JPH09176263A - フェノール樹脂組成物 - Google Patents
フェノール樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH09176263A JPH09176263A JP7337407A JP33740795A JPH09176263A JP H09176263 A JPH09176263 A JP H09176263A JP 7337407 A JP7337407 A JP 7337407A JP 33740795 A JP33740795 A JP 33740795A JP H09176263 A JPH09176263 A JP H09176263A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- resin composition
- pts
- xylene glycol
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 靭性、耐熱性に優れ、成形品中のアラミド繊
維などの基材との密着性に優れたフェノール樹脂組成物
を提供すること。 【解決手段】 フェノール類、アルデヒド類、芳香族ア
ミンおよびキシレングリコールまたはその誘導体とを必
須成分として反応して得られるフェノール樹脂組成物。
維などの基材との密着性に優れたフェノール樹脂組成物
を提供すること。 【解決手段】 フェノール類、アルデヒド類、芳香族ア
ミンおよびキシレングリコールまたはその誘導体とを必
須成分として反応して得られるフェノール樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、靭性、耐熱性に優
れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に優れる摩擦材等
を得るために用いられるバインダーであって、靭性、耐
熱性に優れ、特に、補強基材としてアラミド繊維を使用
した場合アラミド繊維との密着性に優れるフェノール樹
脂組成物に関するものである。
れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に優れる摩擦材等
を得るために用いられるバインダーであって、靭性、耐
熱性に優れ、特に、補強基材としてアラミド繊維を使用
した場合アラミド繊維との密着性に優れるフェノール樹
脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェノール樹脂は優れた機械的特性、電
気特性、耐熱性及び接着性などを有するバインダーであ
り、電気・電子部品、住宅建材、自動車部品など様々な
用途で使用されている。近年、より過酷な条件下で使用
される分野への用途が急増し、特に耐熱性の要求が厳し
くなっている。このような用途では、従来のフェノール
樹脂の耐熱性では十分でなく、様々な変性フェノール樹
脂の研究が盛んに行われている。
気特性、耐熱性及び接着性などを有するバインダーであ
り、電気・電子部品、住宅建材、自動車部品など様々な
用途で使用されている。近年、より過酷な条件下で使用
される分野への用途が急増し、特に耐熱性の要求が厳し
くなっている。このような用途では、従来のフェノール
樹脂の耐熱性では十分でなく、様々な変性フェノール樹
脂の研究が盛んに行われている。
【０００３】フェノール樹脂の熱分解は、フェノール核
間のメチレン橋における酸化熱分解によって起こるとさ
れており、メチレン橋の片側をフェノール性水酸基の無
い芳香族炭化水素に置き換えることにより、耐熱性は改
善される。即ち、フェノールと芳香族炭化水素の反応に
おいて、フェノール樹脂の耐熱性は芳香族炭化水素の変
性量に比例して増大する。しかし、芳香族炭化水素の変
性量を多くすると、全体としてフェノール性水酸基含有
量が減少するので、基材との密着性の低下、反応性低下
による成形性の悪化、分子量増大による流動硬化性の悪
化といった欠点が増大し、前述のような用途へ適用する
場合、充分な耐熱性は得られなかった。
間のメチレン橋における酸化熱分解によって起こるとさ
れており、メチレン橋の片側をフェノール性水酸基の無
い芳香族炭化水素に置き換えることにより、耐熱性は改
善される。即ち、フェノールと芳香族炭化水素の反応に
おいて、フェノール樹脂の耐熱性は芳香族炭化水素の変
性量に比例して増大する。しかし、芳香族炭化水素の変
性量を多くすると、全体としてフェノール性水酸基含有
量が減少するので、基材との密着性の低下、反応性低下
による成形性の悪化、分子量増大による流動硬化性の悪
化といった欠点が増大し、前述のような用途へ適用する
場合、充分な耐熱性は得られなかった。
【０００４】一方、フェノール樹脂を用いた成形品は、
一般にガラス繊維、アラミド繊維、金属繊維等の基材
と、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、ウォラストナイ
ト、銅粉等の無機添加剤が使用されている。複合材とし
ての耐熱性はバインダーとなるフェノール樹脂の化学的
耐熱性と、これらの補強基材、フィラーとの密着性の両
立により発現されるものである。フェノール樹脂の化学
的耐熱性は、前述したように樹脂の構造中にフェノール
性水酸基のない芳香族炭化水素を導入することにより改
善されることが明らかになっている。しかしながら、芳
香族炭化水素により変性すると基材との密着性は低下
し、特にアラミド繊維との密着性の低下が顕著である。
一般にガラス繊維、アラミド繊維、金属繊維等の基材
と、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、ウォラストナイ
ト、銅粉等の無機添加剤が使用されている。複合材とし
ての耐熱性はバインダーとなるフェノール樹脂の化学的
耐熱性と、これらの補強基材、フィラーとの密着性の両
立により発現されるものである。フェノール樹脂の化学
的耐熱性は、前述したように樹脂の構造中にフェノール
性水酸基のない芳香族炭化水素を導入することにより改
善されることが明らかになっている。しかしながら、芳
香族炭化水素により変性すると基材との密着性は低下
し、特にアラミド繊維との密着性の低下が顕著である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フェノール
樹脂のこのような問題点を解決するため、種々の検討の
結果完成されたもので、その目的とするところは、靭
