JP2006212573A - 光変色性マイクロカプセル、光変色性マイクロカプセルを用いたインキ組成物及び光変色性マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】準備工程として以下の(1)〜(3)の溶液を用意する。(1)ブロモクレゾールグリーン0.005wt%と光酸発生剤0.01wt%のジエチレングリコール溶液。(2)PMMAの10wt%トルエン溶液。(3)PVAの4wt%水溶液。次に、混合工程としてジエチレングリコール溶液(1)とPMMAのトルエン溶液(2)とを撹拌し混合溶液(4)とする。さらに揮発工程として、PVA水溶液(3)の中に混合溶液(4)を滴下し、2日間撹拌を継続し、トルエンを揮発させる。こうしてPMMA薄膜に光酸発生剤及びブロモクレゾールグリーンを溶解するジエチレングリコール溶液が内包された光変色性マイクロカプセルを得る。
【選択図】なし
Description
実施例1の光変色性マイクロカプセルは、外殻をなす高分子薄膜がポリメチルメタクリレート(以下「PMMA」と略す)からなり、以下のように製造される。
準備工程として、以下に示すジエチレングリコール溶液、PMMAトルエン溶液及びポリビニルアルコール(以下「PVA」と略す)水溶液を用意する。ここで、ジエチレングリコール溶液が色素溶液であり、PMMAトルエン溶液が高分子溶液である。また、色素溶液とPMMA溶液とは互いに交じり合わない溶液である。
・ジエチレングリコール溶液(0.6g)
ブロモクレゾールグリーン・・・・・・・・・・・・・0.005wt%
光酸発生剤(旭電化工業株式会社製SP171)・・・・0.01wt%
・PMMAの10wt%トルエン溶液(3g)
・PVAの4wt%水溶液(5g)
次に、混合工程として上記ジエチレングリコール溶液とPMMAのトルエン溶液をサンプル瓶に入れて撹拌し、混合溶液とする。
さらに、揮発工程として、上記PVA水溶液をサンプル瓶に入れ、マグネチックスターラで撹拌しながら上記混合溶液を滴下する。さらに、2日間撹拌を継続し、トルエンを揮発させる。こうして光変色性マイクロカプセルがPVA水溶液に分散された光変色性マイクロカプセル分散液を得た。
上記のようにして得られた実施例1の光変色性マイクロカプセル分散液の光学顕微鏡写真を図1に示す。図1から、マイクロカプセル化した粒子が認められる。また、この分散液を白色の上質紙に塗布し、乾燥後、低圧水銀ランプによる紫外線照射を30秒間行い、照射前後の色の変化を目視によって判定した。その結果、図1に示すように、紫外線照射前では淡い緑色であったのが、照射後では脱色して白色となった。
実施例2の光変色性マイクロカプセルも、実施例1と同様外殻をなす高分子薄膜がポリメチルメタクリレート(以下「PMMA」と略す)からなり、以下のように製造される。
準備工程として、以下に示すジエチレングリコール溶液、PMMAベンゼン溶液及びポリビニルアルコール(以下「PVA」と略す)水溶液を用意する。ここで、ジエチレングリコール溶液が色素溶液であり、PMMAベンゼン溶液が高分子溶液である。また、色素溶液とPMMA溶液とは互いに交じり合う溶液である。
・ジエチレングリコール溶液(0.6g)
ブロモクレゾールグリーン・・・・・・・・・・・・・0.005wt%
光酸発生剤(旭電化工業株式会社製SP171)・・・・0.01wt%
・PMMAの10wt%ベンゼン溶液(2g)
・PVAの4wt%水溶液(5g)
・ドデシル硫酸ナトリウム(0.005g)
次に、混合工程として上記ジエチレングリコール溶液とPMMAベンゼン溶液をサンプル瓶に入れて撹拌し、混合溶液とする。
さらに、揮発工程として、上記PVA水溶液をサンプル瓶に入れ、マグネチックスターラで撹拌しながら上記混合溶液を滴下する。さらに、2日間撹拌を継続し、トルエンを揮発させる。こうして光変色性マイクロカプセルがPVA水溶液に分散された光変色性マイクロカプセル分散液を得た。
上記のようにして得られた実施例2の光変色性マイクロカプセル分散液を白色の上質紙に塗布し、実施例1と同様の紫外線照射を行った。その結果、実施例1と同様、紫外線照射前では淡い緑色であったのが、照射後では脱色して紙の色となった。
実施例3の光変色性マイクロカプセルは、外殻をなす高分子薄膜がポリウレタンからなり、以下のように製造された。
準備工程として、以下に示すジエチレングリコール溶液、デュラネート(1分子中に3つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物)のトルエン溶液及びPVA水溶液を用意する。ここで、ジエチレングリコール溶液が多価アルコール溶液であり、トルエン溶液が高分子溶液である。
・ジエチレングリコール溶液(2.5g)
ブロモクレゾールグリーン・・・・・・・・・・・・・0.005wt%
光酸発生剤(旭電化工業株式会社製SP171)・・・・0.01wt%
・デュラネートのトルエン溶液
トルエン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 5g
デュラネート(旭化成株式会社製 製品記号TPA-100)・・・・2.5g
ジラウリル酸ジ−n−ブチルすず・・・・・・・・・・・・・0.04g
・PVAの4wt%水溶液(5g)
次に、ウレタン工程として上記ジエチレングリコール溶液とデュラネートのトルエン溶液とをサンプル瓶に入れて3時間の撹拌を行う。これにより、デュラネートとジエチレングリコールとが界面で重合し、ウレタン薄膜内にジエチレングリコール溶液が内包された光変色性マイクロカプセルがトルエンに分散された分散液を得る。
さらに、揮発工程として、上記光変色性マイクロカプセルのトルエン分散液をPVAの4wt%水溶液(5g)中に加え、2日間撹拌を継続し、トルエンを揮発させる。こうして光変色性マイクロカプセルがPVA水溶液に分散された光変色性マイクロカプセル分散液を得た。
上記のようにして得られた実施例2の光変色性マイクロカプセル分散液を白色の上質紙に塗布し、実施例1と同様の紫外線照射試験を行った。その結果、実施例1の場合と同様紫外線照射前では淡い緑色であったのが、照射後では脱色して紙の色となった。
実施例4の光変色性マイクロカプセルは、外殻をなす高分子薄膜がPMMAからなる外層とポリウレタンからなる内層の二重構造とされており、以下のように製造された。
準備工程として、以下に示す溶液及び試薬を用意する。ここで、ジエチレングリコール溶液が多価アルコール溶液であり、トルエン溶液がイソシアネート−高分子溶液である。
・ジエチレングリコール溶液(2.5g)
ブロモクレゾールグリーン・・・・・・・・・・・・・0.005wt%
光酸発生剤(旭電化工業株式会社製SP171)・・・・0.01wt%
・トルエン溶液
PMMAの10%トルエン溶液・・・・・・・・・・・・・・・・・5g
デュラネート(旭化成株式会社製 製品記号TPA-100)・・・・2.5g
ジラウリル酸ジ−n−ブチルすず・・・・・・・・・・・・・0.04g
・PVAの4wt%水溶液(5g)
次に、ウレタン工程として上記ジエチレングリコール溶液と上記トルエン溶液とをサンプル瓶に入れて3時間の撹拌を行う。これにより、デュラネートとジエチレングリコールとが界面で重合し、ウレタン薄膜内にジエチレングリコール溶液が内包された光変色性マイクロカプセルがPMMAのトルエン溶液に分散され分散液となる。
さらに、揮発工程として、上記光変色性マイクロカプセルの分散液のトルエン分散液をPVAの4wt%水溶液(5g)中に加え、2日間撹拌を継続し、トルエンを揮発させ、ウレタン薄膜の周りにPMMA薄膜を形成させる。こうして、PMMAからなる外層とポリウレタンからなる内層の二重構造を有する実施例3の光変色性マイクロカプセルがPVA水溶液に分散された光変色性マイクロカプセル分散液を得た。
上記のようにして得られた実施例3の光変色性マイクロカプセル分散液を白色の上質紙に塗布し、実施例1と同様の紫外線照射試験を行った。その結果、実施例1の場合と同様紫外線照射前では淡い緑色であったのが、照射後では脱色して紙の色となった。
Claims (10)
- 光の照射によって酸が発生する光酸発生剤又は光の照射によって塩基が発生する光塩基発生剤と、該酸又は該塩基によって色が変化する色素である変色性色素とが溶媒に溶解している色素溶液が高分子薄膜に内包されていることを特徴とする光変色性マイクロカプセル。
- 所定の波長の光の照射によって酸が発生する光酸発生剤及び該光酸発生剤とは異なる波長の光の照射によって塩基が発生する光塩基発生剤と、該酸又は該塩基によって色が変化する色素である変色性色素とが溶媒に溶解している色素溶液が高分子薄膜に内包されていることを特徴とする光変色性マイクロカプセル。
- 溶媒はアルコールであることを特徴とする請求項1又は2記載の光変色性マイクロカプセル。
- 高分子薄膜はアクリル系樹脂からなることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の光変色性マイクロカプセル。
