JP2005511705A - 2−(2−ニトロフェニルアゾ)フェノール類の製造のための無有機溶媒法 - Google Patents
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Abstract
Description
この方法は、式(II):
この混合物を、中間体の単離なしに充分な時間反応させることを特徴とする〔ここで、有機溶媒を反応混合物に加えることはなく;そして、
式中、
G1は、水素またはクロロであり、
G2は、ペルフルオロアルキル(CnF2n+1)(ここで、nは、1〜12に相当する)、水素、ハロゲン、NO2、シアノ、R3S−、R3SO−、R3SO2−、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、9−フェナントリル、あるいは該フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたは9−フェナントリルが、1〜3つの、1〜18個の炭素原子のアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、R3S−、R3SO−、R3SO2−、6〜10個の炭素原子のアリール、1〜12個の炭素原子のペルフルオロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシル、2〜19個の炭素原子のアルコキシカルボニル、ヒドロキシル、1〜18個の炭素原子のアルコキシ、6〜10個の炭素原子のアリールオキシ、7〜15個の炭素原子のアラルコキシ、ビニル、アセチル、アセトアミド、アミノ、2〜12個の炭素原子のジアルキルアミノ、ホルミル、1〜18個の炭素原子のチオアルコキシ、ヒドロキシメチル、アミノメチル、ハロメチル、スルファト、ホスファトにより置換されているか、または任意の2個の置換基が、これらが結合しているアリール部分と共にベンゾ環を形成しているものであり、
R1は、水素、1〜24個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキル、2〜24個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニルまたは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであるか;あるいはR1は、1つまたは2つのヒドロキシ基により置換されている、1〜24個の炭素原子のアルキルであり、
R2は、1〜24個の炭素原子の直鎖または分岐のアルキル鎖、2〜18個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニルまたは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであるか;あるいはR2は、1〜24個の炭素原子の該アルキルまたは2〜18個の炭素原子の該アルケニルであって、1つ以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NHCOE11もしくは−NE7E8、またはこれらの混合物により置換されているものであるか(ここで、E4は、1〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたは2〜18個の炭素原子のアルケニルである);あるいは該アルキルまたは該アルケニルが、1つ以上の−O−、−NH−もしくは−N(C1−C24)アルキル−基、またはこれらの混合物により中断されており、かつ非置換であるか、あるいは1つ以上の−OHもしくは−NH2基、またはこれらの混合物により置換されていてもよいものであるか;あるいはR2は、−(CH2)m−CO−E5であり;
R3は、1〜20個の炭素原子のアルキル、2〜20個の炭素原子のヒドロキシアルキル、3〜18個の炭素原子のアルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、6〜10個の炭素原子のアリール、または1〜4個の炭素原子のアルキル1つもしくは2つにより置換されている該アリールであり;
E5は、OE6またはNE7E8であるか、あるいはE5は、−PO(OE12)2、−OSi(E11)3もしくは−OCO−E11、または直鎖もしくは分岐鎖C1−C24アルキル(−O−、−S−または−NE11により中断されていてもよく、かつ非置換であっても、または−OHもしくは−OCO−E11により置換されていてもよい)、C5−C12シクロアルキル(非置換であるか、または−OHにより置換されている)、直鎖または分岐のC2−C18アルケニル(非置換であるか、または−OHにより置換されている)、C7−C15アラルキル、−CH2−CHOH−E13またはグリシジルであり、
E6は、水素、直鎖または分岐鎖C1−C24アルキル(非置換であるか、または1個以上のOH、OE4もしくはNH2基により置換されている)であるか、あるいは−OE6は、−(OCH2CH2)wOHまたは−(OCH2CH2)wOE21(ここで、wは、1〜12であり、そしてE21は、1〜12個の炭素原子のアルキルである)であり、
E7及びE8は、独立に、水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、2〜18個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル;直鎖もしくは分岐鎖C3−C18アルキル(−O−、−S−もしくは−NE11−により中断されている);C5−C12シクロアルキル、C6−C14アリールまたはC1−C3ヒドロキシアルキルであるか、あるいはE7及びE8は、N原子と一緒に、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン環であるか、あるいは
E5は、−X−(Z)p−Y−E15であり、ここで
Xは、−O−または−N(E16)−であり、
Yは、−O−または−N(E17)−であり、