性、耐熱性に優れ、成形品中のアラミド繊維などの基材
との密着性に優れたフェノール樹脂組成物を提供するも
のである。
樹脂のこのような問題点を解決するため、種々の検討の
結果完成されたもので、その目的とするところは、靭
性、耐熱性に優れ、成形品中のアラミド繊維などの基材
との密着性に優れたフェノール樹脂組成物を提供するも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール
類、アルデヒド類、芳香族アミン及びキシレングリコー
ルまたはその誘導体とを必須成分として得られるフェノ
ール樹脂組成物、に関するものであり、バインダーとし
ての化学的耐熱性及びアラミド繊維などの基材との密着
性に優れるフェノール樹脂組成物を提供するものであ
り、かかるフェノール樹脂を主体に用いることにより複
合材としての成形品の耐熱性が飛躍的に向上する。即
ち、本発明のフェノール樹脂組成物において、バインダ
ーとしての化学的耐熱性はキシレングリコール又はその
誘導体により、アラミド繊維などの基材との密着性は芳
香族アミンのアミノ基により発現されることが特長であ
る。
類、アルデヒド類、芳香族アミン及びキシレングリコー
ルまたはその誘導体とを必須成分として得られるフェノ
ール樹脂組成物、に関するものであり、バインダーとし
ての化学的耐熱性及びアラミド繊維などの基材との密着
性に優れるフェノール樹脂組成物を提供するものであ
り、かかるフェノール樹脂を主体に用いることにより複
合材としての成形品の耐熱性が飛躍的に向上する。即
ち、本発明のフェノール樹脂組成物において、バインダ
ーとしての化学的耐熱性はキシレングリコール又はその
誘導体により、アラミド繊維などの基材との密着性は芳
香族アミンのアミノ基により発現されることが特長であ
る。
【０００７】以下、本発明について具体的に説明する。
本発明のフェノール樹脂組成物に使用するフェノール類
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフ
ェノール、プロピルフェノール、カテコール、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ナフトールなどであり、これらを単独または２種
類以上組合わせて使用してもよい。本発明のフェノール
樹脂組成物に使用するアルデヒド類は、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセト
アルデヒド、サルチルアルデヒド、トリオキサンなどで
あり、これらを単独または２種類以上組合わせて使用し
てもよい。
本発明のフェノール樹脂組成物に使用するフェノール類
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフ
ェノール、プロピルフェノール、カテコール、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ナフトールなどであり、これらを単独または２種
類以上組合わせて使用してもよい。本発明のフェノール
樹脂組成物に使用するアルデヒド類は、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセト
アルデヒド、サルチルアルデヒド、トリオキサンなどで
あり、これらを単独または２種類以上組合わせて使用し
てもよい。
【０００８】本発明のフェノール樹脂組成物に使用する
キシレングリコールまたはその誘導体としては、パラキ
シレングリコールジメチルエーテル、パラキシレングリ
コール、メタキシレングリコールジメチルエーテル、メ
タキシレングリコール、オルソキシレングリコールジメ
チルエーテル、オルソキシレングリコールなどがあり、
これらを単独または２種類以上組合わせて使用してもよ
い。配合割合は、フェノール類１００重量部に対して１
０〜１７０重量部である。１０重量部未満では配合量が
少ないため化学的耐熱性向上効果が十分に現れず、１７
０重量部を越えると組成物の流動性が低下するとともに
硬化性が劣るようになる。
キシレングリコールまたはその誘導体としては、パラキ
シレングリコールジメチルエーテル、パラキシレングリ
コール、メタキシレングリコールジメチルエーテル、メ
タキシレングリコール、オルソキシレングリコールジメ
チルエーテル、オルソキシレングリコールなどがあり、
これらを単独または２種類以上組合わせて使用してもよ
い。配合割合は、フェノール類１００重量部に対して１
０〜１７０重量部である。１０重量部未満では配合量が
少ないため化学的耐熱性向上効果が十分に現れず、１７
０重量部を越えると組成物の流動性が低下するとともに
硬化性が劣るようになる。
【０００９】本発明のフェノール樹脂組成物に使用する
芳香族アミン類は、フェニレンジアミン、アニリン、ア
ミノナフタレン、ジアミノナフタレン、メシジン、メチ
ルアニリン、メタニル酸、アミノインダン、アミノフェ
ノール、ビスアニリンフルオレンなどであり、これらを
単独または２種類以上組合わせて使用してもよい。本発
明のフェノール樹脂組成物におけるフェノール類１００
重量部に対する芳香族アミンの割合は２〜１００重量部
が好ましい。２重量部未満では基材との十分な密着性が
得られず、一方、１００重量部を越えると樹脂の硬化が
阻害されるようになる。
芳香族アミン類は、フェニレンジアミン、アニリン、ア
ミノナフタレン、ジアミノナフタレン、メシジン、メチ
ルアニリン、メタニル酸、アミノインダン、アミノフェ
ノール、ビスアニリンフルオレンなどであり、これらを
単独または２種類以上組合わせて使用してもよい。本発
明のフェノール樹脂組成物におけるフェノール類１００
重量部に対する芳香族アミンの割合は２〜１００重量部
が好ましい。２重量部未満では基材との十分な密着性が
得られず、一方、１００重量部を越えると樹脂の硬化が
阻害されるようになる。
【００１０】本発明のフェノール樹脂組成物を付加縮合
反応する際の触媒としては、蓚酸、塩酸、硫酸、ジエチ
ル硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸類、酢酸亜鉛等
の金属塩類を単独または２種類以上併用して使用でき
る。
反応する際の触媒としては、蓚酸、塩酸、硫酸、ジエチ
ル硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸類、酢酸亜鉛等
の金属塩類を単独または２種類以上併用して使用でき
る。
【００１１】フェノール樹脂組成物の硬化剤としては必
