JP5074529B2 - リソグラフィー用途のための熱硬化型下層 - Google Patents
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Description
本開示は、半導体素子の製造に使用される2層リソグラフィー、且つより特定には化学増幅型2層レジスト系のための高エッチング耐性下層組成物に関する。
マイクロエレクトロニクス産業、並びに他の関連産業は、微細構造を構成するための形状寸法を常に減少させている。この探求において効果的なリソグラフィー技術が不可欠であり、且つ常に改善された感放射線材料(レジスト)が求められる。より小さい構造を解像するために、露光光源の波長は、248nm、193nmそして157nmの深UV領域へと減少され、さらにはEUVあるいはX線放射光で露光している。パターンおよび波長が微細になるにつれ、パターン描写に使用されるレジストの材料特性はますます要求が苛酷になる。特に、感度、透過性、製造される像の美観、およびパターン転写のためのエッチング条件に対するレジストの選択性の要求性能にはますますの努力を要する。
本開示の課題は、多層リソグラフィー工程、例えば2層レジスト系のための高エッチング耐性の熱硬化性下層組成物を提供することである。それらの下層組成物を使用して、反射防止層および平坦化層として同時に機能して結像層のリソグラフィーを容易にし且つパターンを下にある基板に転写するための保護エッチングマスクとしてもはたらく下層膜を製造する。
(A) 構造I、IIおよびIIIの繰り返し単位を含むポリマー
R1、R2、R3およびR4は個々に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、C6〜C20アリール基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは(CH2)nR5によって表される極性基を表す。前記R5は−OR6、−(OR12)oOR7、−C(O)OR8、−C(O)(OR12)oOR9あるいは−OC(O)R10を表し、且つ前記nは0〜5の整数である。前記R6、R7、R8、R9およびR10は個々に独立に水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C20アルキル基あるいは置換あるいは非置換のC6〜C20アリール基を表す。前記R12はC2〜C6−直鎖、分岐鎖あるいは環式アルキレン基である。前記oは1〜約5の整数である。前記R2とR4とが互いに結合して、−C(O)−Z−C(O)−あるいは−(CH2)pOC(O)−によって表される二価の基を形成してもよい。前記Zは−O−あるいは−N(R13)−であり、且つ前記pは1〜約3の整数である。前記R13は水素原子あるいはC1〜C10アルキル基を表す。mは0〜約4の整数である。且つ、XおよびYは独立に−CH2−、−O−、あるいは−S−である。R14は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全あるいは部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、あるいはハロゲン原子である。AはC6〜C20アリーレン基あるいはA1−W−A2基を表す。前記A1はC6〜C10アリーレン基であり、前記A2はC6〜C10アリール基であり、且つ前記Wは単結合、−S−、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(R16R17)−、−C(=CR18R19)−および−CR18=CR19−の群から選択される。前記R16、R17、R18およびR19は独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基あるいはC1〜C10アルキル基あるいは部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基である。R15はハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基である。qは1〜2の整数である。且つ、rは0〜約3の整数である。R21は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全または部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、あるいはハロゲン原子である。Lは単結合、−C(O)O−、−C(O)O(R23O)s−あるいは−C(O)NR24−基を表す。前記R23はC2〜C6アルキレン基を表す。前記R24は水素原子あるいは直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基を表す。且つ、前記sは1〜約4の整数である。MはC5〜C20シクロアルキレン基あるいはC6〜C18アリーレン基を表す。Eは単結合、−O−、−C(O)O−、−C(O)−、あるいは−S(O2)−を表す。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、脂環式C5〜C15炭化水素基、C6〜C18アリール基あるいはC7〜C18アルキルアリール基を表し、且つtは1〜約4の整数である。ただし、Lが単結合であり且つMがアリーレン基であるとき、E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IまたはIIまたはIIIの繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
(B) 少なくとも1つの架橋剤
(C) 少なくとも1つの熱酸発生剤、および
(D) 少なくとも1つの溶剤
を含む下層組成物に関する。
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に本明細の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、ケイ素含有感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階においてケイ素含有感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物のケイ素含有感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法に関する。
本開示の課題は、低い昇華傾向、良好な平坦化性能および高性能リソグラフィーの結像と適合可能である高いエッチング選択性を有し、且つ高い配合許容度を有するリソグラフィー工程における下層膜として使用される熱硬化性下層組成物を得ることである。さらに、この熱硬化性下層組成物は、市販のエッジビード除去剤組成物において用いられる溶剤と適合する必要がある。
(A) 構造I、IIおよびIIIの繰り返し単位を含むポリマー
R1、R2、R3およびR4は個々に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、C6〜C20アリール基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは(CH2)nR5によって表される極性基を表す。前記R5は−OR6、−(OR12)oOR7、−C(O)OR8、−C(O)(OR12)oOR9あるいは−OC(O)R10を表し、且つ前記nは0〜5の整数である。前記R6、R7、R8、R9およびR10は個々に独立して水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C20アルキル基あるいは置換あるいは非置換のC6〜C20アリール基を表す。前記R12はC2〜C6−直鎖、分岐鎖あるいは環式アルキレン基である。前記oは1〜約5の整数である。前記R2とR4とがお互いに結合して、−C(O)−Z−C(O)−あるいは−(CH2)pOC(O)−によって表される二価の基を形成してもよい。前記Zは−O−あるいは−N(R13)−であり、且つ前記pは1〜約3の整数である。前記R13は水素原子あるいはC1〜C10アルキル基を表す。mは0〜約4の整数である。且つXおよびYは独立に−CH2−、−O−、あるいは−S−である。R14は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全あるいは部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、あるいはハロゲン原子である。AはC6〜C20アリーレン基あるいはA1−W−A2基を表す。前記A1はC6〜C10アリーレン基であり、前記A2はC6〜C10アリール基であり、且つ前記Wは単結合、−S−、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(R16R17)−、−C(=CR18R19)−および−CR18=CR19−の群から選択される。前記R16、R17、R18およびR19は独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基あるいはC1〜C10アルキル基あるいは部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基である。R15はハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基である。qは1〜2の整数である。且つrは0〜約3の整数である。R21は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全または部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、あるいはハロゲン原子である。Lは単結合、−C(O)O−、−C(O)O(R23O)s−あるいは−C(O)NR24−基を表す。前記R23はC2〜C6アルキレン基を表す。前記R24は水素原子あるいは直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基を表す。および、前記sは1〜約4の整数である。MはC5〜C20シクロアルキレン基あるいはC6〜C18アリーレン基を表す。Eは単結合、−O−、−C(O)O−、−C(O)−、あるいは−S(O2)−を表す。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、脂環式C5〜C15炭化水素基、C6〜C18アリール基あるいはC7〜C18アルキルアリール基を表し、且つtは1〜約4の整数である。ただし、Lが単結合であり且つMがアリーレン基であるとき、E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IまたはIIまたはIIIの繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
(B) 少なくとも1つの架橋剤
(C) 少なくとも1つの熱酸発生剤、および
(D) 少なくとも1つの溶剤
を含む下層組成物に関する。
R1、R2、R3およびR4は個々に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、C6〜C20アリール基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは(CH2)nR5によって表される極性基を表す。前記R5は−OR6、−(OR12)oOR7、−C(O)OR8、−C(O)(OR12)oOR9あるいは−OC(O)R10を表し、且つ前記nは0〜5の整数である。前記R6、R7、R8、R9およびR10は個々に独立して水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C20アルキル基あるいは置換あるいは非置換のC6〜C20アリール基を表す。前記R12はC2〜C6−直鎖、分岐鎖あるいは環式アルキレン基である。前記oは1〜約5の整数である。前記R2とR4とが互いに結合して、−C(O)−Z−C(O)−あるいは−(CH2)pOC(O)−によって表される二価の基を形成してもよい。前記Zは−O−あるいは−N(R13)−であり、且つ前記pは1〜約3の整数である。前記R13は水素原子あるいはC1〜C10アルキル基を表す。mは0〜約4の整数である。且つ、XおよびYは独立に−CH2−、−O−、あるいは−S−である。ただし、構造Iは酸感応性基を含有しない。]
によって表される繰り返し単位を含む。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルカルボキシレート、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−アセテート、シス−ビシクロ[3.3.0]オクト−2−イルカルボキシレート、1−アダマンタンカルボキシレート、3−メチル−1−アダマンタンカルボキシレート、3,5−ジメチル−1−アダマンタンカルボキシレート、1−アダマンチルアセテート、3−メチル−1−アダマンチルアセテート、トリシクロ[3.3.1.03,7]ノナン−3−カルボキシレートおよびその種のものを含む。好ましい極性基はヒドロキシルあるいはヒドロキシル含有基である。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルカルボキシレート、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−アセテート、シス−ビシクロ[3.3.0]オクト−2−イルカルボキシレート、オクタヒドロペンタレン−1−カルボキシレート、1−アダマンタンカルボキシレート、3−メチル−1−アダマンタンカルボキシレート、3,5−ジメチル−1−アダマンタンカルボキシレート、1−アダマンチルアセテート、3−メチル−1−アダマンチルアセテート、トリシクロ[3.3.1.03,7]ノナン−3−カルボキシレート、メチル ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルカルボキシレート、メチル ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−アセテート、メチルシス−ビシクロ[3.3.0]オクト−2−イルカルボキシレート、メチルオクタヒドロペンタレン−1−カルボキシレート、メチル−1−アダマンタンカルボキシレート、メチル−3−メチル−1−アダマンタンカルボキシレート、メチル−3,5−ジメチル−1−アダマンタンカルボキシレート、メチル−1−アダマンチルアセテート、メチル−3−メチル−1−アダマンチルアセテート、メチルトリシクロ[3.3.1.03,7]ノナン−3−カルボキシレートおよびその種のものを含む。
R14は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全あるいは部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、あるいはハロゲン原子である。AはC6〜C20アリーレン基あるいはA1−W−A2基を表す。前記A1はC6〜C10アリーレン基であり、前記A2はC6〜C10アリール基であり、且つ前記Wは単結合、−S−、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(R16R17)−、−C(=CR18R19)−および−CR18=CR19−の群から選択される。前記R16、R17、R18およびR19は独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基あるいはC1〜C10アルキル基あるいは部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基である。R15はハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基である。qは1〜2の整数である。且つ、rは0〜約3の整数である。ただし、構造IIは酸感応性基を含有しない。]
によって表される繰り返し単位を含む。
