JP2005146131A - 珪素含有高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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- KXNDOCWNYPLEHC-NSCUHMNNSA-N C/C=C/CC(CO1)OC1=O Chemical compound C/C=C/CC(CO1)OC1=O KXNDOCWNYPLEHC-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】 下記一般式(1)で示される、0重量%を超え100重量%未満の繰り返し単位Uaと、0重量%を超え100重量%未満の繰り返し単位Ubとを含んでなる珪素含有高分子化合物。
【化1】
(式中、R1、R3は、独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、−CH2C(=O)−O−R6、又は−CH2−O−R5である。R6は水素原子、炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は酸不安定基である。R5は水素原子、炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアシル基である。R2は酸不安定基である。Xは−C(=O)−O−又は−O−である。)
【選択図】 なし
Description
また、本発明は、上述の高分子化合物と、好ましくは、酸発生剤と、有機溶剤とを含有してなる化学増幅ポジ型レジスト材料を提供する。さらに、本発明は、かかるレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線若しくは電子線で露光する工程と、必要に応じて、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法を提供する。
(1) a+b+d+e≦1
(2) 0.1≦a/(a+b+d+e)≦0.9、好ましくは0.15≦a/(a+b+d+e)≦0.8、より好ましくは0.2≦a/(a+b+d+e)≦0.7
(3) 0.02≦b/(a+b+d+e)≦0.8、好ましくは0.05≦b/(a+b+d+e)≦0.7、より好ましくは0.07≦b/(a+b+d+e)≦0.6
(4) 0≦d/(a+b+d+e)≦0.8、好ましくは0≦d/(a+b+d+e)≦0.7、より好ましくは0≦d/(a+b+d+e)≦0.6
(5) 0≦e/(a+b+d+e)≦0.5、好ましくは0≦e/(a+b+d+e)≦0.4、より好ましくは0≦e/(a+b+d+e)≦0.3
(1) a+b+c+d+e≦1
(2) 0.1≦a/(a+b+c+d+e)≦0.9、好ましくは0.15≦a/(a+b+c+d+e)≦0.8、より好ましくは0.2≦a/(a+b+c+d+e)≦0.7
(3) 0.02≦b/(a+b+c+d+e)≦0.8、好ましくは0.05≦b/(a+b+c+d+e)≦0.7、より好ましくは0.07≦b/(a+b+c+d+e)≦0.6
(4) 0.1≦c/(a+b+c+d+e)≦0.95、好ましくは0.2≦c/(a+b+c+d+e)≦0.9、より好ましくは0.3≦c/(a+b+c+d+e)≦0.85
(5) 0≦d/(a+b+c+d+e)≦0.8、好ましくは0≦d/(a+b+c+d+e)≦0.7、より好ましくは0≦d/(a+b+c+d+e)≦0.6
(6) 0≦e/(a+b+c+d+e)≦0.5、好ましくは0≦e/(a+b+c+d+e)≦0.4、より好ましくは0≦e/(a+b+c+d+e)≦0.3
本発明の第三の実施形態によるレジスト材料は、化学増幅型、特に化学増幅ポジ型レジスト材料として好適に用いられるもので、(1)上記高分子化合物を含んでなるベース樹脂と、(2)酸発生剤と、(3)有機溶剤とを含有し、必要により、(4)溶解阻止剤と、(5)塩基性化合物とをさらに含有する組成とすることができる。
ベース樹脂は、一般式(1)または(2)等で表される上記の高分子化合物を含有する。高分子化合物の分子量分布は1.0〜5.0が好ましく、3.0以下がより好ましい。分子量分布がこの範囲にない場合は、重合後のポリマーの高分子量成分あるいは低分子成分をカットして2.0以下の狭分散ポリマーにすることが好ましい。レジスト解像性を向上させるためである。ベース樹脂には、一種類の高分子化合物を用いてもよく、また、分子量、分散度、組成比が異なる高分子化合物を二種以上混合することもできる。ラインエッジラフネスを低減させたり、基板密着性を向上させるといった効果を得るためである。
酸発生剤としては、オニウム塩、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β−ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、ニトロベンジルスルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミド−イルスルホネート誘導体等が挙げられるが、これらには限定されない。
(R100)cM+K− (10)
式中、R100は同一でも異なっていてもよい炭素数1〜12の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基を表し、M+はヨードニウム、スルホニウムを表し、K−は非求核性対向イオンを表す。cは2又は3である。)