要に応じて各種の２官能以上のエポキシ化合物、イソシ
アネート類及びホルムアルデヒド樹脂やヘキサメチレン
テトラミンを用いることが出来るが、硬化性、耐熱性の
面からヘキサメチレンテトラミンが好ましい。ヘキサメ
チレンテトラミンの添加量はフェノール樹脂組成物１０
０重量部に対して３〜２０重量部であり、好ましくは７
〜１７重量部である。３重量部未満では樹脂の硬化が不
十分になり、また、２０重量部を越えるとヘキサメチレ
ンテトラミンの分解ガスが成形品にふくれ、亀裂などを
発生させる。
要に応じて各種の２官能以上のエポキシ化合物、イソシ
アネート類及びホルムアルデヒド樹脂やヘキサメチレン
テトラミンを用いることが出来るが、硬化性、耐熱性の
面からヘキサメチレンテトラミンが好ましい。ヘキサメ
チレンテトラミンの添加量はフェノール樹脂組成物１０
０重量部に対して３〜２０重量部であり、好ましくは７
〜１７重量部である。３重量部未満では樹脂の硬化が不
十分になり、また、２０重量部を越えるとヘキサメチレ
ンテトラミンの分解ガスが成形品にふくれ、亀裂などを
発生させる。
【００１２】本発明のフェノール樹脂組成物の用途とし
ては、成形材料用素材、有機繊維粘結剤、ゴム配合剤、
研磨材用粘結剤、摩擦材用粘結剤、ゴム配合剤、無機繊
維粘結剤、電子電気部品被覆剤、摺動部材粘結剤、エポ
キシ樹脂原料及びエポキシ樹脂硬化剤などが挙げられ
る。
ては、成形材料用素材、有機繊維粘結剤、ゴム配合剤、
研磨材用粘結剤、摩擦材用粘結剤、ゴム配合剤、無機繊
維粘結剤、電子電気部品被覆剤、摺動部材粘結剤、エポ
キシ樹脂原料及びエポキシ樹脂硬化剤などが挙げられ
る。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。しか
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、製造例、実施例及び比較例に記載されてい
る「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び「重量
％」を示す。
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、製造例、実施例及び比較例に記載されてい
る「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び「重量
％」を示す。
【００１４】製造例１ 撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応器にフェ
ノール１０００部、パラキシレングリコールジメチルエ
ーテル５７０部、ジエチル硫酸０．６部を仕込み後、常
圧脱水しながら徐々に昇温し、温度が１５０℃に達して
から１８０分間常圧脱水反応を行った。８０℃まで冷却
後、フェニレンジアミンを２００部、３７％ホルマリン
を２５０部添加、１００℃で１８０分間還流反応を行っ
た。次いで、常圧脱水反応を行いながら、系内の温度を
１３０℃に昇温させた。次に系内を６５０ｍｍＨｇの真
空下で脱水を行いながら、系内の温度が１６０℃に昇温
したところで反応器より取出して常温で固形の樹脂１３
００部を得た。
ノール１０００部、パラキシレングリコールジメチルエ
ーテル５７０部、ジエチル硫酸０．６部を仕込み後、常
圧脱水しながら徐々に昇温し、温度が１５０℃に達して
から１８０分間常圧脱水反応を行った。８０℃まで冷却
後、フェニレンジアミンを２００部、３７％ホルマリン
を２５０部添加、１００℃で１８０分間還流反応を行っ
た。次いで、常圧脱水反応を行いながら、系内の温度を
１３０℃に昇温させた。次に系内を６５０ｍｍＨｇの真
空下で脱水を行いながら、系内の温度が１６０℃に昇温
したところで反応器より取出して常温で固形の樹脂１３
００部を得た。
【００１５】製造例２ フェニレンジアミン２００部をアニリン５００部に変え
た以外は製造例１と同様にして常温で固形の樹脂１５５
０部を得た。
た以外は製造例１と同様にして常温で固形の樹脂１５５
０部を得た。
【００１６】製造例３ 製造例１と同様の反応装置にフェノール１０００部、３
７％ホルマリン６３０部及び蓚酸２０部を仕込み後、徐
々に昇温し温度が９５℃に達してから１２０分間還流反
応を行った。次いで、系内を６５０ｍｍＨｇの真空下で
脱水を行いながら、系内の温度が１７０℃に昇温したと
ころで反応器より取出して常温で固形の樹脂１０８０部
を得た。
７％ホルマリン６３０部及び蓚酸２０部を仕込み後、徐
々に昇温し温度が９５℃に達してから１２０分間還流反
応を行った。次いで、系内を６５０ｍｍＨｇの真空下で
脱水を行いながら、系内の温度が１７０℃に昇温したと
ころで反応器より取出して常温で固形の樹脂１０８０部
を得た。
【００１７】実施例１ 製造例１で得られた樹脂１０００部にヘキサメチレンテ
トラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂を得た。
トラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂を得た。
【００１８】実施例２ 製造例２で得られた樹脂１０００部にヘキサメチレンテ
トラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂を得た。
トラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂を得た。
【００１９】比較例１ 製造例３で得られた樹脂１０００部にヘキサメチレンテ
トラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂を得た。
トラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂を得た。
【００２０】実施例１〜２及び比較例１で得られた３種
類の粉末樹脂を各々別々に下に示す配合割合で混合し
た。 ───────────────────────── 配合物 配合量（重量％） ───────────────────────── 粉末樹脂 １５ アラミド繊維(Kevlar/Du Pont) １０ 炭酸カルシウム ７５ ─────────────────────────
類の粉末樹脂を各々別々に下に示す配合割合で混合し
た。 ───────────────────────── 配合物 配合量（重量％） ───────────────────────── 粉末樹脂 １５ アラミド繊維(Kevlar/Du Pont) １０ 炭酸カルシウム ７５ ─────────────────────────