R21は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全または部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、あるいはハロゲン原子である。Lは単結合、−C(O)O−、−C(O)O(R23O)s−あるいは−C(O)NR24−基を表す。前記R23はC2〜C6アルキレン基を表す。前記R24は水素原子あるいは直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基を表す。且つ、前記sは1〜約4の整数である。MはC5〜C20シクロアルキレン基あるいはC6〜C18アリーレン基を表す。Eは単結合、−O−、−C(O)O−、−C(O)−、あるいは−S(O2)−を表す。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、脂環式C5〜C15炭化水素基、C6〜C18アリール基あるいはC7〜C18アルキルアリール基を表し、且つtは1〜約4の整数である。ただし、Lが単結合であり且つMがアリーレン基であるとき、E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IIIは酸感応性基を含有しない。]
によって表される繰り返し単位を含む。
R1、R2、R3、R4およびXは構造Iに対して定義された通りである。R14、R15、rおよびqは構造IIに対して定義された通りである。Aはナフチルあるいはフェニル基を表す。MはC6〜C18アリーレン基である。R21は構造IIIにおいて定義された通りである。Lは単結合あるいは−C(O)O−を表す。Eは単結合、−O−あるいは−C(O)O−である。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基を表す。且つtは1〜約3の整数である。ただし、Lが単結合であるとき、E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IaまたはIIaまたはIIIa−1の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むポリマーを含む。
IaおよびIIaは上で定義された通りである。MはC5〜C20シクロアルキレン基である。R21は構造IIIに対して定義された通りである。Eは単結合、−O−あるいは−C(O)O−である。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基を表す。且つtは1〜約3の整数である。ただし、構造IaまたはIIaまたはIIIa−2の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むポリマーを含む。
R1、R2、R3およびR4は個々に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、あるいは(CH2)nR5によって表される極性基を表す。前記R5は−OR6、−C(O)OR8、−C(O)(OR12)oOR9あるいは−OC(O)R10を表し、且つ前記nは0〜2の整数である。前記R6、R8、R9およびR10は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C20アルキル基あるいは置換あるいは非置換のC6〜C20アリール基を表す。前記R12はC2〜C6−直鎖、分岐鎖あるいは環式アルキレン基である。前記oは1〜約5の整数である。R14、rおよびqは構造IIに対して定義された通りである。R15はハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C4アルキル基、あるいは部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C4アルキル基である。R21は構造IIIにおいて定義された通りである。Lは単結合あるいは−C(O)O−を表す。Eは単結合あるいは酸素原子である。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基あるいは置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基を表す。且つ、tは1〜約2の整数である。ただし、Lが単結合であるとき、−E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IbまたはIIbまたはIIIb−1の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むポリマーを含む。
構造IbおよびIIbは上で定義された通りである。MはC5〜C20シクロアルキレン基である。R21は構造IIIに対して定義された通りである。Eは単結合あるいは酸素原子である。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基あるいは置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基を表す。且つ、tは1〜約2の整数である。且つ、ただし、構造IbまたはIIbまたはIIIb−2の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むポリマーを含む。
R1は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基、あるいは(CH2)nR5によって表される極性基を表す。前記R5は−OC(O)R10である。前記R10は置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基を表し、且つ前記nは0あるいは1の整数である。R14は水素原子あるいはメチル基を表す。MはC5〜C20シクロアルキレン基である。R21は水素原子あるいはメチル基を表す。Eは単結合あるいは酸素原子である。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基あるいは置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基を表す。且つ、tは1〜約2の整数である。且つ、ただし、構造IcまたはIIcまたはIIIcの繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むポリマーを含む。
R31、R32およびR33は独立して水素原子、置換あるいは非置換のアルキル基、置換あるいは非置換のシクロアルキル基、置換あるいは非置換の脂環式基、部分的あるいは完全にハロゲン置換されたアルキル基、置換あるいは非置換のアリール基、置換あるいは非置換のアルコキシ基、あるいはR31、R32およびR33の任意の2つ、あるいはR31、R32およびR33の全ては、酸素、硫黄あるいは窒素ヘテロ原子を含有し得る環式基あるいは多環式基の一部である。An-は置換あるいは非置換のC1〜C12アルキル基、部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C12アルキル基、C4〜C15シクロアルキル基、部分的あるいは完全にハロゲン置換されたC4〜C15シクロアルキル基、C7〜C20脂環式基あるいはC6〜C20芳香族基のスルホネート;置換あるいは非置換のC1〜C12アルキレン基、部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C12アルキレン基、C4〜C15シクロアルキレン基、部分的または完全にハロゲン置換されたC4〜C15シクロアルキレン基、C7〜C20脂環式基あるいはC6〜C20芳香族基のジスルホネート;構造Va
R41およびR42は独立して置換あるいは非置換のアルキル基、置換あるいは非置換のシクロアルキル基、置換あるいは非置換の脂環式基、部分的あるいは完全にハロゲン置換されたアルキル基、あるいは置換あるいは非置換のアリール基である。]
のスルホンアミド;および構造Vb
R43、R44およびR45は独立してC1〜C10ペルフルオロアルキルスルホニル基である。]
のメチドからなる群から選択される。]
によって表される有機酸塩を含む。
R34およびR35は独立して水素、アルキルあるいはハロゲン基である。R36およびR37は独立してC1〜C10アルキルあるいはアルコキシ基である。R38はフェニル基である。R51、R52、R53、R54、R55およびR56は独立して水素、アルキルあるいはハロゲン基であり、且つ、An-は上記で定義されたものと同一の意味を有する。]
によって表される酸のベンジルアンモニウム塩である。
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に本開示の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、ケイ素含有感放射線レジストを下層膜上に塗布する工程、
