JPS62132914A - 共重合体組成物 - Google Patents
共重合体組成物Info
- Publication number
- JPS62132914A JPS62132914A JP27259585A JP27259585A JPS62132914A JP S62132914 A JPS62132914 A JP S62132914A JP 27259585 A JP27259585 A JP 27259585A JP 27259585 A JP27259585 A JP 27259585A JP S62132914 A JPS62132914 A JP S62132914A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- copolymer
- hydroxyl group
- epoxy
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は成形材料、接着剤、塗料等として利用される共
重合体組成物に関し、詳しくは優れた機械的強度を存す
る硬化体を製造するに好適な共重合体組成物に関する。
重合体組成物に関し、詳しくは優れた機械的強度を存す
る硬化体を製造するに好適な共重合体組成物に関する。
エポキシ樹脂はその優れた諸性質により、各種成形材料
、接着剤、塗料等に汎用されている。ところが、エポキ
シ樹脂は可撓性がなく、耐衝撃性に劣ることが欠点にな
っている。このような欠点を克服するため従来から種々
の改良が試みられており、未硬化エポキシ樹脂とポリオ
キシプロピレングリコールのようなポリオール化合物と
の混合物に、ポリイソシアネート化合物とエポキシ樹脂
用硬化剤との双方を加えて硬化せしめ硬化体を製造する
試みが提案されている。
、接着剤、塗料等に汎用されている。ところが、エポキ
シ樹脂は可撓性がなく、耐衝撃性に劣ることが欠点にな
っている。このような欠点を克服するため従来から種々
の改良が試みられており、未硬化エポキシ樹脂とポリオ
キシプロピレングリコールのようなポリオール化合物と
の混合物に、ポリイソシアネート化合物とエポキシ樹脂
用硬化剤との双方を加えて硬化せしめ硬化体を製造する
試みが提案されている。
しかしながらこの方法によって得られる硬化体において
も上記欠点の改良は充分でなく、また硬化体表面に配合
成分が浸出（ブリード）してくるという不都合もあった
。
も上記欠点の改良は充分でなく、また硬化体表面に配合
成分が浸出（ブリード）してくるという不都合もあった
。
本発明は、上述のような問題点を克服した、優れた耐衝
撃性、可撓性を有し、ブリードのない硬化体を与える共
重合体組成物を提供することを目的とする。
撃性、可撓性を有し、ブリードのない硬化体を与える共
重合体組成物を提供することを目的とする。
本発明の共重合体組成物はジエン系モノマーとエポキシ
基含有モノマーとを、水酸基を導入しうる重合開始剤お
よび／または連鎖移動剤の存在下で共重合して得られる
、分子鎖に水酸基とエポキシ基を有する共重合体に、ポ
リイソシアネート化合物およびエポキシ樹脂用硬化剤を
配合したことを特徴とする。
基含有モノマーとを、水酸基を導入しうる重合開始剤お
よび／または連鎖移動剤の存在下で共重合して得られる
、分子鎖に水酸基とエポキシ基を有する共重合体に、ポ
リイソシアネート化合物およびエポキシ樹脂用硬化剤を
配合したことを特徴とする。
ジエン系モノマーとしては、特に制限されないが、通常
は炭素数４〜１２のジオレフィン系不飽和の非置換−９
２−置換一、もしくは２，３−置換−１，３−ジエンが
用いられる。ここで置換基としてはアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基などがある。具体
的なモノマーとしては、１．３−ブタジェン、イソプレ
ン、１゜３−ペンタジェン、クロロプレン、２．３−ジ
クロロブタジェン、２−シアノ−１，３−ブタジェン、
２，３−ジメチル−１，３−ブタジェンなどが用いられ
る。
は炭素数４〜１２のジオレフィン系不飽和の非置換−９
２−置換一、もしくは２，３−置換−１，３−ジエンが
用いられる。ここで置換基としてはアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基などがある。具体
的なモノマーとしては、１．３−ブタジェン、イソプレ
ン、１゜３−ペンタジェン、クロロプレン、２．３−ジ
クロロブタジェン、２−シアノ−１，３−ブタジェン、
２，３−ジメチル−１，３−ブタジェンなどが用いられ
る。
エポキシ基含有モノマーとしては、とくに制限されない
が、不飽和グリシジルエステル、例えばアクリル酸グリ
シジル、メタクリル酸グリシジルやアリルグリシジルエ
ーテル等が用いられる。
が、不飽和グリシジルエステル、例えばアクリル酸グリ
シジル、メタクリル酸グリシジルやアリルグリシジルエ
ーテル等が用いられる。
共重合体中に水酸基を導入しうる重合開始剤および／ま
たは連鎖移動剤としては、特に制限されないが、通常δ
、δ′−アゾビス（δ−シアノ）−ｎ−ペンタノール等
の水酸基を有したアゾ化合物、２．２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル等のアゾ化合物とメルカプトエタノール
等のメルカプトアルカノールとの混合物、過酸化水素等
が用いられる。このうち、過酸化水素が好ましい。
たは連鎖移動剤としては、特に制限されないが、通常δ
、δ′−アゾビス（δ−シアノ）−ｎ−ペンタノール等
の水酸基を有したアゾ化合物、２．２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル等のアゾ化合物とメルカプトエタノール
等のメルカプトアルカノールとの混合物、過酸化水素等
が用いられる。このうち、過酸化水素が好ましい。
ジエン系モノマーとエポキシ基含有モノマーの配合割合
は、特に制限されないが通常はジエン系モノマー５０〜
９８重量％に対し、エポキシ基含有モノマーを５０〜２
重量％で使用する。
は、特に制限されないが通常はジエン系モノマー５０〜
９８重量％に対し、エポキシ基含有モノマーを５０〜２
重量％で使用する。
本発明において用いられる共重合体は、基本的にはジエ
ン系モノマーとエポキシ基含有モノマーを共重合させて
得られるものであるが、必要に応じジエン系モノマーの
一部をエチレン性不飽和モノマーで置き換えることがで
き、炭素数２〜２２個のα−オレフィン付加重合性モノ
マーが用いられる。具体的には、スチレン、α−メチル
スチレン、ビニルトルエン、メタクリル酸メチル、アク
リル酸、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、２−エチルへキシルアクリレート
、ｎ−オクタデシルアクリレート、無水マレイン酸、ブ
テン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートなどである
。
ン系モノマーとエポキシ基含有モノマーを共重合させて
得られるものであるが、必要に応じジエン系モノマーの
一部をエチレン性不飽和モノマーで置き換えることがで
き、炭素数２〜２２個のα−オレフィン付加重合性モノ
マーが用いられる。具体的には、スチレン、α−メチル
スチレン、ビニルトルエン、メタクリル酸メチル、アク
リル酸、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、２−エチルへキシルアクリレート
、ｎ−オクタデシルアクリレート、無水マレイン酸、ブ
テン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートなどである
。
重合反応は特に溶媒を必要とはしないが、通常、アルコ
ール、アルコールと水の混合物、エーテル、ケトン、脂
肪族炭化水素１、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素
等の溶媒中で行うことが好ましい。
ール、アルコールと水の混合物、エーテル、ケトン、脂
肪族炭化水素１、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素
等の溶媒中で行うことが好ましい。
このような溶媒として、メタノール、エタノール、ｎ−
プロパツール、イソプロパツール、ブタノール、プロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、セロソ
ルブ、セロソルブアセテート、エチルセロソルブ、アセ
トンなどやこれらの混合物がある。溶媒の使用量は特に
制限されないが、通常全仕込み量（モノマー、溶媒、過
酸化水素等）の５〜５００重量％、好ましくは３０〜３
００重量％である。
プロパツール、イソプロパツール、ブタノール、プロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、セロソ
ルブ、セロソルブアセテート、エチルセロソルブ、アセ
トンなどやこれらの混合物がある。溶媒の使用量は特に
制限されないが、通常全仕込み量（モノマー、溶媒、過
酸化水素等）の５〜５００重量％、好ましくは３０〜３
００重量％である。
開始剤として過酸化水素を使用する場合、特に制限され
ないが、通常過酸化水素は全モノマー１００重量部に対
し、０．１〜５０重量部、好ましくは０．３〜３０ｉＣ
３ｔ部が用いられる。過酸化水素は通常、３０〜８０％
水溶液、好ましくは約５０％水溶液として使用される。
ないが、通常過酸化水素は全モノマー１００重量部に対
し、０．１〜５０重量部、好ましくは０．３〜３０ｉＣ
３ｔ部が用いられる。過酸化水素は通常、３０〜８０％
水溶液、好ましくは約５０％水溶液として使用される。
重合反応条件は、使用するジエン系モノマー等の種類、
使用量などにより異なり、一義的に特定できないが、通
常は攪拌下、反応温度５０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃、反応圧力Ｏ〜２００ ｋｇ／ｃｏｌＧ、好
ましくは１〜１００ ｋｇ／ｃｏｌＧで０．１〜２４時
間、好ましくは０．２〜２０時間反応させることにより
、目的とする分子鎖に水酸基とエポキシ基を有する液状
の共重合体を製造することができる。この共重合体は平
均官能水酸基数カ月、０以上であるこたが好ましい。分
子中に存在する水酸基が次の硬化処理する際に硬化促進
剤の働きをするものと思われる。
使用量などにより異なり、一義的に特定できないが、通
常は攪拌下、反応温度５０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃、反応圧力Ｏ〜２００ ｋｇ／ｃｏｌＧ、好
ましくは１〜１００ ｋｇ／ｃｏｌＧで０．１〜２４時
間、好ましくは０．２〜２０時間反応させることにより
、目的とする分子鎖に水酸基とエポキシ基を有する液状
の共重合体を製造することができる。この共重合体は平
均官能水酸基数カ月、０以上であるこたが好ましい。分
子中に存在する水酸基が次の硬化処理する際に硬化促進
剤の働きをするものと思われる。
本発明に用いられる共重合体はたとえば次のような構造
を有している。
を有している。
「
１１０−Ｇ−ＧＣＨｚ−ＣＩ＝Ｃｔｌ−ＣＩｌｚ←−、
Ａ Ｃ！（ｚ −ＣＨｒ七０８Ｃ−０−ＣＨ２−ＣＩ−
ＣＨ２ ＋１０＋（ＣＩ＋２−Ｃ１１二ＣＨ−ＣＩ＋２←ｒ→Ｃ
１１ｚ−Ｃ←ｒ＋ＯＨ？ Ｃ１（２ ■ （ここでＲはメチル基または水素を表し、ａ。
Ａ Ｃ！（ｚ −ＣＨｒ七０８Ｃ−０−ＣＨ２−ＣＩ−
ＣＨ２ ＋１０＋（ＣＩ＋２−Ｃ１１二ＣＨ−ＣＩ＋２←ｒ→Ｃ
１１ｚ−Ｃ←ｒ＋ＯＨ？ Ｃ１（２ ■ （ここでＲはメチル基または水素を表し、ａ。
