JP3473928B2 - フェノール樹脂組成物 - Google Patents
フェノール樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、靭性、耐熱性に優
れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に優れる摩擦材等
を得るために用いられるバインダーであって、靭性、耐
熱性に優れ、特に、補強基材としてアラミド繊維を使用
した場合アラミド繊維との密着性に優れるフェノール樹
脂組成物に関するものである。
れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に優れる摩擦材等
を得るために用いられるバインダーであって、靭性、耐
熱性に優れ、特に、補強基材としてアラミド繊維を使用
した場合アラミド繊維との密着性に優れるフェノール樹
脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェノール樹脂は優れた機械的特性、電
気特性、耐熱性及び接着性などを有するバインダーであ
り、電気・電子部品、住宅建材、自動車部品など様々な
用途で使用されている。近年、より過酷な条件下で使用
される分野への用途が急増し、特に耐熱性の要求が厳し
くなっている。このような用途では、従来のフェノール
樹脂の耐熱性では十分でなく、様々な変性フェノール樹
脂の研究が盛んに行われている。
気特性、耐熱性及び接着性などを有するバインダーであ
り、電気・電子部品、住宅建材、自動車部品など様々な
用途で使用されている。近年、より過酷な条件下で使用
される分野への用途が急増し、特に耐熱性の要求が厳し
くなっている。このような用途では、従来のフェノール
樹脂の耐熱性では十分でなく、様々な変性フェノール樹
脂の研究が盛んに行われている。
【０００３】フェノール樹脂の熱分解は、フェノール核
間のメチレン橋における酸化熱分解によって起こるとさ
れており、メチレン橋の片側をフェノール性水酸基の無
い芳香族炭化水素に置き換えることにより、耐熱性は改
善される。即ち、フェノールと芳香族炭化水素の反応に
おいて、フェノール樹脂の耐熱性は芳香族炭化水素の変
性量に比例して増大する。しかし、芳香族炭化水素の変
性量を多くすると、全体としてフェノール性水酸基含有
量が減少するので、基材との密着性の低下、反応性低下
による成形性の悪化、分子量増大による流動硬化性の悪
化といった欠点が増大し、前述のような用途へ適用する
場合、充分な耐熱性は得られなかった。
間のメチレン橋における酸化熱分解によって起こるとさ
れており、メチレン橋の片側をフェノール性水酸基の無
い芳香族炭化水素に置き換えることにより、耐熱性は改
善される。即ち、フェノールと芳香族炭化水素の反応に
おいて、フェノール樹脂の耐熱性は芳香族炭化水素の変
性量に比例して増大する。しかし、芳香族炭化水素の変
性量を多くすると、全体としてフェノール性水酸基含有
量が減少するので、基材との密着性の低下、反応性低下
による成形性の悪化、分子量増大による流動硬化性の悪
化といった欠点が増大し、前述のような用途へ適用する
場合、充分な耐熱性は得られなかった。
【０００４】一方、フェノール樹脂を用いた成形品は、
一般にガラス繊維、アラミド繊維、金属繊維等の基材
と、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、ウォラストナイ
ト、銅粉等の無機添加剤が使用されている。複合材とし
ての耐熱性はバインダーとなるフェノール樹脂の化学的
耐熱性と、これらの補強基材、フィラーとの密着性の両
立により発現されるものである。フェノール樹脂の化学
的耐熱性は、前述したように樹脂の構造中にフェノール
性水酸基のない芳香族炭化水素を導入することにより改
善されることが明らかになっている。しかしながら、芳
香族炭化水素により変性すると基材との密着性は低下
し、特にアラミド繊維との密着性の低下が顕著である。
一般にガラス繊維、アラミド繊維、金属繊維等の基材
と、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、ウォラストナイ
ト、銅粉等の無機添加剤が使用されている。複合材とし
ての耐熱性はバインダーとなるフェノール樹脂の化学的
耐熱性と、これらの補強基材、フィラーとの密着性の両
立により発現されるものである。フェノール樹脂の化学
的耐熱性は、前述したように樹脂の構造中にフェノール
性水酸基のない芳香族炭化水素を導入することにより改
善されることが明らかになっている。しかしながら、芳
香族炭化水素により変性すると基材との密着性は低下
し、特にアラミド繊維との密着性の低下が顕著である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フェノール
樹脂のこのような問題点を解決するため、種々の検討の
結果完成されたもので、その目的とするところは、靭
性、耐熱性に優れ、成形品中のアラミド繊維などの基材
との密着性に優れたフェノール樹脂組成物を提供するも
のである。
樹脂のこのような問題点を解決するため、種々の検討の
結果完成されたもので、その目的とするところは、靭
性、耐熱性に優れ、成形品中のアラミド繊維などの基材
との密着性に優れたフェノール樹脂組成物を提供するも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール
類、アルデヒド類、芳香族アミン及びキシレングリコー
