JP2017071706A - エポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
すなわち本発明は、
(1)下記式(1)の構造を主成分とするビスフェノールA型エポキシ樹脂または下記式(2)の構造を主成分とするビスフェノールF型エポキシ樹脂の少なくとも1種(以下、「成分A」という。)とフタルイミド骨格含有エポキシ樹脂(以下「成分B」という。)を含有し、成分Aと成分Bの割合は重量比率で1:4〜1:1であるエポキシ樹脂組成物、
(2)前項(1)に記載のエポキシ樹脂組成物、硬化剤を含有する硬化性樹脂組成物、
(3)硬化剤として3官能以上のフェノール樹脂を含有する前項(2)に記載の硬化性樹脂組成物、
(4)硬化促進剤、無機フィラー、カップリング剤を含有する前項(2)〜(3)に記載の硬化性樹脂組成物、
(5)前項(2)〜(4)に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物、
に関する。
また、置換基においてはR1又はR2が大きすぎると耐熱性が低下してしまうことから、水素もしくはメチル基等の比較的小さい官能基であることが好ましく、特に水素であることが好ましい。
特に本発明においては硬化物の難燃性や機械特性の面で置換基R3が水素原子もしくはメチル基であることが好ましい。
成分Aの量が少ないと機械強度、粘度の面で好ましくなく、成分Bの量が少ないと耐熱性が低くなり、特性が出ない。また成分Bの量を調整することにより、軟化点を有するエポキシ樹脂とすることができ、半導体封止材やCFRP、基板の用途において、べた付きが少ない、もしくはべた付きすぎない樹脂組成物を作成することができる。
本発明のエポキシ組成物のエポキシ当量は、Rが全て水素原子の場合、200.0g/eq.〜280.0g/eq.が好ましく、210.0g/eq.〜250.0g/eq.が特に好ましい。エポキシ当量が上記範囲内にあることで、硬化物の耐熱性、電気信頼性に優れたエポキシ樹脂を得ることができる。
また、溶融粘度は0.01〜0.15Pa・s(ICI 溶融粘度 150℃ コーンプレート法)、より好ましくは0.02〜0.13Pa・s、特に好ましくは0.02〜0.1Pa・sである。無機材料(フィラー等)を混合して用いる場合、流動性が悪い等の課題が生じるおそれがある。
その製造方法としてはa)溶融混合b)溶液混合の二種が一般的にあげられる。
a)溶融混合の場合、成分A、Bを50℃以上200℃未満の温度で溶融し、均一な混合物を作成することができる。この際に温度が低い場合、均一に混ざらず、べた付き、もしくは一成分がブリードアウトしたような樹脂組成物となってしまう可能性が高く、好ましくない。また200℃以上での溶融混合の場合、熱劣化を起こし特性が悪化する可能性があるため好ましくない。200℃以上での処理をする場合は減圧下および/または窒素等の不活性ガスの存在下で取り扱うことが必要であり、200℃以下においても減圧下および/または窒素等の不活性ガスの存在下での処理が好ましい。
b)溶液混合の場合、成分A、Bを有機溶剤(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のC1〜C6のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエ−テルアセテート等のC1〜C6のエステル類、トルエン、キシレン等のC1〜C10の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のC1〜C6のエーテル類が挙げられるが、環境問題からトルエン、キシレン以外の溶剤が好ましい。)で50〜200℃未満で均一に溶解した後、加熱減圧下溶剤を留去し、混合体を得ることが好ましい。
a)b)いずれの場合においても均一のエポキシ樹脂組成物を0℃〜100℃に冷却した表面支持体(スチールベルト、ドラム型フレーカ等)上に落とすことでエポキシ樹脂組成物成型体をえる。形状はフレーク型、もしくは1〜20mmの直径のマーブル型の形状とすることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明のエポキシ樹脂組成物のほか、硬化剤を含有する。また任意成分として硬化触媒(硬化促進剤)、他のエポキシ樹脂を含有しても構わない。
硬化触媒は、エポキシ樹脂100に対して0.01〜5.0重量部が必要に応じ用いられる。
2官能のフェノール樹脂のみ(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ビフェノール、2,2’−ビフェノール、3,3’,5,5’−テトラメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオールなどの2官能フェノール樹脂を単独もしくは混合)であるとその硬化物が耐熱性、強度、耐溶剤性等の面で課題が出てくるおそれがあるので好ましくない。
好ましいフェノール樹脂としてはトリスフェノール、テトラキスフェノール化合物、もしくはノボラック型の繰り返し単位を有する樹脂が有効であり、具体的にはトリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシアセトフェノン、o−ヒドロキシアセトフェノン、ジシクロペンタジエン、フルフラール、4,4’−ビス(クロロメチル)−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル、1,4’−ビス(クロロメチル)ベンゼン又は1,4’−ビス(メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物及びこれらの変性物、テルペンとフェノール類の縮合物などのフェノール樹脂などが挙げられる。これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
なお、フェノール樹脂以外の硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、カルボン酸系化合物なども用いることができる。用いうる硬化剤の具体例としては、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂などの含窒素化合物(アミン、アミド化合物);無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ブタンテトラカルボン酸無水物、ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物、などの酸無水物;各種アルコール、カルビノール変性シリコーン、と前述の酸無水物との付加反応により得られるカルボン酸樹脂;イミダゾール、トリフルオロボラン−アミン錯体、グアニジン誘導体の化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
以下に実施例で用いた各種分析方法について記載する。
エポキシ当量:JIS K 7236(ISO 3001)に準拠
ICI溶融粘度:JIS K 7117−2(ISO 3219)に準拠
軟化点:JIS K 7234 に準拠
全塩素:JIS K 7243−3(ISO 21672−3)に準拠
鉄分:ICP発光分光分析
GPC:
カラム(Shodex KF−603、KF−602x2、KF−601x2)
連結溶離液はテトラヒドロフラン
流速は0.5ml/min.
カラム温度は40℃
検出:RI(示差屈折検出器)
HPLC:
カラム :Inertsil ODS−2(ジーエルサイエンス)
検出器 :UV 274nm
温度 :40℃
溶離液 :アセトニトリル/水
流量 :1.0ml/min
注入量 :5μl(濃度: 約10mg/6ml)
グラジエントプログラム
アセトニトリル/水
スタート30/70 グラジエント → 28分後 100/0 そのまま保持
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコにビスフェノールF(群栄化学工業製 BPF−SG ビスフェノールF骨格を95%以上含有する)200部、エピクロロヒドリン740部、ジメチルスルホキシド185部を加え、内温が45℃でフレーク状の水酸化ナトリウム84部を90分かけて分割添加した後、更に45℃で2時間、70℃で1時間後反応を行った。反応終了後水洗を行い、油層からロータリーエバポレータを用いて125℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を留去した。残留物にメチルイソブチルケトン630部を加え溶解し、70℃にまで昇温した。撹拌下で30重量%の水酸化ナトリウム水溶液40部を加え、1時間反応を行った後、洗浄水が中性になるまで水洗を行い、得られた溶液を、ロータリーエバポレータを用いて180℃で減圧下にメチルイソブチルケトン等を留去することでエポキシ樹脂(EP1)301部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は159g/eq.、25℃における粘度(E型粘度計)1600Pa・s、前記式(2)におけるRが水素の化合物の構造は81面積%(GPC)であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコにビスフェノールA(イソプロピリデンビスフェノール 純正化学製)228部、エピクロロヒドリン740部、ジメチルスルホキシド185部を加え、内温が45℃でフレーク状の水酸化ナトリウム84部を90分かけて分割添加した後、更に45℃で2時間、70℃で1時間後反応を行った。反応終了後水洗を行い、油層からロータリーエバポレータを用いて125℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤を留去した。残留物にメチルイソブチルケトン630部を加え溶解し、70℃にまで昇温した。撹拌下で30重量%の水酸化ナトリウム水溶液40部を加え、1時間反応を行った後、洗浄水が中性になるまで水洗を行い、得られた溶液を、ロータリーエバポレータを用いて180℃で減圧下にメチルイソブチルケトン等を留去することでエポキシ樹脂(EP2)317部得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は175g/eq.、25℃における粘度(E型粘度計)14300Pa・s、前記式(1)におけるRが水素の化合物の構造は84面積%(GPC)であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコにフェノール化合物(N−フェニル−3,3−ビス(4-ヒドロキシフェニル)フタルイミド)(下記式(4)においてXがOH基である化合物)
合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)30部、合成例3で得られたエポキシ樹脂(EP3)70部をメチルイソブチルケトン200部で100℃で均一に溶解した後、加熱減圧下、180℃で溶剤を留去し、同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却、板状の樹脂成型体である本発明のエポキシ樹脂組成物(FEP−1)87部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は222g/eq.軟化点は57℃、溶融粘度は0.03Pa・sであった。
合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)25部、合成例3で得られたエポキシ樹脂(EP3)75部をメチルイソブチルケトン200部で100℃で均一に溶解した後、加熱減圧下、180℃で溶剤を留去し、同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却、板状の樹脂成型体である本発明のエポキシ樹脂組成物(FEP−2)87部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は229g/eq.軟化点は64℃、溶融粘度は0.07Pa・sであった。
合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)10部、合成例3で得られたエポキシ樹脂(EP3)90部をメチルイソブチルケトン200部で100℃で均一に溶解した後、加熱減圧下、180℃で溶剤を留去し、同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却、板状の樹脂成型体である比較用のエポキシ樹脂組成物(FEP−1C)82部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は251g/eq.軟化点は85℃、溶融粘度は0.45Pa・sであった。
合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)50部、合成例3で得られたエポキシ樹脂(EP3)50部をメチルイソブチルケトン200部で100℃で均一に溶解した後、加熱減圧下、180℃で溶剤を留去し、同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却したが、流動性のある樹脂となり樹脂成型体としては得られなかった。得られた比較用のエポキシ樹脂組成物(FEP−2C)92部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は210g/eq.軟化点は測定不能、溶融粘度も測定困難であった。
合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)30部、ジシクロペンタジエンフェノールタイプのエポキシ樹脂(日本化薬製 XD−1000 軟化点74℃ エポキシ当量252g/eq.)70部をメチルイソブチルケトン200部で100℃で均一に溶解した後、加熱減圧下、180℃で溶剤を留去し、同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却したが、流動性のある樹脂となり樹脂成型体としては得られなかった。得られた比較用のエポキシ樹脂組成物(FEP−3C)87部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は224g/eq.軟化点は測定不能、溶融粘度も測定困難であった。
合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)30部、ビフェニレンアラルキルタイプのエポキシ樹脂(日本化薬製 NC−3000H 軟化点69℃ エポキシ当量288g/eq.)70部をメチルイソブチルケトン200部で100℃で均一に溶解した後、加熱減圧下、180℃で溶剤を留去し、同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却したが、流動性のある樹脂となり樹脂成型体としては得られなかった。得られた比較用のエポキシ樹脂組成物(FEP−4C)85部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は249g/eq.軟化点は測定不能、溶融粘度も測定困難であった。
合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)30部、オルソクレゾールノボラックタイプのエポキシ樹脂(軟化点92℃ エポキシ当量219g/eq.)70部をメチルイソブチルケトン200部で100℃で均一に溶解した後、加熱減圧下、180℃で溶剤を留去し、同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却、板状の樹脂成型体である比較用のエポキシ樹脂組成物(FEP−5C)80部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は201g/eq.軟化点は59℃、溶融粘度は0.18Pa・sであった。
前記で得られたエポキシ樹脂組成物(FEP−1,2)と比較用のエポキシ樹脂(FEP−1C〜5C)、硬化剤としてフェノールノボラック樹脂(明和化成株式会社製 H−1 軟化点84℃ 水酸基当量108g/eq. 繰り返し単位を有し、3官能以上の化合物を含む。以下、P―1と称す。)、硬化触媒としてトリフェニルホスフィン(東京化成製 以下、C−1と称す)を使用し、表1の割合(重量部)で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、本発明の硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を粉砕後、タブレットマシーンにてタブレット化した。このタブレット化されたエポキシ樹脂組成物をトランスファー成型(175℃×60秒)し、更に脱型後160℃×2時間+180℃×6時間の条件で硬化、評価用試験片を得た。
評価項目としては
<硬化性樹脂組成物>
タブレット成型体のべた付き/触感
<硬化物の硬化特性>
耐熱性
DMA(動的粘弾性測定器):
動的粘弾性測定器:TA−instruments製、DMA−2980
測定温度範囲:−30℃〜280℃
温速度:2℃/分
試験片サイズ:5mm×50mmに切り出した物を使用した(厚みは約800μm)
解析条件
Tg:DMA測定に於けるtanδのピーク点(tanδMAX)をTgとした
TMA(熱機械測定装置 真空理工(株)製 TM−7000 昇温速度:2℃/分)
高温の強度: 150℃における弾性率
上記DMAにおける貯蔵弾性率データから確認。
前記で得られたエポキシ樹脂組成物(FEP−1,2)と比較用のエポキシ樹脂組成物(FEP−1C、5C)、硬化剤としてフェノールアラルキル樹脂(日本化薬製 KAYAHARD GMK−L 軟化点65℃ 水酸基当量201g/eq. 繰り返し単位を有し、3官能以上の化合物を含む。以下、P―2と称す。)、硬化触媒としてトリフェニルホスフィン(東京化成製 C−1)、シリカゲル(瀧森製MSR−2122)、カップリング剤(信越化学製 KBM−303)、離型剤(カルナバワックス セラリカ野田製)を使用し、表2の割合(重量部)で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、本発明の硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を粉砕後、タブレットマシーンにてタブレット化した。このタブレット化された硬化性樹脂組成物を用いて流動性テストを行った。
合成例2で得られたエポキシ樹脂(EP2)34部、合成例3で得られたエポキシ樹脂(EP3)66部をセパラブルフラスコに仕込み、窒素ガス気流下、150℃で2時間撹拌し、溶融体を得た。同温度で溶融した樹脂を室温の金属トレーに流し込み、冷却、板状の樹脂成型体である本発明のエポキシ樹脂組成物(FEP−3)74部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は232g/eq.軟化点は53℃、溶融粘度は0.02Pa・sであった。
実施例7で得られたエポキシ樹脂組成物について実施例3、5と同様に、耐熱性、成型性、強度、および流動性の評価を行った結果を以下に示す。
Claims (5)
- 請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物、硬化剤を含有する硬化性樹脂組成物。
- 硬化剤として3官能以上のフェノール樹脂を含有する請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化促進剤、無機フィラー、カップリング剤を含有する請求項2又は請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項2及至請求項4に記載の硬化性樹脂組成物を硬化した硬化物。
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