JP2003512850A - 食用油または脂肪と、その中に実質的に溶解したフィトステロールおよび／またはフィロスタノールとを含む組成物、その製造方法、並びに心血管疾患およびその根底にある状態を治療または予防することにおけるその使用 - Google Patents

食用油または脂肪と、その中に実質的に溶解したフィトステロールおよび／またはフィロスタノールとを含む組成物、その製造方法、並びに心血管疾患およびその根底にある状態を治療または予防することにおけるその使用

Info

Publication number
JP2003512850A
JP2003512850A JP2001534245A JP2001534245A JP2003512850A JP 2003512850 A JP2003512850 A JP 2003512850A JP 2001534245 A JP2001534245 A JP 2001534245A JP 2001534245 A JP2001534245 A JP 2001534245A JP 2003512850 A JP2003512850 A JP 2003512850A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
phytosterols
composition
fatty acid
fat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001534245A
Other languages
English (en)
Inventor
ジャージー ザウィストウスキ
Original Assignee
フォーブス メディ−テック インコーポレーテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23723894&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2003512850(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by フォーブス メディ−テック インコーポレーテッド filed Critical フォーブス メディ−テック インコーポレーテッド
Publication of JP2003512850A publication Critical patent/JP2003512850A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A21D2/16—Fatty acid esters
    • A21D2/165—Triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/36—Vegetable material
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858—Organic compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 食用油または脂肪、および一種以上のフィトステロールおよび／またはフィトスタノールを含む組成物であって、該フィトステロールおよび／またはフィトスタノールは、該フィトステロールおよび／またはフィトスタノールを加熱して溶融材料を形成し、次いでそれを加熱した食用油または脂肪に添加し、そしてこのように形成された組成物を室温に冷却する方法により、該組成物中に実質的に完全に溶解している組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の分野 本発明は、フィトステロールおよびフィトスタノール並びに油および脂肪中へ
のそれらの混入の分野に関する。
【０００２】 発明の背景 科学および技術における最近の進歩は人の生活の資質を改良しそして寿命を長
引かせているけれども、アテローム性動脈硬化症、即ち心血管疾患（“ＣＶＤ”
）の根底にある原因の予防は十分に対処されていない。アテローム性動脈硬化症
は、遺伝された（遺伝子的な）要因および食事および生活様式のような環境的な
要因から生じる変性プロセスである。現在までの研究は、コレステロールが血管
中でアテローム性動脈硬化斑を形成し、動脈系図における斑の位置に依存して、
心筋またはさもなくば脳もしくは肢への血液供給を最終的に断ち切ることにより
、アテローム性動脈硬化症において役割を果たし得ることを示唆している（１、
２）。全体的検討は、ヒトの総血清コレステロールにおける１％減少が冠状動脈
事象の危険性における２％減少を生じることを示している（３）。統計的に、平
均血清コレステロールにおける１０％減少（例えば、６．０ｍｍｏｌ／Ｌから５
．３ｍｍｏｌ／Ｌへ）が米国における毎年１００，０００人の死亡の予防を生じ
得る（４）。
【０００３】 ステロールは、多くの重要な細胞機能を果たす天然由来化合物である。フィト
ステロール、例えば植物中のカンペステロール、スチグマステロールおよびβ−
シトステロール、真菌類中のエルゴステロール、並びに動物中のコレステロール
は、各々、それらそれぞれの細胞型における細胞およびは亜細胞性の膜の主成分
である。ヒトにおけるフィトステロールの食餌源は、植物材料、例えば野菜油お
よび植物油から来ている。通常の西洋式食事における概算された毎日のフィトス
テロール含量は、一日約５００ミリグラムを提供する菜食主義者の食事に対して
、およそ６０〜８０ミリグラムである。
【０００４】 フィトステロールは、ヒトを含む多くの哺乳種に与えたときに血清コレステロ
ール濃度を減少するそれらの能力のために、大きな注目を受けている。正確な作
用機作はほとんど未知のままであるが、コレステロールとフィトステロールとの
