JPS62138520A - 液状重合体組成物 - Google Patents
液状重合体組成物Info
- Publication number
- JPS62138520A JPS62138520A JP60279124A JP27912485A JPS62138520A JP S62138520 A JPS62138520 A JP S62138520A JP 60279124 A JP60279124 A JP 60279124A JP 27912485 A JP27912485 A JP 27912485A JP S62138520 A JPS62138520 A JP S62138520A
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- Japan
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- liquid
- polymer
- group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は成形材料、接着剤、塗料等として利用される液
状重合体組成物に関し、詳しくは優れた機械的強度を有
する硬化体を製造するに好適な液状重合体組成物に関す
る。
状重合体組成物に関し、詳しくは優れた機械的強度を有
する硬化体を製造するに好適な液状重合体組成物に関す
る。
エポキシ樹脂はその優れた諸性質により、各種成形材料
、接着剤、塗料等に重用されている。ところが、エポキ
シ樹脂は可撓性がな°く、耐衝撃性に劣ることが欠点に
なっている。このような欠点を克服するため従来から種
々の改良が試みられており、未硬化エポキシ樹脂とポリ
オキシプロピレングリコールのようなポリオール化合物
との混合物に、ポリイソシアネート化合物とエポキシ樹
脂用硬化剤との双方を加えて硬化せしめ硬化体を製造す
る試みがなされている。
、接着剤、塗料等に重用されている。ところが、エポキ
シ樹脂は可撓性がな°く、耐衝撃性に劣ることが欠点に
なっている。このような欠点を克服するため従来から種
々の改良が試みられており、未硬化エポキシ樹脂とポリ
オキシプロピレングリコールのようなポリオール化合物
との混合物に、ポリイソシアネート化合物とエポキシ樹
脂用硬化剤との双方を加えて硬化せしめ硬化体を製造す
る試みがなされている。
しかしながらこの方法によって得られる硬化体において
も上記欠点の改良は充分でなく、また硬化体表面に配合
成分が浸出（ブリード）してくるという不都合もあった
。
も上記欠点の改良は充分でなく、また硬化体表面に配合
成分が浸出（ブリード）してくるという不都合もあった
。
本発明は、上述のような問題点を克服した、優れた耐衝
撃性、可撓性を有し、ブリードのない硬化体を与える液
状重合体組成物を提供することを目ｎ勺とする。
撃性、可撓性を有し、ブリードのない硬化体を与える液
状重合体組成物を提供することを目ｎ勺とする。
本発明の液状重合体組成物は水酸基とエポキシ基を存す
る液状ジエン系重合体に、ポリイソシアネート化合物お
よびエポキシ樹脂用硬化剤を配合したことを特徴とする
。
る液状ジエン系重合体に、ポリイソシアネート化合物お
よびエポキシ樹脂用硬化剤を配合したことを特徴とする
。
水酸基とエポキシ基を有する液状ジエン系重合体として
は、特に制限されないが、通常は分子鎖内または分子鎖
末端に水酸基とエポキシ基を有する数平均分子ｆｆ１３
００〜２５０００、好ましくは５００〜１００００の液
状ジエン系重合体が用いすし る。
は、特に制限されないが、通常は分子鎖内または分子鎖
末端に水酸基とエポキシ基を有する数平均分子ｆｆ１３
００〜２５０００、好ましくは５００〜１００００の液
状ジエン系重合体が用いすし る。
ここで、水酸基の含有量は通常０．１〜１０ｍｅｑ／ｇ
、好ましくは０．３〜７ ｍ ｅ ｑ ／ ｇであり、
エポキシ当量は５０〜１００００、好ましくは８０〜３
０００である。
、好ましくは０．３〜７ ｍ ｅ ｑ ／ ｇであり、
エポキシ当量は５０〜１００００、好ましくは８０〜３
０００である。
これらの液状ジエン系重合体の基本重合体としては、特
に制限されないが、炭素数４〜１２のジエン重合体、ジ
エン共重合体、さらにはこれらのジエンモノマーと炭素
数２〜２２のα−オレフィン性付加重合性モノマーとの
共重合体などがある。
に制限されないが、炭素数４〜１２のジエン重合体、ジ
エン共重合体、さらにはこれらのジエンモノマーと炭素
数２〜２２のα−オレフィン性付加重合性モノマーとの
共重合体などがある。
具体的にはブタジェンホモポリマー、イソプレンホモポ
リマー、ブタジェン−スチレンコポリマー、ブタジェン
−イソプレンコポリマー、ブタジェン−アクリロニトリ
ルコポリマー、ブタジェン−２−エチルヘキシルアクリ
レートコポリマー、ブタジェン−ｎ−オクタデシルアク
リレートコポリマーなどを例示することができる。これ
ら液状ジエン系重合体は、例えば、反応媒体中で、共役