(e) 第二のベーク段階においてケイ素含有感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を放射線に露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物のケイ素含有感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法に関する。
分子量(Mw)および分子量分布データ(多分散性(PDI))をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって、Millennium GPC Vソフトウェアと、屈折率検出部と、Phenomenex製の4 GPCカラムおよびガードカラム(Phenogel−10 104、500、100、および50Å(全て7.8mm ID×300mm))と、Phenogel−10 ガード 7.8×50mmとを装備したWaters社の液体クロマトグラフを使用し、テトラヒドロフラン(THF)溶離剤およびポリスチレンキャリブレーションを使用して測定した。熱分解測定をPerkin−Elmer TGA−7熱重量分析(TGA)を使用して昇温速度10℃/分で実施した。ガラス転移温度(Tg)をPerkin−Elmer Pyris−1示差走査熱量計を使用して昇温速度10℃/分で測定した。構造および組成のデータを1Hおよび13C NMR分光法によって、Bruker Advance400MHz核磁気共鳴分光器を使用して測定した。
n&k Technologies社製のn&k 1200analyzerを使用して、熱硬化性下層被膜の膜の光学定数nおよびkを測定した。4インチのシリコンウェハーに熱硬化性下層膜をスピンコートし、そして塗布後ベークを205℃で90分間行い、1600Åの膜厚を得た。清浄な4インチのベアシリコンウェハーを基底線反射測定のために使用した。その後、硬化膜の反射スペクトル(R)を190〜900nmの範囲内で、DUV、可視光およびNIR源を使用してn&k Analyzer 1200機で測定した。193nmでの膜のnおよびk値を反射スペクトルから、非常に高い適合度を有するtool makerによって提供されるソフトウェアを用いて計算した。該ソフトウェアは、光学定数n(λ)およびk(λ)を決定するために米国特許4905170号に記載のForouhi−Bloomer方程式のモデルを使用している。
リソグラフィーに関する評価のために、配合物、シリコンウェハーに下層組成物をスピンコートして、そして205℃で90秒間、塗布後ベークを行い(乾燥および硬化させ)、1600Åの膜厚を得た。
モノマーの混合物を8.3g(37.7mmol)のトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルメタクリレート(TCDMA)、8.15g(50.2mmol)のアセトキシスチレンおよび3.55g(37.7mmol)のノルボルネンを28.6gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)中に、還流凝縮器およびガス導入口を装備した100mlの丸底フラスコ内、窒素下で溶解することによって製造した。該混合物を70℃に加熱した後、3.4gのVAZO 67(登録商標)の商品名でDupontから市販のラジカル開始剤2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)をPGMEA中に溶かした30質量%溶液を、5分間にわたって反応混合物に添加した。次に、該混合物の温度を80℃に上げ、且つ該混合物を攪拌し、そして80℃でさらに12時間、窒素ブランケットの下で保持した。モノマーの消失をGCによってモニターした。該反応混合物を室温まで冷却した後、ナトリウムメトキシドをメタノール中に溶かした10質量%溶液2.0gと追加の30mlのメタノールとをフラスコに添加した。該反応混合物を5時間還流させ、そして約25mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去した。該溶液をその後、室温に冷却し、そして10.0gのAmberlyst 15樹脂を添加した。該反応混合物を2時間攪拌した後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去した。得られた溶液を200mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、30mlのTHF中で再溶解させた。THF中のポリマー溶液を500mlの水中に再沈殿させた。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させた。その収率は65%であった。
概して合成例1による方法に従った。モノマーの出発混合物は、7.99g(38.7mmol)のトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート(TCDA)、8.37g(51.6mmol)のアセトキシスチレンおよび3.64g(38.7mmol)のノルボルネンを28.6gのPGMEA中に溶解したものであった。58%の収率を達成した。
モノマーの混合物を25.88g(125.4mmol)のTCDA、15.26g(94.1mmol)のアセトキシスチレンおよび8.86g(94.1mmol)のノルボルネンを47gのPGMEA中に、還流凝縮器およびガス導入口を装備した250mlの丸底フラスコ内、窒素下で溶解することによって製造した。該混合物を70℃に加熱した後、6gのVAZO 67(登録商標)の50質量%溶液を、5分間にわたって反応混合物に添加した。次に、該混合物の温度を80℃に上げ、且つ該混合物を攪拌し、そして80℃でさらに12時間、窒素ブランケットの下で保持した。モノマーの消失をGCによってモニターした。反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール中のナトリウムメトキシドの10質量%溶液6.0gと追加の100mlのメタノールとをフラスコに添加した。該反応混合物を5時間還流させ、そして約80mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去した。該溶液をその後、室温に冷却し、そして30.0gのAmberlyst 15樹脂を添加した。該反応混合物を2時間攪拌した後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去した。得られた溶液を600mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、100mlのTHF中で再溶解させた。THF中のポリマー溶液を1250mlの水中に再沈殿させた。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させた。その収率は56%であった。
概して合成例3による方法に従った。モノマーの出発混合物は、25.88g(125.4mmol)のTCDA、15.26g(94.1mmol)のアセトキシスチレンおよび8.86g(94.1mmol)のノルボルネンを47gのPGMEA中に溶解したものであった。PGMEA中のVAZO 67(登録商標)の50質量%溶液を6g添加した。55%の収率を達成した。
25.88g(125.4mmol)のTCDA、15.26g(94.1mmol)のアセトキシスチレン(モノマー単位IIを製造する)および3gのVAZO 67(登録商標)(遊離基開始剤)を61.71gのPGMEA中に溶かした溶液を、8.86g(94.1mmol)のノルボルネン(モノマーIユニットを製造する)を20.7gのPGMEA中に溶かした溶液に、還流凝縮器およびガス導入口を装備した250mlの丸底フラスコ内、窒素下にて100℃で3時間にわたってゆっくりと添加した。モノマーの消失をGCによってモニターした。8時間後、該反応混合物を室温まで冷却した。ナトリウムメトキシドをメタノール中に溶かした10質量%溶液6.0gと追加の100mlのメタノールとをフラスコに添加した。該反応混合物を5時間還流させ、そして約80mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去した。該溶液をその後、室温に冷却し、そして30.0gのAmberlyst 15樹脂を添加した。該反応混合物を2時間攪拌した後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去した。得られた溶液を600mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、100mlのTHF中で再溶解させた。THF中のポリマー溶液を1250mlの水中に再沈殿させた。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させた。その収率は61%であった。
