JP2004300363A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
(B)炭酸カルシウム 5〜500重量部、
(C)下記式(2)
【化1】
(R1は一価炭化水素基、R2,R3は水素原子又は一価炭化水素基。)
で示されるビニロキシシランもしくは置換ビニロキシシラン化合物又はこれらの部分加水分解縮合物 0.5〜20重量部、
(D)金属元素を含有しない硬化触媒 0.01〜10重量部、
(E)第一級アミノ基を有するシランカップリング剤と、エポキシ基、アクリル基及びメタクリル基から選ばれる基を有するシランカップリング剤との混合物及び/又は反応生成物 0.1〜20重量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【効果】本発明の組成物は、アミノキシ硬化阻害を起こさず、温水接着性に優れ、湿分が存在した状態で加温された際の接着耐久性が良好である。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、環境に優しく、シール性に優れたシーリング材、コーティング材として有用な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関し、特には硬化時にメタノール、ケトオキシム、酢酸等の活性水酸基を有する化合物を発生しないことから組成物の硬化を阻害せず、更に温水接着性に優れ、コーティング、目地に充填施工して使用した場合に、湿分が存在した状態で加温された際の接着耐久性が良好である、建築用シーリング材、コーティング材、特に複層ガラス用シーリング材として有用な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
各種建造物におけるコンクリート、サッシなどのジョイント部、ガラス回りなどは、現在、合成ゴムなどのシーリング材で充填施工する方法が一般的であり、このシーリング材としては、シリコーン系、ポリサルファイド系、変成シリコーン系、ポリウレタン系、アクリル樹脂系、SBR系、ブチルゴム系など各種のものが知られているが、接着性、耐熱耐候性、耐久性という面からは、縮合硬化型のシリコーン系シーリング材が広く使用されている。そのうち、産業用、住宅用の複層ガラスの貼り合わせにおいては、非透湿性、速硬化性の面からポリサルファイド系、変成シリコーン系が使用されているが、ビル用の複層ガラスでは、保証期間が長いことから、耐候性に優れるシリコーン系シーリング材が使用されている。これらシリコーン系シーリング材は、速硬化性が求められることから2成分系を用いることが一般的である。また、硬化タイプとしては、脱アルコール型の2成分系シリコーン系シーリング材が用いられている。
【0003】
しかしながら、ビル用の複層ガラスを工場施工した後に、現場でシーリング材として用いられるのは脱アミノキシ型シリコーン系シーリング材であり、該脱アミノキシ型の組成物は、脱アルコール型の2成分系シリコーン系シーリング材が硬化時に発生するメタノールによって硬化不良を起こすことから、接着性、シール性、接着耐久性に不安が残されていた。
【0004】
【特許文献1】
特開平5−117529号公報
【特許文献2】
特開平6−25532号公報
【特許文献3】
特開平5−194857号公報
【特許文献4】
特開平11−209620号公報
【特許文献5】
特開昭61−34063号公報
【特許文献6】
特開平3−17158号公報
【特許文献7】
特開平6−73293号公報
【特許文献8】
特開平6−179818号公報
【特許文献9】
特開昭63−137958号公報
【特許文献10】
特開平6−157910号公報
【特許文献11】
特開平10−168320号公報
【特許文献12】
特開2000−319632号公報
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記問題に鑑みなされたもので、防水シール材として脱アミノキシ型シリコーン系シーリング材を用いた場合であってもその硬化阻害を起こさせず、更に温水接着性に優れ、コーティング、目地に充填施工して使用した場合に、湿分が存在した状態で加温された際の接着耐久性が良好な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を行い、このような背景をふまえて接着性シーリング材の開発を試みたところ、架橋剤としてビニロキシシランもしくは置換ビニロキシシラン化合物又はこれらの部分加水分解縮合物を用い、充填剤として炭酸カルシウムを用い、特定のシランカップリング剤を用いた2成分系のシリコーン系シーリング材が、アミノキシ硬化阻害を起こさせず、温水接着性に優れることを見出し、本発明をなすに至った。
【0007】
従って、本発明は、
(A)分子鎖両末端が水酸基で封止されたジオルガノポリシロキサン 100重量部、
(B)炭酸カルシウム 5〜500重量部、
(C)下記一般式(2)
【化2】
(式中、R1は置換又は非置換の一価炭化水素基、R2及びR3はそれぞれ水素原子又は置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。)
で示されるビニロキシシランもしくは置換ビニロキシシラン化合物又はこれらの部分加水分解縮合物 0.5〜20重量部、
(D)金属元素を含有しない硬化触媒 0.01〜10重量部、
(E)第一級アミノ基を有するシランカップリング剤と、エポキシ基、アクリル基及びメタクリル基から選ばれる基を有するシランカップリング剤との混合物及び/又は反応生成物 0.1〜20重量部
を含有することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。
【0008】
ここで、特許文献1(特開平5−117529号公報)及び特許文献2(特開平6−25532号公報)には、耐水接着性に優れた室温硬化性組成物が提案されているが、この組成物は硬化系が本発明と異なると共に、硬化触媒として錫等の金属含有触媒を用いるものである。また、特許文献3(特開平5−194857号公報)には、浸水接着性の優れた室温硬化性シリコーン組成物が提案されているが、この組成物は架橋剤として4官能シランを用いるため、シーリング材としては十分満足するものではなかった。特許文献4(特開平11−209620号公報)には、特定の処理剤で処理された炭酸カルシウムを配合した室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提案されているが、本発明の(E)成分のような特定の接着助剤について何の記載もない。更に、特願2001−152020号には2種の炭酸カルシウムを用いた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が記載されているが、これはポリマーが本発明と異なるものである。更に、その他の先行技術文献として、特許文献5:特開昭61−34063号公報、特許文献6:特開平3−17158号公報、特許文献7:特開平6−73293号公報、特許文献8:特開平6−179818号公報、特許文献9:特開昭63−137958号公報、特許文献10:特開平6−157910号公報、特許文献11:特開平10−168320号公報、特許文献12:特開2000−319632号公報があるが、いずれも本発明の組成物を開示するものではない。
【0009】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について更に詳しく説明する。
[(A)成分]
(A)成分は、分子鎖両末端が水酸基で封止されたジオルガノポリシロキサンであり、好ましくは下記一般式(1)で示されるものである。
HO(R2SiO)nH (1)
【0010】
上記式中、Rはそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又はこれらの水素原子の一部がハロゲン原子で置換された基であり、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基等、アルケニル基としてはビニル基、アリル基等、アリール基としてはフェニル基等、ハロゲン置換基としては3,3,3−トリフルオロプロピル基等が例示される。好ましくはメチル基である。また、nはこのジオルガノポリシロキサンの25℃における粘度を100〜10万mPa・sの範囲、好ましくは300〜5万mPa・sの範囲とする数である。
【0011】
(A)成分は、上述したように25℃における粘度が100〜10万mPa・sの範囲、特に300〜5万mPa・sの範囲であることが好ましい。25℃における粘度が低すぎると硬化後の材料の伸びが低下して十分なゴム物性が得られないことがあり、また、高すぎると組成物の粘度が高くなり作業性が損なわれることがある。
【0012】
[(B)成分]
(B)成分の炭酸カルシウムは、本組成物の充填剤として作用するものである。炭酸カルシウムは、コロイダル炭酸カルシウム及び重質炭酸カルシウムが例示され、接着性の面からはコロイダル炭酸カルシウムを単独で用いることが好適であり、その表面が無処理のもの、もしくは有機酸、樹脂酸、有機酸エステル、樹脂酸エステル、パラフィン、シラン、シロキサン、シラザン等の表面処理剤により表面処理されたもののいずれも使用できるが、特には表面処理されたものが好適に使用される。コロイダル炭酸カルシウムは、好ましくは比表面積が10m2/g以上、特に好ましくは15〜50m2/gのものが好適に使用される。
【0013】
また、作業性、物性等の点から重質炭酸カルシウム、好ましくは比表面積が0.5m2/g以上の重質炭酸カルシウムを併用しても差し支えない。この場合、重質炭酸カルシウムもその表面が無処理のもの、もしくは上記と同様の表面処理剤により表面処理されたもののいずれも使用できるが、コロイダル炭酸カルシウムと同様に表面処理することが望ましい。
【0014】
また、本発明において、コロイダル炭酸カルシウムと重質炭酸カルシウムの配合割合としては、重量比として100:0〜50:50であることが好ましい。
【0015】
(B)成分の配合量は、(A)成分100重量部に対して5〜500重量部、好ましくは20〜250重量部使用される。5重量部未満では十分なゴム物性が得られず、500重量部を超えると組成物のチクソ性が著しく増加し、作業性が低下する。
【0016】
[(C)成分]
(C)成分の下記一般式(2)で示されるビニロキシシランもしくは置換ビニロキシシラン化合物又はこれらの部分加水分解縮合物は、本組成物の架橋剤として作用するものである。
【化3】
【0017】
上記式中、R1は置換又は非置換の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などや、これらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基等の炭素数1〜12、特に1〜6の一価炭化水素基を挙げることができる。好ましくはメチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基であり、特に好ましくはビニル基、フェニル基である。また、R2及びR3はそれぞれ水素原子又は置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、置換もしくは非置換の一価炭化水素基としては、R1で例示したものと同様のものが例示できる。
【0018】
(C)成分の具体例としては、メチルトリイソプロペノキシシラン、エチルトリイソプロぺノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシランなどのイソプロペノキシシラン、並びにこれらシランの部分加水分解縮合物が挙げられ、これらの中でも特にビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシランが好ましい。
【0019】
(C)成分は、(A)成分100重量部に対して0.5〜20重量部の範囲、好ましくは1〜15重量部の範囲で使用される。0.5重量部未満では十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する組成物が得難く、20重量部を超えると得られる硬化物の機械的特性が低下し易い。
【0020】
[(D)成分]
(D)成分の硬化触媒は、本発明の組成物において(A)成分と(C)成分の反応触媒として作用するものであり、錫等の金属元素を含まないものである。このような硬化触媒としては、ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン、テトラメチルグアニジン、ジアザビシクロノナン等のアミン化合物及びその塩、ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第4級アンモニウム塩、ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等のグアニジル基を含有するシラン又はシロキサン等が例示されるが、特には、テトラメチルグアニジン、ジアザビシクロノナン等のアミン化合物、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等のグアニジル基を含有するシラン又はシロキサンが好適に使用される。これらはその1種に限定されず、2種もしくはそれ以上の混合物として使用してもよい。
【0021】
(D)成分の配合量は、(A)成分100重量部に対して0.01〜10重量部、特に0.05〜5重量部が好ましい。(D)成分の配合量が少なすぎると十分な硬化特性が得られず、多すぎると硬化が早すぎて作業性が損なわれることがある。
【0022】
[(E)成分]
(E)成分は、第一級アミノ基を有するシランカップリング剤と、エポキシ基、アクリル基及びメタクリル基から選ばれる基を有するシランカップリング剤との混合物及び/又は反応生成物であり、特に反応生成物が好ましい。
【0023】
ここで、第一級アミノ基を有するシランカップリング剤としては、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等が例示される。エポキシ基を有するシランカップリング剤としては、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、グリシドキシプロピルトリイソプロペノキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等が例示される。アクリル基、メタクリル基を含有するシランカップリング剤としては、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が例示される。
【0024】
本発明において、第一級アミノ基を有するシランカップリング剤と、エポキシ基、アクリル基及びメタクリル基から選ばれる基を有するシランカップリング剤との混合割合としては、重量比として1:4〜4:1、特に1:2〜2:1であることが好ましい。
【0025】
また、第一級アミノ基を有するシランカップリング剤と、エポキシ基、アクリル基及びメタクリル基から選ばれる基を有するシランカップリング剤の反応生成物の反応方法及び反応条件としては、好ましくは不活性ガス中で両者を混合し、室温〜150℃で反応させればよい。
【0026】
(E)成分の配合量は、(A)成分100重量部に対して0.1〜10重量部、好ましくは0.2〜5重量部使用される。0.1重量部未満では十分な接着性が得られず、10重量部を超えるとコスト的に不利となる。
【0027】
[シリコーンレジン]
また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物にはシリコーンレジンを配合することが好ましい。シリコーンレジンとしては、メチルシリコーンレジン、メチルビニルシリコーンレジン、メチルフェニルシリコーンレジン、メチルフェニルビニルシリコーンレジン等が例示され、メチルシリコーンレジン、メチルビニルシリコーンレジンが好ましい。シリコーンレジンは、(A)成分100重量部に対して0.5〜30重量部、特に1〜20重量部配合することが好ましい。シリコーンレジンを配合することにより耐水接着性がより向上する。
【0028】
[その他の成分]
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には、上記成分以外に一般に知られている充填剤、添加剤、触媒などを本発明の目的を損なわない範囲で使用しても差し支えない。充填剤としては、表面処理及び/又は無処理の煙霧質シリカ、湿式シリカ、沈降性シリカ、金属酸化物、金属水酸化物、ガラスビーズ、ガラスバルーン、樹脂ビーズ、樹脂バルーンなどが挙げられる。添加剤としては、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、可塑剤としてのシリコーンオイル、イソパラフィンなどが挙げられ、必要に応じて防かび剤、抗菌剤なども添加される。
【0029】
[組成物の調製]
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、2成分系とすることが好ましく、2成分系とする場合は架橋剤である(C)成分と触媒である(D)成分を別成分とすればよい。例えば、(A)〜(C)成分を混合し、これとは別に(D)、(E)成分を混合して2成分系とし、使用時にこれら2成分を混合することにより得ることができる。
この場合、2成分を混合した際、シーリング材が巻き込んだ泡を取り除くため、−30cmHgより真空度の高い減圧条件下で混合することが望ましい。混合に使用される混合機としては公知のシーリング材混合機を用いることができる。また、2成分を容器から押出し機を用いて吐出させ、これをダイナミック又はスタティックミキサーにより混合吐出することも可能である。
【0030】
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化時にメタノール、ケトオキシム、酢酸等の活性水酸基を有する化合物を発生しないことから硬化阻害を起こさず、シール性、温水接着性に優れ、コーティング、目地に充填施工して使用した場合に、湿分が存在した状態で加温された際の接着耐久性が良好なものであり、シーリング材、コーティング材として、特に建築用シーリング材、コーティング材として、とりわけ複層ガラス用シーリング材として有用であり、またこの場合、その上に更にアミノキシ系のシーリング材を防水シールする用途に好適である。
【0031】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【0032】
[実施例1]
両末端が水酸基で封鎖された粘度700mPa・sのジメチルポリシロキサン100重量部、トリメチルシロキシ単位とSiO2単位よりなるシリコーンレジン10重量部、表面がロジン酸で処理されたコロイダル炭酸カルシウム(比表面積20m2/g)120重量部を均一に混合し、これにビニルトリイソプロペノキシシランを4重量部加えて減圧下で均一になるまで混合してベース組成物を調製した。ベース組成物234重量部に対し、テトラメチルグアニジン1.0重量部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン1.0重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.0重量部を加えて減圧下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
【0033】
[実施例2]
実施例1において、テトラメチルグアニジン1.0重量部の代わりにテトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシランを1.0重量部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン1.0重量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.0重量部の代わりにβ−アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの反応物を2.0重量部用いた以外は実施例1と同様の手法で組成物を調製した。
【0034】
[実施例3]
実施例1において、表面がロジン酸で処理されたコロイダル炭酸カルシウム(比表面積20m2/g)120重量部の代わりに表面がロジン酸で処理されたコロイダル炭酸カルシウム(比表面積20m2/g)100重量部と表面がパラフィンで処理された重質炭酸カルシウム(比表面積0.9m2/g)50重量部を用いた以外は実施例1と同様の手法で組成物を調製した。
【0035】
[実施例4]
実施例1において、シリコーンレジンを配合しない以外は実施例1と同様の手法で組成物を調製した。
【0036】
[比較例1]
実施例1において、ビニルトリイソプロペノキシシラン4重量部の代わりにテトラメトキシシランを4重量部、テトラメチルグアニジン1.0重量部の代わりにジオクチルスズジラウレートを1.0重量部用いた以外は実施例1と同様の手法で組成物を調製した。
【0037】
[比較例2]
実施例1において、ジオクチルスズジラウレート1.0重量部を追加する以外は実施例1と同様の手法で組成物を調製した。
【0038】
上記実施例1〜4及び比較例1,2で得られた組成物について、フロートガラスを用いてJIS−A−1439に準じてH型ブロックを作製し、23±2℃、50±5%RHの雰囲気で7日間硬化させてそのゴム物性を測定した。また、80℃の恒温水槽に50日間浸漬して接着性の変化を確認した。別途、幅10mm、深さ10mmのアルミ製目地に実施例、比較例の組成物を充填深さ5mmまで打ち込んで23±2℃、50±5%RHの雰囲気で3日間硬化させ、硬化した組成物の上にシーラント70(信越化学工業株式会社製アミノキシシーラント)を充填深さ5mmで施工して更に7日間硬化させた後にカッターで切り取り、組成物とシーラント70の界面における硬化阻害の有無を目視で観察した。
上記実施例1〜4及び比較例1,2の配合処方及び結果を表1に示す。
【0039】
【表1】
Tmax:最大引張応力
Emax:最大荷重時の伸び
KBE903(γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、信越化学工業株式会社製商品名)
KBM403(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社製商品名)
KBM425(β−アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの反応物、信越化学工業株式会社製商品名)
【0040】
【発明の効果】
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、アミノキシ硬化阻害を起こさず、温水接着性に優れ、更にコーティング、目地に充填施工して使用した場合に、湿分が存在した状態で加温された際の接着耐久性が良好であり、シーリング材やコーティング材として有用である。
Claims (7)
- (A)分子鎖両末端が水酸基で封止されたジオルガノポリシロキサン 100重量部、
(B)炭酸カルシウム 5〜500重量部、
(C)下記一般式(2)
で示されるビニロキシシランもしくは置換ビニロキシシラン化合物又はこれらの部分加水分解縮合物 0.5〜20重量部、
(D)金属元素を含有しない硬化触媒 0.01〜10重量部、
(E)第一級アミノ基を有するシランカップリング剤と、エポキシ基、アクリル基及びメタクリル基から選ばれる基を有するシランカップリング剤との混合物及び/又は反応生成物 0.1〜20重量部
を含有することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (A)成分のジオルガノポリシロキサンの粘度が、100〜10万mPa・sの範囲内にあり、主鎖の両末端に水酸基を有し、その他のケイ素原子に結合した有機基が、それぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基又はそれらの水素原子の一部がハロゲン原子で置換された基であることを特徴とする請求項1記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (B)成分の炭酸カルシウムが、表面処理したコロイダル炭酸カルシウムであることを特徴とする請求項1又は2記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (B)成分の炭酸カルシウムが、表面処理したコロイダル炭酸カルシウムと、重質炭酸カルシウムとの混合物であることを特徴とする請求項1又は2記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 重質炭酸カルシウムが、表面処理した重質炭酸カルシウムであることを特徴とする請求項4記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (C)成分が、ビニルトリイソプロペノキシシラン又はフェニルトリイソプロペノキシシランである請求項1乃至5のいずれか1項記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 複層ガラス用シーリング材用である請求項1乃至6のいずれか1項記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
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