有機溶剤としては、酸発生剤、ベース樹脂、溶解阻止剤等が溶解可能な有機溶媒であればいずれでもよい。このような有機溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコール−モノ−tert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類が挙げられる。これらの有機溶剤は、一種を単独で用いてもよく、又は二種以上を組み合わせて用いることもできるが、これらに限定されるものではない。本発明では、これらの有機溶剤の中でもレジスト成分中の酸発生剤の溶解性が最も優れているジエチレングリコールジメチルエーテルや1−エトキシ−2−プロパノール、乳酸エチルの他、安全溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びその混合溶剤が好ましく使用される。
溶解阻止剤としては、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物が用いられる。特に重量平均分子量が2,500以下の低分子量フェノールあるいはカルボン酸誘導体の水酸基又はアルコキシル基の一部あるいは全部を酸に不安定な置換基で置換した化合物を挙げることができる。酸不安定基は(A−1)〜(A−8)と同様のものを用いることができる。
塩基性化合物は、酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散度を抑制することができる化合物が適しており、このような塩基性化合物の配合により、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上することができるものである(特開平5−232706号公報、特開平5−249683号公報、特開平5−158239号公報、特開平5−249662号公報、特開平5−257282号公報、特開平5−289322号公報、特開平5−289340号公報等記載)。
N(X100)n(Y100)3−n (B)−1
式中、nは1、2又は3である。側鎖X100は、独立して、下記一般式(X)−1〜(X)−3で表すことができる。側鎖Y100は独立して、水素原子、又は、直鎖状、分岐状若しくは環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、これらには、エーテル基若しくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X100同士が結合して環を形成してもよい。
本発明のレジスト材料を使用してパターンを形成するには、例えば以下のような方法を使用することが出来る。シリコンウエハー等の基板上にスピンコーティング等の手法で、膜厚が0.1〜1.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜200℃、10秒〜10分間、好ましくは80〜150℃、30秒〜5分間プリベークする。
図1は、露光、PEB、現像によって珪素含有レジストパターンを形成し、酸素ガスエッチングによって下地の有機膜パターンを形成し、ドライエッチングによって被加工膜の加工を行う方法を示す。ここで、図1(A)において、下地基板1と、被加工基板(SiO2、SiN等)2と、有機膜(ノボラック、ポリヒドロキシスチレン等)3と、本発明に係る珪素含有高分子化合物を含むレジスト材料によるレジスト層4とが積層されている。図1(B)では、このレジスト層の所用部分5を露光7する。そして、図1(C)に示したようにPEB、現像を行って露光領域を除去し、更に図1(D)に示したように酸素プラズマエッチング、図1(E)に示したように被加工基板エッチング(CF系ガス)を行って、パターン形成することができる。
[珪素含有ポリマーの合成例]
[ポリマー合成例1]
[3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランとメタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチルとメタクリル酸−3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04.8]−9−ノナン(下記、Monomer 1)との共重合体(10:50:40(モル比))の合成]
1Lのフラスコ中で、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン28g、メタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチル124g、メタクリル酸−3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04.8]−9−ノナン90g(下記、Monomer 1)をテトラヒドロフラン(THF)250mlに溶解させ、十分に系中の酸素を除去した後、開始剤AIBNを8.2g仕込んだ後、60℃まで昇温して24時間重合反応を行った。得られたポリマーを精製するために、反応混合物をヘキサン/エーテル(3:2)混合溶媒中に注ぎ、得られた重合体を沈澱・分離したところ、120gの白色重合体が得られた。
[3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランとメタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチルとの共重合体(40:60)の合成]
1Lのフラスコ中で3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン116g、メタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチル148gをテトラヒドロフラン(THF)250mlに溶解させ、十分に系中の酸素を除去した後、開始剤AIBNを8.2g仕込んだ後、60℃まで昇温して24時間重合反応を行った。得られたポリマーを精製するために、反応混合物をヘキサン/エーテル(3:2)混合溶媒中に注ぎ、得られた重合体を沈澱・分離したところ、290gの白色重合体が得られた。
テトラヒドロフラン200gに、Polymer 1を120g、2−メトキシカルボニル−5(6)−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 2)を33.4g溶解させ、液温を35℃にし、テトラメチルアンモニウムハイドロキド9.1gを1時間かけて滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。反応液にジエチルエーテル200g加えて水層を分別し、有機液層を1%の酢酸水溶液で2回、超純水で2回洗浄、減圧乾燥によってポリメタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチル−co−メタクリル酸−3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04.8]−9−ノナン−co−3−メタクリロキシプロピルシルセスキオキサン−co−2−メトキシカルボニルノルボルニルシルセスキオキサンを得た。得られたポリマーをGPCとH−NHR解析の結果、得られたポリマーが下記の構造であることが確認された(Polymer 3)。また、これは光散乱法により重量平均分子量が8,600であり、GPC溶出曲線より分散度(=Mw/Mn)が2.5の重合体であることが確認できた。
テトラヒドロフラン200gに、Polymer 1を120g、2−tert−ブトキシカルボニル−5(6)−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 3)を16g、2−メトキシカルボニル−5(6)−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 2)を33.4g、溶解させ、液温を35℃にし、テトラメチルアンモニウムハイドロキド9.1gを1時間かけて滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。反応液にジエチルエーテル200g加えて水層を分別し、有機液層を1%の酢酸水溶液で2回、超純水で2回洗浄、減圧乾燥によってポリメタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチル−co−メタクリル酸−3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04.8]−9−ノナン−co−3−メタクリロキシプロピルシルセスキオキサン−co−2−tブトキシカルボニルノルボルニルシルセスキオキサン−co−2−メトキシカルボニルノルボルニルシルセスキオキサンを得た。得られたポリマーをGPCとH−NHR解析の結果、得られたポリマーが下記構造であることが確認された(Polymer 4)。また、これは光散乱法により重量平均分子量が6,400であり、GPC溶出曲線より分散度(=Mw/Mn)が2.2の重合体であることが確認できた。
テトラヒドロフラン200gにポリマー2を120g、2−メトキシカルボニル−5(6)−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 2)48.8gを溶解させ液温を35℃にし、テトラメチルアンモニウムハイドロキドを9.1g1時間かけて滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。前記反応液にジエチルエーテル200g加え水層を分別し、有機液層を1%の酢酸水溶液で2回、超純水で2回洗浄、減圧乾燥によってポリメタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチル−co−3−メタクリロキシプロピルシルセスキオキサン−co−2−メトキシカルボニルノルボルニルシルセスキオキサンを得た。得られたポリマーをGPCとH−NHR解析の結果、得られたポリマーが下記構造であることが確認された(Polymer 5)。また、これは光散乱法により重量平均分子量が11,100であり、GPC溶出曲線より分散度(=Mw/Mn)が2.3の重合体であることが確認できた。
テトラヒドロフラン200gにポリマー2を120g、2−メトキシカルボニル−5(6)−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 2)48.8g、テトラエトキシシラン20.2gを溶解させ液温を35℃にし、テトラメチルアンモニウムハイドロキドを9.1g1時間かけて滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。前記反応液にジエチルエーテル200g加え水層を分別し、有機液層を1%の酢酸水溶液で2回、超純水で2回洗浄、減圧乾燥によってポリメタクリル酸−2−エチル−2−アダマンチル−co−3−メタクリロキシプロピルシルセスキオキサン−co−2−メトキシカルボニルノルボルニルシルセスキオキサン−co−4結合シリコーンを得た。得られたポリマーをGPCとH−NHR解析の結果、得られたポリマーが下記構造であることが確認された(Polymer 6)。また、これは光散乱法により重量平均分子量が14,300であり、GPC溶出曲線より分散度(=Mw/Mn)が2.62の重合体であることが確認できた。
[メタクリル酸−2−エチルアダマンチルとメタクリル酸−3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04.8]−9−ノナン(下記、Monomer 1)とメタクリル酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル(下記、Monomer 4)と(30:55:15(モル比))の合成]
1Lのフラスコ中でメタクリル酸−2−エチルアダマンチル74gとメタクリル酸−3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04.8]−9−ノナン(下記、Monomer 1)120gとメタクリル酸3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピル(下記、Monomer 4)64gをTHF380mlに溶解させ、十分に系中の酸素を除去した後、開始剤AIBNを8.2gを仕込んだ後、60℃まで昇温して24時間重合反応を行った。
テトラヒドロフラン200g、純水100gに2−tert−ブトキシカルボニル−5(6)−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 3)16.6g、2−メトキシカルボニル−5(6)−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 2)33.4g、(2−ヒドロキシ−2,2−ビストリフルオロメチル)エチル−トリメトキシシリルノルボルナン(Monomer 5)18.2gとを溶解させ液温を35℃にし、テトラメチルアンモニウムハイドロキドを9.1g1時間かけて滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。反応液にジエチルエーテル200g加え水層を分別し、有機液層を1%の酢酸水溶液で2回、超純水で2回洗浄、減圧乾燥によって2−tert−ブトキシカルボニル−ノルボルナン−co−2−メトキシカルボニル−5(6)−ノルボルナン−co−(2−ヒドロキシ−2,2−ビストリフルオロメチル)エチル−ノルボルナン ポリシルセスキオキサンを得た。得られたポリマーをGPCとH−NHR解析の結果、得られたポリマーが下記構造であることが確認された(Reference Polymer 2)。
合成例1〜6、比較合成例1、2で得られたポリマー1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5gに十分に溶解させ、0.1μmのフィルターで濾過して、ポリマー溶液を作製した。ポリマー溶液をスピンコーティングでシリコンウエハーに塗布して、110℃で90秒間ベークして500nm厚みのポリマー膜を作製した。次に、ポリマー膜を作製したウエハーを下記2つの条件でドライエッチングを行い、エッチング前後のポリマー膜の膜厚差を求めた。
東京エレクトロン株式会社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、エッチング前後のポリマーの膜厚差を求めた。エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 450mTorr
RFパワー 600W
Arガス流量 40sccm
O2ガス流量 60sccm
ギャップ 9mm
時間 60sec
日電アネルバ株式会社製ドライエッチング装置L−507D−Lを用い、エッチング前後のポリマーの膜厚差を求めた。エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 300mTorr
RFパワー 300W
ギャップ 9mm
Cl2ガス流量 30sccm
BCl3ガス流量 30sccm
CHF3ガス流量 100sccm
O2ガス流量 2sccm
時間 60sec
エッチング試験結果を表1に示す。
表2,3に示す組成で、上記Polymer 3、4、5、6又はReference Polymer 1、2、酸発生剤(PAG1,2)、塩基(トリエタノールアミン、TMMEA、AAA、AACN)、溶解阻止剤(DRI1,2)を配合し、FC−430(住友スリーエム製)0.01質量%を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶媒1,000質量質量部に十分に溶解させ、0.1μmのテフロン(登録商標)製のフィルターを濾過することによってレジスト液をそれぞれ調製した。PAG1,2、DRI1,2、TMMEA、AAA、AACNは、下記の通りである。
評価方法:線幅120nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を最適露光量(Eop)として、この露光量において分離しているラインアンドスペースの最小線幅を評価レジストの解像度とした。
2 被加工基板
3 有機膜
4 レジスト膜
5 露光領域
6 被加工基板
7 光
Claims (8)
- 請求項1又は2に記載の高分子化合物と、
酸発生剤と、
有機溶剤と
を含有してなる化学増幅ポジ型レジスト材料。 - 溶解阻止剤をさらに含有してなる請求項3に記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 塩基性化合物をさらに含有してなる請求項3又は4に記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 請求項3〜5のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、
加熱処理後、フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線若しくは電子線で露光する工程と、
必要に応じて、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程と
を含むパターン形成方法。 - 上記現像する工程の後、酸素プラズマエッチングを含むエッチングにより下地の加工を行う工程をさらに含む請求項6に記載のレジストパターン形成方法。
- 上記現像する工程の後、塩素又は臭素を含むハロゲンガスによるエッチングにより下地の加工を行う工程をさらに含む請求項6に記載のレジストパターン形成方法。
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