JP2005208572A - ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A) 下記一般式(a-1)で表される官能基を含む化合物からなるアルカリ可溶性樹脂、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、(C)光重合開始剤、(D)溶剤及び(E)黒色顔料から成るブラックマトリックス用感光性樹脂組成物であって、該感光性樹脂組成物は25℃における粘度が0.5〜4.0cpsの範囲にあり、固形分の含量が5〜25重量%で、且つ20℃における溶剤(D)の飽和蒸気圧が4.5mmHg以下であることを特徴とする。
【化1】
(式中、それぞれのRは独立して水素原子、炭素数1〜5の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、フェニル基またはハロゲン原子を示す。)
【選択図】なし
Description
(A)アルカリ可溶性樹脂
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂(A)は、下記一般式(a-1)で表される官能基を含む化合物からなる。即ち一般式(a-1)で表される官能基を含む化合物を、この官能基と反応し得る官能基を有する化合物と反応させることによって、合成できる。
まず化合物(a-2)と(メタ)アクリル酸とを反応させて、一般式(a-4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ(メタ)アクリレート化合物(以下では化合物(a-4)と称す)を得る。
例えば化合物(a-4)とジカルボン酸の無水物とをエチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒中で加熱することにより、下記一般式(A-1)で表されるエチレン性不飽和結合とカルボン酸を有するアルカリ可溶性樹脂(以下は樹脂(A-1)と称す)を製造することができる。
上述の化合物(a-4)とジカルボン酸無水物及びテトラカルボン酸二無水物の混合物とをエチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒中で加熱し反応させることにより、下記一般式(A-2)で表されるエチレン性不飽和結合とカルボン酸を有するアルカリ可溶性樹脂(以下では樹脂(A-2)と称す)を製造することができる。なお「混合物を反応させる」という場合、ジカルボン酸無水物及びテトラカルボン酸二無水物が同時に存在する条件下で反応させることを意味する。
上述の化合物(a-4)とテトラカルボン酸二無水物とをエチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒中で加熱し反応させた後、ジカルボン酸無水物を反応させることにより、下記一般式(A-3)で表されるエチレン性不飽和結合とカルボン酸を有するアルカリ可溶性樹脂(以下では樹脂(A-3)と称す)を製造することができる。
本発明におけるエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)の含有量は、アルカリ可溶性樹脂100重量部(A)に対して5〜220重量部、好ましくは10〜160重量部、更に好ましくは15〜120重量部である。
本発明における光重合開始剤(C)の含有量は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)100重量部に対して2〜120重量部、好ましくは5〜70重量部、更に好ましくは10〜60重量部である。
溶剤(D)としてはアルカリ可溶性樹脂(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を溶解し、かつこれらの成分と事実上反応せず適度の揮発性を有するものである限り適宜選択して使用することができる。
本発明における黒色顔料(E)の含有量は、アルカリ可溶性樹脂(A)100重量部に対して20〜500重量部、好ましくは40〜400重量部、更に好ましくは60〜300重量部である。
(1) アルカリ可溶性樹脂(A)は前記一般式(a-1)で表される官能基を含む化合物からなる。
(2) ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物は、25℃における粘度が0.5〜4.0cpsである。
(1) ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物は、25℃における粘度が0.5〜4.0cpsである。
(2) ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物は、その固形分含量が5〜25重量%である。
「合成例a」
空気雰囲気の下で、空気導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた500mlのセパラブルフラスコにビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物100重量部(一般式(a-2)で示される化合物:エポキシ当量230)、テトラメチルアンモニウムクロライド0.3重量部、2,6−ジ−t-ブチル-p-クレゾール0.1重量部、アクリル酸30重量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート130重量部を仕込み、25重量部/分の流速で空気を吹き込みながら昇温し、100〜110℃の温度で15時間反応した。これによりビスフェノールフルオレン型エポキシ(メタ)アクリレート(一般式(a-4)で示される化合物)を固形分濃度50重量%の淡黄色透明な樹脂溶液として得た。
300mlのセパラブルフラスコに、合成例aで得られた化合物(a-4)の樹脂溶液100重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25重量部及びベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物13重量部を仕込み、90〜95℃で2時間反応させ、反応液中の酸無水物基の消失をIRスペクトルにより確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸6重量部を加えて90〜95℃で4時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性不飽和樹脂溶液を得た。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は99.0mgKOH/gで、重量平均分子量は3900であった。
窒素ガス雰囲気の下で、窒素ガス導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた300mlの4ツ口フラスコにメタクリル酸モノマー(以下はMAAと称す)25重量部、ベンジルメタクリレート単量体(以下はBzMAと称す)50重量部、メチルアクリレート単量体(以下はMAと称す)25重量部、重合開始剤である2,2’―アゾビス-2-メチルブチロニトリル(以下はAMBNと称す)2.4重量部及び溶剤であるプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下はPGMEAと称す)240重量部をフィードした。そのフィード方式は一括添加とした。
「実施例1」
(A)合成例で得られたアルカリ可溶性樹脂a 100重量部(固形分)、(B) エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、(C)光重合開始剤、(D)溶剤、(E)黒色顔料と添加剤として表1に示す各成分(数値は重量部)を振動かき混ぜ機で溶解、混合させた後、感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物を用い、下記の各測定項目に従って評価を行った。結果を表2に示す。
アルカリ可溶性樹脂(A)、エチレン性不飽和基含有の化合物(B)、光重合開始剤(C)、溶剤(D)、黒色顔料(E)及び添加剤の種類及び含有量を変えた以外は、実施例1と同様な操作方法により感光性樹脂組成物を得た。この配合割合及び評価結果を表1及び表2に示す。
アルカリ可溶性樹脂(A)、エチレン性不飽和基含有の化合物(B)、光重合開始剤(C)、溶剤(D)、黒色顔料(E)及び添加剤の種類及び含有量を変えた以外は、実施例1と同様な操作方法により感光性樹脂組成物を得た。この配合割合及び評価結果を表1及び表2に示す。
B-2 ジペンタエリスリトールテトラアクリレート
C-1 エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)
C-2 −
C-3 2−ベンジル−2−N,N−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン
D-1 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
D-2 3-エトキシプロピオン酸エチル
D-3 ジエチレングリコールジメチルエーテル
D-4 酢酸n−ブチル
D-5 メチルイソブチルケトン
E-1 黒色顔料 C.I.7
密着促進剤 3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
架橋剤 商品名1031S(ジャパンエポキシレジン社製)
希釈剤 商品名RE801(帝国インキ社製)
「粘度」
感光性樹脂組成物の粘度を25℃の恒温下でE型回転粘度計(東京精密社製)にて回転数6rpmの条件下で測定した。表1に示す値の単位はセンチポアズ(cps)である。
感光性樹脂組成物5ccをアルミニウム盤に滴下し、220℃、30分間の乾燥処理をして、その乾燥前後の重量差により固形分を計算した。この固形分の含量は下記の計算方法で求めた。表1に示す値の単位は重量%である。
W1:乾燥前の全重量
W2:乾燥後の全重量
トランスピレーション法(気体流通法)により、20℃にて測定した。表1に示す値の単位はmmHgである。
流延塗布法により感光性樹脂組成物を1100mm×960mmの大型ガラス基板上に塗布し、減圧ベークにより溶剤を除去した後、感光性樹脂組成物の塗膜を得た。その減圧ベークの条件は100mmHgで5秒程度である。そして蛍光ランプを用いて“ピンホール”の現象(の存在)を目視で検査し、以下の基準に従って評価した。その結果を表2に示す。
○:無し。
△:少しある。
×:あり。
流延塗布法により感光性樹脂組成物を1100mm×960mmの大型ガラス基板に塗布し、減圧ベークとプリベークにより溶剤を除去した後、感光性樹脂組成物の塗膜を得た。その減圧ベークの条件は100mmHgで5秒程度であり、且つプレベーキングの条件が85℃で5分間程度である。そしてナトリウムランプを用いて“線状残痕”の現象を目視で検査し、以下の基準に従って評価した。その結果を表2に示す。線状残痕は水平線状残痕及び垂直線状残痕を含んでおり、その形状は図1に示した様に現れる。
○:線状残痕無し。
△:線状残痕が少しあるが顕著ではない。
×:線状残痕あり。
線状残痕の評価項目に記載された感光性樹脂組成物の塗膜において、ナトリウムランプを用いて“雲状残痕”の現象を目視で検査し、以下の基準に従って評価した。その結果を表2に示す。雲状残痕の形状は図1に示した様に現れる。
○:雲状残痕無し。
△:雲状残痕が少しあるが顕著ではない。
×:雲状残痕あり。
線状残痕の評価項目に記載された感光性樹脂組成物の塗膜において、Tencor社製のα−step型の針接触式測定器を用いて塗膜の膜厚を測定した。この膜厚の測定点は図2に示す。
△:3〜5%。
×:5%を超える。
Stouffer社製のT2115型のネガフィルム(21段差の異なる光学濃度を有する)を線状残痕の評価項目に記載された感光性樹脂組成物の塗膜に密着し、20W高圧水銀ランプを用いて800mJ/cm2 の光量を照射した。次いで、この塗膜を先述した現像液に対するネガフィルムの段数を調べた(この評価法では、高感度であるほど残存する段数が多くなる。)。
○:段数9〜21
△:段数7〜8
×:段数1〜6
線状残痕の評価項目に記載された感光性樹脂組成物の塗膜に、紫外線(露光機Canon PLA-501F)200mJ/cm2を照射して、23℃の現像液に2分間浸漬した後、純水でリンスした。更に200℃で40分間ポストベークしてガラス基板上の感光性樹脂層を得た。
2 水平線状残痕
3 雲状残痕
4 ダイの開始端
5 ダイの末端
6 ダイに対する基板の移動方向
7 大型ガラス基板の長さ(1100mm)
8 大型ガラス基板の幅(960mm)
11 測定点
14 ダイの開始端
15 ダイの末端
16 ダイに対する基板の移動方向
17 大型ガラス基板の長さのy座標(0mm〜1100mm)
18 大型ガラス基板の幅のx座標(0mm〜960mm)
Claims (1)
- 流延塗布法により液晶ディスプレイ用基板に塗布されるブラックマトリックス用感光性樹脂組成物であって、当該ブラックマトリックス用感光性樹脂組成物は、
(A) 下記一般式(a-1)で表される官能基を含む化合物からなるアルカリ可溶性樹脂、
(B) エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
(C) 光重合開始剤、
(D) 溶剤、及び
(E) 黒色顔料
から成り、25℃における粘度が0.5〜4.0cpsの範囲にあり、固形分の含量が5〜25重量%で、且つ20℃における溶剤(D)の飽和蒸気圧が4.5mmHg以下であることを特徴とするブラックマトリックス用感光性樹脂組成物。
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