ジエンモノマーを過酸化水素の存在下、加熱反応させて
、まず水酸基含有液状ジエン系重合体を製造し、次いで
この重合体のジエン系モノマーに基づく炭素−炭素二重
結合を過酸化水素および酢酸等の存在下、加熱反応させ
エポキシ化することにより製造することができる。
リマー、ブタジェン−スチレンコポリマー、ブタジェン
−イソプレンコポリマー、ブタジェン−アクリロニトリ
ルコポリマー、ブタジェン−２−エチルヘキシルアクリ
レートコポリマー、ブタジェン−ｎ−オクタデシルアク
リレートコポリマーなどを例示することができる。これ
ら液状ジエン系重合体は、例えば、反応媒体中で、共役
ジエンモノマーを過酸化水素の存在下、加熱反応させて
、まず水酸基含有液状ジエン系重合体を製造し、次いで
この重合体のジエン系モノマーに基づく炭素−炭素二重
結合を過酸化水素および酢酸等の存在下、加熱反応させ
エポキシ化することにより製造することができる。
本発明に用いられる液状ジエン系重合体は例えば次のよ
うな構造を有している。
うな構造を有している。
−ＣＨ２
〔分子鎖末端に水酸基を有し、分子鎖内部にエポキシ基
を有する液状ジエン系ブタジェン重合体〕（ｎは重合体
の重合度を表す正数でｎ＝５〜５００、好ましくは１０
〜２００である。）このようにして得られた液状ジエン
系重合体に、通常のポリイソシアネート化合物およびエ
ポキシ樹脂用硬化剤、さらに、必要に応じ硬化促進剤を
配合して液状重合体組成物とし、これを硬化処理して硬
化体とする。
を有する液状ジエン系ブタジェン重合体〕（ｎは重合体
の重合度を表す正数でｎ＝５〜５００、好ましくは１０
〜２００である。）このようにして得られた液状ジエン
系重合体に、通常のポリイソシアネート化合物およびエ
ポキシ樹脂用硬化剤、さらに、必要に応じ硬化促進剤を
配合して液状重合体組成物とし、これを硬化処理して硬
化体とする。
ポリイソシアネート化合物とは、１分子中に２個もしく
はそれ以上のイソシアネート基を有する化合物であって
、前記液状ジエン系重合体の水酸基に対する反応性イソ
シアネート基を有するものである。ポリイソシアネート
化合物の例としては、通常の芳香族、脂肪族および脂環
族のものを挙げることができ、例えばトリレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、液状変性ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、シクロへキシルジイソシアネート、シクロヘキサ
ンフェニレンジイソシアネート、ナフタリン−１，５−
ジイソシアネート、イソプロピルベンゼン−２，４−ジ
イソシアネート、ポリプロピレングリコールとトリレン
ジイソシアネート付加反応物などがあり、とりわけＭＤ
Ｌ液状変性ジフェニルメタンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート等が好ましい。
はそれ以上のイソシアネート基を有する化合物であって
、前記液状ジエン系重合体の水酸基に対する反応性イソ
シアネート基を有するものである。ポリイソシアネート
化合物の例としては、通常の芳香族、脂肪族および脂環
族のものを挙げることができ、例えばトリレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、液状変性ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、シクロへキシルジイソシアネート、シクロヘキサ
ンフェニレンジイソシアネート、ナフタリン−１，５−
ジイソシアネート、イソプロピルベンゼン−２，４−ジ
イソシアネート、ポリプロピレングリコールとトリレン
ジイソシアネート付加反応物などがあり、とりわけＭＤ
Ｌ液状変性ジフェニルメタンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート等が好ましい。
エポキシ樹脂用硬化剤としては特に制限されないが、通
常ポリアミン、ポリアミド、二塩基酸またはその無水物
等が用いられる。具体的には、ポリアミンとしてはジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イミダゾ
ール、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメ
タン等が、ポリアミドとしてはダイマー酸とポリアミン
の縮合反応により生成するポリアミドオリゴマー等が、
二塩基酸またはその無水物としては、フタル酸または無
水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸またはｉｐ 水へキ
サヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフクル酸または
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチル−３，６−エ
ンド−メチレン−６４−テトラヒドロフタル酸または無
