JP2003522237A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
成分熱硬化性樹脂組成物の製造方法、保護コーティング又は接着剤としての前記
1成分熱硬化性樹脂組成物の使用及び前記1成分熱硬化性樹脂組成物を硬化する
ことにより得られる架橋された生成物に関する。
々のたやすく適合されうる特性を与える簡単な方法で調製され得る新規材料を探
し続けている。
の為の重要な基礎となる樹脂であり、そして用途の多分野において最も有益であ
る(航空機、自動車、工業、消費者)。エポキシ系によってなされる主要な反応
は、アミン、酸、無水物等との付加型(触媒されたか又はされない)のものであ
る。配合は、1成分型(エポキシ樹脂及び硬化剤の安定化された混合物が関与す
る)又は2成分型(反応物は使用直前にエポキシ樹脂と混合される)のものであ
る。1成分型は包装の浪費をより少なく使用しやすい;しかしながら、使用前に
貯蔵寿命が短くならないように早期反応が起こらないように大変に注意すること
が必要である。アミン凝固系及び潜在的な硬化剤を含むエポキシ樹脂及び硬化剤
組成物から調製され得る慣習的なホットメルト及び熱硬化性粉体エポキシ樹脂組
成物は、米国特許第5,708,120号公報、WO97/19124号公報及
びWO97/19125号公報に開示されている。
と急速な求核的付加反応を受ける能力により、このようにウレタン及び尿素生成
物を生成するので非常に興味深い。1成分系でイソシアネートを使用する為に、
尿素又はウレタンの外殻を有する安定化された/不活性化されたイソシアネート
分散体又は粉体を生成することが例えば米国特許第4,483,974号公報か
ら良く知られている。米国特許第4,067,843号公報は、ポリイソシアネ
ート及びヒドロキシ末端化されたポリジエンのすでに共重合された混合物からの
粒状のフェノール性ウレタン化合物の調製を記載している。これら粒体は熱硬化
性接着剤として有益である。潜在的な硬化剤としてアミン又は無水物を含む慣習
的なエポキシ系は、最終的な硬化は比較的高い温度において(180ないし22
0℃)実施される不利を有している。
周囲温度においてゲル化するか又は凝固し、そして60ないし180℃の温度範
囲において完全に硬化され得る非常に適合性であり貯蔵安定性である1成分組成
物を形成することが分かっている。
エポキシド、(B)分子あたり少なくとも2個のヒドロキシ基を含むポリオール
又は分子あたり少なくとも2個のアミノ−水素原子を含む1級又は2級アミン、
及び (C)少なくとも2個のイソシアネート基を含むソリッド化合物を含む組成物に
関する。
脂技術において慣習的に使用されるエポキシ樹脂である。エポキシ樹脂の例は: I)分子中に少なくとも2個のカルボキシル基を有する化合物とエピクロロヒ
ドリン又はβ−メチルエピクロロヒドリンとの反応によってそれぞれ得られるポ
リグリシジル及びポリ−(β−メチルグリシジル)−エステル。前記反応は塩基
の存在下で有利に行われる。 分子中に少なくとも2個のカルボキシル基を有する化合物として、脂肪族ポリ
カルボン酸が使用され得る。そのようなポリカルボン酸の例は、シュウ酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及び2
量体化又は3量体化されたリノール酸である。 しかしながら、脂環式ポリカルボン酸、例えばテトラヒドロフタル酸、4−メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及び4−メチルヘキサヒドロ
フタル酸をまた使用することができる。 芳香族ポリカルボン酸、例えばフタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸がま
た使用され得る。
性ヒドロキシ基を有する化合物を、アルカリ条件下又は酸性触媒の存在下でエピ
クロロヒドリン又はβ−メチルエピクロロヒドリンと反応させ、その後のアルカ
リ処理により得られるポリグリシジル又はポリ(β−メチルグリシジル)エーテ
ル。 そのようなグリシジルエーテルは、例えば、非環式アルコールから、例えばエ
チレングリコール、ジエチレングリコール又は高級ポリ(オキシエチレン)グリ
コール、プロパン−1,2−ジオール又はポリ(オキシプロピレン)グリコール
、プロパン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ポリ(オキシテト
ラメチレン)グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジ
オール、ヘキサン−2,4,6−トリオール、グリセロール、1,1,1−トリ
メチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、及びまたポリエピ
クロロヒドリンから誘導される。 そのような他のグリシジルエーテルは、1,4−シクロヘキサンジメタノール
、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)メタン又は2,2−ビス(4−ヒドロ
