JP4612672B2 - リソグラフィ用途のための熱硬化性アンダーコート - Google Patents
リソグラフィ用途のための熱硬化性アンダーコート Download PDFInfo
- Publication number
- JP4612672B2 JP4612672B2 JP2007502930A JP2007502930A JP4612672B2 JP 4612672 B2 JP4612672 B2 JP 4612672B2 JP 2007502930 A JP2007502930 A JP 2007502930A JP 2007502930 A JP2007502930 A JP 2007502930A JP 4612672 B2 JP4612672 B2 JP 4612672B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- undercoat
- double layer
- carbon atoms
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 202
- -1 carbocyclic amine Chemical class 0.000 claims description 176
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 118
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 114
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 87
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 70
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 63
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 38
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 10
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 179
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 112
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 49
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 42
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 40
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 27
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 19
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 19
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 14
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 11
- JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C=C)C=C1 JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- CPQUDUZKHJNUHS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(cyclopenten-1-yloxy)ethoxy]cyclopentene Chemical compound C=1CCCC=1OCCOC1=CCCC1 CPQUDUZKHJNUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 8
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 8
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- HERVEWIIWZKCRT-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C1CCCCC1 HERVEWIIWZKCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=CC1=CC=CC=C1 FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 5
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 5
- LSLDKVVADNPHSA-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C=C)=CC=C1C1CCCCC1 LSLDKVVADNPHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-ethenylbenzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1CCCCC1 VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001393 microlithography Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 3
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QUEWJUQWKGAHON-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 QUEWJUQWKGAHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFCKBGLEHPPIPR-UHFFFAOYSA-N (4-cycloheptylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1CCCCCC1 LFCKBGLEHPPIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFUHZIQMRGXQJJ-UHFFFAOYSA-N (4-cycloheptylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1CCCCCC1 NFUHZIQMRGXQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTOQTEOVRRXGBX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F LTOQTEOVRRXGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZFLDXRJEKBNOD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-ethenylphenyl)phenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 PZFLDXRJEKBNOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHPRWKJDGHSJMI-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C=C)C3 PHPRWKJDGHSJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXAHWXPRKVGCM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-phenylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 ZMXAHWXPRKVGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPILEIRSCYWWTM-UHFFFAOYSA-N 2-diazo-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetic acid Chemical compound Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])C(O)=O ZPILEIRSCYWWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical class OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROJWTNWAEYEKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 ROJWTNWAEYEKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBTSUTGMWBDAAC-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dihydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1O FBTSUTGMWBDAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=C)=C1 YNGIFMKMDRDNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNUIIOIZUIYJBF-UHFFFAOYSA-N 4-bicyclo[2.1.1]hexanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C2CC1(OC(=O)C(=C)C)CC2 MNUIIOIZUIYJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYECQNYXCRATFL-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(C=C)=C1 LYECQNYXCRATFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIPXCVZIOAPJIN-UHFFFAOYSA-N 79638-11-2 Chemical compound C12C=CCC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 XIPXCVZIOAPJIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 101000915769 Escherichia coli (strain K12) DNA-3-methyladenine glycosylase 1 Proteins 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000276 deep-ultraviolet lithography Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IZGZHGAANAVEBU-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl) benzenesulfonate Chemical compound O=C1C(C=23)=CC=CC3=CC=CC=2C(=O)N1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IZGZHGAANAVEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCUMKZQJKPLVBJ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dinitrophenyl)methyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1COS(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MCUMKZQJKPLVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJPJAJHPRCILL-UHFFFAOYSA-N (2,6-dinitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O MCJPJAJHPRCILL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEGIWWWGOHGGML-UHFFFAOYSA-N (2-cycloheptylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC1=C(C=CC=C1)C1CCCCCC1 HEGIWWWGOHGGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLBCLTJPWAPP-UHFFFAOYSA-N (2-cyclohexylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 NJLLBCLTJPWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAAJCGKCWGWLIV-UHFFFAOYSA-N (2-cyclohexylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 KAAJCGKCWGWLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCMBFJDXCNKFTK-UHFFFAOYSA-N (2-cyclopentylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC1=C(C=CC=C1)C1CCCC1 LCMBFJDXCNKFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNVFQIDLHUJPIL-UHFFFAOYSA-N (2-cyclopentylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC1=C(C=CC=C1)C1CCCC1 YNVFQIDLHUJPIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRQBKLBNFOHSZ-UHFFFAOYSA-N (3-cycloheptylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC1=CC(=CC=C1)C1CCCCCC1 FDRQBKLBNFOHSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJHVMWZRHEBAG-UHFFFAOYSA-N (3-cyclohexylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC(=CC=C1)C1CCCCC1 XCJHVMWZRHEBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOSNNGXPVTHOI-UHFFFAOYSA-N (3-cyclohexylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC1=CC(=CC=C1)C1CCCCC1 RUOSNNGXPVTHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBCVYDVSXFGPEU-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC1=CC(=CC=C1)C1CCCC1 SBCVYDVSXFGPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEXNZPUBZJTMBL-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC1=CC(=CC=C1)C1CCCC1 BEXNZPUBZJTMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFSJVNNERGJJEB-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KFSJVNNERGJJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULAGIUJVGPYUPN-UHFFFAOYSA-M (4-chlorophenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.C1=CC(Cl)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ULAGIUJVGPYUPN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NCCOJQUTUIVEJQ-UHFFFAOYSA-M (4-chlorophenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(Cl)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCCOJQUTUIVEJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCZUTDQHMUGFDQ-UHFFFAOYSA-N (4-cyclopentylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1CCCC1 KCZUTDQHMUGFDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOSNAIPTFXTNRU-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenoxy)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=CC=C(C=C)C=C1 SOSNAIPTFXTNRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AWOATHYNVXCSGP-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AWOATHYNVXCSGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MFNBODQBPMDPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBZKFVCMGRFEPP-UHFFFAOYSA-M (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KBZKFVCMGRFEPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RLAWXWSZTKMPQQ-UHFFFAOYSA-M (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RLAWXWSZTKMPQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XVBUAFKZSRAWIZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate phenylsulfanium Chemical compound FC(C(C(C(S(=O)(=O)[O-])(F)F)(F)F)(F)F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[SH2+] XVBUAFKZSRAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSOLPICQFZYXPY-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate;(4-methylphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XSOLPICQFZYXPY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SSDIHNAZJDCUQV-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SSDIHNAZJDCUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LMIRJLUOULCRFQ-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate;(4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LMIRJLUOULCRFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UVBHITFDOQNDRU-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UVBHITFDOQNDRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXUCKLDGMUBDBK-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-1-diazonio-3,3-dimethylbut-1-en-2-olate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YXUCKLDGMUBDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPGHCRRJYPMP-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo(methylsulfonyl)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(C)(=O)=O)C=C1 DPOPGHCRRJYPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVABYGYVXBZDP-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C(=C)C)C3 MZVABYGYVXBZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSHASCFKOSDFHY-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidine Chemical compound CCCCN1CCCC1 JSHASCFKOSDFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGDXXMCTNJHYKN-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-cyclohexylsulfonyl-2-diazonioethenolate Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])C(=O)C1CCCCC1 UGDXXMCTNJHYKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWJFWYXFPOARLW-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-diazonio-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenolate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C([N+]#N)=C([O-])C1CCCCC1 VWJFWYXFPOARLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPLKUDCQKROTF-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C)(C)C(=O)C1CCCCC1 DDPLKUDCQKROTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLJJXHFQMICAY-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-ethenylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1 BLLJJXHFQMICAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJPDERSXMYGMBR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylsulfonyl-1-diazonio-3,3-dimethylbut-1-en-2-olate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 KJPDERSXMYGMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGMMWXBLGUAUGQ-UHFFFAOYSA-N 1-diazonio-1-methylsulfonyl-4-phenylbut-1-en-2-olate Chemical compound CS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])C(=O)CCC1=CC=CC=C1 WGMMWXBLGUAUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLVVNYRNTPABEQ-UHFFFAOYSA-N 1-diazonio-1-propan-2-ylsulfonylprop-1-en-2-olate Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])C(C)=O DLVVNYRNTPABEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFMKLJCLBQEQTM-UHFFFAOYSA-N 