JP2006341590A - オーバーコートされるフォトレジストと共に使用するためのコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の好ましい組成物は、リソグラフィー処理の過程における、昇華または組成物コーティング層からの他の移動を抑えるクロスリンカー成分を含有する。
【選択図】なし
Description
前述のように、本発明者らは、下層コーティング組成物のクロスリンカー成分を修飾することにより前記クロスリンカー成分の起こり得る昇華を最小限に抑えられることを見いだした。
本発明の好ましい反射防止コーティング組成物は好適に1以上の樹脂成分を含む。
前述のように、本発明の好ましい下層コーティング組成物は、例えば熱および/または放射線処理により架橋させることができる。例えば、本発明の好ましい下層コーティング組成物は、反射防止組成物の1以上の他の成分と架橋することができる独立したクロスリンカー成分を含有することができる。一般に好ましい架橋性下層組成物は、独立したクロスリンカー成分を含む。特に好ましい本発明の反射防止組成物は、独立した成分として;樹脂、クロスリンカー、および熱酸発生剤化合物を含有する。さらに、本発明の架橋性反射防止組成物は、好ましくはオーバーコートされたフォトレジスト層のフッティング(footing)またはノッチング(notching)の除去を促進するためのアミン塩基性添加剤を含有することもできる。架橋性下層組成物は好ましくは反射防止コーティング層上にフォトレジスト層を適用する前に架橋される。熱酸発生剤の活性化による下層組成物の熱誘発された架橋が一般に好ましい。
本発明の液体コーティング組成物を作るため、下層コーティング組成物の成分を好適な溶媒、たとえば1以上のオキシイソ酪酸エステル、特に上記のメチル−2−ヒドロキシイソブチレート、エチルラクテート、または1以上のグリコールエーテル、たとえば2−メトキシエチルエーテル(ジグリム)、エチレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル;エーテルおよびヒドロキシ部分の両方を有する溶媒、たとえばメトキシブタノール、エトキシブタノール、メトキシプロパノール、およびエトキシプロパノール;エステル、たとえばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ならびに他の溶媒、たとえば二塩基エステル、プロピレンカーボネート、およびガンマ−ブチロラクトンなどに溶解させる。本発明の反射防止コーティング組成物のための好ましい溶媒は、メチル−2−ヒドロキシイソブチレートであり、任意にアニソールと混合される。溶媒中の乾燥成分の濃度はいくつかの要因、たとえば適用方法などに依存する。一般的に、反射防止組成物の固形分含有量は、コーティング組成物の合計重量の約0.5〜20重量パーセントの範囲で変化し、好ましくは、固形分含有量は、コーティング組成物の約2〜10重量パーセントの範囲で変化する。
様々なフォトレジスト組成物を本発明のコーティング組成物と共に使用することができ、これにはポジ型およびネガ型の光酸発生性の組成物が包含される。本発明の下層組成物と共に使用されるフォトレジストは、典型的には、樹脂バインダーおよび光活性成分、典型的には光酸発生剤化合物を含む。好ましくは、フォトレジスト樹脂バインダーは、画像化されるレジスト組成物にアルカリ水性現像可能性を付与する官能基を有する。
1)特に248nmでの画像化に適した化学増幅型のポジ型レジストを提供することができる酸不安定基を含有する、フェノール樹脂。この種類の特に好ましい樹脂は以下のものを含む:
i)ビニルフェノールおよびアルキルアクリレートの重合単位を含むポリマーであって、ここにおいて、重合されたアルキルアクリレート単位は光酸の存在下において脱保護反応を受けることができる。光酸により誘発される脱保護反応を受けることができるアルキルアクリレートの例としては、たとえば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および光酸により誘発される反応を受けることができる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリレート、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号(参照により本明細書に組み入れられる)のポリマーが挙げられる;ii)ビニルフェノールと、任意に置換されていてもよいビニルフェニルであってヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含んでいないビニルフェニル(たとえばスチレン)と、上記のポリマーi)に関して記載されている脱保護基をはじめとするアルキルアクリレートとの、重合単位を含むポリマー、たとえば米国特許第6,042,997号(参照により本明細書に組み入れられる)に記載されているポリマー;ならびにiii)光酸と反応するアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位、および任意にフェニルまたはフェノール基などの芳香族の繰り返し単位を含むポリマー;このようなポリマーは、米国特許第5,929,176号および第6,090,526号(参照により本明細書に組み入れられる)に記載されている。
2)実質的にまたは完全にフェニル基または他の芳香族基を含まず、200nm未満の波長、たとえば193nmでの画像化に特に好適な化学増幅型のポジ型レジストを提供することができる樹脂。この種類の特に好ましい樹脂は以下のものを含む:i)非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)、たとえば任意に置換されていてもよいノルボルネンなどの重合単位を含むポリマー、たとえば米国特許第5,843,624号および第6,048,664号(参照により本明細書に組み入れられる)に記載されているポリマー;ii)アルキルアクリレート単位、たとえばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および他の非環状アルキルおよび脂環式アクリレートなどを含有するポリマー;このようなポリマーは、米国特許第6,057,083号;欧州出願公開番号EP01008913A1およびEP00930542A1;ならびに米国係属特許出願番号第09/143,462号に記載されている(すべて参照により本願明細書に組み入れられる)、およびiii)重合された無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含有するポリマー、たとえば欧州出願公開番号EP01008913A1および米国特許第6,048,662号(どちらも参照により本願明細書に組み入れられる)において開示されている。
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含む繰り返し単位を含有し(但し、酸無水物以外、即ち、この単位はケト環原子を含有しない)、好ましくは、実質的にまたは完全に任意の芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位は樹脂骨格に縮合されており、前記樹脂が、縮合炭素脂環式単位、たとえばノルボレン基の重合により提供される単位、および/または酸無水物単位、たとえば無水マレイン酸または無水イタコン酸の重合により提供される単位などを含むことがさらに好ましい。このような樹脂は、PCT/US01/14914号および米国出願番号09/567,634に開示されている。
4)フッ素置換を含む樹脂(フルオロポリマー)、たとえばテトラフルオロエチレン、フッ素化された芳香族基、たとえばフルオロ−スチレン化合物などの重合により提供され得るものなど。このような樹脂の例は、たとえばPCT/US99/21912に開示されている。
使用に際し、本発明のコーティング組成物は、たとえばスピンコーティングなどの様々な方法の任意のものにより、基体にコーティング層として適用される。コーティング組成物は、一般的に、乾燥した層の厚さが約0.02μm〜0.5μmの間、好ましくは、乾燥した層の厚さが約0.04μm〜0.20μmの間になるように基体上に適用される。基体は、好適には、フォトレジストを含むプロセスにおいて使用される任意の基体である。たとえば、基体はシリコン、二酸化ケイ素、またはアルミニウム−酸化アルミニウムマイクロエレクトロニックウェハであり得る。ガリウムヒ化、炭化ケイ素、セラミック、石英、または銅基体も使用することができる。液晶ディスプレイまたは他のフラットパネルディスプレイ用途の基体、たとえばガラス基体、酸化インジウムスズでコーティングされた基体なども好適に使用することができる。また、光学装置および光学電子装置(たとえば導波管など)のための基体も使用することができる。
30:38:32のモル比でスチレン、2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびメタクリレートモノマーからなるターポリマーを次の手順に従って合成した:
モノマー(スチレン、純度99%、Aldrichから入手、169.79g;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、Rohm and Haas Corporationから入手「Rocryl400」、269.10g;およびメチルメタクリレート、Rohm and Haas Corporationから入手、173.97g)を、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、および窒素注入口を備えた5Lの三口丸底フラスコ中、2375gのTHF中に溶解させた。反応溶液を窒素気流で20分間脱気した。Vazo52開始剤(11.63g、DuPont corporationから入手)を添加し、溶液を還流まで加熱した。この温度を15時間維持した。反応溶液を周囲温度まで冷却し、12Lのメチルターシャリーブチルエーテル(MTBE)/シクロヘキサン(v/v1/1)中に沈殿させた。ポリマーを減圧下での濾過により集め、真空下、約50℃で48時間乾燥させた。ポリマー収率は68%であり、その2.4重量%は残存モノマーであった。この生成物は約92℃のガラス転移温度Tgおよびゲル透過クロマトグラフィーによるとポリスチレン標準に対して約Mw=22416、Mn=10031の分子量を有することが判明した。
スチレン:2−ヒドロキシエチルメタクリレート:メチルメタクリレート:n−ブチルメタクリレート(モル%比30:38:31:1)のテトラポリマーを、0.72%の開始剤(Vazo52)のモル%で、実施例1の手順に従って合成した。ポリスチレン標準に対するゲル透過クロマトグラフィーによる分子量分析により、重量平均分子量は約22646、数平均分子量は約10307ダルトンであった。
スチレン:2−ヒドロキシエチルメタクリレート:メチルメタクリレート:n−ブチルメタクリレート(モル%比55:30:14:1)のテトラポリマーを、0.27%の開始剤(Vazo52)のモル%で、実施例1の手順に従って合成した。ポリスチレン標準に対するゲル透過クロマトグラフィーによる分子量分析により、重量平均分子量は約124761、数平均分子量は約36638ダルトンであった。
スチレン:2−ヒドロキシエチルメタクリレート:メチルメタクリレート(モル%比10:70:20)のターポリマーを次の手順に従って合成した:窒素注入口、水冷凝縮器、熱電対、テフロン(登録商標)2ブレート撹拌機を有する電気モーターおよび加熱/冷却用ジャケットを備えた1Lのリアクターに、32.4gのポリプロピレングリコールメチルエーテル(PGME)を装入し、続いて前記のモル比であらかじめ調製された42gのモノマー混合物を装入した。反応混合物を20℃で撹拌し、14.6gの開始剤溶液(249gのPGME中16.8gの2,2−アゾビス−メチルブチロニトリル(ABMBN))を添加した。開始剤を添加した後、反応混合物を100℃に加熱し、98gのモノマー混合物を1時間かけて添加した。同時に、開始剤溶液の残り(131.28g)をゆっくりと4時間かけて添加した。添加の間中、温度を100℃に維持した。開始剤添加の終わったときに、反応温度を100℃でさらに1時間保持した。反応混合物をさらに290gのPGMEで希釈し、25℃に冷却した。本発明の目的に関して、必要に応じて、この濃度またはそれ以下の濃度でポリマー溶液を使用することができる。ターポリマーの単離は、120gのポリマー溶液を1.2Lの脱塩水中にゆっくりと添加することにより達成された。沈殿をブフナー漏斗上で集め、150gずつの脱塩水で2回洗浄した。生成物をまず空気乾燥し、続いて50℃で真空乾燥した。ポリスチレン標準に対するゲル透過クロマトグラフィによる乾燥試料の分子量分析により、重量平均分子量は約31286、数平均分子量は約5912ダルトンであった。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)およびメチルメタクリレート(MMA)の代表的コポリマーを実施例4の手順に従って調製した。モノマーモル%フィード比、開始剤モル%および得られたポリマー分子量に基づくコポリマー組成を表1に示す。
メチル2−ヒドロキシメチルアクリレート(HMAAME)とメチルメタクリレート(MMA)、およびエチル2−ヒドロキシメチルアクリレート(HMAAEE)とMAAのコポリマーを実施例4の手順に従って調製した。全てのコポリマーを50:50モノマーフィードで調製した。開始剤濃度および得られたポリマー分子量を表2にまとめる。
9−アントラセンメチルメタクリレート(ANTMA):2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA):メチルメタクリレート(MMA)の43:25:32のモル%比のターポリマーを次の手順に従って合成した:
オーバーヘッドスターラー、凝縮器および窒素注入口を備えた12Lの三口丸底フラスコに、537.5gの9−アントラセンメチルメタクリレート、312.5gの2−ヒドロキシエチルメタクリレート、400.0gのメチルメタクリレート、および8.00Lのテトラヒドロフラン(THF)を装入した。ANTMAをまず反応容器中、4LのTHF中に溶解させ、次いでHEMAおよびMMAをさらに別の4LのTHFと共に添加した。分散を通した窒素で溶液を20分間脱気した。温度をほぼ25℃に維持するために、脱気の間、反応混合物を加熱した。脱気後、5.0gのAIBNを添加した。反応混合物を還流温度で24時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、メチルt−ブチルエーテル(MBTE)中に沈殿させ、集め、真空下、70℃で96時間乾燥させた。64640のMw、26258のMnおよび138℃のTgを有する約1kg(収率80%)の淡黄色ポリマーを得た。
次のポリエステル実施例は、モノマーの組み合わせ、発色団の選択、発色団の量、溶媒の装入、酸触媒の装入、およびポリマー単離に関して独自の特徴を示す。全ての薬剤を、添加の順序はあまり考慮せずに反応容器中にまず装入した。反応装備は、機械式スターラー、温度制御ボックス、温度プローブ、加熱マントル、凝縮器、ディーン・スタークトラップ、および窒素パージ注入口(スィープ)を備えた100または250mLの三口丸底フラスコから構成されていた。各反応を最初に実質的な還流(120〜150℃)まで加熱し、次いで30分以内でゆっくりと約150℃のピーク温度まで加熱した。各反応についての合計反応時間(表3)を実質的な還流点から熱的急冷の開始まで記録した。冷却された溶液を沈殿前に希釈した。ポリマーをブフナー漏斗を通した濾過により集め、空気乾燥し、次いで真空中、40〜70℃の間で乾燥させた。ポリマー収率およびGPC結果を表3に記載する。
装入物:ジメチルテレフタレート(DMT)(46.15g、237.6ミリモル)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(THEIC)(62.08g、237.6ミリモル)、4−ヒドロキシフェニル酢酸(4−HPAA)(8.48g、55.7ミリモル)、p−トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(2.1g、11ミリモル)、およびアニソール(80g)。ポリマー溶液をイソプロピルアルコール(IPA)およびテトラヒドロフラン(THF)で希釈し、イソプロピルアルコール(IPA)中に沈殿させて、81%の収率を得た。
装入物:ジメチルテレフタレート(DMT)(36.19g、186.4ミリモル)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(THEIC)(48.69g、186.4ミリモル)、4−ヒドロキシフェニル酢酸(4−HPAA)(30.54g、200.7ミリモル)、p−トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(2.1g、11ミリモル)、およびアニソール(80g)。ポリマー溶液をIPAおよびTHFで希釈し、IPA中に沈殿させた。
装入物:DMT(22.3g、115ミリモル)、ジメチル5−ヒドロキシイソフタレート(18.1g、86ミリモル)、THEIC(52.5g、201ミリモル)、2−ヒドロキシイソ酪酸(17.9g、172ミリモル)、PTSA(2.1g、11ミリモル)、およびアニソール(80g)。ポリマー溶液をTHF(355g)で希釈し、IPA中に沈殿させた。
装入物:DMT(22.3g、115ミリモル)、ジメチル5−ヒドロキシイソフタレート(18.1g、86ミリモル)、THEIC(52.5g、201ミリモル)、2−ヒドロキシイソ酪酸(18.0g、172ミリモル)、PTSA(2.1g、11ミリモル)、およびアニソール(82g)。ポリマー溶液をTHF(355g)で希釈し、IPA中に沈殿させた。
装入物:DMT(39.0g、201ミリモル)、THEIC(52.5g、201ミリモル)、2−ヒドロキシイソ酪酸(18.0g、172ミリモル)、PTSA(2.7g、14ミリモル)、およびアニソール(83g)。ポリマー溶液をTHF(358g)で希釈し、IPA中に沈殿させた。
装入物:ジメチルテレフタレート(48.5g、250ミリモル)、エチレングリコール(12.4g、200ミリモル)、グリセロール(9.0g、100ミリモル)、およびPTSA(0.54g、2.8ミリモル)。十分なプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PMA)を添加し、8%溶液を調製した。
装入物:ジメチル2,6−ナフタレンジカルボキシレート(24.33g、99.63ミリモル)、ジメチルテレフタレート(19.44g、100.1ミリモル)、エチレングリコール(7.63g、123ミリモル)、グリセロール(7.29g、79.2ミリモル)、およびPTSA(0.46g、2.4ミリモル)。得られたポリマーをHBM、アニソール、およびメチル2−メトキシイソブチレート(MBM)の溶媒混合物中に溶解させて、10%溶液を調製した。
装入物:ジメチルテレフタレート(31.15g、160.4ミリモル)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(46.09g、176.4ミリモル)、およびPTSA(1.35g、7.1ミリモル)およびアニソール(52g)。得られたポリマーをHBMで25%溶液に希釈し、IPA中に沈殿させて、45.3g(67%)の樹脂を得た。
装入物:ジメチルテレフタレート(31.11g、160.2ミリモル)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(45.80g、175.3ミリモル)、およびPSTA(0.67g、3.5ミリモル)。得られたポリマーをTHF中に溶解させ、MTBE中に沈殿させて、50.0g(75%)を得た。
装入物:ジメチルフタレート(30.91g、159.2ミリモル)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(46.06g、176.3ミリモル)、およびPTSA(0.67g、3.5ミリモル)。得られたポリマーをTHF中に溶解させ、MTBE中に沈殿させて、51.1g(76%)を得た。
クロスリンカー物質
テトラメトキシメチルグリコールウリルとジオールのオリゴマー
撹拌機、凝縮器、熱電対および加熱マントルを備えた三口反応容器に、30gのテトラメトキシメチルグリコールウリル、60gのテトラヒドロフラン、および21.3gのエチレングリコールを添加した。混合物を撹拌しながら70℃に加熱し、0.85gの濃塩酸を添加した。70℃で3時間を経て、反応溶液を50℃に冷却し、0.85gのトリエチルアミンを添加して、酸を中和し、さらなる縮合反応のために生成物を安定化させた。生成混合物を周囲温度に冷却し、濾過して塩酸塩を除去し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾燥させた。生成物はポリスチレン標準に対してゲル濾過クロマトグラフィーによると、およそMw=1430、Mn=1203の分子量を有し、約9.7面積%のテトラメトキシメチルグリコールウリルを有することが判明した。試料の熱重量分析は、150℃より上でわずかな重量損失を示した。同じ試験条件下で、テトラメトキシメチルグリコールウリルは試験装置から昇華した。
撹拌機、凝縮器、熱電対および加熱マントルを備えた三口反応容器に、30gのテトラメトキシメチルグリコルリルおよび60gのメチル2−ヒドロキシイソブチレートを添加した。スラリーを70℃に加熱して、グリコールウリルを完全に溶解させた。濃塩酸(0.85g)を添加し、反応溶液を70℃で3時間保持した。周囲温度に冷却して、約0.85gのトリエチルアミンを添加し、混合物を約30分間撹拌した。静置すると、沈殿が形成され、これを焼結ガラスフィルターを用いて濾過することにより除去した。ポリスチレン標準に対するゲル濾過クロマトグラフィーによる溶液の分子量分析によると、およそMn=902、Mn=791であり、未結合テトラメトキシメチルグリコールウリルは約37面積%であった。
反応を促進するために1.41gの濃塩酸を使用し、70℃で2.15時間後に反応を停止させるために1.41gのトリエチルアミンを使用する以外は実施例28の手順に従って、テトラメトキシメチルグリコールウリル(50g)およびメチル2−ヒドロキシイソブチレート(100g)を反応させた。ポリスチレン標準に対するゲル濾過クロマトグラフィーによる溶液の分子量分析によると、およそMn=1696、Mn=853で、未反応テトラメトキシメチルグリコールウリルは約13.7面積%であった。
50%トルエンスルホン酸水混合物(0.544g)を触媒として使用し、酸を中和し、反応を停止するために約0.145gのトリエチルアミンを使用して反応を90℃で4時間行う以外は実施例29の方法を繰り返した。ポリスチレン標準に対するゲル透過クロマトグラフィーによる溶液の分子量分析によると、およそMw=974、Mn=645で、テトラメトキシメチルグリコールウリルは約23.3面積%であった。
テトラメトキシメチルグリコールウリル(10g)を、20gのテトラヒドロフラン中0.28gの濃塩酸(水の供給源)で、実施例28の方法に従って処理した。約0.28gのトリエチルアミンを添加して酸を中和した。ポリスチレン標準に対するゲル濾過クロマトグラフィーによる溶液の分子量分析によると、およそMw=616、Mn=529で、遊離テトラメトキシメチルグリコールウリルは約62面積%であった。さらに厳しい条件下で、反応生成物は反応溶液から沈殿した。アルコールをはじめとする共反応物質も反応混合物中に存在する場合に、これは観察されない。
この実施例は、テトラメトキシメチルグリコールウリルの反射防止樹脂との結合を示す。反応は、樹脂中に存在する微量の酸により促進される。
反応を90℃で1時間行う以外は実施例32の手順を繰り返した。ポリスチレン標準に対するゲル透過クロマトグラフィーによる溶液の分子量分析によると、およそMw=3881、Mn=1654で、遊離テトラメトキシメチルグリコールウリルは約3.2%(面積パーセント)であった。
約11.3gの実施例2のポリマー、約2.82gのテトラメトキシメチルグルコリルを約45.2gのメチル2−ヒドロキシイソブチレート中に溶解させた。触媒量のp−トルエンスルホン酸一水和物(0.0048g)を添加し、反応混合物を約70℃で約1時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ポリスチレン標準を用いたゲル透過クロマトグラフィーにより分析した。得られたポリマーは、約67010ダルトンの重量平均分子量を有し、約5%の未反応テトラメトキシメチルグリコールウリルを有することが判明した。
代表的ポリマー例および修飾グリコールウリルを本発明の反射防止組成物中に配合した。表示された成分を清浄な瓶中に添加の順序を考慮せずに装入することにより各組成物を調製した。完全に溶解するまで試料を振とうするか、またはローラー上に置いた。各試料を次いで0.2μmPTFEメンブランフィルターを通して清浄な瓶中に入れた。代表的な本発明の反射防止組成物は、光学密度(OD)、nおよびk光学パラメータ、酸化物エッチ速度、ならびにプロピレングリコールメチルエーテル(PGME)またはプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)中の溶解度によっても特徴づけた。
約3.14重量%のポリマーと共に、約0.80重量%のテトラメトキシメチルグリコールウリル、約0.06重量%のトリエチルアンモニウムp−トルエンスルホネート、および約96重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを混合することにより、実施例24のポリマーを反射防止組成物中に配合した。
約3.35重量%のポリマーと共に、約0.61重量%のテトラブトキシメチルグリコールウリル、約0.061重量%のトリエチルアンモニウムp−トルエンスルホネート、および約96重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを混合することにより、実施例24のポリマーを反射防止組成物中に配合した。
約3.19重量%のポリマーと共に、約0.57重量%の実施例28からの生成混合物、約0.04重量%のアンモニウムp−トルエンスルホネート、および約96.2重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを混合することにより、実施例24のポリマーを反射防止組成物中に配合した。
約3.2重量%のポリマーと共に、約0.76重量%の実施例27からの生成混合物、約0.04重量%のアンモニウムp−トルエンスルホネート、および約96重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを混合することにより、実施例24のポリマーを反射防止組成物中に配合した。
約3.2重量%のポリマーと共に、約0.76重量%の実施例31からの生成混合物、約0.04重量%のアンモニウムp−トルエンスルホネート、および約96重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを混合することにより、実施例24のポリマーを反射防止組成物中に配合した。
約3.96重量%の生成混合物および約0.04重量%のアンモニウムp−トルエンスルホネート、および約96重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを混合することにより、実施例32の生成混合物を反射防止組成物中に配合した。
約3.96重量%の生成混合物および約0.04重量%のアンモニウムp−トルエンスルホネート、および約96重量%のメチル2−ヒドロキシイソブチレートを混合することにより、実施例33の生成混合物を反射防止組成物中に配合した。
実施例35の手順に従って、実施例19のポリマーを実施例4のポリマーと混合することにより、及び実施例19のポリマーを実施例5〜12に従って調製された様々なHEMA:MMAコポリマーと混合することにより、実施例42〜50を調製した。実施例2のポリマーを実施例7のポリマーと混合することにより、実施例35の手順に従って実施例51を調製した。ポリマー、ポリマーブレンド比、光学的性質および混合物の酸化物エッチを表4にまとめる。
卓上スピンコーターを30秒間用いて、配合された試料を4インチのシリコンおよび石英ウェハ上にコーティングすることにより光学密度(OD)測定値を得た。スピン速度は40〜120nmの範囲の膜厚を得るために必要に応じて変えた。コーティングされたウェハを接触ホットプレート上、215℃で60秒間硬化させた。膜厚(シリコンウェハ上)を偏光解析法により測定した。石英上のフィルムの吸光度をUV分光測光法により決定した。吸光度をブランク石英ウェハに対して測定した。厚さおよび吸光度の測定値を用いてODを193nmで計算した(表4)。
ACT8コーティング手段を用いて200mmシリコンウェハ上に反射防止コーティングを得た。40〜120nmの範囲の膜厚を得るために必要に応じてスピン速度を変えた。硬化条件は、近接ホットプレート上、215℃/60秒であった。膜厚を偏光解析法により決定した。屈折率の実数部(n)および虚数部(k)(表4)を決定するためにWVASE32偏光解析器を使用した。
ACT8コーティング手段を用いて200mmシリコンウェハ上に、エッチ速度試験のための反射防止コーティングを得た。100nmより厚い膜厚を得るために必要に応じてスピン速度を変えた。硬化条件は、近接ホットプレート上、215℃/60秒であった。膜厚を偏光解析法により測定した。フィルムを次いでブランケット酸化物エッチ(C4F8/O2/CO/Ar)に30秒間付した。エッチングされたフィルムの厚さを再度測定し、エッチ速度を計算した(表4)。
昇華比較
実施例35、39、および40の反射防止コーティングを、ACT8ウェハコーティング手段を用いて100の200nmシリコンウェハセット上にそれぞれスピンコートした。各ウェハセットを次いで以下の昇華検出試験にしたがって試験した。
昇華検出試験−TEL MARK8に対する手順
アルミニウム箔「対象」(図1中に描かれる)を用いて、架橋ベーク工程中に反射防止コーティングからの昇華する物質の量を決定した。
試験工程:
1.標準的アルミニウム箔を用い、図1の図表に示したように試験対象を調製する。
2.5桁メトラー天秤を用い、Alテンプレートを3回秤量して、測定の再現精度を決定する。
3.図1に示すように6個のねじを用いて対象をカバーに取り付ける。
4.対象を取り外し、再度秤量して、初期対象重量を確立する。
5.慎重に対象をカバーに再度取り付け、カバーをTEL Mark8上の適切な操作位置に戻す。