Zは、C2−C12−アルキレン;1〜3個の窒素原子、酸素原子もしくはこれらの混合物により中断されているC4−C12−アルキレンであるか、またはC3−C12−アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレンもしくはフェニレン(それぞれヒドロキシル基により置換されている)であり、
mは、0、1または2であり、
pは、1であるか、またはX及びYが、それぞれ−N(E16)−及び−N(E17)−であるとき、pは、0であってもよく、
E15は、−CO−C(E18)=C(H)E19基であるか、またはYが、−N(E17)−であるとき、E17と一緒に−CO−CH=CH−CO−基を形成し、ここで、E18は、水素またはメチルであり、そしてE19は、水素、メチルまたは−CO−X−E20(ここで、E20は、水素、C1−C12−アルキルである)であり、そしてE16及びE17は、相互に独立に、水素、C1−C12−アルキル、1〜3個の酸素原子により中断されているC3−C12−アルキルであるか、またはシクロヘキシルもしくはC7−C15アラルキルであり、そしてZが、エチレンである場合には、E16は、E17と一緒にエチレンを形成しており、
E11は、水素、直鎖もしくは分岐鎖C1−C18アルキル、C5−C12シクロアルキル、直鎖もしくは分岐鎖C2−C18アルケニル、C6−C14アリールまたはC7−C15アラルキルであり、
E12は、直鎖もしくは分岐鎖C1−C18アルキル、直鎖もしくは分岐鎖C3−C18アルケニル、C5−C10シクロアルキル、C6−C16アリールまたはC7−C15アラルキルであり、そして
E13は、H、直鎖もしくは分岐のC1−C18アルキル(−PO(OE12)2により置換されている)、フェニル(非置換であるか、またはOHにより置換されている)、C7−C15アラルキルまたは−CH2OE12である〕。
G1が、水素であり、
G2が、−CF3、ハロゲンまたは水素であり、
R1が、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニルまたは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであり、
R2が、1〜24個の炭素原子の直鎖または分岐のアルキル鎖、2〜18個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニルまたは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであるか;あるいはR2が、1〜24個の炭素原子の該アルキルまたは2〜18個の炭素原子の該アルケニルであって、1つ以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NH2、−NHCOE11、−NHE4もしくは−N(E4)2、またはこれらの混合物により置換されているものであるか(ここで、E4は、1〜24個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキルである);あるいは該アルキルまたは該アルケニルであって、1個以上の−O−、−NH−もしくは−N(C1−C24)アルキル−基、またはこれらの混合物により中断されており、かつ非置換であるか、あるいは1つ以上の−OHもしくは−NH2基、またはこれらの混合物により置換されていてもよいものであり、そして他の置換基が、上記と同義である、化合物が生成する。
R2は、−(CH2)m−CO−E5であり、
E5は、−OE6または−NE7E8であるか、あるいは
E5は、−X−(Z)p−Y−E15であり、ここで
Xは、−O−または−N(E16)−であり、
Yは、−O−または−N(E17)−であり、
Zは、C2−C12−アルキレン;1〜3個の窒素原子、酸素原子もしくはこれらの混合物により中断されているC4−C12−アルキレンであるか、またはC3−C12−アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレンもしくはフェニレン(それぞれヒドロキシル基により置換されている)であり、
mは、0、1または2であり、
pは、1であるか、またはX及びYが、それぞれ−N(E16)−及び−N(E17)−であるとき、pは、0であってもよく、
E15は、−CO−C(E18)=C(H)E19基であるか、またはYが、−N(E17)−であるとき、E17と一緒に−CO−CH=CH−CO−基を形成し、ここで、E18は、水素またはメチルであり、そしてE19は、水素、メチルまたは−CO−X−E20であり、ここで、E20は、水素、C1−C12−アルキルであり、そして他の置換基は、上記と同義である。
G1が、水素であり、
G2が、−CF3であり、
R1が、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニルまたは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであり、
R2が、1〜24個の炭素原子の直鎖または分岐のアルキル鎖、2〜18個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニルまたは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであるか;あるいはE2が、1〜24個の炭素原子の該アルキルまたは2〜18個の炭素原子の該アルケニルであって、1つ以上の−OH、−OCOE11、−NH2もしくは−NHCOE11、またはこれらの混合物により置換されているものであるか、あるいは該アルキルまたは該アルケニルが、1つ以上の−O−により中断されており、かつ非置換であるか、または1個以上の−OHにより置換されていてもよいものである、化合物が生成する。
G1が、水素であり、
G2が、−CF3であり、
R1が、水素、4〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐のアルキル、または7〜15個の炭素原子のフェニルアルキルであり、
R2が、−(CH2)m−CO−E5であり;
