JP2004331981A - レジスト樹脂用モノマー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アダマンタン環の少なくとも1つの環状炭素が−(C=O)−に変換された骨格を構造を含み、かつ重合反応時に結合部位として作用する基であるヒドロキシル基およびカルボキシル基からなる群から選ばれる基を少なくとも1種類を2個以上有することを特徴とするモノマー化合物。
【選択図】 なし
Description
以下に本発明の感光性組成物に係る樹脂について説明する。
[1]本発明に係る樹脂を合成するためのモノマーである、脂環式化合物(A)又は(B)、あるいはその誘導体として重合性二重結合を有する化合物を用い、ラジカル重合やアニオン重合、カチオン重合やチーグラーナッター触媒下で重合させる。一般に、主鎖に脂環族を有するような重合性二重結合を有するモノマーは、チーグラーナッター触媒を用いて重合する方が高分子量のポリマーを得ることができる。しかし、本発明に係る樹脂は、樹脂の分子量が低くても、製膜さえできれば何等問題ないため、ラジカル重合などの簡便な手法を用いて重合し、低分子量化合物と高分子量化合物の混合した状況で用いても良い。
R1、R2は一部で架橋して環状化合物を形成していてもかまわない。また、アダマンチリデン基が2位に導入されていてもかまわない。
なお、一般式(3a)、(3b)、(3c)で示される化合物においてはラクトニル基が2位に導入されたものであっても良い。
[2]本発明に係る樹脂を合成するためのモノマーである、脂環式化合物(A)又は(B)あるいはその誘導体としてヒドロキシル基とカルボキシル基の少なくとも一方を2個以上含む化合物を用い、この化合物単独または他の、ヒドロキシル基とカルボキシル基の少なくとも一方を2個以上の有する化合物との縮合によって重合させ、ポリエステル樹脂あるいはポリ酸無水物樹脂の少なくとも一方を得る。
[2]−2:ポリ酸無水物樹脂の場合、本発明に係る樹脂を合成するためのモノマーである、脂環式化合物(A)又は(B)あるいはその誘導体として、ヒドロキシル基とカルボキシル基の少なくとも一方を2個以上有する、ポリカルボン酸を用い、それ単独を脱水縮合させて得ることができる。あるいは、本発明に係る樹脂を合成するためのモノマーである、脂環式化合物(A)又は(B)あるいはその誘導体としてヒドロキシル基あるいはカルボキシル基の少なくとも一方を2個以上有する、多価カルボン酸と多価カルボン酸クロリドを用い、トリエチルアミン等を触媒にすることによって脱塩反応して得ることもできる。
ただしここでR3、R4は同一であっても異なっていても良く、アルキル基、酸で分解可能な基のいずれかを示す。また、R3とR4は部分的に結合して、環状化合物を形成しても良い。なかでも、R3、R4がtertブチル基である場合や、活性メチレンを有する化合物がメルドラム酸化合物である場合、それぞれ、酸分解性、溶解性が向上するため望ましいものとなる。
<光酸発生剤>
以下に本発明の感光性組成物に係る光酸発生剤について説明する。
<その他の成分>
以下本発明の感光性組成物に配合可能な成分について説明する。
<原料(>C=Oを有するアダマンタン化合物(モノマー))の合成>
[化合物(A)、化合物(B)の合成]
2−アダマンチルケトン1モルを、酸化剤であるCrO3の酢酸−無水酢酸溶液中で加熱撹拌し、8時間反応後、反応液を中和し、アダマンチルケトンのポリヒドロキシル化化合物混合体を得た。この混合体を高速液体クロマトグラフィーで分取したところ、1−ヒドロキシ−4−アダマンタノン(化合物(A))と1,3−ジヒドロキシ−6−アダマンタノン(化合物(B))を得た。
[化合物(C)の合成]
1,3−ジカルボキシアダマンタンを、化合物(A)または化合物(B)の合成と同様にして酸化、分取し、1,3−ジカルボキシ−6−アダマンタシノン(化合物(C))を得た。
[化合物(D)の合成]
化合物(C)をTHFに溶解し、過剰量のチオニルクロライドを4時間環流反応させ、余剰チオニルクロライドと溶媒を留去して化合物(C)の酸クロリド化合物(化合物(D))を得た。
[化合物(E)の合成]
化合物(A)を、THF中に溶解し、等モルのアクリル酸クロリドと撹拌し、室温で、過剰量のトリエチルアミンを滴下し、3時間攪拌した。析出した塩を濾別し、溶液を濃縮し、化合物(A)のアクリルエステル(化合物(E)、一般式(1)のR=アクリロイル))を得た。この化合物の1HNMRチャートを図1に示した。