概して合成例5による方法に従った。出発材料として、28.72g(139.2mmol)のTCDA、12.54g(77.3mmol)のアセトキシスチレンおよび3gのVAZO 67(登録商標)を41.26gのPGMEA中に溶かした溶液、および8.74g(92.8mmol)のノルボルネンを20.4gのPGMEA中に溶かした溶液を使用した。反応温度は90℃であった。その収率は60%であった。
概して合成例5による方法に従った。出発材料として、28.72g(139.2mmol)のTCDA、12.54g(77.3mmol)のアセトキシスチレンおよびV601の商品名で和光純薬株式会社から入手可能な3gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(遊離基開始剤)を41.26gのPGMEA中に溶かした溶液、および8.74g(92.8mmol)のノルボルネンを20.4gのPGMEA中に溶かした溶液を使用した。反応温度は80℃であった。その収率は62%であった。
合成例8〜12用のポリマーは市販品であった。該合成方法は合成例7と類似していた。
概して合成例5による方法に従った。出発材料として、9.41g(66.1mmol)のTCDA、8.05g(49.6mmol)のアセトキシスチレンおよびV601の商品名で和光純薬株式会社から入手可能な1.9gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(遊離基開始剤)を16.83gのPGMEA中に溶かした溶液、および7.55g(49.6mmol)のノルボルネン−2−イル アセテートを13.8gのPGMEA中に溶かした溶液を使用した。反応温度は80℃であった。その収率は48%であった。
25.88g(125.4mmol)のTCDA(モノマー単位IIIを製造する)、15.26g(94.1mmol)のアセトキシスチレン(モノマー単位IIを製造する)および3gのVAZO 67(登録商標)(遊離基開始剤)を61.71gのPGMEA中に溶かした溶液を、15.64g(94.1mmol)のビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル メチル アセテート(NBMeAc)(モノマーIユニットを製造する)を20.7gのPGMEA中に溶かした溶液に、還流凝縮器およびガス導入口を装備した250mlの丸底フラスコ内、窒素下で、80℃で3時間にわたって添加する。モノマーの消失をGCによってモニターする。8時間後、反応混合物を室温まで冷却する。ナトリウムメトキシドをメタノール中に溶かした10質量%溶液(6.0g)と追加の100mlのメタノールとを該フラスコに添加する。該反応混合物を5時間還流させ、そして約80mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去する。該溶液をその後、室温に冷却し、そして30.0gのAmberlyst 15樹脂を添加する。該反応混合物を2時間攪拌し、その後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去する。得られる溶液を600mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、100mlのTHF中で再溶解させる。THF中のポリマー溶液を1250mlの水中に再沈殿させる。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させる。その乾燥させたポリマーをPGMEA中で15質量%に溶解させて、一般的な配合方法に従って配合する。
42.20g(188.2mmol)の4−ビフェニルアクリレート(モノマー単位IIIを製造する)、10.17g(62.7mmol)のアセトキシスチレン(モノマー単位IIを製造する)および3gのVAZO 67(登録商標)(遊離基開始剤)を61.71gのPGMEA中に溶かした溶液を、5.90g(62.7mmol)のノルボルネン(モノマーIユニットを製造する)を20.7gのPGMEA中に溶かした溶液に、還流凝縮器およびガス導入口を装備した250mlの丸底フラスコ内、窒素下で、80℃で3時間にわたってゆっくりと添加する。モノマーの消失をGCによってモニターする。8時間後、反応混合物を室温まで冷却する。ナトリウムメトキシドをメタノール中に溶かした10質量%溶液(6.0g)と追加の100mlのメタノールとを該フラスコに添加する。該反応混合物を5時間還流させ、そして約80mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去する。該溶液をその後、室温に冷却し、そして30.0gのAmberlyst 15樹脂を添加する。該反応混合物を2時間攪拌し、その後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去する。得られる溶液を600mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、100mlのTHF中で再溶解させる。THF中のポリマー溶液を1250mlの水中に再沈殿させる。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させる。その乾燥させたポリマーをPGMEA中で15質量%に溶解させて、一般的な配合方法に従って配合する。
43.34g(188.2mmol)の4−シクロヘキシルフェニルアクリレート(モノマー単位IIIを製造する)、10.17g(62.7mmol)のアセトキシスチレン(モノマー単位IIを製造する)および3gのVAZO 67(登録商標)(遊離基開始剤)を61.71gのPGMEA中に溶かした溶液を、5.90g(62.7mmol)のノルボルネン(モノマーIユニットを製造する)を20.7gのPGMEA中に溶かした溶液に、還流凝縮器およびガス導入口を装備した250mlの丸底フラスコ内、窒素下で、80℃で3時間にわたってゆっくりと添加する。モノマーの消失をGCによってモニターする。8時間後、反応混合物を室温まで冷却する。ナトリウムメトキシドをメタノール中に溶かした10質量%溶液(6.0g)と追加の100mlのメタノールとを該フラスコに添加する。該反応混合物を5時間還流させ、そして約80mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去する。該溶液をその後、室温に冷却し、そして30.0gのAmberlyst 15樹脂を添加する。該反応混合物を2時間攪拌し、その後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去する。得られる溶液を600mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、100mlのTHF中で再溶解させる。THF中のポリマー溶液を1250mlの水中に再沈殿させる。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させる。その乾燥させたポリマーをPGMEA中で15質量%に溶解させて、一般的な配合方法に従って配合する。