E5が、−OE6または−NE7E8であり、ここで
E6が、水素、直鎖または分岐鎖C1−C24アルキル(非置換であるか、または1つ以上のOH基により置換されている)であるか、あるいは−OE6が、−(OCH2CH2)wOHまたは−(OCH2CH2)wOE21(ここで、wは、1〜12であり、そしてE21は、1〜12個の炭素原子のアルキルである)であり、そして
E7及びE8が、独立に、水素、1〜18個の炭素原子のアルキル;直鎖もしくは分岐鎖C3−C18アルキル(−O−、−S−もしくは−NE11−により中断されている);C5−C12シクロアルキル、C6−C14アリールまたはC1−C3ヒドロキシアルキルであるか、あるいはE7及びE8が、N原子と一緒に、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン環である、化合物が生成する方法である。
この混合物を、中間体の単離なしに充分な時間反応させることを特徴とする方法〔ここで、有機溶媒を反応混合物に加えることはない〕である。
この混合物を、中間体の単離なしに充分な時間反応させることを特徴とする方法〔ここで、有機溶媒を反応混合物に加えることはなく;そしてここで
G2は、CF3、水素、フッ素、塩素または臭素である〕である。
この混合物を、中間体の単離なしに充分な時間反応させることを特徴とする方法〔ここで、有機溶媒を反応混合物に加えることはない〕である。
a. 硫化アンモニウム;
b. アルカリ金属硫化物;
c. 亜鉛及びアンモニア;
d. 硫化水素及びナトリウム;または
e. 亜鉛及び塩酸。
a. 亜鉛;
b. 硫化アンモニウム;
c. アルカリ金属硫化物;
d. アルカリ金属水硫化物;または
e. ヒドラジン。
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−ドデシルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−5−ドデシルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
メチル 3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;
イソオクチル 3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−アクリロイルオキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−メタクリルオキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−アクリルアミノプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−5−(3−メタクリリルアミノプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−ノニルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−ドデシル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−トリフルオロメチル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(2−ヒドロキシエチル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−4−フェニルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−4−フェニルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−4−フェニルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−クロロ−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
3−(5−ブロモ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
3−(5−フルオロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−α−クミル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
3−(5−ブロモ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−α−クミル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
3−(5−フルオロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−α−クミル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;
メチル 3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;
メチル 3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;
メチル 3−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−α−クミル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブロモ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−オクチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−オクチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−エチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5−n−ドデシルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
5,5′−スルホニル−ビス〔2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;〕
オクチル 3−(5−フェニルスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;
3−(5−フェニルスルホニル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸;または
5−フェニルスルホニル−2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
イソオクチル 3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;及び
2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(w−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニルエチル)−,フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、Tinuvin(登録商標)1130。
Claims (12)
- 式(I):
で示される2−(2−ニトロフェニルアゾ)置換フェノールの製造方法であって、
式(II):
で示されるオルト−ニトロアニリン、式(III):
で示されるフェノール、ニトロソ化剤、及び場合により界面活性剤を一緒に合わせて反応混合物を与えること、並びに
この混合物を、中間体の単離なしに充分な時間反応させることを特徴とする方法〔ここで、有機溶媒を反応混合物に加えることはなく;そして、
式中、
G1は、水素またはクロロであり、
G2は、ペルフルオロアルキル(CnF2n+1)(ここで、nは、1〜12に相当する)、水素、ハロゲン、NO2、シアノ、R3S−、R3SO−、R3SO2−、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、9−フェナントリル、あるいは該フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたは9−フェナントリルが、1〜3つの、1〜18個の炭素原子のアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、R3S−、R3SO−、R3SO2−、6〜10個の炭素原子のアリール、1〜12個の炭素原子のペルフルオロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシル、2〜19個の炭素原子のアルコキシカルボニル、ヒドロキシル、1〜18個の炭素原子のアルコキシ、6〜10個の炭素原子のアリールオキシ、7〜15個の炭素原子のアラルコキシ、ビニル、アセチル、アセトアミド、アミノ、2〜12個の炭素原子のジアルキルアミノ、ホルミル、1〜18個の炭素原子のチオアルコキシ、ヒドロキシメチル、アミノメチル、ハロメチル、スルファト、ホスファトにより置換されているか、または任意の2個の置換基が、これらが結合しているアリール部分と共にベンゾ環を形成しているものであり、
R1は、水素、1〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、2〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、または該フェニルもしくは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキルの1〜3つにより置換されているものであるか;あるいはR1は、1つまたは2つのヒドロキシ基により置換されている、1〜24個の炭素原子のアルキルであり、
R2は、1〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐のアルキル鎖、2〜18個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、または該フェニルもしくは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキルの1〜3つにより置換されているものであるか;あるいはR2は、1〜24個の炭素原子の該アルキルまたは2〜18個の炭素原子の該アルケニルであって、1つ以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NHCOE11もしくは−NE7E8、またはこれらの混合により置換されているものであるか(ここで、E4は、1〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたは2〜18個の炭素原子のアルケニルである);あるいは該アルキルまたは該アルケニルが、1つ以上の−O−、−NH−もしくは−N(C1−C24)アルキル−基、またはこれらの混合により中断されており、かつ非置換であるか、あるいは1つ以上の−OHもしくは−NH2基、またはこれらの混合により置換されていてもよいものであるか;あるいはR2は、−(CH2)m−CO−E5であり;
R3は、1〜20個の炭素原子のアルキル、2〜20個の炭素原子のヒドロキシアルキル、3〜18個の炭素原子のアルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、6〜10個の炭素原子のアリール、または1〜4個の炭素原子のアルキル1つもしくは2つにより置換されている該アリールであり;
E5は、OE6またはNE7E8であるか、あるいはE5は、−PO(OE12)2、−OSi(E11)3もしくは−OCO−E11、または直鎖もしくは分岐鎖C1−C24アルキル(−O−、−S−もしくは−NE11により中断されていてもよく、かつ非置換であるか、または−OHもしくは−OCO−E11により置換されていてもよい)、C5−C12シクロアルキル(非置換であるか、または−OHにより置換されている)、直鎖もしくは分岐のC2−C18アルケニル(非置換であるか、または−OHにより置換されている)、C7−C15アラルキル、−CH2−CHOH−E13あるいはグリシジルであり、
E6は、水素、直鎖もしくは分岐鎖C1−C24アルキル(非置換であるか、または1つ以上のOH、OE4もしくはNH2基により置換されている)であるか、または−OE6は、−(OCH2CH2)wOHもしくは−(OCH2CH2)wOE21(ここで、wは、1〜12であり、そしてE21は、1〜12個の炭素原子のアルキルである)であり、
E7及びE8は、独立に、水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、2〜18個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル;直鎖もしくは分岐鎖C3−C18アルキル(−O−、−S−もしくは−NE11−により中断されている);C5−C12シクロアルキル、C6−C14アリールまたはC1−C3ヒドロキシアルキルであるか、あるいはE7及びE8は、N原子と一緒に、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン環であるか、あるいは
E5は、−X−(Z)p−Y−E15であり、ここで
Xは、−O−または−N(E16)−であり、
Yは、−O−または−N(E17)−であり、
Zは、C2−C12−アルキレン;1〜3個の窒素原子、酸素原子もしくはこれらの混合物により中断されているC4−C12−アルキレンであるか、またはC3−C12−アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレンもしくはフェニレン(それぞれヒドロキシル基により置換されている)であり、
mは、0、1または2であり、
pは、1であるか、またはX及びYが、それぞれ−N(E16)−及び−N(E17)−であるとき、pは、0であってもよく、
E15は、−CO−C(E18)=C(H)E19基であるか、またはYが、−N(E17)−であるとき、E17と一緒に−CO−CH=CH−CO−基を形成し、ここで、E18は、水素またはメチルであり、そしてE19は、水素、メチルまたは−CO−X−E20(ここで、E20は、水素、C1−C12−アルキルである)であり、そしてE16及びE17は、相互に独立に、水素、C1−C12−アルキル、1〜3個の酸素原子により中断されているC3−C12−アルキルであるか、またはシクロヘキシルもしくはC7−C15アラルキルであり、そしてZが、エチレンである場合には、E16は、E17と一緒にエチレンを形成しており、
E11は、水素、直鎖もしくは分岐鎖C1−C18アルキル、C5−C12シクロアルキル、直鎖もしくは分岐鎖C2−C18アルケニル、C6−C14アリールまたはC7−C15アラルキルであり、
E12は、直鎖もしくは分岐鎖C1−C18アルキル、直鎖もしくは分岐鎖C3−C18アルケニル、C5−C10シクロアルキル、C6−C16アリールまたはC7−C15アラルキルであり、そして
E13は、H、直鎖もしくは分岐のC1−C18アルキル(−PO(OE12)2により置換されている)、フェニル(非置換であるか、またはOHにより置換されている)、C7−C15アラルキルまたは−CH2OE12である〕。 - G1が、水素であり、
G2が、−CF3、ハロゲンまたは水素であり、
R1が、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、あるいは該フェニルまたは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであり、
R2が、1〜24個の炭素原子の直鎖もしくは分岐のアルキル鎖、2〜18個の炭素原子の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のフェニルアルキル、フェニル、または該フェニルもしくは該フェニルアルキルが、フェニル環上で1〜4個の炭素原子のアルキル1〜3つにより置換されているものであるか;あるいはR2が、1〜24個の炭素原子の該アルキルまたは2〜18個の炭素原子の該アルケニルであって、1つ以上の−OH、−OCOE11、−OE4、−NCO、−NH2、−NHCOE11、−NHE4もしくは−N(E4)2、またはこれらの混合により置換されているものであるか(ここで、E4は、1〜24個の炭素原子の直鎖または分岐鎖アルキルである);あるいは該アルキルまたは該アルケニルであって、1つ以上の−O−、−NH−もしくは−N(C1−C24)アルキル−基、またはこれらの混合により中断されており、かつ非置換であるか、あるいは1つ以上の−OHもしくは−NH2基、またはこれらの混合により置換されていてもよいものである、請求項1記載の方法。 - 式(II)のニトロアニリンのためのニトロソ化剤が、硫酸中のニトロシル硫酸またはアルカリ金属亜硝酸塩である、請求項1記載の方法。
- アルカリ金属亜硝酸塩が、亜硝酸ナトリウムである、請求項3記載の方法。
- ニトロアニリン対ニトロシル硫酸のモル比が、1:1〜1:2である、請求項3記載の方法。
- ニトロアニリン対亜硝酸ナトリウムのモル比が、1:1〜1:4である、請求項3記載の方法。
- ニトロアニリン対硫酸のモル比が、1:1〜1:10である、請求項3記載の方法。
- 使用される温度が、−30℃〜50℃である、請求項1記載の方法。
- ニトロアニリン対フェノールのモル比が、2:1〜1:2である、請求項1記載の方法。
- 式(III)のフェノールが、式(II)のニトロアニリンより過剰存在する、請求項9記載の方法。
- 方法が、界面活性剤の存在下で行われる、請求項1記載の方法。
- 得られた請求項1記載の式(I)の2−(2−ニトロフェニルアゾ)置換フェノール類を、対応するヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール化合物に変換することを特徴とする方法。
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