間の関係は、一部で、それぞれの化学構造の間の類似性（差異は分子の側鎖にお
いて生じる。）に明らかによるものである。フィトステロールはミセル相からコ
レステロールと置き換わり、そしてそれによってその吸収を低減するか、または
コレステロール吸収プロセスにおけるレセプターおよび／またはキャリア部位と
拮抗すると推量されている。
【０００５】 ４０年以上前、イーラィ・リリー社は、タル油から、そして後には大豆油から
のＣｙｔｅｌｌｉｎTMと呼ばれるステロール製剤を上市し、これはある報告（５
）によると、血清コレステロールを約９％減じることが見出されている。様々な
引き続く研究者は、血漿脂質およびリポタンパク質濃度についてのシトステロー
ル製剤の効果（６）、および血清コレステロールについての大豆油およびタル油
起源からのシトステロールおよびカンペステロールの効果（７）を探求している
。血清コレステロールを減じることに大変有効であることが見出されているフィ
トステロールの組成物は、クトニー等への米国特許第５，７７０，７４９号に開
示されており、そして７０重量％以下のβ−シトステロールと、少なくとも１０
重量％のカンペステロールおよびスチグマステロール（β−シトスタノール）を
含む。この特許においては、構成要素のフィトステロール間にある形態の相乗効
果があり、以前に達成されているよりもさらに良好なコレステロール低下結果を
与えることが記されている。
【０００６】 ＣＶＤおよび高コレステロール血症、高脂血症、アテローム性動脈硬化症、高
血圧、血栓症のようなその根底をなす状態の治療においてだけでなく、ＩＩ型糖
尿病、痴呆、癌および老化のような他の疾患の治療におけるフィトステロールの
明瞭でかつ今や良く記録されている利点にも関わらず、フィトステロールの投与 およびその食品、医薬品および他のデリバリービヒクルへの混入は、それらが非
常に疎水性で、水不溶性であり、かつそれらはまた油および脂肪中に均質に溶解
することが非常に困難である事実により複雑であった。研究は、フィトステロー
ルが投薬される形態（例えば結晶、懸濁物、顆粒）が血清コレステロール濃度を
低下するそれらの能力にどのように影響を与えるかを調査している。非常に疎水
性であるので、フィトステロール結晶は消化管中でのミセル相において乏しい溶
解度を示し、そして従って、コレステロール吸収を効率的にブロックできない。
フィトステロールの可溶化はコレステロール吸収の阻害を顕著に改良し得るので
、この観点における適応が為されなければならない。
【０００７】 初期の研究は、それらの溶解度を増大するためにフィトステロールを細砕また
は粉砕することに焦点を当てていた（両者ともイーラィ・リリー社への米国特許
第３，８８１，００５号および第４，１９５，０８４号）。加えて、研究者等は
それらの溶解度を増大するためにフィトステロールのエステル化に注目していた
。ドイツ国特許第２０３５０６９号／１９７１年１月２８日（米国特許第３，７
５１，５６９号の類似特許）は、調理油へのフィトステロール脂肪酸エステルの
添加を記載する。該エステル化は、触媒として過塩素酸を伴い、遊離ステロール
と脂肪酸無水物の間で行われる。この方法についての重大な欠点は、他にもある
けれども、非食品等級の触媒および試薬の使用である。
【０００８】 デビット・Ｅ．・ミッチェル・メディカル・リサーチ・インスティテュートへ
の米国特許第４，５８８，７１７号は、フィトステロールの脂肪酸エステルであ
って、該脂肪酸エステルは主炭素鎖中に約１８ないし２０個の炭素原子を有する
ものを含むビタミン補助食品を記載する。
【０００９】 ライジオン・テタート・オイ・アーベーへの米国特許第５，５０２，０４５号
は、β−シトスタノール脂肪酸エステル混合物の生成を記載する。この特許の試
みは可溶性かつ安定なフィトスタノールデリバリーシステムを製造することであ
るけれども、不飽和脂肪酸部分の最終的な酸化のために、これらの“脂肪酸”エ
ステル化製品の長期間安定性について幾つかの問題がある。
【００１０】 プロクター・アンド・ギャンブル・カンパニーへの米国特許第３，８６５，９
３９号は、植物ステロールを含み、該ステロールは６ないし１８個の炭素原子の
範囲内の長さを有する脂肪酸により溶解されている食用油組成物を教示する。こ
の特許はスタノールではなく植物ステロールに注目しており、前者は、上記した
ように油中で溶解することが元来より困難である。
【００１１】 従って、油および脂肪中にフィトステロール／フィトスタノールを溶解して、
それ自身で使用できるかまたはさらなる変性無しにデリバリービヒクル中に混入
できる製品を生じる方法の規定が非常に望まれ、そしてこれまで十分に達成され
ていない。
【００１２】 上記の不利な点を回避または軽減することが本発明の目的である。
【００１３】 本発明の要約 本発明は、一種以上のフィトステロールおよび／またはフィトスタノールを含
み、これらのフィトステロールまたはフィトスタノールは実質的に完全に溶解し
ている食用油または脂肪組成物の製造方法であって、 ａ）フィトステロールおよび／またはフィトスタノールを加熱して溶融材料を形
成し、 ｂ）食用油または脂肪を加熱し、 ｃ）前記溶融材料を前記加熱した食用油または脂肪と混合し、そして ｄ）そうして形成した組成物を冷却する ことからなる方法を提供する。
【００１４】 本発明はまた、食用油または脂肪中のフィトステロールおよび／またはフィト
スタノールの溶解方法であって、上記で説明した以下の工程ａ）ないしｄ）から
なる方法を含む。
【００１５】 本発明はさらに、 ａ）フィトステロールおよび／またはフィトスタノールを加熱して溶融材料を形
成し、 ｂ）食用油または脂肪を加熱し、 ｃ）前記溶融材料を前記加熱した食用油または脂肪と混合し、そして ｄ）そうして形成した組成物を冷却する ことにより生成した、実質的に完全に溶解したフィトステロールおよび／または