35.06g(188.2mmol)の4−シクロヘキシルスチレン(モノマー単位IIIを製造する)、10.17g(62.7mmol)のアセトキシスチレン(モノマー単位IIを製造する)および3gのVAZO 67(登録商標)(遊離基開始剤)を61.71gのPGMEA中に溶かした溶液を、5.90g(62.7mmol)のノルボルネン(モノマーIユニットを製造する)を20.7gのPGMEA中に溶かした溶液に、還流凝縮器およびガス導入口を装備した250mlの丸底フラスコ内、窒素下で、80℃で3時間にわたってゆっくりと添加する。モノマーの消失をGCによってモニターする。8時間後、反応混合物を室温まで冷却する。ナトリウムメトキシドをメタノール中に溶かした10質量%溶液(6.0g)と追加の100mlのメタノールとを該フラスコに添加する。該反応混合物を5時間還流させ、そして約80mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去する。該溶液をその後、室温に冷却し、そして30.0gのAmberlyst 15樹脂を添加する。該反応混合物を2時間攪拌し、その後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去する。得られる溶液を600mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、100mlのTHF中で再溶解させる。THF中のポリマー溶液を1250mlの水中に再沈殿させる。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させる。その乾燥させたポリマーをPGMEA中で15質量%に溶解させて、一般的な配合方法に従って配合する。
45.98g(188.2mmol)のシクロヘキシルフェニルメタクリレート、10.17g(62.7mmol)のアセトキシスチレン、10.55g(62.7mmol)シクロヘキシルメタクリレートおよび3gのVAZO 67(登録商標)(遊離基開始剤)を82.4gのPGMEA中に溶かした溶液を、還流凝縮器およびガス導入口を装備した250mlの丸底フラスコ内、窒素下で、100℃で3時間にわたって製造した。モノマーの消失をGCによってモニターした。8時間後、反応混合物を室温まで冷却した。ナトリウムメトキシドをメタノール中に溶かした10質量%溶液(6.0g)と追加の100mlのメタノールとをフラスコに添加した。該反応混合物を5時間還流させ、そして約80mlのメタノールをDean−Starkトラップを使用して共沸蒸留によって除去した。該溶液をその後、室温に冷却し、そして30.0gのAmberlyst 15樹脂を添加した。該反応混合物を2時間攪拌した後、Amberlyst 15樹脂を濾過によって除去した。得られる溶液を600mlのヘプタン内に沈殿させ、その固体のポリマーを濾過によって分離し、そしてその後、100mlのTHF中で再溶解させた。THF中のポリマー溶液を1250mlの水中に再沈殿させた。その固体のポリマーをその後、濾過して、そして60℃で真空下にて12時間、乾燥させた。
該下層組成物を琥珀色の瓶内で、PGMEA中のポリマー溶液、PGMEA中の16.3質量%の架橋剤、PGMEA中の25.4質量%のTAG溶液、および溶剤を混合することによって製造した。合成例3からのポリマーを予め溶解せず、且つ固体の形態で添加した。該混合物をその後、終夜、回転させ、そして該下層組成物を0.20μmのテフロンフィルターを通して濾過した。組成物を表2に示す。
該下層組成物を琥珀色の瓶内で、PGMEA中のポリマー溶液、PGMEA中の16.3質量%の架橋剤、PGMEA中の25.4質量%のTAG溶液、および溶剤を混合することによって製造する。合成例3からのポリマーを予め溶解せず、且つ固体の形態で添加する。該混合物をその後、終夜、回転させ、そして該下層組成物を0.20μmのテフロンフィルターを通して濾過する。組成物を表2に示す。
ポリマー溶液を、合成例13からの2gのポリマーを22gのPGMEA中で溶解することによって製造した。該溶液をその後、0.20μmのテフロンフィルターを通して濾過した。
試料作製に先立って、比較合成例1からのポリマー溶液をPGMEAで10%の固体含有率に希釈した。該下層組成物を琥珀色の瓶内で、8.22gの10質量%のポリマーをPGMEA中に溶かした溶液、2.4gの15質量%のCLR−19MFをPGMEA中に溶かした溶液、0.066gのK−Pure TAG 2168EをPGMEA中に溶かした溶液、0.21gの1質量%のTrysol(登録商標)をPGMEA中に溶かした溶液および9.11gのPGMEAを混合することによって製造した。該混合物をその後、終夜、回転させ、そして該熱硬化性ポリマー組成物を0.20μmのテフロンフィルターを通して濾過した。
60mlの琥珀色の瓶内の50gの下層組成物のために、1.975gのポリマー(NISSO PHS VP9000)、3.08g(PGMEA中の16.26%溶液)のCLR−19−MF架橋剤、0.10gのTAG 2168E(PGME中の25.4%溶液)、44.85gのPGMEAを混合した。該混合物をその後、終夜、回転させ、そして該下層組成物を0.20μmのフィルターを通して濾過した。
60mlの琥珀色の瓶内の50gの下層組成物のために、5.64gのポリマー溶液(35.19質量% 固体、STD NOVOLAK:m−クレゾールとp−クレゾールとのコポリマー)、3.08g(PGMEA中の16.26%溶液)のCLR−19−MF架橋剤、0.10gのTAG 2168E(PGME中の25.4%溶液)、41.17gのPGMEAを混合した。該混合物をその後、終夜、回転させ、そして該下層組成物を0.20μmのフィルターを通して濾過した。
下層組成物の193nmリソグラフィー評価
配合例F1〜F13をリソグラフィー評価のための一般的な方法によって加工した。さらに、配合物F11〜F14を光学定数nおよびkの測定のための一般的な方法によって加工した。結果を下記の表3に示す。
・ Res=解像度、最小開口形状
表3の結果は下層組成物が2層レジスト系における下層として効果的に使用され得ることを示す。様々なTAGおよび架橋剤が様々なレベルで使用され、ケイ素含有レジスト被膜において良好なリソグラフィーをもたらす。
下層組成物の193nmリソグラフィー評価
配合例14、18および19をリソグラフィー評価のための一般的な方法によって加工する。密な(1:1)トレンチ用のケイ素含有レジストの塗布膜厚は130nmである。
下層組成物の248nmリソグラフィー評価
配合例15、16および17をシリコンウェハー上に塗布し、そして205℃で90秒間、塗布後ベークを行い、500nm厚の下層膜をもたらす。ケイ素含有レジスト(TIS 2000、FUJIFILM Electronic Materials U.S.A社から入手可能な化学増幅型レジスト)をその後、該下層膜上にスピンコートし、そして135℃で60秒間ベークして250nm厚の膜を作製する。該2層塗布ウェハーをその後、キャノン EX6ステッパー(0.65 NA、バイナリレチクルを用いる5/8輪帯)を使用してパターン通りに露光する。該ウェハーに125℃で60秒間、露光後ベークを行い、そして0.262Nの水性TMAH中で60秒間パドル現像する。該ウェハーをDI水で濯ぎ、そして遠心脱水する。得られるレジストパターンをその後、走査電子顕微鏡(SEM)で分析する。
酸化物エッチング
下層組成物を8インチシリコンウェハー上にスピンコートし、205℃で90秒間、ホットプレート上で硬化させて160nm厚の下層膜を得た。該下層膜をその後、LAMによる酸化物エッチング装置を使用して、O2/SO2/CH3Fのガス混合物を150/250/5sccmの比で供給し、且つ170mTの圧力で5分間エッチングした。該エッチングレートをエッチング前後の下層膜厚を測定することによって定量した。それらの厚さ測定を走査型電子顕微鏡で実施した。
Wエッチング耐性
スピンコーターを使用して下層組成物を6インチシリコンウェハー上に塗布して、205℃で90秒間、ホットプレート上で塗布後ベークをして下層膜を得た。該下層膜をLAMによるWエッチャー(SF6/N2)を使用して、チャンバー圧力5mTorr、RF電力500W、バイアス電圧50V、SF6フロー70sccmおよびN2フロー30sccmを用いてエッチングした。エッチング時間は30秒であった。エッチングの前後でn&k analyzerを使用して下層膜厚測定を行った。バルクのエッチングレートを以下のように算出した:
Claims (24)
- 多層リソグラフィー工程において使用するためのエッチング耐性の熱硬化性下層組成物において、
(A) 構造I、IIおよびIIIの繰り返し単位を含むポリマー
R1、R2、R3およびR4は個々に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、C6〜C20アリール基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、および(CH2)nR5によって表される極性基からなる群から選択され、ただし前記R2とR4とがお互いに結合して、−C(O)−Z−C(O)−および−(CH2)pOC(O)−からなる群から選択される二価の基を形成してもよい。前記Zは−O−および−N(R13)−からなる群から選択され、前記pは1〜約3の整数であり、且つ前記R13は水素原子およびC1〜C10アルキル基からなる群から選択される。前記R5は−OR6、−(OR12)oOR7、−C(O)OR8、−C(O)(OR12)oOR9あるいは−OC(O)R10からなる群から選択され、且つ前記nは0〜5の整数である。前記R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立に水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C20アルキル基、および置換あるいは非置換のC6〜C20アリール基からなる群から選択される。前記R12はC2〜C6−直鎖、分岐鎖あるいは環式アルキレン基である。前記oは1〜約5の整数である。mは0〜約4の整数であり、且つXおよびYは独立に−CH2−、−O−、および−S−からなる群から選択される。R14は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全あるいは部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される。AはC6〜C20アリーレン基およびA1−W−A2基からなる群から選択される。前記A1はC6〜C10アリーレン基であり、前記A2はC6〜C10アリール基であり、且つ前記Wは単結合、−S−、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(R16R17)−、−C(=CR18R19)−および−CR18=CR19−からなる群から選択される。前記R16、R17、R18およびR19は独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C10アルキル基、および部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基からなる群から選択される。R15はハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、および部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基からなる群から選択される。qは1〜2の整数であり、且つrは0〜約3の整数である。R21は水素原子、C1〜C3アルキル基、完全または部分的にハロゲン置換されたC1〜C3アルキル基、およびハロゲン原子からなる群から選択される。Lは単結合、−C(O)O−、−C(O)O(R23O)s−、および−C(O)NR24−基からなる群から選択される。前記R23はC2〜C6アルキレン基である。前記R24は水素原子および直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基からなる群から選択される。前記sは1〜約4の整数である。MはC5〜C20シクロアルキレン基およびC6〜C18アリーレン基からなる群から選択される。Eは単結合、−O−、−C(O)O−、−C(O)−、および−S(O2)−からなる群から選択される。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、脂環式C5〜C15炭化水素基、C6〜C18アリール基、およびC7〜C18アルキルアリール基からなる群から選択され、且つtは1〜約4の整数である。ただし、Lが単結合であり且つMがアリーレン基であるとき、E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IまたはIIまたはIIIの繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
(B) 少なくとも1つの架橋剤
(C) 少なくとも1つの熱酸発生剤、および
(D) 少なくとも1つの溶剤
を含む熱硬化性下層組成物。 - 請求項1に記載のエッチング耐性の熱硬化性下層組成物において、ポリマーが構造Ia、IIaおよびIIIa−1の繰り返し単位
R1、R2、R3、R4およびXは構造Iに対して定義された通りである。R14、R15、rおよびqは構造IIに対して定義された通りである。Aはナフチルおよびフェニル基からなる群から選択される。MはC6〜C18アリーレン基である。R21は構造IIIに対して定義された通りである。Lは単結合および−C(O)O−からなる群から選択される。Eは単結合、−O−および−C(O)O−からなる群から選択される。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、および置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基からなる群から選択される。且つtは1〜約3の整数である。ただし、Lが単結合であるとき、E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IaまたはIIaまたはIIIa−1の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むことを特徴とする熱硬化性下層組成物。 - 請求項1に記載のエッチング耐性の熱硬化性下層組成物において、ポリマーが構造Ia、IIaおよびIIIa−2の繰り返し単位
R1、R2、R3、R4およびXは構造Iに対して定義された通りである。R14、R15、rおよびqは構造IIに対して定義された通りである。MはC5〜C20シクロアルキレン基である。R21は構造IIIに対して定義された通りである。Eは単結合、−O−および−C(O)O−からなる群から選択される。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、および置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基からなる群から選択される。且つtは1〜約3の整数である。ただし、構造IaまたはIIaまたはIIIa−2の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むことを特徴とする熱硬化性下層組成物。 - 請求項1に記載のエッチング耐性の熱硬化性下層組成物において、ポリマーが構造Ib、IIbおよびIIIb−1の繰り返し単位
R1、R2、R3およびR4は個々に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、および極性基(CH2)nR5からなる群から選択される。前記R5は−OR6、−C(O)OR8、−C(O)(OR12)oOR9あるいは−OC(O)R10からなる群から選択され、且つ前記nは0〜2の整数である。前記R6、R8、R9およびR10は個々に水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C20アルキル基および置換あるいは非置換のC6〜C20アリール基からなる群から選択される。前記R12はC2〜C6−直鎖、分岐鎖あるいは環式アルキレン基である。前記oは1〜約5の整数である。R14、rおよびqは構造IIに対して定義された通りである。R15はハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C4アルキル基、および部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C4アルキル基からなる群から選択される。R21は構造IIIにおいて定義された通りである。Lは単結合および−C(O)O−からなる群から選択される。Eは単結合および酸素原子からなる群から選択される。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基および置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基からなる群から選択される。且つ、tは1〜約2の整数である。ただし、Lが単結合であるとき、−E−R22は−OHではない。且つ、ただし、構造IbまたはIIbまたはIIIb−1の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むことを特徴とする熱硬化性下層組成物。 - 請求項1に記載のエッチング耐性の熱硬化性下層組成物において、ポリマーが構造Ib、IIbおよびIIIb−2の繰り返し単位
