CN107814682A - 一种三氟碘甲烷的连续制备方法 - Google Patents

一种三氟碘甲烷的连续制备方法 Download PDF

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肖恒侨
章祺
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Abstract

本发明公开了一种三氟碘甲烷的连续制备方法，在微通道反应器中，原料碘甲烷与F2在反应模块中经混合和反应，并经淬灭模块后得到三氟碘甲烷。发明提供的方法易操作、反应时间短、反应安全可控和适合工业化放大。

Description

一种三氟碘甲烷的连续制备方法
技术领域
本发明涉及一种三氟碘甲烷的制备方法，尤其涉及一种在微通道反应器中连续制备三氟碘甲烷的方法。
背景技术
三氟碘甲烷，相对分子质量195.9，温室效应潜值(GWP)<5，臭氧损耗潜值(ODP)为零，密度为2.361g/mL，凝固点110℃，沸点-22℃，临界温度123.3℃，临界压力3.95MPa，可用于替代氢氟烃、氢氯氟烃和哈龙灭火剂，也可用于制备含氟中间体、半导体蚀刻、发泡剂组合物和气溶胶推进剂等。
现有技术对于三氟碘甲烷的制备方法有以下报道：
J.Am.Chem.Soc.1950(72)：3806-7，J.Chem.Soc.，1951(2)：584-587.报道了以全氟羧酸盐热分解制备三氟碘甲烷的方法，反应方程式如下：
其中原料CF3COOM可以是CF3COOAg、CF3COONa、CF3COOK、CF3COOHg、CF3COOPb和CF3COOBa。当以三氟乙酸银盐为原料时，其热解产率能够达到80％～95％，但三氟乙酸银盐价格昂贵。
Paskovich等人在J.Org.Chem.，1967，32(3)：833-835.上公开了CF3COONa或CF3COOK在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂条件下回流反应10h以上，CF3I的产率可达70％。
许华堂等人在化学试剂，1989，11(2)：123上，对Paskovich的方法进行改进，以环丁砜替代DMF为溶剂，在170～180℃下反应4h，得到CF3I的产率为60％～80％。但此方法反应温度较高，反应不安全。
日本专利JP52068110报道了以三氟甲烷(CF3H，HFC-23)和I2为原料、活性炭负载碱金属或碱土金属为催化剂、通过气相碘化催化反应制备CF3I的方法。
法国专利FR2794456报道了以五氟乙烷(C2F5H，HFC-125)和I2为原料制备三氟碘甲烷的方法。该方法使用与上述日本专利JP52068110类似的催化体系，原料气通过活性炭负载的碱金属或碱土金属催化剂床层可以得到C2F5I，CF3I，C2F5H和I2混和物，经精馏分离可得CF3I和C2F5I。反应方程式如下：
此方法反应温度高，催化剂积碳严重，寿命较短。
因此，有必要对三氟碘甲烷的制备方法作进一步的改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三氟碘甲烷的连续制备方法，具有转化率高、反应时间短、反应安全可控和适合工业化放大的特点。
本发明的合成工艺路线为：
CH3I+F2→CF3I
本发明提供如下技术方案：
一种三氟碘甲烷的连续制备方法，所述方法在微通道反应器中进行，包括以下步骤：
(1)使原料1进入预热模块3，预热温度为-30～50℃，所述原料1为碘甲烷；
(2)使经步骤(1)预热后的原料1和原料2进入微通道反应模块4，所述原料2为F2，原料2与原料1在所述微通道反应模块(4)中混合和反应，所述原料1与原料2的摩尔配比为1:2.0～8.0，原料1流量为1～50g/min，反应温度为-30～50℃，反应压力为0～1.0MPa；
(3)将步骤(2)微通道反应模块9出口处得到的产物经固体碱吸收收集得到三氟碘甲烷。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法，在制备三氟碘甲烷前将微通道反应器各模块进行组装得到微通道反应器。作为示例，可以按照图3所示，将一块预热模块3、六块微通道反应模块4～9和一块淬灭模块10进行串联式安装，其中：与预热模块3相连的1为液相泵，作为原料1的进料口；与微通道反应模块4相连的1为气体质量流量计，作为原料2进料口。微通道反应器连接好后，可以使用导热油进行传热。在三氟碘甲烷的制备过程中，可以根据需要增加或减少微通道反应模块。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，作为优选的方式，所述微通道反应器的传质系数为1～30Ka、换热能力为1700KW/m2·K以上。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，作为优选的方式，所述微通道反应器为康宁G2微反应器、微孔阵列式微通道反应器、翅片式微通道反应器、毛细管微通道反应器或多股并流式微反应器。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，所述微通道反应器的反应模块内的微通道结构包括直流型通道结构和增强混合型通道结构。优选的是，所述直流型通道结构为管状结构，所述增强混合型通道结构为T型结构、球形结构、球形带挡板结构、水滴状结构或心型结构，且通道直径为0.5mm～10mm。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法，由于需要使用F2，优选的是，所述微通道反应模块的材质选自碳化硅、哈C合金或锰奈尔合金。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，使用的原料1为碘甲烷和选自酸、含氟醇和乙腈的一种、两种或三种的混合物。所述混合物中，优选的是，碘甲烷与选自酸、含氟醇和乙腈的一种、两种或三种的质量比为3～50％；进一步优选的是，碘甲烷与选自酸、含氟醇和乙腈的一种、两种或三种的质量比为5～30％。
所述酸，优选的是，选自无水氢氟酸、三氟乙酸、甲酸和乙酸中的一种、两种或三种以上组合。
所述含氟醇，优选的是，选自三氟乙醇和/或六氟异丙醇。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，原料1进入预热模块3前，需要进行预热，预热温度为-30～50℃。优选的是，所述预热温度为-10～20℃。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，使用的原料2为F2。作为一种优选的方式，所述原料2为F2与选自氮气、氦气和氟化氢气体中的至少一种的混合气。当原料2为混合气时，混合气中氟气的摩尔浓度，优选为5～95％，进一步优选为5～60％，特别优选为10～30％。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，原料1与原料2的摩尔配比满足使反应顺利进行即可。作为一种优选的方式，所述原料1与原料2的摩尔配比为1:2.0～8.0。作为进一步优选的方式，所述原料1与原料2的摩尔配比为1:3.0～6.0。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，原料2的流量足使反应顺利进行即可。作为一种优选的方式，所述原料1流量为10～40g/min。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，步骤(2)中反应温度为-30～50℃。作为一种优选的方式，所述反应温度为-10～20℃。