キシシクロヘキシル)プロパンのような脂環式アルコールから、又はN,N−ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)アニリン又はp,p’−ビス(2−ヒドロキシエチ
ルアミノ)ジフェニルメタンのような芳香族基及び/又は他の官能基を含むアル
コールから誘導される。 ジグリシジルエーテルは、単核フェノール、例えばレゾルシノール又はヒドロ
キノンを、又は多核フェノール、例えばビス−(4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スル
ホン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン又は2,2−ビス(3,5−ジブロ
モ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンを基礎とされ得る。 グリシジルエーテルの調製の為にさらに適するヒドロキシ化合物は、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、クロラール又はフルフラルデヒドのようなアルデ
ヒドと、非置換又は塩素原子若しくは炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換
されたフェノール又はビスフェノール、例えばフェノール、4−クロロフェノー
ル、2−メチルフェノール又は4−第三ブチルフェノールとの縮合によって得ら
れるノボラックである。
ミンとの反応生成物の脱塩酸によって得られるポリ(N−グリシジル)化合物。
これらアミンは、例えば、アニリン、n−ブチルアミン、ビス(4−アミノフェ
ニル)メタン、m−キシリレンジアミン又はビス(4−メチルアミノフェニル)
−メタンである。 しかしながら、ポリ(N−グリシジル)化合物はまた、トリグリシジルイソシ
アヌレート、エチレン尿素又は1,3−プロピレン尿素のようなシクロアルキレ
ン尿素のN−N’−ジグリシジル誘導体、及び5,5−ジメチルヒダントインの
ようなヒダントインのジグリシジル誘導体を含む。
プトメチルフェニル)エーテルから誘導されたポリ−(S−グリシジル)−化合
物、例えばジ−S−グリシジル誘導体。
ーテル、2,3−エポキシシクロペンチルグリシジルエーテル、1,2−ビス−
(2,3−エポキシシクロペンチルオキシ)エタン、又は3,4−エポキシシク
ロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。
されているエポキシ樹脂が使用され得る;このような化合物は、例えば、4−ア
ミノフェノールのN,N,O−トリグリシジル誘導体、サリチル酸のグリシジル
エーテル−グリシジルエステル、N−グリシジル−N’−(2−グリシジルオキ
シプロピル)−5,5−ジメチルヒダントイン及び2−グリシジルオキシ−1,
3−ビス−(5,5−ジメチル−1−グリシジルヒダントイニ−3−イル)プロ
パンを含む。
用することが好ましい。
ーテル及びビスフェノールFのジグリシジルエーテルである。
ドロキシ基を有するいかなるポリオール又は少なくとも2個のアミノ水素原子を
有するいかなるアミンであり得る。
、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
、、プロパン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ペンタン−1,
5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、ヘキサン−1,2,3−トリオー
ル、グリセリン、1,1,1−トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
及びソルビトールである。
−ビス−(2−ヒドロキシエチル)アニリン、p,p−ビス−(2−ヒドロキシ
エチルアミノ)−ジフェニルメタン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−メタ
ン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ビス−(4−ヒドロキフェニル)−ス
ルホン、1,1,2,2−テトラキス−(4−ヒドロキシフェニル)−エタン、
2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス−(3,
5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、フェノールノボラック及
びクレゾールノボラックである。
リン/ホルムアルデヒド樹脂、ベンジルアミン、n−オクチルアミン、プロパン
−1,3−ジアミン、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、ビス−(3−アミノプロピル)−アミ
ン、N,N−ビス−(3−アミノプロピル)−メチルアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、2,2,4−