R1、R2、R3およびR4は個々に水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C10アルキル基、および極性基(CH2)nR5からなる群から選択される。前記R5は−OR6、−C(O)OR8、−C(O)(OR12)oOR9および−OC(O)R10からなる群から選択される。前記nは0〜2の整数である。前記R6、R8、R9およびR10は個々に水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C20アルキル基および置換あるいは非置換のC6〜C20アリール基からなる群から選択される。前記R12はC2〜C6−直鎖、分岐鎖あるいは環式アルキレン基である。前記oは1〜約5の整数である。R14、rおよびqは構造IIに対して定義された通りである。R15はハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C4アルキル基、および部分的または完全にハロゲン置換されたC1〜C4アルキル基からなる群から選択される。R21は構造IIIに対して定義された通りである。Eは単結合および酸素原子からなる群から選択される。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基、および置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基からなる群から選択される。且つ、tは1〜約2の整数である。且つ、ただし、構造IbまたはIIbまたはIIIb−2の繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むことを特徴とする熱硬化性下層組成物。 - 請求項1に記載のエッチング耐性の熱硬化性下層組成物において、ポリマーが構造Ic、IIcおよびIIIcの繰り返し単位
R1は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基、ハロゲン化あるいは部分的にハロゲン化された直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基、および極性基(CH2)nR5からなる群から選択される。前記R5は−OC(O)R10である。前記R10は置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基である。前記nは0あるいは1の整数である。R14は水素原子およびメチル基からなる群から選択される。MはC5〜C20シクロアルキレン基である。R21は水素原子およびメチル基からなる群から選択される。Eは単結合および酸素原子からなる群から選択される。R22は水素原子、置換あるいは非置換の直鎖、分岐鎖あるいは環式C1〜C6アルキル基、および置換あるいは非置換の脂環式C5〜C15基からなる群から選択される。且つ、tは1〜約2の整数である。且つ、ただし、構造IcまたはIIcまたはIIIcの繰り返し単位のいずれも酸感応性基を含有しない。]
を含むことを特徴とする熱硬化性下層組成物。 - 構造I、IIおよびIIIの繰り返し単位が、ノルボルネン、アセトキシスチレンおよびトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルメタクリレートのモノマーから生成されることを特徴とする、請求項1に記載のエッチング耐性の熱硬化性下層組成物。
- 構造I、IIおよびIIIの繰り返し単位が、ノルボルネン、アセトキシスチレンおよびトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレートのモノマーから生成されることを特徴とする、請求項1に記載のエッチング耐性の熱硬化性下層組成物。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項1に記載の下層組成物の熱硬化膜と、該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項2に記載の下層組成物の熱硬化膜と、該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項3に記載の下層組成物の熱硬化膜と、該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項4に記載の下層組成物の熱硬化膜と、および該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項5に記載の下層組成物の熱硬化膜と、該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項6に記載の下層組成物の熱硬化膜と、該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項7に記載の下層組成物の熱硬化膜と、該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板と、該基板上に塗布された請求項8に記載の下層組成物の熱硬化膜と、該熱硬化した下層組成物上に塗布された感放射線化学増幅型レジストとを含む、フォトリソグラフィー用2層被覆基板。
- 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項1に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。 - 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項2に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。 - 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項3に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。 - 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項4に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。 - 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項5に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。 - 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項6に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。 - 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項7に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。 - 基板上にパターンを形成する方法において、以下の工程
(a) 基板を提供する工程、
(b) 第一の塗布段階において、前記の基板に請求項8に記載の熱硬化性下層組成物を塗布する工程、
(c) 前記の下層組成物を熱硬化させて下層膜を提供する工程、
(d) 第二の塗布段階において、感放射線レジストを下層膜上に塗布して2層レジストの積層物を製造する工程、
(e) 第二のベーク段階において感放射線レジストをベークする工程、
(f) 2層レジスト積層物を露光する工程、
(g) 2層レジスト積層物の感放射線レジストの一部分を現像し、そして下にある下層膜の一部分を露出する工程、
(h) 2層レジスト積層物を濯ぐ工程、および
(i) 露出させた下層膜を酸化プラズマ中でエッチングして2層のレリーフ像を製造する工程
を含む方法。
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