JP2006037015A - 粉体塗料用ポリエステル樹脂及び組成物、並びにこれを用いた粉体塗料 - Google Patents
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Abstract
【課題】 塗膜の耐候性と平滑性および低温硬化性に優れた粉体塗料とすることのできる粉体塗料用ポリエステル樹脂および組成物、並びにこれを用いた粉体塗料を提供する。
【解決手段】 酸成分としてイソフタル酸、グリコール成分としてネオペンチルグリコールを主たる構成成分とするポリエステル樹脂に、イソフタル酸及び/又は少量の無水芳香族トリカルボン酸で解重合させて成る粉体塗料用ポリエステル樹脂であり、イソフタル酸とネオペンチルグリコールの合計した割合が、全成分に対して80〜100モル%であり、酸価が20〜50mgKOH/gで、160℃における溶融粘度が100〜800dPa・sである。
【選択図】 なし
【解決手段】 酸成分としてイソフタル酸、グリコール成分としてネオペンチルグリコールを主たる構成成分とするポリエステル樹脂に、イソフタル酸及び/又は少量の無水芳香族トリカルボン酸で解重合させて成る粉体塗料用ポリエステル樹脂であり、イソフタル酸とネオペンチルグリコールの合計した割合が、全成分に対して80〜100モル%であり、酸価が20〜50mgKOH/gで、160℃における溶融粘度が100〜800dPa・sである。
【選択図】 なし
Description
本発明は、塗膜の耐候性、平滑性に優れ、かつ、低温での焼き付けが可能な粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物、並びにこれを用いた粉体塗料に関するものである。
粉体塗料は、溶剤型塗料と比較してVOC発生がない無公害型塗料であること、一度で厚塗り塗装が可能であること、塗装直後でも使用に供しうること、比較的安価であること、回収利用が可能であることなどの利点を有し、家電製品、建材、自動車部品等の部材の保護装飾用塗料として、近年急速に需要が拡大している。
粉体塗料は主として、エポキシ樹脂系、アクリル樹脂系、ポリエステル樹脂系のものが使用されているが、その中でもポリエステル粉体塗料はバランスのとれた塗膜性能を有する塗料である。
耐候性に優れたポリエステル樹脂系粉体塗料を得るためには、主成分であるポリエステル樹脂の耐候性を向上させる必要があり、通常は、酸成分ではイソフタル酸、グリコール成分ではネオペンチルグリコールの共重合割合を多くしたポリエステル樹脂が使用されている。イソフタル酸は、太陽光エネルギーの波長領域に対する吸収領域が異なっており、光劣化を受けにくく、ネオペンチルグリコールはβ位の炭素に水素が結合していないため、これらの成分を多くしたポリエステルは耐候性が良好であることが知られている。
ポリエステル粉体塗料に用いられる一般的な硬化剤として、イソシアナート系硬化剤は、反応性の高いイソシアナート基をブロック剤でブロックすることで、一定の温度以下では活性を示さない構造をしているが、焼き付け時にブロック剤が解離することで、焼き付け炉を汚染するため使用が好まれない。
また、主たる末端がカルボキシル基であるポリエステル樹脂に用いるトリグリシジルイソシアヌレート系硬化剤はブロック剤を含有しないものの、変異原性が認められ、安全上使用が好ましくない。
近年、トリグリシジルイソシアヌレート系硬化剤に代わる硬化剤として、ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤が注目を集めている。ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤からなる粉体塗料は、低温焼き付けが可能で、かつ焼き付け時に有機系揮発分が全くなく、環境への負荷のないクリーンな塗料とすることができる。しかしながら、ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤を使用した粉体塗料は、その硬化剤の特性の影響等により、塗膜の平滑性や被塗物との密着性、特に耐水、耐湿処理後の密着性が劣るという欠点があり用途が限定されていたが、近年、塗膜の平滑性、素材との密着性に優れた塗料が開発されているが、耐候性は不十分であった。(特許文献1参照。)
特願2003-119256
本発明は、このような課題を解決し、塗膜の耐候性と平滑性および低温硬化性に優れた粉体塗料とすることのできる粉体塗料用ポリエステル樹脂および組成物、並びにこれを用いた粉体塗料を提供しようとするものである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は次の通りである。
(1)酸成分としてイソフタル酸、グリコール成分としてネオペンチルグリコールを主たる構成成分とするポリエステル樹脂に、イソフタル酸及び/又は少量の無水芳香族トリカルボン酸で解重合させて成る粉体塗料用ポリエステル樹脂であり、イソフタル酸とネオペンチルグリコールの合計した割合が、全成分に対して80〜100モル%であり、酸価が20〜50mgKOH/gで、160℃における溶融粘度が100〜800dPa・sであることを特徴とする粉体塗料用ポリエステル樹脂。
(2)上記(1)記載のポリエステル樹脂にβ-ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤を配合することを特徴とする粉体塗料用樹脂組成物。
(3)上記(2)記載の粉体塗料用樹脂組成物を用いた粉体塗料。
(1)酸成分としてイソフタル酸、グリコール成分としてネオペンチルグリコールを主たる構成成分とするポリエステル樹脂に、イソフタル酸及び/又は少量の無水芳香族トリカルボン酸で解重合させて成る粉体塗料用ポリエステル樹脂であり、イソフタル酸とネオペンチルグリコールの合計した割合が、全成分に対して80〜100モル%であり、酸価が20〜50mgKOH/gで、160℃における溶融粘度が100〜800dPa・sであることを特徴とする粉体塗料用ポリエステル樹脂。
(2)上記(1)記載のポリエステル樹脂にβ-ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤を配合することを特徴とする粉体塗料用樹脂組成物。
(3)上記(2)記載の粉体塗料用樹脂組成物を用いた粉体塗料。
本発明によれば、塗膜の耐候性と平滑性および低温硬化性に優れた粉体塗料とすることのできる粉体塗料用ポリエステル樹脂および組成物、並びにこれを用いた粉体塗料が提供される。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明における酸成分としては、イソフタル酸の他に、本発明の効果を損なわない範囲でテレフタル酸、5-ナトリウムスルホイソフタル酸、無水フタル酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸や、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸などの脂肪族ジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、などの三価以上のカルボン酸を少量使用してもよい。また、これらの酸のエステル形成性誘導体を使用しても良い。必要に応じて、4-ヒドロキシ安息香酸、ε-カプロラクトンなどのオキシカルボン酸を併用してもよい。
本発明におけるグリコール成分としては、ネオペンチルグリコールの他に、本発明の効果を損なわない範囲でエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオールなどの脂肪族ジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジオールなどの脂環族グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリセリンなどの三価以上のアルコール、あるいはビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールSのエチレンオキサイド付加物などの芳香族グリコールを併用しても良い。
本発明におけるイソフタル酸とネオペンチルグリコールの合計した割合は全成分に対して80〜100モル%とする必要がある。合計した割合が80モル%に満たないと、塗膜の耐候性が不十分である。
本発明におけるポリエステル樹脂の酸価は、20〜50mgKOH/gとすることが必要であり、好ましくは25〜40mgKOH/gである。ポリエステル樹脂の酸価が20mgKOH/gに満たないと、樹脂の分子量が高くなりすぎ、流動性が低下するため、塗膜の平滑性が低下するとともに素材との密着性が悪くなるため好ましくない。一方、酸価が50mgKOH/gを超えると、塗料として配合した場合、硬化剤との硬化反応が増大しすぎるため塗膜の平滑性が悪くなり、素材との密着性が低下するため好ましくない。
本発明におけるポリエステル樹脂は、160℃における溶融粘度が100〜800dPa・sであることが必要であり、好ましくは150〜700dPa・sである。ポリエステル樹脂の160℃における溶融粘度が100dPa・sに満たないと、溶融粘度が低くなりすぎ、塗膜にタレを生じる。溶融粘度が800dPa・sを超えると、塗膜の平滑性が低下し、素材との密着性が悪くなるため好ましくない。
上記の条件を満足するポリエステル樹脂は、前記のようなカルボン酸成分、ジオール成分(それらのエステル形成性誘導体を含む)を原料とし、常法によって、200〜280℃の温度でエステル化又はエステル交換反応を行った後、5hPa以下の減圧下、200〜300℃、好ましくは230〜290℃の温度で重縮合反応を行って高重合度のポリエステルとし、さらにイソフタル酸及び/又は芳香族トリカルボン酸を添加して230〜290℃、好ましくは250〜280℃の反応温度で2〜5時間、好ましくは2.5〜4時間解重合する方法で調整することができる。解重合温度が230℃に満たないと解重合剤が十分に反応せず、重合度の高いポリマーとなり平滑性が悪くなる。また、解重合温度が290℃を超えるとポリマーの熱分解が進行する。また、所定の温度であっても解重合時間が2時間に満たないと、解重合剤が全て反応しないため、未反応のイソフタル酸が塗膜の平滑性を低下させ、素材との密着性が悪くなる。解重合時間が5時間を超えると、熱履歴が長くなるため、ポリマーの熱分解が進行する。なお、エステル化、エステル交換反応及び重縮合反応においては、公知の反応触媒などを用いることができる。
本発明の粉体塗料用樹脂組成物は上記のポリエステル樹脂にヒドロキシアルキルアミド系硬化剤を配合することにより塗膜の性能がさらに向上する。この硬化剤の種類は特に限定されるものではないが、例えばEMS社製の「Primid XL-552」が挙げられる。硬化剤の配合量はポリエステル樹脂の酸価に対して0.7〜1.2倍当量、好ましくは0.9〜1倍当量とするのが適当である。
本発明の粉体塗料は、上記のようなポリエステル樹脂組成物に必要に応じて公知のレベリング剤、その他の添加剤、例えば二酸化チタン、沈降性硫酸バリウム、カーボンブラックなどの顔料などからなる混合物をニーダーまたはロールを用いて70〜140℃で溶融混練することによって調製することができる。本発明の粉体塗料は、これを被塗物に塗装し、通常、150〜190℃の温度で、15〜25分間焼き付けることにより、平滑性及び素材との密着性に優れた塗膜を与える。
本発明における粉体塗料用ポリエステル樹脂は、酸価が低いため硬化反応が比較的遅く、また溶融粘度が低いため、塗膜の平滑性に優れ、さらにイソフタル酸及びネオペンチルグリコールの共重合割合が高いため、耐候性に優れた塗膜が得られる。
次に実施例および比較例によって本発明を具体的に説明する。なお、実施例および比較例においてポリエステル樹脂及び樹脂組成物の特性値、塗膜性能の評価は以下に示す方法で測定した。
(1)共重合成分の割合
ポリエステルを重水素化トリフルオロ酢酸に溶解させ、1H-NMR(日本電子社製JNM-LA400)を用いて測定して求めた。
(2)酸価
ポリエステル樹脂0.5gをジオキサン/蒸留水=10/1(重量比)の混合溶媒50mlに溶解し、加熱還流後、0.1×103mol/m3の水酸化カリウムメタノール溶液で滴定して求めた。
(3)溶融粘度
試料量15g、温度150℃にてブルックフィールド溶融粘度計(ブルックフィールド社製VISCO METER DV-1)で測定して求めた。
(4)平滑性
塗膜の平滑性を目視により評価した。
○:塗膜に凹凸が少なく平滑性が良好なもの
×:塗膜に大きな凹凸があり平滑性が良くないもの
(5)密着性
JIS K 5400に準じ、塗装した塗板を沸騰水中に2時間浸漬し、次いで室温で24時間風乾した。その後、塗膜にカッターナイフで碁盤目状にカットを入れ、粘着テープによる剥離試験を行い、剥離状態によって2段階で評価を行った。
○:塗膜と素材の界面で、剥離が全く認められない。
×:塗膜と素材の界面で、部分的あるいは全面的に剥離が認められる。
(6)促進耐候性
SK5400に準じ、WEL-6-XS-HC-B-EC型サンシャインウェザーメーター(スガ試験機社製)を用いて、500時間照射時の塗膜の光沢保持率(%)を求めた。光沢保持率が80%以上のものを合格とした。
(1)共重合成分の割合
ポリエステルを重水素化トリフルオロ酢酸に溶解させ、1H-NMR(日本電子社製JNM-LA400)を用いて測定して求めた。
(2)酸価
ポリエステル樹脂0.5gをジオキサン/蒸留水=10/1(重量比)の混合溶媒50mlに溶解し、加熱還流後、0.1×103mol/m3の水酸化カリウムメタノール溶液で滴定して求めた。
(3)溶融粘度
試料量15g、温度150℃にてブルックフィールド溶融粘度計(ブルックフィールド社製VISCO METER DV-1)で測定して求めた。
(4)平滑性
塗膜の平滑性を目視により評価した。
○:塗膜に凹凸が少なく平滑性が良好なもの
×:塗膜に大きな凹凸があり平滑性が良くないもの
(5)密着性
JIS K 5400に準じ、塗装した塗板を沸騰水中に2時間浸漬し、次いで室温で24時間風乾した。その後、塗膜にカッターナイフで碁盤目状にカットを入れ、粘着テープによる剥離試験を行い、剥離状態によって2段階で評価を行った。
○:塗膜と素材の界面で、剥離が全く認められない。
×:塗膜と素材の界面で、部分的あるいは全面的に剥離が認められる。
(6)促進耐候性
SK5400に準じ、WEL-6-XS-HC-B-EC型サンシャインウェザーメーター(スガ試験機社製)を用いて、500時間照射時の塗膜の光沢保持率(%)を求めた。光沢保持率が80%以上のものを合格とした。
実施例1
イソフタル酸100モル部、ネオペンチルグリコール135モル部をエステル化反応槽に仕込み、圧力0.3MPaG、温度260℃で4時間エステル化反応を行った。得られたエステル化物を重縮合反応槽に移送した後、三酸化アンチモンを4.0×10-4モル/酸成分1モル及びテトラブチルチタネート0.1×10-4モル/酸成分1モル添加し、0.5hPaに減圧し、280℃で4時間重縮合反応を行い、極限粘度0.45dl/g以上のポリエステルを得た。次いで、このポリエステルに、1モル部のネオペンチルグリコールを添加し、常圧下、270℃で1時間、次いでイソフタル酸7モル部を添加して270℃で3時間、解重合反応を行い、表1に示す特性値のポリエステル樹脂を得た。
得られたポリエステル樹脂に、ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤(EMS社製「Primid XL-552」)を配合したポリエステル樹脂組成物に、ブチルポリアクリレート系レベリング剤(BASF社製「アクロナール4F」)、ベンゾイン及びルチル型二酸化チタン顔料(石原産業社製「タイペークCR-90」)を表1に示す量(質量部)添加し、ヘンシェルミキサー(三井三池製作所製「FM10B型」)でドライブレンドした後、コ・ニーダ(ブッス社製「PR-46型」)を用いて100℃で溶融混練し、冷却、粉砕後、140メッシュ(106μm)の金網で分級して粉体塗料を得た。得られた粉体塗料をリン酸亜鉛処理鋼板上に膜厚が50〜60μmとなるように静電塗装して、160℃×20分間焼付けを行った。塗膜の性能を評価した結果を表1に示す。
イソフタル酸100モル部、ネオペンチルグリコール135モル部をエステル化反応槽に仕込み、圧力0.3MPaG、温度260℃で4時間エステル化反応を行った。得られたエステル化物を重縮合反応槽に移送した後、三酸化アンチモンを4.0×10-4モル/酸成分1モル及びテトラブチルチタネート0.1×10-4モル/酸成分1モル添加し、0.5hPaに減圧し、280℃で4時間重縮合反応を行い、極限粘度0.45dl/g以上のポリエステルを得た。次いで、このポリエステルに、1モル部のネオペンチルグリコールを添加し、常圧下、270℃で1時間、次いでイソフタル酸7モル部を添加して270℃で3時間、解重合反応を行い、表1に示す特性値のポリエステル樹脂を得た。
得られたポリエステル樹脂に、ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤(EMS社製「Primid XL-552」)を配合したポリエステル樹脂組成物に、ブチルポリアクリレート系レベリング剤(BASF社製「アクロナール4F」)、ベンゾイン及びルチル型二酸化チタン顔料(石原産業社製「タイペークCR-90」)を表1に示す量(質量部)添加し、ヘンシェルミキサー(三井三池製作所製「FM10B型」)でドライブレンドした後、コ・ニーダ(ブッス社製「PR-46型」)を用いて100℃で溶融混練し、冷却、粉砕後、140メッシュ(106μm)の金網で分級して粉体塗料を得た。得られた粉体塗料をリン酸亜鉛処理鋼板上に膜厚が50〜60μmとなるように静電塗装して、160℃×20分間焼付けを行った。塗膜の性能を評価した結果を表1に示す。
実施例2〜5、比較例1〜5
実施例1と同様な方法で、表1に示すようなポリエステル樹脂、組成物、粉体塗料を得た。得られた粉体塗料をリン酸亜鉛処理鋼板上に膜厚が50〜60μmとなるように静電塗装して、160℃×20分間焼付けを行った。塗膜の性能を評価した結果を表1に示す。
実施例1と同様な方法で、表1に示すようなポリエステル樹脂、組成物、粉体塗料を得た。得られた粉体塗料をリン酸亜鉛処理鋼板上に膜厚が50〜60μmとなるように静電塗装して、160℃×20分間焼付けを行った。塗膜の性能を評価した結果を表1に示す。
Claims (3)
- 酸成分としてイソフタル酸、グリコール成分としてネオペンチルグリコールを主たる構成成分とするポリエステル樹脂に、イソフタル酸及び/又は少量の無水芳香族トリカルボン酸で解重合させて成る粉体塗料用ポリエステル樹脂であり、イソフタル酸とネオペンチルグリコールの合計した割合が、全成分に対して80〜100モル%であり、酸価が20〜50mgKOH/gで、160℃における溶融粘度が100〜800dPa・sであることを特徴とする粉体塗料用ポリエステル樹脂。
- 請求項1記載の粉体塗料用ポリエステル樹脂にさらに、β-ヒドロキシアルキルアミド系硬化剤を配合することを特徴とする粉体塗料用樹脂組成物。
- 請求項2記載の粉体塗料用樹脂組成物を用いた粉体塗料。
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- 2004-07-29 JP JP2004221945A patent/JP2006037015A/ja active Pending
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