JP2005522439A5

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Publication number: JP2005522439A5
Application number: JP2003565977A
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Filing date: 2003-02-05
Publication date: 2005-12-22
Anticipated expiration: 2023-02-05

Claims

遊離塩基または酸付加塩の形態の、式Ｉ：

[式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、独立して、水素；ハロゲン；Ｃ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノによって、所望により置換されているフェニルＣ_１−Ｃ_４アルキル；−ＳＯ_２Ｒ^１０；シアノ；−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１；−Ｓ−Ｒ^１０、または−ＳＯＲ^１０であるか、または
Ｒ^１とＲ^２、またはＲ^２とＲ^３は、それらが結合している炭素原子と共に、５から１０個の環原子を有する芳香族性もしくは脂肪族性炭素環、または５から１０個の環原子を有しかつ環原子のうち１個、２個、もしくは３個が、窒素、酸素、および硫黄から選択されるヘテロ原子である芳香族性もしくは脂肪族性ヘテロ環を表し；
Ｒ^６は、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｎ(Ｒ^１２)Ｒ^１３、−ＣＨ_２−Ｘ−Ｃ(Ｏ)−Ｒ^１４、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、またはヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は、独立して、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１０とＲ^１１は、独立して、水素；Ｃ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノによって、所望により置換されているフェニルＣ_１−Ｃ_４アルキルであるか、または
Ｒ^１０とＲ^１１は、一緒になって、５から１０個の環原子を有しかつ環原子のうち１個、２個、もしくは３個が、窒素、酸素、および硫黄から選択されるヘテロ原子である脂肪族性ヘテロ環を形成し；
Ｒ^１２とＲ^１３は、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ジヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノ、−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−Ｓ−Ｒ^１０、−ＳＯＲ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１０、フルオロアルキルであるか、または
Ｒ^６ａとＲ^６ｂは、５から１０個の環原子を有する置換もしくは非置換の脂肪族性ヘテロ環を形成し；
Ｒ^１４は、ＮＨ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル−ＮＨ−、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ジヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＮ、−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｓ−Ｒ^１０、−ＮＨ−ＳＯＲ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１０、−ＮＨ−フルオロアルキル、または５から１０個の環原子を有する置換もしくは非置換の脂肪族性ヘテロ環であり；
Ｘは、ＯまたはＣＨ_２であり；
ただし
Ｒ^１が、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、または水素の何れかであり、かつＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４が、水素、メチル、またはメトキシの何れかであり、かつＲ^５が、水素またはメチルである場合、Ｒ^１２は、水素、Ｃ_２−Ｃ_４アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、および−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０の何れでもない]
の化合物。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５が、独立して、水素；ハロゲン；Ｃ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノによって、所望により置換されているフェニルＣ_１−Ｃ_４アルキル；−ＳＯ_２Ｒ^１０；シアノ；−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１；−Ｓ−Ｒ^１０、または−ＳＯＲ^１０であるか、または
Ｒ^１とＲ^２、またはＲ^２とＲ^３は、それらが結合している炭素原子と共に、５から１０個の環原子を有する芳香族性もしくは脂肪族性炭素環、または５から１０個の環原子を有しかつ環原子のうち１個、２個、もしくは３個が、窒素、酸素、および硫黄から選択されるヘテロ原子である芳香族性もしくは脂肪族性ヘテロ環を表し；
Ｒ^６が、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、またはヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９が、独立して、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１０とＲ^１１が、独立して、水素；Ｃ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノによって、所望により置換されているフェニルＣ_１−Ｃ_４アルキルであるか、または
Ｒ^１０とＲ^１１が、一緒になって、５から１０個の環原子を有しかつ環原子のうち１個、２個、もしくは３個が、窒素、酸素、および硫黄から選択されるヘテロ原子である脂肪族性ヘテロ環を形成し；
Ｒ^１２とＲ^１３が、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ジヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノ、−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−Ｓ−Ｒ^１０、−ＳＯＲ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１０、フルオロアルキルであるか、または
Ｒ^６ａとＲ^６ｂが、５から１０個の環原子を有する置換もしくは非置換の脂肪族性ヘテロ環を形成し；
Ｒ^１４が、ＮＨ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル−ＮＨ−、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ジヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＮ、−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｓ−Ｒ^１０、−ＮＨ−ＳＯＲ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１０、−ＮＨ−フルオロアルキル、または５から１０個の環原子を有する置換もしくは非置換の脂肪族性ヘテロ環であり；
Ｘが、ＯまたはＣＨ_２であり；
ただし
Ｒ^１が、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、または水素の何れかであり、かつＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４が、水素、メチル、またはメトキシの何れかであり、かつＲ^５が、水素またはメチルである場合、Ｒ^１２は、水素、Ｃ_２−Ｃ_４アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、および−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０の何れでもない、
遊離塩基もしくは酸付加塩の形態の請求項１に記載の化合物。
Ｒ^１が−ＳＯ_２ＮＨＣＨ_３を表し、残りの基および記号が請求項１で定義した通りの意味を有する、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
遊離塩基もしくは酸付加塩の形態の、２−エチルカルバモイルオキシメチル−５,７−ジメチル−３−(２−メチルスルファモイル−フェニル)−４−オキソ−３,４−ジヒドロ−キナゾリン−６−カルボン酸エチルエステル、および２−(２−ヒドロキシ−エチルカルバモイルオキシメチル)−５,７−ジメチル−３−(２−メチルスルファモイル−フェニル)−４−オキソ−３,４−ジヒドロ−キナゾリン−６−カルボン酸エチルエステルの群から選択される、請求項１に記載の化合物。
遊離塩基または酸付加塩の形態の、式Ｉ：

[式中、
Ｒ^１は、水素、−ＣＨ_２Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ_３、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ_３)_２、−Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ_３、シアノ、−ＳＯ_２−１−ピロリジニル、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＳＯ_２ＮＨＣＨ_３、−ＳＯ_２Ｎ(ＣＨ_３)_２、−ＳＯ_２Ｎ(ＣＨ_３)ＣＨ_２ＣＯＯＨ、−Ｓ−ＣＨ_３、−ＳＯＣＨ_３であるか、または
Ｒ^１は、Ｒ^２と一緒になって、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−環、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−環を形成し；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、独立して、水素；ハロゲン；Ｃ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノによって、所望により置換されているフェニルＣ_１−Ｃ_４アルキル；−ＳＯ_２Ｒ^１０；シアノ；−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１；−Ｓ−Ｒ^１０、または−ＳＯＲ^１０であるか、または
Ｒ^１とＲ^２、またはＲ^２とＲ^３は、それらが結合している炭素原子と共に、５から１０個の環原子を有する芳香族性もしくは脂肪族性炭素環、または５から１０個の環原子を有しかつ環原子のうち１個、２個、もしくは３個が、窒素、酸素、および硫黄から選択されるヘテロ原子である芳香族性もしくは脂肪族性ヘテロ環を表し；
Ｒ^６は、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｎ(Ｒ^１２)Ｒ^１３、−ＣＨ_２−Ｘ−Ｃ(Ｏ)−Ｒ^１４、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、またはヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は、独立して、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１０とＲ^１１は、独立して、水素；Ｃ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４アルキルカルボキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル；ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、カルボキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノによって、所望により置換されているフェニルＣ_１−Ｃ_４アルキルであるか、または
Ｒ^１０とＲ^１１は、一緒になって、５から１０個の環原子を有しかつ環原子のうち１個、２個、もしくは３個が、窒素、酸素、および硫黄から選択されるヘテロ原子である脂肪族性ヘテロ環を形成し；
Ｒ^１２とＲ^１３は、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、ジヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、シアノ、−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−Ｓ−Ｒ^１０、−ＳＯＲ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１０、フルオロアルキルであるか、または
Ｒ^６ａとＲ^６ｂは、５から１０個の環原子を有する置換もしくは非置換の脂肪族性ヘテロ環を形成し；
Ｒ^１４は、ＮＨ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル−ＮＨ−、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルコキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、ジヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＮ、−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−ＳＯ_２Ｎ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｓ−Ｒ^１０、−ＮＨ−ＳＯＲ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−ＣＯＮ(Ｒ^１０)Ｒ^１１、−ＮＨ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−Ｃ(Ｏ)ＯＲ^１０、−ＮＨ−フルオロアルキル、または５から１０個の環原子を有する置換もしくは非置換の脂肪族性ヘテロ環であり；
Ｘは、ＯまたはＣＨ_２であり；
ただし
Ｒ^１が、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、または水素の何れかであり、かつＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４が、水素、メチル、またはメトキシの何れかであり、かつＲ^５が、水素またはメチルである場合、Ｒ^１２は、水素、Ｃ_２−Ｃ_４アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル、ヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯ_２Ｒ^１０、および−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＳＯＲ^１０の何れでもない]
の化合物。
Ｒ^１が−ＳＯ_２ＮＨＣＨ_３を表し、残りの基および記号が請求項１で定義した通りの意味を有する、請求項３に記載の式Ｉの化合物。
式Ｉの化合物もしくはその酸付加塩の製造方法であって、
(ｉ)Ｒ^６が−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｎ(Ｒ^１２)Ｒ^１３であり、かつＲ^１３が水素である、式Ｉの化合物を製造するために、
式 II：

[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は、請求項１で定義した通りである]の化合物を、式 III：

[式中、Ｒ^１２は、請求項１で定義した通りである]の化合物と反応させる段階；または
(ii)(ｉ)に代わって、Ｒ^６が−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｎ(Ｒ^１２)Ｒ^１３であり、かつＲ^１３が水素である、式Ｉの化合物を製造するために、
式 IV：

[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は、請求項１で定義した通りである]の化合物を、式Ｖ：

[式中、Ｒ^１２が請求項１で定義した通りである]の化合物と反応させる段階；または
(iii)Ｒ^６＝−ＣＨ_２−Ｘ−Ｃ(Ｏ)−Ｒ^１４であり、かつＸ＝ＣＨ_２である、式Ｉの化合物を製造するために、
式 VI：

[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は、請求項１で定義した通りである]の化合物を、式 VII：

[式中、Ｒ^１４は、請求項１で定義した通りである]の化合物と反応させる段階；または
(iv)Ｒ^６＝−ＣＨ_２−Ｘ−Ｃ(Ｏ)−Ｒ^１４であり、かつＸ＝Ｏである、式Ｉの化合物を製造するために、
式 VIII：

[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は、請求項１で定義した通りである]の化合物を、式 VII：

[式中、Ｒ^１４は、請求項１で定義した通りである]の化合物と反応させる段階；または
(ｖ)Ｒ^６がＣ_１−Ｃ_４アルキルまたはヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキルである、式Ｉの化合物を製造するために、
式 IX：

[式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、およびＲ^８は、請求項１で定義した通りであり；そして
Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、またはヒドロキシＣ_１−Ｃ_４アルキルである]の化合物を、
式Ｘ：

[式中、Ｒ^９は請求項１で定義した通りであり；そして
Ｙは脱離基である]の化合物と反応させる段階；および
そのようにして得られた遊離塩基または酸付加塩の形態の式Ｉの化合物を回収すること；
を含む方法。
カンナビノイド受容体活性化が役割を果たすまたは関与するとされている疾患もしくは状態の、処置もしくは予防に使用するための、遊離塩基もしくは薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項１または５に記載の化合物。
薬学的な担体もしくは希釈剤と組み合わせた、遊離塩基もしくは薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項１または５に記載の化合物を含む医薬組成物。
カンナビノイド受容体活性化が役割を果たすまたは関与するとされている疾患もしくは状態の、処置もしくは予防のための医薬の製造における、遊離塩基もしくは薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項１または５に記載の化合物の使用。
緑内障、正常眼圧緑内障、ならびに網膜および視神経の神経変性疾病状態からなる群から選択される眼の疾患を処置するもしくは予防するための医薬の製造における、遊離塩基もしくは薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項１または５に記載の化合物の使用。
同時に、別個に、もしくは連続して使用するための、
(ａ)治療上効果的な量の遊離塩基もしくは薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項１または５に記載の化合物；および
(ｂ)第２薬物｛ここで、該薬物は、例えば慢性疼痛、骨関節炎、リウマチ性関節炎、腱鞘炎、および痛風の処置および予防に使用するためのものである｝；および
所望により、少なくとも１つの薬学的に許容される担体を含む組み合わせ。