JP2013500997A5 - - Google Patents

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JP2013500997A5
JP2013500997A5 JP2012523088A JP2012523088A JP2013500997A5 JP 2013500997 A5 JP2013500997 A5 JP 2013500997A5 JP 2012523088 A JP2012523088 A JP 2012523088A JP 2012523088 A JP2012523088 A JP 2012523088A JP 2013500997 A5 JP2013500997 A5 JP 2013500997A5
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Claims (14)

  1. 式I：
    Figure 2013500997
     ｛式中、
    nは1であり；
    VおよびWは独立してHまたはCH 3 であり；および
    XまたはYのうちの1はHを表し、もう1は式IIaまたはIIbのうちの1を表し、ここに式IIaおよびIIbは一般構造：
    Figure 2013500997
     ［式中、
    式IIaは3−位および4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する単一の環を含み、式IIbは3−位および4−位で標識され、置換基として、R 2 と4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する末端の環とを有する第1の環を含み、
    式IIaの単一の環および式IIbの第1の環および末端の環は各環の位置にC、CHまたはアザを含み、
    式IIaおよびIIb中のZはCH 2 または直接結合を表し、および
    R 1 およびR 2 は、独立して、いずれかの利用可能な環位置のH、F、Cl、I、CN、CF 3 、OCF 3、 OCH 3 またはOCH 2 Phのいずれか1または2を表す］を有する｝の一般構造を有する化合物。
  2. 式中、
    nが1であり；
    VおよびWが独立してHまたはCH 3 であり；および
    XまたはYのうちの1はHを表し、もう1が式IIaまたはIIbのうちの1を表し、ここに式IIaおよびIIbは一般構造：
    Figure 2013500997
     ［式中、
    式IIaは3−位および4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する単一の環を含み、
    式IIbは3−位および4−位で標識され、置換基としてR 2 と4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する末端の環とを有する第1の環を含み、
    式IIbの第1の環が各環位置にC、CHまたはアザを含み、式IIaの単一の環および式IIbの末端の環の両方が、R 1 が4−OMeでない場合に各環位置にCまたはCHを含むか、またはR 1 が4−OMeである場合に3−位にアザを含み、各々の残りの環位置にCまたはCHを含み、
    式IIaおよびIIb中のZはCH 2 または直接結合を表し、
    R 1 は4-F、4-CN、4-I、4-CF 3 、3-OCF 3 、4-OCF 3 、4-OCH 2 Phまたは4-OMeを表し、および
    R 2 はいずれかの利用可能な環位置のHを表す］を有する}
    である請求項１記載の化合物。
  3. 治療上有効な量の請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。
  4. さらに、医薬上許容し得る賦形剤、補助剤、不活性成分、緩衝剤、安定剤またはそれらの混合物を含む請求項３記載の医薬組成物。
  5. さらに、1またはそれを超えるさらなる抗−感染症治療剤を含む請求項３記載の医薬組成物。
  6. 請求項３記載の医薬組成物を投与することを含む微生物感染症を予防および治療する方法。
  7. 微生物感染症がマイコバクテリウム・チューベルクローシス（Mycobacterium tuberculosis）、トリパノソーマ・クルジ（Trypanosoma cruzi）またはリューシュマニア・ドノバニ（Leishmania donovani）によって引き起こされる請求項６記載の方法。
  8. A. 2-ニトロ-7-{[4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ]メチル}-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    B. 7-{[4-（ベンジルオキシ）フェノキシ]メチル}-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    C. 7-{[（4'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-4-イル）オキシ]メチル}-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    D. 2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメチル）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    E. 2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    F. 7-（{[5-（4-フルオロフェニル）-2-ピリジニル]オキシ}メチル）-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    G. 2-ニトロ-7-[（{5-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-2-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    H. 7-（{[6-（4-フルオロフェニル）-3-ピリジニル]オキシ}メチル）-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    I. 2-ニトロ-7-[（{6-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-3-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    J. 7-メチル-2-ニトロ-7-{[4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ]メチル}-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    K. 7-{[4-（ベンジルオキシ）フェノキシ]メチル}-7-メチル-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    L. 7-{[（4'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-4-イル）オキシ]メチル}-7-メチル-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    M. 7-メチル-2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメチル）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    N. 7-メチル-2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    O. 7-（{[5-（4-フルオロフェニル）-2-ピリジニル]オキシ}メチル）-7-メチル-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    P. 7-メチル-2-ニトロ-7-[（{5-[4-（トリフルオロメチル）フェニル]-2-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    Q. 7-メチル-2-ニトロ-7-[（{5-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-2-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    R. 7-（{[6-（4-フルオロフェニル）-3-ピリジニル]オキシ}メチル）-7-メチル-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    S. 7-メチル-2-ニトロ-7-[（{6-[4-（トリフルオロメチル）フェニル]-3-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    T. 7-メチル-2-ニトロ-7-[（{6-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-3-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    U. 2-ニトロ-7-（{[3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    V. 2-ニトロ-7-（{[4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    W. 7-（{[4-（ベンジルオキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    X. 2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-3-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    Y. 2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    Z. 7-メチル-2-ニトロ-7-（{[3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    AA. 7-メチル-2-ニトロ-7-（{[4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    BB. 7-（{[4-（ベンジルオキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-7-メチル-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    CC. 7-メチル-2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-3-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    DD. 7-メチル-2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    EE. （7R）-7-メチル-2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    FF. （7S）-7-メチル-2-ニトロ-7-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    GG. 2-ニトロ-6-{[4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ]メチル}-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    HH. （6R）-2-ニトロ-6-{[4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ]メチル}-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    II. （6S）-2-ニトロ-6-{[4-（トリフルオロメトキシ）フェノキシ]メチル}-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    JJ. 6-{[（4'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-4-イル）オキシ]メチル}-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    KK. 2-ニトロ-6-（{[4'-（トリフルオロメチル）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    LL. 2-ニトロ-6-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    MM. 6-（{[5-（4-フルオロフェニル）-2-ピリジニル]オキシ}メチル）-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    NN. 2-ニトロ-6-[（{5-[4-（トリフルオロメチル）フェニル]-2-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    OO. 2-ニトロ-6-[（{5-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-2-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    PP. 6-（{[6-（4-フルオロフェニル）-3-ピリジニル]オキシ}メチル）-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    QQ. 2-ニトロ-6-[（{6-[4-（トリフルオロメチル）フェニル]-3-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    RR. 2-ニトロ-6-[（{6-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-3-ピリジニル}オキシ）メチル]-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    SS. 2-ニトロ-6-（{[3-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    TT. 2-ニトロ-6-（{[4-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    UU. 6-（{[4-（ベンジルオキシ）ベンジル]オキシ}メチル）-2-ニトロ-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    VV. 2-ニトロ-6-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-3-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；
    WW. 2-ニトロ-6-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4-イル]メトキシ}メチル）-6,7-ジヒドロ-5H-イミダゾ[2,1-b][1,3]オキサジン；ならびに
    それらの混合物、光学または幾何学異性体、薬理学的に許容し得る塩誘導体、およびプロドラッグよりなる群から選択される化合物。
  9. 式I：
    Figure 2013500997
     ｛式中、
    nは0であり；
    VおよびWは独立してHまたはCH 3 であり；および
    XまたはYのうちの1はHを表し、もう1は式IIaまたはIIbのうちの1を表し、ここに式IIaおよびIIbは一般構造：
    Figure 2013500997
     ［式中、
    式IIaは3−位および4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する単一の環を含み、式IIbは3−位および4−位で標識され、置換基として、R 2 と4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する末端の環とを有する第1の環を含み、
    式IIaの単一の環および式IIbの第1の環および末端の環は各環の位置にC、CHまたはアザを含み、
    式IIaおよびIIb中のZはCH 2 または直接結合を表し、および
    R 1 およびR 2 は、独立して、いずれかの利用可能な環位置のH、F、Cl、I、CN、CF 3 、OCF 3、 OCH 3 またはOCH 2 Phのいずれか1または2を表す］を有するが；但し、
    V、WおよびXがすべてHであり、Yが式中のZがCH ２ または直接結合である式IIaである場合、単一の環は1−位にCおよび残りの各環位置にCHを含むことはなく；
    および、但し、VおよびXが両方ともHであり、WがCH 3 であり、Yが式中のZが直接結合である式IIaであり、および、単一の環が各環位置にCまたはCHを含む場合、R 1 はH、4−Cl、4−I、4−CF 3 、4−OCH 3 または4−OCF 3 となることはなく；
    および、但し、VおよびXが両方ともHであり、WがCH 3 であり、Yが式中のZが直接結合である式IIbであり、第1の環が各環位置にCまたはCHを含み、末端の環が第1の環の4−位に位置し、R 2 がHである場合、末端の環は1−位にCおよび残りの各環位置にCHを含むことはなく、および末端の環は1−位にC、4−位にアザおよび残りの各環位置にCHを含むことはない｝の一般構造を有する化合物を含む治療上有効な量の医薬組成物を投与することを含む、微生物感染症を治療および予防する方法。
  10. 式中、
    nが0であり；
    VおよびWが独立してHまたはCH 3 であり；および
    XまたはYのうちの1はHを表し、もう1が式IIaまたはIIbのうちの1を表し、ここに式IIaおよびIIbは一般構造：
    Figure 2013500997
     ［式中、
    式IIaは3−位および4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する単一の環を含み、
    式IIbは3−位および4−位で標識され、置換基としてR 2 と4−位で標識され、置換基としてR 1 を有する末端の環とを有する第1の環を含み、
    式IIbの第1の環が各環位置にC、CHまたはアザを含み、式IIaの単一の環および式IIbの末端の環の両方が、R 1 が4−OMeでない場合に各環位置にCまたはCHを含み、またはR 1 が4−OMeである場合に3−位にアザを含み、残りの各環位置にCまたはCHを含み、
    式IIaおよびIIb中のZはCH 2 または直接結合を表し、
    R 1 は4-F、4-CN、4-I、4-CF 3 、3-OCF 3 、4-OCF 3 、4-OCH 2 Phまたは4-OMe
    を表し、および
    R 2 はいずれかの利用可能な環位置のHを表す］の一般構造を有するが；但し、
    V、WおよびXがすべてHであり、Yが式中のZがCH ２ または直接結合である式IIaである場合、単一の環は1−位にCを含まず、残りの各環位置にCHを含まず；
    および、但し、VおよびXが両方ともHであり、WがCH 3 であり、Yが式中のZが直接結合である式IIaであり、および第単一の環が各環位置にCまたはCHを含む場合、R 1 はH、4-Cl、4-I、4-CF 3 、4-OCH 3 、または4-OCF 3 とならず、
    および、但し、VおよびXが両方ともHであり、WがCH 3 であり、Yが式中のZが直接結合である式IIbであり、第1の環が各環位置にCまたはCHを含み、末端の環が第1の環の4−位に位置し、R 2 がHである場合、末端の環は1−位にCおよび残りの各環位置にCHを含むことはなく、末端の環は1−位にC、4−位にアザおよび残りの各環位置にCHを含むことはない
    請求項９記載の方法。
  11. さらに、医薬組成物が医薬上許容し得る賦形剤、補助剤、不活性成分、緩衝剤、安定剤またはそれらの混合物を含む請求項９記載の方法。
  12. さらに、医薬組成物が1またはそれを超えるさらなる抗−感染症治療剤を含む請求項９記載の方法。
  13. 微生物感染症がマイコバクテリウム・チューベルクローシス（Mycobacterium tuberculosis）、トリパノソーマ・クルジ（Trypanosoma cruzi）またはリューシュマニア・ドノバニ（Leishmania donovani）によって引き起こされる請求項９記載の方法。
  14. A. 2-{[（4'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-4−イル）オキシ]メチル}-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    B. 6-ニトロ-2-（{[4'-（トリフルオロメチル）[1,1'-ビフェニル]-4−イル]オキシ}メチル）-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    C. 6-ニトロ-2-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4−イル]オキシ}メチル）-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    D. 6-ニトロ-2-[（{5-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-2-ピリジニル}オキシ）メチル]-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    E. 2-{[4-（6-メトキシ-3-ピリジニル）フェノキシ]メチル}-2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    F. 4'-[（2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール-2−イル）メトキシ][1,1'-ビフェニル]-4-カルボニトリル;
    G. 2-{[（4'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-4−イル）オキシ]メチル}-2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    H. 2-メチル-6-ニトロ-2-（{[4'-（トリフルオロメチル）[1,1'-ビフェニル]-4−イル]オキシ}メチル）-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    I. 2-メチル-6-ニトロ-2-（{[4'-（トリフルオロメトキシ）[1,1'-ビフェニル]-4−イル]オキシ}メチル）-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    J. 2-（{[5-（4-フルオロフェニル）-2-ピリジニル]オキシ}メチル）-2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    K. 2-メチル-6-ニトロ-2-[（{5-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-2-ピリジニル}オキシ）メチル]-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    L. 2-（{[6-（4-フルオロフェニル）-3-ピリジニル]オキシ}メチル）-2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    M. 2-メチル-6-ニトロ-2-[（{6-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-3-ピリジニル}オキシ）メチル]-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    N. 2-（{[5-（4-フルオロフェニル）-2-ピリミジニル]オキシ}メチル）-2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    O. 2-メチル-6-ニトロ-2-[（{5-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-2-ピリミジニル}オキシ）メチル]-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    P. 2-（{[2-（4-フルオロフェニル）-5-ピリミジニル]オキシ}メチル）-2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    Q. 2-メチル-6-ニトロ-2-[（{2-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-5-ピリミジニル}オキシ）メチル]-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    R. 2-（{[5-（4-フルオロフェニル）-2-ピラジニル]オキシ}メチル）-2-メチル-6-ニトロ-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;
    S. 2-メチル-6-ニトロ-2-[（{5-[4-（トリフルオロメトキシ）フェニル]-2-ピラジニル}オキシ）メチル]-2,3-ジヒドロイミダゾ[2,1-b][1,3]オキサゾール;ならびに
    それらの混合物、光学または幾何学異性体、薬理学的に許容し得る塩誘導体、およびプロドラッグよりなる群から選択される化合物。
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