JP2013535112A - 改良された電流オン/オフ比及び制御可能な閾値変動を有する有機電界効果トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は、互いに独立して、C1〜C12アルキル、1つ以上の酸素原子によって中断されているC1〜C12アルキル、非置換であるか又はC1〜C4アルキル、非置換のC6〜C12アリールもしくはC3〜C7ヘテロアリールによって置換されているC3〜C8シクロアルキル、又はベンジル、又はC6〜C12アリール、又はC3〜C7ヘテロアリール、又はF、Cl、Br、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はジ(C1〜C6アルキルアミノ)によって置換されているベンジルである]の化合物を含む電子デバイスに関する。前記式Iの化合物は、本質的に、高いデバイス安定性及び信頼性をもたらす、良好な半導体材料であるn−タイプ有機材料である。
トランジスタがソース−ドレイン電流に対してオンである場合、トランジスタがオフである場合の、ソース−ドレイン電流の比をいう。ソース/ドレイン電流をオンからオフに変えるゲート電圧、すなわちゲート電圧の閾値は、トランジスタの性能の重要なパラメータである。
式
式
式
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995であり、特にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、かつx+y=1であり、
r=0.985〜0.005、s=0.005〜0.985、t=0.005〜0.985、u=0.005〜0.985であり、かつr+s+t+u=1であり、
nは4〜1000、特に4〜200、より特に5〜100であり、
Aは、式
a’は1、2又は3であり、a''は0、1、2又は3であり、bは0、1、2又は3であり、b’は0、1、2又は3であり、cは0、1、2又は3であり、c’は0、1、2又は3であり、dは0、1、2又は3であり、d’は0、1、2又は3であり(但し、a''が0である場合に、b’は0ではない)、
R1及びR2は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C100アルキル基、−COOR106"、C1〜C100アルキル基(このアルキル基は、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−CN又はC6〜C18アリール基によって置換されており、かつ/又は−O−、−COO−、−OCO−又は−S−によって中断されている)、C7〜C100アリールアルキル基、カルバモイル基、C5〜C12シクロアルキル基(このシクロアルキル基は、C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)、C6〜C24アリール基、特にフェニルもしくは1−ナフチルもしくは2−ナフチル(前記アリール基は、C1〜C8アルキル、C1〜C25チオアルコキシ及び/又はC1〜C25アルコキシで1〜3回置換されていてよい)、又はペンタフルオロフェニルから選択され、
R106"は、C1〜C50アルキル、特にC4〜C25アルキルであり;
Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3、Ar3'、Ar4及びAr4'は、互いに独立して、場合により縮合及び/又は置換されていてよい複素芳香族環又は芳香族環、特に
R99、R104、R104'、R123及びR123'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にF、又は場合により1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、特にC4〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル基、又はC1〜C25アルコキシ基であり、
R105、R105'、R106及びR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、又はC1〜C18アルコキシであり、
R107は、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アリール(このアリールは、C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されている)、C1〜C18アルキル、−O−もしくは−S−によって中断されているC1〜C18アルキル、又は−COOR124であり、
R124は、場合により1つ以上の酸素原子又は硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、特にC4〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル基であり、
R108及びR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであり、又は
R108及びR109は、一緒になって、式CR110R111の基を形成し、前記式中、R110及びR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されているC6〜C24アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール、又はGによって置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、又は
R108及びR109は、一緒になって、五員環又は六員環を形成し、前記環は、場合により、C1〜C18アルキル、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルによって置換されていてよく、
D’は、−CO−、−COO−、−S−、−O−又は−NR112−であり、
E’は、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、又はハロゲンであり、
Gは、E’又はC1〜C18アルキルであり、かつ
R112及びR113は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C6〜C18アリール(このアリールは、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されている)、C1〜C18アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C18アルキルであり、かつ
B、D及びEは、互いに独立して、式
kは1であり、
lは0又は1であり、
rは0又は1であり、
zは0又は1であり、かつ
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は、互いに独立して、式
R14、R14'、R17及びR17'は、互いに独立して、H、又は場合により1つ以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、特にC6〜C25アルキル基である]から選択されてよい。
R201及びR202は、互いに独立して、C1〜C12アルキル、1つ以上の酸素原子によって中断されているC1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル(このシクロアルキルは、非置換であるか又はC1〜C4アルキル、非置換のC6〜C12アリール、又はC3〜C7ヘテロアリールによって置換されている)、又はベンジル、又はC6〜C12アリール、又はC3〜C7ヘテロアリール、ベンジル(このベンジルは、F、Cl、Br、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシもしくはジ(C1〜C6アルキルアミノ)によって置換されている)である]の化合物、又は式
− ソース電極
− ドレイン電極
− ゲート電極
− 半導体層
− 1つ以上のゲート絶縁体層、及び
− 場合により基板(その際半導体層は、DPPポリマーとアクセプタ化合物とを含む)
を含む。
1.ゲートの堆積及びパターン化(例えばITO被覆した基板のパターン化)。
2.誘電体の堆積及びパターン化(例えば架橋可能な、フォトパターン化可能な誘電体)。
3.ソース−ドレイン材料の堆積及びパターン化(例えば、銀、フォトリソグラフィー)。
4.ソース−ドレイン表面の処理。その表面処理の群は、基板を自己組織化材料の溶液中に浸漬すること、又はスピンコーティングによって希釈溶液から適用することによって適用されうる。過剰な(連結していない)材料は、洗浄によって取り除かれうる。
5.有機半導体材料の堆積(例えばインクジェット印刷による)。
適用例
p−Siゲート(10Ωcm)を有するボトムゲート薄膜トランジスタ(TFT)構造を、全ての実験について使用する。300nmの厚さの高品質の熱SiO2層は、単位面積毎の電気容量Ci=32.6nF/cm2のゲート絶縁体として供給する。ソース電極及びドレイン電極を、フォトリソグラフィーによって直接ゲート酸化物上にパターン化する。幅W=10mm及び可変長L=2.5、5、10、20μmのチャネルを規定する金ソースドレイン電極を使用する。有機半導体の堆積の前に、SiO2表面を、60℃で、トルエン中でオクタデシルトリクロロシラン(OTS)0.1m溶液で、20分間処理する。イソプロパノールでの洗浄後に、基板を乾燥する。少量のF4TCNQ(Aldrich Company)を、o−キシレン(puriss.)中で溶解し、そして式
トランジスタ挙動を、Agilent 4155 C半導体パラメータ分析器を使用して自動(transistor prober TP−10、CSEM)で測定した。その輸送特性を、同様の実施で製造した種々のチャネル長さを有するデバイスで測定する。電界効果移動度を、Vd=−30Vで飽和領域(saturation regime)で算出する。これらの特性から、閾値電圧(Vt)を、IEEE−1620において記載されているゲート電圧依存性ドレイン電流の第二の誘導体のピークから導き出す。トランスファーライン法(transfer line method)に従って、接触抵抗を、ソース−ドレイン電圧1Vで算出する。オン/オフ電流を、それぞれVgs=−30V及びVds=−30V、Vgs=10V及びVds=−30Vで得る。
Claims (15)
- ジケトピロロピロール骨格を有する繰返単位を含むポリマー(DPPポリマー)と、4.6eV以上の電子親和力(真空中)を有するアクセプタ化合物とを含む層を有する半導体デバイス。
- 有機電界効果トランジスタである、請求項1に記載の半導体デバイス。
- 前記有機電界効果トランジスタが、ゲート電極、ゲート絶縁層、半導体層、ソース電極及びドレイン電極を含み、その際半導体層が、DPPポリマーとアクセプタ化合物とを含む層を示す、請求項2に記載の半導体デバイス。
- 前記DPPポリマーが、式
[式中、
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995であり、特にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、かつx+y=1であり、
r=0.985〜0.005、s=0.005〜0.985、t=0.005〜0.985、u=0.005〜0.985であり、かつr+s+t+u=1であり、
nは4〜1000、特に4〜200、より特に5〜100であり、
Aは、式
R1及びR2は、同一又は異なってよく、かつ水素、C1〜C100アルキル基、−COOR106"、C1〜C100アルキル基(このアルキル基は、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−CN又はC6〜C18アリール基によって置換されており、かつ/又は−O−、−COO−、−OCO−又は−S−によって中断されている)、C7〜C100アリールアルキル基、カルバモイル基、C5〜C12シクロアルキル基(このシクロアルキル基は、C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてよい)、C6〜C24アリール基、特にフェニルもしくは1−ナフチルもしくは2−ナフチル(前記アリール基は、C1〜C8アルキル、C1〜C25チオアルコキシ及び/又はC1〜C25アルコキシで1〜3回置換されていてよい)、又はペンタフルオロフェニルから選択され、
R106"は、C1〜C50アルキル、特にC4〜C25アルキルであり;
Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3、Ar3'、Ar4及びAr4'は、互いに独立して、場合により縮合及び/又は置換されていてよい複素芳香族環又は芳香族環、特に
R99、R104、R104'、R123及びR123'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にF、又は場合により1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、特にC4〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル、又はC1〜C25アルコキシ基であり、
R105、R105'、R106及びR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、又はC1〜C18アルコキシであり、
R107は、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール、C6〜C18アリール(このアリールは、C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されている)、C1〜C18アルキル、−O−もしくは−S−によって中断されているC1〜C18アルキル、又は−COOR124であり、
R124は、場合により1つ以上の酸素原子又は硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、特にC4〜C25アルキル基、C7〜C25アリールアルキル基であり、
R108及びR109は、互いに独立して、H、C1〜C25アルキル、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C25アルキル、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであり、又は
R108及びR109は、一緒になって、式CR110R111の基を形成し、前記式中、R110及びR111は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されているC6〜C24アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール、又はGによって置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、又は
R108及びR109は、一緒になって、五員環又は六員環を形成し、前記環は、場合により、C1〜C18アルキル、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、E’によって置換され、かつ/又はD’によって中断されているC1〜C18アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルによって置換されていてよく、
D’は、−CO−、−COO−、−S−、−O−又は−NR112−であり、
E’は、C1〜C8チオアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、又はハロゲンであり、
Gは、E’又はC1〜C18アルキルであり、かつ
R112及びR113は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C6〜C18アリール(このアリールは、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されている)、C1〜C18アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C18アルキルであり、かつ
B、D及びEは、互いに独立して、式
kは1であり、
lは0又は1であり、
rは0又は1であり、
zは0又は1であり、かつ
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は、互いに独立して、式
R14、R14'、R17及びR17'は、互いに独立して、H、又は場合により1つ以上の酸素原子によって中断されていてよいC1〜C25アルキル基、特にC6〜C25アルキル基である]から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。 - 前記アクセプタ化合物が、キノイド化合物、例えばキノン又はキノン誘導体、1,3,2−ジオキサボリン、1,3,2−ジオキサボリン誘導体、オキソカーボン化合物、擬オキソカーボン化合物及びラジアレン化合物、並びにイミダゾール誘導体から選択される化合物である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の半導体デバイス。
- 前記アクセプタ化合物が、式
R201及びR202は、互いに独立して、C1〜C12アルキル、1つ以上の酸素原子によって中断されているC1〜C12アルキル、C3〜C8シクロアルキル(このシクロアルキルは、非置換であるか又はC1〜C4アルキル、非置換のC6〜C12アリール、又はC3〜C7ヘテロアリールによって置換されている)、又はベンジル、又はC6〜C12アリール、又はC3〜C7ヘテロアリール、ベンジル(このベンジルは、F、Cl、Br、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシもしくはジ(C1〜C6アルキルアミノ)によって置換されている)である]の化合物、又は式
- 前記アクセプタ化合物が、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)である、請求項9に記載の半導体デバイス。
- 前記アクセプタ化合物を、DPPポリマー及びアクセプタ化合物の量に対して、0.1〜8質量%、有利には0.5〜5質量%の量で含む、請求項1から11までのいずれか1項に記載の半導体デバイス。
- ジケトピロロピロール骨格を有する繰返単位を含むポリマー(DPPポリマー)と、4.6eVより大きい、特に4.8eVより大きい、より特に5.0eVより大きい電子親和力を有するアクセプタ化合物とを含む、有機層、特に半導体層。
- 有機半導体デバイスにおける請求項13に記載の有機層の使用。
- 請求項1から12までのいずれか1項に記載の有機半導体デバイス、又は請求項13に記載の有機層を含む装置。
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