JP2006176522A - (メタ)アクリルアミドホスフェートベースの自己エッチング歯科材料 - Google Patents
(メタ)アクリルアミドホスフェートベースの自己エッチング歯科材料 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】一般式(I)の、少なくとも1種の(メタ)アクリルアミドホスフェートを含有する重合性歯科材料であって、ここで、R1は、HまたはCH3であり;R2は、Hまたはアルキル基であり;R3およびR3’は、互いに独立して、脂肪族基、芳香族基、脂環式基、脂肪族芳香族基または複素環式基であり、これらの基の炭素鎖には、O、S、CONR4、OCONHが介在し得るか、あるいはR2とR3またはR3’とは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式環を形成し;R4は、H、アルキル、アリール、アラルキルもしくは二環式基であり;p=0の場合、nは、1〜4の整数であり、p≠0の場合、nは、1または2であり;mは、1〜4の整数であり;pは、0〜4の整数であり;Xは、OまたはSである。
【選択図】なし
Description
(項目1)
重合性歯科材料であって、上記歯科材料は、以下の一般式(I):
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、HもしくはC1〜C4アルキル基であるか、またはR2が結合している窒素原子およびR3もしくはR3’に属する1つ以上の原子と一緒になって、複素環式環を形成し;
R3およびR3’は、互いに独立して、m+nもしくはn+pの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C50基、m+nもしくはn+pの原子価を有する芳香族C6〜C18基、またはm+nもしくはn+pの原子価を有する、脂環式、脂肪族芳香族もしくは複素環式のC3〜C18基であり、ここで、上記基の炭素鎖には、O、S、CONR4、OCONHが介在し得るか、あるいはR3およびR3’は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、複素環式環を形成し、p=0の場合、R3’は、Hであり;
R4は、H、C1〜C10アルキル、C6〜C12アリール、C6〜C10アラルキルもしくは二環式C4〜C12基であり;
p=0の場合、nは、1、2、3または4であり、そして
p≠0の場合、nは、1または2であり;
mは、1、2、3または4であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
Xは、OまたはSである、
歯科材料。
(項目2)
R2は、Hとは異なる、項目1に記載の歯科材料。
(項目3)
上記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、Hおよび/またはCH3であり、ここで、m>1の場合、R1基は、異なる意味を有し得る;
R2は、HもしくはC1〜C20基であるか、またはR2は、R2が結合している窒素原子およびR3もしくはR3’に属する1つ以上の原子と一緒になって、複素環式環、好ましくは、1個の窒素原子および4個〜7個の炭素原子を有する環、特に、ピペリジンジイル環を形成する;
R3およびR3’は、互いに独立して、m+nもしくはn+pの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C10基、m+nもしくはn+pの原子価を有する芳香族C6〜C10基、またはm+nもしくはn+pの原子価を有する、脂環式C5〜C8基もしくは脂肪族芳香族C6〜C12基であり、ここで、上記基の炭素鎖には、Oが介在し得るか、あるいはR3および/またはR3’は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、複素環式環、好ましくは、1個の窒素原子および4個〜7個の炭素原子を有する環、特に、ピペリジンジイル環を形成し、p=0の場合、R3’は、Hである;
R4は、H、C1〜C6アルキル、またはC6アリールである;
p=0の場合、nは、1または2であり、そして
p≠0の場合、nは、1である;
mは、1または2である;
pは、0、1、2または3である;
Xは、Oである、
のうちの1つを有する、項目1または2のうちのいずれか1項に記載の歯科材料。
(項目4)
上記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、HまたはCH3である;
R2は、HもしくはC1〜C3アルキル基であるか、またはR2は、R2が結合している窒素原子およびR3に属する1つ以上の原子と一緒になって、ピペリジンジイル環を形成する;
R3は、m+nの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C3基であるか、あるいはR3は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジンジイル環を形成し、非常に特に好ましくは、R3は、C3アルキレン基である;
R3’は、Hである;
R4は、H、またはC1〜C3アルキルである;
nは、1である;
mは、1または2である;
pは、0である;
Xは、Oである、
のうちの1つを有する、項目1〜3のいずれか1項に記載の歯科材料。
(項目5)
溶媒をさらに含有する、項目1〜4のいずれか1項に記載の歯科材料。
(項目6)
溶媒として、水、または水と混和性の溶媒と水との混合物を含有する、項目5に記載の歯科材料。
(項目7)
少なくとも1種の、酸ではないラジカル重合性モノマーをさらに含有する、項目1〜6のいずれか1項に記載の歯科材料。
(項目8)
