores de blanqueo adecuados son las iminas quaternizadas y las sulfoniminas , las cuales se describen, por ejemplo, en US-A 5 360 569 y EP-A 453 003. Los catalizadores de blanqueo efectivos son los complejos de manganeso, los cuales se describen, por ejemplo, en WO-A 94/21777. Cuando se usan, tales compuestos se incorporan en los detergentes en cantidades de a lo sumo hasta 1.5% en peso, en particular hasta 0.5% en peso, y en el caso de complejos de manganeso muy activos, en cantidades de hasta 0.1% en peso. Otros catalizadores de blanqueo adecuados se describen en WO 99/19435. Otros sistemas de blanqueo basados en ácidos arilimidoperalcanoico los cuales se pueden usar, se describen en EP-A-0 325 288 y EP-A-0 490 409. Estabilizador de blanqueo Estos son aditivos que son capaces de absorber, ligar o formar complejos con las trazas de varios metales. Los ejemplos de aditivos con acción de blanqueo los cuales se pueden usar de acuerdo con la invención son los compuestos polianiónicos, tales como polifosfatos , policarboxilatos, polihidroxipolicarboxilatos, silicatos solubles como sales de metales alcalinos o alcalinotérreos, neutralizadas completamente o parcialmente, en particular como sales de Na o Mg neutras las cuales son estabilizadores de blanqueo relativamente débiles. Los estabilizadores de blanqueo fuertes que se pueden usar de acuerdo con la invención son, por ejemplo, los agentes formadores de complejos, tales como tetracetato de etilendiamina (EDTA) , ácido nitrilotriacético (NTA) , ácido metilglicindiacético (MGDA) , ácido ß-alanindiacetico (ADA) ?,?' -disuccinato de etilendiamina (EDDS) y fosfonatos, tales como, etilendiamintetrametilenfosfonato, dietilentriaminpentametilenfosfonato o ácido hidroxietiliden-1, 1-difosfónico en forma de los ácidos o como sales de metales alcalinos completamente neutralizadas. Los agentes formadores de complejos se usan preferiblemente en forma de sus sales de Na.
Así como los sistemas de blanqueo que comprenden blanqueadores, activadores de blanqueo y opcionalmente catalizadores de blanqueo, es posible también el uso de sistemas con liberación de peróxido enzimático o de sistemas de blanqueo fotoactivados para los detergentes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención, ver, por ejemplo, US 4,033,718. Para un número de usos, es conveniente que los detergentes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención comprendan enzimas . Las enzimas las cuales se usan preferiblemente en los detergentes son las proteasas, amilasas, lipasas y celulazas . Las cantidades preferidas de las enzimas son desde 0.1 a 1.5% en peso, en particular preferiblemente 0.2 a 1.0% en peso, de la enzima formulada. Los ejemplos de proteasas adecuadas son la Sabinaza y la Esperaza. Una lipasa adecuada es, por ejemplo, la Lipolasa. Una celulasa adecuada es, por ejemplo, Celluzym. Es posible también el uso de peroxidasas para activar el sistema de blanqueo. Es posible usar enzimas individuales o una combinación de diferentes enzimas. Cuando es apropiado, el detergente que comprende los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención, puede comprender también estabilizadores enzimáticos, por ejemplo, propionato de calcio, formiato de sodio o ácidos bóricos o sales de los mismos, y/o antioxidantes. Los constituyentes de los detergentes se conocen en principios por las personas experimentadas en la técnica. Las listas, de arriba y de abajo, de los constituyentes adecuados dan solamente una selección ilustrativa de los constituyentes adecuados conocidos . Además de los componentes principales establecidos hasta ahora, los detergentes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención pueden comprender también los siguientes aditivos supletorios acostumbrados en las cantidades acostumbradas para este propósito: Los dispersantes conocidos, tales como condensados de ácido naftalensulfónico o policarboxilatos, agentes portadores de suciedad, agentes de liberación de suciedad, tales como poliéter esteres, inhibidores de incrustación, compuestos reguladores de pH, tales como álcalis o donadores alcalinos (NaOH, KOH, metasilicato de pentasodio, carbonato de sodio) o ácidos (ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido amidosulfúrico, ácido cítrico) , sistemas amortiguadores, tales como amortiguador de acetato o fosfato, intercambiadores de iones, perfumes, tintes, inhibidores de grises, aclaradores