[化合物(F)の合成]
化合物(E)を、等モルの2,2'−ジメチル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオンと、ピリジン中で、室温で1週間攪拌し、反応生成物を水に滴下し、1−アクリロイルオキシ化、−4−(5−アダマンチリデン)−2,2,−ジメチル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(化合物(F))、一般式(2)のRはアクリロイル、R1,R2はジメチルメチレン構造で架橋)を得た。この化合物の1HNMRチャートを図2に示した。
[化合物(G)の合成]
ジヒドロピランを酸触媒でメタクリル酸に付加してテトラヒドロピラニルメタクリレート(化合物(G))を得た。
[化合物(H)の合成]
1−アダマンタノールとアクリル酸クロリドを塩基性触媒で脱塩反応しアダマンチルアクリレート(化合物(H))を得た。
[化合物(I)の合成]
2−メチル−2−アダマンタノールを、塩化メチレン中に溶解し、等モルのアクリル酸クロリドと撹絆し、室温で、過剰量のトリエチルアミンを滴下し、3H攪拌した。析出した塩を濾別し、溶液を濃縮し、2−メチル−2−アダマンタノールのアクリルエステル(化合物(I))を得た。
[化合物(J)の合成]
ヒドロキシピナノンを、THFに溶解し、等モルのアクリル酸クロリドと攪拌し、室温で、過剰量のトリエチルアミンを滴下し、3H攪拌した。析出した塩を濾別し、溶液を濃縮し、ヒトロキシピナノンのアクリルエステル(比較モノマーJ)を得た。
<樹脂の合成>
化合物(E)を0.6モル、化合物(G)を0.4モル、テトラヒドロフラン(THF)200gに混合した。続いて、アゾイソブチルニトリル(AIBN)2gを添加して60℃で36時間加熱し、反応液をヘキサンに滴下することで、平均分子量約7000の共重合体1を得た。共重合体1の構造式は以下に示す通りである。
アダマンチルアクリレート(化合物(H))を0.6モル、テトラヒドロピラニルメタクリレート(化合物(G))を0.4モルをTHF中で、AIBN(10モル%)を開始剤として、40時間反応し、ヘキサン中に滴下して、比較アクリレートポリマーAを得た。比較アクリレートポリマーAの構造式を以下に示す。
アダマンタンジカルボニルクロリド0.05モルをTHFに溶解し.メンタンジオール0.05モルをこれに加えた。温度を室温に保ち、撹拌し、0.1モルのトリエチルアミンのTHF溶液を徐々に滴下した。2時間撹拌し、その後、室温でさらに2時間撹拌した後、反応液を濾別した。水中に徐々に反応液を滴下し、析出した沈殿をさらに水−アセトン系溶媒で、再沈し、比較エステルオリゴマーDを得た。比較エステルポリマーDの構造式を以下に示す。
0.1モルナフトール当量のβ−ナフトールノボラックをTHFに溶解し、水素化ナトリウム0.1モルの存在下、充分な量のジ−t−ブチル2炭酸エステルと室温で6時間攪拌した後、反応液を水と混合して酢酸エチルで抽出することで、分子量3000のt−ブトキシカルボニル化ナフトールノボラック(tBocNN)を合成した。なお、ここでtBocNNにおけるt−ブトキシカルボニルの導入率は、全水酸基の100モル%であった。
<レジストの調製及びレジストパターンの形成>
上述した通り合成した高分子化合物、溶解抑止剤及び光酸発生剤としてみどり化学製TPS−105、またははNAI−105を、表1及び表2に示す処方にしたがってシクロヘキサノン(ポリエステル系)又はPGMEA(アクリル系)に溶解させ、実施例1〜9のレジストのワニスを調製した。
(参考例10〜参考例18 比較例5〜比較例9)
<原料(ラクトニル基を有するアダマンタン化合物(モノマー))の合成>
[化合物(a)及び化合物(b)の合成]
2−アダマンチルケトン1モルを、酸化剤であるCrO3の酢酸−無水酢酸溶液中で加熱撹拌し、8時間反応後、反応液を中和し、アダマンチルケトンのポリヒドロキシル化化合物混合体を得た。この混合体を高速液体クロマトグラフィーで分取したところ、1−ヒドロキシ−4−アダマンタノン(化合物(a))と1,3ジヒドロキシ−6−アダマンタノン(化合物(b))を得た。
[化合物(c)の合成]
1,3−ジカルボキシアダマンタンを、同様にして酸化、分取し、1,3−ジカルボキシ−6−アダマンタノン(C)を得た。
[化合物(d)の合成]
化合物(c)をTHFに溶解し、過剰量のチオニルクロライドを4時間環流反応させ、余剰チオニルクロライドと溶媒を留去して化合物(c)の酸クロリド化合物(化合物(d))を得た。
[化合物(a′)の合成]
化合物(a)をジクロロメタンに溶解し、メタクロロ過安息香酸を添加し室温で1時間攪拌した。ジアゾメタンで処理し、ラクトン(化合物(a′))を得た。
[化合物(b′)の合成]
化合物(b)をジクロロメタンに溶解し、メタクロロ過安息香酸を添加し室温で1時間攪拌した.ジアゾメタンで処理し、ラクトン(化合物(b′))を得た。
[化合物(c′)の合成]
1、3−ジカルボキシアダマンタンを、同様にして酸化、分取し、ラクトン(化合物(c′))を得た。
化合物(c′)をTHFに溶解し、過剰量のチオニルクロライドを4時間環流反応させ、余剰チオニルクロライドと溶媒を留去して化合物(c′)の酸クロリド化合物(化合物(d′))を得た。
[化合物eの合成]
化合物(a′)を、THF中に溶解し、等モルのアクリル酸クロリドと撹拌し、室温で、過剰量のトリエチルアミンを滴下し、3H撹拌した。析出した塩を濾別し、溶液を濃縮し、化合物(a′)のアクリル酸エステル(化合物(e)、一般式(3)のR=アクリロイル基))を得た。
[化合物(f)の合成]
化合物(b′)を、THF中に溶解し、等モルのアクリル酸クロリドと撹拌し、室温で、過剰量のトリエチルアミンを滴下し、3H撹拌した。析出した塩を濾別し、溶液を濃縮し、化合物(b′)のアクリル酸エステル(化合物f、一般式(4)のR=アクリロイル基))を得た。
[化合物(g)の合成]
ジヒドロピランを酸触媒でメタクリル酸に付加してテトラヒドロピラニルメタクリレート(化合物(g))を得た。
[化合物(h)の合成]
1−アダマンタノールとアクリル酸クロリドを塩基性触媒で脱塩反応しアダマンチルアクリレート(化合物(h))を得た。
[化合物(i)の合成]
2−メチル−2−アダマンタノールを、塩化メチレン中に溶解し、等モルのアクリル酸クロリドと撹拌し、室温で、過剰量のトリエチルアミンを滴下し、3H撹拌した。析出した塩を濾別し、溶液を濃縮し、2メチル2アダマンタノールのアクリル酸エステル(化合物(i))を得た。
[化合物(j)の合成]
ヒドロキシピナノンを、THFに溶解し、等モルのアクリル酸クロリドと撹拌し、室温で、過剰量のトリエチルアミンを滴下し、3H撹拌した。析出した塩を濾別し、溶液を濃縮し、ヒドロキシピナノンのアクリル酸エステル(比較モノマーj)を得た。
<樹脂の合成>
化合物(e)を0.6モル、化合物(g)を0.4モル、テトラヒドロフラン(THF)200gに混合した。続いて、アゾイソブチルニトリル(AIBN)2gを添加して60℃で36時間加熱し、反応液をヘキサンに滴下することで、平均分子量約7000の共重合体7を得た。共重合体7の構造式は以下に示す通りである。
アダマンチルアクリレート(化合物(H))を0.6モル、テトラヒドロピラニルメタクリレート(化合物(G))を0.4モルをTHF中で、AIBN(10モル%)を開始剤として、40時間反応し、ヘキサン中に滴下して、比較アクリレートポリマーEを得た。比較アクリレートポリマーEの構造式を以下に示す。
アダマンタンジカルボニルクロリド0.05モルをTHFに溶解し、メンタンジオール0.05モルをこれに加えた。温度を室温に保ち、攪拌し、0.1モルのトリエチルアミンのTHF溶液を徐々に滴下した。2時間撹拌し、その後、室温でさらに2時間撹拌した後、反応液を濾別した。水中に徐々に反応液を滴下し、析出した沈殿をさらに水−アセトン系溶媒で、再沈し、比較エステルオリゴマーFを得た。比較エステルポリマーFの構造式を以下に示す。
特開平10―3169号公報に記載される、下記構造式で示される比較アクリレートポリマーG及び比較アクリレートポリマーH、比較アクリレートポリマーIを用意した。
上述した通り合成した高分子化合物、溶解抑止剤及び光酸発生剤としてみどり化学製TPS−105、またははNAI−105を、表4に示す処方にしたがってシクロヘキサノン(ポリエステル系)又はPGMEA(アクリル酸エステル系)に溶解させ、参考例10〜18のレジストのワニスを調製した。
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