JP2005501891A - 酸の分離方法 - Google Patents
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Abstract
非プロトン性有機液体を、担体上に施こされたポリアルキレンイミンと接触させた場合に、酸は、非プロトン性有機液体から除去されることができる。無定形の二酸化珪素上に施こされたポリエチレンイミンは、特に好適である。例示的に、酸成分は、弗素化されたエステルから除去することができる。
Description
【技術分野】
【0001】
本発明は、非プロトン性有機液体からの酸の分離に適した新規方法に関する。
【0002】
有機液体、例えば溶剤は、製造に必然的にかまたは別の理由から酸を酸を含有していてよい。炭酸エステルおよびカルボン酸エステル、燐酸エステル、ホスホン酸エステルまたはホスフィン酸エステルは、例えば相応する遊離酸、HFまたはHClで汚染されていてよい。しかし、しばしば十分な酸自由度が望まれている。これは、例えば電解質中で蓄電池またはコンデンサーによって使用される溶剤の場合である。
【0003】
本発明の課題は、溶剤が全く汚染されず、アルカリ性水解物に対して敏感な物質の場合にも使用可能である、非プロトン性有機溶剤中の酸含量を除去する方法を記載することである。
【0004】
この課題は、本発明の方法によって解決される。酸で汚染されている非プロトン性有機液体から酸を分離するための本発明による方法には、酸捕捉剤として担体上に施こされたポリアルキレンイミンを使用することが設けられている。
【0005】
例えば、ポリプロピレンイミンが使用可能である。好ましくは、ポリエチレンイミンが使用され;この好ましい実施態様につき、本発明は、さらに詳説される。
【0006】
ポリエチレンイミンは、有利に酸化物無機担体上、殊に二酸化珪素上に施こされている。特に好ましい担体は、無定形二酸化珪素、例えばシリカゲルである。
【0007】
使用された担体上に吸着されたポリエチレンイミンの組成物は、酸を非プロトン性有機液体から分離するために使用されることができる。この場合には、製造に必然的にかまたは別の源から生じる有機酸または無機酸が重要である。
【0008】
本発明による方法によれば、極めて僅かな含量、例えば50ppm未満の酸を有する液体を製造することができる。電気工学において、例えば電解質溶剤として使用される、実質的に酸不含の非プロトン性有機液体を製造するための本発明による方法は、極めて良好に使用可能である。好ましくは、炭酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、ハロゲン含有のC1〜C4−カルボン酸またはハロゲン置換されたかまたはハロゲンによって置換されていない燐酸エステル、ホスホン酸エステルまたはホスフィン酸エステルが重要である。殊に、本発明による方法は、少なくとも1個の弗素原子によって置換された炭酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、燐酸エステル、ホスホン酸エステルまたはホスフィン酸エステルへの使用に適している。この場合、このエステルは、付加的に別の置換基、例えばアルコキシ基またはフルオルアルコキシ基によって置換されていてよい。特に好ましくは、少なくとも1個の弗素原子によって置換された、ジアルキルカーボネート、アルキレンカーボネート、酢酸エステル、プロピオン酸エステルおよび2−メトキシテトラフルオロプロピオン酸アルキルエステルが精製される。”Alk”は、有利にC1〜C4である。これは、同様に少なくとも1個の弗素原子によって置換されていてよいホスフィン酸のアルキル基ならびにホスフィン酸の相応するエステルについても云えることである。
【0009】
しかし、本発明による方法は、少なくとも1個の弗素原子によって置換された化合物が重要である場合には、他の物質種、例えばエーテル、マロン酸エステルおよび一般にアルキレン架橋されたジエステルに使用されてもよい。
【0010】
例えば、欧州特許出願公開第0807986号明細書に記載されている弗素含有エーテル、欧州特許出願公開第0806804号明細書および欧州特許出願公開第0887874号明細書に記載の部分弗素化されたカーボネート、WO 01/38319に記載されたジオキソロン、ドイツ連邦共和国特許出願第10113902号に記載された弗素化されたアルキルカーボネート、ドイツ連邦共和国特許出願第10037627号に記載されたジフルオロマロン酸エステルおよびWO 00/38264に開示されたアルキレン架橋されたジエステル、同様に燐酸エステルまたはホスホン酸エステル、特にトリフルオロエタノールから誘導されたエステル、例えば欧州特許出願公開第696077号明細書または欧州特許出願公開第0806804号明細書に記載されたトリス(トリフルオロエチル)ホスフェートまたはウクライナ国特許第5210840号明細書(UA-A 6210840)に記載されたホスホン酸エステルおよびホスフィン酸エステルは、良好に精製されることができる。
【0011】
次に、担体上に吸着されたポリアルキレンイミンを有する担体のための簡単な製造方法をポリエチレンイミンの例につき記載する。担体(有利に多孔質材料、有利に無機酸化物材料、殊に二酸化珪素)は、ポリエチレンイミンの水溶液と接触される。この種の製造を選択する場合には、水不溶性に対する閾値を超える前に、製造の間に重合が中断されたようなポリエチレンイミンが使用される。相応するポリエチレンイミンは、市場で、例えば商標Polymin(登録商標)で入手可能である。更に、吸着されたポリエチレンイミンを含有する担体は、乾燥され、使用のために完成される。また、ポリエチレンイミンをSiO2担体上に含有する完成した組成物は、Aldrich社から入手することもできる。
【0012】
本発明による方法は、非プロトン性有機液体中での酸含量の無水での除去を可能にする。酸分離剤は、傾瀉または濾過によって簡単に除去されることができる。この酸分離剤は、酸汚染の幅広い濃度範囲に亘って使用されることができる。例えば、溶剤である有機液体が有機化合物で汚染されることは、起こらない。この酸分離剤は、アルカリ性の加水分解に敏感な物質の場合にも使用可能であり、特に蓄電池、殊にリチウムイオン蓄電池およびコンデンサーのための高い純度を有する電解質溶剤の範囲内への使用に適している。更に、精製された電解質溶剤には、導電性塩、例えば陰イオン、例えばヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレートまたはトリフルオロメタンスルホネートのリチウム塩またはテトラアルキルアンモニウム塩が添加されてよく、電解質が製造されてよい。また、望ましい場合には、最初に電解質を導電性塩および電解質溶剤から製造することができ、これは、さらに本発明によれば、酸分離のために処理することができる。こうして、有機酸、HFおよびHClは、分離することができる。
【0013】
本発明を次の実施例につきさらに詳説するが、しかし、本発明は、この範囲に制限されるものではない。
【0014】
実施例
例1:
2−メトキシテトラフルオロプロピオン酸メチルエステルの精製
40ppmの遊離酸の含量を有する2−メトキシテトラフルオロプロピオン酸メチルエステル(10g;190gmol−1;0.053mol)を、シリカゲル(Aldrich社)上に吸着されたポリエチレンイミン1gと20分間、接触させた。引続き、遊離酸の含量は、16ppmであった。
【0015】
例2:
トリフルオロエチルメチルカーボネートの精製
48ppmの遊離酸を含有するトリフルオロエチルメチルカーボネート(10g;158gmol−1;0.063mol)を、シリカゲル上に吸着されたポリエチレンイミン1gと20分間、接触させた。引続き、遊離酸の含量は、26ppmであった。
【0016】
例3:
酢酸トリフルオロエチルエステルの精製
0.244%(GC、面積%)の遊離酸を含有する酢酸トリフルオロエチルエステル(10g;142g mol−1;0.070mol)を、シリカゲル上に吸着されたポリエチレンイミン1gと20分間、接触させた。引続き、遊離酸の含量は、0.038%(GC、面積%)であった。
【0017】
例1〜3に記載された溶剤は、後精製なしにリチウム塩またはテトラフルオロアルキル基アンモニウム塩のための電解質溶剤として、リチウムイオン蓄電池および二重層コンデンサーに使用されることができた。
【0001】
本発明は、非プロトン性有機液体からの酸の分離に適した新規方法に関する。
【0002】
有機液体、例えば溶剤は、製造に必然的にかまたは別の理由から酸を酸を含有していてよい。炭酸エステルおよびカルボン酸エステル、燐酸エステル、ホスホン酸エステルまたはホスフィン酸エステルは、例えば相応する遊離酸、HFまたはHClで汚染されていてよい。しかし、しばしば十分な酸自由度が望まれている。これは、例えば電解質中で蓄電池またはコンデンサーによって使用される溶剤の場合である。
【0003】
本発明の課題は、溶剤が全く汚染されず、アルカリ性水解物に対して敏感な物質の場合にも使用可能である、非プロトン性有機溶剤中の酸含量を除去する方法を記載することである。
【0004】
この課題は、本発明の方法によって解決される。酸で汚染されている非プロトン性有機液体から酸を分離するための本発明による方法には、酸捕捉剤として担体上に施こされたポリアルキレンイミンを使用することが設けられている。
【0005】
例えば、ポリプロピレンイミンが使用可能である。好ましくは、ポリエチレンイミンが使用され;この好ましい実施態様につき、本発明は、さらに詳説される。
【0006】
ポリエチレンイミンは、有利に酸化物無機担体上、殊に二酸化珪素上に施こされている。特に好ましい担体は、無定形二酸化珪素、例えばシリカゲルである。
【0007】
使用された担体上に吸着されたポリエチレンイミンの組成物は、酸を非プロトン性有機液体から分離するために使用されることができる。この場合には、製造に必然的にかまたは別の源から生じる有機酸または無機酸が重要である。
【0008】
本発明による方法によれば、極めて僅かな含量、例えば50ppm未満の酸を有する液体を製造することができる。電気工学において、例えば電解質溶剤として使用される、実質的に酸不含の非プロトン性有機液体を製造するための本発明による方法は、極めて良好に使用可能である。好ましくは、炭酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、ハロゲン含有のC1〜C4−カルボン酸またはハロゲン置換されたかまたはハロゲンによって置換されていない燐酸エステル、ホスホン酸エステルまたはホスフィン酸エステルが重要である。殊に、本発明による方法は、少なくとも1個の弗素原子によって置換された炭酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、燐酸エステル、ホスホン酸エステルまたはホスフィン酸エステルへの使用に適している。この場合、このエステルは、付加的に別の置換基、例えばアルコキシ基またはフルオルアルコキシ基によって置換されていてよい。特に好ましくは、少なくとも1個の弗素原子によって置換された、ジアルキルカーボネート、アルキレンカーボネート、酢酸エステル、プロピオン酸エステルおよび2−メトキシテトラフルオロプロピオン酸アルキルエステルが精製される。”Alk”は、有利にC1〜C4である。これは、同様に少なくとも1個の弗素原子によって置換されていてよいホスフィン酸のアルキル基ならびにホスフィン酸の相応するエステルについても云えることである。
【0009】
しかし、本発明による方法は、少なくとも1個の弗素原子によって置換された化合物が重要である場合には、他の物質種、例えばエーテル、マロン酸エステルおよび一般にアルキレン架橋されたジエステルに使用されてもよい。
【0010】
例えば、欧州特許出願公開第0807986号明細書に記載されている弗素含有エーテル、欧州特許出願公開第0806804号明細書および欧州特許出願公開第0887874号明細書に記載の部分弗素化されたカーボネート、WO 01/38319に記載されたジオキソロン、ドイツ連邦共和国特許出願第10113902号に記載された弗素化されたアルキルカーボネート、ドイツ連邦共和国特許出願第10037627号に記載されたジフルオロマロン酸エステルおよびWO 00/38264に開示されたアルキレン架橋されたジエステル、同様に燐酸エステルまたはホスホン酸エステル、特にトリフルオロエタノールから誘導されたエステル、例えば欧州特許出願公開第696077号明細書または欧州特許出願公開第0806804号明細書に記載されたトリス(トリフルオロエチル)ホスフェートまたはウクライナ国特許第5210840号明細書(UA-A 6210840)に記載されたホスホン酸エステルおよびホスフィン酸エステルは、良好に精製されることができる。
【0011】