フィトスタノールを含む食用油または脂肪組成物を含む。
【００１６】 本発明はさらに、その中に実質的に完全に溶解されたフィトステロールおよび
／またはフィトスタノールを有する食用油または脂肪組成物を含む食品、飲料、
食餌療法（diet）補助食品および栄養剤を提供する。
【００１７】 本発明はさらに、ＣＶＤおよびアテローム性動脈硬化症、高コレステロール血
症、高脂血症、高血圧、血栓症を含むその根底をなす状態、およびＩＩ型糖尿病
のような関連疾患、並びに痴呆、老化および癌のような根底をなす疾患プロセス
の一部として酸化損傷を含む他の疾患の治療または予防方法であって、人間のよ
うな動物に、その中に実質的に完全に溶解したフィトステロールおよび／または
フィトスタノールを有する油または脂肪組成物を投与するか、または動物に、そ
の中に実質的に完全に溶解したフィトステロールおよび／またはフィトスタノー
ルを有する油または脂肪組成物を含む食品、飲料または機能性食品（neutraceut
ical）のような誘導製品を投与することによる方法を提供する。
【００１８】 本発明の範囲内で達成されることは、簡単で、経済的で、かつエステル化のよ
うなステロールまたはスタノールへの広範囲な予備変性を必要としない方法によ
る、食用油および脂肪中でのフィトステロールおよび／またはスタノールの大幅
に増大した溶解度である。天然に由来しそして単離されたフィトステロールおよ
びスタノールは、ある種の変性無しには、水、油または脂肪中での均質な混合物
の形成がたやすくない粗粒、粉末、結晶形態にある。フィトステロールおよびス
タノールのエステル化は確かに脂肪および油中でそれらを顕著により可溶性にし
、そして実際上の理由のために広く使用されている技術であるけれども、これら
のエステル化誘導体は、遊離ステロールと同じ程有効にコレステロールの吸収を
阻害しない（７ｂ）。多くの以前の特許において、特にスタノールはそれらの乏
しい溶解度を増大するためにエステル化されている（ライジオン・テタート・オ
イ・アーベーへの米国特許第５，５０２，０４５号参照）。油中でβ−シトステ
ロールを加熱することはＰＣＴ／ＦＩ９９／００１２１において記載されている
けれども、しかしながら、生じた製品はステロールが部分的に溶解されたのみの
ものである。
【００１９】 さらに、本発明の範囲内で、その幾つかは人間の安全に疑わしい溶媒を、フィ
トステロール／スタノールの溶解を増大するために必要としない。本明細書で達
成されるように、均質な溶解の成功への鍵は、適当な条件下で油または脂肪と混
合する溶融または溶解フィトステロールの生成である。この油および脂肪中での
増大した溶解度は、さらなる増大または変性無しに、これらの媒体自身での使用
を可能にする。従って、本発明の油および脂肪組成物は製造しそしてそのまま使
用でき、またはそれらは食品、飲料、食餌療法補助食品および機能性食品中に容
易に混入できる。この増大された溶解度は一般に、所望の治療上または食餌療法
上の効果を達成するために油または脂肪中に与えることが必要なフィトステロー
ルおよび／またはフィトスタノールをより低い濃度にする。
【００２０】 本発明の好ましい態様 フィトステロールおよびフィトスタノールの食餌療法上および治療上の利益は
広く認識されているけれども、従来技術を継続的に悩ませていた問題は、食用油
および脂肪中への植物ステロイドの元来の非吸収性である。本発明の一つの観点
に従うと、食用油または脂肪と、一種以上のフィトステロールおよび／またはフ
ィトスタノールとを含み、これらのフィトステロールまたはフィトスタノールは
実質的に完全に溶解している組成物の製造方法であって、 ａ）フィトステロールおよび／またはフィトスタノールを加熱して溶融材料を形
成し、 ｂ）食用油または脂肪を加熱し、 ｃ）前記溶融材料を前記加熱した食用油または脂肪と混合し、そして ｄ）そうして形成した組成物を冷却する ことからなる方法が提供される。
【００２１】 前記組成物の各々の成分、即ち、フィトステロールまたはスタノールおよび食
用脂肪または油は以下により詳細に記載される。同様に記載されるのは、ステロ
イド溶解度の所望の水準を達成する好ましいまたは推薦される手順、および食用
油／脂肪組成物を食品、医薬品または栄養“デリバリー”ビヒクル中に混入する
好ましいまたは推薦される手順である。最後に、本発明の幾つかの組成物の生成
を取り上げた、一連の非制限的な例が提示される。
【００２２】 本発明の範囲内で達成されたことは、一つの観点において、油の透明度を損な
うこと無しに、油中でのフィトステロールおよびより重要にはフィトスタノール
の可溶化であり、即ち、そうして形成した油は室温で透明である。本発明の他の
観点において、フィトステロールおよびフィトスタノールは、室温、即ち、冷却
したときに固体となる動物脂肪中で可溶化される。この方法は、これまで十分に
達成されていなかった、固形脂肪中でのフィトステロール／スタノールの均一な
分布を可能にし、そしてフィトステロール／スタノールのバイオアベイラビリテ
ィを付随して増大する。
【００２３】フィトステロール／フィトスタノール 本明細書において使用されるとき、用語“フィトステロール”は、制限無く全
てのフィトステロール、例えばシトステロール、カンペステロール、スチグマス
テロール、ブラシカステロール、デスモステロール、カリノステロール、ポリフ
ェラステロール、クリオナステロール並びに異性体を含むそれらの全ての天然又
は合成形態及び誘導体を含む。用語“フィトスタノ−ル”は、全ての飽和又は水
素化フィトステロール並びに異性体を含むそれらの全ての天然又は合成形態及び
誘導体を含む。フィトステロール及びフィトスタノ−ルへの変性、即ち変性され
た側鎖を取り入れることもまた、本発明の範囲内に属するものと理解される。明
細書を通して不確定であるとき、用語“フィトステロール”はフィトステロール
及びフィトスタノールの双方を包含し、即ち該用語は他に特定されない限り交換
可能に使用され得ることも理解される。
【００２４】 本発明にしたがった誘導体の形成において使用するためのフィトステロール及
びフィトスタノールは、様々な天然資源から得られる。例えば、それらはトウモ
ロコシ油及び他の野菜油のような植物油（水生植物を含む）、小麦胚芽油、大豆
エキス、コメエキス、米糠、菜種油、ひまわり油、ゴマ油及び魚（及び他の海洋
資源）油の加工により得られる。本発明はフィトステロール又はフィトスタノー
ルをいかなる起源にも限定していない。米国特許第４，４２０，４２７号は、メ
タノールのような溶媒を使用する野菜油スラッジからのステロールの製造を教示
する。さもなくばフィトステロール及びフィトスタノールは、トール油ピッチ又
はソープ、引用により本明細書に組み入れられる米国特許第５，７７０，７４９
号に記載されるような林業業務の副産物から得られ得る。
【００２５】 一つの好ましい形態において、油又は脂肪中に溶解されるフィトステロール／
スタノールは、天然由来の又は合成されたβ−シトステロール、カンペスタノー
ル、シトスタノール及びカンペステロールである。別の好ましい形態において、
油又は脂肪中に溶解されるフィトステロール／スタノールは、天然由来の又は合
成されたシトスタノール或いは天然由来の又は合成されたカンペスタノール或い
はそれらの混合物である。
【００２６】油／脂肪 本発明において、フィトステロールを溶解するために、広範な種類の食用の油
及び脂肪が使用され得る。これは、植物、動物又は海生の、或いはそれらの混合
物からなるどの様な食品等級又は機能性食品等級の油状又は脂肪状物質をも含む
。従来の汎用性を制限することなく、ひまわり油、菜種油、大豆油、オリーブ油
、トウモロコシ油、べにばな油、ゴマ油を含む全てのサラダ及び料理油が使用さ
れ得る。その後高融点の固形分を除去される、動物性又は植物性脂肪物質の直接
的な低温エステル交換又は転位により得られる油もまた使用され得る。前記脂肪
は全ての動物脂肪を含む。
【００２７】製造方法 本明細書中に記載されている本発明方法の特徴は、加熱された油又は脂肪と混
合する前に溶融物質を形成するためのフィトステロールの加熱である。通常、フ
ィトステロール／スタノールは、約１２０℃ないし１６０℃、最も好ましくは約
１３５℃ないし１４５℃で、その溶融状態に加熱され得る。本発明はそれ故限定
されないが、殆どのフィトステロールの融点は約１３８℃ないし１４０℃である
。一つの態様において、付加的な物質を前記の溶融されたフィトステロール物質
に添加する必要はない。そうして形成された前記溶融物質は、その後、約９０℃
ないし１５０℃、更に好ましくは約１００℃ないし１２０℃の温度に予め加熱さ
れた油又は脂肪に添加される。溶融されたフィトステロールを含む油／脂肪“組
成物”はその後室温に冷却される。得られる組成物は、その中にフィトステロー
ルが存在し且つ室温で実質的に完全に溶解されて残る油又は脂肪である。液体で
ある“油”製品の色は黄色（淡い又は明るい黄色）であり、そして肉眼で判別で
きる結晶沈殿物を持たず透明である。“脂肪”製品は室温で固体である。
【００２８】 好ましい形態において、本発明の組成物は、１％ないし３０％のフィトステロ
ール及び９９％ないし７０％の油又は脂肪（以後の本明細書で、用語％又はパー
セントは、特記しない限り重量％又はパーセントを表す）からなる。更に好まし
くは、本組成物は、２％ないし１０％のフィトステロール及び９８％ないし９０
％の油又は脂肪からなる。通常、フィトステロールを含ませるために本明細書に
記載の如く適用される食用料理油に関して、フィトステロールの量は５％以下、
そして油の量は９５％以上であることが予想される。さもなくば、デリバリービ
ヒクル（以下に更に詳しく記載されているような食品、飲料、医薬品等）を製造
するために油又は脂肪を使用する際、その中に溶解されるフィトステロールの更
に高い濃度を有することが好ましい。例えば、スプレッド／マーガリン用のエマ
ルジョンを製造するために使用される前記油組成物は、５％を越えるフィトステ
ロールを有し得る。この特別な態様において、以下に記載されたように、一種類
以上の乳化剤が前記組成物に含まれることが好ましい。
【００２９】乳化剤 所望により、前記溶融段階の前に、一種類以上の乳化剤がフィトステロール及
び／又はフィトスタノールと混合されてよい。これらの乳化剤は、アルコールエ
ーテルサルフェート、アルキルサルフェート（３０〜４０）、石鹸（１２〜２０
）及びスルホスクシネートのようなアニオン性界面活性剤；四級アンモニウム化
合物のようなカチオン性界面活性剤；アルキルベタイン誘導体のような両性イオ
ン界面活性剤；脂肪族アミンサルフェート、ジ脂肪族アルキルトリエタノールア
ミン誘導体（１６〜１７）のような両性界面活性剤；並びに脂肪族又は環式脂肪
族アルコール、飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘
導体、ポリプロピレングリコール及びアルキルプロピレングリコールへの水溶性
ポリエチレンオキシ付加物、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ
油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシ−ポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール、オク
チルフェノキシポリエトキシエタノール、ラノリンアルコール、ポリオキシエチ
ル化（ＰＯＥ）アルキルフェノール（１２〜１３）、ＰＯＥ脂肪酸アミド、ＰＯ
