JPH0726096B2 - フォトクロミック組成物 - Google Patents
フォトクロミック組成物Info
- Publication number
- JPH0726096B2 JPH0726096B2 JP20462991A JP20462991A JPH0726096B2 JP H0726096 B2 JPH0726096 B2 JP H0726096B2 JP 20462991 A JP20462991 A JP 20462991A JP 20462991 A JP20462991 A JP 20462991A JP H0726096 B2 JPH0726096 B2 JP H0726096B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- spirooxazine
- added
- light
- compound
- Prior art date
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- Expired - Fee Related
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐光性に優れた新規なフ
ォトクロミック組成物に関するものである。
ォトクロミック組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】スピロオキサジン系化合物がフォトクロ
ミック性を有することはよく知られており、また、スピ
ロピラン等の他のフォトクロミック化合物と比較して耐
光性が良好なこともよく知られている。しかし、スピロ
オキサジン系化合物を単独で使用した場合、未だ耐光性
は十分でなく、そのため各種の光安定剤が検討されてお
り、ヒンダードアミン系光安定剤や１重項酸素のクエン
チャーである有機ニッケル系化合物がスピロオキサジン
系化合物の耐光性を大きく改善することが知られてい
る。しかし、上記安定剤を添加したフォトクロミック材
料は厚いフィルム状では効果が大きいが、オフセット印
刷物のような薄いインキ皮膜ではあまり効果がない。ま
た、前記有機ニッケル系化合物は緑色をしているため、
透明インキを作ることはできず、また、フォトクロミッ
ク化合物が発色しても、その色彩を損う欠点があった。
ミック性を有することはよく知られており、また、スピ
ロピラン等の他のフォトクロミック化合物と比較して耐
光性が良好なこともよく知られている。しかし、スピロ
オキサジン系化合物を単独で使用した場合、未だ耐光性
は十分でなく、そのため各種の光安定剤が検討されてお
り、ヒンダードアミン系光安定剤や１重項酸素のクエン
チャーである有機ニッケル系化合物がスピロオキサジン
系化合物の耐光性を大きく改善することが知られてい
る。しかし、上記安定剤を添加したフォトクロミック材
料は厚いフィルム状では効果が大きいが、オフセット印
刷物のような薄いインキ皮膜ではあまり効果がない。ま
た、前記有機ニッケル系化合物は緑色をしているため、
透明インキを作ることはできず、また、フォトクロミッ
ク化合物が発色しても、その色彩を損う欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明では薄いインキ
皮膜でも耐光性が良好な透明インキを作製できるフォト
クロミック組成物を提供することを目的とする。
皮膜でも耐光性が良好な透明インキを作製できるフォト
クロミック組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】スピロオキサジン系化合
物に光安定剤として、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシ
ルアミン塩を加える。または、スピロオキサジン系化合
物にＮ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩とヒン
ダードアミン系光安定剤を同時に加える。
物に光安定剤として、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシ
ルアミン塩を加える。または、スピロオキサジン系化合
物にＮ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩とヒン
ダードアミン系光安定剤を同時に加える。
【０００５】
【作用】スピロオキサジン系化合物に光安定剤としてＮ
−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩を加えること
によって、スピロオキサジン系化合物の耐光性は著しく
改善される。また、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシル
アミン塩とヒンダードアミン系化合物を併用すれば、耐
光性はさらに改善される。
−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩を加えること
によって、スピロオキサジン系化合物の耐光性は著しく
改善される。また、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシル
アミン塩とヒンダードアミン系化合物を併用すれば、耐
光性はさらに改善される。
【０００６】
【実施例】実施例によって本発明を詳細に説明するが、
本発明はこの例によって何等限定されるものではない。
本発明はこの例によって何等限定されるものではない。
【０００７】スピロオキサジン系化合物［日本ケミック
ス（株）製 フォトローム１］（以下、フォトローム１
と呼ぶ）にヒンダードアミン系化合物［アデカアーガス
（株）製 Mark LA 68］（以下、ＬＡ６８と呼ぶ）とＮ
−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩
（以下、ＮＰＨＡと呼ぶ）を加え、ロジン変性フェノー
ル樹脂ワニスと練合して透明オフセットインキを作製し
た。耐光性を比較するための基準となる光安定剤を含ま
ないインキａをフォトローム１とロジン変性フェノール
樹脂ワニスで作製した。比較用のインキとして光安定剤
を加えた次のインキを作製した。インキｂとして基準イ
ンキａにＬＡ６８を所望の割合加えて作製した。インキ
ｃとして基準インキａにＬＡ６８をインキｂで加えた２
倍量で作製した。インキｄとして基準インキａにＮＰＨ
Ａをインキｂに加えたＬＡ６８と同量を加えて作製し
た。インキｅとして基準インキａにＮＰＨＡをインキｄ
で加えた２倍量で作製した。インキｆとしてインキｂに
ＮＰＨＡをＬＡ６８と同量を加えて作製した。光安定剤
の添加割合は概ね１０％以下で使用することが好適であ
る。以上の透明インキの耐光性試験をフェードメーター
［スガ試験機（株）製 ＦＡＬ−２５ＡＸｕ型］を用い
て行った。結果を表１に示す。
ス（株）製 フォトローム１］（以下、フォトローム１
と呼ぶ）にヒンダードアミン系化合物［アデカアーガス
（株）製 Mark LA 68］（以下、ＬＡ６８と呼ぶ）とＮ
−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩
（以下、ＮＰＨＡと呼ぶ）を加え、ロジン変性フェノー
ル樹脂ワニスと練合して透明オフセットインキを作製し
た。耐光性を比較するための基準となる光安定剤を含ま
ないインキａをフォトローム１とロジン変性フェノール
樹脂ワニスで作製した。比較用のインキとして光安定剤
を加えた次のインキを作製した。インキｂとして基準イ
ンキａにＬＡ６８を所望の割合加えて作製した。インキ
ｃとして基準インキａにＬＡ６８をインキｂで加えた２
倍量で作製した。インキｄとして基準インキａにＮＰＨ
Ａをインキｂに加えたＬＡ６８と同量を加えて作製し
た。インキｅとして基準インキａにＮＰＨＡをインキｄ
で加えた２倍量で作製した。インキｆとしてインキｂに
ＮＰＨＡをＬＡ６８と同量を加えて作製した。光安定剤
の添加割合は概ね１０％以下で使用することが好適であ
る。以上の透明インキの耐光性試験をフェードメーター
［スガ試験機（株）製 ＦＡＬ−２５ＡＸｕ型］を用い
て行った。結果を表１に示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】フォトローム１に光安定剤を何も加えない
インキａ（第Ｉ欄）の耐光性を基準とすると、光安定剤
を加えたインキｂ及びインキｄは耐光性が３倍となり
（第II及び第IV欄）、同じく光安定剤を２倍加えたイン
キｃ及びインキｅは耐光性が３〜５倍となる（第III及
び第Ｖ欄）。また、ＬＡ６８とＮＰＨＡを併用して用い
たインキｆでは、耐光性は４〜７．５倍となる（第VI
欄）。従って、両者を併用すると相乗効果があり、スピ
ロオキサジン系化合物の耐光性を大きく改善できる。
インキａ（第Ｉ欄）の耐光性を基準とすると、光安定剤
を加えたインキｂ及びインキｄは耐光性が３倍となり
（第II及び第IV欄）、同じく光安定剤を２倍加えたイン
キｃ及びインキｅは耐光性が３〜５倍となる（第III及
び第Ｖ欄）。また、ＬＡ６８とＮＰＨＡを併用して用い
たインキｆでは、耐光性は４〜７．５倍となる（第VI
欄）。従って、両者を併用すると相乗効果があり、スピ
ロオキサジン系化合物の耐光性を大きく改善できる。
【００１０】
【発明の効果】スピロオキサジン系化合物に光安定剤と
してＮ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩を加え
ると耐光性は大きく向上する。また、Ｎ−ニトロソフェ
ニルヒドロキシルアミン塩とヒンダードアミン系化合物
を併用すると耐光性は更に改善される。
してＮ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩を加え
ると耐光性は大きく向上する。また、Ｎ−ニトロソフェ
ニルヒドロキシルアミン塩とヒンダードアミン系化合物
を併用すると耐光性は更に改善される。
Claims (2)
- 【請求項１】 スピロオキサジン系化合物に光安定剤と
してＮ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩を含有
してなることを特徴とするフォトクロミック組成物。 - 【請求項２】 スピロオキサジン系化合物に光安定剤と
してヒンダードアミン系化合物とＮ−ニトロソフェニル
ヒドロキシルアミン塩を含有してなることを特徴とする
フォトクロミック組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20462991A JPH0726096B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | フォトクロミック組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20462991A JPH0726096B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | フォトクロミック組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525472A JPH0525472A (ja) | 1993-02-02 |
| JPH0726096B2 true JPH0726096B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=16493642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20462991A Expired - Fee Related JPH0726096B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | フォトクロミック組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0726096B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4568027B2 (ja) | 2003-07-17 | 2010-10-27 | パイロットインキ株式会社 | フォトクロミック材料 |
| JP2006257165A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Bii Son Yun | ホトクロミックインク組成物、これの製造方法及びこれを利用した原反の印刷方法。 |
| WO2007003508A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilized electrochromic media |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP20462991A patent/JPH0726096B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525472A (ja) | 1993-02-02 |
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Legal Events
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