【００２１】この配合物を温度１６０℃、圧力２００ｋ
ｇ／ｃｍ２で１０分間成形した後、１８０℃で３時間焼
成してテストピ−スを作製した。得られた３種類のテス
トピースについて常態曲げ強度及び熱履歴後の曲げ強度
を測定し、その結果を表１に示す。表２より明らかなよ
うに、実施例１〜２は、常態強度が高く、基材との密着
性に優れる。また熱履歴後の曲げ強度劣化が小さく、耐
熱性に優れることが明らかである。
ｇ／ｃｍ２で１０分間成形した後、１８０℃で３時間焼
成してテストピ−スを作製した。得られた３種類のテス
トピースについて常態曲げ強度及び熱履歴後の曲げ強度
を測定し、その結果を表１に示す。表２より明らかなよ
うに、実施例１〜２は、常態強度が高く、基材との密着
性に優れる。また熱履歴後の曲げ強度劣化が小さく、耐
熱性に優れることが明らかである。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明のフェノール樹脂組成物は、靭
性、耐熱性に優れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に
優れる摩擦材等を得るために好適に用いられ、特に、補
強基材としてアラミド繊維を使用した複合材において、
アラミド繊維との密着性に優れている。
性、耐熱性に優れる成形品や高温摩擦特性、耐摩耗性に
優れる摩擦材等を得るために好適に用いられ、特に、補
強基材としてアラミド繊維を使用した複合材において、
アラミド繊維との密着性に優れている。
Claims (3)
- 【請求項１】 フェノール類、アルデヒド類、芳香族ア
ミンおよびキシレングリコールまたはその誘導体を必須
成分として反応して得られるフェノール樹脂組成物。 - 【請求項２】 フェノール類１００重量部に対する芳香
族アミンが２〜１００重量部である請求項１記載のフェ
ノール樹脂組成物。 - 【請求項３】 フェノール類１００重量部に対するキシ
レングリコールまたはその誘導体が１０〜１７０重量部
である請求項１又は２記載のフェノール樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33740795A JP3473928B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | フェノール樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33740795A JP3473928B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | フェノール樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176263A true JPH09176263A (ja) | 1997-07-08 |
| JP3473928B2 JP3473928B2 (ja) | 2003-12-08 |
Family
ID=18308350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33740795A Expired - Fee Related JP3473928B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | フェノール樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3473928B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0931405A (ja) * | 1995-07-14 | 1997-02-04 | Sumitomo Durez Co Ltd | 速硬化性ディッピング塗料 |
| JP2004156045A (ja) * | 2003-12-22 | 2004-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材 |
| WO2007129640A1 (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 樹脂焼成物及びこれを搭載した電子機器 |
| CN111072884A (zh) * | 2019-12-04 | 2020-04-28 | 沈阳化工大学 | 一种棕榈酰胺基十六烷二醇改性酚醛树脂制备方法 |
| CN112812294A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-05-18 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 沉析纤维用间位芳纶树脂、沉析纤维、芳纶纸及合成方法 |
Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947378A (ja) * | 1972-05-09 | 1974-05-08 | ||
| JPS54116083A (en) * | 1978-02-28 | 1979-09-10 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of resol-type phenolic resin |
| JPS5774319A (en) * | 1980-08-28 | 1982-05-10 | Albright & Wilson | Manufacture of phenolic group-containing resin |
| JPH04142324A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-05-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 変成フェノールアラルキル樹脂の製造方法 |
| JPH059251A (ja) * | 1990-08-20 | 1993-01-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フエノール系樹脂およびその製造方法 |
| JPH06136082A (ja) * | 1992-12-14 | 1994-05-17 | Sumikin Chem Co Ltd | フェノール系樹脂の製造法 |