トリメチルヘキサン−1,6−ジアミン、m−キシレンジアミン、1,2−及び
1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)−メタ
ン、ビス−(4−アミノ−3−メチル−シクロヘキシル)−メタン、2,2−ビ
ス−(4−アミノシクロヘキシル)−プロパン、ピペラジン、3−アミノメチル
−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(イソホロンジアミン)、ポリ
アミノイミダゾリン、ポリアミノアミド、ポリオキシアルキレンアミン(例えば
、ジェファミン(Jeffamines:登録商標:Texaco製)、1,1
4−ジアミノ−4,11−ジオキサテトラデカン、ジプロピレントリアミン、2
−メチル−1,5−ペンタンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−1,6−
ヘキサンジアミン、N,N’−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N’
−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジメチル−1,3−ジアミノ
プロパン、2級ポリオキシプロピレン−ジアミン及び−トリアミン、2,5−ジ
アミノ−2,5−ジメチルヘキサン、ビス−(アミノメチル)−トリシクロペン
タジエン、m−アミノベンジルアミン、1,8−ジアミノ−p−メンタン、ビス
−(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)−メタン、1,3−ビス−
(アミノメチル)−シクロヘキサン、ジペンチルアミン、ビス−(4−アミノ−
3,5−ジエチルフェニル)−メタン、3,5−ジエチルトルエン−2,4−ジ
アミン及び3,5−ジエチルトルエン−2,6−ジアミンのような脂肪族、脂環
式、芳香族及びヘテロ環式アミンであってもよい。
、本発明に記載の組成物中の成分(B)として適切である。
’−ジアミノ− 3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタン、2,2−ビス(
4−アミノシクロヘキシル)プロパン又は、2,2−ビス(4−アミノ−3−メ
チルシクロヘキシル)プロパンが特に好ましい。
シアネート基含有化合物の混合物である。好ましくは成分Cは粉体の形態で適用
される。
粘度脂肪族、脂環式又は芳香族イソシアヌレート及びそれらの混合物である。
ジイソシアネート三量体又はジイソシアネートと脂肪族ジオールのソリッド反応
生成物である。
ト、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサン−1,6−ジイソシ
アネート、シクロヘキサン−1,2−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,
3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、4,4’
−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フ
ェニレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、トルエン−2,4−ジ
イソシアネート、トルエン−2,6−ジイソシアネート、ナフタレン−1,4−
ジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’
−ジフェニルスルホンジイソシアネート、2,2−ビス(4−イソシアネートフ
ェニル)プロパン及び3,3’,4,4’−ジフェニルメタンテトライソシアネ
ートである。 ポリオール−変性されたポリイソシアネート及び液体ポリイソシアネートと高
分子量ポリイソシアネート又はカルボジイミドポリイソシアネートとの混合物が
また適用され得る。 さらに適切なポリイソシアネートは、上述の多価イソシアネートの二量体及び
三量体であり;そのようなポリイソシアネートは、末端位置で遊離のイソシアネ
ート基を有し、そして一つ又はそれ以上のメチレン尿素及び/又はイソシアヌレ
ート環を含む。
,6−トルエンジイソシアネート、2,3−トルエンジイソシアネート、3,4
−トルエンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート及び4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル
イソシアネート)である。
量は、広範囲内で変化し得る。 意図的に、成分(B)は、成分(A)のエポキシ基あたり0.05ないし0.
60、好ましくは0.1ないし0.4のヒドロキシ基又はアミン水素原子がそれ
ぞれ存在するような量で適用される。 硬化された生成物の架橋度は成分(C)の量により調節され得る。好ましくは
、本発明に記載の組成物は、成分(A)のエポキシ基あたり0.05ないし1.
