JP2004269844A - 熱可塑性樹脂および成形体 - Google Patents
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Abstract
光弾性係数の極めて小さい、高屈折率を有する熱可塑性樹脂を提供する。この熱可塑性樹脂は光学用途に好適で、レンズあるいはフィルムやシート等の各種分野に用いることができる。
【解決手段】
下記構造式(1)
【化1】
で示される繰り返し単位と、下記構造式(2)
【化2】
で示される繰り返し単位と、下記構造式(3)
【化3】
で示される繰り返し単位を含み、前記構造式(1)の繰り返し単位と前記構造式(3)の繰り返し単位のモル分率が、次式(4)
(a)/[(a)+(b)]≧0.05 式(4)
(式中、(a)は前記構造式(1)の繰り返し単位のモル数、(b)は前記構造式(3)の繰り返し単位のモル数をそれぞれ表す。)
を満足し、かつ光弾性係数K(Pa-1)が3×10-13≦K≦7.0×10-11 であることを満足する熱可塑性樹脂。
【選択図】 なし
Description
(a)/[(a)+(b)]≧0.05 式(4)
かつ光弾性係数K(Pa-1)が3×10-13≦K≦7.0×10-11 であることを満足する熱可塑性樹脂である。
R(650nm)/R(550nm)≧1 (6)
[式中、R(450nm)、R(550nm)およびR(650nm)は、それぞれ光の波長が450nm、550nmおよび650nmにおける面内位相差である。]
また、本発明の熱可塑性樹脂の好ましい態様の一つは、上記の繰り返し単位に加えて、さらに下記構造式(7)
(1) 前記構造式(1)で示されるホスホン酸残基において、該ホスホン酸残基の代わりに、一部ホスホナイト残基により構成され、その置換比率が50%以下であること。
(2) 熱可塑性樹脂のガラス転移点温度が100℃以上でかつ250℃以下であること。
(3) 熱可塑性樹脂のd線屈折率が1.59以上1.70以下であり、かつアッベ数が20以上40以下であること。
(4) 熱可塑性樹脂の数平均分子量が10,000以上500,000以下であること。
R(650nm)/R(550nm)≧1 (6)
[以下、式中それぞれ光の波長が450nm、550nm、650nmにおける面内位相差をそれぞれR(450nm)、R(550nm)、R(650nm)と呼ぶ。]
また、本発明では、上記構造式(7)のようなフルオレン骨格を持つモノマーは負の光学異方性を持つものが多く、このような骨格を持つモノマーであるを用いる場合は下記のような構成になる。すなわち、本発明の熱可塑性樹脂は、基本的に、4つの繰り返し単位、すなわち、(a)フルオレン骨格、(b)ホスホン酸残基、(c)2価フェノール残基および(d)カーボネート残基を含むものであり、本発明では効果を妨げない範囲で、その他の繰り返し単位を含むことも許容する。
nd:d線屈折率(波長587.6nm)
nf:f線屈折率(波長486.1nm)
nc:c線屈折率(波長656.3nm)
すなわち、その数値が大きいほど低分散であることを示している。
K=Re/(d×T)
光弾性係数Kの測定は、フィルムに1kg/mm2(9.81×106Pa)の張力を加えた状態で、回転偏光子と回転検光子を備えた位相差測定装置を用いて行う。光源は、ナトリウム光源(589nm)を用いる。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(60mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(20mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、反応溶液を濾過精度1μmの濾過で異物を除去し、0.1N塩酸水溶液80mlと純水300mlの混合液で数回洗浄し分離した。その後、分離した有機層をエタノール2,000mlに投入して再沈し、ポリマーを濾取した後、(1)エタノール1,000ml、(2)水/エタノール=1/1混合溶液1000ml、次いで(3)水1,000mlの順で生成したポリマーを洗浄し、乾燥して目的の樹脂粉末を収率90%で得た。得られた樹脂粉末について、DSC(セイコー電子工業(株)製:SSC5200)にてガラス転移点温度を測定した。また、得られた樹脂粉末を下記に示す方法でフィルム化し、位相差、光弾性係数を測定した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(48mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(32mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を182℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(36mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(44mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率87%)し、つづいて、延伸温度を191℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、メチルベンジリデンビスフェノール(44mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(36mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率91%)し、つづいて、延伸温度を188℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、メチルベンジリデンビスフェノール(56mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(24mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を178℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、メチルベンジリデンビスフェノール(52mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(28mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率91%)し、つづいて、延伸温度を194℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、メチルベンジリデンビスフェノール(54mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(26mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を192℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(32mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(48mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(72mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(4.52ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を198℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(26.4mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(53.6mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(72mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(4.52ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を205℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(28mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(52mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率87%)し、つづいて、延伸温度を198℃で行ったこと以外は、同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(25.6mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(54.4mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率85%)し、つづいて、延伸温度を200℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(32mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(48mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率85%)し、つづいて、延伸温度を192℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(20mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(60mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にエチルルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率85%)し、つづいて、延伸温度を205℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(21.6mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(58.4mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にエチルルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率85%)し、つづいて、延伸温度を205℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(24mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(56mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(8mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(40.7ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率86%)し、つづいて、延伸温度を240℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、メチルベンジリデンビスフェノール(43.2mmol)、9,9−ビス−(4−ヒドロキフェニル)フルオレン(36.8mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(40mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(22.6ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を220℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(24mmol)、構造式(9)に記載のビスクレゾールフルオレン(大阪ガス(株)社製)フルオレン(56mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を205℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(32mmol)、構造式(9)に記載のビスクレゾールフルオレン(大阪ガス(株)社製)フルオレン(48mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を200℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(24mmol)、フェノールフタレイン(56mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率89%)し、つづいて、延伸温度を210℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、α、α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン(32mmol)、フェノールフタレイン(48mmol)およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液にフェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.3ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率90%)し、つづいて、延伸温度を203℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、1,1ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(80mmol)、およびトリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率90%)し、つづいて延伸温度を150℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、メチルベンジリデンビスフェノール(80mmol)、トリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、フェニルホスホン酸ジクロライド(60mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液を15分間かけて滴下し、滴下終了後室温で60分間攪拌した。その後、濃度0.584mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(11.41ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後60分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率88%)し、つづいて延伸温度を170℃で行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
窒素雰囲気下、塩化メチレン(40ml)中に、ビスフェノールA(80mmol)、トリエチルアミン(168mmol)を混合し、氷冷下攪拌した。得られた溶液に、濃度0.590mol/lであるトリホスゲンの塩化メチレン溶液(44.2ml)を15分かけて滴下し、滴下終了後180分間攪拌した。その後、実施例1と同様に処理(収率92%)し、つづいて延伸温度を140℃、延伸後チャック間距離を30mmで行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
市販のポリアリレート樹脂(ユニチカ(株)製:Uポリマー、U−100)を塩化メチレンに溶解させ、ポリマー固形分濃度7wt%のドープ溶液を作製した。このドープ溶液をガラス板上に製膜し、乾燥させることによって、キャストフィルムを得た。このフィルムを延伸温度を195℃、延伸後チャック間距離を30mmで行ったこと以外は、実施例1と同様の方法で評価した。
ルムを用いた、モバイル用途ディスプレイ(反射型LCD、半透過型LCD等)の画質は最高レベルを誇るため今後も有用に活用される。
Claims (13)
- 下記構造式(1)
(a)/[(a)+(b)]≧0.05 式(4)
を満足し、かつ光弾性係数K(Pa-1)が3×10-13≦K≦7.0×10-11 であることを満足する熱可塑性樹脂。 - 1軸配向させて得られた単層状態のシート状物の450nmおよび550nmおよび650nmの光線における位相差(レタデーション値)が、下記式(5)および下記式(6)を満足する請求項1記載の熱可塑性樹脂。
R(450nm)/R(550nm)≦1 (5)
R(650nm)/R(550nm)≧1 (6)
[式中、R(450nm)、R(550nm)およびR(650nm)は、それぞれ光の波長が450nm、550nmおよび650nmにおける面内位相差である。] - 光弾性係数K(Pa-1)が3×10-13≦K≦4.5×10-11 である請求項3記載の熱可塑性樹脂。
- 構造式(1)で示されるホスホン酸残基において、該ホスホン酸残基の代わりに、一部ホスホナイト残基により構成され、その置換比率が50%以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- ガラス転移点温度が100℃以上でかつ250℃以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- d線屈折率が1.59以上1.70以下であり、かつアッベ数が20以上40以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- 数平均分子量が10,000以上500,000以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる成形体。
- 膜厚が10μm以上3mm以下のシート状物である請求項10記載の成形体。
- 波長589nmにおける位相差が0nm以上2,000nm以下である請求項10または11記載の成形体。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学用品。
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