ópticos (fluorescentes) , inhibidores de transferencia de color, tales como, por ejemplo, polivinilpirrolidona, biocidas, tales como isotiazolinas o 2-bromo-2-nitro-l,3-propanodiol, compuestos hidrotópicos como promotores de solubilidad o solubilizante, tales como cumenosulfonatos , toluenosulfonatos, ácidos grasos de cadena corta, urea, alcoholes o alquil/aril ásteres fosfóricos, reguladores de espuma para estabilizar o suprimir la espuma, por ejemplo, aceites de silicona, protectores de la piel y contra la corrosión, compuestos o sistemas desinfectantes, tales como por ejemplo, aquellos que liberan cloro o ácido hipocloroso, tales como dicloroisocianurato o los que contienen yodo, espesantes y diluentes y agentes de formulación. Inhibidores de grises y polímeros de liberación de suciedad. Los polímeros de liberación de suciedad y/o inhibidores de grises adecuados para los detergentes son, por ejemplo: los poliésteres u óxidos de polietileno con glicol de etileno y/o glicol de propileno y los ácidos dicarboxílicos aromáticos o ácidos dicarboxílicos aromáticos y alifáticos; los poliésteres de óxidos de polietileno unilatelarmente, terminados en sus extremos con alcoholes di- y/o poli-hídricos y ácidos dicarboxílicos. Tales poliésteres se conocen, por ejemplo, de US-A 3,557,039, GB-A 1 154 730, EP-A-185 427, EP-A-241 984, EP-A-241 985, EP-A-272-033 y US-A 5,142,020. Otros polímeros de liberación de suciedad adecuados son injertos anfifílicos o copolímeros de esteres vinilicos y/o acrílieos sobre óxidos de polialquileno (compárense US-A 4,746,456, US-A 4,846,995, De-A-37 11 299, US-A 4,904,408, US-? 4,846,994 y US-A 4,849,126) o celulosas modificadas, tales como, por ejemplo metilcelulosa, hidroxipropilcelulosa o carboximetilcelulosa. Inhibidores de transferencia de color Los inhibidores de transferencia de colores usados con, por ejemplo, los homo- y co-polímeros de N-óxido de vinilpirrolidona, de vinilimidazol , de viniloxazolidina y de 4-vinilpiridina que tienen masas molares de desde 15 000 a 100,000, y polímeros reticulados divididos finamente, en base a estos monómeros. El uso mencionado aquí de tales polímeros es conocido, compare DE-B-22 32 353, DE-A-28 14 287, DE-A-28 14 329 y DE-A-43 16 023. Las polivinilpiridinbetainas adecuadas se describen, por ejemplo, en Tai, Formulating Detergente and Personal Care Products, AOCS Press, 2000, página 113. Además del uso en detergentes y limpiadores para lavado de textiles domésticos, las composiciones detergentes que se pueden usar de acuerdo con la invención se pueden usar también en el campo del lavado de textiles comerciales y en el de la limpieza comercial. En este campo de uso, el ácido peracético es utiliza usualmente como blanqueador, y se agrega al licor de lavado como una soluciona acuosa. Uso en detergentes textiles Un detergente de alto rendimiento en polvo o granular de acuerdo con la invención, por ejemplo, puede tener la siguiente composición: - 0.5 a 50% en peso, preferiblemente 5 a 30% en peso, de al menos un surfactantes aniónico y/o no iónico, incluyendo al menos un cosurfactante de acuerdo a la invención (carbonato de alquilglicidol Ic) , -0.5 a 605 en peso, preferiblemente 15 a 40% en peso, de al menos un aditivo inorgánico, - 0 a 20% en peso, preferiblemente 0.5 a 8% en peso, de al menos un co-aditivo orgánico, - 2 a 35% en peso, preferiblemente 5 a 30% en peso, de un blanqueador inorgánico, - 0.1 á 20% en peso, preferiblemente 0.5 a 10% en peso, de un activador de blanqueo, opcionalmente en una mezcla con otros activadores de blanqueo, - 0 a 1% en peso, preferiblemente, a lo más hasta 0.5% en peso, de un catalizador de blanqueo, - 0 a 5% en peso, preferiblemente 0 a 2.5%, de un inhibidor de transferencia de color, - 0 a 1.5% en peso, preferiblemente 0.1 a 1.0% en peso de proteasa, - O a 1.5% en peso, preferiblemente 0.1 a 1.0% en peso, de lipasa, - 0 a 1.5% en peso, preferiblemente 0.2 a 1.0% en peso, de un polímero de liberación de suciedad, hasta 100% de los auxiliares y adjuntos acostumbrados y agua . Los aditivos inorgánicos usados preferiblemente en los detergentes son carbonato de sodio, carbonato ácido de sodio, zeolita A y P, y silicatos de sodio amorfo y cristalino, y también filosilicatos . Los co-aditivos orgánicos usados preferiblemente en los detergentes son los copolímeros de ácido acrilico/ácido maléico, terpolímeros de ácido acrílico/ácido maléico/vinil éster y ácido cítrico. Los