本发明提供的三氟碘甲烷的连续制备方法中，步骤(2)中反应压力为0～1.0MPa。作为一种优选的方式，所述反应压力为0～0.5MPa。
附图说明
图1为本发明所用微通道反应器模块的典型结构单元图；
图2为本发明所用以Corning微通道反应器为例模块图；
图3为本发明所用以Corning微通道模块为例微通道反应器系统装置图，且图3中：1为液相泵(原料1进料口)、2为气体质量流量计(原料2进料口)、3为预热模块、4～9为微通道反应模块、10为淬灭模块。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
选用附图2中corning直通道模块1块(作为预混预热模块3)、corning“心形”微通道反应模块6块、corning直通道模块1块(作为淬灭模块10)。按照附图3所示反应流程组成连续流微通道反应系统。反应换热介质采用导热油。根据微通道反应器强制传热原理，仅在该反应器进料口和出料口设置两个测温点。反应前对微通道反应系统及连接管路分别进行除水除油处理，采用5mol％氟氮混合气对系统及连接管路进行氟气钝化处理，进行1.0MPa气密性检查。通过附图3中的1液相泵(如隔膜计量泵)，向微通道反应系统连续稳定加入原料。通过附图3中的2气体质量流量计，向微通道反应系统连续定量加入氟氮混合气体。
设定换热器温度0℃，即反应温度，设定反应压力0MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与乙腈的混合物，碘甲烷质量浓度5％，进料速度为20g/min，20mol％氟氮混合气进料速度为3.2g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为3:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为87.1％，产品的选择性为55.3％。
实施例2
使用与实施例1同样的康宁微通道反应器，并按照同样的连接方式及控制方法。本实施例改变反应条件。
设定换热器温度10℃，即反应温度，设定反应压力0MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与乙腈的混合物，碘甲烷质量浓度5％，进料速度为12g/min，20mol％氟氮混合气进料速度为3.2g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为5:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为100％，产品的选择性为85.3％。
实施例3
使用与实施例1同样的康宁微通道反应器，并按照同样的连接方式及控制方法。本实施例改变反应条件。
设定换热器温度10℃，即反应温度，设定反应压力0.3MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与乙腈的混合物，碘甲烷质量浓度5％，进料速度为18.8g/min，20mol％氟氮混合气进料速度为5g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为5:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为92.3％，产品的选择性为35.3％。
实施例4
使用与实施例1同样的康宁微通道反应器，并按照同样的连接方式及控制方法。本实施例改变反应条件。
设定换热器温度10℃，即反应温度，设定反应压力0MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与三氟乙酸的混合物，碘甲烷质量浓度10％，进料速度为5.1g/min，20mol％氟氮混合气进料速度为3.2g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为6:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为95.1％，产品的选择性为65.3％。
实施例5
使用与实施例1同样的康宁微通道反应器，并按照同样的连接方式及控制方法。本实施例改变反应条件。
设定换热器温度10℃，即反应温度，设定反应压力0MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与三氟乙酸的混合物，碘甲烷质量浓度25％，进料速度为2g/min，20mol％氟氮混合气进料速度为3.2g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为6:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为93.1％，产品的选择性为72.3％。
实施例6
使用与实施例1同样的康宁微通道反应器，并按照同样的连接方式及控制方法。本实施例改变反应条件。
设定换热器温度10℃，即反应温度，设定反应压力0MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与六氟异丙醇的混合物，碘甲烷质量浓度10％，进料速度为8g/min，20mol％氟氮混合气进料速度为5g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为6:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为96.1％，产品的选择性为78.3％。
实施例7
使用与实施例1同样的康宁微通道反应器，并按照同样的连接方式及控制方法。本实施例改变反应条件。
设定换热器温度10℃，即反应温度，设定反应压力0MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与甲酸的混合物，碘甲烷质量浓度10％，进料速度为5.1g/min，20mol％氟氮混合气进料速度为3.2g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为6:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为94.5％，产品的选择性为76.4％。
实施例8
使用与实施例1同样的康宁微通道反应器，并按照同样的连接方式及控制方法。本实施例改变反应条件。
设定换热器温度10℃，即反应温度，设定反应压力0MPa。原料碘甲烷的溶液，即碘甲烷与甲酸的混合物，碘甲烷质量浓度10％，进料速度为5.9g/min，10mol％氟氮混合气进料速度为8.4g/min，氟气与碘甲烷的摩尔配比为7:1。反应原料经微通道预混预热模块3后进入“心形”微通道反应模块4，氟氮混合气通过气体质量流量计直接进入“心形”微通道反应模块4，在“心形”微通道反应模块4-9中，氟氮混合气与原料反应。反应粗品经淬灭模块10后经固体碱吸收除去废酸性气体后收集得到粗品。
得到的粗品经GC-MS分析，结果表明，得到的粗品为三氟碘甲烷，碘甲烷的转化率为100％，产品的选择性为86.4％。

Claims (10)

1.一种三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于所述方法在微通道反应器中进行，包括以下步骤：
(1)使原料1进入预热模块3，预热温度为-30～50℃，所述原料1为碘甲烷；
(2)使经步骤(1)预热后的原料1和原料2进入微通道反应模块4，所述原料2为F2，原料2与原料1在所述微通道反应模块(4)中混合和反应，所述原料1与原料2的摩尔配比为1:2.0～8.0，原料1流量为1～50g/min，反应温度为-30～50℃，反应压力为0～1.0MPa；
(3)将步骤(2)微通道反应模块9出口处得到的产物经固体碱吸收收集得到三氟碘甲烷。
2.按照权利要求1所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于所述原料1为碘甲烷和选自酸、含氟醇和乙腈的一种、两种或三种的混合物，所述碘甲烷与选自酸、含氟醇和乙腈的一种、两种或三种的质量比为3～50％。
3.按照权利要求2所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于所述碘甲烷与选自酸、含氟醇和乙腈的一种、两种或三种的质量比为5～30％，所述酸选自无水氢氟酸、三氟乙酸、甲酸和乙酸中的一种、两种或三种以上组合，所述含氟醇选自三氟乙醇和/或六氟异丙醇。
4.按照权利要求1所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于所述原料2为F2与选自氮气、氦气和氟化氢气体中的至少一种的混合气，所述混合气中氟气的摩尔浓度为5～95％。
5.按照权利要求4所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于所述混合气中氟气的摩尔浓度为5～60％。
6.按照权利要求5所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于所述混合气中氟气的摩尔浓度为10～30％。
7.按照权利要求1所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于所述原料1与原料2的摩尔配比为1:3.0～6.0，原料1流量为10～40g/min，反应温度为-10～20℃，反应压力为0～0.5MPa。
8.按照权利要求1所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述微通道反应模块，其材质选自碳化硅、哈C合金或锰奈尔合金，所述微通道反应器的传质系数为1～30Ka、换热能力为1700KW/m2·K以上。
9.按照权利要求1所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于：所述微通道反应器的反应模块内的微通道结构包括直流型通道结构和增强混合型通道结构，所述直流型通道结构为管状结构，所述增强混合型通道结构为T型结构、球形结构、球形带挡板结构、水滴状结构或心型结构，且通道直径为0.5mm～10mm。
10.按照权利要求1所述的三氟碘甲烷的连续制备方法，其特征在于：所述微通道反应器为康宁G2微反应器、微孔阵列式微通道反应器、翅片式微通道反应器、毛细管微通道反应器或多股并流式微反应器。
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