ルまたはその誘導体とを必須成分として得られるフェノ
ール樹脂と、硬化剤としてヘキサメチレンテトラミンと
を含有することを特徴とするアラミド繊維用フェノール
樹脂組成物、に関するものであり、バインダーとしての
化学的耐熱性及びアラミド繊維などの基材との密着性に
優れるフェノール樹脂組成物を提供するものであり、か
かるフェノール樹脂組成物を主体に用いることにより複
合材としての成形品の耐熱性が飛躍的に向上する。即
ち、本発明のフェノール樹脂組成物において、バインダ
ーとしての化学的耐熱性はキシレングリコール又はその
誘導体により、アラミド繊維などの基材との密着性は芳
香族アミンのアミノ基により発現されることが特長であ
る。
類、アルデヒド類、芳香族アミン及びキシレングリコー
ルまたはその誘導体とを必須成分として得られるフェノ
ール樹脂と、硬化剤としてヘキサメチレンテトラミンと
を含有することを特徴とするアラミド繊維用フェノール
樹脂組成物、に関するものであり、バインダーとしての
化学的耐熱性及びアラミド繊維などの基材との密着性に
優れるフェノール樹脂組成物を提供するものであり、か
かるフェノール樹脂組成物を主体に用いることにより複
合材としての成形品の耐熱性が飛躍的に向上する。即
ち、本発明のフェノール樹脂組成物において、バインダ
ーとしての化学的耐熱性はキシレングリコール又はその
誘導体により、アラミド繊維などの基材との密着性は芳
香族アミンのアミノ基により発現されることが特長であ
る。
【０００７】以下、本発明について具体的に説明する。
本発明のフェノール樹脂組成物において、フェノール樹
脂に使用するフェノール類は、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、エチルフェノール、プロピルフェノ
ール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ビス
フェノールＡ、ビスフェノールＦ、ナフトールなどであ
り、これらを単独または２種類以上組合わせて使用して
もよい。本発明において、フェノール樹脂に使用するア
ルデヒド類は、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、サルチルア
ルデヒド、トリオキサンなどであり、これらを単独また
は２種類以上組合わせて使用してもよい。
本発明のフェノール樹脂組成物において、フェノール樹
脂に使用するフェノール類は、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、エチルフェノール、プロピルフェノ
ール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ビス
フェノールＡ、ビスフェノールＦ、ナフトールなどであ
り、これらを単独または２種類以上組合わせて使用して
もよい。本発明において、フェノール樹脂に使用するア
ルデヒド類は、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、サルチルア
ルデヒド、トリオキサンなどであり、これらを単独また
は２種類以上組合わせて使用してもよい。
【０００８】本発明において、フェノール樹脂に使用す
るキシレングリコールまたはその誘導体としては、パラ
キシレングリコールジメチルエーテル、パラキシレング
リコール、メタキシレングリコールジメチルエーテル、
メタキシレングリコール、オルソキシレングリコールジ
メチルエーテル、オルソキシレングリコールなどがあ
り、これらを単独または２種類以上組合わせて使用して
もよい。配合割合は、フェノール類１００重量部に対し
て１０〜１７０重量部である。１０重量部未満では配合
量が少ないため化学的耐熱性向上効果が十分に現れず、
１７０重量部を越えると組成物の流動性が低下するとと
もに硬化性が劣るようになる。
るキシレングリコールまたはその誘導体としては、パラ
キシレングリコールジメチルエーテル、パラキシレング
リコール、メタキシレングリコールジメチルエーテル、
メタキシレングリコール、オルソキシレングリコールジ
メチルエーテル、オルソキシレングリコールなどがあ
り、これらを単独または２種類以上組合わせて使用して
もよい。配合割合は、フェノール類１００重量部に対し
て１０〜１７０重量部である。１０重量部未満では配合
量が少ないため化学的耐熱性向上効果が十分に現れず、
１７０重量部を越えると組成物の流動性が低下するとと
もに硬化性が劣るようになる。
【０００９】本発明において、フェノール樹脂に使用す
る芳香族アミン類は、フェニレンジアミン、アニリン、
アミノナフタレン、ジアミノナフタレン、メシジン、メ
チルアニリン、メタニル酸、アミノインダン、アミノフ
ェノール、ビスアニリンフルオレンなどであり、これら
を単独または２種類以上組合わせて使用してもよい。本
発明のフェノール樹脂組成物におけるフェノール類１０
０重量部に対する芳香族アミンの割合は２〜１００重量
部が好ましい。２重量部未満ではアラミド繊維基材との
十分な密着性が得られず、一方、１００重量部を越える
と樹脂の硬化が阻害されるようになる。
る芳香族アミン類は、フェニレンジアミン、アニリン、
アミノナフタレン、ジアミノナフタレン、メシジン、メ
チルアニリン、メタニル酸、アミノインダン、アミノフ
ェノール、ビスアニリンフルオレンなどであり、これら
を単独または２種類以上組合わせて使用してもよい。本
発明のフェノール樹脂組成物におけるフェノール類１０
０重量部に対する芳香族アミンの割合は２〜１００重量
部が好ましい。２重量部未満ではアラミド繊維基材との
十分な密着性が得られず、一方、１００重量部を越える
と樹脂の硬化が阻害されるようになる。
【００１０】前記フェノール樹脂を付加縮合反応する際
の触媒としては、蓚酸、塩酸、硫酸、ジエチル硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸等の酸類を単独または２種類以上
併用して使用できる。
の触媒としては、蓚酸、塩酸、硫酸、ジエチル硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸等の酸類を単独または２種類以上
併用して使用できる。
【００１１】本発明のフェノール樹脂組成物に用いる硬
化剤としては、硬化性、耐熱性の面からヘキサメチレン
テトラミンが好ましい。ヘキサメチレンテトラミンの添
加量はフェノール樹脂組成物１００重量部に対して３〜
２０重量部であり、好ましくは７〜１７重量部である。
３重量部未満では樹脂の硬化が不十分になり、また、２
０重量部を越えるとヘキサメチレンテトラミンの分解ガ
スが成形品にふくれ、亀裂などを発生させる。
化剤としては、硬化性、耐熱性の面からヘキサメチレン
テトラミンが好ましい。ヘキサメチレンテトラミンの添
加量はフェノール樹脂組成物１００重量部に対して３〜
２０重量部であり、好ましくは７〜１７重量部である。
３重量部未満では樹脂の硬化が不十分になり、また、２
０重量部を越えるとヘキサメチレンテトラミンの分解ガ
スが成形品にふくれ、亀裂などを発生させる。
【００１２】本発明のフェノール樹脂組成物の用途とし
ては、成形材料用素材、有機繊維粘結剤、ゴム配合剤、
研磨材用粘結剤、摩擦材用粘結剤、ゴム配合剤、無機繊
維粘結剤、電子電気部品被覆剤、摺動部材粘結剤などが
挙げられる。
ては、成形材料用素材、有機繊維粘結剤、ゴム配合剤、
研磨材用粘結剤、摩擦材用粘結剤、ゴム配合剤、無機繊
維粘結剤、電子電気部品被覆剤、摺動部材粘結剤などが
挙げられる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。しか
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、製造例、実施例及び比較例に記載されてい
る「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び「重量
％」を示す。
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、製造例、実施例及び比較例に記載されてい
る「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び「重量
％」を示す。
【００１４】製造例１
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応器にフェ
ノール１０００部、パラキシレングリコールジメチルエ
ーテル５７０部、ジエチル硫酸０．６部を仕込み後、常
圧脱水しながら徐々に昇温し、温度が１５０℃に達して
から１８０分間常圧脱水反応を行った。８０℃まで冷却
後、フェニレンジアミンを２００部、３７％ホルマリン
を２５０部添加、１００℃で１８０分間還流反応を行っ
た。次いで、常圧脱水反応を行いながら、系内の温度を
１３０℃に昇温させた。次に系内を６５０ｍｍＨｇの真
空下で脱水を行いながら、系内の温度が１６０℃に昇温
したところで反応器より取出して常温で固形のフェノー
ル樹脂１３００部を得た。
ノール１０００部、パラキシレングリコールジメチルエ
ーテル５７０部、ジエチル硫酸０．６部を仕込み後、常
圧脱水しながら徐々に昇温し、温度が１５０℃に達して
から１８０分間常圧脱水反応を行った。８０℃まで冷却
後、フェニレンジアミンを２００部、３７％ホルマリン
を２５０部添加、１００℃で１８０分間還流反応を行っ
た。次いで、常圧脱水反応を行いながら、系内の温度を
１３０℃に昇温させた。次に系内を６５０ｍｍＨｇの真
空下で脱水を行いながら、系内の温度が１６０℃に昇温
したところで反応器より取出して常温で固形のフェノー
ル樹脂１３００部を得た。
【００１５】製造例２
フェニレンジアミン２００部をアニリン５００部に変え
た以外は製造例１と同様にして常温で固形のフェノール
樹脂１５５０部を得た。
た以外は製造例１と同様にして常温で固形のフェノール
樹脂１５５０部を得た。
【００１６】製造例３
製造例１と同様の反応装置にフェノール１０００部、３
７％ホルマリン６３０部及び蓚酸２０部を仕込み後、徐
々に昇温し温度が９５℃に達してから１２０分間還流反
応を行った。次いで、系内を６５０ｍｍＨｇの真空下で
脱水を行いながら、系内の温度が１７０℃に昇温したと
ころで反応器より取出して常温で固形のフェノール樹脂
１０８０部を得た。
７％ホルマリン６３０部及び蓚酸２０部を仕込み後、徐
々に昇温し温度が９５℃に達してから１２０分間還流反
応を行った。次いで、系内を６５０ｍｍＨｇの真空下で
脱水を行いながら、系内の温度が１７０℃に昇温したと
ころで反応器より取出して常温で固形のフェノール樹脂
１０８０部を得た。
【００１７】実施例１
製造例１で得られたフェノール樹脂１０００部にヘキサ
メチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂
組成物を得た。
メチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂
組成物を得た。
【００１８】実施例２
製造例２で得られたフェノール樹脂１０００部にヘキサ
メチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂
組成物を得た。
メチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂
組成物を得た。
【００１９】比較例１
製造例３で得られたフェノール樹脂１０００部にヘキサ
メチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂
組成物を得た。
メチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂
組成物を得た。
【００２０】実施例１〜２及び比較例１で得られた３種
類の粉末樹脂組成物を各々別々に下に示す配合割合で混
合した。 ───────────────────────── 配合物 配合量（重量％） ───────────────────────── 粉末樹脂組成物 １５ アラミド繊維(Kevlar/Du Pont) １０ 炭酸カルシウム ７５ ─────────────────────────
類の粉末樹脂組成物を各々別々に下に示す配合割合で混
合した。 ───────────────────────── 配合物 配合量（重量％） ───────────────────────── 粉末樹脂組成物 １５ アラミド繊維(Kevlar/Du Pont) １０ 炭酸カルシウム ７５ ─────────────────────────
【００２１】この配合物を温度１６０℃、圧力２００ｋ
ｇ／ｃｍ2 で１０分間成形した後、１８０℃で３時間焼
成してテストピ−スを作製した。得られた３種類のテス
トピースについて常態曲げ強度及び熱履歴後の曲げ強度
を測定し、その結果を表１に示す。表１より明らかなよ
うに、実施例１〜２は、常態強度が高く、基材との密着
性に優れる。また熱履歴後の曲げ強度劣化が小さく、耐
熱性に優れることが明らかである。
ｇ／ｃｍ2 で１０分間成形した後、１８０℃で３時間焼
成してテストピ−スを作製した。得られた３種類のテス
トピースについて常態曲げ強度及び熱履歴後の曲げ強度
を測定し、その結果を表１に示す。表１より明らかなよ
うに、実施例１〜２は、常態強度が高く、基材との密着
性に優れる。また熱履歴後の曲げ強度劣化が小さく、耐
熱性に優れることが明らかである。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明のフェノール樹脂組成物は、靭
性、耐熱性に優れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に
優れる摩擦材等を得るために好適に用いられ、特に、補
強基材としてアラミド繊維を使用した複合材において、
アラミド繊維との密着性に優れている。
性、耐熱性に優れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に
優れる摩擦材等を得るために好適に用いられ、特に、補
強基材としてアラミド繊維を使用した複合材において、
アラミド繊維との密着性に優れている。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平７−188364（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−74896（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−231734（ＪＰ，Ａ)
特開 昭54−116083（ＪＰ，Ａ)
特開 昭49−47378（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−329090（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−329087（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−137071（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−137070（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−208857（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−183835（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−157496（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−74319（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−9251（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−142324（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−136082（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 61/00 - 61/34
C08G 8/00 - 8/38
C08G 12/00 - 12/46
C08G 14/00 - 14/14
ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 フェノール類、アルデヒド類、芳香族ア
ミンおよびキシレングリコールまたはその誘導体を必須
成分とし酸性触媒下で反応して得られるフェノール樹脂
と、硬化剤としてヘキサメチレンテトラミンとを含有す
ることを特徴とするフェノール樹脂組成物。 - 【請求項２】 フェノール類１００重量部に対する芳香
族アミンが２〜１００重量部である請求項１記載のフェ
ノール樹脂組成物。 - 【請求項３】 フェノール類１００重量部に対するキシ
レングリコールまたはその誘導体が１０〜１７０重量部
である請求項１又は２記載のフェノール樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33740795A JP3473928B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | フェノール樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33740795A JP3473928B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | フェノール樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176263A JPH09176263A (ja) | 1997-07-08 |
| JP3473928B2 true JP3473928B2 (ja) | 2003-12-08 |
Family
ID=18308350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33740795A Expired - Fee Related JP3473928B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | フェノール樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3473928B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| JPH0931405A (ja) * | 1995-07-14 | 1997-02-04 | Sumitomo Durez Co Ltd | 速硬化性ディッピング塗料 |
| JP2004156045A (ja) * | 2003-12-22 | 2004-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材 |
| TW200801077A (en) | 2006-05-01 | 2008-01-01 | Sekisui Chemical Co Ltd | Sintered resin product and electronic device comprising the same |
| CN111072884B (zh) * | 2019-12-04 | 2023-03-28 | 沈阳化工大学 | 一种棕榈酰胺基十六烷二醇改性酚醛树脂制备方法 |
| CN112812294B (zh) * | 2021-01-04 | 2022-06-03 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 沉析纤维用间位芳纶树脂、沉析纤维、芳纶纸及合成方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS54116083A (en) * | 1978-02-28 | 1979-09-10 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of resol-type phenolic resin |
| US4340700A (en) * | 1980-08-28 | 1982-07-20 | Albright & Wilson Limited | Process for preparing a phenolic resin from an aralkylene ether and an aromatic aldehyde |
| JP2567161B2 (ja) * | 1990-08-20 | 1996-12-25 | 三井東圧化学株式会社 | フェノール系樹脂およびその製造方法 |
| JPH04142324A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-05-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 変成フェノールアラルキル樹脂の製造方法 |
| JP3236382B2 (ja) * | 1992-12-14 | 2001-12-10 | 住金ケミカル株式会社 | フェノール系樹脂の製造法 |
| JP3434550B2 (ja) * | 1993-12-27 | 2003-08-11 | 日立化成工業株式会社 | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
| JP3222689B2 (ja) * | 1994-06-13 | 2001-10-29 | 日立化成工業株式会社 | 積層板の製造方法 |
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