blanqueadores inorgánicos usados preferiblemente en los detergentes son perborato de sodio y perhidrato de carbonato de sodio. Los surfactantes aniónicos usados preferiblemente en los detergentes son los alquilbencenosulfonatos (LAS) lineales o poco ramificados, sulfatos de alcoholes grasos/sulfatos de éter y j abones . Las enzimas usadas preferiblemente en los detergentes son la proteasa, lípasa, amilasa y celulasa. Para las enzimas disponibles comercialmente, se agregan al detergente cantidades de desde 0.05 a 2.0% en peso, preferiblemente 0.2 a 1.5% en peso de la enzima formulada. Las proteasas adecuadas son, por ejemplo Savinasa, Dezazym, y Esperasa. Una lipasa adecuada es, por ejemplo, Lipolasa. Una celulasa adecuada es, por ejemplo, Celluzym. Los polímeros de liberación de suciedad e inhibidores de grises usados preferiblemente en los detergentes son polímeros de injerto de acetato de vinilo en óxido de polietileno de masa molar 2500-8000 en relación de peso de 1.2:1 a 3.0:1, tereftalatos de polietileno/tereftalatos de oxietileno de masa molar 3000 a 25 000 a partir de óxidos de polietileno de masa molar 750 a 5000 con ácido tereftálico y óxido de etileno y una relación molar de tereftalato de polietileno a tereftalato de polioxietileno de desde 8:1 a 1:1 y los policondensados de bloque de acuerdo a DE-A-44 03 866. Los inhibidores de transferencia de color usados preferiblemente en los detergentes, son los homopolímeros de VP y/o copolímeros de vinilpirrolidona y vinilimidazol con masas molares mayores que 5000. Los detergentes están frecuentemente en forma sólida o en polvo, en cuyo caso estos comprenden adicionalmente diluentes, los cuales les dan buena fluidez, capacidad de dosificación y solubilidad y los cuales previenen el apelmazamiento y formación de polvo, tales como el sulfato de sodio o sulfato de magnesio. Los detergentes en polvo o granulares que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención pueden comprender hasta 60% en peso de diluentes inorgánicos. Sin embargo, estos detergentes tienen preferiblemente un bajo contenido de diluentes y comprenden solamente hasta 20% en peso, en particular, preferiblemente sólo hasta 8% en peso, de diluentes . Los detergentes que comprenden los cosurfactantes a ser usados de acuerdo con la invención pueden tener varias densidades volumétricas en el rango desde 300 a 1200, en particular de 500 a 950 g/1. Los detergentes compactos modernos usualmente tienen densidades volumétricas altas y son de estructura granular. Los detergentes compactos o ultracompactos y extrudidos tienen una densidad volumétrica >600 g/1. Estos se están volviendo cada vez más importantes. Si estos se deberán usar en forma líquida, pueden estar en forma de microemulsiones, emulsiones o soluciones acuosas. En detergentes líquidos, se pueden usar adicionalmente solventes tales como etanol , isopropanol, 1, 2-propilenglicol o butil glicol . En el caso de detergentes en gel, se pueden usar adicionalmente espesantes tales como, por ejemplo, polisacáridos y/o policarbonatos débilmente reticulados (por ejemplo Carbopol® de Goodrich) . En el caso de detergentes en tabletas, se requieren adicionalmente auxiliares de tableteado, tales como, por ejemplo, polietilen glicoles con masas molares > 1000 g/mol, dispersiones poliméricas, y desintegradotes de tabletas tales como derivados de celulosa, polivinilpirrolidona reticulada, poliacrilatos reticulados o combinaciones de ácidos, por ejemplo, ácido cítrico + bicarbonato de sodio, por nombrar algunos . La presente invención proporciona además el uso de mezclas en la preparación de detergentes . En conexión con la presente invención, los términos "limpiadores domésticos" o "limpiadores" se entienden de manera general como implicando formulaciones que se usan para limpiar superficies duras. Estos están en forma líquida, en gel, en pasta o sólida. Los materiales que están en forma sólida incluyen polvos y compactos, tales como, por ejemplo, granulados y cuerpos conformados, por ejemplo, tabletas. Los ejemplos incluyen detergentes para lavado de platos a mano, detergentes para lavado de platos en maquina, desengrasantes de metales, limpiadores de vidrio, limpiadores para pisos, limpiadores de todo propósito, limpiadores a alta presión, limpiadores alcalinos, limpiadores ácidos, desengrasantes en aerosol, limpiadores de vacas, limpiadores de tapicería, limpiadores de plásticos y