次に、担体上に吸着されたポリアルキレンイミンを有する担体のための簡単な製造方法をポリエチレンイミンの例につき記載する。担体(有利に多孔質材料、有利に無機酸化物材料、殊に二酸化珪素)は、ポリエチレンイミンの水溶液と接触される。この種の製造を選択する場合には、水不溶性に対する閾値を超える前に、製造の間に重合が中断されたようなポリエチレンイミンが使用される。相応するポリエチレンイミンは、市場で、例えば商標Polymin(登録商標)で入手可能である。更に、吸着されたポリエチレンイミンを含有する担体は、乾燥され、使用のために完成される。また、ポリエチレンイミンをSiO2担体上に含有する完成した組成物は、Aldrich社から入手することもできる。
【0012】
本発明による方法は、非プロトン性有機液体中での酸含量の無水での除去を可能にする。酸分離剤は、傾瀉または濾過によって簡単に除去されることができる。この酸分離剤は、酸汚染の幅広い濃度範囲に亘って使用されることができる。例えば、溶剤である有機液体が有機化合物で汚染されることは、起こらない。この酸分離剤は、アルカリ性の加水分解に敏感な物質の場合にも使用可能であり、特に蓄電池、殊にリチウムイオン蓄電池およびコンデンサーのための高い純度を有する電解質溶剤の範囲内への使用に適している。更に、精製された電解質溶剤には、導電性塩、例えば陰イオン、例えばヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレートまたはトリフルオロメタンスルホネートのリチウム塩またはテトラアルキルアンモニウム塩が添加されてよく、電解質が製造されてよい。また、望ましい場合には、最初に電解質を導電性塩および電解質溶剤から製造することができ、これは、さらに本発明によれば、酸分離のために処理することができる。こうして、有機酸、HFおよびHClは、分離することができる。
【0013】
本発明を次の実施例につきさらに詳説するが、しかし、本発明は、この範囲に制限されるものではない。
【0014】
実施例
例1:
2−メトキシテトラフルオロプロピオン酸メチルエステルの精製
40ppmの遊離酸の含量を有する2−メトキシテトラフルオロプロピオン酸メチルエステル(10g;190gmol−1;0.053mol)を、シリカゲル(Aldrich社)上に吸着されたポリエチレンイミン1gと20分間、接触させた。引続き、遊離酸の含量は、16ppmであった。
【0015】
例2:
トリフルオロエチルメチルカーボネートの精製
48ppmの遊離酸を含有するトリフルオロエチルメチルカーボネート(10g;158gmol−1;0.063mol)を、シリカゲル上に吸着されたポリエチレンイミン1gと20分間、接触させた。引続き、遊離酸の含量は、26ppmであった。
【0016】
例3:
酢酸トリフルオロエチルエステルの精製
0.244%(GC、面積%)の遊離酸を含有する酢酸トリフルオロエチルエステル(10g;142g mol−1;0.070mol)を、シリカゲル上に吸着されたポリエチレンイミン1gと20分間、接触させた。引続き、遊離酸の含量は、0.038%(GC、面積%)であった。
【0017】
例1〜3に記載された溶剤は、後精製なしにリチウム塩またはテトラフルオロアルキル基アンモニウム塩のための電解質溶剤として、リチウムイオン蓄電池および二重層コンデンサーに使用されることができた。
Claims (9)
- 酸を非プロトン性有機液体から酸捕捉剤を用いて分離する方法において、酸捕捉剤として担体上に担持されたポリアルキレンイミンを使用することを特徴とする、酸を非プロトン性有機液体から酸捕捉剤を用いて分離する方法。
- 酸捕捉剤としてポリエチレンイミンを使用する、請求項1記載の方法。
- 無機酸化物担体を使用する、請求項1または2記載の方法。
- 二酸化珪素、有利に無定形二酸化珪素を担体として使用する、請求項3記載の方法。
- 酸を弗素化された非プロトン性有機液体から分離する、請求項1記載の方法。
- 酸素を弗素化されたエステルから分離し、この場合エステルは、少なくとも1個の弗素原子によって置換されている、請求項5記載の方法。
- エステルを弗素化されたカルボン酸エステル、弗素化された酢酸エステル、弗素化されたプロピオン酸エステル、弗素化された燐酸エステル、弗素化されたホスホン酸エステルおよび弗素化されたホスフィン酸エステルの群から選択する、請求項6記載の方法。
- 電解質溶剤を精製する、請求項1記載の方法。
- 導電性塩および電解質溶剤を含有する電解質を精製する、請求項8記載の方法。
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