1-diazonio-3,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbut-1-en-2-olate Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])C(=O)C(C)(C)C)C=C1 AFMKLJCLBQEQTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPDJYHYNEQRLLW-UHFFFAOYSA-N 1-diazonio-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbut-1-en-2-olate Chemical compound CC(C)C(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 BPDJYHYNEQRLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLVKMMLOLLDHHO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-methoxyphenyl)benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 DLVKMMLOLLDHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZUZTNVCGSKTCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-phenoxyphenyl)benzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 MZUZTNVCGSKTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSDCHFODMCZCM-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylsulfonyl-1-diazonio-3,3-dimethylbut-1-en-2-olate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)(C)C JPSDCHFODMCZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYBUHKBBRHEAE-UHFFFAOYSA-N 2-[diazo(propan-2-ylsulfonyl)methyl]sulfonylpropane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)C DRYBUHKBBRHEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonyl-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)(C)C SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNIMRYJAUUVQJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WHNIMRYJAUUVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBXCFSRAWFNBHW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 WBXCFSRAWFNBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethanol Chemical compound OCCOCC1=CC=CC=C1 CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSONMNGELBMAN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C(Cl)=C1 JDSONMNGELBMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVZQJPMAHTXLL-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-ethenylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1C=C YZVZQJPMAHTXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSZHZHXFJGADJ-UHFFFAOYSA-N 4,4-di(propan-2-yl)-1,3-oxazolidine Chemical compound CC(C)C1(C(C)C)COCN1 VHSZHZHXFJGADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGBQNIPUNZHTL-UHFFFAOYSA-N 4,4-diethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CCC1(CC)COCN1 UPGBQNIPUNZHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPISYFMQDKLQNL-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-oxazinane Chemical compound CC1(C)CCOCN1 KPISYFMQDKLQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC1(C)COCN1 GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSGQOJSUTUQHZ-UHFFFAOYSA-N 4,4-ditert-butyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC(C)(C)C1(C(C)(C)C)COCN1 JPSGQOJSUTUQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEZAQYCRLLDDBS-UHFFFAOYSA-N 4-bicyclo[2.2.1]heptanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2CCC1(OC(=O)C(=C)C)C2 FEZAQYCRLLDDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGUJUIMHWNHXGB-UHFFFAOYSA-N 4-bicyclo[2.2.1]heptanyl prop-2-enoate Chemical compound C1CC2CCC1(OC(=O)C=C)C2 WGUJUIMHWNHXGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJHNPXSYSFZMJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C=C)=CC=C1O QKJHNPXSYSFZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBOTPSZVHTHON-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-3-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C(F)=C1 LFBOTPSZVHTHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYRGGXUPGWTAPZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1C=C RYRGGXUPGWTAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPFWQZHVGRHUDI-UHFFFAOYSA-M 4-methoxybenzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound COC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPFWQZHVGRHUDI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OOTBVTALXQHTHX-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC1COCN1 OOTBVTALXQHTHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZRCMGIXRGFOXNT-UHFFFAOYSA-N 7a-ethyl-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole Chemical compound C1OCN2COCC21CC ZRCMGIXRGFOXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWIJBUYJSIQULU-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole Chemical compound C1OCN2COCC21C YWIJBUYJSIQULU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDCJCGXDWDFUNY-UHFFFAOYSA-N 7a-tert-butyl-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole Chemical compound C1OCN2COCC21C(C)(C)C HDCJCGXDWDFUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHSCMGOQVKLIOJ-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(=O)OC12CCC(C1)CCC2 Chemical compound CC(=C)C(=O)OC12CCC(C1)CCC2 SHSCMGOQVKLIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVWYCESFBQTZHC-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=C)C=C(C1O)C.OC=1C=C(C=C)C=C(C1O)O Chemical compound CC=1C=C(C=C)C=C(C1O)C.OC=1C=C(C=C)C=C(C1O)O SVWYCESFBQTZHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXUKJWMUJMGQRO-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 GXUKJWMUJMGQRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIALTXMIKINIOF-UHFFFAOYSA-N [1-(1,2-diphenylpropoxy)-1-phenylpropan-2-yl]benzene Chemical compound CC(C(OC(C(C)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 GIALTXMIKINIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTGVRHYTNUYGN-UHFFFAOYSA-N [1-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC(C(C1=C(C=CC=C1)C)=O)(O)C1=CC=CC=C1)C FMTGVRHYTNUYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMZZASUGRAAGBN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1,2-dimethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.COCCOC FMZZASUGRAAGBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- BLBKTJIPOBRUGU-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BLBKTJIPOBRUGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- JIYWWLGWGUWAIY-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-phenylsulfanium Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1[S+](C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 JIYWWLGWGUWAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAOGYYZUTPNGQY-UHFFFAOYSA-M bis(4-chlorophenyl)-phenylsulfanium;1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.C1=CC(Cl)=CC=C1[S+](C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SAOGYYZUTPNGQY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IZHPABZIEYRFMA-UHFFFAOYSA-M bis(4-chlorophenyl)-phenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(Cl)=CC=C1[S+](C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 IZHPABZIEYRFMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPKQKUHAYUHELY-UHFFFAOYSA-M bis(4-cyclohexylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1CCCCC1C(C=C1)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 CPKQKUHAYUHELY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- INAMOCMXJDREKL-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl)-phenylsulfanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 INAMOCMXJDREKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYUZNLUFTZQUFJ-UHFFFAOYSA-M bis(4-methylphenyl)-phenylsulfanium;1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 QYUZNLUFTZQUFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MJIBETPANGMQEP-UHFFFAOYSA-M bis(4-methylphenyl)-phenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 MJIBETPANGMQEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- KRJIBMFDBVWHBJ-UHFFFAOYSA-N cycloheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCCC1 KRJIBMFDBVWHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLIHGIDKOZKVBS-UHFFFAOYSA-N cycloheptyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCCC1 VLIHGIDKOZKVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC1 WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSSYNNOILRNWCJ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanium Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LSSYNNOILRNWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYOAZVTXTXTHZ-UHFFFAOYSA-M diphenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanium;1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.CC1=CC(C)=CC(C)=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AJYOAZVTXTXTHZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BQTNXOJCCVWLCN-UHFFFAOYSA-M diphenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=CC(C)=CC(C)=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BQTNXOJCCVWLCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMUYKKBIADOHFL-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RMUYKKBIADOHFL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- NWADXBLMWHFGGU-UHFFFAOYSA-N dodecanoic anhydride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCC NWADXBLMWHFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000001046 glycoluril group Chemical class [H]C12N(*)C(=O)N(*)C1([H])N(*)C(=O)N2* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N hydron;2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine;chloride Chemical compound Cl.NC1=NCCCC1 ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000005499 meniscus Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- OCUXHFVNHQTZKR-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound CS([O-])(=O)=O.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OCUXHFVNHQTZKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005525 methide group Chemical group 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BDDNGLQSBHBGBQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethyl-3-phenylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=CC1=CC=CC=C1 BDDNGLQSBHBGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIPABDUUQFMCTM-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-phenylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 UIPABDUUQFMCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N nitro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- QDSBRLMOWFYBGK-UHFFFAOYSA-N phenacyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC(=O)C1=CC=CC=C1 QDSBRLMOWFYBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N pivalonitrile Chemical compound CC(C)(C)C#N JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001448 refractive index detection Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDKRKTXKZQLTMH-UHFFFAOYSA-M trifluoromethanesulfonate;tris(4-chlorophenyl)sulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(Cl)=CC=C1[S+](C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 XDKRKTXKZQLTMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CVJLQNNJZBCTLI-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVJLQNNJZBCTLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N tropane Chemical compound C1CC[C@H]2CC[C@@H]1N2C XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N 0.000 description 1
- 229930004006 tropane Natural products 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/11—Vinyl alcohol polymer or derivative
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/128—Radiation-activated cross-linking agent containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
a)構造II、III及びIV:
の繰返し単位を含む構造Iのポリマー;
を有するフェノール系架橋剤;
の熱酸発生剤(TAG);及び
d)溶剤
を含む、新規な熱硬化性アンダーコート組成物を目的とする。
a)構造II、III及びIV:
の繰返し単位を含む構造Iのポリマー;
を有するフェノール系架橋剤;
の熱による酸発生剤;及び
d)溶剤
を含む、新規な熱硬化性アンダーコート組成物を目的とする。
で表される。
で表されるポリマーも、波長248nmを適用する場合に好ましい。
で表される。
で表される新規のポリマーも、波長193nmを適用する場合に好ましい。
を有するフェノール系架橋剤を含む。2、3、4、5又は6価のアルキル又はアリールアルキル部分の例として、下記構造式:
で表されるものが挙げられるが、これらに限定されない。
を有する熱酸発生剤(TAG)を含む。
A.基板を準備すること;
B.第一コーティング工程において、本発明の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングすること;
C.上記アンダーコート組成物を硬化すること;
D.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストを塗布し、二重層のフォトレジスト積層を形成すること;
E.二重層のフォトレジスト積層を露光すること;
F.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させること;
G.二重層のフォトレジスト積層をリンスすること;そして
H.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む。
テトラヒドロフラン(THF)中の重合のための一般的合成手順:
混合モノマー及び連鎖移動剤を、還流冷却器、温度計及びガス導入口を備えた丸底フラスコ中に入れたTHFに窒素雰囲気下で溶解した。この混合液を攪拌しながら55℃に加熱した。この溶液を、注射器を用いて窒素で15分間バブリングして脱気した。開始剤のTHF溶液を加え、窒素雰囲気下、20〜24時間、65℃で加熱した。次いで、反応液を50℃まで冷却し、メタノール(50mL)で希釈し、そしてナトリウムメトキシド溶液(4g、10質量%メタノール溶液)を加えて加メタノール分解を行なった。混合液を64℃で還流し、副生物の酢酸メチルをDean-Starkトラップを用いた4時間の共沸蒸留で、連続的に除去した。混合液を室温まで冷却した後、Amberlyst 15樹脂(15g)を混合液に加えてナトリウムとイオン交換し、1時間攪拌した。樹脂を濾過により除去し、溶液をメタノール/水混合液(1.6L、2:1メタノール/水)中に徐々に添加し、沈殿物を得た。固形物のポリマーを濾過により分離し、水洗(100mL×2)した。濾過後、固形物を減圧下、60℃で48時間乾燥した。分子量及び分子量分布は、次のPhenogel-10、7.8×250mmカラム:10-4A, 500A & 50A(Phenomena製)を備えたWaters社の液クロマトグラフ(屈折率検出、Millennium GPC Vソフトウエア)及びTHF溶離剤を用いて測定した。熱分解の測定(TGA)はPerkin-Elmerの熱重量分析器を用いて行なった。ポリマーのガラス転移点(Tg)は、Perkin-ElmerのPyris 1示差走査熱量計を用いて、20℃/分の加熱速度で測定した。ポリマーの構造及び組成は、Brukerの400MHzのNMR分光計を用いた1HNMRで分析した。諸ポリマー例の分析データを表1に示す。
モノマー混合物{メタクリル酸4−ビフェニル(72.37g、0.303モル)、アセトキシスチレン(10.56g、0.065モル)及びエチレングリコールジシクロペンテニルエーテルメタクリラート(17.07g、0.065モル)}、開始剤のVAZO 67(登録商標)(6.00g、対モノマー6.0質量%)及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.80g、対開始剤30質量%)を上記の概略手順に従って重合させた。エステル交換には、4.0gのナトリウムメトキシド溶液を使用した。収率:91.3g、94%。
モノマー混合物{メタクリル酸4−ビフェニル(62.74g、0.263モル)、アセトキシスチレン(14.23g、0.087モル)及びエチレングリコールジシクロペンテニルエーテルメタクリラート(23.03g、0.087モル)}、開始剤のVAZO 67(登録商標)(6.00g、対モノマー6.0質量%)及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.80g、対開始剤30質量%)を上記の概略手順に従って重合させた。エステル交換には、5.0gのナトリウムメトキシド溶液を使用した。収率:91.5g、95%。
モノマー混合物{メタクリル酸4−ビフェニル(54.09g、0.227モル)、アセトキシスチレン(22.09g、0.136モル)及びエチレングリコールジシクロペンテニルエーテルメタクリラート(23.82g、0.09モル)}、開始剤のVAZO 67(登録商標)(6.00g、対モノマー6.0質量%)及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.80g、対開始剤30質量%)を上記の概略手順に従って重合させた。エステル交換には、6.0gのナトリウムメトキシド溶液を使用した。収率:85.5g、91%。
モノマー混合物{メタクリル酸ビフェニル(BPMA)(37.74g、0.158モル)、アセトキシスチレン(8.54g、0.0527モル)及びエチレングリコールジシクロペンテニルエーテルメタクリラート(13.82g、0.0527モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.08g、対開始剤30質量%)を、還流冷却器及びガス導入口を備えた500mLの丸底フラスコ中に入れた83.6gのPGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)に窒素気流下で溶解した(40%固形分)。この混合液を70℃に加熱した。次いで、6.4gのPGMEA中のVAZO 67(登録商標){フリーラジカル開始剤、Dupont製品、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)}(3.6g、使用モノマーの6質量%)を反応混合液に15分かけて徐々に添加し、窒素雰囲気下で24時間攪拌した。BPMAの消失状況を波長254nmで紫外線検出器を用いGPCによって監視した。24時間後、残留BPMAは0.1%未満となった。反応液を室温まで冷却し、次いでメタノール中の2gのナトリウムメトキシド(10質量%)及び50mlのメタノールをフラスコに加えた。反応液を3時間還流し、約25mlのメタノールをDean-Starkトラップを使用した共沸蒸留によって除去した。次いで、溶液を室温まで冷却し、それに10.0gのAmberlyst 15樹脂を加えた。反応液を2時間攪拌し、樹脂を濾過により分離した。溶液を60℃未満、減圧下で蒸留して半分の体積とし、メタノール及び副生物のプロピレングリコールメチルエーテルを除去した。最後に、PGMEAを加えて固形物30質量%の溶液とした。
混合モノマー{メタクリル酸ビフェニル(BPMA)(37.74g、0.158モル)、アセトキシスチレン(8.54g、0.0527モル)及びエチレングリコールジシクロペンテニルエーテルメタクリラート(13.82g、0.0527モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.08g、開始剤の30質量%)を、還流冷却器及びガス導入口を備えた500mLの丸底フラスコ中に入れた83.6gのPGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)に窒素気流下で溶解した(40%固形分)。この混合液を70℃に加熱した。次いで、6.4gのPGMEA中のVAZO 67(登録商標){フリーラジカル開始剤、Dupont製品、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)}(3.6g、使用モノマーの6質量%)を反応混合液に15分かけて徐々に添加した。次いで温度を80℃まで徐々に上昇させ、窒素雰囲気下で4時間攪拌した。BPMAの消失状況を波長254nmで紫外線検出器を用いGPCによって監視した。3時間後、残留BPMAは0.1%未満となった。混合液を室温まで冷却し、次いでメタノール中(10質量%)の2gのナトリウムメトキシド及び50mlのメタノールをフラスコに加えた。反応液を3時間還流し、約25mlのメタノールがDean-Starkトラップを使用した共沸蒸留によって除去された。次いで、溶液を室温まで冷却し、それに10.0gのAmberlyst 15樹脂を加えた。反応液を2時間攪拌し、樹脂を濾過により分離した。溶液を60℃未満、減圧下で蒸留して半分の体積とし、メタノール及び副生物のプロピレングリコールメチルエーテルを除去した。最後に、PGMEAを加えて固形物30質量%の溶液とした。
モノマー混合物{メタクリル酸シクロヘキシル(32.73g、0.1945モル)、4−アセトキシスチレン(10.52g、0.0648モル)及びスチレン(6.75g、0.0648モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(0.9g、0.0044モル)を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(73g)に溶解した(40%固形分)。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(3.0g、0.0156モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{メタクリル酸シクロヘキシル(32.73g、0.1945モル)、4−アセトキシスチレン(10.52g、0.0648モル)及びスチレン(6.75g、0.0648モル)}を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(73g)に溶解した(40%固形分)。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(1.5g、0.0078モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。連鎖移動剤は使用しなかった。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{メタクリル酸シクロヘキシル(28.16g、0.1674モル)、4−アセトキシスチレン(9.05g、0.0558モル)及びアクリル酸4−シクロヘキシルフェニル(12.79g、0.0558モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(0.8g、0.0040モル)を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(73g)に溶解した(40%固形分)。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(2.5g、0.0130モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{メタクリル酸シクロヘキシル(28.16g、0.1674モル)、4−アセトキシスチレン(9.05g、0.0558モル)及びアクリル酸4−シクロヘキシルフェニル(12.79g、0.0558モル)}を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(73g)に溶解した(40%固形分)。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(3.0g、0.0156モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。連鎖移動剤は使用しなかった。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{メタクリル酸シクロヘキシル(27.69g、0.1646モル)、4−アセトキシスチレン(8.90g、0.0549モル)及びメタクリル酸4−シクロヘキシルフェニル(13.41g、0.0549モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.2g、0.0059モル)を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(73g)に溶解した(40%固形分)。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(4.0g、0.0208モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{メタクリル酸シクロヘキシル(27.69g、0.1646モル)、4−アセトキシスチレン(8.90g、0.0549モル)及びメタクリル酸4−シクロヘキシルフェニル(13.41g、0.0549モル)}を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(73g、40%固形分)に溶解した。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(商標登録)(2.5g、0.0130モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。連鎖移動剤は使用しなかった。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{メタクリル酸シクロヘキシル(27.69g、0.1646モル)、4−アセトキシスチレン(8.90g、0.0549モル)及びメタクリル酸4−シクロヘキシルフェニル(13.41g、0.0549モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.5g、0.0074モル)を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(148g)に溶解した(25%固形分)。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(5.0g、0.0260モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{TCDメタクリラート(22.94g、0.104モル)、4−アセトキシスチレン(12.51g、0.078モル)及び4−シクロヘキシルスチレン(14.55g、0.078モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.5g、0.0074モル)を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(148g)に溶解した(25%固形分)。THF(2g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(2.5g、0.0130モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
モノマー混合物{4−フェニルスチレン(28.01g、0.155モル)、4−アセトキシスチレン(8.40g、0.058モル)及びエチレングリコールジシクロペンテニルエーテルメタクリラート(15.39g、0.058モル)}及び連鎖移動剤の1−ドデカンチオール(1.5g、0.0074モル)を500mLの三ッ口丸底フラスコに入れたTHF(148g)に溶解した(25%固形分)。THF(5g)に溶解した開始剤のVAZO−67(登録商標)(2.5g、0.0130モル)を混合液に55℃で添加し、65℃で24時間加熱した。得られたポリマーを「テトラヒドロフラン中の重合のための一般的合成手順」に記述されたように処理した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.02gのポリマーP−1、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.19gのTAG A及び40.80gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。CYMEL 303はCytec社製アルコキシメチルメラミン架橋剤である。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.96gのポリマーP−2、2.00gの架橋剤CYMEL 303の(15%溶液)、0.96gのTAG B溶液及び40.08gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.94gのポリマーP−2、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、1.26gのTAG C溶液及び39.80gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.96gのポリマーP−2、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.96gのTAG D溶液及び40.08gプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gアンダーコート溶液を得るべく、6.96gのポリマーP−2、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.96gのTAG E溶液及び40.08gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.94gのポリマーP−2、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、1.06gのTAG F溶液及び40.01gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.94gのポリマーP−2、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.88gのTAG G溶液及び40.18gプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
昇華テストの手順(比較)
未使用で何も付着していない150mmのシリコンウェハーのブランク重量を化学天秤で有効数字5桁まで測定した。このウェハーを捕集用ウェハーと呼ぶことにする。一方、個々の配合例の試料を、何も付着していない10個の150mmシリコンウェハー上にスピンコーティングした。コーティング後のフィルム厚は5,300オングストロームであった。コーティングされたウェハーを205℃のホットプレート上に約8.22cmの間隔を空けて置いた。次いで、コーティングされたウェハーの上面に内径120mm、外径130mm、厚さ2mmのテフロンリングを置いた。次いでそのテフロンリング上に捕集用ウェハーを光沢面を下にして置いた。次いでこの二枚のウェハーの位置を下げて205℃のホットプレート上に5秒間直接に置いた。5秒後、両ウェハーをホットプレートから取り外した。捕集用ウェハーは冷却板上で10秒間放冷し、コーティングされたウェハーは廃棄した。この手順をコーティングされた10枚のウェハー全てについて繰り返した。10番目のウェハーが済んだ後、捕集用ウェハーの重量を測定し、操作の初めの重量と最後の重量の差を算出した。この手順を全ての配合例について繰り返した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.98gのポリマーP−9、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.90gのTAG B溶液及び40.13gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.90gのポリマーP−2、2.50gの架橋剤Powderlink(15%溶液)、0.90gのTAG B溶液及び39.70gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。PowderlinkはCytec社製のアルコキシメチル化グリコールウリル架橋剤である。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、5.03gのポリマーP−9、15.00gの架橋剤V−7(15%溶液)、0.90gのTAG B溶液及び29.08gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。V−7は本州化学工業(株)製である。
種々のアンダーコート配合上のシリコン含有レジスト、TIS 248IL−01−23(FUJIFILM Electronic Materials社製)を使用し、140nmトレンチ、280nmピッチのリソグラフィ性能を試験した。試料は全てスピンコーティングを行いフィルム厚500nmのアンダーコートを付与し、200℃、90秒間の近接焼成で硬化した。TIS 248IL−01−23を、ULコーティングしたウェハーの上面に235nmのフィルム厚にスピンコーティングした。125℃、90秒の温和焼成(soft bake)を施した。全てのウェハーを、Canon EX6ステッパー、0.65NA環状照射(波長248nm、0.80/0.50シグマの光)で露光した。115℃、90秒の露光後焼成を施した後、ウェハーをOPD262で60秒間パドル現像し、脱イオン水でリンスした。次いで、140nmトレンチ、280nmピッチのプロファイルを日立製のプロファイル用断面SEMを用いて調べた。結果を表5に示す。リソグラフィ実験1〜3は比較例である。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.38gのポリマーP−6、0.77gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び41.31gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.38gのポリマーP−5、0.77gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び41.31gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.38gのポリマーP−8、0.77gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び41.31gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.38gのポリマーP−7、0.77gの架橋剤CYMEL 303の(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び41.31gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.38gのポリマーP−2、0.77gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び41.31gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)のを2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.38gのポリマーP−2、0.77gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び41.31gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、7.38gのポリマーP−3、0.77gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び41.31gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.36gのポリマーP−5、7.50gの架橋剤V−7(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び35.59gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.36gのポリマーP−2、7.50gの架橋剤V−7(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び35.59gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、6.36gのポリマーP−3、7.50gの架橋剤V−7(15%溶液)、0.05gのTAG H溶液、0.50gの1%界面活性剤Troysol溶液及び35.59gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
種々のアンダーコート配合上のTIS 248IL−01−23を使用し、140nmトレンチ、280nmピッチのリソグラフィ性能を試験した。試料は全てスピンコーティングを行いフィルム厚500nmのアンダーコートを付与し、200℃、90秒間の近接焼成で硬化した。TIS 248IL−01−23をULコーティングされたウェハーの上面に235nmのフィルム厚にスピンコーティングした。125℃、90秒の温和焼成を施した。全てのウェハーをCanon EX6ステッパー、0.65NA環状照射(波長248nm、0.80/0.50シグマの光)で露光した。115℃、90秒の露光後焼成を施し、ウェハーをOPD262で60秒間パドル現像し、脱イオン水でリンスした。次いで、130及び140nmトレンチ、1:1ピッチの接着不良を日立製のプロファイル用断面SEMを用いて調べた。結果を表6に示す。リソグラフィ例5〜11は比較例である。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.97gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、2.00gの架橋剤CYMEL 303(15%溶液)、0.055gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.96gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.97gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、0.12gの架橋剤Powderlink、0.055gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.96gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.61gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、1.6gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.054gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.53gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.42gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、2.0gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.054gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.32gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.23gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、2.4gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.054gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.11gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.61gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、1.6gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.044gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.53gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.43gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、2.0gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.044gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.32gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.24gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、2.4gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.044gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.11gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.41gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、2.0gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.066gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.32gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
