JP4945091B2 - オーバーコートされるフォトレジストと共に用いるためのコーティング組成物 - Google Patents
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Description
1)248nmにおいて画像化させるのに特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することのできる酸に不安定な(acid−labile)基を有するフェノール樹脂。この分類の特に好ましい樹脂には次のものが含まれる。i)ビニルフェノールおよびアルキルアクリレートの重合された単位を含有するポリマーで、重合されたアルキルアクリレート単位が光酸の存在下で脱ブロッキング反応を受けることができるものが含まれる。光酸に誘導される脱ブロッキング反応を受けることのできる例示的アルキルアクリレートには、たとえばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および光酸に誘導される反応を受けることのできるその他の非環式アルキルおよび脂環式アクリレートが挙げられる。かかるポリマーは、米国特許第6,042,997号および5,492,793号に記載されており、参照により本明細書に組み入れられるものである。ii)ビニルフェノール、任意に置換されているビニルフェニルであってヒドロキシあるいはカルボキシ環置換基を有しないビニルフェニル(たとえばスチレン)、および上のポリマーi)において記載されている脱ブロッキング基などのアルキルアクリレート、の重合された単位を含有するポリマー。かかるポリマーは、米国特許第6,042,997号に記載されており、参照により本明細書に組み入れられるものである。ならびに、iii)光酸と反応するアセタールまたはケタール部分を含む繰返し単位、および任意にフェニルまたはフェノール基をはじめとする芳香族の繰返し単位を含有するポリマー。かかるポリマーは、米国特許第5,929,176号および6,090,526号に記載されており、参照より本明細書に組み入れられるものである。
2)193nmをはじめとする200nm未満の波長において画像化させるのに特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することのできる実質的にまたは完全にフェニル基やその他の芳香族基を有しない樹脂。この分類の特に好ましい樹脂には次のものが含まれる。i)任意に置換されていてもよいノルボルネンをはじめとする非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)の重合された単位を有するポリマー。かかるポリマーは、米国特許第5,843,624号および6,048,664号に記載されており、参照により本明細書に組み入れられるものである。ii)アルキルアクリレート単位を有するポリマー。アルキルアクリレート単位としてたとえばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、およびその他の非環式アルキルおよび脂環式アクリレートが挙げられる。かかるポリマーは、米国特許第6,057,083号、欧州公開出願EP01008913A1およびEP00930542A1、および係属中の米国特許出願番号09/143,462に記載されており、これらは全て参照により本明細書に組み入れられるものである。ならびに、iii)重合された無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を有するポリマー。かかるポリマーは、欧州公開出願EP01008913A1および米国特許第6,048,662号に開示されており、これらは共に参照により本明細書に組み入れられるものである。
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄(しかし無水物以外、すなわち単位がケト環原子を有しない)を含む繰返し単位を有する樹脂。そして好ましいのは、実質的にあるいは完全にいかなる芳香族単位をも有しないものである。該ヘテロ脂環式単位は樹脂骨格に縮合されていることが好ましく、該樹脂が、ノルボルネン基の重合によって得られるような縮合した炭素脂環式単位および/または無水マレイン酸や無水イタコン酸の重合によって得られるような無水物単位を含むことがさらに好ましい。かかる樹脂は、PCT/US01/14914および米国出願番号09/567,634に開示されている。
4)フッ素置換基を有する樹脂(フルオロポリマー)、たとえばテトラフルオロエチレン、フルオロスチレン化合物などのフッ素化芳香族基などの重合によって提供され得る樹脂が挙げられる。そのような樹脂の例はたとえばPCT/US99/21912に開示されている。
p−トルエンスルホン酸一水和物(123.9g、0.65mol)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(3610.0g)中に、21℃で40分にわたり撹拌して溶解した。トリエチルアミン(69.3g、0.68mol)を加えた。
p−トルエンスルホン酸一水和物(7.5g、39.6mmol)および2−ヒドロキシイソ酪酸(2.3g、22.1mmol)をメタノール(21.9g)および蒸留した脱イオン水(44.6g)中に溶解した。メタノール中のアンモニアの2M溶液(23.7g,60.2mmol)を注射器を介して加えた。
ドデシルベンゼンスルホン酸(0.96、2.9mmol)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(97.9g)中に溶解した。メタノール中のアンモニアの2M溶液(1.11g,2.9mmol)を注射器を介して加えた。
メシチレンスルホン酸二水和物(0.93g、4.0mmol)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(97.5g)中に溶解した。メタノール中のアンモニアの2M溶液(1.51g,4.0mmol)を注射器を介して加えた。
充填:テレフタル酸ジメチル(31.15g、16.04mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(46.09g、17.64mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(1.35g、0.710mmol)およびアニソール(52g)。得られたポリマーをテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、イソプロピルアルコール中へ沈澱させて45.3g(67%)を得た。
充填:ニトロテレフタル酸ジメチル(12.48g、52.17mmol)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(4.91g、24.5mmol)、フタル酸ジメチル(2.34g、12.0mmol)、イソフタル酸ジメチル(2.34g、12.0mmol)、イソソルビド(5.86g、40.1mmol)グリセロール(2.81g、30.5mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(0.26g、1.4mmol)およびトルエン(20mL)。得られたポリマーをテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、t−ブチルメチルエーテル(MTBE)とヘキサンの混合物中で沈澱させて11.6g(42%)を得た。
充填:イソフタル酸ジメチル(18.52g、95.37mmol)、フタル酸ジメチル(2.33g、12.0mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(15.63g、59.39mmol)、グリセロール(4.80g、52.1mmol)、およびPTSA(0.54g、2.8mmol)。得られたポリマーをTHFに溶解した。ポリマーは、水、イソプロパノール(IPA)、またはMTBEから沈澱させることができた。合計で26g(70%)のポリマーを得た。
充填:ニトロテレフタル酸ジメチル(18.26g、76.34mmol)、イソフタル酸ジメチル(2.33g、12.0mmol)、フタル酸ジメチル(2.33g、12.0mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(15.91g、60.91mmol)、グリセロール(5.58g、60.6mmol)、およびPTSA(0.55g、2.9mmol)。得られたポリマーをTHFに溶解し、MTBE中で沈澱させて26g(69%)を得た。
充填:ニトロテレフタル酸ジメチル(45.5g、190mmol)、イソフタル酸ジメチル(5.8g、30mmol)、フタル酸ジメチル(5.8g、30mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(39.2g、150mmol)、グリセロール(14.3g、155mmol)、およびPTSA(1.1g、5.8mmol)。得られたポリマーを十分な2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(HBM)に溶解して9.5%溶液を調製した。
充填:ニトロテレフタル酸ジメチル(58.7g、245mmol)、グリセロール(27.1g、294mmol)、およびパラトルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(0.57g、3.0mmol)。十分な2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(HBM)を加えて11%溶液を調製した。
充填:テレフタル酸ジメチル(48.5g、250mmol)、エチレングリコール(12.4g、200mmol)、グリセロール(9.0g、100mmol)、およびPTSA(0.54g、2.8mmol)。十分なプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PMA)を加えて8%溶液を調製した。
充填:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(24.33g、99.63mmol)、テレフタル酸ジメチル(19.44g、100.1mmol)、エチレングリコール(7.63g、123mmol)、グリセロール(7.29g、79.2mmol)、およびPTSA(0.46g、2.4mmol)。得られたポリマーをHBM、アニソール、および2−メトキシイソ酪酸メチル(MBM)の溶媒混合物に溶解して10%溶液を調製した。
充填:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(30.5g、125mmol)、テレフタル酸ジメチル(14.5g、74.7mmol)、エチレングリコール(7.20g、116mmol)、グリセロール(7.30g、79.3mmol)およびPTSA(0.47g、2.5mmol)。得られたポリマーをアニソールとテトラヒドロフルフリルアルコールの混合物に溶解して10%溶液を調製した。
充填:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(47.70g、195.3mmol)、テレフタル酸ジメチル(25.90g、133.4mmol)、グリセロール(32.90g、357.2mmol)、PTSA(0.84g、4.4mmol)、およびアニソール(36g)。得られたポリマーを2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(HBM)とアニソールの混合物に溶解して10%溶液を調製した。
充填:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(25.61g、104.8mmol)、テレフタル酸ジメチル(13.58g、69.93mmol)、グリセロール(16.72g、181.5mmol)、PTSA(0.45g、2.4mmol)、およびアニソール(18.8g)。得られたポリマーをTHFに溶解しIPA中で沈澱させて36.9g(83%)を得た。
充填:ニトロテレフタル酸ジメチル(31.78g、132.9mmol)、イソフタル酸ジメチル(4.09g、21.1mmol)、およびフタル酸ジメチル(4.10g、21.1mmol)、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌル酸(27.42g、105.0mmol)、グリセロール(9.65g、105mmol)、PTSA(0.65g、3.4mmol)、およびアニソール(25g)。得られたポリマーをTHFに溶解し、MTBE中で沈澱させて47.2g(72%)を得た。
スチレン、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルおよびメタクリル酸メチルモノマーからなるモル比30:38:32のターポリマーを以下の手順に従って合成した。
メタクリル酸9−アントラセンメチル(155.63g)、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(650.07g)およびメタクリル酸メチル(65.62g)を1850gの乳酸エチルに溶解した。該溶液を15分間乾燥窒素の気流で脱ガスし、50℃に加熱した。重合開始剤[2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)](23.217g)を110gの乳酸エチルに溶解し、この溶液を反応フラスコに迅速に加えた。加熱を85℃まで継続し、24時間維持した。該溶液を室温まで冷却した。ポリマー生成物を12Lの脱イオン水中に沈澱させることにより単離し、真空中で乾燥させた。分子量(ポリスチレン標準に対するMw)8355;Tg103℃。
2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の実施例5のポリエステル(5.59g、19.66%固体)、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中のテトラメトキシグリコールウリル(5.60g、5.00%固体)、および実施例1からのTAG(0.164g)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(23.61g)と混合し、0.2μmテフロン(登録商標)フィルターを通して濾過した。
2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の実施例5のポリエステル(5.62g、19.66%固体)、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中のテトラメトキシグリコールウリル(5.60g、5.00%固体)、および上の実施例2からのTAG(0.163g)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(23.61g)と混合し、0.2μmテフロン(登録商標)フィルターを通して濾過した。
2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の実施例5のポリエステル(5.56g、19.66%固体)、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中のテトラメトキシグリコールウリル(5.60g、5.00%固体)、上の実施例4からのTAG(2.24g)、および2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の2−ヒドロキシイソ酪酸アンモニウム(0.12g、3%固体)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(21.48g)と混合し、0.2μmテフロン(登録商標)フィルターを通し濾過した。
2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の実施例5のポリエステル(5.53g、19.66%固体)、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中のテトラメトキシグリコールウリル(5.60g、5.00%固体)、上の実施例3からのTAG(3.01g)、および2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の2−ヒドロキシイソ酪酸アンモニウム(0.12g、3%固体)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(20.77g)と混合し、0.2μmテフロン(登録商標)フィルターを通して濾過した。
2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の実施例5のポリエステル(5.58g、19.66%固体)、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中のテトラメトキシグリコールウリル(5.60g、5.00%固体)、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の、p−トルエンスルホン酸からその場で(in−situ)生成されたTAG(1.65g、1%固体)、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中のジメチルアミン(0.39g、1%固体)、および2−ヒドロキシイソ酪酸メチル中の2−ヒドロキシイソ酪酸アンモニウム(0.12g、3%固体)を2−ヒドロキシイソ酪酸メチル(20.77g)と混合し、0.2μmテフロン(登録商標)フィルターを通して濾過した。
実施例24〜28のそれぞれの配合物について、熱酸発生の開始を試験するため下記の手順に従った。
配合物を2500rpmで作動しているテーブルトップコーター(table top coater)を用いて6つの4インチシリコンウェハー上にスピン−コートした。該6つのコートされたウェハーを、それぞれ80℃、90℃、95℃、100℃、105℃、および110℃で60秒間熱的にキュアした。キュアしたフィルムの厚みをNano210フィルム厚み測定ツールを用いて測定した。キュアしたフィルムを60秒間乳酸エチル中に浸漬し、蒸留した脱イオン水ですすぎ、窒素を吹き付けて乾燥させた。フィルムの厚みを再測定した。結果は以下の表1に示されている。
p−トルエンスルホン酸トリエチルアミン塩の熱酸発生剤を有する実施例19のコーティング組成物を、2500rpmで作動しているテーブルトップコーターを用いて、パターン形成された230nmシリコン酸化物層を有する4インチのシリコンウェハー上にスピンコートした。コートされたウェハーを215℃において60秒間熱的にキュアした。キュアしたコーティング層の顕微鏡観察によって、コーティング層(パターン形成された層)のエッジにおいてフィルムが薄くなっていることがわかった。
p−トルエンスルホン酸アンモニア塩の熱酸発生剤を有する実施例20のコーティング組成物を、2500rpmで作動しているテーブルトップコーターを用いて、パターン形成された230nmシリコン酸化物層を有する4インチのシリコンウェハー上にスピンコートした。コートされたウェハーを215℃において60秒間熱的にキュアした。キュアしたコーティング層の顕微鏡観察によって、コーティング層(パターン形成された層)のエッジにおいてフィルムが薄くなっていないことがわかった。
メシチレンスルホン酸アンモニア塩の熱酸発生剤を有する実施例21のコーティング組成物を、2500rpmで作動しているテーブルトップコーターを用いて、パターン形成された230nmシリコン酸化物層を有する4インチのシリコンウェハー上にスピンコートした。コートされたウェハーは215℃において60秒間熱的にキュアした。キュアしたコーティング層の顕微鏡観察によって、コーティング層(パターン形成された層)のエッジにおいてフィルムが薄くなっていないことがわかった。
Claims (2)
- 樹脂と、パラトルエンスルホン酸アンモニア塩およびメシチレンスルホン酸アンモニア塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを含む下地の有機組成物層;および
該有機組成物層上のフォトレジスト層
を含むコートされた基体。 - 有機組成物(ここで、該有機組成物は、樹脂と、パラトルエンスルホン酸アンモニア塩およびメシチレンスルホン酸アンモニア塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを含む)のコーティング層を基体表面上に適用し;
該有機組成物コーティング層の上にフォトレジスト層を適用すること
を含む、基体を処理する方法。
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