上記酸ではないモノマーとして、モノ(メタ)アクリル化合物、メシチル(メタ)アクリレート、1−(アルコキシメチル)アクリル酸、2−(エトキシメチル)アクリル酸、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸、N−一置換アクリルアミド、N−二置換アクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−一置換メタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N−ビニルピロリドンおよびアリルエーテルの群からの1種以上のモノマーを含有する、項目7に記載の歯科材料。
(項目9)
上記酸ではないモノマーとして、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸とジイソシアネートからのウレタン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、架橋ピロリドン、1,6−ビス(3−ビニル−2−ピロリドニル)−ヘキサン、ビスアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミドおよびエチレンビスアクリルアミド、ビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジエチル−1,3−ビス(アクリルアミド)−プロパン、1,3−ビス(メタクリルアミド)−プロパン、1,4−ビス(アクリルアミド)−ブタンならびに1,4−ビス(アクリロイル)−ピペラジンの群からの1種以上のモノマーを含有する、項目7または8に記載の歯科材料。
(項目10)
ラジカル重合のための、少なくとも1種の開始剤をさらに含有する、項目1〜9のいずれか1項に記載の歯科材料。
(項目11)
少なくとも1種の充填剤をさらに含有する、項目1〜10のいずれか1項に記載の歯科材料。
(項目12)
以下の成分:
a)0.5重量%〜95重量%の、式(I)に従う(メタ)アクリルアミドホスフェート
b)0.01重量%〜15重量%の開始剤、
c)0重量%〜80重量%の酸ではないラジカル重合性モノマー、
d)0重量%〜95重量%の溶媒、
e)0重量%〜20重量%の充填剤、
を含有する、項目1〜11のいずれか1項に記載の歯科材料。
(項目13)
f)0.01重量%〜10重量%の、1種以上のさらなる添加剤、
をさらに含有する、項目12に記載の歯科材料。
(項目14)
歯科用接着剤または歯科用セメントの製造における、項目1〜13のいずれか1項に記載の歯科材料の使用。
(項目15)
エナメル質−ぞうげ質接着剤の製造における、項目14に記載の使用。
(項目16)
歯科用接着剤または歯科用セメントとしての、項目1〜13のいずれか1項に記載の歯科材料の使用。
(項目17)
エナメル質−ぞうげ質接着剤としての、項目16に記載の使用。
重合性歯科材料であって、この歯科材料は、以下の一般式(I):
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、HもしくはC1〜C4アルキル基であるか、またはR2が結合している窒素原子およびR3もしくはR3’に属する1つ以上の原子と一緒になって、複素環式環を形成し;
R3およびR3’は、互いに独立して、m+nもしくはn+pの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C50基、m+nもしくはn+pの原子価を有する芳香族C6〜C18基、またはm+nもしくはn+pの原子価を有する、脂環式、脂肪族芳香族もしくは複素環式のC3〜C18基であり、ここで、これらの基の炭素鎖には、O、S、CONR4、OCONHが介在し得るか、あるいはR3およびR3’は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、複素環式環を形成し、p=0の場合、R3’は、Hであり;
R4は、H、C1〜C10アルキル、C6〜C12アリール、C6〜C10アラルキルもしくは二環式C4〜C12基であり;
p=0の場合、nは、1、2、3または4であり、そして
p≠0の場合、nは、1または2であり;
mは、1、2、3または4であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
Xは、OまたはSである。
R1は、Hおよび/またはCH3であり、ここで、m>1の場合、R1基は、異なる意味を有し得る;
R2は、HもしくはC1〜C20基であるか、またはR2は、R2が結合している窒素原子およびR3もしくはR3’に属する1つ以上の原子と一緒になって、複素環式環、好ましくは、1個の窒素原子および4個〜7個の炭素原子を有する環、特に、ピペリジンジイル(piperidinyl)環を形成する;
R3およびR3’は、互いに独立して、m+nもしくはn+pの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C10基、m+nもしくはn+pの原子価を有する芳香族C6〜C10基、またはm+nもしくはn+pの原子価を有する、脂環式C5〜C8基もしくは脂肪族芳香族C6〜C12基であり、ここで、これらの基の炭素鎖には、Oが介在し得るか、あるいはR3および/またはR3’は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、複素環式環、好ましくは、1個の窒素原子および4個〜7個の炭素原子を有する環、特に、ピペリジンジイル(piperidinyl)環を形成し、p=0の場合、R3’は、Hである;
R4は、H、C1〜C6アルキル、またはC6アリールである;
p=0の場合、nは、1または2であり、そして
p≠0の場合、nは、1である;
mは、1または2である;
pは、0、1、2または3である;
Xは、Oである。
R1は、HまたはCH3である;
R2は、HもしくはC1〜C3アルキル基であるか、またはR2は、R2が結合している窒素原子およびR3に属する1つ以上の原子と一緒になって、ピペリジンジイル(piperidinyl)環を形成する;
R3は、m+nの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C3基であるか、あるいはR3は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジンジイル(piperidinyl)環を形成し、非常に特に好ましくは、R3は、C3アルキレン基である;
R3’は、Hである;
R4は、H、またはC1〜C3アルキルである;
nは、1である;
mは、1または2である;
pは、0である;
Xは、Oである。
a)0.5重量%〜95重量%、好ましくは、10重量%〜60重量%、そして特に好ましくは、15重量%〜50重量%の、式(I)に従う(メタ)アクリルアミドホスフェート
b)0.01重量%〜15重量%、特に好ましくは、0.1重量%〜8.0重量%の、ラジカル重合のための開始剤、
c)0重量%〜80重量%、好ましくは、0重量%〜60重量%、そして特に好ましくは、10重量%〜50重量%の、酸ではないモノマー、
d)0重量%〜95重量%、好ましくは、0重量%〜80重量%、そして特に好ましくは、20重量%〜60重量%の溶媒、
e)0重量%〜20重量%の充填剤。
10.11g(0.10mol)の4−ヒドロキシピペリジンを、60mlの2M NaOHに溶解した。この溶液を、室温で10分間攪拌し、次いで、0℃まで冷却した。9.96g(0.11mol)のアクリル酸塩化物と、20mgの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)との、60mlのクロロホルム中の溶液を、2時間以内に0℃で滴下した。この添加の完了後、その透明な黄色の反応混合物を、0℃で1時間攪拌し、次いで、氷浴を取り除き、そしてこの混合物を、室温でさらに3時間攪拌した。有機相と水相とを分離した。この水相を、NaClで飽和させ、そして100mlのクロロホルムで5回抽出した。合わせた有機相を、Na2SO4で乾燥し、濾過し、20mgのBHTの添加後にロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。その黄色がかった油状物を、5mlの酢酸エチルに溶解し、そしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、0.035mm〜0.070mm、酢酸エチル)によって精製した。25mgのBHTの添加後、その溶媒をロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。4.35g(28.0mmol、28%)の黄色がかった油状物が得られ、これは、冷蔵庫に貯蔵すると、固化して、黄色がかった固体を形成した。
2.60g(18.0mmol)のクロロリン酸ジメチル、2.33g(15.0mmol)の1−(4−ヒドロキシ−ピペリジン1−イル)−プロペノン、10mgのヒドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ)および10mgのBHTを、アルゴン下で、50mlのジクロロメタンに溶解し、そして氷浴中で−5℃まで冷却した。2.36g(21.0mmol)のtert酪酸カリウムを、攪拌しながら添加した。攪拌を、氷中で冷却しながら30分間行った。この溶液は、褐色がかった色に変化した。次いで、この氷浴を取り除き、そしてこの混合物を、室温で4時間攪拌した。次いで、50mlの飽和NH4Cl水溶液を添加した。この混合物を、10分間攪拌し、次いで、相を分離した。水相を、50mlのジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を、Na2SO4で乾燥し、濾過し、20mgのBHTの添加後にロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。この褐色油状物を、5mlのジクロロメタンに溶解し、そしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、0.035mm〜0.070mm、塩化メチレン/エタノール 98:2)によって精製した。その溶出物を、20mgのBHTの添加後にロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。3.02g(11.5mmol、76%)の赤褐色油状物が得られた。
1.32g(5.0mmol)のリン酸ジメチル−[4−(N−アクリロイル)−ピペリジル]エステルおよび10mgのBHTを、アルゴン下で、5mlのジクロロメタンに溶解した。1.68g(11.0mmol)のブロモトリメチルシランを滴下した。この添加の完了後、その透明な黄色がかった溶液を、室温で4時間攪拌した。揮発性化合物の除去のために、その溶液を、45℃で45分間排気した。その油状の黄色残渣を、5mlのメタノールと混合した。その透明な黄色がかった溶液を、室温で18時間攪拌し、次いで、ロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。その非常に粘性の黄色がかった油状物を、10mlのジクロロメタンと混合し、そして室温で攪拌した。淡黄色がかった固体が形成された。この固体を濾別し、そして減圧乾燥キャビネット内で乾燥させた。このプロセスを、10mlずつの酢酸エチルおよびアセトンを用いて繰り返した。その白色固体を、5mlのi−プロパノールと混合し、そして室温で18時間攪拌した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を、ロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。0.31g(1.3mmol;26%)の白色固体が得られた。
17.43g(0.100mol)の1,3−ビス−(プロピルアミノ)−プロパン−2−オールを、110ml(0.220mol)の2N苛性ソーダ溶液と混合し、そして室温で10分間攪拌した。この混合物を、0℃まで冷却した。19.46g(0.215mol)のアクリル酸塩化物と20mgのBHTとの、120mlのクロロホルム中の溶液を、0℃で3時間30分以内に滴下した。この添加の完了後、その反応混合物を、0℃で、2時間30分攪拌した。有機相と水相とを分離した。その水相を、NaClで飽和させ、そして80mlの塩化メチレンで5回抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、20mgのBHTの添加後にロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。粗生成物を、2回のカラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、0.035mm〜0.070mm、酢酸エチル)によって精製した。11.92g(42.2mmol;42%)の純粋な生成物が、黄色がかった油状物として得られた。
2.60g(18.0mmol)のクロロリン酸ジメチル、4.24g(15.0mmol)の1,3−ビス−(N−アクリロイル−N−プロピル−アミノ)−2−ヒドロキシプロパン、20mgのMEHQおよび20mgのBHTを、アルゴン下で、80mlのジクロロメタンに溶解し、そして氷浴中で−5℃まで冷却した。2.36g(21.0mmol)のtert−酪酸カリウムを、攪拌しながら添加した。この混合物を氷冷し、そして30分間攪拌した。この溶液は、わずかに黄色がかった色に変化した。次いで、氷浴を取り除き、そしてこの混合物を、室温で4時間攪拌した。次いで、80mlの飽和NH4Cl水溶液を添加した。この混合物を、10分間攪拌し、次いで、相を分離した。その水相を、80mlのジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機相を、Na2SO4で乾燥し、濾過し、30mgのBHTの添加後にロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル60、0.035mm〜0.070mm、酢酸エチル/アセトン 90:10→80:20)によって精製した。2.74g(11.6mmol;50%)の黄色がかった油状物が得られた。
1.17g(3.0mmol)のリン酸1,3−ビス−(N−アクリロイル−N−プロピル−アミノ)−プロパン−2−イルジメチルおよび10mgのBHTを、アルゴン下で、5mlのジクロロメタンに溶解した。1.01g(6.6mmol)のブロモトリメチルシランを滴下した。この添加の完了後、この透明な黄色がかった溶液を、室温で3時間攪拌した。揮発性化合物を除去する目的で、この溶液を、45℃で45分間排気した。その油状の黄色残渣を、5mlのメタノールと混合し、そしてその透明な黄色がかった溶液を、室温で18時間攪拌した。その溶液を、ロータリーエバポレーターで濃縮し、そして高減圧下で乾燥させた。1.21g(3.3mmol;111%)のわずかに黄色がかった泡状物が得られた。
D2O/EtOH−d6(1:1)中200ppmの2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールで安定化させた、実施例1からのリン酸モノ−(1−アクリロイル−ピペリジン−4−イル)エステルの20%溶液を調製し、これを、37℃で貯蔵し、そして1H−NMR分光法によって試験した。3ヶ月間の貯蔵時間後、1H−NMRスペクトルに、変化は見られなかった。
ウシの歯のぞうげ質へのぞうげ質接着を試験する目的で、以下の組成を有する接着剤を調製した(値は重量%)。
2)A=リン酸[1−(メタクリロイルアミノ)プロピル]
3)B=6−(N−アクリロイルアミノ)ヘキサン−1−オール
4)C=N,N’−ジエチル−1,3−プロピレン−ビスアクリルアミド
5)APP=実施例1からのモノマー
6)D=D,L−2−(アクリロイルアミノ)コハク酸
7)E=N(5−ヒドロキシ−ペンチル)メタクリルアミド
8)F=Aerosil−H2O混合物。
Claims (15)
- 重合性歯科材料であって、該歯科材料は、以下の一般式(I):
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、HもしくはC1〜C4アルキル基であるか、またはR2が結合している窒素原子およびR3もしくはR3’に属する1つ以上の原子と一緒になって、複素環式環を形成し;
R3およびR3’は、互いに独立して、m+nもしくはn+pの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C50基、m+nもしくはn+pの原子価を有する芳香族C6〜C18基、またはm+nもしくはn+pの原子価を有する、脂環式、脂肪族芳香族もしくは複素環式のC3〜C18基であり、ここで、該基の炭素鎖には、O、S、CONR4、OCONHが介在し得るか、あるいはR3およびR3’は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、複素環式環を形成し、p=0の場合、R3’は、Hであり;
R4は、H、C1〜C10アルキル、C6〜C12アリール、C6〜C10アラルキルもしくは二環式C4〜C12基であり;
p=0の場合、nは、1、2、3または4であり、そして
p≠0の場合、nは、1または2であり;
mは、1、2、3または4であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
Xは、OまたはSである、
歯科材料。 - R2は、Hとは異なる、請求項1に記載の歯科材料。
- 前記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、Hおよび/またはCH3であり、ここで、m>1の場合、R1基は、異なる意味を有し得る;
R2は、HもしくはC1〜C20基であるか、またはR2は、R2が結合している窒素原子およびR3もしくはR3’に属する1つ以上の原子と一緒になって、複素環式環、好ましくは、1個の窒素原子および4個〜7個の炭素原子を有する環、特に、ピペリジンジイル環を形成する;
R3およびR3’は、互いに独立して、m+nもしくはn+pの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C10基、m+nもしくはn+pの原子価を有する芳香族C6〜C10基、またはm+nもしくはn+pの原子価を有する、脂環式C5〜C8基もしくは脂肪族芳香族C6〜C12基であり、ここで、該基の炭素鎖には、Oが介在し得るか、あるいはR3および/またはR3’は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、複素環式環、好ましくは、1個の窒素原子および4個〜7個の炭素原子を有する環、特に、ピペリジンジイル環を形成し、p=0の場合、R3’は、Hである;
R4は、H、C1〜C6アルキル、またはC6アリールである;
p=0の場合、nは、1または2であり、そして
p≠0の場合、nは、1である;
mは、1または2である;
pは、0、1、2または3である;
Xは、Oである、
のうちの1つを有する、請求項1または2のうちのいずれか1項に記載の歯科材料。 - 前記可変物のうちの少なくとも1つが、以下の意味:
R1は、HまたはCH3である;
R2は、HもしくはC1〜C3アルキル基であるか、またはR2は、R2が結合している窒素原子およびR3に属する1つ以上の原子と一緒になって、ピペリジンジイル環を形成する;
R3は、m+nの原子価を有する直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族C1〜C3基であるか、あるいはR3は、R2に属する1つ以上の原子およびR2が結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジンジイル環を形成し、非常に特に好ましくは、R3は、C3アルキレン基である;
R3’は、Hである;
R4は、H、またはC1〜C3アルキルである;
nは、1である;
mは、1または2である;
pは、0である;
Xは、Oである、
のうちの1つを有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の歯科材料。 - 溶媒をさらに含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 溶媒として、水、または水と混和性の溶媒と水との混合物を含有する、請求項5に記載の歯科材料。
- 少なくとも1種の、酸ではないラジカル重合性モノマーをさらに含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 前記酸ではないモノマーとして、モノ(メタ)アクリル化合物、メシチル(メタ)アクリレート、1−(アルコキシメチル)アクリル酸、2−(エトキシメチル)アクリル酸、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸、N−一置換アクリルアミド、N−二置換アクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−一置換メタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N−ビニルピロリドンおよびアリルエーテルの群からの1種以上のモノマーを含有する、請求項7に記載の歯科材料。
- 前記酸ではないモノマーとして、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸とジイソシアネートからのウレタン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、架橋ピロリドン、1,6−ビス(3−ビニル−2−ピロリドニル)−ヘキサン、ビスアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミドおよびエチレンビスアクリルアミド、ビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジエチル−1,3−ビス(アクリルアミド)−プロパン、1,3−ビス(メタクリルアミド)−プロパン、1,4−ビス(アクリルアミド)−ブタンならびに1,4−ビス(アクリロイル)−ピペラジンの群からの1種以上のモノマーを含有する、請求項7または8に記載の歯科材料。
- ラジカル重合のための、少なくとも1種の開始剤をさらに含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 少なくとも1種の充填剤をさらに含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の歯科材料。
- 以下の成分:
a)0.5重量%〜95重量%の、式(I)に従う(メタ)アクリルアミドホスフェート
b)0.01重量%〜15重量%の開始剤、
c)0重量%〜80重量%の酸ではないラジカル重合性モノマー、
d)0重量%〜95重量%の溶媒、
e)0重量%〜20重量%の充填剤、
を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の歯科材料。 - f)0.01重量%〜10重量%の、1種以上のさらなる添加剤、
をさらに含有する、請求項12に記載の歯科材料。 - 歯科用接着剤または歯科用セメントの製造における、請求項1〜13のいずれか1項に記載の歯科材料の使用。
- エナメル質−ぞうげ質接着剤の製造における、請求項14に記載の使用。
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