- 高分子薄膜はポリウレタンからなることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の光変色性マイクロカプセル。
- 高分子薄膜はポリウレタンからなる内層とアクリル系樹脂からなる外層の二重構造となっていることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の光変色性マイクロカプセル。
- 請求項1乃至6のいずれか1項の光変色性マイクロカプセルを色料として含有することを特徴とするインキ組成物。
- 光照射によって酸を発生する光酸発生剤及び/又は光照射によって塩基を発生する光塩基発生剤と、該酸又は該塩基によって色が変化する色素である変色性色素とを溶媒に溶解した色素溶液と、該溶媒より揮発しやすい揮発性有機溶媒に高分子を溶解させた高分子溶液とを用意する準備工程と、
該色素溶液と該高分子溶液とを混合して混合液とする混合工程と、
該混合液と増粘剤含有水溶液とを撹拌混合しながら該揮発性有機溶媒を揮発させることにより、該光酸発生剤及び/又は該光塩基発生剤と変色性色素とを溶解する溶液が高分子薄膜に内包されたマイクロカプセルとする揮発工程とを備えることを特徴とする光変色性マイクロカプセルの製造方法。 - 光照射によって酸を発生する光酸発生剤及び/又は光照射によって塩基を発生する光塩基発生剤と、該酸又は該塩基によって色が変化する色素である変色性色素とを溶解し、イソシアネート基どうしを架橋可能な架橋性有機溶媒溶液と、該架橋性有機溶媒に溶解しない溶媒である不溶性溶媒にポリイソシアネートを溶解させたイソシアネート溶液とを用意する準備工程と、
該架橋性有機溶媒溶液と該イソシアネート溶液とを撹拌混合し、該ポリイソシアネートと架橋性有機溶媒とを界面で反応させてポリウレタンとするウレタン工程と、
該ウレタン工程を経た反応液と増粘剤含有水溶液とを撹拌混合しながら不溶性溶媒を揮発させることにより、該光酸発生剤及び/又は該光塩基発生剤と変色性色素とを溶解する溶液がポリウレタン薄膜に内包されたマイクロカプセルとする揮発工程とを備えることを特徴とする光変色性マイクロカプセルの製造方法。 - 光照射によって酸を発生する光酸発生剤及び/又は光照射によって塩基を発生する光塩基発生剤と、該酸又は該塩基によって色が変化する色素である変色性色素とを溶解し、イソシアネート基どうしを架橋可能な架橋性有機溶媒溶液と、該架橋性有機溶媒に溶解しない溶媒である不溶性溶媒にポリイソシアネートと高分子とを溶解させたイソシアネート−高分子溶液とを用意する準備工程と、
該架橋性有機溶媒溶液と該イソシアネート−高分子溶液とを撹拌混合し、該ポリイソシアネートと該架橋性有機溶媒とを界面で反応させてポリウレタンとするウレタン工程と、
該ウレタン工程を経た反応液と増粘剤含有水溶液とを撹拌混合しながら該不溶性溶媒を揮発させることにより、該光酸発生剤及び/又は該光塩基発生剤と変色性色素とを溶解する架橋性有機溶媒がポリウレタン薄膜に内包され、さらにそのポリウレタン薄膜が高分子薄膜によって包まれたマイクロカプセルとする揮発工程とを備えることを特徴とする光変色性マイクロカプセルの製造方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008037974A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Yoichiro Ito | 光変色性粒子及びその製造方法 |
KR100884317B1 (ko) | 2007-06-08 | 2009-02-18 | 인하대학교 산학협력단 | 컬러 전자 잉크를 위한 마이크로캡슐의 제조방법 |
JP2011506077A (ja) * | 2007-12-11 | 2011-03-03 | ナンヤン テクノロジカル ユニヴァーシティー | 親水性活性化合物の送達のための中空多重層微小球 |
JP2015093939A (ja) * | 2013-11-12 | 2015-05-18 | 学校法人東京理科大学 | 塩基増殖剤封入マイクロカプセル、塩基増殖剤封入マイクロカプセルの製造方法、及び、感光性エポキシ樹脂組成物 |
CN106189499A (zh) * | 2016-08-08 | 2016-12-07 | 雷春生 | 一种钢笔用易擦型墨水的制备方法 |
CN114276770A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-05 | 江苏钛得新材料技术有限公司 | 一种紫外线光固化的胶粘剂及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6395436A (ja) * | 1986-10-09 | 1988-04-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JP2001047747A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 光画像記録材料及び光画像記録方法 |
JP2001117196A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-04-27 | Dainippon Printing Co Ltd | 光画像記録材料および光画像記録方法 |
JP2001253172A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録媒体 |
JP2002240441A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-08-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 画像表示材料 |
JP2005271301A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
-
2005
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6395436A (ja) * | 1986-10-09 | 1988-04-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JP2001047747A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 光画像記録材料及び光画像記録方法 |
JP2001117196A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-04-27 | Dainippon Printing Co Ltd | 光画像記録材料および光画像記録方法 |
JP2001253172A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録媒体 |
JP2002240441A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-08-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 画像表示材料 |
JP2005271301A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008037974A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Yoichiro Ito | 光変色性粒子及びその製造方法 |
KR100884317B1 (ko) | 2007-06-08 | 2009-02-18 | 인하대학교 산학협력단 | 컬러 전자 잉크를 위한 마이크로캡슐의 제조방법 |
JP2011506077A (ja) * | 2007-12-11 | 2011-03-03 | ナンヤン テクノロジカル ユニヴァーシティー | 親水性活性化合物の送達のための中空多重層微小球 |
JP2015093939A (ja) * | 2013-11-12 | 2015-05-18 | 学校法人東京理科大学 | 塩基増殖剤封入マイクロカプセル、塩基増殖剤封入マイクロカプセルの製造方法、及び、感光性エポキシ樹脂組成物 |
CN106189499A (zh) * | 2016-08-08 | 2016-12-07 | 雷春生 | 一种钢笔用易擦型墨水的制备方法 |
CN114276770A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-05 | 江苏钛得新材料技术有限公司 | 一种紫外线光固化的胶粘剂及其制备方法 |
CN114276770B (zh) * | 2021-12-29 | 2023-04-07 | 江苏钛得新材料技术有限公司 | 一种紫外线光固化的胶粘剂及其制备方法 |
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