JP5163064B2 - 新規カルボン酸エステル、その用途及びその製造方法 - Google Patents
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Description
1. 一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステル。
2. 一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルを、フッ素化及び脱炭酸させることを特徴とする、化学式(CF3)2CH(OCH2F)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルフルオロメチルエーテルの製造方法。
3. 一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中 、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルを、化学式:MF・(HF)n(式中、Mは、H,Na,K又はCsであり、nは0又は1である。)で表されるフッ素化剤と反応させることを特徴とする、上記項2に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルフルオロメチルエーテルの製造方法。
4. 一般式(2):(CF3)2C(OCH3)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-メトキシカルボン酸エステルを分子状塩素と反応させることを特徴とする、一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR (式中、Rは上記に同じ)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルの製造方法。
本発明によれば、一般式(2):(CF3)2C(OCH3)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有しても良い。)で表されるα-メトキシカルボン酸エステルを分子状塩素と反応させることによって、一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中、Rは上記に同じ)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルを得ることができる。
本発明によれば、上記一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中 、Rは上記に同じ)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルを、ハロゲン交換反応及び脱炭酸反応に供することによって、化学式:(CF3)2CH(OCH2F)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルフルオロメチルエーテル(セボフルラン)を得ることができる。
光反応用のフラスコに、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-メトキシプロピオン酸メチル100g(417mmol)及び四塩化炭素100gを仕込んだ後、水冷・撹拌下・高圧水銀ランプ照射下、内温30℃以下で塩素ガス(10〜20ml/min)を5時間かけてゆっくりと吹き込んだ。
1H-NMR(CDCl3:TMS標準) δ 4.0ppm(s ,3H), 5.7ppm(s ,2H)
19F-NMR(CDCl3:CFCl3標準) δ -71.6ppm(s ,6F)
MS(EI):m/z(%)=239(21), 159(35),69(55), 59(100), 45(89), 15(48),
比較例1
100mlの3つ口フラスコに、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシプロピオン酸メチル10g(44.25mmol)、CH2Cl250ml及びAlCl3 5.9g(44.25mmol)を仕込んだ後、室温・撹拌下、トリオキサン1.35g(15mmol)を加えた。
50mlのフラスコに、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-クロロメトキシプロピオン酸メチル 4.06g(14.8mmol))、KF 2.5g(43mmol)及び平均分子量380〜420のポリエチレングリコール(PEG-400)15gを仕込んだ後、90〜95℃で加熱・撹拌下、約5時間反応を行った。
50mlのSUS製のオートクレーブに、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-クロロメトキシプロピオン酸メチル 2.0g(7.3mmol))、KF 1.0g(17.2mmol)及び平均分子量380〜420のポリエチレングリコール(PEG-400)5gを仕込んだ後、90〜95℃で加熱・撹拌下、約5時間反応を行った。
100mlの3つ口フラスコに、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-クロロメトキシプロピオン酸メチル8.9g(32.42mmol)、MeOH 12g(375mmol)及び20% NaOH水5.2g(37.5mmol)を仕込んだ後、室温・撹拌下、反応を行った。
Claims (4)
- 一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステル。
- 一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルを、フッ素化及び脱炭酸させることを特徴とする、化学式(CF3)2CH(OCH2F)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルフルオロメチルエーテルの製造方法。
- 一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中 、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルを、化学式:MF・(HF)n(式中、Mは、H,Na,K又はCsであり、nは0又は1である。)で表されるフッ素化剤と反応させることを特徴とする、請求項2に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルフルオロメチルエーテルの製造方法。
- 一般式(2):(CF3)2C(OCH3)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有していても良い)で表されるα-メトキシカルボン酸エステルを分子状塩素と反応させることを特徴とする、一般式(1):(CF3)2C(OCH2Cl)COOR(式中、Rは上記に同じ)で表されるα-クロロメトキシカルボン酸エステルの製造方法。
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