JP2004203955A - 液状熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)一分子中に少なくとも2個のエポキシ基を含有し、平均分子量が1000以下のエポキシ樹脂と、フェノキシ樹脂と、一分子中に少なくとも2個以上のマレイミド基を含有するポリマレイミド化合物とをあらかじめ反応させて得たイミド環含有エポキシ化合物、(b)一分子中に2個以上のアクリル基、メタクリル基またはアリル基を含有する多官能ビニルモノマー、および(c)液状の酸無水物からなる液状熱硬化性樹脂組成物である。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、マレイミド化合物を含有する耐熱性に優れた硬化物を与える液状熱硬化性樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
電気機器の小型高性能化、高信頼性化の要求に伴ない、これらの電気機器用の絶縁材料も、高温における化学的安定性に優れた物理的信頼性が要求されるようになった。特に、車両用主電動機モーター用の絶縁材料には、苛酷な温度条件下でも所要の絶縁機能を果たすことのできる無溶剤型の耐熱含浸樹脂が重要視されるようになった。
【0003】
従来、電気機器用の含浸絶縁樹脂として広く使用されているエポキシ樹脂は、低粘度で作業性がよく、ガラスクロスやマイカなどの絶縁素材との親和性にも優れているが、耐熱性が低くてF種(最高使用温度155℃)が限度であるという欠点があった。
【0004】
ポリイミド系の含浸樹脂としては、種々のものが提案されているが、従来提案されたものは一長一短があった。
【0005】
たとえば特許文献1に記載されたポリイミド系含浸樹脂は、貯蔵時に増粘しやすく、また主原料のピスマレイミド樹脂の相溶性が悪いため、結晶が析出するなど、作業性に問題がある。
【0006】
また、特許文献2に記載のポリイミド系含浸樹脂は、ビスマレイミドの結晶化をある程度防止できるものの、モノマレイミドを使用するために、長期の熱安定性に劣るものである。
【0007】
【特許文献1】
特公昭52−5555号公報
【特許文献2】
特開昭54−100488号公報
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、貯蔵時に結晶化を起こさず、耐熱性に優れた硬化物を与えることのできる液状熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、(a)一分子中に少なくとも2個のエポキシ基を含有し、平均分子量が1000以下のエポキシ樹脂と、フェノキシ樹脂と、一分子中に少なくとも2個以上のマレイミド基を含有するポリマレイミド化合物とをあらかじめ反応させて得たイミド環含有エポキシ化合物、(b)一分子中に2個以上のアクリル基、メタクリル基またはアリル基を含有する多官能ビニルモノマー、および(c)液状の酸無水物からなる液状熱硬化性樹脂組成物に関する。
【0010】
前記イミド環含有エポキシ化合物が、エポキシ樹脂100重量部およびポリマレイミド化合物15〜150重量部からなることが好ましい。
【0011】
前記イミド環含有エポキシ化合物が、エポキシ樹脂およびポリマレイミド化合物100重量部、フェノキシ樹脂0.1〜5重量部からなることが好ましい。
【0012】
前記ポリマレイミド化合物が、ビスマレイミド100重量部およびポリマレイミド30〜150重量部からなることが好ましい。
【0013】
前記イミド環含有エポキシ化合物100重量部に対して、多官能ビニルモノマーを30〜100重量部、液状酸無水物を20〜150重量部含有することが好ましい。
【0014】
【発明の実施の形態】
本発明は、(a)一分子中に少なくとも2個のエポキシ基を含有し、平均分子量が1000以下のエポキシ樹脂と、フェノキシ樹脂と、一分子中に少なくとも2個以上のマレイミド基を含有するポリマレイミド化合物とをあらかじめ反応させて得たイミド環含有エポキシ化合物、(b)一分子中に2個以上のアクリル基、メタクリル基またはアリル基を含有する多官能ビニルモノマー、および(c)液状の酸無水物からなる液状熱硬化性樹脂組成物を提供する。
【0015】
本発明に用いるエポキシ樹脂は、一分子中に少なくとも2個のエポキシ基を含有する。また、平均分子量は、1000以下であり、好ましくは、500以下である。平均分子量が、1000より大きいと、架橋間分子量が長くなり機械的強度の低下となり好ましくない。
【0016】
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、エポキシ化フェノールノボラック、フタル酸またはヘキサヒドロフタル酸などとエピクロルヒドリンとから得られるグリシジルエステル化合物、アミノフェノールやジアミノジフェニルメタンなどの芳香族アミンとエピクロルヒドリンとから得られるエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンなどと過酢酸とから得られる環式脂肪族エポキシ樹脂、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルなどがあげられる。ただし、これらに限定されるのでない。
【0017】
ビスフェノールAのジグリシジルエーテルの市販品としては、たとえばジャパンエポキシ(株)エピコート827、エピコート828、エピコート834、エピコート825などがある。
【0018】
本発明に用いるポリマレイミド化合物は、ビスマレイミドとポリマレイミドの2種類を混合して用いることが好ましい。その混合割合は、ビスマレイミド100重量部に対し、30〜150重量部の範囲が好ましく、より好ましくは、50〜100重量部である。ポリマレイミドが、この範囲を外れると、ビスマレイミドの結晶化防止効果が発揮できなくなる傾向にある。
【0019】
ポリマレイミドの平均分子量は、250〜1500が好ましく、より好ましくは350〜1000である。平均分子量が250より小さいと、硬化収縮量が大きくなり、クラック発生の原因となる。また、1000より大きいと、溶融粘度が上がり結果として作業性が悪くなる傾向にある。
【0020】
ビスマレイミドとしては、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、N,N’−p−フェニレンビスマレイミド、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、N,N’−(4,4’−ジフェニルエーテル)ビスマレイミド、N,N’−(4,4’ジフェニルスルホン)ビスマレイミド、N,N’−(4,4’−ジシクロヘキシルメタン)ビスマレイミド、N,N’−(4,4’−ジフェニルシクロヘキサン)ビスマレイミド、N,N’−(4,4’−トリフェニルメタン)ビスマレイミド、2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、N,N’−(2,2’−ジエチル−6,6’−ジメチル−4,4’−メチレンジフェニルメタン)ビスマレイミドなどがあげられ、ポリマレイミドとしては、ポリ(N−フェニルメチレン)マレイミドなどがあげられる。ただし、これらに限定されるのではない。
【0021】
本発明におけるイミド環含有エポキシ化合物は、エポキシ樹脂とポリマレイミド化合物とを130〜170℃の温度範囲で反応させるのが好ましく、より好ましくは140〜160℃である。また、必要に応じて、触媒を添加してもよい。
【0022】
ポリマレイミド化合物の配合割合は、エポキシ樹脂100重量部に対し、15〜150重量部であることが好ましく、より好ましくは60〜120重量部である。ポリマレイミド化合物が、15重量部に満たないと耐熱性の効果を発揮できない傾向にあり、150重量部を超えると初期粘度が高くなる傾向にある。いずれも含浸樹脂としての機能を発揮できなくなる傾向がある。
【0023】
また、接着性の向上の目的で、フェノキシ樹脂を用いてもよい。フェノキシ樹脂の分子量が15000〜60000であることが好ましい。フェノキシ樹脂の配合割合は、エポキシ樹脂とポリマレイミド化合物との和を100重量部としたときに、0.1〜5重量部であることが好ましい。配合割合が0.1重量部に満たない場合、可撓性の付与や接着性の向上といった効果が得られず、5重量部を超える場合、樹脂組成物の初期粘度が上がりすぎ、作業性が悪化して含浸樹脂として好ましくない。
【0024】
本発明に用いる多官能ビニルモノマーは、一分子中にアクリル基、メタクリル基、またはアリル基を含有しており、その配合割合は、イミド環含有エポキシ化合物100重量部に対し30〜100重量部が好ましく、より好ましくは30〜60重量部である。多官能ビニルモノマーが、30重量部に満たないと多官能ビニルモノマーの添加効果であるガラス転移点の向上効果が得られない傾向にあり、100重量部を超えると硬化収縮量が大きくなりすぎる傾向にある。
【0025】
多官能ビニルモノマーとしては、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルトリメリテート、トリアリルイソシアヌレート、トリメチロールプロパン(メタ)アクリレートなどがあげられる。ただし、これらに限定されるのではない。
【0026】
本発明に用いる液状の酸無水物の配合割合は、イミド環含有エポキシ化合物100重量部に対し20〜150重量部であることが好ましく、より好ましくは40〜130重量部である。酸無水物が、20重量部以下であれば硬化物が脆くなる傾向にあり、150重量部を超えると硬化物の耐熱性が低下する傾向がある。なお、ここでの液状とは、室温において液体であることを表わす。
【0027】
酸無水物としては、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などがあげられる。ただし、これらに限定されるのではない。
【0028】
本発明の液状熱硬化性樹脂組成物は、さらに必要に応じて重合促進の目的でラジカル開始剤、エポキシ樹脂と液状酸無水物との反応を促進せしめる触媒を添加してもよい。
【0029】
ラジカル開始剤としては、たとえば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ラウルイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシピバレートなどの過酸化物、アゾイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)などのアゾ化合物があげられる。
【0030】
触媒としては、たとえばトリ−n−ブチルアミン、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどの三級アミン類、それら三級アミン類の塩類、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類、トリフェニルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィンなどのホスフィン系誘導体などがあげられる。
【0031】
前記記載の液状熱硬化性樹脂組成物の硬化条件はとくに限定されないが、たとえば100〜250℃の温度で1〜20時間加熱すれば容易に硬化し、耐熱性に優れた硬化物となる。
【0032】
【実施例】
以下に、本発明を実施例にもとづいて説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【0033】
評価法
<粘度>
E型粘度計(東機産業製)を用いて、ロータ回転数を25〜100rpmの範囲とし、60℃で測定した。
【0034】
<ポットライフ特性>
60℃恒温槽に放置し、粘度が1000mPa・sに達するのに要する日数を調べた。
【0035】
<1ヵ月後の外観>
25℃/湿度35%の恒温恒湿槽に組成物を放置し、結晶化度合を調べた。
【0036】
<ガラス転移点>
熱機械分析装置(セイコー・インスツルメンツ製、TMA/SS6300型)を用いて、熱膨張法によりガラス転移点を求めた。
【0037】
<曲げ強度>
機械強度測定装置(島津製作所製、AG−5000D型)を用い、JIS K6911に準拠して曲げ強度を測定した。
【0038】
<熱分解開始温度>
熱分解装置(セイコー・インスツルメンツ製、TG/DTA6300型)を用いて、空気中、10℃/分で昇温させ、5重量%重量減少時の温度を熱分解開始温度とした。
【0039】
実施例1
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(ジャパンエポキシ(株) 商品名:エピコート828 平均分子量380)25重量部に、フェノキシ樹脂((株)巴化学 商品名:PKHH)0.6重量部を加え、温度150℃±5℃で完全に溶解させたのち、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド(三井化学ファイン(株) 商品名:BMI−S)15重量部、ポリ(N−フェニルメチレン)マレイミド(三井化学ファイン(株) 商品名:M−20)15重量部をさらに加え、150℃±5℃の温度を保持しながら4時間混合して均一な溶液とした。
【0040】
ついで、温度を60℃まで下げ、メチルテトラヒドロ無水フタル酸(日本ゼオン(株) 商品名:QH−200)25重量部、トリアリルトリメリテート(和光純薬(株) 商品名:TRIAM−705)20重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成(株)製)0.3重量部、およびジクミルパーオキサイド(和光純薬(株)製)0.2重量部を加えて撹拌したのち、室温まで温度を下げ目的の液状熱硬化性樹脂組成物を得た。
【0041】
実施例2
ポリマレイミドにポリ(N−フェニルメチレン)マレイミド(大和化成(株)製 商品名:BMI−2000)15重量部を用いた以外は実施例1と同様にして液状熱硬化性樹脂組成物を得た。
【0042】
実施例3
ビスマレイミドに、2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(ケイ・アイ化成(株) 商品名:BMI−80)10重量部、ポリマレイミドにポリ(N−フェニルメチレン)マレイミド20重量部を用いた以外は実施例1と同様にして液状熱硬化性樹脂組成物を得た。
【0043】
実施例4
エポキシ樹脂にビスフェノールFのジグリシジルエーテル(ジャパンエポキシ(株) 商品名:エピコート807 平均分子量340)25重量部、多官能ビニルモノマーにトリメチロールプロパントリメタクリレート(中村化学(株)製商品名:TMPT−MA)20重量部、液状酸無水物にメチルテトラヒドロ無水フタル酸(日立化成(株)製 商品名:HN−2000)25重量部を用いた以外は実施例3と同様にして液状熱硬化性樹脂組成物を得た。
【0044】
実施例5
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル30重量部、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド20重量部、ポリ(N−フェニルメチレン)マレイミド10重量部、トリアリルトリメリテート10重量部、およびメチルテトラヒドロ無水フタル酸30重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして液状熱硬化性樹脂組成物を得た。
【0045】
比較例1
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル25重量部、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド30重量部、トリアリルトリメリテート20重量部、およびメチルテトラヒドロ無水フタル酸25重量部を用いて、実施例1と同様にして液状熱硬化性樹脂組成物を得た。ただし、フェノキシ樹脂およびポリマレイミドは用いなかった。
【0046】
また硬化物の特性を確認するため、実施例1〜5、比較例1で得られた組成物を金属型内に流し込み、150℃で4時間、ついで200℃で10時間加熱して硬化させ、縦200mm、横200mm、厚さ3mmの硬化物を得た。
【0047】
この硬化物の物性と上記記載の液特性を図1、表1に併せて示す。
【0048】
【表1】
【0049】
【発明の効果】
本発明による液状熱硬化性樹脂組成物は、液状であって作業性に優れ、貯蔵時の増粘を抑えることができると共に結晶化が全く起こらず、かつ耐熱性に優れた硬化物を与えることができることから、工業的価値は極めて大きいものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】ポットライフ特性を示すグラフである。
Claims (5)
- (a)一分子中に少なくとも2個のエポキシ基を含有し、平均分子量が1000以下のエポキシ樹脂と、フェノキシ樹脂と、一分子中に少なくとも2個以上のマレイミド基を含有するポリマレイミド化合物とをあらかじめ反応させて得たイミド環含有エポキシ化合物、(b)一分子中に2個以上のアクリル基、メタクリル基またはアリル基を含有する多官能ビニルモノマー、および(c)液状の酸無水物からなる液状熱硬化性樹脂組成物。
- 前記イミド環含有エポキシ化合物が、エポキシ樹脂100重量部およびポリマレイミド化合物15〜150重量部からなる請求項1記載の液状熱硬化性樹脂組成物。
- 前記イミド環含有エポキシ化合物が、エポキシ樹脂およびポリマレイミド化合物100重量部、フェノキシ樹脂0.1〜5重量部からなる請求項1または2記載の液状熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマレイミド化合物が、ビスマレイミド100重量部およびポリマレイミド30〜150重量部からなる請求項1、2または3記載の液状熱硬化性樹脂組成物。
- 前記イミド環含有エポキシ化合物100重量部に対して、多官能ビニルモノマーを30〜100重量部、液状酸無水物を20〜150重量部含有する請求項1、2、3または4記載の液状熱硬化性樹脂組成物。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102604043A (zh) * | 2012-02-29 | 2012-07-25 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 双组份亚胺改性环氧无溶剂浸渍树脂及制备与使用方法 |
WO2012144361A1 (ja) * | 2011-04-18 | 2012-10-26 | 三菱電機株式会社 | 回転機コイルおよびその製造方法 |
WO2013172064A1 (ja) | 2012-05-16 | 2013-11-21 | 株式会社日立産機システム | エポキシ‐ビニル共重合型液状樹脂組成物、その硬化物及び当該硬化物を用いた電子・電気機器並びに当該硬化物の製造方法 |
JP2017071706A (ja) * | 2015-10-08 | 2017-04-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
WO2020262586A1 (ja) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | フィルム、積層体、フィルム層付き半導体ウェハ、フィルム層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5606619B2 (ja) * | 2011-04-18 | 2014-10-15 | 三菱電機株式会社 | 回転機コイルおよびその製造方法 |
WO2012144361A1 (ja) * | 2011-04-18 | 2012-10-26 | 三菱電機株式会社 | 回転機コイルおよびその製造方法 |
US9331536B2 (en) | 2011-04-18 | 2016-05-03 | Mitsubishi Electric Corporation | Rotator coil and method of manufacturing the same |
CN103493341A (zh) * | 2011-04-18 | 2014-01-01 | 三菱电机株式会社 | 旋转机线圈及其制造方法 |
CN102604043B (zh) * | 2012-02-29 | 2013-10-23 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 双组份亚胺改性环氧无溶剂浸渍树脂及制备与使用方法 |
CN102604043A (zh) * | 2012-02-29 | 2012-07-25 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 双组份亚胺改性环氧无溶剂浸渍树脂及制备与使用方法 |
WO2013172064A1 (ja) | 2012-05-16 | 2013-11-21 | 株式会社日立産機システム | エポキシ‐ビニル共重合型液状樹脂組成物、その硬化物及び当該硬化物を用いた電子・電気機器並びに当該硬化物の製造方法 |
CN104093763A (zh) * | 2012-05-16 | 2014-10-08 | 株式会社日立产机系统 | 环氧-乙烯基共聚型液态树脂组合物、其固化物和使用该固化物的电子、电气机器以及该固化物的制造方法 |
KR101613385B1 (ko) | 2012-05-16 | 2016-04-18 | 가부시키가이샤 히다치 산키시스템 | 에폭시-비닐 공중합형 액상 수지 조성물, 그의 경화물 및 당해 경화물을 이용한 전자·전기 기기 및 당해 경화물의 제조 방법 |
JP2013256637A (ja) * | 2012-05-16 | 2013-12-26 | Hitachi Industrial Equipment Systems Co Ltd | エポキシ‐ビニル共重合型液状樹脂組成物、その硬化物、製造方法及び硬化物を用いた絶縁材料、電子・電気機器 |
US9493605B2 (en) | 2012-05-16 | 2016-11-15 | Hitachi Industrial Equipment Systems Co., Ltd. | Epoxy-vinyl copolymerization type liquid resin composition, cured product of the same, electronic/electric apparatus using the cured product, and method of producing the cured product |
JP2017071706A (ja) * | 2015-10-08 | 2017-04-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
WO2020262586A1 (ja) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | フィルム、積層体、フィルム層付き半導体ウェハ、フィルム層付き半導体搭載用基板、及び半導体装置 |
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