JP2003530323A - フルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルエーテルの生産 - Google Patents
フルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルエーテルの生産Info
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Abstract
Description
リフルオロメチル)エチルエーテル(又セボフルランとして周知である)を、活
性平衡条件の下の蒸留による産物の除去により又は平衡混合物から産物の抽出に
より、平衡を好適にシフトさせる平衡工程を経て調製する方法である。本法は、
商業的に入手可能な出発物質を基礎として、従来の技術方法に比べ、所望の産物
のより高い収率を供し、一層経済的である。
特許第3,683,092号及び3,689,571号には、120℃で、溶媒
スルホラン中の塩化カリウムを用いて、クロロメチル2,2,2−トリフルオロ
−1−(トリフルオロメチル)エチルエーテル中の塩素とフッ素との置換反応が
開示してあり、米国特許第4,874,901号には、高温(185℃)高圧(
280psi )圧で、更に溶媒を加えることを伴わぬ置換反応が開示してある。塩
素を置換する為に他のフッ素化剤も又使用される。米国特許第5,886,23
9号は、ジイソプロピルエチルアミンハイドロフルオライドを使用し、ヨーロッ
パ特許出願EP0901999A1は、アミン及びフッ化水素(HF)混合物を
使用する。出発物質クロロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオ
ロメチル)エチルエーテルは、商業的に入手できない。米国特許第3,683,
092号によると、米国特許第3,911,024号に記載の通りに1,1,1
,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールから合成できうる、メチル2
,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルエーテルの塩素化
によりそれは調製される。
ルのSVFへの直接フッ素化は、米国特許第3,683,092号に於ける三フ
ッ化臭素及び米国特許第3,897,502号に於けるアルゴン中20%の分子
状フッ素のような極端な反応性があり高価な試薬を使用することが要求される。
、メチル2,2,2−トリクロロ−1−(トリクロロメチル)エチルエーテルへ
と転化される1,1,1,3,3,3−ヘキサクロロ−2−プロパノールを出発
物質として使用し、次いでSVFを与える為に三フッ化臭素によりフッ素化され
る。代わって、メチル2,2,2−トリクロロ−1−(トリクロロメチル)エチ
ルエーテルは、塩素化され、対応のクロロメチルエーテルは、三フッ化臭素を使
用することで多重フッ素化(multipli−fluorinated)され
る。
ニトリルのフッ素化によるSVFの調製法の記載がある。
を基礎とするもしくは、危険な試薬を用いるものである。
ール(HFIP)のSVFに至る為の直接フルオロメチル化はいくつかの特許に
於いて記載がある。米国特許第4,250,334号に於いて、HFIP、HF
、及びホルムアルデヒド(CH2 O)は、冷却トラップ中で、収集されるSVF
を連続的に生産する為に、濃硫酸の存在に於いて加熱される。
ロメチル化に於いて生じた水を封鎖する為に過剰の硫酸又は他の添加物を、添加
することにより改善された。
量比でHFIPより各々約3倍大きい)は、76〜78%の収率を得る為に用い
られるべきである。最終的に、多量の(有機的及び無機的な)廃棄が工程を経て
生じる。
(フルオロメチル)との反応によるSVFの調製法が開示されている。この反応
に於いて、所望の産物は、アセタール副産物を伴って55〜60%の収率で生産
される。
ン生成試薬が使用されなければ、1968年10月28日に提出され、放棄した
米国特許出願第771,365号及び又米国特許第3,689,571号に示さ
れるようにSVFの収率はとても低い。
SVFを取り除く条件の下で、HFIPとCH2 O及びHFとの反応によるSV
