CN113943214B - 一种运用于七氟烷生产的工艺 - Google Patents
一种运用于七氟烷生产的工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113943214B CN113943214B CN202111331517.5A CN202111331517A CN113943214B CN 113943214 B CN113943214 B CN 113943214B CN 202111331517 A CN202111331517 A CN 202111331517A CN 113943214 B CN113943214 B CN 113943214B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sevoflurane
- reaction
- gas
- fluorine
- methyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- DFEYYRMXOJXZRJ-UHFFFAOYSA-N sevoflurane Chemical compound FCOC(C(F)(F)F)C(F)(F)F DFEYYRMXOJXZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- 229960002078 sevoflurane Drugs 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- VNXYDFNVQBICRO-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropane Chemical compound COC(C(F)(F)F)C(F)(F)F VNXYDFNVQBICRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 6
- 238000005086 pumping Methods 0.000 abstract description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- FQFKTKUFHWNTBN-UHFFFAOYSA-N trifluoro-$l^{3}-bromane Chemical compound FBr(F)F FQFKTKUFHWNTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 6
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 6
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 5
- SGAMQLNREKTWEK-UHFFFAOYSA-N fluoro(fluoromethoxy)methane Chemical compound FCOCF SGAMQLNREKTWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003983 inhalation anesthetic agent Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 5
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 5
- HHYFUCXZHKDNPT-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethoxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)OCCl HHYFUCXZHKDNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- DPYMFVXJLLWWEU-UHFFFAOYSA-N desflurane Chemical compound FC(F)OC(F)C(F)(F)F DPYMFVXJLLWWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000005514 two-phase flow Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004334 fluoridation Methods 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- GOLQVYPDENEMOC-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethoxy)-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)OCCl GOLQVYPDENEMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 208000003443 Unconsciousness Diseases 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N ammonium fluoride Chemical compound [NH4+].