JPH08157692A - フェノール樹脂組成物及び成形材料 - Google Patents
フェノール樹脂組成物及び成形材料Info
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- JPH08157692A JPH08157692A JP30214294A JP30214294A JPH08157692A JP H08157692 A JPH08157692 A JP H08157692A JP 30214294 A JP30214294 A JP 30214294A JP 30214294 A JP30214294 A JP 30214294A JP H08157692 A JPH08157692 A JP H08157692A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 フェノール類１００重量部に対しポリエーテ
ルスルホン樹脂を２０〜３０重量部の割合で溶解混合し
た系と、ホルムアルデヒドとを酸性触媒の存在下で反応
させて得られるポリエーテルスルホン変性又は含有ノボ
ラック型フェノール樹脂組成物、及びこの樹脂組成物を
樹脂成分とし、補強材としてガラス繊維を４０〜７０重
量％含有することを特徴とするフェノール樹脂組成物に
関する。 【効果】 本発明の樹脂組成物はノボラック樹脂単独の
ものと同等以上の機械的強度を有しており、この樹脂組
成物を用いた成形材料は高強度を有し耐摩耗性に優れて
いることから、機械的強度が必要とされると共に摺動の
生じる機構部品に特に有用である。
ルスルホン樹脂を２０〜３０重量部の割合で溶解混合し
た系と、ホルムアルデヒドとを酸性触媒の存在下で反応
させて得られるポリエーテルスルホン変性又は含有ノボ
ラック型フェノール樹脂組成物、及びこの樹脂組成物を
樹脂成分とし、補強材としてガラス繊維を４０〜７０重
量％含有することを特徴とするフェノール樹脂組成物に
関する。 【効果】 本発明の樹脂組成物はノボラック樹脂単独の
ものと同等以上の機械的強度を有しており、この樹脂組
成物を用いた成形材料は高強度を有し耐摩耗性に優れて
いることから、機械的強度が必要とされると共に摺動の
生じる機構部品に特に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱硬化性樹脂であるフ
ェノール樹脂の特長と熱可塑性樹脂であるポリエーテル
スルホン樹脂（以下、ＰＥＳと略称する）の強度及び耐
摩耗性の特長とを併せ持つ樹脂組成物、及びこの樹脂組
成物を樹脂成分とする成形材料に関するものである。
ェノール樹脂の特長と熱可塑性樹脂であるポリエーテル
スルホン樹脂（以下、ＰＥＳと略称する）の強度及び耐
摩耗性の特長とを併せ持つ樹脂組成物、及びこの樹脂組
成物を樹脂成分とする成形材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェノール樹脂は熱硬化性樹脂の中でも
耐熱性、強度、成形性等種々の点において優れており、
成形材料、積層板などさまざまな用途に使用されてい
る。成形材料として使用された場合、成形品特性は概ね
良好であるが、高強度化のためにガラス繊維を添加した
成形材料の場合、耐摩耗性という点で問題がある。この
欠点を改良するための検討がいろいろとなされている
が、その例としてフェノール樹脂と熱可塑性樹脂やエラ
ストマーとの混合、あるいは成形材料を得た後に熱可塑
性樹脂やエラストマーを添加する方法などがある。これ
まで熱可塑性樹脂あるいはエラストマーを配合した成形
材料について幾つかの報告があるが、耐摩耗性を向上さ
せる反面、強度の低下を伴う、あるいは耐摩耗性は向上
するが安心して使用できるレベルには達していない等の
欠点があった。そのためいかに強度低下を少なくし、満
足が得られる摩耗特性を付与させるかという検討が行わ
れているが、このような樹脂組成物、特に成形材料は未
だ得られていない。
耐熱性、強度、成形性等種々の点において優れており、
成形材料、積層板などさまざまな用途に使用されてい
る。成形材料として使用された場合、成形品特性は概ね
良好であるが、高強度化のためにガラス繊維を添加した
成形材料の場合、耐摩耗性という点で問題がある。この
欠点を改良するための検討がいろいろとなされている
が、その例としてフェノール樹脂と熱可塑性樹脂やエラ
ストマーとの混合、あるいは成形材料を得た後に熱可塑
性樹脂やエラストマーを添加する方法などがある。これ
まで熱可塑性樹脂あるいはエラストマーを配合した成形
材料について幾つかの報告があるが、耐摩耗性を向上さ
せる反面、強度の低下を伴う、あるいは耐摩耗性は向上
するが安心して使用できるレベルには達していない等の
欠点があった。そのためいかに強度低下を少なくし、満
足が得られる摩耗特性を付与させるかという検討が行わ
れているが、このような樹脂組成物、特に成形材料は未
だ得られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の耐摩
耗性向上による強度の低下という問題点を解決するため
種々の検討の結果なされたもので、その目的とするとこ
ろは高強度を維持したままで、耐摩耗性の優れた成形品
を与える樹脂組成物を提供するにある。
耗性向上による強度の低下という問題点を解決するため
種々の検討の結果なされたもので、その目的とするとこ
ろは高強度を維持したままで、耐摩耗性の優れた成形品
を与える樹脂組成物を提供するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール類
１００重量部に対しＰＥＳを５〜３０重量部の割合で溶
解混合した系とアルデヒド類とを酸性触媒の存在下で反
応させて得られるＰＥＳ変性又は含有ノボラック型フェ
ノール樹脂組成物、及びこの樹脂組成物を樹脂成分と
し、成形材料全体に対して補強材としてガラス繊維を４
０〜７０重量％含有することを特徴とするフェノール樹
脂成形材料に関するものである。
１００重量部に対しＰＥＳを５〜３０重量部の割合で溶
解混合した系とアルデヒド類とを酸性触媒の存在下で反
応させて得られるＰＥＳ変性又は含有ノボラック型フェ
ノール樹脂組成物、及びこの樹脂組成物を樹脂成分と
し、成形材料全体に対して補強材としてガラス繊維を４
０〜７０重量％含有することを特徴とするフェノール樹
脂成形材料に関するものである。
【０００５】本発明において用いられるフェノール類
（ａ）としては、フェノール、オルソクレゾール、メタ
クレゾール、パラクレゾール、エチルフェノール、キシ
レノール、ビスフェノールＡ、カテコール、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、プロピルフェノール、ブチルフェ
ノール、オクチルフェノール等から選ばれた１種又は２
種以上である。
（ａ）としては、フェノール、オルソクレゾール、メタ
クレゾール、パラクレゾール、エチルフェノール、キシ
レノール、ビスフェノールＡ、カテコール、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、プロピルフェノール、ブチルフェ
ノール、オクチルフェノール等から選ばれた１種又は２
種以上である。
【０００６】本発明に使用されるＰＥＳ（ｂ）は成形材
料用として一般に市販されているものでよいが、パウダ
ー状の物が好ましい。
料用として一般に市販されているものでよいが、パウダ
ー状の物が好ましい。
【０００７】本発明に使用されるアルデヒド類（ｃ）と
しては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ト
リオキサン、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等か
ら選ばれた１種又は２種以上である。本発明において使
用される酸触媒としては塩酸、硫酸、安息香酸、サリチ
ル酸、パラトルエンスルホン酸、蓚酸、燐酸から選ばれ
た１種又は２種以上である。
しては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ト
リオキサン、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等か
ら選ばれた１種又は２種以上である。本発明において使
用される酸触媒としては塩酸、硫酸、安息香酸、サリチ
ル酸、パラトルエンスルホン酸、蓚酸、燐酸から選ばれ
た１種又は２種以上である。
【０００８】次に配合処方について説明する。ＰＥＳ変
性又は含有ノボラック型フェノール樹脂組成物（以下、
ノボラック型フェノール樹脂をノボラック樹脂と略す）
の製造において、使用されるＰＥＳはフェノール類１０
０重量部に対し５〜３０重量部、好ましくは１０〜２５
重量部の割合である。５重量部を下回る場合にはＰＥＳ
を配合する効果が小さく、３０重量部を上回る場合には
耐水性が低下し、成形材料とした場合硬化性が低下し強
度も低下する傾向がある。
性又は含有ノボラック型フェノール樹脂組成物（以下、
ノボラック型フェノール樹脂をノボラック樹脂と略す）
の製造において、使用されるＰＥＳはフェノール類１０
０重量部に対し５〜３０重量部、好ましくは１０〜２５
重量部の割合である。５重量部を下回る場合にはＰＥＳ
を配合する効果が小さく、３０重量部を上回る場合には
耐水性が低下し、成形材料とした場合硬化性が低下し強
度も低下する傾向がある。
【０００９】使用されるアルデヒド類は、通常フェノー
ル類１モルに対し０．５〜１．０モル、好ましくは０．
６〜０．９モルの範囲である。０．５モルを下回る場合
には生成したノボラック樹脂の分子量が小さく、機械的
強度が十分でない傾向にある。１．０モルを上回ると、
生成した変性樹脂組成物の融点が高く、成形材料化の時
あるいは成形品の成形時の流動性等に問題が生じるよう
になる。酸触媒の使用量は通常フェノール類１００重量
部に対し、０．１〜１０．０重量部、好ましくは０．２
〜５．０重量部の範囲である。
ル類１モルに対し０．５〜１．０モル、好ましくは０．
６〜０．９モルの範囲である。０．５モルを下回る場合
には生成したノボラック樹脂の分子量が小さく、機械的
強度が十分でない傾向にある。１．０モルを上回ると、
生成した変性樹脂組成物の融点が高く、成形材料化の時
あるいは成形品の成形時の流動性等に問題が生じるよう
になる。酸触媒の使用量は通常フェノール類１００重量
部に対し、０．１〜１０．０重量部、好ましくは０．２
〜５．０重量部の範囲である。
【００１０】一般的な反応方法は、先ずＰＥＳをフェノ
ール類に添加し、１００〜１２０℃程度の温度で混合溶
解した後、酸触媒下で通常のノボラック型フェノール樹
脂と同様にアルデヒド類との反応を行う。例えば６０℃
〜２５０℃で２〜１０時間縮合反応を行い、その後常圧
又は減圧下で加熱脱水し、固形の変性ノボラック樹脂を
得る。
ール類に添加し、１００〜１２０℃程度の温度で混合溶
解した後、酸触媒下で通常のノボラック型フェノール樹
脂と同様にアルデヒド類との反応を行う。例えば６０℃
〜２５０℃で２〜１０時間縮合反応を行い、その後常圧
又は減圧下で加熱脱水し、固形の変性ノボラック樹脂を
得る。
【００１１】この様にして得られたフェノール樹脂組成
物を用いて成形材料を製造する場合、成形材料全体に対
してこのフェノール樹脂組成物を３０〜６０重量％、好
ましくは４０〜５０重量％含有し、かつ補強材としてガ
ラス繊維を４０〜７０重量％、好ましくは４５〜６０重
量％配合し、その他、硬化剤、硬化促進剤、離型剤、顔
料等を配合した後、ロール、ニーダー、二軸押出機等の
混練機で加熱混練し、粉砕機で粉砕することによって得
られる。
物を用いて成形材料を製造する場合、成形材料全体に対
してこのフェノール樹脂組成物を３０〜６０重量％、好
ましくは４０〜５０重量％含有し、かつ補強材としてガ
ラス繊維を４０〜７０重量％、好ましくは４５〜６０重
量％配合し、その他、硬化剤、硬化促進剤、離型剤、顔
料等を配合した後、ロール、ニーダー、二軸押出機等の
混練機で加熱混練し、粉砕機で粉砕することによって得
られる。
【００１２】
【作用】通常のノボラック樹脂にＰＥＳを溶解させても
耐摩耗性のよい樹脂組成物が得られる。しかしながら、
この樹脂組成物を成形材料化した場合には、ノボラック
樹脂のみを用いた成形材料に比べ、強度が低下する傾向
が見られる。本発明のように、フェノール類にＰＥＳを
溶解させた後アルデヒド類と反応させた場合は、得られ
た樹脂組成物中にＰＥＳが微粒子として均一に分散して
いる。これによりノボラック樹脂自体の優れた性質を保
持すると共にＰＥＳの特長である強度及び耐摩耗性をも
かねそなえた樹脂組成物が得られる。従って、成形材料
とした場合、ノボラック樹脂のみを用いた成形材料に比
べ、強度及び耐摩耗性が向上する。
耐摩耗性のよい樹脂組成物が得られる。しかしながら、
この樹脂組成物を成形材料化した場合には、ノボラック
樹脂のみを用いた成形材料に比べ、強度が低下する傾向
が見られる。本発明のように、フェノール類にＰＥＳを
溶解させた後アルデヒド類と反応させた場合は、得られ
た樹脂組成物中にＰＥＳが微粒子として均一に分散して
いる。これによりノボラック樹脂自体の優れた性質を保
持すると共にＰＥＳの特長である強度及び耐摩耗性をも
かねそなえた樹脂組成物が得られる。従って、成形材料
とした場合、ノボラック樹脂のみを用いた成形材料に比
べ、強度及び耐摩耗性が向上する。
【００１３】
【実施例】以下、本発明について実施例及び比較例によ
り説明する。「部」は「重量部」を示す。 《実施例１》撹拌機、熱交換機、温度計の付いた反応装
置にフェノール１００部、ＰＥＳ２０部を１１０℃で３
０分間混合溶解させ、均一透明溶液にした後、３７％ホ
ルマリン６５部（フェノール１モルに対し０．７５モ
ル）、及び触媒として蓚酸２部を仕込み、常圧で１２０
分還流反応を行った後、液温が１５０℃になるまで常圧
で脱水反応を行い、その後真空度６０Torrで加熱脱水縮
合を行って液温が２１０℃になるまで加熱しＰＥＳ変性
ノボラック樹脂組成物を得た。
り説明する。「部」は「重量部」を示す。 《実施例１》撹拌機、熱交換機、温度計の付いた反応装
置にフェノール１００部、ＰＥＳ２０部を１１０℃で３
０分間混合溶解させ、均一透明溶液にした後、３７％ホ
ルマリン６５部（フェノール１モルに対し０．７５モ
ル）、及び触媒として蓚酸２部を仕込み、常圧で１２０
分還流反応を行った後、液温が１５０℃になるまで常圧
で脱水反応を行い、その後真空度６０Torrで加熱脱水縮
合を行って液温が２１０℃になるまで加熱しＰＥＳ変性
ノボラック樹脂組成物を得た。
【００１４】《実施例２》撹拌機、熱交換機、温度計の
付いた反応装置にフェノール１００部、ＰＥＳ３０部を
１１０℃で３０分間混合溶解させ、均一透明溶液にした
後、３７％ホルマリン６５部（フェノール１モルに対し
０．７５モル）、及び触媒として蓚酸２部を仕込み、常
圧で１２０分還流反応を行った後、液温が１５０℃にな
るまで常圧で脱水反応を行い、その後真空度６０Torrで
加熱脱水縮合を行って液温が２１０℃になるまで加熱し
ＰＥＳ変性ノボラック樹脂組成物を得た。
付いた反応装置にフェノール１００部、ＰＥＳ３０部を
１１０℃で３０分間混合溶解させ、均一透明溶液にした
後、３７％ホルマリン６５部（フェノール１モルに対し
０．７５モル）、及び触媒として蓚酸２部を仕込み、常
圧で１２０分還流反応を行った後、液温が１５０℃にな
るまで常圧で脱水反応を行い、その後真空度６０Torrで
加熱脱水縮合を行って液温が２１０℃になるまで加熱し
ＰＥＳ変性ノボラック樹脂組成物を得た。
【００１５】《比較例１》撹拌機、熱交換機、温度計の
付いた反応装置にフェノール１００部、３７％ホルマリ
ン６５部（フェノール１モルに対し０．７５モル）、及
び触媒として蓚酸２部を仕込み、常圧で９０分還流反応
を行った後、液温が１５５℃になるまで常圧で脱水反応
を行い、その後真空度６０Torrで加熱脱水縮合を行って
液温が２１０℃になるまで加熱しノボラック樹脂（数平
均分子量８００）を得た。
付いた反応装置にフェノール１００部、３７％ホルマリ
ン６５部（フェノール１モルに対し０．７５モル）、及
び触媒として蓚酸２部を仕込み、常圧で９０分還流反応
を行った後、液温が１５５℃になるまで常圧で脱水反応
を行い、その後真空度６０Torrで加熱脱水縮合を行って
液温が２１０℃になるまで加熱しノボラック樹脂（数平
均分子量８００）を得た。
【００１６】《比較例２》撹拌機、熱交換機、温度計の
付いた反応装置にフェノール１００部、ＰＥＳ５０部を
１１０℃で３０分間混合溶解させ、均一透明溶液にした
後、３７％ホルマリン６５部（フェノール１モルに対し
０．７５モル）、及び触媒として蓚酸２部を仕込み、常
圧で１２０分還流反応を行った後、液温が１５０℃にな
るまで常圧で脱水反応を行い、その後真空度６０Torrで
加熱脱水縮合を行って液温が２１０℃になるまで加熱し
ＰＥＳ変性ノボラック樹脂組成物を得た。
付いた反応装置にフェノール１００部、ＰＥＳ５０部を
１１０℃で３０分間混合溶解させ、均一透明溶液にした
後、３７％ホルマリン６５部（フェノール１モルに対し
０．７５モル）、及び触媒として蓚酸２部を仕込み、常
圧で１２０分還流反応を行った後、液温が１５０℃にな
るまで常圧で脱水反応を行い、その後真空度６０Torrで
加熱脱水縮合を行って液温が２１０℃になるまで加熱し
ＰＥＳ変性ノボラック樹脂組成物を得た。
【００１７】《比較例３》撹拌機、熱交換機、温度計の
付いた反応装置にてノボラック樹脂１００部を１６０℃
まで加熱し溶解させ、ＰＥＳ２０部を徐々に添加し常圧
脱水を行いながら２３０℃まで加熱溶解させた。２３０
℃にて完全にＰＥＳが溶解した状態で１５分間保持し、
ＰＥＳ変性ノボラック樹脂組成物を得た。
付いた反応装置にてノボラック樹脂１００部を１６０℃
まで加熱し溶解させ、ＰＥＳ２０部を徐々に添加し常圧
脱水を行いながら２３０℃まで加熱溶解させた。２３０
℃にて完全にＰＥＳが溶解した状態で１５分間保持し、
ＰＥＳ変性ノボラック樹脂組成物を得た。
【００１８】次にこれらのノボラック樹脂組成物又はノ
ボラック樹脂を下記の配合により成形材料とした。成形
材料は２本ロールを用いて加熱混練を行い、冷却後粉砕
することにより得られた。 実施例又は比較例で得たノボラック樹脂組成物 又はノボラック樹脂 ４０部 ガラス繊維 ５０部 硬化剤（ヘキサメチレンテトラミン） ８部 滑剤 １部 顔料 １部 シラン系カップリング剤 ０.５部
ボラック樹脂を下記の配合により成形材料とした。成形
材料は２本ロールを用いて加熱混練を行い、冷却後粉砕
することにより得られた。 実施例又は比較例で得たノボラック樹脂組成物 又はノボラック樹脂 ４０部 ガラス繊維 ５０部 硬化剤（ヘキサメチレンテトラミン） ８部 滑剤 １部 顔料 １部 シラン系カップリング剤 ０.５部
【００１９】得られた成形材料については、１７５℃の
金型を用いてトランスファー成形によりテストピースを
作製し、得られた成形品の性能を測定した。その結果を
表１に示す。なおテストピースの評価はＪＩＳ Ｋ ６９
１１に準じて行った。摩耗量は、鈴木式摩耗試験法（測
定条件：荷重１０ｋｇｆ、周速１００ｍｍ／秒、試験時
間１時間）により成形品と相手材としてアルミニウムの
摩耗量を測定した。
金型を用いてトランスファー成形によりテストピースを
作製し、得られた成形品の性能を測定した。その結果を
表１に示す。なおテストピースの評価はＪＩＳ Ｋ ６９
１１に準じて行った。摩耗量は、鈴木式摩耗試験法（測
定条件：荷重１０ｋｇｆ、周速１００ｍｍ／秒、試験時
間１時間）により成形品と相手材としてアルミニウムの
摩耗量を測定した。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１の結果から明らかなように、実施例１
及び２で得られた成形材料は、比較例１（ＰＥＳを配合
しない）の樹脂から得られた成形材料に比べ特に成形品
の曲げ強さが強く、衝撃強さも若干の向上が見られる。
比較例２（ＰＥＳの配合量が多い）の樹脂組成物から得
られた成形材料は実施例１及び２で得られた成形材料と
ほぼ同等の摩耗特性であるが、機械的強度は大きく低下
している。比較例３（ノボラック樹脂とＰＥＳとを溶融
混合）の樹脂組成物から得られた成形材料は実施例１及
び２で得られた成形材料とほぼ同等の摩耗特性である
が、機械的強度は実施例１及び２はもちろんのこと比較
例１よりも低下している。これらのことから、実施例の
樹脂組成物は高強度かつ耐摩耗性材料であることがわか
る。
及び２で得られた成形材料は、比較例１（ＰＥＳを配合
しない）の樹脂から得られた成形材料に比べ特に成形品
の曲げ強さが強く、衝撃強さも若干の向上が見られる。
比較例２（ＰＥＳの配合量が多い）の樹脂組成物から得
られた成形材料は実施例１及び２で得られた成形材料と
ほぼ同等の摩耗特性であるが、機械的強度は大きく低下
している。比較例３（ノボラック樹脂とＰＥＳとを溶融
混合）の樹脂組成物から得られた成形材料は実施例１及
び２で得られた成形材料とほぼ同等の摩耗特性である
が、機械的強度は実施例１及び２はもちろんのこと比較
例１よりも低下している。これらのことから、実施例の
樹脂組成物は高強度かつ耐摩耗性材料であることがわか
る。
【００２２】
【発明の効果】以上の実施例からも明らかなように、本
発明の樹脂組成物はノボラック樹脂単独のものと同等以
上の機械的強度を有しており、この樹脂組成物を用いた
成形材料は高強度を有し耐摩耗性に優れていることか
ら、機械的強度が必要とされると共に摺動の生じる機構
部品に特に有用である。
発明の樹脂組成物はノボラック樹脂単独のものと同等以
上の機械的強度を有しており、この樹脂組成物を用いた
成形材料は高強度を有し耐摩耗性に優れていることか
ら、機械的強度が必要とされると共に摺動の生じる機構
部品に特に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 フェノール類１００重量部に対しポリエ
ーテルスルホン樹脂を５〜３０重量部の割合で溶解混合
した系とアルデヒド類とを酸性触媒の存在下で反応させ
て得られることを特徴とするポリエーテルスルホン変性
又は含有ノボラック型フェノール樹脂組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の樹脂組成物を樹脂成分と
し、成形材料全体に対して、補強材としてガラス繊維を
４０〜７０重量％含有することを特徴とするフェノール
樹脂成形材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30214294A JPH08157692A (ja) | 1994-12-06 | 1994-12-06 | フェノール樹脂組成物及び成形材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30214294A JPH08157692A (ja) | 1994-12-06 | 1994-12-06 | フェノール樹脂組成物及び成形材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157692A true JPH08157692A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=17905419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30214294A Pending JPH08157692A (ja) | 1994-12-06 | 1994-12-06 | フェノール樹脂組成物及び成形材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08157692A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012131889A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 摩擦材用フェノール樹脂組成物、変性フェノール樹脂の製造方法及び摩擦材 |
| JP2012251131A (ja) * | 2012-03-05 | 2012-12-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 成形材料 |
-
1994
- 1994-12-06 JP JP30214294A patent/JPH08157692A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012131889A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 摩擦材用フェノール樹脂組成物、変性フェノール樹脂の製造方法及び摩擦材 |
| JP2012251131A (ja) * | 2012-03-05 | 2012-12-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 成形材料 |
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