JP2006045316A - シルセスキオキサン含有化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決の手段】 分子中にトリアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(A)と、アルカリ可溶性を付与することができる官能基を置換基として有する(メタ)アクリル酸エステル、及び、耐熱性を付与することができる官能基を置換基として有する(メタ)アクリル酸エステルの少なくとも1種との共重合体に、分子中に炭素−炭素二重結合を有するトリアルコキシシラン化合物(C′)を共縮合してなるシルセスキオキサン含有化合物、該化合物を使用した感放射線性樹脂組成物、並びに、ビニルモノマーのラジカル共重合に続きトリアルコキシシランの共縮合を行う該化合物の製造方法。
【選択図】 なし
Description
本発明はさらにまた、上記組成物の硬化層を有する電子部品又は光部品用基材でもある。
本発明はさらに、(1)分子中にトリアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(A)と、置換基を有していてもよい(メタ)アクリル酸エステル(B)とを共重合する工程、及び、(2)得られた共重合体に、分子中にエチレン性炭素−炭素二重結合を有していてもよいトリアルコキシシラン化合物(C)を共縮合する工程を有するシルセスキオキサン含有化合物の製造方法でもある。
(1)本発明のシルセスキオキサン含有化合物には、光重合性、アルカリ可溶性、耐熱性、耐候性等の各種の所望の機能を付与することができる。
(2)本発明のシルセスキオキサン含有化合物は、透明性、耐熱性に優れている。
(3)本発明のシルセスキオキサン含有化合物は、透明性、耐熱性に優れた感放射線性樹脂組成物を与える。
(4)本発明の感放射線性樹脂組成物は、良好な耐熱性、高透明性、放射線感度、現像解像度、及び耐薬品性などの特性を有する。
以下、本発明を詳細に説明する。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−1の合成
2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート6.1g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン4.7g、ベンジルメタクリレート20.0g、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル1.3g、β−メルカプトプロピオン酸1.3g、トルエン137gを攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計付きフラスコに仕込み、30分間窒素パージした後、フラスコを油浴に浸し、内温80℃で5時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、共重合体溶液を得た。さらに、得られた共重合体溶液100g、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン12.9g、メチルトリメトキシシラン7.1g、イソプロピルアルコール30gを攪拌機、冷却管、滴下漏斗及び温度計付きフラスコに仕込み、蒸留水5g、36%塩酸0.3g、イソプロピルアルコール5gを合わせた水溶液を内温70℃で30分間滴下し、反応を3時間行った。室温まで冷却後、吸着剤キョーワード500(商品名。以下同じ)を3g仕込み、15分間攪拌し中和した。これをろ過後濃縮し、アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−1の46.4gを得た。得られた樹脂の重量平均分子量(以下Mw)は17200であった。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−2の合成
2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート6.1g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン4.7g、イソボルニルアクリレート20.0g、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル1.3g、β−メルカプトプロピオン酸1.3g、トルエン137gを攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計付きフラスコに仕込み、30分間窒素パージした後、フラスコを油浴に浸し、内温80℃で5時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、共重合体溶液を得た。さらに、得られた共重合体溶液100g、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン6.5g、メチルトリメトキシシラン13.5g、イソプロピルアルコール30gを攪拌機、冷却管、滴下漏斗及び温度計付きフラスコに仕込み、蒸留水5g、36%塩酸0.3g、イソプロピルアルコール5gを合わせた水溶液を内温70℃で30分間滴下し、反応を3時間行った。室温まで冷却後、吸着剤キョーワード500を3g仕込み、15分間攪拌し中和した。これをろ過後濃縮し、アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−2の38.0gを得た。得られた樹脂のMwは15500であった。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−3の合成
2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート6.1g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン4.5g、シクロヘキシルメタクリレート20.0g、β−メルカプトプロピオン酸1.3g、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル1.3g、トルエン137gを攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計付きフラスコに仕込み、30分間窒素パージした後、フラスコを油浴に浸し、内温80℃で5時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、共重合体溶液を得た。さらに、得られた共重合体溶液100g、メチルトリメトキシシラン1.0g、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン19.0g、イソプロピルアルコール30gを攪拌機、冷却管、滴下漏斗及び温度計付きフラスコに仕込み、蒸留水5g、36%塩酸0.3g、イソプロピルアルコール5gを合わせた水溶液を内温70℃で30分間滴下を行い、反応を3時間行った。室温まで冷却後、吸着剤キョーワード500を3g仕込み、15分間攪拌し中和した。これをろ過後濃縮し、アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−3の44.0gを得た。得られた樹脂のMwは、16800であった。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−4の合成
2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート4.0g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン4.5g、ジシクロペンタニルメタクリレート23.0g、β−メルカプトプロピオン酸1.3g、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル1.3g、トルエン137gを攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計付きフラスコに仕込み、30分間窒素パージした後、フラスコを油浴に浸し、内温80℃で5時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、共重合体溶液を得た。さらに、得られた共重合体溶液100g、メチルトリメトキシシラン7.1g、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン12.9g、イソプロピルアルコール30gを攪拌機、冷却管、滴下漏斗及び温度計付きフラスコに仕込み、蒸留水5g、36%塩酸0.3g、イソプロピルアルコール5gを合わせた水溶液を内温70℃で30分間滴下を行い、反応を3時間行った。室温まで冷却後、吸着剤キョーワード500を3g仕込み、15分間攪拌し中和した。これをろ過後濃縮し、アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−4の38.0gを得た。得られた樹脂のMwは、15300であった。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−5の合成
2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート9.0g、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン4.7g、t−ブチルシクロヘキシルメタクリレート18g、β−メルカプトプロピオン酸1.3g、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル1.3g、トルエン137gを攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計付きフラスコに仕込み、30分間窒素パージした後、フラスコを油浴に浸し、内温80℃で5時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、共重合体溶液を得た。さらに、得られた共重合体溶液100g、フェニルトリメトキシシラン7.1g、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン12.9g、イソプロピルアルコール30gを攪拌機、冷却管、滴下漏斗及び温度計付きフラスコに仕込み、蒸留水5g、36%塩酸0.3g、イソプロピルアルコール5gを合わせた水溶液を内温70℃で30分間滴下を行い、反応を3時間行った。室温まで冷却後、吸着剤キョーワード500を3g仕込み、15分間攪拌し中和した。これをろ過後濃縮し、アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−5の38.0gを得た。得られた樹脂のMwは、16600であった。
実施例1で得られたアルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物D−1を100重量部、イルガキュア907を7重量部、DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬社製)を4重量部、およびメガファック172の0.01重量部を固形分濃度が30重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させた。これを孔径0.2μmのミリポアフィルタで濾過し、感放射線性樹脂組成物を得た。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−1)に代えて、実施例2で得られたアルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−2)を用いた以外は、実施例6と同様に操作し、感放射線性樹脂組成物を得た。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−1)に代えて、実施例3で得られたアルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−3)を用いた以外は、実施例6と同様に操作し、感放射線性樹脂組成物を得た。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−1)に代えて、実施例4で得られたアルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−4)を用いた以外は、実施例6と同様に操作し、感放射線性樹脂組成物を得た。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−1)に代えて、実施例5で得られたアルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−5)を用いた以外は、実施例6と同様に操作し、感放射線性樹脂組成物を得た。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−1)に代えて、ノボラックエポキシアクリレートC−0011(日本化薬(株)製)を用いた以外は、実施例6と同様に操作し、感放射線性樹脂組成物を得た。
アルカリ可溶性シルセスキオキサン含有化合物(D−1)に代えて、ビスA型エポキシアクリレートTCR−1122(日本化薬(株)製)を用いた以外は、実施例6と同様に操作し、感放射線性樹脂組成物を得た。
実施例6〜10及び比較例1〜2で得られた感放射線性樹脂組成物について以下の項目に関して評価し、結果を表1に示した。
1.薄膜のパターニング特性
実施例6〜10及び比較例1〜2で得られた感放射線性樹脂組成物をスピンナーを用いてガラス基板上に塗布した後、90℃のホットプレート上で120秒間プリベークして、膜厚約0.5μmの塗膜を得た。次いで、塗膜を有するガラス基板上に所定のパターンを有するマスクをセットし、250Wの高圧水銀ランプを用いて、波長405nmにて光強度9.5mW/cm2の紫外線を1000mJ/cm2のエネルギー量となるように照射した。次いで、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて23℃で60秒間の現像処理を行ない、塗膜の未露光部を除去し、残存した薄膜でなるパターンを有する基板を得た。評価は以下の基準で示した。ガラス基板は「コーニング7059(コーニング社製)」を用いた。
(パターン形状評価)
◎:加熱前後に変化が見られない。
○:加熱前後にわずかに変化が見られる。
△:やや変化が見られる。
上記のプリベークにより得られた塗膜につき、日立製分光光度計U−2000を用いて分光透過率を測定した。評価は以下の基準で示した。
(光線透過率評価)
○:最低透過率が95%以上である。
×:最低透過率が95%以下である。
上記1で得られたパターンを有する基板を230℃で60分間加熱し、パターン状態(形状、表面状態)の観察を行ない、パターンの熱変形を観察した。加熱前と加熱後のラインパターンの断面形状を比較した。
○:加熱前後に変化が見られない。
×:加熱前後に変化が見られる。
上記1で得られたパターンを有する基板を230℃で60分間加熱し、ガラス基板の透過率を分光光度計「U−2000(日立製作所製)」を用いて400〜700nmの波長で測定した。透過率の変化は、次式により求めた。
透過率の変化=[(加熱前透過率−加熱後透過率9)/加熱前透過率]×100(%)
○:透過率の変化が5%未満。
×:透過率の変化が5%を超える。
上記のプリベークにより得られた塗膜を230℃で60分間加熱し、得られた硬化膜について鉛筆硬度をJIS−K−5400の試験法に準じて測定した。鉛筆硬度試験機を用いて荷重9.8Nをかけた際の硬化膜にキズが付かない最も高い硬度を鉛筆硬度とした。
感度はグレースケール(Kodak Photographic StepTablet No.2)により、1000mJ/cm2で硬化した段数で表した。数字が大きい方が高感度であることを意味する。
シリコンウエハー上に形成した線幅0.5μmのL/Sの方形状断面を、走査型電子顕微鏡を用いて観察し、下記基準で評価した。
○: パターン間に現像残りが認められない。
△: パターン間に一部現像残りが認められる。
×: パターン間の現像残りが多い。
Claims (14)
- 分子中にトリアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(A)と、置換基を有していてもよい(メタ)アクリル酸エステル(B)との共重合体(I)に、分子中にエチレン性炭素−炭素二重結合を有するトリアルコキシシラン化合物(C′)を共縮合してなるシルセスキオキサン含有化合物。
- (メタ)アクリル酸エステル(B)は、アルカリ可溶性をシルセスキオキサン含有化合物に付与することができる官能基を置換基として有する(メタ)アクリル酸エステル(b−1)、並びに、耐熱性及び/又は耐候性をシルセスキオキサン含有化合物に付与することができる官能基を置換基として有する(メタ)アクリル酸エステル(b−2)からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1記載の化合物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル(b−1)は、カルボキシル基を含有するものである請求項2記載の化合物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル(b−1)は、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、β−カルボキシエチルアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクントモノアクリレート、又は、エチレンオキサイド変性コハク酸アクリレートである請求項3記載の化合物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル(b−2)は、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、9−メタクリロキシメチルフルオレン、又は、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートである請求項2記載の化合物。
- (メタ)アクリル酸エステル(B)は、密着性をシルセスキオキサン含有化合物に付与することができる官能基を置換基として有する(メタ)アクリル酸エステル(b−3)、相溶性及び/又は疎水性をシルセスキオキサン含有化合物に付与することができる官能基を置換基として有する(メタ)アクリル酸エステル(b−4)、並びに、難燃性をシルセスキオキサン含有化合物に付与することができる官能基を置換基として有する(メタ)アクリル酸エステル(b−5)からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1記載の化合物。
- トリアルコキシシラン化合物(C′)は、(メタ)アクリロキシトリアルコキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、又は、p−スチリルトリメトキシシランである請求項1〜6のいずれか記載の化合物。
- カゴ型構造のシルセスキオキサンを含有する化合物である請求項1〜7のいずれか記載の化合物。
- 共重合体(I)中の(メタ)アクリル酸エステル(A)成分の配合量は5〜95質量%である請求項1〜8のいずれか記載の化合物
- 共重合体(I)の重量平均分子量は1000〜50000である請求項1〜9のいずれか記載の化合物。
- アルカリ可溶性である請求項2〜10のいずれか記載の化合物を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 光重合開始剤(E)、架橋剤(F)及び界面活性剤(G)を含有する請求項11記載の組成物。
- 請求項10又は11記載の組成物の硬化層を有する電子部品又は光部品用基材。
- (1)分子中にトリアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(A)と、置換基を有していてもよい(メタ)アクリル酸エステル(B)とを共重合する工程、及び、
(2)得られた共重合体に、分子中にエチレン性炭素−炭素二重結合を有していてもよいトリアルコキシシラン化合物(C)を共縮合する工程
を有することを特徴とするシルセスキオキサン含有化合物の製造方法。
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