[F-] LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical compound ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L chromium(6+);oxygen(2-);difluoride Chemical compound [O-2].[O-2].[F-].[F-].[Cr+6] QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 229960003537 desflurane Drugs 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000002695 general anesthesia Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000000944 nerve tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004812 organic fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种运用于七氟烷生产的绿色环保新工艺，利用六氟异丙基甲醚与氟气发生取代反应生成七氟烷，反应在微通道反应器中进行。六氟异丙基甲醚和氟气分别经由计量泵同步泵入微反应器单元的两个进口中；再通过一层镍质基材后进入微通道混合器中混合并反应；最后通过镍质基材和微反应器单元的出口进入收集罐，由该反应器生产得到的七氟烷产品质量稳定、生产过程绿色环保且反应过程易控制，适应于工业化的生产。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种运用于七氟烷生产的绿色环保新工艺。
背景技术
吸入麻醉剂是一类化学性质不太活泼的气体或小分子量、低沸点的液体。与空气或氧气混合后，经呼吸进入肺部，扩散进入血液，分布至神经组织而发挥全身麻醉作用。氟化醚类化合物具有有效的吸入麻醉性，其主要品种包括地氟醚(CF3CHFOCHF2)、安氟醚(ClFCHCF2OCHF2)和七氟醚[(CF3)2CHOCH2F]等。其中七氟醚具有让人快速失去知觉性与快速恢复性，这是当代吸入式麻醉剂的理想特性，因而它成为一种特别优选的吸入式麻醉剂。七氟醚在常温常压下为无色透明、带香味、无刺激性的挥发性液体，无腐蚀性。七氟醚的沸点为58.6℃，密度为1.52g/cm3，20℃下的饱和蒸气压为20.9kPa，在空气和氧气中不燃烧、不爆炸，血/气分配系数为0.63，油/气分配系数为53.4。在通常条件下性质稳定，14℃下在棕色带聚乙烯盖的瓶子中可长期稳定储存。
目前，七氟烷的合成路线通常有以下几种方法：
通过氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚与过量的氟化钾，在120℃的高沸点溶剂中，以氟取代氯甲基的反应方法合成；通过六氟异丙醇和硫酸二甲酯与氢氧化钠溶液的反应，随后用三氟化溴氟化所得的氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚生产七氟烷；氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚用含20％氟的氩氟化法；利用氟化氢、甲醛和硫酸或其他脱水剂进行六氟异丙醇的氯甲基化反应法；六氟异丙醇与双(氟甲基)醚反应；高温与高压的条件下，氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚与纯氟化钾反应。
ChialangHuang等于1989年披露了通过氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚与纯氟化钾，在20～50℃下以氟取代氯甲基化的反应的合成方法。该方法反应试剂三氟化溴价格昂贵，遇酸反应放出剧毒溴和氟气，且反应转化率较低，不适合工业化生产。美国专利US3683092与US3689571披露了使用七氟烷作为吸入麻醉剂，及通过氯甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚与过量的氟化钾，在120℃的高沸点溶剂中，以氟取代氯甲基的反应的合成方法。这些专利还公开了通过六氟异丙醇和硫酸二甲酯与氢氧化钠溶液的反应，随后用三氟化溴氟化所得的甲基2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基醚生产七氟烷的方法。美国专利US4328376公开了在从类似于美国专利US3689571中所述方法中产生的副产品烯烃中分离七氟烷的方法。这些生产方法成本高，无法在工业上使用。
美国专利US4874902披露了六氟丙基氯甲基醚或六异氟丙基甲基醚与三氟化溴反应制备七氟烷的方法。该反应所用的氟化试剂三氟化溴，价格昂贵，且其与酸接触能放出剧毒的溴蒸汽和氟，遇水猛烈反应，放出剧毒烟雾，不适合工业化生产。Okazaki等人通过电化学氟化反应得到了氟甲基醚。德国专利DE2520962介绍了在125℃～149℃与氟氧化铬存在下，由氯甲基醚与氟化氢合成氟甲基醚。Bensoam等人介绍了通过与四烷基膦盐的卤交换合成氟甲基醚。德国专利DE2823969公开一种通过相应的有机氯化物或溴化物与特选的氢氟化胺反应制备包括一氟代甲基醚的有机氟化物的方法。美国专利US6100434报道了一种新的方法来制备七氟烷，以六氟异丙醇为起始原料，经氯甲基化反应，制备六氟异丙基氯甲基醚，然后与氟化钾进行氟化反应，经精馏提纯后得七氟烷。该反应路线短，转化率高，也是目前七氟烷主要的工业化合成方法。吕绪春等用六氟异丙醇与多聚甲醛在无水三氯化铝的催化下，获得六氟异丙醇氯甲醚。刘晓波等报道用六氟异丙醇与多聚甲醛反应，获得了86％收率的六氟异丙醇氯甲醚，同样的没有介绍使用溶剂，存在反应过程中失控的风险。
然而，以上公开报道的方法使用了复杂的试剂，并且易产生难以处理的三废，导致在无法在工业上运用。而合适工业化生产的六氟异丙基甲醚的制备方法，是安全生产七氟烷的重要保证，因此选择合适的反应体系，确保产品的质量稳定，减少三废，降低成本，符合绿色环保的要求是重中之重。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种运用于七氟烷生产的绿色环保新工艺，技术方案如下：
将氟气或氟气/氮气的混合气体与六氟异丙基甲醚通入微通道反应器中，控制反应温度-10～0℃，反应时间10～30s，收集反应液；碳酸氢钠水溶液洗涤到中性，干燥；精馏，收集沸点在58～59℃的产物，即得七氟烷。
反应如下：
优选的，所述六氟异丙基甲醚的流速为0.4～0.5mL/min，氟气的流速为6～7mL/s。
进一步的，所述氟气/氮气的混合气体中氟气与氮气的体积比为10～30：70～90。
进一步的，所述微通道反应器中微通道混合单元的管道内衬负载有纳米多孔氟化铝颗粒。
本发明以六氟异丙基甲醚与氟气发生取代反应生成七氟烷，现有技术中大都先生产中间体六氟异丙基氯甲基醚，然后用中间体与氟化钾或三氟化溴进行反应，但反应过程大都难以控制，且易产生部分有毒的副产物，不利于工厂化的生产。因此，先合成六氟异丙基甲醚成为了一条较为环保绿色的合成路线，而选用氟气直接进行取代避免了有毒副产物的生成。然而，本发明人发现该合成线路中氟气与中间产物反应的比例、反应温度以及反应速率难以控制。
微通道反应近几年在有机化学的合成领域得到了迅速的发展，尤其是在有机化学危险工艺，比如：重氮化反应，硝化反应，高温高压反应，氟化反应，有着广阔的应用。与传统尺度上的常规反应器相比，微通道反应器体现出许多独特的、内在的优点：微小的反应体积、极大的比表面积及其独特的层流传质等特性使得微通道反应器具有常规反应器无可比拟的传热、传质和优良的混合性能。这些传热、传质上的优势可在有机合成反应中得到充分的体现。
本发明人选用新的合成路径并结合微通道反应器生产七氟烷，形成稳定的气液反应体系，反应过程安全平稳、产品质量控制稳定，且合成过程绿色环保。但本发明人通过实验发现微通道反应器中气相的流速对反应速率、传热过程以及产品产率均有不同程度的影响。随着气相流量的增大，两相流流速增大，两相流压降逐渐增大，但气相流量增大达到一定程度后，压降变化趋于平缓，甚至出现压降减小的趋势；这是因为，随着气相流量的增大，通道内空隙率增大，从而导致气液两相流的压降减小。而当氟气的流速控制在6～7mL/s时，该反应过程比较平稳，且不会出现反应热聚居的现象，在本发明设置的工艺条件下利用微通道技术生产的七氟烷产品质量控制稳定，生产过程绿色环保，适合工业生产的要求。
附图说明
图1是氟化微通道反应器示意图1。
图2是氟化微通道反应器示意图1。
图3是六氟异丙基甲醚GC-MASS图。
图4是七氟烷GC-MASS图。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。实施例中涉及的操作如无特殊说明，均为本领域常规技术操作。
本发明对照例及实施例中部分原材料参数如下：
纳米多孔氟化铝颗粒，比表面积：75.0m2/g，孔容：0.29cm3/g，西安近代化学研究所。
六氟异丙基甲醚，CAS号13171-18-1，购于三明市海斯福化工有限责任公司。
实施例1
本发明以六氟异丙基甲醚与氟气发生取代反应生成七氟烷，其中六氟异丙基甲醚与氟气的反应在微通道反应器中进行。六氟异丙基甲醚和氟气分别经由计量泵同步泵入微反应器单元的两个进口中；再通过一层镍质基材后进入微通道混合器中混合并反应，最后通过镍质基材和微反应器单元的出口进入收集罐，通过该反应器生产得到的七氟烷产品质量稳定、生产过程绿色环保且反应过程易控制。
上述制备七氟烷的微通道反应装置参见图1所示。
一种绿色环保的七氟烷生产工艺，包括以下步骤：
六氟异丙基甲醚和氟气分别经由计量泵同步泵入微反应器单元的两个进口中，六氟异丙基甲醚的流速为0.5mL/min，氟气的流速为7mL/s；
六氟异丙基甲醚和氟气通过一层镍质基材后进入微通道混合器中混合并反应，反应器温度控制在﹣5℃，反应时间为20s，再通过镍质基材和微反应器单元的出口进入收集罐；
将收集罐中的产物用2wt％碳酸氢钠水溶液洗涤到中性、干燥后进行精馏，收集沸点在58～59℃的馏分即得七氟烷，七氟烷收率为90％，纯度为99.5％。
所述微通道反应器中微通道混合单元的管道内衬负载有纳米多孔氟化铝颗粒。
实施例2
一种绿色环保的七氟烷生产工艺，包括以下步骤：
S1六氟异丙基甲醚和氟气分别经由计量泵同步泵入微反应器单元的两个进口中，六氟异丙基甲醚的流速为0.5mL/min，氟气的流速为6mL/s；
S2六氟异丙基甲醚和氟气通过一层镍质基材后进入微通道混合器中混合并反应，反应器温度控制在﹣5℃，反应时间为25s，再通过镍质基材和微反应器单元的出口进入收集罐；
S3将收集罐中的产物用2wt％碳酸氢钠水溶液洗涤到中性、干燥后进行精馏，收集沸点在58～59℃的馏分即得七氟烷，七氟烷收率为89％，纯度为99.1％。
所述微通道反应器中微通道混合单元的管道内衬负载有纳米多孔氟化铝颗粒。
对比例1
一种运用于七氟烷生产的工艺，包括以下步骤：
S1在100mL的高压釜内，加入六氟异丙基甲醚36.5克，氮气吹扫系统三遍，磁力搅拌，冷却到-50℃，再通入20％的F2/N2混合气体，氟气与氮气的体积比为20：80，控制温度为﹣40℃，保温0℃反应10小时。结束反应。水洗到中性，干燥后得到原料六氟异丙基甲醚36g，未得到产品。
对比例2
一种运用于七氟烷生产的工艺，包括以下步骤：
S1在100mL的高压釜内，加入8g纳米氟化铝，六氟异丙醇甲醚36.5克，氮气吹扫系统三遍，磁力搅拌，冷却到-50℃，再通入20％的F2/N2混合气体，氟气与氮气的体积比为20：80，控制温度为﹣40℃，保温0℃反应10小时。结束反应。水洗到中性，干燥后精馏得到七氟烷，收率为52％，纯度为90.5％。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。
Claims (2)
1.一种运用于七氟烷生产的工艺，其特征在于，包括以下步骤：
将氟气或氟气/氮气的混合气体与六氟异丙基甲醚通入微通道反应器中，控制反应温度-10～0℃，反应时间10～30s，收集反应液；碳酸氢钠水溶液洗涤到中性，干燥；精馏，收集沸点在58～59℃的产物，即得七氟烷；
所述微通道反应器中微通道混合单元的管道内衬负载有纳米多孔氟化铝颗粒；
所述六氟异丙基甲醚的流速为0.4～0.6mL/min；所述氟气或氟气/氮气的混合气体的流速为6～7mL/s。
2.如权利要求1所述运用于七氟烷生产的工艺，其特征在于：所述氟气/氮气的混合气体中氟气与氮气的体积比为10～30：70～90。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111331517.5A CN113943214B (zh) | 2021-11-11 | 2021-11-11 | 一种运用于七氟烷生产的工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111331517.5A CN113943214B (zh) | 2021-11-11 | 2021-11-11 | 一种运用于七氟烷生产的工艺 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113943214A CN113943214A (zh) | 2022-01-18 |
| CN113943214B true CN113943214B (zh) | 2023-12-19 |
Family
ID=79337681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111331517.5A Active CN113943214B (zh) | 2021-11-11 | 2021-11-11 | 一种运用于七氟烷生产的工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113943214B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3897502A (en) * | 1971-10-22 | 1975-07-29 | Airco Inc | Process for making fluorinated ethers |
| US5969193A (en) * | 1997-08-18 | 1999-10-19 | Medeva Pharmaceuticals Pa, Inc. | Method for the preparation of sevoflurane |
| US6469219B1 (en) * | 2000-03-16 | 2002-10-22 | Halocarbon Products Corporation | Production of fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether |
| CN101735026A (zh) * | 2008-11-17 | 2010-06-16 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 制备氯甲基-1,1,1,3,3,3-六氟异丙基醚的方法 |
| WO2010096959A1 (zh) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 制备氯甲基-1,1,1,3,3,3-六氟异丙基醚的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004065340A1 (en) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Baxter International Inc. | Process for recovery of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol from the waste stream of sevoflurane synthesis |
| US8729313B2 (en) * | 2011-08-15 | 2014-05-20 | Baxter International Inc. | Process for the manufacturing of sevoflurane |
-
2021
- 2021-11-11 CN CN202111331517.5A patent/CN113943214B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3897502A (en) * | 1971-10-22 | 1975-07-29 | Airco Inc | Process for making fluorinated ethers |
| US5969193A (en) * | 1997-08-18 | 1999-10-19 | Medeva Pharmaceuticals Pa, Inc. | Method for the preparation of sevoflurane |
| US6469219B1 (en) * | 2000-03-16 | 2002-10-22 | Halocarbon Products Corporation | Production of fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether |
| CN101735026A (zh) * | 2008-11-17 | 2010-06-16 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 制备氯甲基-1,1,1,3,3,3-六氟异丙基醚的方法 |
| WO2010096959A1 (zh) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 制备氯甲基-1,1,1,3,3,3-六氟异丙基醚的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 新型吸入式麻醉剂七氟醚的研究进展;于剑昆;赵巍;张志勇;牛学坤;于文杰;;化学推进剂与高分子材料(03);摘要 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113943214A (zh) | 2022-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1474371B1 (en) | Integrated process for synthesizing alcohols, ethers, and olefins from alkanes | |
| US6713655B2 (en) | Integrated process for synthesizing alcohols, ethers, aldehydes, and olefins from alkanes | |
| US6486368B1 (en) | Integrated process for synthesizing alcohols, ethers, and olefins from alkanes | |
| US6465699B1 (en) | Integrated process for synthesizing alcohols, ethers, and olefins from alkanes | |
| JPH0134209B2 (zh) | ||
| CN110981846A (zh) | 采用带静态混合器的管式反应器制备碳酸乙烯酯的方法 | |
| CN101314560B (zh) | 七氟烷的合成方法 | |
| JPH05255146A (ja) | 沃化ペルフルオロアルキルの合成 | |
| CN102304024A (zh) | 一种二氟乙醇的合成方法 | |
| CN113943214B (zh) | 一种运用于七氟烷生产的工艺 | |
| CN104926597A (zh) | 一种肺腔通气液的制备方法 | |
| CN108752172B (zh) | 一种合成六氟异丙基甲基醚的方法 | |
| CN103288587B (zh) | 一种全氟烷烃的制备方法 | |
| CN116874344A (zh) | 连续制备e-1,1,1,4,5,5,5-七氟-4-(三氟甲基)戊-2-烯的方法 | |
| CN101128412B (zh) | 氟化醚的合成 | |
| CN112794787B (zh) | 气相连续制备3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)-1-丙烯的方法 | |
| CN115814737A (zh) | 一种连续化制备四氟乙烷-β-磺内酯的装置及其方法 | |
| CN115433158A (zh) | 四氟乙烷-β-磺内酯的生产方法 | |
| US5629458A (en) | Process for the preparation of 2 2 2 trifluoroethanol | |
| CN101456787A (zh) | 一种氟化氢加成反应催化剂及含氟烷烃的制备方法 | |
| CN104650010A (zh) | 一种六氟环氧丙烷的制备方法 | |
| CN101312931B (zh) | 五氟乙烷的生产方法 | |
| CN107814682A (zh) | 一种三氟碘甲烷的连续制备方法 | |
| CN107032950B (zh) | 一种六氟异丁烯的合成方法 | |
| CN105439981B (zh) | 一种常压条件下连续制备六氟环氧丙烷的装置及方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |