JPS58111826A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS58111826A JPS58111826A JP21229781A JP21229781A JPS58111826A JP S58111826 A JPS58111826 A JP S58111826A JP 21229781 A JP21229781 A JP 21229781A JP 21229781 A JP21229781 A JP 21229781A JP S58111826 A JPS58111826 A JP S58111826A
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- Japan
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- compound
- composition
- resin composition
- blending
- thermosetting resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関する。さらに詳しくは
、本発明は加熱硬化によって耐熱性にすぐれかつ機械的
、電気的性質にすぐれた硬化物を与える熱硬化性樹脂組
成物に関する。
、本発明は加熱硬化によって耐熱性にすぐれかつ機械的
、電気的性質にすぐれた硬化物を与える熱硬化性樹脂組
成物に関する。
本発明の樹脂組成物は、その硬化物がとくに電気絶縁材
料として有用であり、そのほか含浸用樹脂、注型用樹脂
、積層用樹脂など広い用途がある。
料として有用であり、そのほか含浸用樹脂、注型用樹脂
、積層用樹脂など広い用途がある。
従来、電気絶縁材料としてはエポキシ樹脂が多く用いら
れており、常温ではすぐれた性質を示すが、高温や長時
間の使用に耐えることができず、耐熱区分では１種（１
５５ａＯ連続使用可能）が限度となっている。しかし最
近の電気機器の高性能化および高信頼化に伴ない、さら
にすぐれた耐熱性樹脂の必要性が高まってきている。
れており、常温ではすぐれた性質を示すが、高温や長時
間の使用に耐えることができず、耐熱区分では１種（１
５５ａＯ連続使用可能）が限度となっている。しかし最
近の電気機器の高性能化および高信頼化に伴ない、さら
にすぐれた耐熱性樹脂の必要性が高まってきている。
かかる耐熱性樹脂の分野ではマレイ主ド化合物を配合し
た樹脂組成物の硬化物が注目されてきており、フランス
特許ＩＩ １ｊ４５５．５１４号明細書をはじめとする
種々の文献に開示されている。しかし、それらはいずれ
も架橋密度が高すぎて材質がもろいことなどの欠点があ
り、使用範囲が限定されている。
た樹脂組成物の硬化物が注目されてきており、フランス
特許ＩＩ １ｊ４５５．５１４号明細書をはじめとする
種々の文献に開示されている。しかし、それらはいずれ
も架橋密度が高すぎて材質がもろいことなどの欠点があ
り、使用範囲が限定されている。
本発明はかかる従来の問題に鑑みなされたものであり、
耐熱性にすぐれかつ機械的特性および電気的特性のよい
硬化物を与えることができ、ざらに含浸法則などの作業
性の容易な熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的と
する。
耐熱性にすぐれかつ機械的特性および電気的特性のよい
硬化物を与えることができ、ざらに含浸法則などの作業
性の容易な熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的と
する。
すなわち本発明は、
（Ａ）多官能エポキシ化合物とそのエポキシ基１当量に
対して０．８〜１．５当量の不飽和モノカルボン酸化合
物とを配合してなる組成物の２０〜９５部（重量部、以
下同様）および （２）多官能！レイミド化合物５〜９５％（重量％、以
下同様）と一般式（Ｉ）！ 一〇 （式中、Ｒ工は脂肪族ジアミノ残基または芳香族ジアミ
ノ残基を表わし、Ｒａはアルキル基またはアリデル基な
表わし、ｎは０〜５の整数を表わす）で表わされるナジ
ックイミドキナゾロンプレポリマー９５〜５％、と【配
合してなる組成物の８０〜５部を配合してなることを特
徴とする熱可塑性樹脂組成物に関する。
対して０．８〜１．５当量の不飽和モノカルボン酸化合
物とを配合してなる組成物の２０〜９５部（重量部、以
下同様）および （２）多官能！レイミド化合物５〜９５％（重量％、以
下同様）と一般式（Ｉ）！ 一〇 （式中、Ｒ工は脂肪族ジアミノ残基または芳香族ジアミ
ノ残基を表わし、Ｒａはアルキル基またはアリデル基な
表わし、ｎは０〜５の整数を表わす）で表わされるナジ
ックイミドキナゾロンプレポリマー９５〜５％、と【配
合してなる組成物の８０〜５部を配合してなることを特
徴とする熱可塑性樹脂組成物に関する。
本発明の組成物は硬化時において、不飽和モノカルボン
酸化合物のカルボキシル基と多官能性工ｌキシ化合物の
エポキシ基とが反応すると同時に、前者のビニル基が多
官能！レイ之ド化合物の！レイミド基およびナジックイ
ミドキナゾロンプレポリマーのナジックイミド基と共重
合するため、架橋性網目構造を形成して耐熱性にすぐれ
（Ｈ種以上］かつ電気的、機械的性質にすぐれた硬化物
とすることができる。
酸化合物のカルボキシル基と多官能性工ｌキシ化合物の
エポキシ基とが反応すると同時に、前者のビニル基が多
官能！レイ之ド化合物の！レイミド基およびナジックイ
ミドキナゾロンプレポリマーのナジックイミド基と共重
合するため、架橋性網目構造を形成して耐熱性にすぐれ
（Ｈ種以上］かつ電気的、機械的性質にすぐれた硬化物
とすることができる。
本発明に用いる（４）の組成物は、多官能エポキシ化合
物に対する不飽和モノカルボン酸化合物の配合比が前者
のエポキシ基１当量に対して後者のカルボキシル基０．
８〜１．５当量となるようにして配合される。カルボキ
シル基が０．８当量未満または１．５当量よりも多いと
、それぞれ硬化後のエポキシ基またはカルボキシル基の
残存量が多くなるためか電気特性の低下を招くのでいず
れも好ましくない・ 本発明に用いつる多官能性エポキシ化合物の具体例とし
ては、たとえばビスフェノ−ルム型のエピコート８２Ｂ
、エビコー） ８ｓ４ 、エビコー）１００１（いずれ
もシェル化学−瓢）、脂環式蓋の０Ｙ−１７９、ａｙ−
１８５（スイス チパ社製］、ノボラック型のＤＩＮ４
３１、ＤＩＣＭ４３Ｂ （米国ダウ・ケミカル社製）、
１ｃＯＮ１２７！１ （スイス チバ社製）などがあげ
られる。
物に対する不飽和モノカルボン酸化合物の配合比が前者
のエポキシ基１当量に対して後者のカルボキシル基０．
８〜１．５当量となるようにして配合される。カルボキ
シル基が０．８当量未満または１．５当量よりも多いと
、それぞれ硬化後のエポキシ基またはカルボキシル基の
残存量が多くなるためか電気特性の低下を招くのでいず
れも好ましくない・ 本発明に用いつる多官能性エポキシ化合物の具体例とし
ては、たとえばビスフェノ−ルム型のエピコート８２Ｂ
、エビコー） ８ｓ４ 、エビコー）１００１（いずれ
もシェル化学−瓢）、脂環式蓋の０Ｙ−１７９、ａｙ−
１８５（スイス チパ社製］、ノボラック型のＤＩＮ４
３１、ＤＩＣＭ４３Ｂ （米国ダウ・ケミカル社製）、
１ｃＯＮ１２７！１ （スイス チバ社製）などがあげ
られる。
また本発明に用いつる不飽和モノカルボン酸化合物の具
体例としては、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、ケ
イヒ酸などがあげられる。
体例としては、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、ケ
イヒ酸などがあげられる。
さらにまた本発明においては（蜀の組成物をあらかじめ
反応させた化合物を用いることも可能であり、それらの
具体例としてはアリエックスＭ−６１００、了りエック
スＭ−６５００（いずれも東亜合成化学工業■製）など
の市販品があげられる一 本発明の組成物に用いる（ＩＩ）の組成物はそれらの構
成成分、すなわち多官能性！レイミド化合物とナジツク
イ攬ドキナゾ田ンプレボリマーが硬化時に共重合して緻
密な架橋構造となり、すぐれた耐熱性を与える。またナ
ジックイミドキナゾロンプレポリマーのキナゾーン構造
が耐熱性と可撓性の向上効果を併せ有することから、耐
熱性が向上するだけでなく、同時に可撓性も付与せられ
る。さらには架橋間分子量を増大させることにより、可
撓性付与がより容易になる。
反応させた化合物を用いることも可能であり、それらの
具体例としてはアリエックスＭ−６１００、了りエック
スＭ−６５００（いずれも東亜合成化学工業■製）など
の市販品があげられる一 本発明の組成物に用いる（ＩＩ）の組成物はそれらの構
成成分、すなわち多官能性！レイミド化合物とナジツク
イ攬ドキナゾ田ンプレボリマーが硬化時に共重合して緻
密な架橋構造となり、すぐれた耐熱性を与える。またナ
ジックイミドキナゾロンプレポリマーのキナゾーン構造
が耐熱性と可撓性の向上効果を併せ有することから、耐
熱性が向上するだけでなく、同時に可撓性も付与せられ
る。さらには架橋間分子量を増大させることにより、可
撓性付与がより容易になる。
前記一般式（１）で表わされるナジックイミドキナゾロ
ンプレポリマーはジアミン化合物、オキサジノン化合物
およびナジック酸無水物を常法にしたがって反応させる
ことにより、容易にうることができる。かかるシアセン
化合物は脂肪族ジアミン化合物または芳香族ジアミン化
合物のいずれでもよく、具体的にはたとえばヘキサメチ
レンシアセン％４＃４’−ジアセノジフェニルメタン、
４．４’−ジアミノジフェニルエーテル、４．４’−ジ
アミノジフェニルスルホン、４．４’−シア虐ノジシク
リヘキシルメタン、イソホ四ンジア之ンなどがあげられ
る。
ンプレポリマーはジアミン化合物、オキサジノン化合物
およびナジック酸無水物を常法にしたがって反応させる
ことにより、容易にうることができる。かかるシアセン
化合物は脂肪族ジアミン化合物または芳香族ジアミン化
合物のいずれでもよく、具体的にはたとえばヘキサメチ
レンシアセン％４＃４’−ジアセノジフェニルメタン、
４．４’−ジアミノジフェニルエーテル、４．４’−ジ
アミノジフェニルスルホン、４．４’−シア虐ノジシク
リヘキシルメタン、イソホ四ンジア之ンなどがあげられ
る。
またオキサジノン化合物としては一般式（Ｉ）：（式中
、Ｒ８は前記と同じ）で表わされる化合物であればいず
れでもよい。
、Ｒ８は前記と同じ）で表わされる化合物であればいず
れでもよい。
ｔｔｔ前Ｅ 一般式（１）”Ｃ’Ｓ！ｂ＊ｉａ＋ジッｚ
イ４、キナゾ四ンプレポリマ−は、■が０〜５の整数の
ものが用いられる。凰が５よりも大きいと該プレポリマ
ーの分子量が増大しすぎて配合する際に溶解性が低下し
、作業能率がわるくなるなどの問題が生ずる。
イ４、キナゾ四ンプレポリマ−は、■が０〜５の整数の
ものが用いられる。凰が５よりも大きいと該プレポリマ
ーの分子量が増大しすぎて配合する際に溶解性が低下し
、作業能率がわるくなるなどの問題が生ずる。
本発明に用いる多官能マレイミド化合物は１分子中に２
個以上のマレイミド基を有するものであればよく、具体
的には、たとえばＭ、Ｍ’−（メチレンジ−ｐ−７二二
レン）シマレイミド、鵬！−（オキシジ−ｐ−フェニレ
ンコシマレイミド、Ｍ、Ｈ’−ｒｎ−７エみレンジマレ
イミド、Ｍｙ ）Ｊ’−ｐ−フェニレンジマレイミド、
Ｎ、ｔ’、 ２．４− ）リレンシマレイミド％ Ｍ、
ＮＪ、 ２．６−）リレンシマレイミド、Ｍ、 ｌｉｌ
’−曹−キシリレンジ！レイミド、町ｖ−へキサメチレ
ンジマレイミドなどがあげられる。またそれらのほかに
アニリンとホルムアルデヒドの反応によりえられる芳香
族アミン混合物を無水！レイン酸と反応させてえられる
！レイミド化合物も本発明に用いうる。
個以上のマレイミド基を有するものであればよく、具体
的には、たとえばＭ、Ｍ’−（メチレンジ−ｐ−７二二
レン）シマレイミド、鵬！−（オキシジ−ｐ−フェニレ
ンコシマレイミド、Ｍ、Ｈ’−ｒｎ−７エみレンジマレ
イミド、Ｍｙ ）Ｊ’−ｐ−フェニレンジマレイミド、
Ｎ、ｔ’、 ２．４− ）リレンシマレイミド％ Ｍ、
ＮＪ、 ２．６−）リレンシマレイミド、Ｍ、 ｌｉｌ
’−曹−キシリレンジ！レイミド、町ｖ−へキサメチレ
ンジマレイミドなどがあげられる。またそれらのほかに
アニリンとホルムアルデヒドの反応によりえられる芳香
族アミン混合物を無水！レイン酸と反応させてえられる
！レイミド化合物も本発明に用いうる。
値上のナジックィミドキナゾ賞ンプレポリ！−と多官能
マレイミド化合物の配合比は前者の９５〜５襲に対し−
て後者の５〜９５弧の範囲とされる。後者が５％未満で
あるとナシツタイミド中ナシ胃ンプレボリマーのナジッ
クイミド基の反応性が低いため重合が不充分となり、ま
た９５弧よりも多く用いるとナジツタイ尖ドキナゾ田ン
プレボリマーを配合することによりえられる効果、すな
わち硬化物への耐熱性の付与が不充分となる。
マレイミド化合物の配合比は前者の９５〜５襲に対し−
て後者の５〜９５弧の範囲とされる。後者が５％未満で
あるとナシツタイミド中ナシ胃ンプレボリマーのナジッ
クイミド基の反応性が低いため重合が不充分となり、ま
た９５弧よりも多く用いるとナジツタイ尖ドキナゾ田ン
プレボリマーを配合することによりえられる効果、すな
わち硬化物への耐熱性の付与が不充分となる。
（４）の組成物と（ＩＩ）の組成物の配合割合は全組成
物１００部中に前者を２０〜９５部、後者を８０〜５部
とされる・後者が５部未満であるとえられる硬化物の耐
熱性が不充分となり、また８０部よりも多く用いると耐
熱性は向上するが、架橋密度が高くなりすぎて機械的ｎ
４Ｉ性の低下を招くため、いずれも好ましくない。
物１００部中に前者を２０〜９５部、後者を８０〜５部
とされる・後者が５部未満であるとえられる硬化物の耐
熱性が不充分となり、また８０部よりも多く用いると耐
熱性は向上するが、架橋密度が高くなりすぎて機械的ｎ
４Ｉ性の低下を招くため、いずれも好ましくない。
本発明の樹脂組成物には、必要によりまたは所望により
（ｉ）スチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンセンな
どのビニル七ノ！−１ （ｆｌ）エポキシ基とカルボキシル基の反応を容易にす
るための触媒として第３級７４ン類、第４級アンモニウ
ム塩類、ルイス酸類１ （掴ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、クメンへイド四パーオキサイドなどの硬化のための
重合開始剤、 （ｊＦ）シリカ、アルミナ、炭酸カルシウム、！イカ、
アスベスト、グラファイト、酸化チタン、二硫化モリブ
デンなどの充填剤 を添加することもできる。
どのビニル七ノ！−１ （ｆｌ）エポキシ基とカルボキシル基の反応を容易にす
るための触媒として第３級７４ン類、第４級アンモニウ
ム塩類、ルイス酸類１ （掴ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、クメンへイド四パーオキサイドなどの硬化のための
重合開始剤、 （ｊＦ）シリカ、アルミナ、炭酸カルシウム、！イカ、
アスベスト、グラファイト、酸化チタン、二硫化モリブ
デンなどの充填剤 を添加することもできる。
値上のごとく構成された本発明の熱硬化性樹脂組成物は
常法にしたがって加熱硬化させることにより、耐熱性に
すぐれ（Ｈ１ｉｉ１以上）かつ電気的性質および機械的
性質の良好な硬化物を与えるため、たとえば電気機器の
含浸用樹脂、法皇用樹脂、積層用樹脂などをはじめその
用途は広い。
常法にしたがって加熱硬化させることにより、耐熱性に
すぐれ（Ｈ１ｉｉ１以上）かつ電気的性質および機械的
性質の良好な硬化物を与えるため、たとえば電気機器の
含浸用樹脂、法皇用樹脂、積層用樹脂などをはじめその
用途は広い。
つぎに実施例および比較例をあげて本発明の熱硬化性樹
脂組成物をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
脂組成物をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
なお以下の実施例において用いるナジツクィミドキナゾ
ソンプレボリマーはつぎ０２種のいずれかである。すな
わち、式（２）； で表わされる化合物（以下、Ｎ工Ｑ−１という）および
式（ト）８ で表わされる化合物（以乍、Ｎ工Ｑ−２という）である
Ｏ 実施例１ 多官能エボ午シ化合物としてｎｍＲ−ｇ２ （米国ダウ
・ケミカル社製、エボ平シ当量１７０）の１７０ｐ。
ソンプレボリマーはつぎ０２種のいずれかである。すな
わち、式（２）； で表わされる化合物（以下、Ｎ工Ｑ−１という）および
式（ト）８ で表わされる化合物（以乍、Ｎ工Ｑ−２という）である
Ｏ 実施例１ 多官能エボ午シ化合物としてｎｍＲ−ｇ２ （米国ダウ
・ケミカル社製、エボ平シ当量１７０）の１７０ｐ。
不飽和モノカルボン酸としてアクリル酸７２ｇ、多官能
性マレイミド化合物としてアニリンとホルムアルデヒド
の反応による芳香族アミン混合物であるＭＤム−１５０
（三井東圧化学−製）を無水マレイン酸と化学量論量で
反応させてえられるマレイミド化合物（以下、マレイミ
ド化合物Ｍという） １２１ｇおよびナジックイミドキ
ナゾロンプレポリＶ−としてＮ工Ｑ−１の１００ｇを配
合し、熱硬化性樹脂組成物をえた。
性マレイミド化合物としてアニリンとホルムアルデヒド
の反応による芳香族アミン混合物であるＭＤム−１５０
（三井東圧化学−製）を無水マレイン酸と化学量論量で
反応させてえられるマレイミド化合物（以下、マレイミ
ド化合物Ｍという） １２１ｇおよびナジックイミドキ
ナゾロンプレポリＶ−としてＮ工Ｑ−１の１００ｇを配
合し、熱硬化性樹脂組成物をえた。
えラレタ組成物ハ１５０Ｑｏテ１５時間、２２０ａｏで
８時間処理することにより硬化物とした。
８時間処理することにより硬化物とした。
えられた硬化物は、つぎにあげる項目についてその特性
を調べた。
を調べた。
（イ）曲げ強度（Ｗｒｎｒｎ” ）
Ｊ工８６９１１の方法にしたがい、周囲温度２５’Ｏお
よび２００ｏａで測定した。
よび２００ｏａで測定した。
（褐ｔ＆ｎδ値（４）
Ｊ工Ｓ ６９１１の方法にしたがい、周囲温度２５ｑｏ
および２００ ’０で測定した。
および２００ ’０で測定した。
（ハ）体積抵抗率（Ω・Ｏｍ）
周囲温度２５°０および２００旬で測定した。
に）熱変形温度（ｃｌｏ）
ＪＩ８ Ｋ ７２０７の方法にしたがって測定したＯ（
ホ）加熱重量減少（５） 試料の硬化物【［囲温度２４０°０の下に５００時間放
置したのちの重量減少率として測定した０見られた結果
を第１表に示すＯ 実施例２〜４ 第１表に示す配合量の樹脂組成物を調部し、実施例１と
同様の条件で加熱硬化を行なって硬（ヒ物をえた＠ それｆれの硬化物は実施例１と同様にしてその特性を調
べた。見られた結果を第１表に示す。
ホ）加熱重量減少（５） 試料の硬化物【［囲温度２４０°０の下に５００時間放
置したのちの重量減少率として測定した０見られた結果
を第１表に示すＯ 実施例２〜４ 第１表に示す配合量の樹脂組成物を調部し、実施例１と
同様の条件で加熱硬化を行なって硬（ヒ物をえた＠ それｆれの硬化物は実施例１と同様にしてその特性を調
べた。見られた結果を第１表に示す。
比較例１
エピコー）８２Ｂの１００ｇおよびメチルテ）ラヒド田
フタル酸無水物８０ｇからなる酸無水物硬イヒエボキシ
樹脂ｔ１５０°０て１５時間の条件で硬（ヒさせた。
フタル酸無水物８０ｇからなる酸無水物硬イヒエボキシ
樹脂ｔ１５０°０て１５時間の条件で硬（ヒさせた。
見られた硬化物は実施例１と同様にしてその特性を調べ
た。見られた結果を第１表に示す。
た。見られた結果を第１表に示す。
Claims (1)
- （１）（Ａ）多官能エポキシ化合物とそのエポキシ基１
当量に対して０．８〜１゛、５当量の不飽和モノカルボ
ン酸化合物とを配合してなる組成物の２０〜９５重量部
および …）多官能マレイミド化合物５〜９５重量襲と一般式（
） （式中、翼、は脂肪族ジアミノ残基または芳香族シア之
）残基な表わしｓ Ｒｇはアルキル基またはアリール基
を表わし、鳳は０〜５の整数を表わす）で表わされるナ
ジツクイミドキナゾシンプレボリマー９５〜５重量憾と
を配合してなる組成物の８０〜５重量部 を配合してなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21229781A JPS58111826A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21229781A JPS58111826A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111826A true JPS58111826A (ja) | 1983-07-04 |
| JPS632286B2 JPS632286B2 (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=16620241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21229781A Granted JPS58111826A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58111826A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60250030A (ja) * | 1984-05-25 | 1985-12-10 | Agency Of Ind Science & Technol | オリゴイミド組成物 |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP21229781A patent/JPS58111826A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60250030A (ja) * | 1984-05-25 | 1985-12-10 | Agency Of Ind Science & Technol | オリゴイミド組成物 |
| JPH0436174B2 (ja) * | 1984-05-25 | 1992-06-15 | Kogyo Gijutsuin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632286B2 (ja) | 1988-01-18 |
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