limpiadores para baño. Estos comprenden 0.01 a 40% en peso, preferiblemente 0.1 a 25% en peso, en base a la formulación total, de al menos una sustancia de las fórmulas I y/o II. Otros constituyentes se detallan abaj o . - surfactantes iónicos, tales como, por ejemplo, sulfato de alcohol/sufatos de éter, alquilbencenosulfonatos, -olefinsulfonatos, sulfosuccinatos, como se describe arriba en "detergentes" . - surfactantes no iónicos, tales como, por ejemplo, alcoxilatos de alcohol, alcoxilatos de alquilamina, etoxilatos de alquilamida, alquil poliglucósidos , como se describe arriba en "detergentes" . - surfactantes anfoteros, tales como, por ejemplo, óxidos de alquilamina, botainas, como se describe arriba en "detergentes" . aditivos, tales como, por ejemplo, polifosfatos, policarboxilatos , fosfonatos, agentes formadores de complejos, por ejemplo, ácido metilglicindiacético y sales del mismo, ácido nitrilotriacético y sales del mismo, ácido etilendiamintetraacético y sales del mismo, como se describe arriba en "detergentes" . . - dispersantes, tales como por ejemplo, condensados de ácido naftalensulfónico, policarboxilatos, como se describe arriba en "detergentes" . - compuestos reguladores de pH, tales como, por ejemplo, álcalis, (NaOH, KOH, metasilicato de pentasodio) o ácidos (ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido amidosulfúrico, ácido cítrico) - enzimas, tales como, por ejemplo, lipasas, amilasas, proteasas - perfumes - tintes - biocidas tales como, por ejemplo, isotiazolinonas . 2-bromo-2-nitro-l,3-propanodiol, como se describe arriba en "detergentes" . - sistemas de blanqueo, que consisten de blanqueadores, tales como, por ejemplo, perborato, percarbonato, etc., más activadores de blanqueo, tales como, por ejemplo, tetracetilendiamina, más estabilizadores de blanqueo, como se describe arriba en "detergentes" . Solubilizantes , tales como, por ejemplo, cumenosulfonatos, toluenosulfonatos, ácidos grasos de cadena corta, ésteres alquil/aril fosfóricos solventes, tales como, por ejemplo, alquil oligoglicoles de cadena corta, tales como butil glicol, butil diglicol, propilen glicol monometil éter, alcoholes, tales como etanol, isopropanol, solventes aromáticos, tales como tolueno, xileno, N-alquilpirrolidonas, carbonatos de alquileno . Los constituyentes de los limpiadores para superficies duras son conocidos en principio por las personas experimentadas en la técnica. La lista de arriba representa solamente una sección ejemplar de los constituyentes. Los limpiadores para superficies duras son usualmente, pero no exclusivamente, acuosos y están en forma de microemulsiones, emulsiones o soluciones. Cuando estos están presentes en forma sólida o en polvo, se pueden usara adicionalmente diluentes tales como, por ejemplo, sulfato de sodio, sulfato de magnesio, etc. En el caso de limpiadores en forma de tabletas, se pueden requerir adicionalmente auxiliares de tableteado, tales como, por ejemplo, glicoles de polietileno con masas molares >1000 g/mol, dispersiones poliméricas etc., y desintegradotes de tabletas, tales como, por ejemplo, derivados de celulosa, polivinilpirrolidona reticulada, poliacrilatos reticulados o combinaciones de ácidos, por ejemplo, ácido cítrico más bicarbonato de sodio, por nombrar algunos. En una modalidad particularmente preferida de la presente solicitud, los limpiadores son detergentes para lavar platos a mano. La presente invención por lo tanto proporciona además un detergentes para lavar platos a mano que comprenden al menos un carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic como cosurfactante, y también para el uso de carbonatos de alquilglicidol de fórmula Ic como cosurfactantes en detergentes para lavar platos a mano. Los productos del sector del cuidado corporal, por ejemplo, champús, geles de dicha y baño, lociones para dicha y baño, lápices labiales y formulaciones cosméticas con propiedades de cuidado y/o acondicionamiento corporal, tales como productos de estilización. Los ejemplos de espumas para cabello, geles para cabello, aerosoles para cabello o composición para después del tratamiento, tales como tónicos para cabello, lociones, enjuagues de tratamiento, paquetes de tratamiento, fluidos de borde agrietado, composiciones para reparación de cabello, "tratamientos de aceite caliente", champús, jabones líquidos, cremas de cuidado, composiciones para fijar el cabello, colorantes de cabello y