JP2003520827A - 補酵素Ｑ１０／γ−シクロデキストリン複合体の製造方法 - Google Patents

補酵素Ｑ１０／γ−シクロデキストリン複合体の製造方法

Info

Publication number
JP2003520827A
JP2003520827A JP2001554713A JP2001554713A JP2003520827A JP 2003520827 A JP2003520827 A JP 2003520827A JP 2001554713 A JP2001554713 A JP 2001554713A JP 2001554713 A JP2001554713 A JP 2001554713A JP 2003520827 A JP2003520827 A JP 2003520827A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coenzyme
cyclodextrin
homogenization
mixture
energy input
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001554713A
Other languages
English (en)
Inventor
クリー ヤン
モルデンハウアー イェンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Publication of JP2003520827A publication Critical patent/JP2003520827A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
    • A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、補酵素Ｑ１０／γ−シクロデキストリン複合体の製造方法に関する。この方法は、γ−シクロデキストリンおよび補酵素Ｑ１０の混合物を、ホモジナイズおよびエネルギー入力によって処理することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、補酵素Ｑ１０／γ−シクロデキストリン複合体を製造するための方
法に関する。
【０００２】 シクロデキストリンは、６、７または８α（１〜４）−結合による無水グルコ
ース単位から構成されている環状オリゴ糖類である。例えば、酵素的なデンプン
糖化によって製造されたα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリンまた
はγ−シクロデキストリンは、その疎水性の空洞の直径によって区別され、かつ
多くの親油性物質を含有するのに適している。
【０００３】 補酵素Ｑ１０（ユビキノン）は、ミトコンドリアの電子伝達の際に重要な役割
担う内細胞性（endozellulaere）成分である。補酵素Ｑ１０が、細胞の呼吸鎖を
改善し、ミトコンドリア膜を強化することは久しく公知であり、補酵素Ｑ１０は
心臓疾患の治療に使用される。同様に、補酵素Ｑ１０はフリーラジカル捕捉剤と
して作用する。さらに、補酵素Ｑ１０は、変性性疾患の治療にも使用される。ま
た、補酵素Ｑ１０は、生体中のエネルギー放出を改善する。これらの性質は、ス
ポーツ選手のための製剤の製造および体重減少のための“ダイエット用サプリメ
ント”産業において利用される。さらに、補酵素Ｑ１０は、種々の化粧品の有効
成分である。
【０００４】 補酵素Ｑ１０は、脂溶性物質の一つである。これは、黄色がかった粉末であり
、かつ空気中で不安定である。これは極めて乏しい水溶性を有する。γ−シクロ
デキストリンを含有する製剤は、空気安定性かつ光安定性であり、かつ、水中で
の溶解性さらには生物学的利用能を高める。
【０００５】 Ｊｏｕｒｎａｌ Ａｃｔａ Ｐｏｌｏｎｉａｅ, Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃ
ａ（１９９５），Ｖｏｌ．５２，Ｎｏ５，Ｓ．３７９−３８６および（１９９６
），Ｖｏｌ．５３，Ｎｏ３，Ｓ．１９３−１９６中において、“混練”または“
加熱”方法による、補酵素Ｑ１０と種々のシクロデキストリンおよびシクロデキ
ストリン誘導体との複合化が記載されている。ここで示された補酵素Ｑ１０との
γ−シクロデキストリン複合体を製造するための方法は、生産規模において、種
々の欠点を示す。
【０００６】 生産規模で“混練”方法を用いる場合には、まず長時間に亘って沈殿を攪拌し
た後に、複合化のための補酵素Ｑ１０の不可欠な分布が保証される。“加熱”方
法の場合には、１６４時間に亘って３３３ｋで、密閉容器中で材料が保持される
。経済的理由から、γ−シクロデキストリン／補酵素Ｑ１０複合体を製造するた
めのこれらの方法は、生産規模では使用することができない。
【０００７】 本発明の課題は、従来技術の欠点を示すことなく、迅速かつ簡便に、γ−シク
ロデキストリン／補酵素Ｑ１０複合体を得ることができる処理方法を提供するこ
とである。
【０００８】 この課題は、γ−シクロデキストリンと補酵素Ｑ１０との混合物を、ホモジナ
イズおよびエネルギー入力によって処理することで解決される。
【０００９】 特に、本発明による方法では、γ−シクロデキストリンと補酵素Ｑ１０との水
性混合物を使用する。
【００１０】 この方法は、たとえば、濃縮された水性γ−ＣＤ−溶液から出発し、これに補
酵素Ｑ１０を添加する。しかしながら、同様に、最初に水性補酵素Ｑ１０懸濁液
を製造し、その後に前記γ−ＣＤを添加することも可能である。
【００１１】 この混合物は、好ましくは１０〜３０質量％のγ−ＣＤ濃度を含有する。特に
好ましくは、１６〜２５質量％のＣＤ−濃度である。
【００１２】 捕酵素Ｑ１０とγ−ＣＤとの質量比は、好ましくは１：３．５〜１：１００、
特に好ましくは１：３．５〜１：８、殊に好ましくは１：１〜１：６である。
【００１３】 ホモジナイズは、たとえば、ウルトラターラックス、超音波装置、高圧ホモジ
ナイザー、ボールミルまたは他のホモジナイズするための常用の装置を用いてお
こなわれる。
【００１４】 これらは、有利には、同時にミクロ領域でのエネルギー入力を保証するこのよ
うな装置を用いて実施する。好ましくは、たとえば、超音波発生装置またはボー
ルミルを用いる。
【００１５】 エネルギー入力は、たとえば、水相かまたはγ−シクロデキストリンと補酵素
Ｑ１０との混合物を、ホモジナイズ前かまたはホモジナイズ中に加熱するによっ
ておこなわれてもよい。
【００１６】 しかしながら、たとえば、ホモジナイズの際に超音波装置によってかまたはボ
ールミル中で同様に生じる熱を単に利用することも可能であり、一般には十分か
つ好ましい。
【００１７】 したがって、有利には、エネルギー入力を、ホモジナイズを同時に生じさせる
装置を用いておこなう。
【００１８】 特に有利は、複合化はボールミル中でおこなわれてもよく、この場合、これは
、同時に補酵素Ｑ１０粒子の超微粉化によって、さらにこれら粒子の局所的な融
合が生じてもよく、その際、引き続いて、溶解されたγ−ＣＤとの複合体が形成
されることが示された。
【００１９】 ホモジナイズおよびエネルギー入力を、たとえば、ボールミルを使用すること
によって同時におこなうことが特に好ましい。
【００２０】 たとえば、補酵素Ｑ１０およびγ−ＣＤ／γ−ＣＤ溶液を、一つのボールミル
中に装入し、かつ、２５℃で窒素下で１０〜６０分に亘って混合する。
【００２１】 ボールミルの運動エネルギーは、さらに補酵素Ｑ１０粒子を衝突させながら超
微粉砕する。これらのエネルギーの一部分は熱に変換され、これは、微細環境中
に存在するＱ１０粒子を局所的に溶解する。これらは、その後に、包囲されたＣ
Ｄで複合化される。
【００２２】 本発明による方法は、好ましくは、１０〜８０℃の温度でおこなわれる。
【００２３】 特に好ましくは、１５〜４０℃であり、殊に好ましくは約２５℃でおこなわれ
る。
【００２４】 ホモジナイズの時間は、温度、攪拌速度およびボールミルの形状に依存する。
原則として、混合時間は１〜６０分で十分である。
【００２５】 複合化は、一般には常圧下でおこなう。これは、他の圧力条件での常法で使用
されるべき装置（たとえば、高圧ホモジナイザー）使用下で方法を実施する場合
にはもちろん相当しない。このような装置の使用下での方法の場合には、そのつ
ど装置に関しての常用の圧力条件を使用するようにする。
【００２６】 好ましくは、保護ガス雰囲気（窒素またはアルゴン）下で複合体化をおこなう
。
【００２７】 複合体は、直接的に、反応混合物の形で使用することができる。
【００２８】 しかしながら、好ましくは、濾過、遠心分離、乾燥、粉砕、篩い分け、分級、
顆粒化、錠剤化に応じて、そのつど、常用の処理方法で単離し、安定した粉末を
精製する。
【００２９】 補酵素Ｑ１０／γ−ＣＤ複合体を乾燥させる場合には、たとえば、乾燥炉中で
５５℃で１２時間に亘って実施してもよく、かつ、乾燥に引き続いて粉砕しても
よい。
【００３０】 以下の例は、本発明を詳細に説明するものである。
【００３１】 例１： γ−ＣＤ １８ｇ（Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ社，Ｍｕｅｎｃｈｅｎでは、
Ｃａｖａｍａｘの名称下で商業的に入手可能である）を、Ｎｅｔｚｓｃｈ社から
のボールミル ＰＥ７５中で、酸化ジルコニウムからなる直径０．４ｍｍの粉砕
媒体と一緒に、水７２ｍｌ中に装入し、かつ、１０００ｒｐｍで、室温で、３０
秒に亘って再懸濁した。その後に、補酵素Ｑ１０粉末 ４．５ｇ（Ｅｕｒｏｔｅ
ｃｈ ＧｍｂＨ社から入手可能である）を加え、かつ、１２００ＵＰＭで、室温
で１５分間に亘ってさらに混合した。
【００３２】 酸化ジルコニウム粉砕媒体を篩いを用いて分離した後に、材料を、５５℃で乾
燥炉中で乾燥させた。このようにして得られた含水量 約６％を有する白色粉末
は、補酵素Ｑ１０ ２２％を含んでいた。
【００３３】 例２： γ−ＣＤ １５ｇを、水７５ｍｌ中に７０℃で溶解させた。この溶液に、ジエチ
ルエーテル６ｍｌ中の補酵素Ｑ１０ ３ｇを装入し、引き続いて、ＩＫＡ ウル
トラターラックスＴ７５で、１００００ｒｐｍで、３０秒に亘ってホモジナイズ
した。この混合物を、マグネット式撹拌器上で、３０分以内に室温に冷却した。
引き続いて、材料を５５℃で、乾燥炉中で乾燥させた。
【００３４】 このようにして得られた、含水量 約６％を有する白色粉末は、補酵素Ｑ１０
２０％を含んでいた。
【００３５】 例３： 補酵素Ｑ１０ ６ｇを、水６０ｍｌ中に７０℃で、ウルトラターラックスを用
いてホモジナイズした。ホモジネートに、γ−ＣＤ ２６ｇを含む７０℃に加熱
した水溶液を装入した。引き続いて、この混合物を、ＩＫＡウルトラターラック
スＴ５０で、１００００ｒｐｍで、３０秒に亘ってホモジネートした。この混合
物を、マグネット式撹拌器上で攪拌することによって３０秒以内に室温に冷却し
た。その後に、材料を、乾燥炉中で５５℃で乾燥させた。含水量 約６％を有す
る白色粉末は、補酵素Ｑ１０ ２５％を含んでいた。
【手続補正書】
【提出日】平成１４年７月２４日（２００２．７．２４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】 捕酵素Ｑ１０とγ−ＣＤとの質量比は、好ましくは１：１〜１：１００、特に
好ましくは１：１〜１：８、殊に好ましくは１：１〜１：６である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 9/00 9/00 39/06 39/06 43/00 １０７ 43/00 １０７ Ｃ０７Ｃ 46/10 Ｃ０７Ｃ 46/10 50/28 50/28 Ｆターム(参考） 4C076 CC11 CC21 CC26 CC29 CC40 CC47 EE39 EE59 FF23 FF36 FF37 FF63 4C083 AC211 AD251 CC01 FF01 4C206 AA04 CB27 MA02 MA05 NA02 NA03 ZA21 ZA36 ZA70 ZC37 4H006 AA02 AC93 BA91 BB31 BC10 BC19 BC30 BC31

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 γ−シクロデキストリン／補酵素Ｑ１０複合体の製造方法に
    おいて、γ−シクロデキストリンと補酵素Ｑ１０との混合物を、ホモジナイズお
    よびエネルギー入力によって処理することを特徴とする、γ−シクロデキストリ
    ン／補酵素Ｑ１０複合体の製造方法。
  2. 【請求項２】 γ−シクロデキストリンと補酵素Ｑ１０との水性混合物を用
    いる、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 混合物が、γ−シクロデキストリン濃度 １０〜３０質量％
    を含有する、請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 補酵素Ｑ１０とγ−シクロデキストリンとの質量比が１：３
    ．５〜１：１００である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 超音波装置、ボールミル、ウルトラターラックス、高圧式ホ
    モジナイザーまたはホモジナイズのための他の常用の装置を用いてホモジナイズ
    をおこなう、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 エネルギー入力を、ホモジナイズ前かまたはホモジナイズ中
    に、γ−シクロデキストリンと補酵素Ｑ１０との混合物を加熱することによって
    おこなう、請求項１から５までのいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 さらに、エネルギー入力を、同時にホモジナイズを生じる装
    置によっておこなう、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 ホモジナイズおよびエネルギー入力を、ボールミルを使用す
    ることによって同時におこなう、請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 ホモジナイズを、１０〜８０℃の温度でおこなう、請求項１
    から８までのいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 方法に費やす時間が１〜６０分である、請求項１から９ま
    でのいずれか１項に記載の方法。
JP2001554713A 2000-01-27 2001-01-11 補酵素Ｑ１０／γ−シクロデキストリン複合体の製造方法 Pending JP2003520827A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10003493.4 2000-01-27
DE10003493A DE10003493A1 (de) 2000-01-27 2000-01-27 Verfahren zur Herstellung eines Koezym Q10-/y-Cyclodextrin Komplexes
PCT/EP2001/000305 WO2001054730A1 (de) 2000-01-27 2001-01-11 VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES KOENZYM Q10 / η-CYCLODEXTRIN KOMPLEXES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003520827A true JP2003520827A (ja) 2003-07-08

Family

ID=7628884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001554713A Pending JP2003520827A (ja) 2000-01-27 2001-01-11 補酵素Ｑ１０／γ−シクロデキストリン複合体の製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6861447B2 (ja)
EP (1) EP1263470B1 (ja)
JP (1) JP2003520827A (ja)
KR (1) KR100475988B1 (ja)
DE (2) DE10003493A1 (ja)
WO (1) WO2001054730A1 (ja)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005041945A1 (ja) * 2003-10-31 2005-05-12 Kaneka Corporation 還元型補酵素ｑ含有組成物
WO2006022187A1 (ja) * 2004-08-24 2006-03-02 Nisshin Pharma Inc. コエンザイムｑ10含有組成物
JP2006249050A (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Cyclochem:Kk 安定化された複合体及びその製造方法
JP2007503387A (ja) * 2003-08-22 2007-02-22 アンティポディーン ファーマシューティカルズ インコーポレイティド ミトコンドリアを標的とする抗酸化剤として使用されるミトキノン誘導体
WO2007117022A1 (ja) * 2006-04-11 2007-10-18 San-Ei Gen F.F.I., Inc. コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物
JP2007300919A (ja) * 2006-04-11 2007-11-22 Sanei Gen Ffi Inc コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物
JP2009062347A (ja) * 2007-09-04 2009-03-26 Oriza Yuka Kk 粉末製剤並びにそれを用いた食品素材及び化粧品素材
JP2009269826A (ja) * 2008-04-30 2009-11-19 Fancl Corp 擬ロタキサンの製造方法
JP2009269827A (ja) * 2008-04-30 2009-11-19 Fancl Corp 還元型ＣｏＱ１０／シクロデキストリン包接型擬ロタキサン
WO2010098433A1 (ja) 2009-02-27 2010-09-02 三菱瓦斯化学株式会社 コエンザイムｑ１０を含む経口摂取用組成物
US7888334B2 (en) 2003-08-22 2011-02-15 Antipodean Pharmaceuticals, Inc. Mitoquinone derivatives used as mitochondrially targeted antioxidants

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITRM20010044A1 (it) * 2001-01-29 2002-07-29 Sigma Tau Healthscience Spa Integratore alimentare ad effetto dimagrante.
TW200604159A (en) * 2001-07-13 2006-02-01 Kaneka Corp Method of producing reduced coenzyme Q10 as oily product
US7030102B1 (en) 2003-05-06 2006-04-18 Bioactives, Llc Highly bioavailable coenzyme Q-10 cyclodextrin complex
US20060069157A1 (en) * 2004-02-19 2006-03-30 U.S. Department Of Veterans Affairs Method of ameliorating or abrogating the effects of a neurodegenerative disorder, such as Huntington's disease, by sodium butyrate chemotherapy
US20060024247A1 (en) * 2004-07-28 2006-02-02 Bioactives, Llc Oral care formulations comprising highly bioavailable Coenzyme Q-10 cyclodextrin complex
US7901675B2 (en) * 2004-10-13 2011-03-08 U.S. Department Of Veterans Affairs Method of using coenzyme Q10 to treat Huntington's disease
US20060135612A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 U.S. Department Of Veterans Affairs Method of ameliorating or abrogating the effects of a neurodegenerative disorder, such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), by using a HDAC inhibiting agent
US20090029020A1 (en) * 2005-06-13 2009-01-29 Cargill, Incorporated Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
BRPI0611925A2 (pt) * 2005-06-13 2010-10-13 Cargill Inc complexos de inclusão de ciclodextrina e métodos de preparação dos mesmos
FI118537B (fi) * 2006-03-08 2007-12-14 Kuopion Yliopisto Menetelmä syklodekstriinin kompleksoitumisen lisäämiseksi
BRPI0621778A2 (pt) * 2006-06-13 2011-12-20 Cargill Inc complexos de inclusão de ciclodextrina de partìcula grande e métodos de preparar os mesmos
CN101172102B (zh) * 2006-10-31 2010-09-01 沈阳市万嘉生物技术研究所 一种水溶性辅酶q10超分子组合物及制备方法
EP2049083A2 (en) * 2006-12-27 2009-04-22 Cargill, Incorporated Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes
US20080283693A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-20 Evans Michael J F Propulsion apparatus and system
JP2010533667A (ja) * 2007-07-19 2010-10-28 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 錠剤化可能な親油性健康成分の配合物
US9655849B2 (en) 2011-03-18 2017-05-23 Particle Dynamics International, Llc Solid particulate compositions comprising coenzyme Q10
PT109117B (pt) 2016-01-28 2019-02-01 Hovione Farm Sa Complexação de ingredientes ativos farmacêuticos
CN109157515B (zh) * 2018-09-05 2020-11-03 辽宁万嘉医药科技有限公司 辅酶q10包合物自组装脂质体前体及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19718318A1 (de) 1997-04-30 1998-11-05 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen bzw. Addukte aus Dibenzoylmethanderivaten und/oder Zimtsäurederivaten und Cyclodextrinen und Verwendung solcher Wirkstoffkombinationen in kosmetischen Lichtschutzzubereitungen

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7888335B2 (en) 2003-08-22 2011-02-15 Antipodean Pharmaceuticals, Inc. Mitoquinone derivatives used as mitochondrially targeted antioxidants
JP2007503387A (ja) * 2003-08-22 2007-02-22 アンティポディーン ファーマシューティカルズ インコーポレイティド ミトコンドリアを標的とする抗酸化剤として使用されるミトキノン誘導体
JP4648319B2 (ja) * 2003-08-22 2011-03-09 アンティポディーン ファーマシューティカルズ インコーポレイティド ミトコンドリアを標的とする抗酸化剤として使用されるミトキノン誘導体
US7888334B2 (en) 2003-08-22 2011-02-15 Antipodean Pharmaceuticals, Inc. Mitoquinone derivatives used as mitochondrially targeted antioxidants
WO2005041945A1 (ja) * 2003-10-31 2005-05-12 Kaneka Corporation 還元型補酵素ｑ含有組成物
WO2006022187A1 (ja) * 2004-08-24 2006-03-02 Nisshin Pharma Inc. コエンザイムｑ10含有組成物
US8119113B2 (en) 2004-08-24 2012-02-21 Nisshin Pharma, Inc. Coenzyme Q10—containing composition
JP2006249050A (ja) * 2005-03-14 2006-09-21 Cyclochem:Kk 安定化された複合体及びその製造方法
WO2007117022A1 (ja) * 2006-04-11 2007-10-18 San-Ei Gen F.F.I., Inc. コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物
JP2007300919A (ja) * 2006-04-11 2007-11-22 Sanei Gen Ffi Inc コエンザイムｑ１０を含有する咀嚼組成物
JP2009062347A (ja) * 2007-09-04 2009-03-26 Oriza Yuka Kk 粉末製剤並びにそれを用いた食品素材及び化粧品素材
JP2009269827A (ja) * 2008-04-30 2009-11-19 Fancl Corp 還元型ＣｏＱ１０／シクロデキストリン包接型擬ロタキサン
JP2009269826A (ja) * 2008-04-30 2009-11-19 Fancl Corp 擬ロタキサンの製造方法
WO2010098433A1 (ja) 2009-02-27 2010-09-02 三菱瓦斯化学株式会社 コエンザイムｑ１０を含む経口摂取用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001054730A1 (de) 2001-08-02
KR100475988B1 (ko) 2005-03-10
EP1263470B1 (de) 2003-06-25
DE10003493A1 (de) 2001-08-09
KR20020080370A (ko) 2002-10-23
EP1263470A1 (de) 2002-12-11
US6861447B2 (en) 2005-03-01
US20030012774A1 (en) 2003-01-16
DE50100336D1 (de) 2003-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003520827A (ja) 補酵素Ｑ１０／γ−シクロデキストリン複合体の製造方法
Aydin et al. Preparation and evaluation of pectin beads
Mendes et al. PHBV/PCL microparticles for controlled release of resveratrol: physicochemical characterization, antioxidant potential, and effect on hemolysis of human erythrocytes
DE50109727D1 (de) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen wasserlöslichen Cellulosederivaten
EP2679584B1 (en) Clathrate complex of cyclodextrin or arabinogalactan with 9-phenyl-sym-octahydroselenoxanthene
Semalty et al. Cyclodextrin inclusion complex of racecadotril: effect of drug-β-cyclodextrin ratio and the method of complexation
JPS62281855A (ja) ビタミン，ビタミン誘導体，またはホルモンを含有する包接化合物
EP0449167B1 (en) Process for preparing piroxicam/cyclodextrin complexes, the products obtained and their pharmaceutical compositions
US6576261B1 (en) Potentiation of inclusion complex formation of cyclodextrin derivatives
FI104788B (fi) Menetelmä pleuromutiliinikompleksin ja farmaseuttisen valmisteen valmistamiseksi
JP4317591B2 (ja) 粉末のヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン組成物，及びその製造方法
Ieva et al. Analytical characterization of chitosan nanoparticles for peptide drug delivery applications
CN110507658A (zh) 头孢呋辛酯药物组合物及其制备方法
CN112315941A (zh) 一种具有pH和还原双敏感的纳米疫苗的制备方法及所得产品
US7030102B1 (en) Highly bioavailable coenzyme Q-10 cyclodextrin complex
JPH0717866A (ja) 医薬組成物
JP2004516344A (ja) シクロデキストリン複合体の作成
KR20080100575A (ko) 코엔자임큐텐을 함유한 미세캡슐의 제조방법
Caira Cyclodextrin inclusion of medicinal compounds for enhancement of their physicochemical and biopharmaceutical properties
Esposito et al. Zein Beta-cyclodextrin micropowders for iron bisglycinate delivery
Kulikowska et al. Carboxymethyl cellulose oxidation to form aldehyde groups
Pasanphan et al. Deoxycholate‐chitosan nanospheres fabricated by γ‐irradiation and chemical modification: Nanoscale synthesis and controlled studies
CN113101281A (zh) 一种水溶性大麻二酚包合物的制备方法及其应用
JP7138643B2 (ja) 水溶性フォルスコリンの新規製造法
CN113521304B (zh) 一种基于纳米纤维素负载的双重疗效抗肿瘤药物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060915

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20061213

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20061220

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070306

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070405

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070704

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20070809

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20070907

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100818

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100823

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100917

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100924

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20101019

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20101022

RD13 Notification of appointment of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433

Effective date: 20101115

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20101115

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20101227

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20101228