ｂは共重合体中の構造単位の割合を表すもので、合計す
ると１となる正の小数である。ｎは共重合体の重合度を
表す正数でｎ＝５〜５００、好ましくは１０〜２００で
ある。） このようにして得られた共重合体を、通常のポリイソシ
アネート化合物およびエポキシ樹脂用硬化剤を用いて、
必要に応じ硬化促進剤の存在下、硬化処理して共重合体
組成物とする。
ると１となる正の小数である。ｎは共重合体の重合度を
表す正数でｎ＝５〜５００、好ましくは１０〜２００で
ある。） このようにして得られた共重合体を、通常のポリイソシ
アネート化合物およびエポキシ樹脂用硬化剤を用いて、
必要に応じ硬化促進剤の存在下、硬化処理して共重合体
組成物とする。
ポリイソシアネート化合物とは、１分子中に２個もしく
はそれ以上のイソシアネート基を有する化合物であって
、前記共重合体の水酸基に対する反応性イソシアネート
基を有するものである。ポリイソシアネート化合物の例
としては、通常の芳香族、脂肪族および脂環族のものを
挙げることができ、例えばｌ・リレンジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネー）（ＭＤＩ）、液状変性ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、シ
クロへキシルジイソシアネート、シクロヘキサンフェニ
レンジイソシアネート、ナフタリン−１，５−ジイソシ
アネート、イソプロピルベンゼン−２，４−ジイソシア
ネート、ポリプロピレングリコールとトリレンジイソシ
アネート付加反応物などがあり、とりわけＭＤＩ、液状
変性ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート等が好守しい。
はそれ以上のイソシアネート基を有する化合物であって
、前記共重合体の水酸基に対する反応性イソシアネート
基を有するものである。ポリイソシアネート化合物の例
としては、通常の芳香族、脂肪族および脂環族のものを
挙げることができ、例えばｌ・リレンジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネー）（ＭＤＩ）、液状変性ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、シ
クロへキシルジイソシアネート、シクロヘキサンフェニ
レンジイソシアネート、ナフタリン−１，５−ジイソシ
アネート、イソプロピルベンゼン−２，４−ジイソシア
ネート、ポリプロピレングリコールとトリレンジイソシ
アネート付加反応物などがあり、とりわけＭＤＩ、液状
変性ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート等が好守しい。
エポキシ樹脂用硬化剤としては特に制限されないが、通
常ポリアミン、ポリアミド、二塩基酸またはその無水物
等が用いられる。具体的には、ポリアミンとしてはジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イミダゾ
ール、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメ
タン等が、ポリアミドとしてはダイマー酸とポリアミン
の縮合反応により生成するポリアミドオリゴマー等が、
二塩基酸またはその無水物としては、フタル酸または無
水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸または無水へキサヒ
ドロフタル酸、メチル−３，６−ニンドーメチレンーδ
４−テトラヒドロフタル酸または無水メチル−３，６−
エンド−メチレン−６４−テトラヒドロフタル酸、ピロ
メリット酸または無水ピロメリット酸等が挙げられる。
常ポリアミン、ポリアミド、二塩基酸またはその無水物
等が用いられる。具体的には、ポリアミンとしてはジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イミダゾ
ール、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメ
タン等が、ポリアミドとしてはダイマー酸とポリアミン
の縮合反応により生成するポリアミドオリゴマー等が、
二塩基酸またはその無水物としては、フタル酸または無
水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸または無水へキサヒ
ドロフタル酸、メチル−３，６−ニンドーメチレンーδ
４−テトラヒドロフタル酸または無水メチル−３，６−
エンド−メチレン−６４−テトラヒドロフタル酸、ピロ
メリット酸または無水ピロメリット酸等が挙げられる。
ポリイソシアネート化合物の配合量は特に制限されない
が、通常共重合体１００重量部に対して０．１〜５００
重量部、好ましくは５〜２００重量部配合される。
が、通常共重合体１００重量部に対して０．１〜５００
重量部、好ましくは５〜２００重量部配合される。
エポキシ樹脂用硬化剤の配合量は特に制限されないが、
通常共重合体１００重量部に対して０．１〜５００重量
部、好ましくは５〜２００重量部配合される。
通常共重合体１００重量部に対して０．１〜５００重量
部、好ましくは５〜２００重量部配合される。
硬化促進剤としては特に制限されないが、例えば、トリ
エチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタ
ノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジメチルア
ミノエタノール、トリ （ジメチルアミノメチル）フェ
ノールなどの三級アミン類、２−メチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、トリブチルホスフィン、メチルジフェニ
ルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スフィン、フェニルホスフィンなどの有機ホスフィン類
、テトラフェノールフォスフオニウムテトラフェニルポ
レート、２−エチル−４メチルイミダゾールテトラフエ
ニルポレートなどのテトラフェニルボロン塩等が挙げら
れる。
エチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタ
ノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジメチルア
ミノエタノール、トリ （ジメチルアミノメチル）フェ
ノールなどの三級アミン類、２−メチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル
イミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾールなどのイ
ミダゾール類、トリブチルホスフィン、メチルジフェニ
ルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スフィン、フェニルホスフィンなどの有機ホスフィン類
、テトラフェノールフォスフオニウムテトラフェニルポ
レート、２−エチル−４メチルイミダゾールテトラフエ
ニルポレートなどのテトラフェニルボロン塩等が挙げら
れる。
硬化促進剤の配合量は特に制限されないが、通常共重合
体とエポキシ樹脂用硬化剤の合計量に対して、０．０１
〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％用いられ
る。
体とエポキシ樹脂用硬化剤の合計量に対して、０．０１
〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％用いられ
る。
硬化反応は１０〜３００“Ｃ１好ましくは２０〜２００
℃で、０．５〜２００時間、好ましくは１〜１００時間
行われる。
℃で、０．５〜２００時間、好ましくは１〜１００時間
行われる。
本発明の共重合体組成物には、必要に応じて無機充填剤
、離型剤、着色剤、カンプリング剤などを配合すること
もできる。
、離型剤、着色剤、カンプリング剤などを配合すること
もできる。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明の範囲は
これらの実施例に限定されるものではない。
これらの実施例に限定されるものではない。
第１表に本発明の実施例に用いた共重合体の製造条件、
共重合体の諸性質について測定した結果を示す。第２表
に本発明の実施例、比較例の共重合体組成物の配合、硬
化条件、硬化体の物性を示す。
共重合体の諸性質について測定した結果を示す。第２表
に本発明の実施例、比較例の共重合体組成物の配合、硬
化条件、硬化体の物性を示す。
なお、表中の数値は別に記載のない限り重量部を意味す
る。
る。
製造例１〜５
攪拌機を備えたステンレス製耐圧容器に第１表に示した
割合で表示の成分を仕込み、６０分間で昇温した後、表
示の条件で重合を行った。
割合で表示の成分を仕込み、６０分間で昇温した後、表
示の条件で重合を行った。
その後、容器外表面に空気を吹付けて降温し、表示の後
処理を行い共重合体を得た。
処理を行い共重合体を得た。
製造例６〜８
３０分間で昇温したこと、０．０５重量部の４−ｔ−ブ
チルカテコールを含む１重量部のトルエンを添加して重
合を停止したこと以外は製造例１〜５と同様に表示のと
おり反応を行い、共重合体を得た。
チルカテコールを含む１重量部のトルエンを添加して重
合を停止したこと以外は製造例１〜５と同様に表示のと
おり反応を行い、共重合体を得た。
〔共重合体組成物の調製と硬化体の製造〕第２表に示す
成分の各所定量を２５℃で３分間ビーカー内で攪拌混合
し共重合体組成物を調製した。
成分の各所定量を２５℃で３分間ビーカー内で攪拌混合
し共重合体組成物を調製した。
この組成物の入ったビーカーを吸引鐘に入れ真空ポンプ
で吸引し、脱泡した。
で吸引し、脱泡した。
次いで、この組成物をシリコン製型に流し込み、オーブ
ン中で表示の条件で硬化させた。この硬化体を２５℃で
２４時間放置した後、物性を測定した。
ン中で表示の条件で硬化させた。この硬化体を２５℃で
２４時間放置した後、物性を測定した。
以下余白
〔発明の効果〕
本発明により得られた硬化体は優れた耐衝撃性、可撓性
を有し、また硬化体表面への配合成分のブリードもなく
、本発明の工業的価値は極めて大である。
を有し、また硬化体表面への配合成分のブリードもなく
、本発明の工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- １、ジエン系モノマーとエポキシ基含有モノマーとを、
水酸基を導入しうる重合開始剤および／または連鎖移動
剤の存在下で共重合して得られる、分子鎖に水酸基とエ
ポキシ基を有する共重合体に、ポリイソシアネート化合
物およびエポキシ樹脂用硬化剤を配合したことを特徴と
する共重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27259585A JPS62132914A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 共重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27259585A JPS62132914A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 共重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132914A true JPS62132914A (ja) | 1987-06-16 |
| JPH0463086B2 JPH0463086B2 (ja) | 1992-10-08 |
Family
ID=17516105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27259585A Granted JPS62132914A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 共重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62132914A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011121547A (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Sadao Matsubara | レジ袋吊り下げ補助具 |
-
1985
- 1985-12-05 JP JP27259585A patent/JPS62132914A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011121547A (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Sadao Matsubara | レジ袋吊り下げ補助具 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0463086B2 (ja) | 1992-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2924580A (en) | Divinyl benzene dioxide compositions | |
| US4524181A (en) | Curable epoxy compositions and cured resins obtained therefrom | |
| EP0152425B1 (en) | Stable dispersions of organic polymers in polyepoxides | |
| EP0015029A1 (en) | Vinyl ester resin composition thickened by a group II metal oxide or hydroxide | |
| US4018847A (en) | Flexible coating compositions | |
| JPS6040452B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| EP0819733A2 (de) | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung | |
| US3208980A (en) | Polymer compositions using liquid carboxy-terminated diene polymer and epoxidized compound | |
| DE1815632A1 (de) | Haftkleber | |
| CN111978914B (zh) | 一种uv-led与湿气双重固化三防胶及其制备方法 | |
| EP0129191B1 (en) | In-situ advanced-epoxy adducts as toughening modifiers for epoxy coatings | |
| JPS62132914A (ja) | 共重合体組成物 | |
| US4172188A (en) | Difunctional polymers with terminal hydrazide groups | |
| US3945971A (en) | Phenyl urea epoxy resin accelerator | |
| CN109180885A (zh) | 一种水性聚丙烯酸酯乳液的制备方法 | |
| CA1214594A (en) | Process for the production of surface coatings based on epoxy resin/curing agent mixtures | |
| EP0172460B1 (en) | Water-based coating compositions comprising epoxy-containing acrylic polymers and polyfunctional water-soluble amines | |
| JPS5876419A (ja) | 硬化性組成物および硬化組成物の製造方法 | |
| US3988257A (en) | Epoxy resin accelerator | |
| US3215586A (en) | Modified epoxidized polybutadiene resin composition | |
| JPS62124112A (ja) | エポキシ硬化体の製造方法 | |
| JPS62124111A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH058927B2 (ja) | ||
| US3296179A (en) | Epoxidized polymer of butadiene cured with oxalic or malonic acid at room temperature | |
| US5750619A (en) | Coating composition of non-cyclic anhydride resin, polyepoxy oligomer and stabilized acrylic resin |