Ｅ脂肪族アルコールエーテル、ＰＯＥ脂肪族アミン、ＰＯＥ脂肪族エステル、ポ
ロキサマー（７〜１９）、ＰＯＥグリコールモノエーテル（１３〜１６）、ポリ
ソルベート（１７〜１９）及びソルビタンエステル（２〜９）のような非イオン
性界面活性剤を含むが、しかしそれらに限定されない（括弧内の数字は好ましい
ＨＬＢ値に関する）。更に特別には、前記乳化剤は、グリセリン脂肪酸エステル
、ジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸グリセ
リン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸
エステル及びサッカロース脂肪酸エステルを含む。このリストは、同様に適する
他の乳化剤を排除することを意図しない。乳化剤として最も好ましいものはレシ
チン及びリン脂質である。乳化剤の添加量は、前記油又は脂肪組成物中のフィト
ステロールの濃度が５％を越えることが最も推奨され、他方、付加は通常不必要
である。含まれた乳化剤の量が０．０１ないし１０％ｗ／ｗの範囲、更に好まし
くは０．２ないし５％ｗ／ｗの範囲に含まれることが好ましい。
【００３０】使用方法 本発明の油及び脂肪組成物は、動物、特にヒトにおいて血清コレステロールの
更なる低減剤として、料理、ベーキング等の際に直接且つ更なる変性なしに使用
され得る。さもなくば、本組成物は、デリバリーを向上させるために種々の他の
デリバリーメディア中で扱われ得る。例えば、本発明は、ピーナッツバター、マ
ヨネーズ、アイスクリーム並びにそのような組成物に配合されているマーガリン
スプレッドのような油性ゲル食品の形成を充分に考慮している。本組成物のデリ
バリーの多数の様式又は“ビヒクル”が存在し、従って、本発明は下記デリバリ
ー例に限定されることを意図しない。
【００３１】１）医薬投与形態 ： 本発明の組成物が、種々の慣用の医薬製剤及び投与形態、例えば経口的、口腔
的又は経舌的な使用の錠剤（プレーン及び被覆）、カプセル（所望による更なる
コーティングを伴う又は伴わない硬質カプセル及び軟質カプセル）粉末、顆粒（
泡起性顆粒を含む）、ペレット、微粒子、溶液（例えば、ミセル、シロップ、エ
リキシル及びドロップ）、ロゼンジ、パスティル、アンプル、エマルジョン、マ
イクロエマルジョン、軟膏、クリーム、座薬、ゲル並びに経皮パッチ、慣用の賦
形剤及び／又は希釈剤及び安定剤と一緒に変性された放出投与形態に配合され得
ることが、本発明の範囲内で考慮される。
【００３２】 上記のような適当な投与形態に適用された本発明の組成物は、ヒトを含む動物
に、経口的に、注射（静脈内、皮下、腹膜内、皮下又は筋肉内）により、局処的
又は他の方法で投与され得る。正確な作用機作は不明であるけれども、静脈内に
投与された本発明の組成物は、血清コレステロールを低下させる。あるフィトス
テロールのブレンドは、協同して、腸管内でのコレステロール吸収の阻害剤とし
て働くことに加えて、胆汁酸合成、腸細胞及び胆管のコレステロール排泄，胆汁
酸排泄並びに酵素力学及び体内での様々な部分間でのコレステロールの配送にお
ける変化を通じたコレステロール恒常性についての全身的効果を有し得ると考え
られている（１９９８年１月５日に刊行されたＰＣＴ／ＣＡ９７／００４７４）
。
【００３３】 本明細書中に記載された油及び脂肪組成物は、ＣＶＤ、その基礎となる、高コ
レステロール血症、高脂血症、アテローム性動脈硬化症、高血圧、血栓症、ＩＩ
型糖尿病のような関連のある疾患を含む状態、並びに痴呆、老化、及び癌のよう
な病気の過程の基礎となる一部として酸化損傷を含む他の病気の治療及び予防の
ために、食物及び治療能力の両方で使用され得る。ＣＶＤに対する“ハイリスク
”又は酸化が関連する何らかの疾患が考えられる個体群において、本組成物が含
まれる組成物及び食品は、第一、第二及び第三治療プログラムで使用されること
が考慮される。
【００３４】 前記組成物のデリバリーの種々の可能なビヒクルを識別するために、以下のリ
ストを提供する。前記組成物の投与量は、とりわけ他の因子、デリバリー様式（
すなわち、食品又は飲料又は医薬組成物中に、どの様にして前記組成物が均一に
混入されるか）、患者数及び状態、得るべき結果、並びに食品添加物及び医薬品
の当業者に既知の他の因子に応じて変わり得る。しかしながら、通常、本発明の
組成物は、一日当たり６ｇまで（７０ｋｇの人を基準とする）、更に好ましくは
一日当たり１〜５ｇ、そして最も好ましくは一日当たり１．５ｇのフィトステロ
ール及び／又はフィトスタノールを含む形態で、ヒトに投与されることが好まし
い。前記デリバティブの非常に多い一日当たり投与量の供給は、過剰量が通常の
排泄経路を通って単に通過するのみなので、動物ホストに対して有害ではない。
【００３５】食品／飲料／機能性食品 本発明の一つの主な目的は、更に変性することなくそれ自体が料理、揚げ等に
使用され得る変性された食料油及び脂肪組成物を造ることである。さもなくば、
本発明の組成物は、限定なしに、以下のものを含む食品、飲料及び機能性食品に
混入され得る。 １）脂肪をベースとする製品−例えば、マーガリン、スプレッド、ピーナッツバ
ター、ピーナッツスプレッド、マヨネーズ（この多くは、エマルジョンを使用し
て形成される）、ショートニング、料理及び揚げ油、及びドレッシング、 ２）穀物をベースとする物品−例えば、パン及びパスタ、クッキー、パイ皮、こ
れらの物品は料理され、焼かれ又は他に加工されている、 ３）菓子類−例えば、チョコレート、キャンディ、チューインガム、デザート、
非酪農トッピング（例えば、クール・フィップ，登録商標：CoolWhip）、シャー
ベット、酪農及び非酪農セーキ、糖衣及び他の詰め物、 ４）飲料−食餌療法補助食品並びに商標名ブースト(Boost) 及び商標名エンシュ
ア(Ensure)の下で販売されるもののような食事代替飲料、並びに添加された脂肪
又は油を含む何らかの飲用可能なエマルジョン、 ５）種々の製品−加工食品、例えば、スープ、料理済みパスタソース、料理済み
食事等を含む、並びに ６）酪農製品−バター、酪農スプレッド、並びに飲料、例えば、セーキ及び添加
された脂肪又は油を含む何らかのエマルジョン。
【００３６】 実施例 本発明を以下の制限されない実施例によって説明する：
【００３７】 実施例１ 油への溶解−大豆油中のフィトステロール 乳化剤を必要とすることなく、油に溶解されたフィトステロールを含む多数の
組成物を製造した。
【００３８】 Ａ）β−シトステロール、カンペステロール、カンペスタノール及びシトスタノ
ール（後のものは約３３〜４０％ｗ／ｗ）を含むフィトステロール混合物（後記
本明細書中では“３Ｐ６”と呼ぶ）を、大豆油に溶解するために選択した。０．
５ｇの３Ｐ６（５％ｗ／ｗ）を、約１４０℃でオイルバスの熱の下で、溶融され
た状態まで加熱した。この溶融されたフィトステロールブレンドを、約１４０℃
で９．５ｇの大豆油（９５％ｗ／ｗ）に添加した。温度を１００〜１１０℃に下
げる間に、最終組成物を約２分間混合した。 Ｂ）０．６ｇの３Ｐ６（６％ｗ／ｗ）を、約１４０℃でオイルバスの熱の下で、
溶融された状態まで加熱した。この溶融されたフィトステロールブレンドを、約
１４０℃で９．４ｇの大豆油（９４％ｗ／ｗ）に添加した。温度を１００〜１１
０℃に下げる間にこの最終組成物を約２分間混合した。 Ｃ）３Ｐ６の０．７グラム（７％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。溶融フィトステロールブレンドをおよそ１
４０℃において９．３グラムの大豆油（９３％ｗ／ｗ）に添加した。温度を１０
０〜１１０℃まで低減する間に最終的な組成物を約２分間混合した。 Ｄ）３Ｐ６の０．８グラム（８％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。溶融フィトステロールブレンドをおよそ１
４０℃において９．２グラムの大豆油（９２％ｗ／ｗ）に添加した。温度を１０
０〜１１０℃まで低減する間に最終的な組成物を約２分間混合した。 Ｅ）３Ｐ６の０．９グラム（９％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。溶融フィトステロールブレンドをおよそ１
４０℃において９．１グラムの大豆油（９１％ｗ／ｗ）に添加した。温度を１０
０〜１１０℃まで低減する間に最終的な組成物を約２分間混合した。 Ｆ）３Ｐ６の１．０グラム（１０％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの
加熱下において溶融状態まで加熱した。溶融フィトステロールブレンドをおよそ
１４０℃において９．０グラムの大豆油（９０％ｗ／ｗ）に添加した。温度を１
００〜１１０℃まで低減する間に最終的な組成物を約２分間混合した。 そうして形成された５％ｗ／ｗのフィトステロール組成物は、認識できる沈殿
又は結晶がない清澄な溶液となり、そして乳化剤なしの最も好ましい組成物であ
った。対照試料組成物は比較できる成分の％比を有するよう調製したが、およそ
３分間加熱してオイルとフィトステロールを一緒に添加することにより簡単に作
られた。対照試料と比較して、本発明の方法により調製された組成物の各々はフ
ィトステロールの溶解性を示してより清澄であった。
【００３９】 実施例２：オイル中での溶解−−大豆油中のフィトステロール及び乳化剤 乳化剤の３タイプを試験した：エマルトップ（登録商標：ＥＭＵＬＴＯＰ；リ
ソ−ＰＣ強化レシチン）；エピクロン ２００（登録商標：ＥＰＩＫＵＲＯＮ
２００；リン脂質９８％以上含有）及びホスホデルム（登録商標：Ｐｈｏｓｐｈ
ｏｄｅｒｍ；アルコール中およそ８０％のリン脂質）。これら３つの各々を０．
０１重量％ないし１重量％の範囲の量で試験した。フィトステロール量は５〜１
０％ｗ／ｗの範囲であった。各々設定された量のエピクロン及び５％ｗ／ｗのフ
ィトステロールの為に以下に記載したプロトコールは、もちろん、３つの成分の
異なったパーセントを換えて全ての組成物に適用される。
【００４０】 Ａ）フィトステロール混合物（実施例１に記載されている“３Ｐ６”）を大豆
油中の溶解の為に選択した。３Ｐ６の０．５グラム（５％ｗ／ｗ）をおよそ１４
０℃のオイルバスの加熱下において溶融状態まで加熱した。９８％以上リン脂質
を有する乳化剤であるエピクロン ２００の０．１グラム（１％ｗ／ｗ）を溶融
フィトステロールへと添加しそして撹拌した。良く混合した後、フィトステロー
ル／リン脂質をおよそ１４０℃にて９．４グラムの大豆油（９４％ｗ／ｗ）に添
加した。温度を１００−１１０℃まで低減する間に最終的な組成物をおよそ２分
間混合した。 Ｂ）３Ｐ６の０．５グラム（５％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。エピクロン ２００の０．０５グラム（０
．５％）を溶融フィトステロールへと添加しそして撹拌した。良く混合した後、
フィトステロール／リン脂質をおよそ１４０℃にて９．４５グラムの大豆油（９
４．５％）に添加した。温度を１００−１１０℃まで低減する間に最終的な組成
物をおよそ２分間混合した。 Ｃ）３Ｐ６の０．５グラム（５％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。エピクロン ２００の０．０３グラム（０
．３％）を溶融フィトステロールへと添加しそして撹拌した。良く混合した後、
フィトステロール／リン脂質をおよそ１４０℃にて９．４７グラムの大豆油（９
４．７％）に添加した。温度を１００−１１０℃まで低減する間に最終的な組成
物をおよそ２分間混合した。 Ｄ）３Ｐ６の０．５グラム（５％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。エピクロン ２００の０．０１グラム（０
．１％）を溶融フィトステロールへと添加しそして撹拌した。良く混合した後、
フィトステロール／リン脂質をおよそ１４０℃にて９．４９グラムの大豆油（９
４．９％）に添加した。温度を１００−１１０℃まで低減する間に最終的な組成
物をおよそ２分間混合した。 Ｅ）３Ｐ６の０．５グラム（５％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。エピクロン ２００の０．００１グラム（
０．０１％）を溶融フィトステロールへと添加しそして撹拌した。良く混合した
後、フィトステロール／リン脂質をおよそ１４０℃にて９．４９９グラムの大豆
油（９４．９９％）に添加した。温度を１００−１１０℃まで低減する間に最終
的な組成物をおよそ２分間混合した。 Ｆ）３Ｐ６の０．５グラム（５％ｗ／ｗ）をおよそ１４０℃のオイルバスの加
熱下において溶融状態まで加熱した。溶融フィトステロールブレンドをおよそ１
４０℃にて９．５グラムの大豆油（９５％）に添加した。温度を１００−１１０
℃まで低減する間に最終的な組成物をおよそ２分間混合した。
【００４１】 最良の結果、すなわち認識できる沈殿又は結晶がない最も清澄な組成物が，７
重量％又はそれ以下のフィトステロールと乳化剤としての０．３０％ｗ／ｗレシ
チン（エマルトップ：ＥＭＵＬＴＯＰ）及び８％ｗ／ｗ又はそれ以下のフィトス
テロールと乳化剤としてのアルコール中０．３０％ｗ／ｗのリン脂質（ホスホデ
ルム：ＰＨＯＳＰＨＯＤＥＲＭ）により得られた。しかしながら、対照試料組成
物（乳化剤なしのフィトステロールとオイルの相対的％比）と比較して；本発明
の方法により調製し及び乳化剤の添加を有する組成物の各々はフィトステロール
のより大きな溶解性をより一層明らかに示していた。
【００４２】 実施例３ 乳製品飲料 カンペステロール、カンペスタノール、β−シトステロール及びシトスタノー
ルからなるフィトステロールブレンドを実施例１に従ってオイルに溶解した。キ
サンタンガム（０．１％）、脱脂粉乳（８ないし１２％）を脱脂乳と共に混合し
そして粉乳を再溶解させるのを可能にする為に室温で３０分間放置した。次に、
ブレンドを、均一な分散が得られるまでピッチドブレードインペラー（ｐｉｔｃ
ｈｅｄ ｂｌａｄｅ ｉｍｐｅｌｌｅｒ）付きのカフラモ（Ｃａｆｒａｍｏ）の
ような一切を含めた撹拌機を使用してゆっくりと撹拌した。フィトステロール含
有オイルを８０℃まで加熱しそして操作しながら混合物に添加した。得られた混
合物をその後高速シャーバッチミキサー（ｈｉｇｈ ｓｈｅｅｒ ｂａｔｃｈ
ｍｉｘｅｒ；分散要素（dispersing element）Ｓ５０Ｎを備えたウルトラ−トゥ
ラックスＴ５０、アイケイエイ・ワークス・インコーポレイテッド、ウィルミン
トン、ノースカロライナ、アメリカ合衆国）を使用して均質化した。一段ホモジ
ナイザー、二段ホモジナイザー又は高圧マイクロフリューダイザー（ｍｉｃｒｏ
ｆｌｕｉｄｉｚｅｒ）のような他の装置がミルク混合物の均質化の為に選択的に
使用されても良い。次に、ミルク混合物をＵＨＴ処理（１４１℃ ４秒）しそし
て飲料として使用する為に無菌容器中に充填するか又はさらに加工する為に低温
殺菌（６９℃、３０分）した。 この乳製品飲料はかなり多数の食品及び飲料製品を調製する為の“ベース”と
して使用されても良い。ヨーグルトの調製を以下の実施例よって示すが、チーズ
のような他の製品もまた調製され得る。
【００４３】 実施例４ ヨーグルト 低温殺菌されたフィトロール含有乳製品飲料（実施例３）をヨーグルトを製造
する為に使用した。ミルクをピアーソンズ・スクエア法（ハイド，Ｋ．Ａ．及び
ロスウェル，Ｊ．、１９７３、イン・アイス・クリーム、チャーチル・リビング
ストーン、リミテッド、ロンドン、英国）を使用して、０．７５〜１％の脂肪、
１２〜１３％の固形分及び０．５〜１％のフィトステロールブレンドの標準に合
せた。ラクトバシラス ブルガリカス（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｌｇ
ａｒｉｃｕｓ）とストレプトコッカス サーモフィラス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）を比率１：１においてを含む活性ヨーグル
ト培養菌約３重量％を、暖かいミルク混合物中に注意深く導入した。穏やかな混
合後、接種したミルクを１２５ｇ容器中に分配して、ほぼ頂部まで充填した。該
容器をアルミニウムリードで熱により密封し、そして良好な均質空気循環装置お
よび温度制御装置を備えた培養器（４４℃）中に置いた。充填した容器を、堅く
滑らかなゲルが形成するまで、４４℃で３〜５時間放置した。培養の間、ｐＨを
周期的に観測した。ｐＨが約４．５に達したとき、ヨーグルトを培養器から取り
出し、素早く冷やし、そして４℃で保存した。
【００４４】 実施例５ 非乳製品飲料 カンペステロール、カンペスタノール、β−シトステロール及びシトスタノー
ルからなるフィトステロールブレンドを実施例１に従ってオイルに溶解した。キ
サンタンガム（０．１〜０．２％）、トゥイーン６５（０．５〜０．７％）及び
香料を水と共に混合しそして均一な分散が得られるまで室温においてピッチドブ
レードインペラー（ｐｉｔｃｈｅｄ ｂｌａｄｅ ｉｍｐｅｌｌｅｒ）付きのカ
フラモ（Ｃａｆｒａｍｏ）のような一切を含めた撹拌機を使用してゆっくりと撹
拌した。フィトステロール含有オイルを８０℃まで加熱しそして操作しながら水
性混合物に添加した。該混合物を均質化し、そして実施例３に記載されるとおり
熱処理した。