| JPH07188364A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
| JPH07329087A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPH07329090A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPH0874896A (ja) * | 1994-09-02 | 1996-03-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材 |
| JPH08183835A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、接着剤シート及び接着剤付き 金属はく |
| JPH08208857A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPH08231734A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材及びその製造方法 |
| JPH09137071A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-05-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH09137070A (ja) * | 1995-11-16 | 1997-05-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH09157496A (ja) * | 1995-12-06 | 1997-06-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物並びにこの樹脂組成物を用いたプリプレグ及び金属箔張積層板 |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP33740795A patent/JP3473928B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947378A (ja) * | 1972-05-09 | 1974-05-08 | ||
| JPS54116083A (en) * | 1978-02-28 | 1979-09-10 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of resol-type phenolic resin |
| JPS5774319A (en) * | 1980-08-28 | 1982-05-10 | Albright & Wilson | Manufacture of phenolic group-containing resin |
| JPH059251A (ja) * | 1990-08-20 | 1993-01-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フエノール系樹脂およびその製造方法 |
| JPH04142324A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-05-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 変成フェノールアラルキル樹脂の製造方法 |
| JPH06136082A (ja) * | 1992-12-14 | 1994-05-17 | Sumikin Chem Co Ltd | フェノール系樹脂の製造法 |
| JPH07188364A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法 |
| JPH07329090A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPH07329087A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPH0874896A (ja) * | 1994-09-02 | 1996-03-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材 |
| JPH08183835A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、接着剤シート及び接着剤付き 金属はく |
| JPH08208857A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPH08231734A (ja) * | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材及びその製造方法 |
| JPH09137070A (ja) * | 1995-11-16 | 1997-05-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH09137071A (ja) * | 1995-11-17 | 1997-05-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH09157496A (ja) * | 1995-12-06 | 1997-06-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物並びにこの樹脂組成物を用いたプリプレグ及び金属箔張積層板 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0931405A (ja) * | 1995-07-14 | 1997-02-04 | Sumitomo Durez Co Ltd | 速硬化性ディッピング塗料 |
| JP2004156045A (ja) * | 2003-12-22 | 2004-06-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 摩擦材 |
| WO2007129640A1 (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 樹脂焼成物及びこれを搭載した電子機器 |