Fの調製の為の方法を供する。
により発見され、HFを有する共沸混合物として取り除かれる。この工程の間又
、水は、水とHFとの定沸点混合物(沸点115℃)の蒸留により取り除かれる
。HF共沸点混合物として取り除かれたSVFは、いくつかの方法:(i)水に
よる当該混合物の洗浄(ii)HFではなくSVFを溶解する溶媒による抽出(ii
i )層を分離する為に当該共沸混合物を冷却すること及び(iv)SVFに富む混
合物を得る為に様々な圧力下当該SVF/HF共沸混合物を蒸留することにより
HFから分離される。
及び水ではない他の反応産物により、SVFは平衡から取り除かれる。
とを含む。これは、2つのカラムを備えたリアクターにより達成される。1つは
、HF/SVF混合物を平衡混合物の上方の蒸気から、頭上産物(overhe
ad product)として分離する為に使用される。我々は、SVF及びH
Fが表4に記載した低沸点共沸混合物を形成することを発見した。他のカラムは
、リアクター中の液体から送られ、足元の産物(bottom product
)としてHF/水定沸点混合物を取り除く。この第2のカラムからの頭上の蒸留
物は、当該リアクター中へ回収される。
で沸騰するので過剰のHFを含みうる。〔本文を通じて、当該用語SVF/HF
共沸混合物の使用は、実際の共沸混合物及び余剰のHFを含む時の共沸混合物を
含むことを意味する。〕「HF/SVF共沸混合物」と呼ばれる、第一カラム由
来の頭上の(産物)は、純粋なSVFを得る為及びHFを反応/蒸留工程へ戻す
為のいくつかの分離方法の1つへと進められる。
単に分離できうる。当該SVFは約99%の純度を有する。
下の第2節を参照のこと)を有する抽出法により、HFから分離できうる。SV
Fの抽出の後、HFは反応の為に回収され、当該SVFは、溶媒から分離され、
所望の純度へと精製される。
F/SVF混合物の組成に依存し、冷却により分離はより低い温度で始まる。当
該SVF/HF比率は、各層で異なる。富んだSVFを有する分離された層は、
より低い沸点産物としてSVF/HF共沸混合物及びより高い沸点産物として過
剰のSVFを得る為に蒸留されうる。HFに富む層は反応/蒸留工程へ戻されう
る。
VF/HF共沸混合物の組成を変化させることによる(表4)。より高いSVF
含量を有する共沸混合組成物は、より低い沸点産物として少ないSVF及び純粋
なより高い沸点産物として過剰のSVFを含む共沸混合物を得る為に、様々な圧
力で蒸留されうる。
ロメチル)エトキシ〕メチル}エーテル(化合物A)、ホルムアルデヒドジ〔2
,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール(化
合物B)、ホルムアルデヒドフルオロメチル〔2,2,2−トリフルオロ−1−
(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール(化合物C)、及びビス(フルオロ
メチル)エチル(化合物D)が発見された。バッチ試験に於いて、蒸留の最終迄
に、殆ど検出できないレベル迄にそれらの濃度が減少したことが分かった。4つ
の全ての化合物は、以下の平衡式により更なるSVFを生じる連続的な蒸留の間
同じように反応するであろう。
9,898号、国際出願WO97/30961、及び国際出願WO97/253
03)に報じられており、これら刊行物はSVFの情報源として用いられた。
ル、(式中、nは小さな数でありR1 及びR2 は水素、アルキル基、又はハロア
ルキル基であるが、R1 及びR2 はある式に於いて水素ではない)は反応/蒸留
条件下でそれらの開始物質に逆戻りする。当該ハロアルキル基が1,1,1,3
,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピルの時SVFが形成されるであろう。
者に於いて明白であろう。連続条件下で反応物は、蒸留系に添加されうる。新し
い成分の量は、連続的に回収される反応物の量により減少する。反応/蒸留は、
所望の処理量を維持する為に、他の反応物及び、水とHFの混合物からSVF共
沸混合物を分離することが可能且つ十分なサイズのカラム例えば再沸騰器により
連続的に運転されなければならない。この工程に於いて、装置は、HF及びSV