20gのアンダーコート溶液を得るべく、8.22gのポリマー溶液(P−13)(PGMEA中31.9質量%)、2.4gの架橋剤V−7(PGMEA中15質量%)、0.066gのTAG H溶液、0.21gの1%Troysol/PGMEA溶液及び9.11gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1オンスのアンバーボトルに投入した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
種々のアンダーコート配合上のシリコン含有レジスト、TIS 193IL−54−20(FUJIFILM Electronic Materials社製)を使用し、120nmトレンチ(240nmピッチ)のリソグラフィ性能を試験した。試料は全てスピンコーティングを行いフィルム厚500nmのアンダーコートを付与し、200℃、60秒間の接触焼成で硬化した。TIS 193IL−54−20を、ULコーティングしたウェハーの上面に235nmのフィルム厚にスピンコーティングした。125℃、60秒の温和焼成を施した。全てのウェハーを、Ultratechマイクロステッパー、0.60NA環状照射(波長193nm、0.80/0.70シグマの光)で露光した。115℃、60秒の露光後焼成を施し、ウェハーをOPD262で60秒間パドル現像し、脱イオン水で水洗した。次いで、1:1ピッチで並ぶ120nmトレンチのパターン忠実度を、日立製のプロファイル用断面SEMを用いて調べた。結果を表7に示す。リソグラフィ例15及び16は比較例である。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、17.09gのポリマーP−11溶液(PGMEA中35%)、10.0gの架橋剤V−7(PGMEA中15%溶液)、0.05gのTAG I溶液及び22.86gのPGMEAを2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、17.09gのポリマーP−12溶液(PGMEA中35%)、10.0gの架橋剤V−7(PGMEA中15%溶液)、0.05gのTAG I溶液及び22.86gのPGMEAを2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
実施例1に記載された手順に従って、アンダーコート配合例31及び32の試験をした。表8に結果を示す。
200gのアンダーコート溶液を得るべく、121.55gの合成例6で調製されたポリマー(PGMEA中13%溶液)、5.2gの架橋剤V−1(PGMEA中20%溶液)、3.25gのTAG C溶液及び70.0gのPGMEAを8オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
アンダーコート配合例33で得られたアンダーコートのリソグラフィテストを、リソグラフィ例1〜4で採用した手順で行った。得られた140nmの特性は、接着性が優れていると共に良好な解像度を有していた。
50gのアンダーコート溶液を得るべく、30.39gの合成例14で調製されたポリマー(PGMEA中13%溶液)、1.3gの架橋剤のV−10(PGMEA中20%溶液)、0.82gのTAG F溶液及び17.5gのPGMEAを2オンスのアンバーボトル中で混合した。次いで混合物を一夜かけてロールがけし、得られたアンダーコート溶液を0.20μmのフィルターで濾過した。
アンダーコート配合例34で得られたアンダーコートのリソグラフィテストを、リソグラフィ例15〜24で採用した手順で行った。得られた120nmの特性は、接着性が優れていると共に良好な解像度を有していた。
Claims (21)
- a)構造II、III及びIV:
の繰返し単位を含む構造Iのポリマー;
b)構造V:
を有するフェノール系架橋剤;
c)構造VI:
を有する熱酸発生剤(TAG);及び
d)溶剤
を含む熱硬化性アンダーコート組成物。 - 構造Iのポリマーが構造VII:
のポリマーである、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。 - 構造Iのポリマーが構造VIII:
のポリマーである、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。 - 構造Iのポリマーが構造IX:
のポリマーである、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。 - 構造Iのポリマーが構造X:
のポリマーである、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。 - 構造IIの繰返し単位において、R1が水素及びメチルからなる群から選ばれ、Lが単結合及び−COO−基からなる群から選ばれ、Mが炭素数5〜7のシクロアルキレン基及び炭素数6〜10のアリーレン基からなる群から選ばれ、そしてWが単結合を表す、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。
- 構造IIの繰返し単位において、R3が水素原子、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル、フェニル及びナフチルからなる群から選ばれる、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。
- 構造IIIの繰返し単位において、R1が水素及びメチルからなる群から選ばれ、R4が水素原子、ハロゲン基及び炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基からなる群から選ばれる、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。
- 構造IIの繰返し単位において、R1が水素及びメチルからなる群から選ばれ、Lが単結合及び−COO−基からなる群から選ばれ、Mが炭素数5〜7のシクロアルキレン基及び炭素数6〜10のアリーレン基からなる群から選ばれ、Wが単結合を表し、そしてR3が水素原子、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル、フェニル及びナフチルからなる群から選ばれ、構造IIIの繰返し単位において、R1が水素及びメチルからなる群から選ばれ、R4が水素原子、ハロゲン基及び炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基からなる群から選ばれ、そして構造IVの繰返し単位において、R1が水素及びメチルからなる群から選ばれ、R5がシクロヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、アダマンチルメチル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンメチル及びエトキシジシクロペンテニルからなる群から選ばれる、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物。
- 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項1に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項2に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項3に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項4に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項5に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし、そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項6に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項7に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項8に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 以下の工程:
a.基板を準備し;
b.第一コーティング工程において、請求項9に記載の熱硬化性アンダーコート組成物を上記基板にコーティングし;
c.上記アンダーコート組成物を硬化させ;
d.第二コーティング工程において、アンダーコートの上にフォトレジストをコーティングし、二重層のフォトレジスト積層を形成し;
e.二重層のフォトレジスト積層を露光し、二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を形成し;
f.二重層のフォトレジスト積層の感光性組成物部を現像し、下層のアンダーコートを部分的に露出させ;
g.二重層のフォトレジスト積層をリンスし;そして
h.露出させたアンダーコートを酸化性プラズマ中でエッチングし、二重層のレリーフ画像を形成すること;
を含む基板上にパターンを形成する方法。 - 請求項11記載の方法によって製造される、二重層のレリーフ画像。
- 請求項1に記載の組成物でコーティングされており、この請求項1に記載の組成物は更にフォトレジストでコーティングされている半導体基板を含むコーティングされた基板。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US55248904P | 2004-03-12 | 2004-03-12 | |
PCT/US2005/007588 WO2005089150A2 (en) | 2004-03-12 | 2005-03-09 | Thermally cured undercoat for lithographic application |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007529037A JP2007529037A (ja) | 2007-10-18 |
JP2007529037A5 JP2007529037A5 (ja) | 2008-04-17 |
JP4612672B2 true JP4612672B2 (ja) | 2011-01-12 |
Family
ID=34994171
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007502930A Active JP4612672B2 (ja) | 2004-03-12 | 2005-03-09 | リソグラフィ用途のための熱硬化性アンダーコート |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7416821B2 (ja) |
EP (1) | EP1743363A4 (ja) |
JP (1) | JP4612672B2 (ja) |
KR (1) | KR20070029157A (ja) |
TW (1) | TWI396942B (ja) |
WO (1) | WO2005089150A2 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1600814A3 (en) * | 2004-05-18 | 2008-12-17 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
JP5112733B2 (ja) * | 2006-04-11 | 2013-01-09 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | フォトリソグラフィ用コーティング組成物 |
US7754414B2 (en) * | 2006-07-12 | 2010-07-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US7666575B2 (en) * | 2006-10-18 | 2010-02-23 | Az Electronic Materials Usa Corp | Antireflective coating compositions |
US7727705B2 (en) * | 2007-02-23 | 2010-06-01 | Fujifilm Electronic Materials, U.S.A., Inc. | High etch resistant underlayer compositions for multilayer lithographic processes |
US8153346B2 (en) | 2007-02-23 | 2012-04-10 | Fujifilm Electronic Materials, U.S.A., Inc. | Thermally cured underlayer for lithographic application |
JP5106911B2 (ja) * | 2007-04-13 | 2012-12-26 | 株式会社ダイセル | 重合体及びそれを用いた反射防止膜形成組成物 |
EP2387735B1 (en) * | 2009-01-16 | 2019-03-13 | FujiFilm Electronic Materials USA, Inc. | Nonpolymeric binders for semiconductor substrate coatings |
KR101321417B1 (ko) * | 2009-12-28 | 2013-10-30 | 제일모직주식회사 | 컬러필터 보호막용 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 보호막 및 이를 포함하는 이미지 센서 |
CN110698331B (zh) * | 2013-06-26 | 2022-07-19 | 日产化学工业株式会社 | 包含被置换的交联性化合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
JP6209103B2 (ja) * | 2014-02-25 | 2017-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、フォトマスク |
CN115058175A (zh) | 2015-08-31 | 2022-09-16 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 与外涂布光致抗蚀剂一起使用的涂料组合物 |
US20220332989A1 (en) * | 2019-12-10 | 2022-10-20 | Lg Chem, Ltd. | Multi-region foldable adhesive film and fabrication method therefor |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4251665A (en) * | 1978-05-22 | 1981-02-17 | King Industries, Inc. | Aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts |
US5187019A (en) * | 1991-09-06 | 1993-02-16 | King Industries, Inc. | Latent catalysts |
US6472128B2 (en) * | 1996-04-30 | 2002-10-29 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
DE69407879T2 (de) * | 1993-06-30 | 1998-04-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | Phenolverbindungen, die Methoxymethylgruppen oder Hydroxymethylgruppen enthalten |
GB9406815D0 (en) * | 1994-04-06 | 1994-05-25 | Ici Plc | Polymer |
US6808869B1 (en) * | 1996-12-24 | 2004-10-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Bottom anti-reflective coating material composition and method for forming resist pattern using the same |
JP4053631B2 (ja) | 1997-10-08 | 2008-02-27 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 反射防止膜又は光吸収膜用組成物及びこれに用いる重合体 |
TW457403B (en) * | 1998-07-03 | 2001-10-01 | Clariant Int Ltd | Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom |
US6410209B1 (en) | 1998-09-15 | 2002-06-25 | Shipley Company, L.L.C. | Methods utilizing antireflective coating compositions with exposure under 200 nm |
JP3852889B2 (ja) * | 1998-09-24 | 2006-12-06 | 富士写真フイルム株式会社 | フォトレジスト用反射防止膜材料組成物 |
US6316165B1 (en) * | 1999-03-08 | 2001-11-13 | Shipley Company, L.L.C. | Planarizing antireflective coating compositions |
US6323287B1 (en) * | 1999-03-12 | 2001-11-27 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Hydroxy-amino thermally cured undercoat for 193 NM lithography |
US6054248A (en) * | 1999-03-12 | 2000-04-25 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Hydroxy-diisocyanate thermally cured undercoat for 193 nm lithography |
US6610808B2 (en) * | 1999-03-12 | 2003-08-26 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Thermally cured underlayer for lithographic application |
US6924339B2 (en) * | 1999-03-12 | 2005-08-02 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Thermally cured underlayer for lithographic application |
DE50015750D1 (de) * | 1999-04-28 | 2009-11-12 | Qimonda Ag | Bottomresist |
JP4253423B2 (ja) * | 2000-06-14 | 2009-04-15 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト積層物 |
EP1172695A1 (en) | 2000-07-14 | 2002-01-16 | Shipley Company LLC | Barrier layer |
WO2002073307A2 (en) * | 2001-03-13 | 2002-09-19 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Thermally cured underlayer for lithographic application |
JP4139575B2 (ja) * | 2001-04-13 | 2008-08-27 | 富士フイルム株式会社 | シリコン含有2層レジスト用下層レジスト組成物 |
TW576859B (en) * | 2001-05-11 | 2004-02-21 | Shipley Co Llc | Antireflective coating compositions |
JP4181791B2 (ja) * | 2002-04-08 | 2008-11-19 | 本州化学工業株式会社 | ヒドロキシメチル置換多官能フェノール類 |
-
2005
- 2005-03-09 JP JP2007502930A patent/JP4612672B2/ja active Active
- 2005-03-09 EP EP05732614A patent/EP1743363A4/en not_active Withdrawn
- 2005-03-09 KR KR1020067021214A patent/KR20070029157A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-03-09 US US11/075,518 patent/US7416821B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-09 WO PCT/US2005/007588 patent/WO2005089150A2/en active Search and Examination
- 2005-03-11 TW TW094107532A patent/TWI396942B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI396942B (zh) | 2013-05-21 |
TW200604742A (en) | 2006-02-01 |
US7416821B2 (en) | 2008-08-26 |
EP1743363A4 (en) | 2010-08-11 |
KR20070029157A (ko) | 2007-03-13 |
WO2005089150A3 (en) | 2006-11-23 |
EP1743363A2 (en) | 2007-01-17 |
WO2005089150A2 (en) | 2005-09-29 |
US20050238997A1 (en) | 2005-10-27 |
JP2007529037A (ja) | 2007-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4612672B2 (ja) | リソグラフィ用途のための熱硬化性アンダーコート | |
TWI459142B (zh) | 正型光可成像底部抗反射塗層 | |
US6844131B2 (en) | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating | |
JP3778485B2 (ja) | 193nmリソグラフィーのためのヒドロキシ−アミノ熱硬化下塗り | |
JP5074529B2 (ja) | リソグラフィー用途のための熱硬化型下層 | |
JP5075921B2 (ja) | 多層リソグラフィプロセス用の高エッチング耐性下層組成物 | |
JP2004500596A (ja) | ニトリル/フルオロアルコールポリマー含有フォトレジストおよび関連するミクロリソグラフィのための方法 | |
US6610808B2 (en) | Thermally cured underlayer for lithographic application | |
TW201616224A (zh) | 負型光阻劑組成及其中的多官能聚合物 | |
JP2013507653A (ja) | ポジ型光像形成性底面反射防止コーティング | |
US20030065101A1 (en) | Silicon-containing acetal protected polymers and photoresists compositions thereof | |
US6830870B2 (en) | Acetal protected polymers and photoresists compositions thereof | |
EP2216684A1 (en) | Coating compositions suitable for use with an overcoated photoresist | |
US20030064321A1 (en) | Free-acid containing polymers and their use in photoresists | |
US6924339B2 (en) | Thermally cured underlayer for lithographic application | |
JP3757731B2 (ja) | レジスト組成物 | |
JP2003532932A (ja) | マイクロリソグラフィのフォトレジスト組成物に用いられるポリマー | |
KR100709330B1 (ko) | 리소그래피 적용을 위한 열 경화 언더레이어 | |
TWI430033B (zh) | 供微影術應用之經熱固化底層 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080229 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080229 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100921 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101015 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131022 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4612672 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |