JP2005532389A5 - - Google Patents
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Claims (14)
- 式:
上記式中、Aは式:
XおよびYはそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたは(C1−C6)アルキルであり;
R1は(C2−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニルまたは場合により置換されるベンジルであり、ここで該ベンジルは場合により独立してHO−、(C1−C6)アルキル−O−、ハロおよび
アミノから選択される1〜3個の置換基で置換され;
R2は(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C10)シクロ
アルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロシクリル、(C1−C9)ヘテロアリール、(C6−C10)アリール(C1−C4)アルキル、(C1−C9)ヘテロシクリル−(C1−C4)アルキル、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C4)アルキルまたは(C3−C10)シクロアルキル−(C1−C4)アルキ
ルであり、ここで上述の基はそれぞれ場合により独立してハロ、(C1−C6)アルキル、(C1
−C6)アルコキシまたは−CF3から選択される1〜3個の置換基で置換され;
R3は水素、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C1−C9)ヘテロシクリル、(C1−C9)ヘテロアリールまたは(C6−C10)アリールであり、ここで上述の基はそれぞれ場合により独立してHO−、(C1−C6)アルキル−O−、ハロおよびアミノから選択される1〜3個の置換基で置換され;
R4はHO−またはR14R15N−であり;
R5は水素、ハロ、(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール−、(C1−C9)ヘテロアリール−、(C1−C9)複素環−、−OH、(C1−C6)アルキル−O−、(C3−C10)シクロアルキル−O−、(C6−C10)アリール−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−O−、(C1−C9)複素環−O−、(C3−C10)シクロアルキル−(C1−C6)アルキル−O−、(C6−C10)アリール−(C1−C6)アルキル−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C6)アルキル−O−、(C1−C9)複素環−(C1−C6)アルキル−O−、R16R17N−(C=O)−、R16−(C=O)−(R25−N)−、R16R17−N−SO2−、R18−SO2−、R18−SO2−(NR19)−、R18−SO3−、−C≡N、R18−(C=O)−O−、R18−(C=O)−、R16R17N−(C=O)−O−、R16R17N−(C=O)−(R25−N)−、R19−O−(C=O)−(R25−N)−およびR19−O−(C=O)−からなる群より選択される基であり、ここで該(C1−C6)アルキル、(C6−C10)アリール−、(C1−C9)ヘテロアリール−、(C1−C9)複素環−、(C1−C6)アルキル−O−、(C3−C10)シクロアルキル−O−、(C6−C10)アリール−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−O−、(C1−C9)複素環−O−、(C3−C10)シクロアルキル−(C1−C6)アルキル−O−、(C6−C10)アリール−(C1−C6)アルキル−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C6)アルキル−O−および(C1−C9)複素環−(C1−C6)アルキル−O−基の(C1−C6)アルキル、(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環部分はそれぞれ場合により独立して(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール(CH2)n−、(C1−C9)複素環、ハロ、HO−、HO−(C=O)−、R20−O−(C=O)−、R21−(C=O)−、R22−CO2−、N≡C−、R23R24N−、R23R24N−(C1−C6)アルキル−、R23R24N−(C=O)−、R23R24−N−SO2−、R21−SO2−、R21−SO2−(NR21)−、R21−SO3−、R21(C=O)−NH−、R21(C=O)−[N−(C1−C6)アルキル]−、R21(C=O)−NH−(C1−C6)アルキル−およびR21(C=O)−[N−(C1−C6)アルキル]−(C1−C6)アルキル−からなる群より選択される1〜3個の置換基で置換され、該(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール(CH2)n−、(C1−C9)複素環置換基は場合により環炭素または窒素上で独立してハロ、(C1−C6)アルキルおよび(C1−C6)アルコキシから選択される環1個あたり1〜3個の基で置換され;
nは0〜4の整数であり;
R6、R7、R8およびR9はそれぞれ独立して水素、(C1−C6)アルキル、フルオロおよび−OHからなる群より選択され;
R10およびR11はそれぞれ独立して水素および(C1−C6)アルキルからなる群より選択され;
R12およびR13はそれぞれ独立して水素、フルオロおよび(C1−C6)アルキルからなる群より選択され;
R14およびR15はそれぞれ独立して水素または(C1−C4)アルキルから選択され;
R16およびR17はそれぞれ独立して水素、(C1−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環、(C1−C9)ヘテロアリール(C1−C6)アルキル、(C6−C10)アリール(C1−C6)アルキル、(C1−C9)複素環(C1−C6)アルキル、HO−(C1−C6)アルキル、アミノ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルアミノ−(C1−C6)アルキル−および[(C1−C6)アルキル]2アミノ−(C1−C6)アルキル−から選択され、ここで該(C6−C10)アリール−、(C1−C9)ヘテロアリール−、(C1−C9)複素環−、(C6−C10)アリール(C1−C6)アル
キル、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C6)アルキルおよび(C1−C9)複素環(C1−C6)アルキルの(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリールおよび(C1−C9)複素環部分はそれぞれ場合により独立してハロ、(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)アルコキシからなる群より選択される1〜3個の置換基で置換され、あるいはR16およびR17は一緒になってアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、(C1−C6)アルキル−ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し;
R18は水素、(C1−C6)アルキル、(C6−C10)アリールまたは(C1−C9)ヘテロアリールであり、該(C1−C6)アルキルは場合によりHO−、アミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、[(C1−C6)アルキル]2アミノ、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環、(C1−C6)アルコキシ、HO−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−O−(C=O)−、(C1−C6)アルキル−(C=O)−、N≡C−、[(C1−C6)アルキル]2N−(C=O)−および(C1−C6)アルキル(C=O)−NH−から選択される置換基で置換され;
R19は水素または(C1−C6)アルキルであり;
R20は水素または(C1−C6)アルキルであり;
R21は水素または(C1−C6)アルキルであり;
R22は水素または(C1−C6)アルキルであり;
R23およびR24はそれぞれ独立して水素、(C1−C6)アルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環、(C1−C9)ヘテロアリール(C1−C6)アルキル、(C6−C10)アリール(C1−C6)アルキル、(C1−C9)複素環(C1−C6)アルキル、HO−(C1−C6)アルキル、N≡C−(C1−C6)アルキル、アミノ−(C1−C6)アルキル−、(C1−C6)アルキルアミノ−(C1−C6)アルキル−および[(C1−C6)アルキル]2アミノ−(C1−C6)アルキル−から選択され、該(C6−C10)アリール−、(C1−C9)ヘテロアリール−、(C1−C9)複素環−、(C6−C10)アリール−(C1−C6)アルキル、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C6)アルキルおよび(C1−C9)複素環−(C1−C6)アルキルの(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリールおよび(C1−C9)複素環部分はそれぞれ場合により独立してハロ、(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)アルコキシからなる群より選択される1〜3個の置換基で置換され、あるいはR23およびR24は一緒になってアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、(C1−C6)アルキル−ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し;
R25は水素または(C1−C6)アルキルである。 - R1はエチルまたはアリルである請求項1または2記載の化合物。
- R2は場合により置換される(C6−C10)アリールまたは場合により置換される(C1−C9)ヘテロアリールである請求項1〜3の何れかの項記載の化合物。
- R3は水素または場合により置換される(C1−C6)アルキルである請求項1〜4の何れかの
項記載の化合物。 - R4はHO−である請求項1〜5の何れかの項記載の化合物。
- R5は−OHである請求項1〜6の何れかの項記載の化合物。
- R5は(C1−C6)アルキル−O−、(C3−C10)シクロアルキル−O−、(C6−C10)アリール−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−O−または(C1−C9)複素環−O−であり、該(C1−C6)アルキル−O−、(C3−C10)シクロアルキル−O−、(C6−C10)アリール−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−O−、(C1−C9)複素環−O−基の(C1−C6)アルキル、(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環部分はそれぞれ場合により独立して(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環、ハロ、HO−、HO−(C=O)−、R21−(C=O)−、R22−CO2−、N≡C−、R23R24N−、R23R24N−(C=O)−、R21(C=O)−NH−、R21(C=O)−[N−(C1−C6)アルキル]−から選択される1〜3個の置換基で置換される請求項1〜6の何れかの項記載の化合物。
- R5は場合により置換される(C6−C10)アリール−、(C1−C9)ヘテロアリール−、(C1−C9)複素環−、(C6−C10)アリール−(C1−C6)アルキル、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C6)アルキルまたは(C1−C9)複素環−(C1−C6)アルキルであり、場合により独立して(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環、ハロ、HO−、HO−(C=O)−、R21−(C=O)−、R22−CO2−、N≡C−、R23R24N−、R23R24N−(C=O)−、R21(C=O)−NH−、R21(C=O)−[N−(C1−C6)アルキル]−から選択される1〜3個の置換基で置換される請求項1〜6の何れかの項記載の化合物。
- R5は(C6−C10)アリール−(C1−C6)アルキル−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C6)アルキル−O−、(C1−C9)複素環−(C1−C6)アルキル−O−であり、該(C6−C10)アリール−(C1−C6)アルキル−O−、(C1−C9)ヘテロアリール−(C1−C6)アルキル−O−および(C1−C9)複素環−(C1−C6)アルキル−O−の(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール、(C1−C9)複素環部分はそれぞれ場合により独立して(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール(CH2)n−、(C1−C9)複素環、ハロ、HO−、HO−(C=O)−、R20−O−(C=O)−、R21−(C=O)−、R22−CO2−、N≡C−、R23R24N−、R23R24N−(C1−C6)アルキル−、R23R24N−(C=O)−、R21(C=O)−NH−、R21(C=O)−[N−(C1−C6)アルキル]−、R21(C=O)−NH−(C1−C6)アルキル−およびR21(C=O)−[N−(C1−C6)アルキル]−(C1−C6)アルキル−からなる群より選択される1〜3個の置換基で置換され、そして該(C3−C10)シクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C1−C9)ヘテロアリール(CH2)n−、(C1−C9)複素環置換基は場合により環炭素または窒素上で独立してハロ、(C1−C6)アルキルおよび(C1−C6)アルコキシから選択される環1個あたり1〜3個の基で置換される、請求項1〜6の何れかの項記載の化合物。
- R5は−C≡N、R16R17N−(C=O)−、R16R17−N−SO2−、R18−SO2−、R18−SO2−(NR19)−、R18−SO3−、R16−(C=O)−(R25−N)−、R16R17N−(C=O)−(R25−N)−、R19−O−(C=O)−(R25−N)−、R18−(C=O)−O−、R18−(C=O)−、R16R17N−(C=O)−O−またはR19−O−(C=O)−である請求項1〜6の何れかの項記載の化合物。
- XおよびYはそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロロまたはブロモから選択される請求項1〜11の何れかの項記載の化合物。
- 化合物は、
(2R,3S,4aR,10aR)−4a−エチル−2−プロパ−1−インイル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,3,7−トリオール;
(2R,3S,4aR,10aR)−4a−エチル−7−(2−メチルピリジン−3−イルメトキシ)−2−プロパ−1−インイル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,3−ジオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−7−[5−(2−ジメチルアミノエチル)−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメトキシ]−4a−エチル−3−メチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,3−ジオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−3−メチル−2−ピリジン−2−イル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,3,7−トリオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−3−メチル−7−(2−メチルピリジン−3−イルメトキシ)−2−ピリジン−2−イル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,3−ジオール;
(2R,3S,4aR,10aR)−4a−エチル−3−メチル−2−チアゾール−2−イル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,3,7−トリオール;
(2R,3S,4aR,10aR)−4a−エチル−3−メチル−2−(4−メチルチアゾール−2−イル)−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,3,7−トリオール;
(2R,3R,4aR,10aS)−4a−エチル−2,3,7−トリヒドロキシ−3−メチル−2−フェニル−2,3,4,4a,10,10a−ヘキサヒドロ−1H−フェナントレン−9−オン;
(2R,3R,4aR,10aS)−4a−エチル−3,9−ジメチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,10a−ヘキサヒドロ−フェナントレン−2,3,7−トリオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−3,4a−ジエチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3,7−トリオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−7−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−3−メチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3−ジオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−7−(3−ヒドロキシ−プロポキシ)−3−メチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3−ジオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−7−(4−ヒドロキシ−ブトキシ)−3−メチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3−ジオール;
(4bR,7R,6R,8aR)−4−(4b−エチル−6,7−ジヒドロキシ−6−メチル−7−フェニル−4b,5,6,7,8,8a,9,10−オクタヒドロ−フェナントレン−2−イルオキシ)−ブチロニトリル;
(4bR,7R,6R,8aR)−5−(4b−エチル−6,7−ジヒドロキシ−6−メチル−7−フェニル−4b,5,6,7,8,8a,9,10−オクタヒドロ−フェナントレン−2−イルオキシ)−ペンタンニトリル;
(4bR,7R,6R,8aR)−2−(4b−エチル−6,7−ジヒドロキシ−6−メチル−7−フェニル−4b,5,6,7,8,8a,9,10−オクタヒドロ−フェナントレン−2−イルオキシ)−アセトアミド;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−7−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチルオキシ)−3−メチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3−ジオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−7−(5−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキシルオキシ)−3−メチル−2−フェニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3−ジオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−3−メチル−2−プロパ−1−インイル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3,7−トリオール;
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−3−メチル−2−p−トリル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3,7−トリオール;および
(2R,3R,4aR,10aR)−4a−エチル−3−メチル−2−プロペニル−1,2,3,4,4a,9,10,10a−オクタヒドロ−フェナントレン−2,3,7−トリオール
である請求項1記載の化合物。 - 治療的に有効な量の請求項1記載の化合物、またはその塩もしくはプロドラッグおよび薬学的に許容しうる担体を含有する、炎症性疾患、内分泌障害、膠原病、皮膚病、アレルギー疾患、眼科疾患、呼吸器疾患、血液疾患、腫瘍性疾患、浮腫性疾患および胃腸疾患からなる群より選択される哺乳動物の疾患を治療するための医薬組成物。
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WO2008027796A2 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Compositions and methods for treating or preventing glaucoma or progression thereof |
CN101553214B (zh) * | 2006-09-11 | 2012-12-26 | 博士伦公司 | 用于治疗、控制、减轻、改善或预防变态反应的组合物和方法 |
US20090286779A1 (en) | 2006-09-29 | 2009-11-19 | Novartis Ag | Pyrazolopyrimidines as lipid kinase inhibitors |
ATE493174T1 (de) | 2007-01-10 | 2011-01-15 | Irm Llc | Verbindungen und zusammensetzungen als kanal- aktivierende proteasehemmer |
EP2114970B1 (en) | 2007-02-02 | 2011-08-03 | Pfizer Products Inc. | Tricyclic compounds and their use as glucocorticoid receptor modulators |
PE20081889A1 (es) | 2007-03-23 | 2009-03-05 | Smithkline Beecham Corp | Indol carboxamidas como inhibidores de ikk2 |
ES2361595T3 (es) | 2007-05-07 | 2011-06-20 | Novartis Ag | Compuestos orgánicos. |
US20080318915A1 (en) * | 2007-06-20 | 2008-12-25 | Protia, Llc | Deuterium-enriched fluticasone propionate |
JP5265144B2 (ja) * | 2007-06-27 | 2013-08-14 | 富山県 | 3−o−置換−カテキン類誘導体の新規製造方法 |
US20090042936A1 (en) * | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Ward Keith W | Compositions and Methods for Treating or Controlling Anterior-Segment Inflammation |
CN101939054B (zh) | 2007-12-10 | 2014-10-29 | 诺华股份有限公司 | 有机化合物 |
BRPI0906838A2 (pt) | 2008-01-11 | 2015-07-14 | Novartis Ag | Pirimidinas como inibidores de quinase |
WO2009105723A2 (en) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Accelalox, Inc. | Novel methods for bone treatment by modulating an arachidonic acid metabolic or signaling pathway |
EP2116618A1 (en) | 2008-05-09 | 2009-11-11 | Agency for Science, Technology And Research | Diagnosis and treatment of Kawasaki disease |
KR20160129109A (ko) | 2008-05-23 | 2016-11-08 | 아미라 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 5-리폭시게나아제 활성화 단백질 억제제 |
US8765743B2 (en) | 2008-06-05 | 2014-07-01 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Compounds |
US8163743B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-04-24 | GlaxoGroupLimited | 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of PI3-kinases |
KR20110040818A (ko) | 2008-06-10 | 2011-04-20 | 노파르티스 아게 | 상피 나트륨 채널 차단제로서의 피라진 유도체 |
KR101377860B1 (ko) | 2008-07-28 | 2014-03-25 | 화이자 인코포레이티드 | 페난트렌온 화합물, 조성물 및 방법 |
US20110281917A1 (en) | 2009-01-29 | 2011-11-17 | Darrin Stuart | Substituted Benzimidazoles for the Treatment of Astrocytomas |
WO2010094643A1 (en) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Glaxo Group Limited | Quinoline derivatives and their uses for rhinitis and urticaria |
JP5656880B2 (ja) | 2009-03-09 | 2015-01-21 | グラクソ グループ リミテッドGlaxo Group Limited | Pi3キナーゼの阻害剤としての4−オキサジアゾール−2−イル−インダゾール |
US8354539B2 (en) | 2009-03-10 | 2013-01-15 | Glaxo Group Limited | Indole derivatives as IKK2 inhibitors |
JP2012520845A (ja) | 2009-03-17 | 2012-09-10 | グラクソ グループ リミテッド | Itk阻害剤として使用されるピリミジン誘導体 |
US20120029054A1 (en) | 2009-03-19 | 2012-02-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA Interference Mediated Inhibition of GATA Binding Protein 3 (GATA3) Gene Expression Using Short Intefering Nucleic Acid (siNA) |
EP2408916A2 (en) | 2009-03-19 | 2012-01-25 | Merck Sharp&Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF CONNECTIVE TISSUE GROWTH FACTOR (CTGF) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
WO2010107958A1 (en) | 2009-03-19 | 2010-09-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF SIGNAL TRANSDUCER AND ACTIVATOR OF TRANSCRIPTION 6 (STAT6) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
AU2010226604A1 (en) | 2009-03-19 | 2011-10-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA interference mediated inhibition of BTB and CNC homology 1, basic leucine zipper transcription factor 1 (Bach 1) gene expression using short interfering nucleic acid (siNA) sequence listing |
JP2012521763A (ja) | 2009-03-27 | 2012-09-20 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 低分子干渉核酸(siNA)を用いたシグナル伝達性転写因子1(STAT1)遺伝子発現のRNA干渉媒介性阻害 |
EP2411516A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-02-01 | Merck Sharp&Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
WO2010111490A2 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF THE THYMIC STROMAL LYMPHOPOIETIN (TSLP) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
US20120004281A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-01-05 | Merck Sharp & Dohme Corp | RNA Interference Mediated Inhibition of the Nerve Growth Factor Beta Chain (NGFB) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA) |
US20120004282A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-01-05 | Merck Sharp & Dohme Corp, | RNA Interference Mediated Inhibition of the Intercellular Adhesion Molecule 1 (ICAM-1) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA) |
EP2421834A1 (en) | 2009-04-24 | 2012-02-29 | Glaxo Group Limited | Pyrazole and triazole carboxamides as crac channel inhibitors |
US8399436B2 (en) | 2009-04-24 | 2013-03-19 | Glaxo Group Limited | N-pyrazolyl carboxamides as CRAC channel inhibitors |
KR101771193B1 (ko) | 2009-04-30 | 2017-09-05 | 글락소 그룹 리미티드 | Pi3키나아제 억제제로서 옥사졸 치환된 인다졸 |
US8389526B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-03-05 | Novartis Ag | 3-heteroarylmethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl derivatives |
EA201200260A1 (ru) | 2009-08-12 | 2012-09-28 | Новартис Аг | Гетероциклические гидразоны и их применение для лечения рака и воспаления |
GEP201706639B (en) | 2009-08-17 | 2017-03-27 | Intellikine Llc | Heterocyclic compounds and uses thereof |
IN2012DN01453A (ja) | 2009-08-20 | 2015-06-05 | Novartis Ag | |
CN102665715A (zh) | 2009-10-22 | 2012-09-12 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 治疗囊性纤维化和其他慢性疾病的组合物 |
US20120238559A1 (en) | 2009-12-03 | 2012-09-20 | Glaxo Group Limited | Novel compounds |
EP2507231A1 (en) | 2009-12-03 | 2012-10-10 | Glaxo Group Limited | Indazole derivatives as pi 3 - kinase inhibitors |
EP2507223A1 (en) | 2009-12-03 | 2012-10-10 | Glaxo Group Limited | Benzpyrazole derivatives as inhibitors of p13 kinases |
US20120272951A1 (en) | 2009-12-16 | 2012-11-01 | 3M Innovative Properties Company | Formulations and methods for controlling mdi particle size delivery |
WO2011110575A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Glaxo Group Limited | Derivatives of 2-[2-(benzo- or pyrido-) thiazolylamino]-6-aminopyridine, useful in the treatment of respiratoric, allergic or inflammatory diseases |
US8247436B2 (en) | 2010-03-19 | 2012-08-21 | Novartis Ag | Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF |
GB201007203D0 (en) | 2010-04-29 | 2010-06-16 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
JP5876051B2 (ja) | 2010-09-08 | 2016-03-02 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドGlaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | インフルエンザウィルス感染の治療に使用するためのインダゾール誘導体 |
PL2614058T3 (pl) | 2010-09-08 | 2015-12-31 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Polimorfy i sole n-[5-[4-(5-{[(2r,6s)-2,6-dimetylo-4-morfolinylo]-metylo}-1,3-oksazol-2-ilo)-1h-indazol-6-ilo]-2-(metyloksy)-3-pirydynylo]metanosulfonamidu |
WO2012034095A1 (en) | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Irm Llc | Compounds and compositions as trk inhibitors |
UY33597A (es) | 2010-09-09 | 2012-04-30 | Irm Llc | Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk |
US8372845B2 (en) | 2010-09-17 | 2013-02-12 | Novartis Ag | Pyrazine derivatives as enac blockers |
WO2012035055A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Glaxo Group Limited | Novel compounds |
ES2532213T3 (es) | 2010-10-21 | 2015-03-25 | Glaxo Group Limited | Compuestos de pirazol que actúan contra afecciones alérgicas, inmunitarias e inflamatorias |
EP2630127A1 (en) | 2010-10-21 | 2013-08-28 | Glaxo Group Limited | Pyrazole compounds acting against allergic, inflammatory and immune disorders |
GB201018124D0 (en) | 2010-10-27 | 2010-12-08 | Glaxo Group Ltd | Polymorphs and salts |
EP2673277A1 (en) | 2011-02-10 | 2013-12-18 | Novartis AG | [1, 2, 4]triazolo [4, 3 -b]pyridazine compounds as inhibitors of the c-met tyrosine kinase |
WO2012116237A2 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Intellikine, Llc | Heterocyclic compounds and uses thereof |
JP5959541B2 (ja) | 2011-02-25 | 2016-08-02 | ノバルティス アーゲー | Trk阻害剤としてのピラゾロ[1,5−a]ピリジン |
JP2014507458A (ja) | 2011-03-11 | 2014-03-27 | グラクソ グループ リミテッド | Sykインヒビターとしてのピリド[3,4−B]ピラジン誘導体 |
GB201104153D0 (en) | 2011-03-11 | 2011-04-27 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
US8883819B2 (en) | 2011-09-01 | 2014-11-11 | Irm Llc | Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension |
WO2013038362A1 (en) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Novartis Ag | 6 - substituted 3 - (quinolin- 6 - ylthio) - [1,2,4] triazolo [4, 3 -a] pyradines as tyrosine kinase |
EP2755652B1 (en) | 2011-09-16 | 2021-06-02 | Novartis AG | N-substituted heterocyclyl carboxamides |
WO2013038373A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Novartis Ag | Pyridine amide derivatives |
WO2013038378A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Novartis Ag | Pyridine amide derivatives |
WO2013038381A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Novartis Ag | Pyridine/pyrazine amide derivatives |
JP5886433B2 (ja) | 2011-09-16 | 2016-03-16 | ノバルティス アーゲー | 嚢胞性線維症処置のためのヘテロ環式化合物 |
EP2793893A4 (en) | 2011-11-23 | 2015-07-08 | Intellikine Llc | IMPROVED TREATMENT REGIMES USING MTOR INHIBITORS |
US8809340B2 (en) | 2012-03-19 | 2014-08-19 | Novartis Ag | Crystalline form |
ES2894830T3 (es) | 2012-04-03 | 2022-02-16 | Novartis Ag | Productos combinados con inhibidores de tirosina·cinasa y su uso |
TW201422590A (zh) | 2012-09-07 | 2014-06-16 | Abbvie Inc | 雜環核激素受體調節劑 |
EP2935284A4 (en) | 2012-12-21 | 2016-04-27 | Abbvie Inc | HETEROCYCLIC MODULATORS OF HORMONE NUCLEAR RECEPTORS |
US9073921B2 (en) | 2013-03-01 | 2015-07-07 | Novartis Ag | Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives |
WO2014151147A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Intellikine, Llc | Combination of kinase inhibitors and uses thereof |
US10155001B2 (en) | 2013-06-14 | 2018-12-18 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | RAC1 inhibitors for inducing bronchodilation |
SG11201600028YA (en) | 2013-09-22 | 2016-02-26 | Calitor Sciences Llc | Substituted aminopyrimidine compounds and methods of use |
EP3057588A1 (en) | 2013-10-17 | 2016-08-24 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Pi3k inhibitor for treatment of respiratory disease |
EP3057587A1 (en) | 2013-10-17 | 2016-08-24 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Pi3k inhibitor for treatment of respiratory disease |
WO2015084804A1 (en) | 2013-12-03 | 2015-06-11 | Novartis Ag | Combination of mdm2 inhibitor and braf inhibitor and their use |
US9394281B2 (en) | 2014-03-28 | 2016-07-19 | Calitor Sciences, Llc | Substituted heteroaryl compounds and methods of use |
WO2015162456A1 (en) | 2014-04-24 | 2015-10-29 | Novartis Ag | Amino pyridine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors |
US10004732B2 (en) | 2014-04-24 | 2018-06-26 | Novartis Ag | Amino pyrazine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors |
MX2016013983A (es) | 2014-04-24 | 2017-04-06 | Novartis Ag | Derivados de pirazina como inhibidores de fosfatidil-inositol-3-ci nasa. |
WO2015173701A2 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited | Pharmaceutical compositions for treating infectious diseases |
WO2016011658A1 (en) | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Novartis Ag | Combination therapy |
ES2831416T3 (es) | 2014-07-31 | 2021-06-08 | Novartis Ag | Terapia de combinación de un inhibidor de MET y un inhibidor de EGFR |
EP3347097B1 (en) | 2015-09-11 | 2021-02-24 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Substituted aminopyrimidine derivatives as modulators of the kinases jak, flt3 and aurora |
GB201602527D0 (en) | 2016-02-12 | 2016-03-30 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Chemical compounds |
JP2019524792A (ja) | 2016-08-08 | 2019-09-05 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドGlaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | 化合物 |
GB201706102D0 (en) | 2017-04-18 | 2017-05-31 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Chemical compounds |
GB201712081D0 (en) | 2017-07-27 | 2017-09-13 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Chemical compounds |
WO2019099311A1 (en) | 2017-11-19 | 2019-05-23 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Substituted heteroaryl compounds and methods of use |
JP7450541B2 (ja) | 2018-01-20 | 2024-03-15 | サンシャイン・レイク・ファーマ・カンパニー・リミテッド | 置換アミノピリミジン化合物及び使用方法 |
US11957695B2 (en) | 2018-04-26 | 2024-04-16 | The Broad Institute, Inc. | Methods and compositions targeting glucocorticoid signaling for modulating immune responses |
JP2022537667A (ja) | 2019-06-10 | 2022-08-29 | ノバルティス アーゲー | Cf、copd、及び気管支拡張症の治療のためのピリジン及びピラジン誘導体 |
EP4021572A1 (en) | 2019-08-28 | 2022-07-06 | Novartis AG | Substituted 1,3-phenyl heteroaryl derivatives and their use in the treatment of disease |
US11793787B2 (en) | 2019-10-07 | 2023-10-24 | The Broad Institute, Inc. | Methods and compositions for enhancing anti-tumor immunity by targeting steroidogenesis |
TW202140550A (zh) | 2020-01-29 | 2021-11-01 | 瑞士商諾華公司 | 使用抗tslp抗體治療炎性或阻塞性氣道疾病之方法 |
BR112022019245A2 (pt) | 2020-03-26 | 2022-11-16 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Inibidores de catepsina para prevenir ou tratar infecções virais |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AP1542A (en) * | 1999-04-30 | 2006-01-31 | Pfizer Prod Inc | Glucocorticoid receptor modulators. |
CO5271670A1 (es) * | 1999-10-29 | 2003-04-30 | Pfizer Prod Inc | Antagonistas del factor de liberacion de corticitropina y composiciones relacionadas |
IL146057A (en) * | 2000-10-27 | 2007-09-20 | Pfizer Prod Inc | A process for the preparation of modulators of a non-steroidal glucocorticoid receptor |
EP1201649B1 (en) * | 2000-10-28 | 2006-05-31 | Pfizer Products Inc. | Glucocorticoid receptor modulators |
-
2003
- 2003-06-25 WO PCT/IB2003/002941 patent/WO2004005229A1/en active Application Filing
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- 2006-07-13 US US11/457,323 patent/US7553877B2/en not_active Expired - Fee Related
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