JP2005535120A - 有機電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
a)デバイスの基材もしくは層の上にリフトオフインクで所望のパターンの陰画(negative image)を形成し;
b)前記陰画のトップにパターン化される第一デバイス層をコートし;
c)前記パターン化される第一デバイス層のトップにパターン化される1つ以上のさらなるデバイス層をコートし;そして
d)前記リフトオフインクおよびその上のデバイス層の不要部分を除去し、それによりデバイス層の所望のパターンを残す。
本方法は、パターン化されるデバイス層がセルフアライメントされるデバイス構造の成形を可能とする。本発明は、単一セットの印刷および1つのパターンを用いるリフトオフ工程で多数の層をパターン化することを可能とし、エッジの優れたアライメントを保証するが、これは直接印刷では達成が難しいであろう。
本方法のさらなる利点は以下の点である:
・それは、有機電子デバイスを製造するための簡単で費用効果的な方法を提供する;
・低解像度印刷技術でも特徴的寸法を低減させる簡単で費用効果的な方法を提供する;
・有機材料をインクに配合する必要性を除去する;
・添加剤を用いる必要性を回避する;
・1つの層を別の層のトップに印刷する高精度の手段を与えることによりレジストレーションの問題を回避する;
・新しい多層構造の製造を可能とする;
・良好なデバイス層の厚さ均一性を得る手段を提供する;
・垂直の電界効果トランジスタを印刷する方法を提供する;
・多色の小分子OLEDをパターン化する技術を提供する;そして
・先行技術のOLED製造に用いられた予め定められたウェル(well)の成形を回避する。
本方法は、有機電子デバイスの製造で遭遇するいくつかの問題を削除する。例えば、
・直接印刷に必要なようにOSC、絶縁体および導体材料をインクに配合する問題を克服することが可能である。かくて、添加剤もしくは不要な溶媒の使用により材料を折衷する必要がない。高解像度を達成するのにもっとも適するインクを選ぶことができ、同じインクおよびプリントヘッドを種々の層を定めるのに用いることができる。
・最終パターンの厚さ均一性は、特にエッジにおいて優れたものであり、このことは薄い層にとって特に重要である。これは、直接印刷で達成することは難しい。その固有の問題を有するリソグラフィでパターン化されたウェルの使用は、回避され得る。
パターン化されるデバイス層を、それぞれ独立して種々のコーティングもしくは印刷技術により施してもよい。例には、スピン、吹付、浸漬、ウェブ、ダイもしくは蒸発コーティング;無電解付着およびインクジェット印刷、スクリーン印刷、マイクロコンタクト印刷、スタンピングもしくはソフトリソグラフィが含まれる。パターン化されるOLED層をインクジェット印刷により付着するとき、異なる領域上での選択的付着が可能である。例えば、赤、緑および青の電場発光材料を異なる領域に付着してもよい。パターン化されるOFET層をインクジェット印刷により付着するとき、異なる領域上での選択的付着が可能である。例えば、n型もしくはp型有機材料を異なる領域に付着してもよい。その後でパターンは、下にあるリフトオフインクにより輪郭がはっきり定められ、良好な解像度を提供するが、それは2つ以上の材料が単一の印刷工程で付着された同じリフトオフ層によりパターン化されるからである。
OFET(OFET層とも言う)の場合のデバイス層を、導体、ドーパント、絶縁体もしくはOSCから独立して選んでもよい。
芳香環のそれぞれは、場合によってはSe、Te、P、Si、B、As、N、OもしくはS、好ましくはN、OもしくはSから選ばれる1つ以上のヘテロ原子を含んでもよい。
ポリアセン、ポリフェニレン、ポリ(フェニレンビニレン)、ポリフルオレンなどの共役炭化水素ポリマー類(これらの共役炭化水素ポリマー類のオリゴマーを含む);テトラセン、クリセン、ペンタセン、ピレン、ペリレン、コロネンなどの縮合芳香族炭化水素類;p-クウォーターフェニル(p-4P)、p-キンケフェニル(p-5P)、p-セクシフェニル(p-6P)などのオリゴマーパラ置換フェニレン類;ポリ(3-置換チオフェン)、ポリ(3,4-ビ置換チオフェン)、ポリベンゾチオフェン、ポリイソチアナフテン、ポリ(N-置換ピロール)、ポリ(3-置換ピロール)、ポリ(3,4-ビ置換ピロール)、ポリフラン、ポリピリジン、ポリ-1,3,4-オキサジアゾール類、ポリイソチアナフテン、ポリ(N-置換アニリン)、ポリ(2-置換アニリン)、ポリ(3-置換アニリン)、ポリ(2,3-ビ置換アニリン)、ポリアズレン、ポリピレンなどの共役複素環式ポリマー類;ピラゾリン化合物類;ポリセレノフェン;ポリベンゾフラン;ポリインドール;ポリピリダジン;ベンズイジン化合物類;スチルベン化合物類;トリアジン類;置換金属もしくは無金属ポルフィン類;フタロシアニン類、フルオロフタロシアニン類、ナフタロシアニン類もしくはフルオロナフタロシアニン類;C60およびC70フラーレン類;N,N'-ジアルキル、置換ジアルキル、ジアリールもしくは置換ジアリール-1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドおよびフルオロ誘導体類;N,N'-ジアルキル、置換ジアルキル、ジアリールもしくは置換ジアリール3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸ジイミド;バソフェナンスロリン;ジフェノキノン類;1,3,4-オキサジアゾール類;11,11,12,12-テトラシアノナフト-2,6-キノジメタン;α,α'-ビス(ジチエノ[3,2-b2',3'-d]チオフェン);2,8-ジアルキル、置換ジアルキル、ジアリールもしくは置換ジアリールアントラジチオフェン;2,2'-ビベンゾ[1,2-b:4,5-b']ジチオフェン。好ましい化合物は、上記リストからのものおよび可溶性であるそれらの誘導体類である。
式1におけるAr1およびAr2から伸びる星印は、これらの基が多価であってもよい(式1に示されるように二価も含む)ことを示すと意図される。
本発明でやはり有用であり得る関連材料は、特許DE 3610649、EP 066954-A(=US 5,681,664)、EP 0765106-A、WO 97-33193、WO 98-06773、US 5,677,096およびUS 5,279,916にも記載されてきた。
OLEDは、少なくともアノード(電子ブロッキング層もしくは正孔注入電極)、カソード(正孔ブロッキング層もしくは電子注入電極)および電場発光層を含む。OLEDは、場合によっては正孔注入層(単数もしくは複数)、正孔輸送層(単数もしくは複数)、電子注入層(単数もしくは複数)、電子輸送層(単数もしくは複数)、ドーパント、絶縁体(単数もしくは複数)、導体もしくはインターコネクトなどの他の層を含む。前述の層の全てもしくはいずれかは、本発明によりパターン化できる本明細書で言及されたデバイス層を構成する。
電子ブロッキング層(正孔注入電極)は、好適にはAu、Pt、Agなどの高仕事関数を有する金属もしくは合金から出来上がっている。好ましくは、酸化インジウム錫(ITO)などのより透明な電子ブロッキング層(正孔注入電極)材料が用いられる。ポリアニリン(PANI)およびポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)などの導電性ポリマー類も、好適な透明な正孔注入電極である。好ましくは、電子ブロッキング層(正孔注入電極)は、50〜300nmの厚さを有する。
電子注入電極は、好ましくはYb、Ca、Al、Mg:Ag、Li:Al、Baなどの低仕事関数を有する金属もしくは合金から出来上がっているか、あるいはBa/AlもしくはBa/Ag電極などの異なる層のラミネートである。
本発明を、これから下記の図面を参照して、単に例として説明する。
本発明において、間接パターン化が、セルフアライメント構造を達成するために利用される。
実施例1−Ti、AuおよびTiOPc電荷発生層のスタックの同時リフトオフによる注入層パターン化
FETのソースおよびドレイン電極の陰画パターンを、Epson C60 インクジェットプリンターを用いてポリエステルフィルムに印刷した。ついで、試料を、Edwards Auto 306 蒸発器に入れ、5nmのTi、続いて27nmのAuをインクにコートした。チタニルオキシフタロシニンTiOPcのブチルアセテートディスパージョンを、0.46gのTiOPcおよびポリビニルブチリルと3mmのガラスビーズ27gとの2%w/v溶液10gを「レッドデビル」中で1時間振とうすることにより製造した。TiOPcディスパージョンを20秒間1000rpmでAu/Ti/インクパターン上にスピンコートし、ついで直ちに20秒間メタノール中で超音波により分解してこれらの領域におけるインクおよびオーバーコート層を除去した。コート電極の画像を図10に示す(ライン間のギャップ〜0.1mmに注意)。
ポリ(N-メチルピロール)フィルムの調製方法
スパッタコートされた白金/パラジウムの25nm層を、インクジェット印刷により製造されたパターンに付着した。ついで、これを、先に窒素で脱気(outgassed)させておいた鉄(III)クロライドヘキサヒドレート(2.703g、0.0モル)の蒸留水(100mL)溶液に浸漬した。この溶液にN-メチルピロール(1mL,0.011モル)を添加し、混合物を25〜27℃の内部温度で維持した。
インクの斑点を、EPSON C60インクジェットプリンターを用いてポリエステルフィルムに印刷した。フィルムをスパッタコーターに入れ、25nmのPt/Pd合金を試料全体に付着した。これに続いて、トリアリールアミンOSC(Mw=4000)(図14)のトルエン(5重量%)溶液を基材に付着し、1000rpmで15秒間回転させておよそ400nm厚さのフィルムを製造した。試料を100℃で20分間焼き付けして溶媒を蒸発させた。さらなるPt/Pd金属の25nmの層を、試料全体上でスパッタした。三層構造のリフトオフを、〜20秒間メタノール中で超音波により分解し、続いてブロー乾燥させることにより達成した。構造のSEM画像(図13)(45°で取った)は、リフトオフ領域のエッジでアライメントされた構造のそれぞれの層を示す(図13において、a=第一電極、b=OSC、c=第二電極)。この型のパターン化を用いて、ソースおよびドレインとして役目を果たす2つの電極a)およびb)を有する垂直トランジスタを形成してもよい。絶縁体の層を工程でスピンコートし、ついで、ゲート電極をトップに付着してもよい。この方法は、印刷によるトランジスタの成形加工を可能とし、チャンネル長さを非常に小さい寸法に、この場合、高解像度フォトリソグラフィを必要とすることなく半導体層(すなわち、〜400nm)の厚さまで、低減させる。
Claims (35)
- a)デバイスの基材もしくは層の上にリフトオフインクで所望のパターンの陰画を形成し;
b)前記陰画のトップにパターン化される第一デバイス層をコートし;
c)前記パターン化される第一デバイス層のトップにパターン化される1つ以上のさらなるデバイス層をコートし;そして
d)前記リフトオフインクおよびその上のデバイス層の不要部分を除去し、それによりデバイス層の所望のパターンを残す工程を含む、有機電子デバイスを形成する方法。 - 前記リフトオフインクが、パターン化されるデバイス層を付着するために用いられる液状媒体に不溶性である、請求項1に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記インクが、インクが印刷される基材もしくは層を溶解しない液状媒体を含む、請求項1もしくは2に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフインクが、インクジェット印刷、スクリーン印刷、マイクロコンタクト印刷、スタンピング、ソフトリソグラフィあるいは固体もしくは液体トーナーを用いる電子写真印刷から選ばれる直接印刷技術により基材もしくは層に付着される、請求項1〜3のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記付着されたリフトオフインクが、その後でその上に付着されるデバイス層よりも厚い、請求項1〜4のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフパターンが、1μm〜50μmである、請求項1〜5のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記インクが、スクリーン印刷により付着され、前記インクが、500〜10,000cPの粘度を有する、請求項1〜6のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記インクが、インクジェット印刷により付着され、前記インク粘度が、3〜40cPの範囲である、請求項1〜7のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記インクが、20〜60ダイン/cmの範囲で表面張力を有する、請求項1〜8のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記基材に対するインクの表面張力が、40〜80degの範囲である、請求項1〜9のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフインクが、重量で50%〜99.8%の液状媒体を含む、請求項1〜10のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフインクが、さらに着色剤、高分子バインダーもしくは1つ以上の機能添加剤を含む、請求項1〜11のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフインクが、さらに印刷されたインクの架橋を可能ならしめるために架橋剤を含む、請求項1〜12のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 部分収縮もしくはマイクロクラックを生じさせて、リフトオフ媒体がパターンエッジで、もしくはその表面を通ってインクに浸透してリフトオフ工程(d)を助けるようにする、請求項1〜13のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記インクの湿潤が、基材の表面処理によりなされる、請求項1〜14のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記パターン化されるデバイス層が、それぞれ独立して溶液、スピン、吹付、浸漬、ウェブ、ダイもしくは蒸発コーティングにより施される、請求項1〜15のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記パターン化されるデバイス層が、無電解付着、インクジェット印刷、スクリーン印刷、マイクロコンタクト印刷、スタンピングもしくはソフトリソグラフィにより施される、請求項1〜15のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- それぞれのデバイス層もしくは多数の層の厚さが、1nm〜1μmである、請求項1〜17のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフ工程(d)が、リフトオフ液状媒体を用いてリフトオフインクを溶解することを含む、請求項1〜18のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフ液状媒体が、パターン化されるデバイス層をほとんど、もしくはまったく溶解しない、請求項19に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記リフトオフ工程(d)が、さらに超音波攪拌、攪拌、液状媒体噴霧および/または加熱を含む、請求項19もしくは20に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイスが、OFETであり、前記デバイス層が、それぞれ独立して導体、ドーパント、絶縁体もしくは有機半導体(OSC)から選ばれる、請求項1〜21のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイス層が、液体コーティングにより付着される導体を含む、請求項22に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記導体が、ポリアニリン、ポリピロール、PEDOT、ドープされた共役ポリマー、あるいは黒鉛もしくはAu、Ag、Cu、Al、Niまたはそれらの混合物を含む金属の粒子のディスパージョンまたはペーストを含む群から選ばれる、請求項23に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイス層が、溶液から付着されるOSCを含む、請求項22〜24のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイス層が、その置換形を含んで、トリアリールアミン、フルオレンもしくはチオフェンのモノマーを含むポリマーあるいはオリゴマーを含むOSCを含む、請求項22〜25のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイス層が、ペンタセンもしくは溶液コートされた前駆体ペンタセンを含むOSCを含む、請求項22〜26のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイスが、垂直OFETである、請求項22〜27のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記工程d)が、1つ以上のビア開口部を形成する、請求項1〜28のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイスが、OLEDであり、パターン化される前記デバイス層の少なくとも1つが、アノード、カソードもしくは電場発光層から選ばれる、請求項1〜21のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記電場発光層が、実質的に有機もしくは有機金属電場発光材料を含む、請求項30に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記電場発光層が、その置換形を含んで、チオフェン、フェニレン、チオフェンビニレン、フェニレンビニレンもしくはフルオレンのモノマーを含むポリマーあるいはオリゴマーを含む、請求項31に記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイスが、OLEDであり、パターン化される前記デバイス層の少なくとも1つが、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層もしくはインターコネクトから選ばれる、請求項1〜21および30〜32のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 前記デバイスが、OLEDであり、パターン化される前記デバイス層の少なくとも1つが、ドーパントもしくは絶縁体である、請求項1〜21および30〜33のいずれか1つに記載の有機電子デバイスを形成する方法。
- 請求項1〜34のいずれか1つにより得られる有機電子デバイス。
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