6.標準的手順によりTridakディスペンスユニットを準備し、適切な試料物質で満たす。
7.標準的分注およびベーク手法およびフローを用いて複数のウェハ(典型的には100)をコーティングする。
8.完了したら、ホットプレートを冷却し、対象を変形させたり、破らないようにカバーを慎重にとりはずす。
9.対象から物質が移動しないように注意して秤量するために箔状対象を折りたたむ。
10.対象を再度秤量し、初期対象重量との差を計算して記録する。
11.次の試料について繰り返す。
リソグラフィー評価
ACT8ウェハコーティング手段を用いて、実施例36〜39の反射防止コーティングを200mmシリコンウェハ上にスピンコートし、次いで215℃/60秒で近接ホットプレートを用いて硬化させた。スピン速度は、硬化後の反射防止膜厚が40〜120nmになるように必要に応じて変化させた。次に、光酸開裂可能なエステル基を有するが、芳香族基、光酸発生剤化合物および塩基性添加剤を有さない化学増幅型のポジ型フォトレジストコーティング樹脂を溶媒担体と共に反射防止フィルムの最上面上にスピンコートし、120℃/90秒で乾燥させて、330nmの膜厚のフォトレジストを得た。フォトレジストを次いで、0.75開口数および0.85/0.55内部/外部部分干渉性の環状照明を有する193nmArFウェハスキャナーを用いて対象マスクを通して露光した。露光されたレジストフィルムを120℃/60秒の露光後ベークをし、次いで水性アルカリ性現像液(2.38%水中テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)を用いて標準的60秒シングルパドル法で現像した。
Claims (10)
- 樹脂成分とクロスリンカー成分とを含む有機コーティング組成物層を含むコーティングされた基体であって、クロスリンカー成分が、1以上の窒素含有クロスリンカーと1以上のヒドロキシ含有化合物とを含む薬剤の反応生成物を含む、コーティングされた基体。
- 樹脂成分とクロスリンカー成分とを含む有機コーティング組成物層を含むコーティングされた基体であって、クロスリンカー成分が非ポリマー性であり、かつ少なくとも約300ダルトンの分子量を有する、コーティングされた基体。
- クロスリンカー成分が、
1)1以上のグリコールウリル、メラミン、尿素、もしくはグアナミン化合物、またはその混合物と、2)アルコール、カルボキシおよび/またはフェノール部分を含む1以上の化合物とを含む薬剤の反応生成物
を含む、請求項1記載のコーティングされた基体。 - フォトレジストコーティング層が反射防止コーティング層の上に配置される、請求項1または請求項2に記載のコーティングされた基体。
- フォトレジストコーティング層が、光酸不安定基を有する1以上の樹脂を含み、かつ実質的に芳香族基を含まない、請求項4に記載のコーティングされた基体。
- 有機コーティング組成物が反射防止コーティング組成物である、請求項1または請求項2に記載のコーティングされた基体。
- 樹脂成分とクロスリンカー成分とを含む有機コーティング組成物を基体上に適用すること、ここにおいて、クロスリンカー成分は1以上の窒素含有クロスリンカー化合物と1以上のヒドロキシ含有化合物との反応生成物を含む;及び
フォトレジスト組成物層を反射防止組成物層の上に適用すること、
を含む、マイクロエレクトロニック基体を処理する方法。 - 有機コーティング組成物を基体上に適用すること、(該コーティング組成物、樹脂成分およびクロスリンカー成分)、ここにおいて、前記クロスリンカー成分は非ポリマー性であり、少なくとも約300ダルトンの分子量を有する;及び
フォトレジスト組成物層を反射防止組成物層の上に適用すること
を含む、マクロエレクトロニック基体を処理する方法。 - オーバーコートされるフォトレジスト層と共に使用するための反射防止コーティング組成物であって、樹脂成分とクロスリンカー成分とを含み、クロスリンカー成分が、1以上の窒素含有クロスリンカーと1以上のヒドロキシ含有化合物とを含む薬剤の反応生成物を含む、反射防止コーティング組成物。
- オーバーコートされるフォトレジスト層と共に使用するための反射防止コーティング組成物であって、樹脂成分とクロスリンカー成分とを含み、クロスリンカー成分が非ポリマー性でありかつ少なくとも約300ダルトンの分子量を有する、反射防止コーティング組成物。
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