水メチル−３，６−エンド−メチレン−６４−テトラヒ
ドロフタル酸、ピロメリット酸または無水ピロメリット
酸等が挙げられる。
常ポリアミン、ポリアミド、二塩基酸またはその無水物
等が用いられる。具体的には、ポリアミンとしてはジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イミダゾ
ール、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメ
タン等が、ポリアミドとしてはダイマー酸とポリアミン
の縮合反応により生成するポリアミドオリゴマー等が、
二塩基酸またはその無水物としては、フタル酸または無
水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸またはｉｐ 水へキ
サヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフクル酸または
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチル−３，６−エ
ンド−メチレン−６４−テトラヒドロフタル酸または無
水メチル−３，６−エンド−メチレン−６４−テトラヒ
ドロフタル酸、ピロメリット酸または無水ピロメリット
酸等が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物の配合量は特に制限されない
が、通常液状ジエン系重合体１００重量部に対して０．
１〜５００重量部、好ましくは５〜２００重量部配合さ
れる。
が、通常液状ジエン系重合体１００重量部に対して０．
１〜５００重量部、好ましくは５〜２００重量部配合さ
れる。
エポキシ樹脂用硬化剤の配合量は特に制限されないが、
通常液状ジエン系重合体１００重量部に対して０．１〜
５００重量部、好ましくは５〜２００重量部配合される
。
通常液状ジエン系重合体１００重量部に対して０．１〜
５００重量部、好ましくは５〜２００重量部配合される
。
硬化促進剤としては特に制限されないが、例えば、トリ
エチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタ
ノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジメチルア
ミノエタノール、トリ （ジメチルアミノメチル）フェ
ノールなどの三級アミン類、２−メチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール、２−ヘプクデシルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、トリブチルホスフィン、メチルジフェニ
ルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スフィン、フェニルホスフィンなどの打機ホスフィン類
、テトラフェノールフォスフオニウムテトラフェニルボ
レート、２−エチル−４メチルイミダゾールテトラフエ
ニルポレートなどのテトラフェニルボロン塩等が挙げら
れる。
エチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタ
ノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジメチルア
ミノエタノール、トリ （ジメチルアミノメチル）フェ
ノールなどの三級アミン類、２−メチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール、２−ヘプクデシルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、トリブチルホスフィン、メチルジフェニ
ルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スフィン、フェニルホスフィンなどの打機ホスフィン類
、テトラフェノールフォスフオニウムテトラフェニルボ
レート、２−エチル−４メチルイミダゾールテトラフエ
ニルポレートなどのテトラフェニルボロン塩等が挙げら
れる。
硬化促進剤の配合量は特に制限されないが、通常液状ジ
エン系重合体とエポキシ樹脂用硬化剤の合計量に対して
、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量
％用いられる。
エン系重合体とエポキシ樹脂用硬化剤の合計量に対して
、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量
％用いられる。
硬化処理は上記液状重合体組成物を０〜３００℃、好ま
しくは１０〜２００℃で、０．１〜５００時間、好まし
くは０．５〜３００時間硬化反応させることにより行わ
れる。
しくは１０〜２００℃で、０．１〜５００時間、好まし
くは０．５〜３００時間硬化反応させることにより行わ
れる。
本発明の液状重合体組成物には、必要に応じて無機充填
剤、離型剤、着色剤、カップリング荊などを配合するこ
ともできる。
剤、離型剤、着色剤、カップリング荊などを配合するこ
ともできる。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明の範囲は
これらの実施例に限定されるものではない。
これらの実施例に限定されるものではない。
表に本発明の実施例、比較例の液状重合体組成物の配合
、硬化条件、硬化体物性を示す。
、硬化条件、硬化体物性を示す。
なお、表中の数値は別に記載のない限り重量部を意味す
る。
る。
撹拌機、温度計および滴下ロートを備えた５００ｍ１三
ロフラスコに、無水酢酸２２５ｇを採取し、４０℃に保
持しながら滴下ロートより３０重量％過酸化水素水５０
ｇを１時間にわたって滴下した。
ロフラスコに、無水酢酸２２５ｇを採取し、４０℃に保
持しながら滴下ロートより３０重量％過酸化水素水５０
ｇを１時間にわたって滴下した。
滴下終了後、４０℃で１時間攪拌したのち、室温まで冷
却して一晩放置して過酸化物を調製した。
却して一晩放置して過酸化物を調製した。
一方、攪拌機、温度計および滴下ロートを備えた２１の
三ロフラスコに水酸基末端液状ポリブタジェン（出光石
油化学０菊製、Ｒ−４５ＨＴ、数平均分子ｌ ２８０
０、ＯＨ含量 ０．７９ｍｅｑ／ｇ） ２００ｇ
およびシクロヘキサン ２００ｇを採取し、３０℃に
保持しながら上記過酸化物を滴下ロートより２時間にわ
たって滴下した。滴下終了後３０℃で１０時間攪拌を続
行した。反応終了後、３１の分液ロートに反応混合物を
入れ、１．５１の水を添加して振とうし分離処理した。
三ロフラスコに水酸基末端液状ポリブタジェン（出光石
油化学０菊製、Ｒ−４５ＨＴ、数平均分子ｌ ２８０
０、ＯＨ含量 ０．７９ｍｅｑ／ｇ） ２００ｇ
およびシクロヘキサン ２００ｇを採取し、３０℃に
保持しながら上記過酸化物を滴下ロートより２時間にわ
たって滴下した。滴下終了後３０℃で１０時間攪拌を続
行した。反応終了後、３１の分液ロートに反応混合物を
入れ、１．５１の水を添加して振とうし分離処理した。
上相を大過剰のヘキサンに沈殿、次いでトルエンに溶解
、の操作をくり返し、最後に軽沸点分を留去して無色透
明の表示の重合体を得た。
、の操作をくり返し、最後に軽沸点分を留去して無色透
明の表示の重合体を得た。
〔液状重合体組成物の調製と硬化体の製造〕表に示す成
分の各所定量を２５°Ｃで３分間ビーカー内で攪拌混合
し、液状重合体組成物を調製した。
分の各所定量を２５°Ｃで３分間ビーカー内で攪拌混合
し、液状重合体組成物を調製した。
この組成物の入ったビーカーを吸引鐘に入れ真空ポンプ
で吸引し、脱泡した。
で吸引し、脱泡した。
次いで、この組成物をシリコン製型に流し込み、オープ
ン中で表示の条件で硬化させた。得られた硬化体を２５
℃で２４時間放置した後、物性を測定した。
ン中で表示の条件で硬化させた。得られた硬化体を２５
℃で２４時間放置した後、物性を測定した。
表
＊１ 出光石油化学（（荀製、Ｒ−４５ＥＰＩエポキシ
当量 ２２０ 水酸基含量 ０．７７ ｍ ｅ ｑ ／ ｇ粘度 ３
６０ポイズ／４５°Ｃ 外観 無色透明の液体 ＊２ シェル化学ｔＨＪ製、エピコート８２８、ビスフ
ェノールＡ型 ＊３ 第一工業製薬０荀製、 ポリハードナーＤ−２００ 数平均分子量 ２０００ ＯＨ価 ５５．８ｍｇＫＯＨ／ｇ ＊４ 日本ポリウレタン■製、 液状変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ミリオネ
ートＭＴＬ ＊５ 日立化成工業■製、ＨＮ−２２００、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸 ＊６ 化薬ヌーリーＩ＠製、ＴＡＰ。
当量 ２２０ 水酸基含量 ０．７７ ｍ ｅ ｑ ／ ｇ粘度 ３
６０ポイズ／４５°Ｃ 外観 無色透明の液体 ＊２ シェル化学ｔＨＪ製、エピコート８２８、ビスフ
ェノールＡ型 ＊３ 第一工業製薬０荀製、 ポリハードナーＤ−２００ 数平均分子量 ２０００ ＯＨ価 ５５．８ｍｇＫＯＨ／ｇ ＊４ 日本ポリウレタン■製、 液状変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ミリオネ
ートＭＴＬ ＊５ 日立化成工業■製、ＨＮ−２２００、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸 ＊６ 化薬ヌーリーＩ＠製、ＴＡＰ。
２．４．６−１−リ （ジメチルアミノメチル）フェノ
ール ＊Ｉ ＪＩＳ Ｋ ６９１１に準拠。
ール ＊Ｉ ＪＩＳ Ｋ ６９１１に準拠。
＊８ ＪＩＳ Ｋ ６３０１に準拠。
＊９ 硬化体表面にブリードがみられた。
本発明により得られた硬化体は優れた耐衝撃性、可撓性
を有し、また硬化体表面への配合成分のブリードもなく
、本発明の工業的価値は極めて大である。
を有し、また硬化体表面への配合成分のブリードもなく
、本発明の工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水酸基とエポキシ基を有する液状ジエン系重合体に
、ポリイソシアネート化合物およびエポキシ樹脂用硬化
剤を配合したことを特徴とする液状重合体組成物。 ２、水酸基とエポキシ基を有する液状ジエン系重合体が
水酸基を有する液状ジエン系重合体をエポキシ化したも
のである特許請求の範囲第１項記載の液状重合体組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60279124A JPS62138520A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 液状重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60279124A JPS62138520A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 液状重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138520A true JPS62138520A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH058927B2 JPH058927B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=17606761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60279124A Granted JPS62138520A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 液状重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138520A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138520A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状重合体組成物 |
| WO2001057110A1 (en) * | 2000-01-31 | 2001-08-09 | Vantico Ag | Epoxy resin composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138520A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状重合体組成物 |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP60279124A patent/JPS62138520A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138520A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状重合体組成物 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138520A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状重合体組成物 |
| JPH058927B2 (ja) * | 1985-12-13 | 1993-02-03 | Idemitsu Petrochemical Co | |
| WO2001057110A1 (en) * | 2000-01-31 | 2001-08-09 | Vantico Ag | Epoxy resin composition |
| JP2003522237A (ja) * | 2000-01-31 | 2003-07-22 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂組成物 |
| US7141629B2 (en) | 2000-01-31 | 2006-11-28 | Huntsman Advanced Materials Americas Inc. | Epoxy resin composition |
| US7507778B2 (en) | 2000-01-31 | 2009-03-24 | Huntsman Advanced Materials Americas Inc. | Polyepoxide, (cyclo)aliphatic polyamine and solid polyisocyanate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058927B2 (ja) | 1993-02-03 |
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