00、好ましくは0.1ないし0.5のイソシアネート基が存在するような量で
成分(C)を含む。
ルアミンのような他の促進剤を含んでいてもよい。
化物及び金属酸化物、例えばSiO2(アエロジル、石英、石英粉、石英材粉、
溶融シリカ粉)、コランダム及び酸化チタン、窒化ケイ素、窒化臭素及び窒化ア
ルミニウムのような半金属窒化物及び金属窒化物、半金属炭化物及び炭化金属炭
化物(SiC)、金属炭酸塩(ドロマイト、アミン2lk、CaCO3)、金属
硫酸塩(バライト、石膏)、無機充填剤及びゼオライト(とりわけ分子ふるい)
、タルク、雲母、カオリン、珪灰石、ベントナイト他のような主としてケイ酸塩
系由来の天然又は合成鉱物のような充填剤を含んでいてもよい。
、光安定剤、軟化剤、着色剤、顔料、チキソトロープ剤、靱性向上剤、消泡剤、
静電防止剤、流動促進剤及び離型助剤を含有することができる。
拌機、混練機又はローラーによって調製され得る。固体エポキシ樹脂の場合にお
いては、分散はまた溶融物中で行われ得る。分散の間の温度は混合工程の間に早
期硬化が生じないように選択される。最適な硬化条件はミクロゲル、窒素含有塩
基の型と量、エポキシ樹脂及び分散形態に依存して、そして各々の場合において
既知の方法を使用して当業者により決定され得る。
程で硬化され得る。混合後、エポキシ樹脂(A)は室温において又は少し上昇し
た温度においてポリオール又はポリアミン(B)と反応し;粘度の増加はそれ故
このいわゆるB−段階硬化の範囲を特定する。室温で硬化する段階により得られ
る生成物は一般的に、良好な粘着性を示しそして優れた貯蔵安定性を示す。 より高温(60ないし180℃)を要求する第2の硬化段階において、第1の
硬化段階の間に形成した第2ヒドロキシ基は成分(C)のイソシアネート基と反
応する。このC−段階硬化により得られた架橋された生成物は、優れた重ねせん
断強さを特徴とする。
そして該混合物の粘度が最初の粘度よりも少なくとも10%高くなるまで前記混
合物を<50℃の温度にて反応させることからなるゲル、ペースト又は粉体の形
態にある1成分熱硬化性樹脂組成物の製造方法に関する。
ティング又は接着剤として有益である。
化することにより得られる架橋された生成物に関する。
して示すものではないが、以下の成分が使用される: エポキシ樹脂1:5.395当量/kgの平均エポキシド当量を有する液体ビ
スフェノールAジグリシジルエーテル エポキシ樹脂2:5.95当量/kgの平均エポキシド当量を有する液体ビス
フェノールFジグリシジルエーテル アミン1:4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメタン アミン2:シクロヘキシルアミン アミン3:4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン(商品
名 Q19262) イソシアネート1:トルエンジイソシアネートメチレン尿素2量体(商品名
デスモジュール TT(Desmodur TT)、NCO含量 〜24重量%
) イソシアネート2:イソホロンジイソシアネート3量体(商品名 ベスタネー
ト(Vestanate)、NCO含量 〜17重量%)
に手で撹拌し、そして24時間後に該混合物は良好な粘着性を示す清澄な粘性の
ある液体となり、そして経時安定性を示す。
5gのイソシアネート1粉体を添加しそして該混合物を3本ロールミルを2周期
通す。24時間置くと、良好な粘着性及び高い貯蔵安定性を示す白色の粘性の液
体が得られる。
体の混合物を実施例2に示すとおりに加工する。その生成物は良好な粘着性及び
高い貯蔵安定性を示す粘性の液体である。
1粉体の混合物を実施例2に示すとおりに加工する。その生成物は良好な粘着性
及び高い貯蔵安定性を示す粘性の液体である。
して24時間置く。生じた生成物は殆ど粘着性を示さない高い粘性の清澄な液体
である。
1粉体のブレンドを手で混合しそして3本ロールミルを2周期通す。生じた生成
物は粘着性を示さない白色の高い粘性の液体である。 実施例1ないし6において得られたゲル化した生成物から、アルミニウム板(
L165)を使用して120℃において30分間硬化することにより重ねせん断
の試料を3組作成する。結果を表1に要約する。
計的有意に高い重ねせん断強さを見せることを示している。
施例2に記載されたとおりに加工する。イソシアネート2はペレット形態で供給
されそしてコーヒー豆粉砕機を通す(白色粉体、形状が不規則な、平均粒径およ
そ100μm)。生じた生成物はミルク様の粘性のペーストである。 実施例7ないし14において得られたゲル化された生成物から、アルミニウム
板(L165)を使用して60℃及び80℃においてそれぞれ16時間硬化する
ことにより重ねせん断の試料を3組作成する。結果を表2に要約する。
実施例1に記載されるとおりに加工する。生じた生成物は清澄な粘性の液体であ
る。この組成物を用いて作成しそしてそれぞれ60℃及び80℃にて硬化した重
ねせん断の試料は、該試料がまだ湿って粘着性があるので結果を出していない。
ネート1粉体の混合物を調製しそして実施例2に記載されるとおりに加工する。
生じた生成物は白色の粘性の液体である。 この組成物を硬化することから得られた試料の重ねせん断のデータを表3に与
える。
断値を得る:
混合物を調製しそして実施例1に記載されるとおりに加工する。生じた生成物は
清澄な粘性の液体である。それぞれ60℃及び80℃にて16時間硬化した試料
は、該試料がまだ湿って粘着性があるので重ねせん断値を測定し得ない。
び19.7gのイソシアネート1粉体の混合物を調製しそして実施例2に記載さ
れるとおりに加工する。生じた生成物は白色の粘性の液体である。硬化した生成
物の重ねせん断データを表5に要約する。
しそして実施例2に記載されたとおりに加工する。生じた生成物は固体であり;
19は清澄である一方、20ないし27は白色である。実施例を60及び80℃
にて16時間硬化しそして以下の重ねせん断データを得る:
Claims (10)
- 【請求項1】(A)分子あたり少なくとも2個のエポキシ基を含むエポキシド、
(B)分子あたり少なくとも2個のヒドロキシ基を含むポリオール又は分子あた
り少なくとも2個のアミノ−水素原子を含む1級又は2級アミン、及び (C)少なくとも2個のイソシアネート基を含むソリッド化合物 からなる組成物。 - 【請求項2】成分Aはジグリシジルエーテル又はジグリシジルエステルである請
求項1記載の組成物。 - 【請求項3】成分AはビスフェノールA又はビスフェノールFのジグリシジルエ
ーテルである請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】成分Bは脂肪族又は脂環式アミンである請求項1記載の組成物。
- 【請求項5】成分Bは、シクロヘキシルアミン、4,4’−ジアミノジシクロヘ
キシルメタン、4,4’−ジアミノ− 3,3’−ジメチルジシクロヘキシルメ
タン、2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン又は2,2−ビス(
4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)プロパンである請求項1記載の組成物
。 - 【請求項6】成分Cは、ジイソシアネート単量体、ジイソシアネート二量体、ジ
イソシアネート三量体又はジイソシアネートと脂肪族ジオールのソリッド反応生
成物である請求項1記載の組成物。 - 【請求項7】前記ジイソシアネートは、2,4−トルエンジイソシアネート、2
,6−トルエンジイソシアネート、2,3−トルエンジイソシアネート、3,4
−トルエンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート及び4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル
イソシアネート)からなる群より選択される請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】請求項1に記載の成分A、B及びCを混合し、そして該混合物の粘
度が最初の粘度よりも少なくとも10%高くなるまで前記混合物を<50℃の温
度にて反応させることからなるゲル、ペースト又は粉体の形態の1成分熱硬化性
樹脂組成物の製造方法。 - 【請求項9】保護コーティング又は接着剤として請求項8に記載の方法により得
られる前記1成分熱硬化性樹脂組成物の使用。 - 【請求項10】請求項8に記載の方法により得られる前記1成分熱硬化性樹脂組
成物を60ないし180℃にて硬化することにより得られる架橋された生成物。
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