| US8026335B2 (en) | 2006-05-01 | 2011-09-27 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Baked resin product and electronic device comprising the same |
| CN111072884A (zh) * | 2019-12-04 | 2020-04-28 | 沈阳化工大学 | 一种棕榈酰胺基十六烷二醇改性酚醛树脂制备方法 |
| CN111072884B (zh) * | 2019-12-04 | 2023-03-28 | 沈阳化工大学 | 一种棕榈酰胺基十六烷二醇改性酚醛树脂制备方法 |
| CN112812294A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-05-18 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 沉析纤维用间位芳纶树脂、沉析纤维、芳纶纸及合成方法 |
| CN112812294B (zh) * | 2021-01-04 | 2022-06-03 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 沉析纤维用间位芳纶树脂、沉析纤维、芳纶纸及合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3473928B2 (ja) | 2003-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9862823B2 (en) | Resin composition for wet friction material, phenolic resin for wet friction material and wet friction material | |
| EP3323842A1 (en) | Liquid phenolic resol resin, method for preparing liquid phenolic resol resin, and article | |
| JP3473928B2 (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP2009538942A (ja) | ヒドロキシ芳香族樹脂の調製方法、ヒドロキシ芳香族樹脂、およびその変性 | |
| JPH03139519A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤 | |
| JPH0195124A (ja) | アルキルフェノールアラルキル樹脂組成物およびその製造方法 | |
| US5349111A (en) | Benzocyclobutene novolac resin compositions | |
| JP3835708B2 (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP2579405B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
| JPS62119220A (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
| JPH09291199A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH09263617A (ja) | 耐熱性フェノール樹脂 | |
| JP2003292728A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP3152883B2 (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP4487625B2 (ja) | フェノールノボラック樹脂の製造方法 | |
| JPH06136082A (ja) | フェノール系樹脂の製造法 | |
| JPH11269242A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP2001049079A (ja) | フェノール樹脂組成物及びその製造方法 | |
| JPH10120749A (ja) | ビフェノール樹脂の硬化方法 | |
| JPH08239559A (ja) | 摩擦材用樹脂組成物 | |
| JPH09124759A (ja) | フェノールノボラック樹脂組成物 | |
| JP4283906B2 (ja) | スチール製コードの接着性および加硫ゴムブレンドの剛性を向上させるためのウレタン変性ノボラックよりなる添加剤 | |
| JPH08157692A (ja) | フェノール樹脂組成物及び成形材料 | |
| JP2001329049A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP4283906B6 (ja) | スチール製コードの接着性および加硫ゴムブレンドの剛性を向上させるためのウレタン変性ノボラックよりなる添加剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080919 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090919 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100919 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110919 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120919 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130919 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130919 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140919 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |