JP2005048159A - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005048159A JP2005048159A JP2004155787A JP2004155787A JP2005048159A JP 2005048159 A JP2005048159 A JP 2005048159A JP 2004155787 A JP2004155787 A JP 2004155787A JP 2004155787 A JP2004155787 A JP 2004155787A JP 2005048159 A JP2005048159 A JP 2005048159A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photochromic
- indole
- photochromic material
- pyrido
- benzoxazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 20
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 20
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f][1,2]benzoxazine Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=CNO3)C3=CC=C21 QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- -1 phosphite compound Chemical class 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- PVTXJGJDOHYFOX-UHFFFAOYSA-N 2h-1,4-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2N=CCOC2=C1 PVTXJGJDOHYFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 4
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- PSXNDMJWRZYVTM-UHFFFAOYSA-N butyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCCC PSXNDMJWRZYVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVXXGJIEZNWCNE-UHFFFAOYSA-N ditetradecyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC DVXXGJIEZNWCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSZBUIDZHHWXNJ-UHFFFAOYSA-N palmityl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC SSZBUIDZHHWXNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- BILPUZXRUDPOOF-UHFFFAOYSA-N stearyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC BILPUZXRUDPOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N trilaurin Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN1C(C)(C)CC(OC(=O)C(C)=C)CC1(C)C NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTHGDVCPCZKZKR-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1 PTHGDVCPCZKZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LROUIOCZBMSGHC-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1 LROUIOCZBMSGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- GBWCNZZGDGDMTB-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,5'-tetramethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=CC=C4N3C)O3)C3=C(C)C=C21 GBWCNZZGDGDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQQYGPJCRDGPHZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,5-tetramethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(C)=CC=C4N3C)O3)C3=CC=C21 WQQYGPJCRDGPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMJCURNVPLWKH-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,6'-tetramethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=CC=C4N3C)O3)C3=CC(C)=C21 QGMJCURNVPLWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KODZHHFPCDTZOX-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,7'-tetramethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound CC1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=CC=C4N3C)O3)C3=CC=C21 KODZHHFPCDTZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLXWIMKDUCDVQV-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-5-(trifluoromethyl)spiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(=CC=C4N3C)C(F)(F)F)O3)C3=CC=C21 BLXWIMKDUCDVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUPQKIBGNNWYIN-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=CC=C4N3C)O3)C3=CC=C21 TUPQKIBGNNWYIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBZOIOUOSXNNF-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=CC=C4N3C)O3)C3=CC=C21 MDBZOIOUOSXNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCUYREYZIZLMDD-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine]-5-carbonitrile Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(=CC=C4N3C)C#N)O3)C3=CC=C21 GCUYREYZIZLMDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQBKJBDJITYBSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-3-methylspiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(C(C)(CC)C4=CC=CC=C4N3CC)O3)C3=CC=C21 UQBKJBDJITYBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXLQKCZMOOLEDS-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-6'-chloro-3,3-dimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C3C=NC=CC3=C2N=CC11C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 DXLQKCZMOOLEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLGKQZHGGRBJN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,3-dimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=CC=C4N3CC)O3)C3=CC=C21 OTLGKQZHGGRBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZALWTMJVWOVSH-UHFFFAOYSA-N 2'-(3,3-dimethyl-2h-naphthalen-1-yl)-9'-iodospiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)(C)CC(C=3C4(N=C5C=CC=CC5=C4)OC4=C(C5=NC(I)=CC=C5C=C4)N=3)=C21 JZALWTMJVWOVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKIJZWOPMWEAIV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)(C)C KKIJZWOPMWEAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPZIYBJCZRUDEG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropan-1-ol Chemical compound C1OC(C(C)(CO)C)OCC21COC(C(C)(C)CO)OC2 BPZIYBJCZRUDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLHBXPGRDAQSH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(CC)C(O)=O YXLHBXPGRDAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ORUPXZBRWPDMGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentyl docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)CCC ORUPXZBRWPDMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXXNMQBOGJLFAY-UHFFFAOYSA-N 2-octadecoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GXXNMQBOGJLFAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUYXCNAKMSHXKG-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethyl-1-methyl-5-nitrospiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(N(C)C4=CC=C(C=C4C3(CC)CC)[N+]([O-])=O)O3)C3=CC=C21 CUYXCNAKMSHXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOCOQZXGCDMAN-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethyl-1-methylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(N(C)C4=CC=CC=C4C3(CC)CC)O3)C3=CC=C21 VPOCOQZXGCDMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKJRXKCPWXMKF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-phenylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound O1C2=CC=C3C=NC=CC3=C2N=CC11C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KZKJRXKCPWXMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006186 3,5-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WDQOEAOLRIMQDA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC(C)C WDQOEAOLRIMQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVTFIGQDTWPFTA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloro-1-isothiocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC=C1N=C=S GVTFIGQDTWPFTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URIRXJDTGDGPNF-UHFFFAOYSA-N 5,7-difluoro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=C(C(=CC(F)=C4)F)N3C)O3)C3=CC=C21 URIRXJDTGDGPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYYZMIPOAWOHAI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1S(N)(=O)=O VYYZMIPOAWOHAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWUNUVZBMTZCPA-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(Br)=CC=C4N3C)O3)C3=CC=C21 FWUNUVZBMTZCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNBVOMFYTJUWMD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(Cl)=CC=C4N3C)O3)C3=CC=C21 VNBVOMFYTJUWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SASVXRYHEAMTAJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-ethyl-5'-methoxy-1,3-dimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(N(C)C4=CC=C(Cl)C=C4C3(C)CC)O3)C3=C(OC)C=C21 SASVXRYHEAMTAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASYOMLCKJVNFA-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(O4)N(C)C5=CC=C(C=C5C3(C)C)OCC)C4=CC=C21 PASYOMLCKJVNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZCRAWQUGLGMZ-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(I)=CC=C4N3C)O3)C3=CC=C21 LDZCRAWQUGLGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXGPPSMLFYKYMH-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(O4)N(C)C5=CC=C(C=C5C3(C)C)OC)C4=CC=C21 GXGPPSMLFYKYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BASFFSHGAVZXCL-UHFFFAOYSA-N 6'-chloro-5-fluoro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(F)=CC=C4N3C)O3)C3=CC(Cl)=C21 BASFFSHGAVZXCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNPVCIGZPVKHD-UHFFFAOYSA-N 6'-chloro-5-fluoro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC(F)=CC=C4N3C)O3)C3=CC(Cl)=C21 FQNPVCIGZPVKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFWGEVSXSABYIE-UHFFFAOYSA-N 6'-methoxy-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(C)(C)C11OC(C=C(C2=CN=CC=C22)OC)=C2N=C1 IFWGEVSXSABYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSZCCDOEMZLWNB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=C(Cl)C=C4N3C)O3)C3=CC=C21 NSZCCDOEMZLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DACNQRPTPAZOKS-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(C(C)(C)C4=CC=C(F)C=C4N3C)O3)C3=CC=C21 DACNQRPTPAZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGUKPIJPJWBHIF-UHFFFAOYSA-N 7'-chloro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound ClC1=NC=CC2=C1C=CC1=C2N=CC2(O1)N(C1=CC=CC=C1C2(C)C)C QGUKPIJPJWBHIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPYQFIPLFEJRQ-UHFFFAOYSA-N 7'-methoxy-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine] Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(C)(C)C11C=NC2=C3C=CN=C(OC)C3=CC=C2O1 LYPYQFIPLFEJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDKYEUQMPZIGFN-UHFFFAOYSA-N Butyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC NDKYEUQMPZIGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMCKYLUQXRYMFE-UHFFFAOYSA-N C(#N)C=1C=C2C(C3(OC4=C(N=C3C)C3=C(C=C4)C=NC=C3)N(C2=CC1)C(=O)OC)(C)C Chemical compound C(#N)C=1C=C2C(C3(OC4=C(N=C3C)C3=C(C=C4)C=NC=C3)N(C2=CC1)C(=O)OC)(C)C BMCKYLUQXRYMFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHPHQVIPLKSVLO-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC=CC=C2N(C12OC1=C(N=C2C)C2=C(C=C1)C=NC=C2)C(=O)OC)C Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2N(C12OC1=C(N=C2C)C2=C(C=C1)C=NC=C2)C(=O)OC)C VHPHQVIPLKSVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010068516 Encapsulation reaction Diseases 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- TZXWLJYLYILFGM-UHFFFAOYSA-N Heptyl octanoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CCCCCCC TZXWLJYLYILFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCORPVHYPHHRKB-NXUCFJMCSA-N O-Propionyl-cholesterin Natural products C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CC)C1 CCORPVHYPHHRKB-NXUCFJMCSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N Octadecansaeure-heptadecylester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- FYOGVGKALAEVBF-UHFFFAOYSA-N benzyl docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 FYOGVGKALAEVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- UJMGZZUDBFIODG-UHFFFAOYSA-N butyl 12-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)OCCCC UJMGZZUDBFIODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUTZBDOCDXRSH-UHFFFAOYSA-N butyl docosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC SLUTZBDOCDXRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHAZIUXMHRHVMP-UHFFFAOYSA-N butyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC DHAZIUXMHRHVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- XHRPOTDGOASDJS-UHFFFAOYSA-N cholesterol n-octadecanoate Natural products C12CCC3(C)C(C(C)CCCC(C)C)CCC3C2CC=C2C1(C)CCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C2 XHRPOTDGOASDJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRPOTDGOASDJS-XNTGVSEISA-N cholesteryl stearate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C1 XHRPOTDGOASDJS-XNTGVSEISA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N cyclododecanol Chemical compound OC1CCCCCCCCCCC1 SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRVKWKPZZQHRSP-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CCCCC1 NRVKWKPZZQHRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIHPYYWNBVMID-UHFFFAOYSA-N diethyl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC)C=C1 ONIHPYYWNBVMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- GYFBKUFUJKHFLZ-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC GYFBKUFUJKHFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSFNVBFEFPZYFU-UHFFFAOYSA-N dioctyl 2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(O)C(O)C(=O)OCCCCCCCC LSFNVBFEFPZYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- QZQPCVVMCYMSFX-UHFFFAOYSA-N ditetradecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC QZQPCVVMCYMSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- HASJTLTVIMMRTR-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[4,3-f][1,4]benzoxazine]-5-carboxylate Chemical compound C1=NC=CC2=C(N=CC3(O4)N(C)C5=CC=C(C=C5C3(C)C)C(=O)OCC)C4=CC=C21 HASJTLTVIMMRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMRROOXFMYSNA-UHFFFAOYSA-N hexadecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RAMRROOXFMYSNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDEDPRQFUXNH-UHFFFAOYSA-N hexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC SMWDEDPRQFUXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229940037626 isobutyl stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940058352 levulinate Drugs 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- JPYCPCITLDMMCH-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3,3-trimethylspiro[indole-2,3'-pyrido[2,3-f][1,4]benzoxazine]-7-carboxylate Chemical compound C1=CC=NC2=C(N=CC3(O4)N(C)C5=C(C3(C)C)C=CC=C5C(=O)OC)C4=CC=C21 JPYCPCITLDMMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940078812 myristyl myristate Drugs 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXGBCSQEKCRCHN-UHFFFAOYSA-N octadecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C)O OXGBCSQEKCRCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNTZHVBPLILBH-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)(C)C GYNTZHVBPLILBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNQGHVSCHRCHL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-phenoxyacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)COC1=CC=CC=C1 QXNQGHVSCHRCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITAWVWUURIEPJF-UHFFFAOYSA-N octadecyl 4-methoxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 ITAWVWUURIEPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPWVFNOPNOTYNJ-UHFFFAOYSA-N octadecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 KPWVFNOPNOTYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N octadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMNMHJVRZHGAAK-UHFFFAOYSA-N octyl hexanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC CMNMHJVRZHGAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RYQKMSDUKYBZSD-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CCCO1 RYQKMSDUKYBZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- ZAKVZVDDGSFVRG-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZAKVZVDDGSFVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- JIHIXQNBWLQLHL-UHFFFAOYSA-N spiro[1,3-dihydroindole-2,1'-benzo[f][1,2]benzoxazine] Chemical class N1C2(CC3=CC=CC=C13)C=NOC1=C2C2=CC=CC=C2C=C1 JIHIXQNBWLQLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIVLUVFNSASBS-UHFFFAOYSA-N spiro[1,3-dihydroindole-2,3'-2,4-dihydro-1,2-benzoxazine] Chemical class C1C2=CC=CC=C2ONC21NC1=CC=CC=C1C2 RAIVLUVFNSASBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBMWBGOCVRZNZ-UHFFFAOYSA-N spiro[1,3-dihydroindole-2,3'-2,4-dihydronaphtho[2,1-f][1,2]benzoxazine] Chemical class O1NC2(CC3=C1C=CC=1C=4C=CC=CC4C=CC13)NC1=CC=CC=C1C2 TUBMWBGOCVRZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- IFYFNVDTVZKNBZ-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O IFYFNVDTVZKNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N tetradecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCC DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229940113164 trimyristin Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
- C08K5/357—Six-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】 スピロオキサジン誘導体又はスピロピラン誘導体から選ばれるフォトクロミック化合物を、重量平均分子量が200乃至6000のポリスチレン系オリゴマーに溶解してなるフォトクロミック材料。
【選択図】 なし
Description
即ち、本発明は、スピロオキサジン誘導体又はスピロピラン誘導体から選ばれるフォトクロミック化合物を、重量平均分子量が200乃至6000のポリスチレン系オリゴマーに溶解してなるフォトクロミック材料を要件とする。
更には、前記フォトクロミック化合物と、ポリスチレン系オリゴマーの重量比が1:1〜1:10000であること、前記ポリスチレン系オリゴマーの重量平均分子量が200乃至4000であること、水酸基、エステル基、カルボキシル基から選ばれる少なくとも一以上の官能基を有し、沸点が150℃以上であり、且つ、融点又は軟化点が150℃以下の有機化合物をポリスチレン系オリゴマー100重量部に対し、50重量部以下の割合で添加してなること、ヒンダードアミン系光安定剤を含んでなること、前記ヒンダードアミン系光安定剤が下記一般式(1)で示される化合物であること、
前記フォトクロミック化合物とポリスチレン系オリゴマーを微小カプセルに内包してなる、或いは、樹脂粒子中に分散してなること等を要件とする。
前記ポリスチレン系オリゴマーは重量平均分子量が200乃至6000、好ましくは200乃至4000のものが用いられる。
ポリスチレン系オリゴマーの重量平均分子量が200未満の場合、含有モノマーが多くなり、安定性に欠けるため耐光性向上効果を発現し難くなる。
また、重量平均分子量が6000を越えると、光照射により色残りが発生し、且つ、発色濃度が低くなり、変色感度は鈍くなる。
なお、重量平均分子量は、GPC法(ゲル浸透クロマトグラフ法)により測定する。
低分子量ポリスチレンとしては、三洋化成工業(株)製、商品名:ハイマーSB−75(重量平均分子量2000)、ハイマーST−95(重量平均分子量4000)等が用いられる。
スチレン−α−メチルスチレン系共重合体としては、理化ハーキュレス(株)製、商品名:ピコラスチックA5(重量平均分子量317)、ピコラスチックA75(重量平均分子量917)等が用いられる。
α−メチルスチレン重合体としては、理化ハーキュレス(株)製、商品名:クリスタレックス3085(重量平均分子量664)、クリスタレックス3100(重量平均分子量1020)、クリスタレックス1120(重量平均分子量2420)等が用いられる。
α−メチルスチレンとビニルトルエンの共重合体としては、理化ハーキュレス(株)製、商品名:ピコテックスLC(重量平均分子量950)、ピコテックス100(重量平均分子量1740)等が用いられる。
α−ピネン重合体としては、理化ハーキュレス(株)製、商品名:ピコライトA115(重量平均分子量833)が用いられる。
β−ピネン重合体としては、理化ハーキュレス(株)製、商品名:ピコライトS115(重量平均分子量1710)が用いられる。
d−リモネン重合体としては、理化ハーキュレス(株)製、商品名:ピコライトC115(重量平均分子量902)が用いられる。
前記ポリスチレン系オリゴマーは単独で用いてもよいし、2種類以上を併用して用いることもできる。
インドリノスピロベンゾオキサジン系化合物としては、
1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
6′−クロロ−5−フルオロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
3,3−ジメチル−1−エチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5,7−ジフルオロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−シアノ−3,3−ジメチル−1−(メトキシカルボニル)メチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′−メチルジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′−メチル−5′−ニトロジスピロ〔シクロペンタン−1,3′−〔3H〕−インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1,3,3,5′−テトラメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
6′−フルオロ−1′−メチルジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1−ベンジル−6′−クロロ−3,3−ジメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
6′−メトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−クロロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−ブロモ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−ヨード−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−トリフルオロメチル−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
3,3−ジエチル−1−メチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1,3,3,6′−テトラメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
6−クロロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5′−フルオロ−1′−メチルジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−シアノ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−エトキシカルボニル−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
4′,6′−ジフルオロ−1′−メチルジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
3,3−ジメチル−1−(メトキシカルボニル)メチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
3,3−ジメチル−1−フェニルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−メトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1,3,3,5−テトラメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
7′−クロロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1,3,3,7′−テトラメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
7′−メトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔4,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
6′−クロロ−5−フルオロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−クロロ−1,3−ジメチル−3−エチル−5′−メトキシスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
3,3−ジエチル−1−メチル−5−ニトロスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′,6′−ジメチルスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
9″−ブロモ−1′−メトキシカルボニルメチル−5′−トリフルオロメチルジスピロ〔シクロペンタン−1,3′−〔3H〕−インドール−2′〔1′H〕,3″−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1−ベンジル−3,3−ジ−nブチル−7′−エチル−5−メトキシスピロ〔2H−インドール−1,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′−n−ブチル−6′−ヨードジスピロ〔シクロヘプタン−1,3′−〔3H〕−インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
3,3−ジメチル−9′−ヨード−1−ナフチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
4′−シアノ−1′−(2−(メトキシカルボニル)エチル)ジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
7−メトキシカルボニル−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
4−ブロモ−3,3−ジエチル−9′−エトキシ−1−(2−フェニル)エチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′−メチルジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕−インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
6−フルオロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−エチル−9−フルオロ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′−ベンジル−6″−ヨードジスピロ〔シクロペンタン−1,3′−〔3H〕−インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
5−エトキシ−1,3,3−トリメチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′−メチル−5′−トリクロロメチルジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕−インドール−2′(1′H),3″−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1,3−ジエチル−3−メチルスピロ〔2H−インドール−2,3′−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕、
1′−メトキシカルボニルメチルジスピロ〔シクロヘキサン−1,3′−〔3H〕−インドール−2′(1′H)−〔3H〕ピリド〔2,3−f〕〔1,4〕ベンゾオキサジン〕等、インドリノスピロベンゾオキサジンのインドール環及びベンゼン環のハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等の各置換体を例示することができる。
1,3,3−トリメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−クロロ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−ブロモ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3,5−テトラメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−n−プロピル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−iso−ブチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−メトキシ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−n−プロポキシ−スピロナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−シアノ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−n−エチル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−n−プロピル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−iso−ブチル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−n−オクチル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−n−オクタデシル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−8′−スルホン酸ナトリウム−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−9′−メトキシスピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5−トリフルオロ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−ベンジル−3,3−ジメチル−スピロナフトオキサジン、
1−(4′−メチルフェニル)−3,3−ジメチル−スピロナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−6′−(2,3−ジヒドロ−1−インドリノ)−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−6′−(1−ピペリジニル)−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−6−トリフルオロメチル−6′−(1−ピペリジニル)−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−ベンジル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−(4−メトキシベンジル)−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−(4−クロロベンジル)−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−エチル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、1−イソプロピル−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−(2−フェノキシエチル)−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3−ジメチル−3−エチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−9′−ヒドロキシ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3−ジメチル−3−エチル−8′−ヒドロキシ−スピロインドリンナフトオキサジン、1,3,3,5−テトラメチル−9′−メトキシ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3,5,6−ペンタメチル−9′−メトキシ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−4−トリフルオロメチル−5′−メトキシ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−5′−メトキシ−6′−トリフルオロメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−4−トリフルオロメチル−9′−メトキシ−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,5,6−テトラメチル−3−エチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1,3,3,5,6−ペンタメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−メチル−3,3−ジフェニル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−(4−メトキシベンジル)−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−(3,5−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン、
1−(2−フルオロベンジル)−3,3−ジメチル−スピロインドリンナフトオキサジン等、インドリノスピロナフトオキサジンのインドール環及びベンゼン環のハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等の各置換体を例示することができる。
1,3,3−トリメチルインドリノベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−6′−ブロモベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−8′−メトキシベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−β−ナフトピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−6′−ニトロベンゾピリロスピラン等を例示することができる。
前記重量比を満たすことによって、耐光性向上効果に優れ、且つ、フォトクロミック化合物は十分な発色濃度を示すことができる。
前記有機化合物としては、炭素数8以上の脂肪族一価アルコール、炭素数8以上の脂肪族二価アルコール、炭素数7以上の芳香族アルコール、炭素数7以上の脂肪族エステル、炭素数7以上の芳香族エステル、炭素数6以上の脂肪族カルボン酸、炭素数6以上の芳香族カルボン酸が挙げれる。
前記化合物として具体的には、n−オクチルアルコール、n−デシルアルコール、n−ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、n−ドデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクタデカン−2−オール、シクロドデカノール、ヘキサン1,6−ジオール、コレステロール、p−クロロベンジルアルコール、p−メチルベンジルアルコール、エチレングリコール#4000、ポリエチレングリコール#6000、オレイルアルコール、ポリオール(水酸基を有するオリゴマー)、水酸基を有するロジン系樹脂オリゴマー〔荒川化学工業(株)、商品名:パインクリスタルD−6011、同KR−1840〕等のアルコール類。
カプロン酸n−オクチル、カプロン酸ミリスチル、カプリル酸n−ヘプチル、カプリル酸n−ブチル、ラウリン酸n−ブチル、ラウリン酸ラウリル、ミリスチン酸n−ブチル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸n−アミル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸n−ヘキシル、ステアリン酸n−オクチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸セチル、ベヘン酸n−ブチル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸3−メチルブチル、ベヘン酸2−メチルペンチル、ステアリン酸ネオペンチル、ステアリン酸イソブチル、ピバリン酸ステアリル、ベヘン酸ベンジル、パルミチン酸4−メチルベンジル、安息香酸セチル、安息香酸ステアリル、フェノキシ酢酸ステアリル、サリチル酸ミリスチル、2−ナフトエ酸ステアリル、p−メトキシ安息香酸ステアリル、ステアリン酸シクロヘキシル、プロピオン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、オクタメチレンジカルボン酸ジミリスチル、オクタメチレンジカルボン酸ジブチル、アジピン酸ジミリスチル、アジピン酸ジステアリル、セバシン酸ジミリスチル、テレフタル酸ジエチル、レブリン酸ステアリル、ステアリン酸テトラヒドロフルフリル、12−ヒドロキシステアリン酸n−ブチル、ブタン−1,2,3,4−テトラドデシルエステル、リンゴ酸ジラウリル、酒石酸ジ−n−オクチル、安息香酸フェニル、安息香酸ベンジル、トリラウリン、トリミリスチン、トリステアリン、エステル基を有するアクリル樹脂オリゴマー〔荒川化学工業(株)、商品名:パインクリスタルKE−100〕等のエステル類。カプロン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、エルカ酸、2−エチル−ヘキサデカン酸、p−tert−ブチル安息香酸、ベンジル酸、p−アミノ安息香酸、1,16−ヘキサデカメチレンジカルボン酸、セバシン酸、カルボキシル基を有するロジン系樹脂オリゴマー〔荒川化学工業(株)、商品名:パインクリスタルKE−604、同KR−85〕等のカルボン酸類を例示できる。
ヒンダードアミン系化合物を以下に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、
テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール及び3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカンとの混合エステル化物、
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール及び1−トリデカノールとの混合エステル化物、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−メタクリレート、
N,N′,N′′,N′′′−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、
N−メチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペレジニル)ピロリジン−2,5−ジオン等を例示することができる。
なお、前記微小カプセルは、平均粒子径0.5〜100μm、好ましくは1〜50μm、より好ましくは、1〜30μmの範囲が実用性を満たす。
前記微小カプセルの平均粒子径が100μmを越えると、インキ、塗料、或いは熱可塑性樹脂中へのブレンドに際して、分散安定性や加工適性に欠ける。
一方、平均粒子径が0.5μm未満では、高濃度の発色性を示し難くなる。
前記マイクロカプセル化は、従来より公知のイソシアネート系の界面重合法、メラミン−ホルマリン系等のin Situ重合法、液中硬化被覆法、水溶液からの相分離法、有機溶媒からの相分離法、融解分散冷却法、気中懸濁被覆法、スプレードライング法等があり、用途に応じて適宜選択される。更に微小カプセルの表面には、目的に応じて更に二次的な樹脂皮膜を設けて耐久性を付与させたり、表面特性を改質させて実用に供することもできる。
前記印刷インキを用いて紙、合成紙、ガラス、プラスチック、金属、木材、石材、皮革等の支持体上に光変色層を形成して印刷物を作製したり、前記塗料を用いて各種成形物表面に光変色層を形成して塗装物を作製することもできる。
更に、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂中にブレンドして成形したシート状、フィラメント状、或いは、任意形象の成形体を作製することもできる。
前記成形体を作製する際、予めフォクロミック材料を含む樹脂ペレットを用いることもできる。
なお、本発明のフォトクロミック材料には、一般の染料及び顔料を適宜添加することにより、有色(1)←→有色(2)の色変化を呈することもできる。
1,3,3−トリメチル−6─トリフルオロメチル−インドリノ−6′−(1−ピペリジニル)−スピロナフトオキサジン1重量部を、スチレン−α−メチルスチレン系共重合体〔理化ハーキュレス(株)製、商品名:ピコラスティクA5、重量平均分子量317〕10重量部中に均一に加温溶解させてフォトクロミック材料を得た。
なお、表中の括弧内の数字は重量部を示す。
なお、表中の括弧内の数字は重量部を示す。
前記のようにして得られた実施例1乃至10、12乃至24、比較例1乃至12のフォトクロミック材料をメチルエチルケトン100部に溶解し、白色合成紙にバーコーターにてウェット膜が厚み90μmになるように塗工した後、乾燥させて試験試料を得た。
実施例11のフォトクロミック材料については、トルエン100部に溶解し、白色合成紙にバーコーターにてウェット膜が厚み90μmになるように塗工した後、乾燥させて試験試料を得た。
前記各試験試料を光源〔東芝ライテック(株)製、電球形蛍光ランプ、商品名:ネオボール5ブラックライトEFD15BLB〕から10cm離して1分間光照射した後、色差計〔東京電色(株)製、TC−3600)にて、明度値(Y値から換算)を測定した。
なお、明度値は数字が大きい程、色濃度が低く、小さい程、色濃度が高い。
初期消色速度試験
前記初期発色濃度試験と同様に光照射した各試験試料を、直ちに暗所(25℃)で放置し、光照射前の色濃度になる迄の時間を測定した。
なお、測定は1分毎に室内(25℃、照度300lux)で確認した。
耐光性試験 各試験試料を卓上型耐光性試験機(ヘレウス社製、SUNTEST CPS)を用いて照度140000luxにて1時間、2時間、3時間、4時間、5時間、光照射した後、前記色差計にて、明度値を測定した。
◎:初期と比較して100〜80%の色濃度を保持している。
○:初期と比較して80〜60%の色濃度を保持している。
△:初期と比較して60〜40%の色濃度を保持している。
▲:初期と比較して40〜20%の色濃度を保持している。
×:初期と比較して20〜0%の色濃度を保持している。
実施例14で得られたフォトクロミック材料12部を、SBS系熱可塑性エラストマーコンパウンド〔アロン化成(株)製、商品名:AR130〕100部に混合し、押出成形にて棒形状のフォトクロミック性成形物を得た。
前記成形物は太陽光に晒す前は乳白色であったが、太陽光に晒したところ、ピンク色に発色した。その後、室内で暫く放置したところ、ピンク色は消えて元の乳白色となった。
この色変化は繰り返し行うことができた。
実施例5で得られたフォトクロミック材料11部、及び、銅フタロシアニン系青色顔料0.01部を、高密度ポリエチレン〔日本ポリオレフィン(株)製、商品名:KB145N〕100部に混合してペレットを作製した。
前記ペレットを用いて中空成形にて容器形状のフォトクロミック性成形物を得た。
前記成形物は、太陽光に晒す前は青色であったが、太陽光に晒したところ、紫色に変色した。その後、室内で暫く放置したところ、紫色は消えて元の青色となった。
この色変化は繰り返し行うことができた。
実施例16で得たフォトクロミック材料60部を、膜材として芳香族イソシアネートプレポリマー20部、酢酸エチル20部からなる混合溶液に混入した後、これを15%ゼラチン水溶液100部中に滴下して微小滴になるよう攪拌し、70℃で1時間反応を行なった。
次いで、液温を90℃に保って3時間攪拌を続け、マイクロカプセル分散液を調製した後、遠心分離法により微小カプセルを得た。
前記微小カプセルをスプレードライング法にて乾燥させ、これを10部分取してアクリル樹脂(ロームアンドハース社製、商品名:パラロイドB−72)の15%キシレン溶液に均一に分散し、更にキシレン及びメチルイソブチルケトンを用いて希釈して塗料を得た。
前記塗料を用いて白色の軟質塩化ビニル製シート(厚さ200μm)上にスプレーガンにて塗装し、フォトクロミック性塗装物を得た。
前記塗装物は太陽光に曝露する前は白色であったが、太陽光に晒したところ、ピンク色に変色した。その後、室内で暫く放置したところ、ピンク色は消えて元の白色となった。
この色変化は繰り返し行うことができた。
実施例2で得られたフォトクロミック材料を均一に溶融し内包液とする。
これとは別に、エチレン−無水マレイン酸共重合体(米国モンサント化学社製、商品名:EMA−31、分子量75000〜90000)の10%水溶液100部に、尿素10部、レゾルシン1部、水55部を添加し、水酸化ナトリウムの20%水溶液を添加してpHを3.5に調整した後、前記内包液50部を攪拌しながら投入し、油滴の平均粒子径が約3μmになるまで乳化した。
前記溶液に37%ホルムアルデヒド水溶液25部を加え、温度を65℃に調整したまま2時間放置してカプセル化反応を行なった。
前記溶液を遠心分離して約150部の含水微小カプセルスラリーを分取した。
前記微小カプセルスラリーを脱水して得た乾燥物75部と中低圧ポリエチレン〔昭和電工(株)製、商品名:ショウレックス6050〕750部を混合し、押出成形機を使用し160〜170℃の成形温度で押し出し、ペレタイザーにてペレット化してペレットを得た。
前記ペレットを用いて、160〜170℃の温度設定で射出成形機を用いて1mm厚のフォトクロミック性成形物を得た。
前記成形物は、太陽光に晒す前は白色であったが、太陽光に曝露したところ、青色に変色した。その後、室内で暫く放置したところ、青色は消えて元の白色となった。
この色変化は繰り返し行うことができた。
Claims (7)
- スピロオキサジン誘導体又はスピロピラン誘導体から選ばれるフォトクロミック化合物を、重量平均分子量が200乃至6000のポリスチレン系オリゴマーに溶解してなるフォトクロミック材料。
- 前記フォトクロミック化合物と、ポリスチレン系オリゴマーの重量比が1:1〜1:10000である請求項1記載のフォトクロミック材料。
- 前記ポリスチレン系オリゴマーの重量平均分子量が200乃至4000である請求項1又は2記載のフォトクロミック材料。
- 水酸基、エステル基、カルボキシル基から選ばれる少なくとも一以上の官能基を有し、沸点が150℃以上であり、且つ、融点又は軟化点が150℃以下の有機化合物をポリスチレン系オリゴマー100重量部に対し、50重量部以下の割合で添加してなる請求項1乃至3のいずれかに記載のフォトクロミック材料。
- ヒンダードアミン系光安定剤を含んでなる請求項1乃至4いずれかに記載のフォトクロミック材料。
- 前記フォトクロミック化合物とポリスチレン系オリゴマーを微小カプセルに内包してなる、或いは、樹脂粒子中に分散してなる請求項1乃至6のいずれかに記載のフォトクロミック材料。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004155787A JP4568027B2 (ja) | 2003-07-17 | 2004-05-26 | フォトクロミック材料 |
EP04016825A EP1498447B1 (en) | 2003-07-17 | 2004-07-16 | Photochromic material |
DE602004025653T DE602004025653D1 (de) | 2003-07-17 | 2004-07-16 | Photochromisches Material |
US10/892,156 US7351362B2 (en) | 2003-07-17 | 2004-07-16 | Photochromic material |
HK05104393.0A HK1071578A1 (en) | 2003-07-17 | 2005-05-25 | Photochromic material |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003275721 | 2003-07-17 | ||
JP2004155787A JP4568027B2 (ja) | 2003-07-17 | 2004-05-26 | フォトクロミック材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005048159A true JP2005048159A (ja) | 2005-02-24 |
JP4568027B2 JP4568027B2 (ja) | 2010-10-27 |
Family
ID=33479028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004155787A Expired - Lifetime JP4568027B2 (ja) | 2003-07-17 | 2004-05-26 | フォトクロミック材料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7351362B2 (ja) |
EP (1) | EP1498447B1 (ja) |
JP (1) | JP4568027B2 (ja) |
DE (1) | DE602004025653D1 (ja) |
HK (1) | HK1071578A1 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006022201A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
JP2006022202A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック液状組成物 |
JP2006233351A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック複合繊維及びそれを用いたフォトクロミック製品、フォトクロミック製品セット |
JP2006335024A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック積層体 |
JP2007106987A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-04-26 | Ricoh Co Ltd | 組成物及び感熱性粘着材料 |
JP2007112922A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いた液状組成物 |
JP2008120862A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミックマイクロカプセル |
JP2008120861A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック樹脂組成物 |
JP2014132061A (ja) * | 2012-12-07 | 2014-07-17 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料 |
JP2014231573A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-11 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック材料 |
JP2015113452A (ja) * | 2013-12-16 | 2015-06-22 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック材料 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7906199B2 (en) * | 2004-12-23 | 2011-03-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Color harmonization coatings for articles of manufacture comprising different substrate materials |
GB0600193D0 (en) * | 2006-01-06 | 2006-02-15 | Inovink Ltd | Improvements in and relating to security printing |
US20070261273A1 (en) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | James Cheung | Shoe having photoreactive components |
CA2889690C (en) | 2011-10-27 | 2018-01-02 | Chromatic Technologies, Inc. | Photochromic inks |
US8883049B2 (en) | 2013-03-15 | 2014-11-11 | Chromatic Technologies, Inc. | Small scale microencapsulated pigments and uses thereof |
WO2014205104A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Chromatic Technologies Inc. | Article of clothing with water-activated thermochromic materials |
WO2015003046A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Chromatic Technologies Inc. | Yellow thermochromic dyes, inks composition and level indicators |
EP3063234B1 (en) | 2013-09-27 | 2018-06-27 | Chromatic Technologies, Inc. | Red thermochromic dyes and their ink compositions |
JP6245033B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-12-13 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
GB2534113B (en) | 2014-09-12 | 2020-11-18 | Domino Uk Ltd | Ink composition |
US10479577B2 (en) | 2015-02-23 | 2019-11-19 | Printpack Illinois, Inc. | Printed multilayer polymeric films and methods of manufacture and use thereof |
US10381134B2 (en) * | 2015-12-29 | 2019-08-13 | Xerox Corporation | Strain gauge polymer comprising photochromic colorant |
ES2645297B1 (es) * | 2016-05-03 | 2018-10-01 | Fundació Institut Català De Nanociència I Nanotecnologia | Película de material polimérico con propiedades termo-fotocromicas para regulación del color de superficies acristaladas y materiales plásticos |
CA3063823A1 (en) | 2017-06-06 | 2018-12-13 | Top Glove Global Sdn Bhd | Crosslinked styrenic block copolymer |
US20200172722A1 (en) * | 2018-12-03 | 2020-06-04 | Top Glove International Sdn. Bhd. | Crosslinked styrenic block copolymer |
CN116144219B (zh) * | 2023-04-17 | 2023-07-11 | 北京高德品创科技有限公司 | 热致变色防伪墨水及其制备方法、应用 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6333490A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-13 | Unitika Ltd | フオトクロミツク組成物 |
JPS63234084A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-09-29 | Nissan Motor Co Ltd | フオトクロミツク組成物 |
JPS63308087A (ja) * | 1987-06-09 | 1988-12-15 | Pilot Ink Co Ltd | 温度依存性フォトクロミック組成物 |
WO1989005335A1 (en) * | 1987-12-02 | 1989-06-15 | Japan Capsular Products Inc | Microencapsulated photochromic material, process for its preparation, and water-base ink composition prepared therefrom |
JPH02110174A (ja) * | 1988-10-19 | 1990-04-23 | Nippon Kapuseru Prod:Kk | 水性インキ組成物 |
JPH0450288A (ja) * | 1990-06-18 | 1992-02-19 | Matsui Shikiso Kagaku Kogyosho:Kk | フォトクロミック材料 |
JPH07216350A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | フォトクロミック組成物 |
JPH0852940A (ja) * | 1994-08-09 | 1996-02-27 | Matsui Shikiso Kagaku Kogyosho:Kk | 光記録組成物 |
JP2000160153A (ja) * | 1998-11-30 | 2000-06-13 | Kyocera Corp | フォトクロミック体及びそれを用いた光機能素子 |
JP2005171038A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック組成物 |
JP2006022202A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック液状組成物 |
JP2006022201A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
JP4451239B2 (ja) * | 2004-07-23 | 2010-04-14 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック積層体 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4720356A (en) * | 1982-03-22 | 1988-01-19 | American Optical Corporation | Photochromic composition resistant to fatigue |
DE3215751A1 (de) * | 1982-04-28 | 1983-11-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum flammfestausruesten von thermoplastischen kunststoffen |
IE58276B1 (en) * | 1984-05-01 | 1993-08-25 | Robillard Jean J A | Device for the qualitative measurement of uv radiation received by the skin |
WO1991012279A1 (fr) * | 1990-02-08 | 1991-08-22 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Compose spiropyranique a poids moleculaire eleve |
IT1238694B (it) | 1990-02-16 | 1993-09-01 | Enichem Sintesi | Luxmetri contenenti sostanze fotocromatiche |
CA2054701C (en) * | 1990-02-23 | 2000-02-15 | Akira Miyashita | Benzoselenazolino-vinylspiropyran compound and polymers containing the compound |
US5266447A (en) | 1990-07-04 | 1993-11-30 | Lintec Corporation | Photochromic composition |
JP2915100B2 (ja) * | 1990-07-11 | 1999-07-05 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック成形体 |
US5221288A (en) * | 1990-10-09 | 1993-06-22 | Matsui Shikiso Chemical Co., Ltd. | Thermochromic dyeing method and cellulose product dyed thereby |
JPH0726096B2 (ja) | 1991-07-22 | 1995-03-22 | 大蔵省印刷局長 | フォトクロミック組成物 |
JPH06184355A (ja) * | 1992-12-16 | 1994-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | フォトクロミック性能を有する樹脂組成物 |
IT1256226B (it) | 1992-12-23 | 1995-11-29 | Enichem Sintesi | Procedimento per aumentare la resistenza all'invecchiamento di articoli fotocromatici |
FR2732019B1 (fr) | 1995-03-24 | 1997-06-13 | Flamel Tech Sa | Spiropyrannes photochromiques, compositions et articles les contenant |
US6476103B1 (en) | 1996-10-11 | 2002-11-05 | Corning Incorporated | Photochromic organic material, its manufacture and the photochromic articles containing it |
IT1298452B1 (it) | 1998-02-26 | 2000-01-10 | Great Lakes Chemical Italia | Composizioni fotocromatiche dotate di resistenza a fatica alla luce ed articoli fotocromatici che le contengono |
JP2000119441A (ja) * | 1998-10-12 | 2000-04-25 | Kawaguchi Yakuhin Kk | 着色された不飽和ポリエステル樹脂用硬化剤 |
-
2004
- 2004-05-26 JP JP2004155787A patent/JP4568027B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-16 US US10/892,156 patent/US7351362B2/en active Active
- 2004-07-16 DE DE602004025653T patent/DE602004025653D1/de active Active
- 2004-07-16 EP EP04016825A patent/EP1498447B1/en active Active
-
2005
- 2005-05-25 HK HK05104393.0A patent/HK1071578A1/xx unknown
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6333490A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-13 | Unitika Ltd | フオトクロミツク組成物 |
JPS63234084A (ja) * | 1987-03-23 | 1988-09-29 | Nissan Motor Co Ltd | フオトクロミツク組成物 |
JPS63308087A (ja) * | 1987-06-09 | 1988-12-15 | Pilot Ink Co Ltd | 温度依存性フォトクロミック組成物 |
WO1989005335A1 (en) * | 1987-12-02 | 1989-06-15 | Japan Capsular Products Inc | Microencapsulated photochromic material, process for its preparation, and water-base ink composition prepared therefrom |
JPH02110174A (ja) * | 1988-10-19 | 1990-04-23 | Nippon Kapuseru Prod:Kk | 水性インキ組成物 |
JPH0450288A (ja) * | 1990-06-18 | 1992-02-19 | Matsui Shikiso Kagaku Kogyosho:Kk | フォトクロミック材料 |
JPH07216350A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | フォトクロミック組成物 |
JPH0852940A (ja) * | 1994-08-09 | 1996-02-27 | Matsui Shikiso Kagaku Kogyosho:Kk | 光記録組成物 |
JP2000160153A (ja) * | 1998-11-30 | 2000-06-13 | Kyocera Corp | フォトクロミック体及びそれを用いた光機能素子 |
JP2005171038A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック組成物 |
JP2006022202A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック液状組成物 |
JP2006022201A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
JP4451239B2 (ja) * | 2004-07-23 | 2010-04-14 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック積層体 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4568042B2 (ja) * | 2004-07-08 | 2010-10-27 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック液状組成物 |
JP2006022202A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック液状組成物 |
JP2006022201A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
JP4679085B2 (ja) * | 2004-07-08 | 2011-04-27 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
JP2006233351A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック複合繊維及びそれを用いたフォトクロミック製品、フォトクロミック製品セット |
JP4610022B2 (ja) * | 2005-02-23 | 2011-01-12 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック複合繊維及びそれを用いたフォトクロミック製品、フォトクロミック製品セット |
JP2006335024A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック積層体 |
JP2007106987A (ja) * | 2005-09-16 | 2007-04-26 | Ricoh Co Ltd | 組成物及び感熱性粘着材料 |
JP2007112922A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いた液状組成物 |
JP2008120861A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック樹脂組成物 |
JP2008120862A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミックマイクロカプセル |
JP2014132061A (ja) * | 2012-12-07 | 2014-07-17 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料 |
JP2014231573A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-11 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック材料 |
JP2015113452A (ja) * | 2013-12-16 | 2015-06-22 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1498447A1 (en) | 2005-01-19 |
HK1071578A1 (en) | 2005-07-22 |
US7351362B2 (en) | 2008-04-01 |
JP4568027B2 (ja) | 2010-10-27 |
EP1498447B1 (en) | 2010-02-24 |
DE602004025653D1 (de) | 2010-04-08 |
US20050012081A1 (en) | 2005-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4568027B2 (ja) | フォトクロミック材料 | |
WO1989005335A1 (en) | Microencapsulated photochromic material, process for its preparation, and water-base ink composition prepared therefrom | |
ITMI960751A1 (it) | Rivestimenti e materiali di registrazione stabilizzati con sostanze che assorbono i raggi ultravioletti a base di benzotraizoli | |
WO2012115121A1 (ja) | 感温変色性組成物 | |
JP4568042B2 (ja) | フォトクロミック液状組成物 | |
WO2010061819A1 (ja) | 熱変色性組成物および熱変色性マイクロカプセル | |
JP4451239B2 (ja) | フォトクロミック積層体 | |
JP5164365B2 (ja) | フォトクロミックマイクロカプセル | |
JPH04201483A (ja) | ジアゾ感熱記録材料 | |
JP2010270163A (ja) | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック積層体 | |
JP2561470B2 (ja) | 温度依存性フォトクロミック組成物 | |
JP3833563B2 (ja) | 耐光堅牢性に優れた感温変色性組成物 | |
JP4679085B2 (ja) | フォトクロミック成形用樹脂組成物及びそれを用いた成形体 | |
JPH1017571A (ja) | 赤色蛍光材料及びそれを含有する組成物 | |
JP6081295B2 (ja) | 可逆光変色性マイクロカプセル顔料 | |
JP2006335024A (ja) | フォトクロミック積層体 | |
JP2005171038A (ja) | フォトクロミック組成物 | |
JP2006317541A (ja) | フォトクロミック印刷物 | |
JP2007089823A (ja) | 光変色性玩具セット | |
JP3537476B2 (ja) | フォトクロミック組成物 | |
JP4460994B2 (ja) | 光輝性光変色体 | |
JP2007055062A (ja) | 金属光沢調フォトクロミック積層体 | |
JP2010180396A (ja) | フォトクロミック組成物及びそれを用いたフォトクロミック積層体 | |
JP6114152B2 (ja) | フォトクロミック材料 | |
JPH02110174A (ja) | 水性インキ組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070419 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100506 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100518 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100803 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100806 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4568027 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130813 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313121 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |