JPH0195124A - アルキルフェノールアラルキル樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な低分子量のアルキルフェノールアラル
キル樹脂、およびその製造方法に関する。

このアルキルフェノールアラルキル樹脂は、エポキシ樹
脂の原料または他のエポキシ化合物に対する硬化剤等に
用いることができる。更に、このアルキルフェノールア
ラルキル樹脂を用いた硬化物は、注形用、積層用、塗料
用、半導体封止用等の多方面に利用可能である。

〔従来の技術〕

フェノール系化合物をエポキシ樹脂またはその硬化剤と
して、耐熱性複合材用マトリックス樹脂や耐熱性接着剤
などに利用することは、近年ますます多種多様になり工
業的に重要になってきており、それに伴い高度な性能を
付加させることが要求されてきている。

例えば、複合材用、接着剤用等は外部応力として、応力
集中等の瞬間的な衝撃に耐えることが要求される。この
ため、理想的にはゴムのように弾性変形することが重要
な要素として注目されている。このような弾性変形を判
断する基準としては、特にマトリックス樹脂の破断時の
伸びが重要である。その伸びが大きい程、複合材等で要
求されるガラス繊維やカーボン繊維等の補強剤の欠点を
補うことができる。すなわち、複合材全体として強度向
上になる。

〔発明が解決しようとする問題点〕 上述のような用途に利用する従来のフェノールアラルキ
ル樹脂は、いずれもフェノールとアラルキルエーテルを
実質的に未反応物が残らないように縮合反応させた組成
物から成る。

このため、２官能のアラルキルエーテル１モルに対して
用いられるフェノールの量は、　１．３〜３モルの範囲
に限定されている。

この範囲で得られる樹脂としては、例えばアルブライド
ウィルソン社製のザイロツク２２５（商品名）、三井東
圧化学社製のミレックスＸＬ−２２５（商品名）等があ
る。

しかしながら、上述のようなフェノールのモル比範囲に
より得られるフェノールアラルキル樹脂は、分子量が数
千〜致方と大きく、軟化点も７５〜９５℃と高いため、
流動性や性能の点でまだ不満足である。このため、作業
性の面で非能率的であるばかりでなく、固存の機械的特
性、特に破断時の伸び率では複合材等で要求されるよう
な水準に達していない。

また、このような複合材や接着剤は湿式で含浸成形され
ることが一般的であり、エポキシ樹脂が常温で液状もし
くは低融点であれば、本来不要な有機溶剤の使用や加熱
溶融状態での作業が必要でなく、この結果としては使用
量の減少や作業性の向上になる。

更に、これらマトリックス樹脂においては長期間の保存
安定性も重要であり、空気中の酸素による劣化が小さい
ことも要求されている。この耐酸化性は主に樹脂の構造
に由来するもので、フェノールノボラック樹脂構造では
この問題は解決し得ない。

最近、これら求められている要素のうち、耐熱性ととも
に機械的特性、耐酸化性、耐湿性等の改良を目的とした
フェノールアラルキル樹脂のエポキシ化物（特公昭４７
−１３７８２、特開昭６０−１１２８１３）および他の
エポキシ化合物に対する硬化剤としてのフェノールアラ
ルキル樹脂の使用（特開昭５９−１０５０１８）が提案
されている。

例えば、特開昭５９−１０５０１８に記載の封止用樹脂
組成物に用いるフェノールアラルキル樹脂は、その特許
請求の範囲に「−能代（ａ）で表わされるｎ＝１以上の
フェノールアラルキル樹脂を用いる。」としているにも
かかわらず、その具体例としてはアルブライトウィルソ
ン社製のザイロツク２２５（商品名）のみしか用いてい
ない。このザイロック２２５の詳細な組成は不明である
が、上記問題点を解決できるような低分子のフェノール
アラルキル樹脂組成物でないことは明らかである。

以上説明したような問題を十分に解決し得るフェノール
ラルキル樹脂およびその製造方法は、未だ知られていな
い。ただし、本発明者らは、ある種の低分子のフェノー
ルアラルキル樹脂を用いることによって、その問題を解
決できることを見い出し、その発明を先に出願した（特
願昭６２−０７０２８２）。

本発明は上記問題点に鑑み成されたものであり、その目
的は、耐水性、耐酸化性において十分な性能を示し、耐
衝箪性などの機械的特性、作業性に優れ、更には十分な
耐熱性をも有する耐熱性複合材用マトリックス樹脂、耐
熱性接着剤等に供するに有用なエポキシ樹脂の原料また
はその硬化剤としてとしてのアルキルフェノールアラル
キル樹脂およびその製造方法を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは上記目的を達成するために鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、一般式（ａ） （但し、式中のＲ１は水素または炭素数が１〜９のアル
キル基を示し、Ｒ２は炭素数が１〜９のアルキル基を示
し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表わされるアルキル
フェノールアラルキル樹脂、 および、一般式（ｂ） （但し、式中のＲ３は炭素数が４以下の低級アルキル基
を示す。） で表わされるα、α゛−ジアルコキシーｐ−キシレンに
一般式（Ｃ） （但し、式中のＲ１は水素または炭素数が１〜９のアル
キル基を示し、Ｒ２は炭素数が１〜９のアルキル基を示
す。） で表わされるアルキルフェノールを４モル比以上反応さ
せて得られる反応生成物から未反応のアルキルフェノー
ルを分離することを特徴とする一般式（ａ）で表わされ
るアルキルフェノールアラルキル樹脂の製造方法である
。

本発明のアルキルフェノールアラルキル樹脂を原料とし
たエポキシ化物は、種々の硬化剤と組み合せることによ
って良好な硬化物を与える。例えば、液状ジアミノジフ
ェニルメタン（ＭＤＡ）（商品名エビキュアＺ、シェル
化学製）を硬化剤として組み合せた場合、ビスフェノー
ルＡを骨格とするエポキシ樹脂に比較した場合、引張強
度、伸び率とも約１．３倍程度の優れた数値を示す。更
に、主鎖のベンゼン環にアルキル基を有するので、特願
昭６２−０７０２８２のフェノールアラルキル樹脂を硬
化剤として用いた場合よりも耐熱性が向上する。

また、本発明のアルキルフェノールアラルキル樹脂を原
料としたエポキシ化物は、常温で液体もしくは低融点で
あることも特徴として挙げられる。このため配合、塗布
、含浸等の操作は極めて良好であり、均質な硬化生成物
が得られることも特徴として挙げられる。

また、本発明のアルキルフェノールアラルキル樹脂を種
々のエポキシ樹脂の硬化剤として用いた場合でも、前記
と同様の効果を示す。例えば、引張強度、伸び率などが
、他の従来の硬化剤を用いた場合よりも向上し、特願昭
６２−０７０２８２のフェノールアラルキル樹脂を硬化
剤として用いた場合よりも耐熱性が向−ヒする。

上述のような効果を得るためには、アルキルフェノール
アラルキル樹脂の繰り返し単位ｎは５以下であることが
必要である。また、実質的にｎ＝０のものを主成分とす
ること、すなわちｎ＝０のものを５０モル％以上含むこ
とが望ましい。また、アルキル基の場合のＲ１およびＲ
２，は、その炭素数は１〜９である。

上記のような繰り返し単位ｎの範囲を有する一般式（ａ
）で表わされるアルキルフェノールアラルキル樹脂を得
るための方法の具体例を以下で述べる。

まず、一般式（ｂ）で表わされるα、α°−ジアルコキ
シーｐ−キシレン１モルに対して、一般式（Ｃ）で表わ
されるアルキルフェノールを４モル以上、望ましくは５
〜２０モル、更に好ましくは６〜１５モルの範囲で加え
、酸触媒の存在下でそのまま昇温して後述の温度で反応
させる。反応が進行するにつれて生成するアルコールを
系外にトラップする。必要によっては系内に残存する微
量のアルコールを窒素により糸外に除去する。反応終了
後、当然のことながら未反応のアルキルフェノールが残
存するが、これを真空下で留去させるか、または水蒸気
蒸留によって留去させて得られる残査の樹脂が本発明の
アルキルフェノールアラルキル樹脂である。