composiciones para ondulado permanente. Cuando se usan en productos de cuidado corporal, las substancias de fórmula I tienen la ventaja de que se mejora la irritación fisiológica de las mezclas surfactantes y se protegen las membranas mucosas . La presente invención proporciona además el uso de compuestos de la fórmula la en la cual tanto A y B son un grupo OH, como el surfactante de limpieza. La invención proporciona además el uso de compuestos de fórmula Illa como espesante. La invención se ilustrará ahora en los ejemplos de abajo. E emplos 1. Cloro idrina de la fórmula I 158 g/mol 92.5 g mol 250.5 g/mol 316 g (2 mol) de 2-propilheptanol se introdujeron inicialmente junto con 1 g de complejo BF3-eterato de dietilo a la temperatura ambiente. La mezcla se calentó a 50°C, y durante el curso de 4 horas, se introdujeron 186 g (2 mol) de epiclorohidrina . La mezcla se agitó posteriormente durante otros 30 minutos a 50°C y después se dejó a la temperatura ambiente. Enseguida del análisis final (GC/MS) , el producto esperado fue el producto principal (aproximadamente 60%) de la síntesis. Es posible la purificación por destilación. 2. Epóxido de la fórmula Id N aC I 250.5 g/mol 21 4 g/m ol 159 g (1.0 mol) de NaOH al 25% (en agua) se agregaron cuidadosamente gota a gota a la temperatura ambiente a 125.3 g (0.5 mol) de clorohidrina. Durante esta adición, la mezcla se calentó lentamente a 50°C. Cuando estuvo completa la adición, la mezcla se calentó adicionalmente a 100°C y se agitó a esta temperatura por 15 horas. Después que la mezcla se hubo enfriado a la temperatura ambiente, las dos fases se separaron. La fase superior compendió el producto deseado, el cual podría ser purificado mediante destilación. Rendimiento: 99%. 3. Diol de la fórmula la Catal zador I 2l4g/mol 18.0g/moi 232g/mo! \ 1.55 g (0.0026 mol) de N, N' -bis (3 , 5-di-ter-butilsaliciliden) -1, 2-ciclohexan-diaminocobalto (II) se introdujeron inicialmente en 3 mi de tolueno. 30 mi de ácido acético concentrado se agregaron a eso y la mezcla se agitó en un matraz abierto por 1 h a la temperatura ambiente. El tolueno se removió a 50°C y 25 mbar y el residuo se secó a presión reducida por 30 min. 35 mg (0.128 mol) del epóxido se agregaron, y 3.8 g (0.21 mol) de agua se agregaron gota a gota a eso a <30°C. La mezcla se dejo enfriar a la temperatura ambiente y se agitó durante toda la noche a esta temperatura. El líquido viscoso café se destiló entonces, dando 28 g del producto deseado con una pureza mayor que 90%. 4. Carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic La transformación de este producto en un carbonato de alquilglicidilo de la fórmula I se puede llevara a cabo como se describe en WO 98 00418.
El epóxido (40 g, 0.15 mol) se introdujo inicialmente junto con un catalizador (0.42 g) en acetona a la temperatura ambiente. Los catalizadores para la formación de carbonato de describen, por ejemplo, en: Paddock, Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498; Kisch, Millini, Wang, Chem. Ver. 1986, 119(3), 1090; Baba, Nozaki, Matsuda, Bull . Chem. Soc. Jpn. 1987, 60 (4), 1552; Lermontov, Velikokhat ' ko, Zavorin, uss. Chem. Bull. 1998, 47(7), 1405; Rokicki, Kuran, Pogorzelska-Marciniak, Monatshefte für Chemie 1984, 115, 205. La mezcla se calentó a 110°C en un autoclave a presión, y se inyectó C02 a una presión de 14 bar. Esta presión se mantuvo por 11 horas, después el sistema de dejó enfriar a 50°C y se descomprimió. Todos los componentes volátiles se separaron en un evaporador rotatorio y se obtuvo el producto deseado como el producto de fondos de la destilación. 5. Diol de la fórmula la y productos de la reacción de 2-propil-heptanol con glicidol, donde el gl cidol se uso en un exceso molar 316 g (2 mol) de 2 -propilheptanol en una mezcla con 235 g de xileno (mezcla isomérica) y 2 mi de eterato de boro trifluoro se calentaron a 80°C con agitación. A esta temperatura, se agregaron 77.0 g (1 mol) durante el curso de 4 h, la mezcla se agitó por otra hora a esta temperatura, entonces se dejó enfriar a la temperatura ambiente y se filtró. Se agregó agua y después se evaporo la mezcla de xileno/agua en un evaporador rotatorio a presión reducida a 55°C. Para remover el xileno completamente, hacia el final de la destilación la mezcla se calentó a 75°C. Subsecuentemente, el exceso de 2-propilheptanol se removió también mediante destilación. Así como el monoaducto (el diol de la fórmula I) , el residuo también comprendió aductos superiores (productos de reacción) de glicidol en 2-propilheptanol . Los productos los cuales tienen una fracción de glicidol promedio mayor son accesibles mediante la variación de la estequiometría de acuerdo a un procedimiento análogo. Se sintetizó lo siguiente: 2-propilheptanol -.glicidol = 1:1.5 2-propilheptanol ¡glicidol = 1:2 2-propilheptanol ¡glicidol = 1:2.7 6. Aplicaciones a) Uso de carbonato de alquilglicidol de acuerdo a la fórmula I (Ejemplo 4) como cosurfactante Detergente para lavar platos a mano Una formulación de modelo comprendiendo 30% en peso de Lutensit® ALBN50 (BASF AG, sulfonato de alquilbenceno, 50% de fuerza) , 10% en peso de Lutensol® A07 (BASF AG, etoxilato de alcohol de C13/15, óxido de etileno 7, 100% de fuerza) , 3% en peso de carbonato de 2-propilheptilglicidol (carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic) se mezcla con varias cantidades de Lutensol® A3N (BASF AG, etoxilato de alcohol de C12,14, 3EO, 100% de fuerza, BASF AG) . Las mezclas resultantes se analizan usando un viscosímetro Uhbelohde, huso 3, velocidad de cizalla 3 s-1. En experimentos paralelos, se investigó una mezcla de surfactantes correspondiente en la cual el producto de reacción había sido reemplazado por Mazos®LDA (óxido de laurilamina, 100% de fuerza, origen BASF Corporation) y por agua. Los resultados se resumen en la tabla. El incremento de viscosidad es más marcado para el producto de acuerdo con la invención. 0 1 2 3 6 8 %Lutensol® 3040 3440 8200 12300 18000 52000 carbonato de 2- propilheptilglicidol (carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic) 1210 905 970 1820 2890 7010 Agua 2040 2500 2910 5760 12700 19200 óxidos de LDA Mazox w.s. b) Uso del carbonato de alquilglicidol de acuerdo a la fórmula Ic (Ejemplo 4) como cosurfactante Detergente para lavar platos a mano Estabilización de espuma con carbonato de 2-propilheptilglicidol (carbonato de alquilglicidol de la fórmula Ic) Una formulación modelo que comprende 30% en peso de Lutensit® ALBN50 (sulfonato de alquilbenceno, 50% de fuerza) , 10% en peso de Lutensol® ?07 (etoxilato de alcohol de C13/15, óxido de etileno 7, 100% de fuerza) , 3% en peso de carbonato de 2 -propilheptilglicidol (carbonato de alquilglicidol de la fórmula I) y 3% en peso de Lutensol A3N (etoxilato de alcohol de C12,14, 3E0, 100% de fuerza) se diluyen a 2% en peso de surfactante. En una cubeta (5 1 de volumen), esta solución de surfactante se convierte en espuma mediante agitación. Cuando se establece un estado permanente, se agrega gota a gota aceite de oliva fresca hasta que la espuma ha desaparecido. La cantidad de aceite requerida para este propósito es una medida de la estabilidad de la espuma. [En] experimentos paralelos se investigó una mezcla de surfactantes correspondientes en la cual el producto de reacción se reemplazó por Mazox®LDA (óxido de laurilamina, 100% de fuerza) y por agua. Los resultados se resumen en la tabla. c) Uso del diol de la fórmula la como surfactante con excelen-te capacidad de liberación de aceite (surfactante de limpieza) Aproximadamente 0.1 g de aceite se colocan en una hoja pesada de acero inoxidable. La hoja se pesa y se coloca en una solución que contiene 1 g/1 del diol de la fórmula 1. Se mide el tiempo al cual se ha liberado la primera gota de aceite, como una medida de la velocidad con la cual actúa el surfactante (el diol de la fórmula I) . Después de 25 minutos, se retira la hoja, se seca y se pesa otra vez. A partir de la diferencia con relación a las primeras pesadas, es posible determinar la cantidad de aceite liberado, la cual se cita como la capacidad de liberación de aceite. La tabla da el efecto del diol de la fórmula I (preparado de acuerdo con el Ejemplo 5) en comparación con un buen surfactante estándar.
Surfactante Tiempo de liberación en s Capacidad de liberación de aceite en % Alcohol de C13.15 + 7EO 9 83 Diol de la fórmula I 3 83 d) Uso de los productos de reacción Illa los cuales tienen un contenido promedio de glicidol mayor (preparados de acuerdo con el Ejemplo 5) como espesantes Los productos de reacción del 2-propilheptanol con glicidol en relaciones molares variantes (ver el Ejemplo 5) se agregaron en una concentración de 5% en peso de una solución de alcohol de Ci3,is [7E0) etoxilado (Lutensol® A07, BASF AG) . La viscosidad se determinó de acuerdo con el método de Brookfield usando un huso 3 a 601/s.
Producto de reacción Viscosidad en cP Alcohol de C 13, 15 al 20% + 7EO, sin aditivo 590 A: 2-propilheptanol: glicidol (1 :2.7) 2350 B: 2-propilheptanol: glicidol (1 :2) 2590 C: 2-propilheptanol: glicidol (1 :1.5) 2090 D: 2-propilheptanol: glicidol (1 :1) 731

Claims (23)

  1. REIVINDICACIONES compuesto de la fórmula I caracterizado porque A es un grupo OH y B es un grupo OH o un átomo de halógeno, o A y B representan juntas un radical de la fórmula o representan juntas un radical de la fórmula y C5H11 es un radical alquilo de CsHn no ramificado o ramificado o una mezcla de radicales alquilo de 05?1? no ramificados o ramificados, donde es un enlace a otro átomo.
  2. 2. Un compuesto como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque, C5Hn es una mezcla de radicales alquilo de C5Hn no ramificados o ramificados los cuales comprenden 70 a 99% en peso de un radical n-alquilo de C5Hn y 1 a 30% en peso de un radical alquilo de C5Hn, preferiblemente C2H5CH(CH3) C¾ y/? CH3CH(CH3)CH2CH2.
  3. 3. Un compuesto como se reivindica en la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque, A y B representan juntas un radical de la fórmula
  4. 4. Un compuesto como se reivindica en la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque, tanto A y B son un grupo OH.
  5. 5. Un producto de reacción caracterizado porque se puede producir haciendo reaccionar un equivalente mol de un compuesto como se reivindica en la reivindicación 4 con 0 a 10 equivalentes mol de l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano .
  6. 6. Un producto de reacción como se reivindica en la reivindicación 5, caracterizado porque, el producto de reacción contiene l a 11, preferiblemente 1 a 5, en particular preferiblemente 1 a 2.5, unidades estructurales de la fórmula donde es un enlace a otro átomo de carbono .
  7. 7. Un producto de reacción el cual se puede producir haciendo reaccionar un equivalente mol de un compuesto como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, con 0 a 10 equivalentes mol de l-halo-2 , 3 -epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina .
  8. 8. Un producto de reacción como se reivindica en la reivindicación 7, caracterizado porque, el producto de reacción contiene 1 a 11, preferiblemente 1 a 5, en particular preferiblemente 1 a 2.5, unidades estructurales de la fórmula donde es un enlace a otro átomo.
  9. 9. Un método para producir los compuestos de la fórmula I en el cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, y C5H11 es un radical alquilo de C5Hn no ramificado o ramificado o una mezcla de radicales alquilo de C5Hu no ramificados o ramificados, haciendo reaccionar 2-propilheptanol con l-halo-2,3-epoxipropano en presencia de un ácido de Lewis .
  10. 10. Un método para producir un compuesto de la fórmula I, en el cual A y B representan juntas un radical de la fórmula caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula I, en la cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, con una base, donde es un enlace a otro átomo de carbono.
  11. 11. Un método para producir un compuesto como se reivindica en la reivindicación 4 mediante hidrólisis de un compuesto de la fórmula I, caracterizado porque A y B juntos representan un radical de la fórmula en presencia de un catalizador, donde es un enlace a otro átomo.
  12. 12. Un método para producir un compuesto como se reivindica en las reivindicaciones 4, 5 o 6, caracterizado por hacer reaccionar 2-propilheptanol con l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano .
  13. 13. Un método para producir un compuesto como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, preferiblemente un átomo de Cl, 8 o 9 haciendo reaccionar 2-propilheptanol con 1-halo-2 , 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina .
  14. 14. Un método para producir un compuesto como se reivindica en la reivindicación 3, caracterizado por hacer reaccionar un compuesto como se reivindica en la reivindicación 4 con fosgeno.
  15. 15. Un método para producir un compuesto como se reivindicación en la reivindicación 3, caracterizado por hacer reaccionar un compuesto de la fórmula I, en el cual A y B representan juntas un radical de la fórmula con CO2, en presencia de un catalizador, donde es un enlace a otro átomo.
  16. 16. Un método para producir un producto de reacción como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 5 y 6, caracterizado por hacer reaccionar un equivalente mol de un compuesto como se reivindica en la reivindicación 4 con 1 a 10 equivalentes mol de l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano .
  17. 17. Un método para producir un producto de reacción como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 7 y 8, caracterizado por hacer reaccionar un equivalente mol de un compuesto como se reivindica en la reivindicación 1, en la cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, con 1 a 10 equivalentes mol de l-halo-2 , 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorohidrina .
  18. 18. Un método para producir un compuesto como se reivindica en la reivindicación 3, caracterizado porque, comprende todos o dos o más de los siguientes pasos: a) reacción de 2 -propilheptanol con l-halo-2, 3- epoxipropano, donde se forma un compuesto de la fórmula I en el cual A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, b) reacción del compuesto formado en el paso a) con una base, donde se forma un compuesto de la fórmula I en el cual A y B representan juntas un radical de la fórmula donde un enlace a otro átomo y c) hidrólisis del compuesto formado en el paso b) , donde se forma un compuesto como se reivindica en la reivindicación 4, d) reacción del compuesto formado en el paso d) con fosgeno, donde se forma el compuesto deseado como se reivindica en la reivindicación 3 o e) reacción del compuesto formado en el paso b) con C02 en presencia de un catalizador, donde se forma el compuesto deseado como se reivindica en la reivindicación 3.
  19. 19. Un método para producir un compuesto como se reivindica en la reivindicación 3, caracterizado porque, comprende los siguientes pasos : a) reacción de 2-propilheptanol con l-hidroxi-2 , 3-epoxipropano (glicidol) , donde se forma un compuesto como se reivindica en la reivindicación 4 , b) reacción del compuesto formado en el paso a) con fosgeno, donde se forma el compuesto deseado como se reivindica en la reivindicación 3.
  20. 20. El uso de los compuestos como se reivindican en la reivindicación 3 o mezclas de los compuestos como se reivindican en la reivindicación 3 como cosurfactantes .
  21. 21. El uso de compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8 o mezclas de los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8 como espesantes.
  22. 22. El uso de los compuestos como se reivindican en cualquiera de la reivindicación 4 como surfactantes de limpieza .
  23. 23. Un detergente domestico, limpiador domestico, composición de limpieza corporal o composición de cuidado corporal caracterizadas porque, comprenden al menos un compuesto como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 3 a 8.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8178545B2 (en) 2004-06-01 2012-05-15 University Of Virginia Patent Foundation Dual small molecule inhibitors of cancer and angiogenesis
JP4811758B2 (ja) * 2005-07-19 2011-11-09 独立行政法人産業技術総合研究所 イオン性液体を反応媒体として用いるアルキレンカーボネートの製造方法
DE102007016389A1 (de) * 2007-04-03 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur Behandlung harter Oberflächen
DE102007016383A1 (de) * 2007-04-03 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Fixierung von Duftstoffen aus Wasch- und Reinigungsmitteln an harten und weichen Oberflächen
DE102007016382A1 (de) * 2007-04-03 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Vergrauungsinhibierendes Waschmittel
ES2389128T3 (es) * 2007-06-28 2012-10-23 Basf Se Ésteres glicidílicos de ácido alcanoico de C10 y su uso
DE102009032235B4 (de) * 2009-07-08 2012-08-23 Schülke & Mayr GmbH Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylglycerinethern
EP3323781B1 (en) * 2016-11-18 2019-08-14 Diehl Aviation Gilching GmbH Method for generating oxygen from compositions comprising ionic liquids
TWI712596B (zh) * 2018-11-07 2020-12-11 長春人造樹脂廠股份有限公司 環碳酸酯化合物之製備方法
CN110187026B (zh) * 2019-05-30 2022-10-25 扬子石化-巴斯夫有限责任公司 一种2-丙基庚醇及其杂质的分析方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3320174A (en) * 1964-04-20 1967-05-16 Colgate Palmolive Co Detergent composition
LU70719A1 (es) 1974-08-12 1976-08-19
AU706433B2 (en) 1995-07-20 1999-06-17 Colgate-Palmolive Company, The Liquid cleaning compositions
DE19543162A1 (de) * 1995-11-18 1997-05-22 Basf Ag Feste Textilwaschmittel-Formulierung aus anorganischen Buildern, Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als organische Cobuilder sowie anionischen und nichtionischen Tensiden
WO1997022651A1 (en) 1995-12-21 1997-06-26 The Procter & Gamble Company Nonionic surfactants and carriers from fatty clycidyl ethers
US5733860A (en) 1996-06-28 1998-03-31 Colgate-Palmolive Company Alkylene carbonated and their preparation
JP2001114719A (ja) * 1999-10-19 2001-04-24 Kao Corp グリセリルエーテルの製法
DE10017197A1 (de) * 2000-04-07 2001-10-11 Basf Ag Alkoholalkoxylate als schaumarme oder schaumdämpfende Tenside
JP2001300286A (ja) * 2000-04-20 2001-10-30 Lion Corp 分解性界面活性剤
DE10246139A1 (de) * 2002-10-01 2004-04-15 Basf Ag Alkylglycidolcarbonate als Co-Tenside

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