Fの分離に関連し又、純粋なSVF及び連続的な回収の為の流れを司る。条件は
反応と蒸留の双方に対して最適に近いように調節するべきである。
を供する為にHFの理論的な過剰量で行わなければならない。工程は、HFIP
に対し15〜18又は好適には25〜30モル当量のHFで首尾良く行われる。
デヒド(CH2 O)」は、例えば好適には、トリオキサンのようなホルムアルデ
ヒドポリマー等、及びパラホルムアルデヒド等を意図する。
適に、反応性の蒸留は、容器温度45〜75℃を確保する30〜40psigの自己
圧力下で行われうる。
からSVFを抽出することを含む。
的に抽出しなければならない。 2.疎水性でなければならない。 3.実体的な量のHFを抽出しない。 4.実体的な量のCH2 O又はそのポリマー形態を抽出してはならない。 5.当該溶媒は、SVFから容易に分離可能でなければならない。
評価されて来た。溶媒/HF系に於けるSVF及びHFIPの分配は、25℃で
少量のSVF又はHFIPと特殊な溶媒の同体積の2相混合物との混合により測
定される。平衡に至る為の十分な混合の後、溶媒中で見られた最初の化合物の分
率が、ガスクロマトグラフィー(GC)及び標準品を用いた定量により決定され
た。当データは表1に与えられた。
ある。これらの溶媒の中で、HC−0.8油が優れていると示している。一方、
検討した溶媒いづれもHFから任意の多量のHFIPを抽出しない。これらのデ
ータから、CFC溶液は又抽出の為の良い候補であることを示すであろう。故に
、先に述べた要件を満足する、クロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボ
ン、ペルフルオロハイドロカーボン、ペルフルオロエーテル、ハイドロカーボン
及び他の溶媒は、平衡をシフトさせる為に最適であると期待される。
水HF、ホルムアルデヒド及びHC−0.8の混合物に添加することにより、行
われる。SVP及び他の産物(下記を参照のこと)は、溶媒により抽出された。 層は分離され、更にHC−0.8油が添加され、当該反応は、更なる進展が見
られなくなる迄続けた。
た。好適に、反応温度は60〜70℃に維持されるべきである。高い転化を達成
する為に、HF及びCH2 O両方が過剰のHFIPより多く存在しなければなら
ない。好適に、過剰のCH2 Oの50〜100%分子量、及び1000モル過剰
量迄のHFが使用された。
で、重要ではない。バッチ反応に於いて、抽出の頻度は、効率的に平行をシフト
させ反応時間を短縮する為の重要な因子である。理想的には、工程は連続抽出条
件下で行われるべきである。
率は、HFIPのフルオロメチル化に於いて生産された水を封鎖する為に、過剰
の硫酸又は他の添加物を添加することによって改善される。HFは水を封鎖する
為の試薬として働くことは周知である。従って、米国特許第4,469,898
号の教示することは、更なる水を封鎖する試薬を使用することである。本発明の
文章中で、そのような更なる水封鎖試薬の使用は必須ではなく、抽出工程は、H
F出発物質以外の、水封鎖試薬の不在に於いて有益に実行することが出来うるこ
とが分かる。
産物(A−D)に加えて、蒸留の後、少量のホルムアルデヒドメチル〔2,2,
2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール(化合物E
)があったと分かった。
3%のSVF、1%のHFIP、8%のB、15%のA及び11%のCである。
少量のHFIPは、水による洗浄により抽出物から取り除かれた。HC−0.8
抽出物の蒸留は、50〜75%の単離されたSVF収率を与える。
資源となりうる。アセタールCは、HC−0.8抽出物の蒸留に耐えられず、S
VF及びホルムアルデヒド(実施例7を参照のこと)に逆戻りする。エーテルD
,E及び先に記述した一般化された公式のポリエーテルは又反応条件下でそれら
の出発物質に逆戻りすることが期待される。従って、HFIPとHF及びCH2
Oとの反応により形成される有為な副産物並びに溶媒及び未反応のHFIPは回
収でき、既存の工程より、一層環境的及び商業的に魅力のある工程にする。
記述される。
棒を装備する0.3LのMonelリアクターに於いて、トリオキサン(15.
0g,CH2 Oとして0.5mol ,67%余剰に)を充填した。当該リアクター
を−30℃に冷却し、排気して、無水HF(175g,8.75mol )及びHF
IP(56.0g,0.333mol )を装填した。混合物を加熱し、蒸留を大気
圧で開始した。物質105gを沸点19〜20℃で収集した。更にHF(139
g)を加え、沸点19℃で第2留分(157g)を得る迄蒸留を続けた。HFの
他の一部(157g)を導入し、19℃で第3留分を生じるまで蒸留を続けた。
試料と水を混合することにより、組み合わせた蒸留物を分析し、有機層を分離及
びGCにより分析した。純度>99%で全37.4g(0.187mol )のSV
Fを単離した。容器試料を水に入れ、水酸化カリウム溶液により中性化し、21
.1g(0.126mol )の出発HFIPを示す外部標準で、GC−MSにより
分析した。このようにして、転化率は62%であり、そしてSVFの収率は92
%であった。
導かれた(表2を参照のこと)。蒸留物及び容器成分を、未反応のHFIP残留
物及びSVF生成物の量を決定する為に、先に記載したように分析した。
の調製。
.3mol )HFIP(169.7g,1.01mol. HFIP 237%過剰)
、及びHF(362.4g,18.12mol )を1.0Lの容器に装填した。 混合物を、18〜20psigの圧力で蒸留した。SVFは99.5%超の純度を
有し、水により洗浄した試料から得た。同時に、容器試料(約10g以下)を水
により洗浄し、テトラクロロヘキサフルオロブタンとハロカーボン0.8油(2
×2ml)との混合物で抽出し、反応の進行をモニタリングする為にその抽出物を
GCにより分析した(表3を参照のこと)。反応/蒸留の約6時間後、水を容器
に添加し、容器中の成分を水酸化カリウム溶液で中性にし、未反応のHFIPを
回収する為に、大気圧で蒸留した。 全99.6gの(0.593mol )HFIPを有する沸点58〜60℃(99
%HFIP)及び67〜98℃(39%HFIP)を有する2つの留分が回収さ
れた。HFIPの転化率は29%及びSVFの収率は79%であった。
分離し、秤量し氷水と混合した。各層由来の氷水から分離したSVFを収集し秤
量した。 低層、重量 30.4g 氷水 140.1g SVF分離物 27.1g 低層におけるHF/SVF 11:89 上層、重量 125.1g 氷水 377.9g SVF分離物 30.1g 上層におけるHF/SVF 76:24 両層からの全SVF 57.2g SVF回収率% 57.2/155.8×0.37= 99
も驚く程SVFに富む。この濃縮された混合物は、蒸留により容易に純粋なSV
F及びHF/SVF共沸混合物へと分離される。
SVFを分離すること。
とHFとの組成を列挙する。65psiaで得た当該共沸混合物は45%のSVFを
含む。この組成の混合物を、低沸点成分として20%のSVF及び高沸点成分と
して純粋SVFを含む共沸点混合物を得る為に、15psiaで蒸留できうる。
調製。
Monelリアクターを使用した。トリオキサン(10.9g,0.12mol )
を当該リアクターに入れ、リアクターを閉じ、−30℃に冷却し、排気及び無水
HF(36.6g,1.83mol )を装填した。混合物をマグネティックスター
ラーを使用し撹拌しながら30℃迄温ため、よって圧力が10psig上昇した。H
FIP(30.3g,0.18mol )をN2 により圧縮したボンベから、添加し
た。当該リアクターを、60〜65℃、16〜33psigで6時間に渡り加熱した
。試料(7.93g)を氷水(49.7g)に注入し、有機層(1.56g)を
分離及びGCにより分析した。有機混合物は、5%のE、10%のHFIP、5
5%のSVF及び30%の化合物A〜Cで構成される。試料(0.9g)中のS
VFの量は、全SVFの23%と計算できうる。
0〜62℃、38〜40psigで1時間に渡り続けた(系内にN2 がいくらか存在
した)。HC−0.8抽出物の95gを取り出し、8%SVFを示すようにした
。HC−0.8の他の一部(70g)を添加し、油層を約1時間後に取り除いた
。第2抽出物中のSVF含有率は5%であった。複合HC−0.8抽出物と共に
、更なるSVFが本質的に抽出されなくなる迄反応を続けた。組み合わさった抽
出物を、28時間で4.5%又は18.3g,0.092mol のSVF含有率を
有し、全量で391g収集した。抽出物中の生成物の組成は2%のD、60%の
SVF、3%のHFIP、4%のB、15%のC、及び13%のAであった。
った。10gのこの溶液を、13.3gの新しい溶液を得る為に、水酸化アンモ
ニウムにより中性にし、HFIP濃度を決定する為にGC−MSにより分析した
。水中及びHC−0.8抽出物0.3g又は0.18mol 中のHFIP全量は、
0.51%であることが分かった。従って、HFIPの転化率は90%及び、直
接的なSVF収率は57%であった。副産物から利用可能な量は計算に入れなか
った。
製。
onelリアクターに於いて、トリオキサン(32.4g,0.36mol 又は1
.08mol CH2 O)を装填した。当該リアクターを閉じ、−30℃へ冷却、排
気し、無水HF(125g,6.25mol )を入れた。混合物をマグネティック
スターラーを使用し撹拌しながら56℃に加熱し、圧力が29psig上昇した。H
FIP(89.3g,0.523mol )をN2 により圧縮されボンベから添加し
、しかる後HC−0.8(70g,40.5ml)を添加した。反応を50〜60
psig圧力で進めた。
とが分かった。HC−0.8の他の一部(71g)を添加し、60〜65℃で抽
出物中にSVF発見されなくなる迄、いくつかの油の部分を取り除きながら及び
、これらの部分の殆どを置換しながら反応を続けた。組み合わされた抽出物の重
さは1228gであり3.7%のSVF含有率を有する。全生産物の組成は:1
%のD、1%のHFIP、63%のSVF、8%のB、11%のC及び15%の
Aであった。
.8抽出物の蒸留は:99.7%のSVF並びに微量のB及びEからなり58〜
59℃の沸点を有する産物42.8g;第2留分に於いて70〜130℃の沸点
を有し、9%のSVF、29%のB、58%のHC−0.8及び微量のEから成
る産物を与えた。第2分留を採取する間、コンデンサーに於いて、白い結晶化産
物(CH2 Oのポリマー)の沈着があった。蒸留物質又は容器中にCは認められ
なかった。最初のHC−0.8溶液に基づくSVFの全量は47.8g又は0.
243mol であった。未反応のHFIPの量は、8.4g又は0.05mol であ
り副産物から回収可能な当該SVFを考慮せず、消費されたHFIPに基づいて
、SVFの転化率91%及び収率50%と計算された。
onelリアクターに対して、A(20.6g,0.054mol )を加えた。当
該リアクターを閉じ、−30℃に冷却し、排気し、無水HF(25g,1.25
mol )及びHC−0.8(44g)を入れ、反応混合物を60〜70℃に加熱し
た。HC−0.8抽出物(28g)を使用した1.5時間後、反応を実施例7に
記載の複合的な抽出条件の下で続けた。SVF含有率3.9%の全量284gの
HC−0.8抽出物が収集され、11.1g又は0.055mol の物質と計算さ
れた。HC−0.8溶液(0.3%)中のAの含有率に基づき、SVFの転化率
は96%及び収率は53%であることが分かった。
であろう、並びに本発明の精神及び領域から出発せず、様々な改良や進展がなさ
れうる。
Claims (22)
- 【請求項1】 A)蒸留条件下又はB)選択的にセボフルランを抽出できる
溶媒の存在に於いて又は2次的な添加により1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロ−2−プロパノールとホルムアルデヒド及びフッ化水素とを反応させるこ
とを含んで成るフルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロ
メチル)エチルエーテル(セボフルラン)を調製する為の方法。 - 【請求項2】 蒸留条件下で1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2
−プロパノールとホルムアルデヒド及びフッ化水素の理論的な過剰量との反応を
含んで成る請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 前記蒸留が上昇した圧力により行われる、請求項2記載の方
法。 - 【請求項4】 フルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフル
オロメチル)エチルエーテルが、反応混合物から蒸留によりフッ化水素を有する
共沸混合物として取り除かれる、請求項2記載の方法。 - 【請求項5】 反応条件下で保持されること又は当該反応へと回収されるこ
とにより反応の副産物、ビス{〔2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオ
ロメチル)エトキシ〕メチル}エーテル、ホルムアルデヒドジ〔2,2,2−ト
リフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール、ホルムアルデヒ
ドフルオロメチル〔2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エ
チル〕アセタール、ホルムアルデヒドメチル〔2,2,2−トリフルオロ−1−
(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール、及びビス(フルオロメチル)エー
テルをフルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)
エチルエーテルへ転化することを更に含んで成る、請求項2記載の方法。 - 【請求項6】 フルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフル
オロメチル)エチルエーテルが、テトラクロロヘキサフルオロブタンを使用して
そのフッ化水素共沸混合物から抽出される請求項2記載の方法。 - 【請求項7】 フルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフル
オロメチル)エチルエーテルを溶解し、フッ化水素中で不溶性である溶媒が、フ
ッ化水素からフルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメ
チル)エチルエーテルを抽出する為に用いられる、請求項6記載の方法。 - 【請求項8】 フルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフル
オロメチル)エチルエーテルが、2つの層を確立する為に、冷却することにより
フッ化水素から分離され、この層の1つは、蒸留によって純粋なエーテルが得ら
れるフルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エ
チルエーテルに富む請求項2記載の方法。 - 【請求項9】 蒸留により純粋なフルオロメチル2,2,2−トリフルオロ
−1−(トリフルオロメチル)エチルエーテルが得られうるより高い含有率の共
沸混合物を得る為、様々な圧力での蒸留により共沸混合物の組成を変えることで
フッ化水素共沸物からフルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフ
ルオロメチル)エチルエーテルが分離される請求項2記載の方法。 - 【請求項10】 水が、フッ化水素を有する定沸点混合物として反応混合物
から取り除かれる請求項2記載の方法。 - 【請求項11】 セボフルランを選択的に抽出できる溶媒の存在に於いて又
は二次的な添加により、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパ
ノールとホルムアルデヒド及びフッ化水素との反応を含んで成る、請求項1記載
の方法。 - 【請求項12】 セボフルランを選択的に抽出することができる溶媒は、ク
ロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボ
ン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンから成る群から選択される、請
求項11記載の方法。 - 【請求項13】 セボフルランを選択的に抽出することが出来る溶媒がHC
−0.8油である、請求項12記載の方法。 - 【請求項14】 a)セボフルラン、ビス{〔2,2,2−トリフルオロ−
1−(トリフルオロメチル)エトキシ〕メチル}エーテル、ホルムアルデヒドジ
〔2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール
、ホルムアルデヒドメチル〔2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメ
チル)エチル〕アセタール及びホルムアルデヒドフルオロメチル〔2,2,2−
トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール;を含んで成る
HC−0.8油を産する為に、HC−0.8油の存在に於いて又は2次的な添加
により、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールとホルム
アルデヒド及びフッ化水素とを反応させ; b)セボフルラン及び残留HC−0.8油溶液を産する為に、前記HC−0.
8溶液からセボフルランを分離し; c)当該方法へと残留HC−0.8溶液を回収することを含んで成る請求項1
3記載の方法。 - 【請求項15】 選択的にセボフルランを抽出できる溶媒の存在に於いて又
は、添加により、前記ビス{〔2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロ
メチル)エトキシ〕メチル}エーテルとフッ化水素とを反応させることにより、
更にセボフルランを調製することを含んで成る請求項14記載の方法。 - 【請求項16】 セボフルランを選択的に抽出することができる溶媒が、ク
ロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボ
ン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンから成る群から選択される、請
求項15記載の方法。 - 【請求項17】 セボフルランを選択的に抽出することが出来る溶媒が、H
C−0.8油である請求項16記載の方法。 - 【請求項18】 セボフルランを選択的に抽出することが出来る溶媒の存在
に於いて又は添加により、前記ホルムアルデヒドジ〔2,2,2−トリフルオロ
−1−(トリフルオロメチル)エチル〕アセタール及びホルムアルデヒドフルオ
ロメチル〔2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル〕ア
セタールとフッ化水素及びホルムアルデヒドとを反応させることにより、セボフ
ルランを調製することを更に含んで成る請求項14記載の方法。 - 【請求項19】 セボフルランを選択的に抽出することが出来る溶媒が、ク
ロロフルオロカーボン、クロロハイドロカーボン、ペルフルオロハイドロカーボ
ン、ペルフルオロエーテル及びハイドロカーボンから成る群から選択される、請
求項18記載の方法。 - 【請求項20】 セボフルランを選択的に抽出することが出来る溶媒が、H
C−0.8油である請求項19記載の方法。 - 【請求項21】 一般式R1 O(CH2 O)nR2 のポリエーテル、(式中
、nが小さな数であり、R1 及びR2 が水素、アルキル基、又はハロアルキル基
(特に1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル基)であるが、
R1 及びR2 は同じ式に於いて水素ではない)を蒸留又は抽出条件下で使用する
、請求項1記載の方法。 - 【請求項22】 フルオロメチル2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフ
ルオロメチル)エチルエーテル及びフッ化水素の共沸混合物。
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