このようなアルキルフェノールのモル比の範囲（４モル
比以上）で得られるアルキルフェノールアラルキル樹脂
の繰り返し単位ｎ＝ｏの含有量は、実際には５０〜９０
モル％程度である。さらに詳しくは、フェノールのモル
比が５の場合にはｎ＝０の含有量は５５モル％程度、Ｉ
Ｏの場合にはｎ＝０の含有量は６５〜７５モル％程度、
２０の場合にはｎ＝０の含有量は８０〜９０モル％程度
である。

なお、この反応においては、α、α′−ジアルコキシー
ｐ−キシレンにおいてアルキル基Ｒ２の炭素原子数が４
以下であると反応が早く、また炭素原子数が４、すなわ
ちブチル基においてｔｅｒｔ、−ブチル基は反応が遅い
傾向にある。したがって、本発明で用いるものとしては
、好ましくは、α。

α°−ジメトキシーｐ−キシレン、α、α′−ジェトキ
シーｐ−キシレン、α、α゛−ジーｎ−プロポキシーｐ
−キシレン、α、α゛−イソプロポキシーｐ−キシレン
、α、α°−ジーｐ−ブトキシーｐ−キシレン、α、α
゛−ジー５ｅｃ−ブトキシーρ−キシレン、α、α“−
ジイソブチル−ｐ−キシレン等が挙げられるが、これら
に限定されるものではない。

また、一般式（ｃ）で表わされるアルキルフェノールと
して本発明で用いるものには、例えば０−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、〇−エチルフェノー
ル、ｐ−エチルフェノール、混合クレゾール、ｐ−ｎ−
プロピルフェノール、０−イソプロピルフェノール、ｐ
−イソプロピルフェノール、混合イソプロピルフェノー
ル、ｏ−５ｅｃ−ブチルフェノール、ｍ　−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、ｐ　−Ｌｅｒｔ−ブチルフェノール
、ペンチルフェノール、Ｐ−オクチルフェノール、Ｐ−
ノニルフェノール、２．３−ジメチルフェノール、２．
４−ジメチルフェノール、２．６−ジメチルフェノール
、３．４−ジメチルフェノール、２．４−ジ−Ｓ−ブチ
ルフェノール、３．５−ジメチルフェノール、２．６−
ジーＳ−ブチルフェノール、２．６−ジーｔ−ブチルフ
ェノール、３−メチル−４−イソプロピルフェノール、
３−メチル−５−イソプロピルフェノール、３−メチル
−６−イソプロピルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−
メチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール、２−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール等を挙げ
ることができる。

反応温度は１１０℃以上の温度であることが必要であり
、　１１０℃より低いと反応は極端に遅くなる。また反
応時間を出来るだけ短縮するためには約１３０〜２４０
℃の温度範囲が望ましい。反応時間は　１〜２０時間で
ある。

酸触媒としては、無機または有機の酸、殊に鉱酸、例え
ば塩酸、リン酸、硫酸またはギ酸を、あるいは塩化亜鉛
、塩化アルミニウム、塩化第二錫、塩化第二鉄のような
フリーデルクラフッ形触媒を、メタンスルホン酸または
ｐ−’ｔ−ルエンスルホン酸などの有機スルホン酸を単
独で使用するかまたは併用してもよい。触媒の使用量は
、アルキルフェノール、α、α′−ジアルコキシーｐ−
キシレンの全重量の約０．０１〜５重量％である。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明する。

実力＆例１ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α°−ジメトキシーｐ−
キシレン１３２．８ｇ（０，８モル）、０−クレゾール
８６８ｇ　（８，０モル）、およびパラトルエンスルホ
ン酸５ｇを装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃に
保ちながら攪拌を行った。反応中、生成するメタノール
は順次トラップより糸外へ除去した。

３時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応の０−クレゾールを減圧蒸留除去し、
一般式（ａ）の構造を持つ２３４ｇのアルキルフェノー
ルアラルキル樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝ｏが７７．３、ｎ＝１が１８．７、
ｎ＝２のものが３．５（モル％）であった。

また、この樹脂の軟化点（ＪＩＳ、に−２５４８による
）は３２℃であった。

この樹脂のＩＲ分析の結果を第１図に示す。

実施例２ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α゛−ジメトキシーｐ−
キシレン１４０ｇ（０，８４モル）、混合クレゾール９
１０ｇ（８，４モル）、およびパラトルエンスルホン酸
５ｇを装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃に保ち
ながら攪拌を行った。反応中、生成するメタノールは順
次トラップより系外へ除去した。

３時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応の混合クレゾールを減圧蒸留除去し、
一般式（ａ）の構造を持つ２４５ｇのアルキルフェノー
ルアラルキル樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝ｏが７４．８、ｎ＝１が１９．１、
ｎ＝２が４．６、ｎ＝３のものが１．５（モル％）であ
った。また、この樹脂の軟化点（ＪＩＳ、に−２５４８
による）は５６℃であった。

この樹脂のＩＲ分析の結果を第２図に示す。

実施例３ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α′−ジメトキシーｐ−
キシレン１６６ｇ（１モル）、２゜６−シメチルフエノ
ール７３２ｇ（６モル）、およびパラトルエンスルホン
酸６ｇを装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃に保
ちながら攪拌を行った。反応中、生成するメタノールは
順次トラップより系外へ除去した。

３時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応の２．６−シメチルフエノールを減圧
蒸留除去し、一般式（ａ）の構造を持つ３１７ｇのアル
キルフェノールアラルキル樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝０が６２，３、ｎ＝＝１が２５．０
、ｎ＝２が８．６　　、ｎ＝３のものが４．１（モル％
）であった。また、この樹脂の軟化点（ＪＩＳ。

に−２５４８による）は４９℃であった。

この樹脂のｒＲ分析の結果を第３図に示す。

比較例１ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α°−ジメトキシーｐ−
キシレン２５０ｇ　（１，５モル）、フェノール８４７
ｇ（９モル）、およびパラトルエンスルホン酸１．１ｇ
を装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃に保ちなが
ら攪拌を行った。反応中、生成するメタノールは順次ト
ラップより系外へ除去した。

２時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応のフェノールを減圧蒸留除去し、一般
式（ａ）の構造を持つ３９３ｇのフェノールアラルキル
樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝０が６０．３、ｎ＝１が２４．３、
ｎ＝２が９．２、ｎ＝３が３．８、ｎ＝４のものが２．
４（モル％）であった。また、この樹脂の軟化点（ＪＩ
Ｓ、に−２５４８による）は４５℃であった。

実施例４ 実施例１で得られたアルキルフェノールアラルキル樹脂
２０５ｇとエピクロルヒドリン７３０ｇ（７，９モル）
を混合し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラップ
および滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら１１５〜１１９℃に昇温した
のち同温度で４０％水酸化ナトリウム水溶液１９５ｇを
４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し、エ
ピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後、
留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）５００ｇ
に溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナトリ
ウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、褐色
のエポキシ樹脂を２４９ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２３０ｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、１７２ｇ／ｃｏ＋　−
５ｅｃ（３５℃）であった。

実施例５ 実施例２で得られたアルキルフェノールアラルキル樹脂
１３０ｇとエピクロルヒドリン５００ｇ（５，４モル）
を混合し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラップ
および滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら　１１５〜１１９℃に昇温し
たのち同温度で４０％水酸化ナトリウム水溶液２３０ｇ
を４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し、
エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後
、留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）３５０ｇ
に溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナトリ
ウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、褐色
のエポキシ樹脂を１６７　ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２３６ｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、６５１ｇ／ｃｍ　−５
ｅｃ（３５℃）であフだ。

実施例６ 実施例３で得られたアルキルフェノールアラルキル樹脂
２００ｇとエピクロルヒドリン　５３０ｇ（５，７モル
）を混合し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラッ
プおよび滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら　１１５〜１１９℃に昇温し
たのち同温度で４０％水酸化ナトリウム水溶液１３５ｇ
を４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し、
エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後
、留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）５００ｇ
に溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナトリ
ウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、褐色
のエポキシ樹脂を２４２ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２４３ｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、８７９ｇ／Ｃ［ｌｌ−
５ｅＣ（３５℃）であった。

比較例２ 比較例１で得られたフェノールアラルキル樹脂３９３ｇ
とエピクロルヒドリン１１００ｇ　（１１，９モル）を
混合し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラップお
よび滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら　１１５〜１１９℃に昇温し
たのち同温度で４０％水酸化ナトリウム水溶液２７５ｇ
を４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し、
エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後
、留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）１５００
ｇに溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナト
リウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、黄
色油状のエポキシ樹脂を４６５ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２２７ｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、４６８ｇ／ｃｍ　−５
ｅｃ（３５℃）であった。

使用例１ エポキシ樹脂（商品名エピコート８２８、シェル化学！
りの硬化剤として、実施例１〜３で得られたアルキルフ
ェノールアラルキル樹脂と、比較例１で得られたフェノ
ールアラルキル樹脂と、フェノールノボラック樹脂（Ｂ
ＲＧ＃５８５３、昭和高分子社製）をそれぞわ用い、促
進剤として２．４．６−トリス（ジメチルアミノメチル
）フェノール（ＴＡＰ）を用い、表−１に示す条件で配
合し、その混合物をそれぞれ注型加工し、加工後の硬化
樹脂の機械的性質を測定した。

その結果を表−１に示す。なお、硬化剤として実施例１
〜３で得たアルキルフェノールアラルキル樹脂を用いた
ものの結果を各々実験例１〜３として示し、比較例１で
得たフェノールアラルキル樹脂を用いたものの結果を比
較実験例１として示し、フェノールノボラック樹脂（Ｂ
ＲＧ＃５８５３、昭和高分子社製）を用いたものの結果
を比較実験例２として示した。

使用例２ 実施例４〜６、および比較例２によって得られたエポキ
シ樹脂、並びにビスフェノールＡから導入されるエピコ
ート８２８（シェル化学製）の各々に、硬化剤として液
状ＭＤＡ　（エビキュアＺ；シェル化学製）を表２に示
す条件で配合し、その混合物をそれぞれ注型加工し、加
工後の硬化樹脂の機械的性質を測定した。

その結果を表−２に示す。なお、実施例４〜６で得られ
たエポキシ樹脂の結果を各々実験例４〜６として示し、
比較例２で得られたエポキシ樹脂の結果を比較実験例３
として示し、エピコート８２８（シェル化学製）の結果
を比較実験例４として示した。

（表−１，２の注） ・配　合・・・・・・・・・・・・重量比・ゲル化時間
・・・・−ＪＩＳ、に−６９１０による・熱変形温度・
・・・−ＪＩＳ、に−７２０７による・煮沸時吸水率・
・・煮沸１００℃／２時間・曲げ強度・・・・−・−Ｊ
ＩＳ、に−７２０３による・引張強度・・・・−−−−
−ＪＩＳ、にづ１１３による〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明のアルキルフェノールアラ
ルキル樹脂は、簡単な方法により製造される。また、こ
のアルキルフェノールアラルキル樹脂を原料としたエポ
キシ樹脂は低分子量であり、常温において液状もしくは
低融点であるため作業性に優れ、またその硬化物、およ
びこのアルキルフェノールアラルキル樹脂を通常のエポ
キシ樹脂の硬化剤として用いた場合の硬化物は、耐水性
、耐酸化性に優れ、特に引張強度、伸びが大幅に向上す
る。更に、十分な耐熱性も有する。

以上のような利点を有する本発明のアルキルフェノール
アラルキル樹脂は、各種用途への展開が期待でき、特に
従来からそのような性能が要望されていた電子材料分野
への展開が有望視される。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第３図は、実施例１〜３で得られたフェノール
アラルキル樹脂のＩＲ分析結果を示す図である。 特許出願人　　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （但し、式中のＲ＾１は水素または炭素数が１〜９のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は炭素数が１〜９のアルキル基
   を示し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表わされるアル
   キルフェノールアラルキル樹脂。 ２）一般式（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） （但し、式中のＲ＾３は炭素数が４以下の低級アルキル
   基を示す。） で表わされるα、α’−ジアルコキシ−ｐ−キシレンに
   一般式（ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） （但し、式中のＲ＾１は水素または炭素数が１〜９のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は炭素数が１〜９のアルキル基
   を示す。） で表わされるアルキルフェノールを４モル比以上反応さ
   せて得られる反応生成物から未反応のアルキルフェノー
   ルを分離することを特徴とする一般式（ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （但し、式中のＲ＾１は水素または炭素数が１〜９のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は炭素数が１〜９のアルキル基
   を示し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表わされるアル
   キルフェノールアラルキル樹脂の製造方法。