JP2006022302A - 溶剤可溶性ポリイミド共重合体及びポリイミドワニス - Google Patents
溶剤可溶性ポリイミド共重合体及びポリイミドワニス Download PDFInfo
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Abstract
高い溶剤可溶性を有し、且つ柔軟性に優れ、さらにシロキサン系のアウトガスを実質的に発生させないポリイミド共重合体を提供する。
【解決手段】
(A)成分:
(a1)エステル基を含有するテトラカルボン酸二無水物、及び、
(a2)3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
並びに、
(B)成分:
(b1)エーテル基を含有する芳香族ジアミン、及び、
(b2)オキシアルキレン基を含有するジアミン
とを、イミド化して得られるポリイミド共重合体。
Description
(1)ポリイミド共重合体の酸成分として、エステル基含有の酸無水物と、スルホン基含有の酸無水物とを併用することにより、柔軟性に優れ、且つ高い溶剤溶解性のポリイミド共重合体が得られること。
(2)ポリイミド共重合体のジアミン成分として、ポリオキシアルキレン基含有ジアミンと、芳香族ジアミンを併用することにより、柔軟性と耐熱性のバランスに優れたポリイミド共重合体が得られること。
(3)上記(1)と上記(2)との要件を充足するポリイミド共重合体の溶剤可溶性が極めて高いこと。
(4)酸成分をジアミン成分に対して過剰量用いてイミド化することによって得られるポリイミド共重合体のワニスは、保存安定性(粘度安定性)に優れること。。
(5)更に、フェノール系酸化防止剤を含有させることにより、熱劣化が抑制され、長期加熱後にも優れた柔軟性を保持し得ること。
本発明は係る知見に基づいて完成されたものであり、以下のポリイミド共重合体及びボリイミドワニスを提供するものである。
(a1)一般式(1)
で表される少なくとも1種のエステル基含有テトラカルボン酸二無水物、及び、
(a2)一般式(2)
並びに、
(B)成分:
(b1)一般式(3)
で表される少なくとも一種の芳香族ジアミン、及び、
(b2)一般式(4)
で表される少なくとも一種のオキシアルキレン基含有ジアミン
を、イミド化して得られるポリイミド共重合体。
[項14] 少なくとも4つの構造単位を有する溶剤可溶性ポリイミド共重合体であって、4つの構造単位が、
(i)一般式(5)
で表される構造単位の少なくとも1種、
(ii)一般式(6)
で表される構造単位の少なくとも1種、
(iii)一般式(7)
で表される構造単位の少なくとも1種、及び
(iv)一般式(8)
で表される構造単位の少なくとも1種、
である溶剤可溶性ポリイミド共重合体。
(1)本発明で使用する上記(a1)成分、(a2)成分、(b1)成分及び(b2)成分をイミド化してえられたポリイミド共重合体は、これら4成分に由来する構造をバランス良く含有しているために、ポリイミド本来の高い耐熱性、電気絶縁性等に優れているだけではなく、ポリアミド酸型でないにもかかわらず、溶剤への溶解性が高いという利点を有する。
(2)また、本発明のポリイミド共重合体は、柔軟性に優れている。
(3)さらに、本発明のポリイミド共重合体は、ポリアミド酸型でもなく、シロキサン含有タイプでもないため、塗布、乾燥工程において、水、シロキサン系アウトガスを発生させることが実質的にない。
(4)イミド化の際に、酸成分をアミン成分に対して過剰に使用して得られるポリイミド共重合体を含有するポリイミドワニスは、保存安定性(粘度安定性)に優れている。
(5)更に、フェノール系酸化防止剤を含有したポリイミドワニスから得られるポリイミド成形体は、長期加熱後にも優れた柔軟性を保持し得る。
本発明のポリイミド共重合体は、テトラカルボン酸二無水物(A)と、ジアミン(B)とを常法に従ってイミド化して得られる溶剤可溶性のポリイミド共重合体である。該ポリイミド共重合体は、(A)成分として、エステル基含有テトラカルボン酸二無水物(a1)及び、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(a2)を使用し、(B)成分として、エーテル基含有芳香族ジアミン(b1)及び、ポリオキシアルキレンジアミン(b2)を使用し、これら(A)成分と(B)成分とを、好ましくは不活性ガス雰囲気下、有機溶剤中で加熱撹拌しながらイミド化反応に供することにより調製される。得られるポリイミド共重合体は、通常、一般式(5)、一般式(6)、一般式(7)及び一般式(8)で表される4つの構造単位を有する溶剤可溶性のポリイミドランダム共重合体である。
本発明のポリイミド共重合体の製造に際しては、(A)成分として、下記(a1)成分及び(a2)成分の2種類を使用する。
本発明のポリイミド共重合体の製造に際しては、(B)成分として、下記(b1)成分及び(b2)成分の2種類を使用する。
本発明のポリイミド共重合体は、上記(A)成分と(B)成分とから公知の方法にて従って製造することができる。例えば、有機溶剤中にて(A)成分と(B)成分とを重縮合反応する方法が挙げられ、その際のイミド化の方法としては、(1)(A)成分と(B)成分とを有機溶剤中で加熱し生成水を系外に留去させる方法や、(2)ポリイミド前駆体であるポリアミド酸を製造後、無水酢酸等の脱水作用のある化合物を使用する方法等がある。
本発明のポリイミドワニスは、通常、本発明のポリイミド共重合体100重量部に対して、有機溶剤80〜10000重量部を含有している。ポリイミドワニスの粘度安定性及び取り扱いの容易さの点から、ポリイミド共重合体100重量部に対して、有機溶剤が100〜2000重量部が好ましく、更に好ましくは110〜500重量部、特に好ましくは、120〜300重量部の範囲が推奨される。
本発明のポリイミドワニスには、必要に応じて、この分野で慣用されている成分を添加してもよい。例えば、ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂(本発明のポリイミド共重合体を除く。)、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂などの高分子化合物、難燃剤、消泡剤、などが例示される。
TMEG:1,2−エチレンビス(アンヒドロトリメリテート)((a1)成分)
DSDA:3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物((a2)成分)
BTDA:3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジ無水フタル酸
BAPP:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン((b1)成分)
BAPS:ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン((b1)成分)
D−400:HUNTSMAN社製 「ジェファーミン D−400」、一般式(4)において、A1が1,2−プロピレン基、R1〜R3=メチル基、h+i+jの合計が5又は6であるポリオキシアルキレン基含有ジアミン((b2)成分)
D−2000:HUNTSMAN社製 「ジェファーミン D−2000」、一般式(4)において、A1が1,2−プロピレン基、R1〜R3=メチル基、h+i+jの合計が33であるポリオキシアルキレン基含有ジアミン((b2)成分)
XTJ−542:HUNTSMAN社製 「ジェファーミン XTJ−542」、一般式(4)において、A1がテトラメチレン基、R1〜R3=メチル基、h+i+jの合計が14であるポリオキシアルキレンジアミン((b2)成分)
DPE:4,4’−オキシジアニリン
TPE−R:1,3−ビス(アミノフェノキシ)ベンゼン
GBL:γ−ブチロラクトン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
(1)酸価
イミド化反応終了後の反応生成物であるポリイミド樹脂溶液約2gを精秤し、THF60mlで希釈した後、JIS K0070−1966に準じて酸価を測定し、ポリイミド共重合体純分に換算した。
イミド化反応終了後の反応生成物であるポリイミド樹脂溶液約1gをジメチルホルムアミド約30mlで希釈して、分子量測定用の試料溶液を調製した。該試料溶液について、ジメチルホルムアミドを移動相としたゲルパーミエーションクロマトクラフィー(GPC)により、ポリエチレンオキサイド換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を求めた。
イミド化反応終了後の反応生成物であるポリイミド樹脂溶液を、ポリテトラフルオロエチレンシート上に塗布して、120℃、1.5時間の条件で乾燥して、厚み約50μmのポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムを裁断して、約10mgをTg測定用試料とした。この測定試料について、パーキンエルマー社製の示差走査熱量計(DSC−7)を使用し、5℃から毎分10℃の昇温速度で昇温したときの変曲点をガラス転移点とした。
イミド化反応終了後の反応生成物であるポリイミド樹脂溶液を、ポリテトラフルオロエチレンシート上に塗布して、120℃、1.5時間の条件で、乾燥して、厚み約50μmのポリイミドフィルムを得た得られたポリイミドフィルムから、10mmx80mmの試料片を切り抜いて、測定用試料を作成した。この測定試料について、インストロン社製インストロン万能試験機を使用し、チャック間距離50mm、引張り速度10mm/min、試験温度25℃にて、弾性率(初期値)を測定した。
また、ポリイミドフィルムを150℃x100hrの条件下で加熱した後の弾性率(加熱後)を同様に測定した。
イミド化反応終了後の反応生成物であるポリイミド樹脂溶液を、ポリテトラフルオロエチレンシート上に塗布して、120℃、1.5時間の条件で、乾燥して、厚み約50μmのポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムを切断して15cmx15cmの試験片を作成した。この試料について、ADVANTEST社製の振動容量型エレクトロメーターTR8401、絶縁抵抗測定用電源TR300C、絶縁抵抗計TR43Cを使用し、印加電圧500V、25℃x60%RHの条件下で体積抵抗を測定した。
イミド化反応終了後の反応生成物であるポリイミド樹脂溶液について、B型粘度計を用いて、25℃の条件下で粘度を測定した。また、そのポリイミド樹脂溶液を25℃x60%RHの条件下で1ヶ月間保存した後に、粘度を測定した。
窒素導入管、撹拌機、留出口、温度計を備えた500mlの四つ口フラスコに、GBL 270g、キシレン 30g、(A)成分として、TMEG 20.9g(0.051mol)(a1)、及びDSDA 18.2g(0.051mol)(a2)、(B)成分として、BAPP 24.6g(0.060mol)(b1)、及びD−400(平均分子量400)16.0g(0.040mol)(b2)を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら、180℃まで昇温した。生成水を系外に留去させながらイミド化反応を5時間を行ない、樹脂濃度約20重量%のポリイミド化反応終了後の反応液を得た。このポリイミド化反応終了後の反応液を用いて、ポリイミド共重合体の重合度と酸価を測定した。又、この反応液の一部をメタノール中に投じ、沈殿したポリマーを室温、減圧下にて乾燥し赤外線吸収スペクトル分析を行った。その結果、1715cm−1、1780cm−1にイミド環に由来するカルボニル基の特性吸収を確認した。 また、ポリイミド化反応終了後の反応液から、ポリイミドフィルムを作成して、Tg、弾性率(初期値、加熱後)及び体積抵抗値の測定を行った。
実施例1で得られたポリイミド化反応終了後の反応液に、、酸化防止剤としてテトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンをポリイミド共重合体100重量部に対して、酸化防止剤0.1重量部となるように溶解させてポリイミドワニスを作成した。このポリイミドワニスから、ポリイミドフィルムを作成し、Tg、弾性率、体積抵抗値の測定を行った。これらの結果を表1に示した。
イミド化反応の原料組成比を、表1に記載の原料組成比とした以外は、実施例1と同様にして、イミド化反応を行い、得られたポリイミド化反応終了後の反応液を得た。実施例1と同様にしてポリイミド共重合体を単離したところ、これらは、いずれも赤外線吸収スペクトル分析において、1715cm−1、1780cm−1にイミド環に由来するカルボニル基の特性吸収があることを確認した。又、ポリイミド化反応終了後の反応液を用いて、ポリイミド共重合体の重合度と酸価を測定した。このイミド化反応終了後の反応液から、ポリイミドフィルムを作成して、Tg、弾性率(初期値)及び体積抵抗値を測定した。また、イミド化反応終了後の反応液に、酸化防止剤として、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンを、ポリイミド共重合体100重量部に対して、酸化防止剤として、0.1重量部となるように添加、溶解した後、ポリイミドフィルムを作成した。このフィルムを用いて、加熱後の弾性率を測定した。これらの結果を表1に示した。
実施例1と同様にして、表2に記載の原料組成でイミド化反応させて溶剤可溶性ポリイミド共重合体を得た。これらは、いずれも赤外線吸収スペクトル分析において、1715cm−1、1780cm−1にイミド環に由来するカルボニル基の特性吸収があることを確認した。得られたポリイミド共重合体の分子量及び諸特性を表2に示す。得られたポリイミド共重合体のTg及び弾性率が高く、柔軟性に欠けていることが明かである。
実施例1と同様にして、表2に記載の原料組成でイミド化反応を行ったが、反応終了後に樹脂が析出、ポリイミド樹脂溶液がゲル化し、溶剤可溶性のポリイミド樹脂は得られなかった。
実施例1、3、4、14及び16で得られたポリイミド樹脂ワニスについて、製造直後の粘度と、1ヶ月保管後の粘度を測定した。その結果を表3に示した。
Claims (14)
- (A)成分:
(a1)一般式(1)
で表される少なくとも1種のエステル基含有テトラカルボン酸二無水物、及び、
(a2)一般式(2)
並びに、
(B)成分:
(b1)一般式(3)
で表される少なくとも一種の芳香族ジアミン、及び、
(b2)一般式(4)
で表される少なくとも一種のオキシアルキレン基含有ジアミン
を、イミド化して得られるポリイミド共重合体。 - (A)成分と(B)成分とのモル比が、(A):(B)=1.01〜1.20:1である請求項1に記載のポリイミド共重合体。
- ポリイミド共重合体が、酸価1〜50mgKOH/gである請求項1又は2に記載のポリイミド共重合体。
- (a1)成分と(a2)成分とのモル比が、(a1):(a2)=95:5〜40:60である請求項1〜3のいずれかに記載のポリイミド共重合体。
- (b1)成分と(b2)成分とのモル比が、(b1):(b2)=90:10〜10:90である請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド共重合体。
- X1がエチレン基である請求項1〜5のいずれかに記載のポリイミド共重合体。
- h、i、jがそれぞれ0〜35の整数であり、且つh+i+jの合計が12〜35の整数である請求項1〜6のいずれかに記載のポリイミド共重合体。
- A1がテトラメチレン基である請求項1〜7のいずれかに記載のポリイミド共重合体。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のポリイミド共重合体及び有機溶剤を含有するポリイミドワニス。
- ポリイミド共重合体100重量部に対して、有機溶剤が80〜10000重量部である請求項9に記載のポリイミドワニス。
- 有機溶剤が、N−メチル−2−ピロリドン及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項9又は10に記載のポリイミドワニス。
- 更に、ポリイミド共重合体100重量部に対して、フェノール系酸化防止剤0.01〜5重量部を含有する請求項9〜11のいずれかに記載のポリイミドワニス。
- 請求項9〜12のいずれかに記載のポリイミドワニスから得られるポリイミド成形体。
- 少なくとも4つの構造単位を有する溶剤可溶性ポリイミド共重合体であって、4つの構造単位が、
(i)一般式(5)
で表される構造単位の少なくとも1種、
(ii)一般式(6)
で表される構造単位の少なくとも1種、
(iii)一般式(7)
で表される構造単位の少なくとも1種、及び
(iv)一般式(8)
で表される構造単位の少なくとも1種、
である溶剤可溶性ポリイミド共重合体。
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