【００４５】 実施例６ パン 実施例１に従ってオイル（クリスコ；登録商標：Ｃｒｉｓｃｏ）中に溶解した
カンペステロール、カンペスタノール、β−シトステロール及びシトスタノール
からなるフィトステロールブレンド（以下“フィトロール”として言及する）の
０．６％及び１．２％を含有するパンを、パン製造機（ブラック＆デッカー、＃
Ｂ２００５型）を使用して製造した。フィトステロール組成物（フィトステロー
ルを加えたクリスコ）を以下に示す比率において他の成分と混合した。
【表１】 成分をパン製造機の焼皿中で混合した。パン生地の製造および焼きは、製造指
示書に従って行った。
【００４６】実施例７ シリアルバー それぞれフィトロール３％、および１．５％を含む、全量２０ｇおよび４０ｇ
のシリアルバーを製造した。カンペステロール、カンペスタノール、β−シトス
テロールおよびシトスタノールよりなる登録商標フィトロールは実施例１の手順
を使用して部分的に水素添加した植物油に溶解した。油／フィトールブレンドを
３０℃まで冷却しそして高剪断バッチミキサー（分散要素Ｓ５０Ｎを備えた、Ｕ
ｌｔｒａ−ＴｕｒｒａｘＴ５０、ＩＫＡ ワークス Ｉｎｃ．、アメリカ合衆国
、ノースカロライナ州、ウィルミントン）を使用して乳化した。 次いで、２つの油ブレンド（フィトロール９．４％および１８．８％）をさら
に高圧マイクロフリューダイザ（microfludizer）を使用して２０，０００ＰＳ
Ｉでさらに乳化した。 シリアルバーは、バインダー（４０％）、水（５％）および食用パーティクル
（５５％）を配合して製造した。以下にシリアルバーの製造に使用された２つの
典型例なバインダー例を提示する。ショ糖含有バインダー フィトロール（９．４％または１８．８％）含有油 ４０％ ショ糖 ２２％ 水 ２８％ カゼイン酸ナトリウム ５％ レシチン ２％ グリセリン ３％グルコース含有バインダー フィトロール（９．４％または１８．８％）含有油 ４０％ グルコースシロップ ５０％ カゼイン酸ナトリウム ５％ レシチン ２％ グリセリン ３％ 水中のショ糖および／グルコースシロップを１００℃に加熱し、その間にフィ
トールを含有する脂肪を４０℃ないし８０℃で液状にした。熱い糖溶液をボール
（ホバートミキサー（Hobart mixer）モデルＮ５０）に入れ、そして脂肪を添加
した後残りのバインダー成分を添加した。全ての成分を完全に激しく混合した。
４０℃に冷却後、さほど激しくない混合を行いながら食用パーティクルを添加し
た。以下の食用パーティクルが代表的にシリアルバーに混ぜ込まれた。 食用パーティクル： ロールドオーツ（Rolled oats） ２０−４０％ クリスプドライス(Crisped rice) １０−１５％ パフド大麦（puffed barley） １０−２０％ 乾燥アップルダイス １０−２０％ 粉砕ココナッツ（Shredded Coconut) ５−１０％ レーズン ５−１０％ 種々のナッツ類 ５−１０％ 混合が完了した後、混合された材料を成形型に入れ、ローラーでプレスした。
型から取り出した後、すぐに食べられる様々な大きさのシリアルバーに切断した
。
【００４７】 実施例：８ スプレッド ６％のフィトロールを含むライトマーガリン（脂肪分６０％）を５ないし１０
ｋｇのバッチで製造した。カンペステロール、カンペスタノール、β−シトステ
ロールおよびシトスタノールよりなる登録商標フィトロールは実施例１に概略さ
れた手順を使用して油に溶解する。透明な脂肪溶液を給送タンク（２０Ｌ）に入
れ、４０ないし４５℃に冷却し、および（分散要素Ｓ５０Ｎを備えた、Ｕｌｔｒ
ａ−ＴｕｒｒａｘＴ５０、ＩＫＡ ワークス Ｉｎｃ．、アメリカ合衆国、ノー
スカロライナ州、ウィルミントン）を使用して攪拌した。次に、水性部分（４０
％）を添加し温度を６０℃に調整した。ブレンドをボーテータにかけ、そして８
−１０℃で加工した。マーガリンの組成は以下に記載される。
【表２】
【００４８】 実施例：９ チョコレート ６％のフィトロールを含むミルクチョコレートを２０ないし５０ｋｇのバッチ
で製造した。カンペステロール、カンペスタノール、β−シトステロールおよび
シトスタノールよりなる登録商標フィトロールは実施例１に概略された手順を使
用して大豆油に溶解した。ブレンド（フィトール２０％）を次いで高圧マイクロ
フリューダイザを使用して２０，０００ＰＳＩで乳化した。チョコレートは外殻
部（outer shell）（４２重量％、フィトールなし）および中心部（６９重量％
、フィトール入り）より構成された。チョコレートの外殻部は砂糖（４５％）、
全乳粉（２０％）、カカオバター（２３％）、カカオマス（１２％）、大豆レシ
チン（０．３％）、および純バニラ（０．１％）を加熱タンク中で混合すること
により作成した。全ての成分を溶融し、テンパーリングし（tempered)そして型
内に入れた。中心部は外殻部と同じ割合で砂糖、カカオバター、全乳粉、カカオ
マス、大豆レシチンおよび純バニラを混合することにより調製した。このミック
スを溶融しそしてテンパーリングした。最後にフィトロール／大豆油ブレンドを
チョコレートと１：１の割合で混合しそしてフィトロールを含まないチョコレー
トで予め充填された型に入れた。次いでチョコレートの各片を冷却し、包装紙そ
して箱詰めした。この成形システムを使用して１０−１２ｇのチョコレート片が
製造された。
【００４９】 実施例：１０ ソフトゲルカプセル投与形態 フィトステロールを実施例１に概略を示した手順で食用油キャリアー中に溶解
し、そして次いで分散／乳化剤およびレシチンと、中鎖モノグリセリド（ジまた
はトリグリセリドまたはそれらの組合せもまた使用できる）と組合せて、混合し
た。配合生成物が使用される目的に依存して、各食事とともに摂られる１または
２つのカプセル中に必要な投与量が提供された。
【００５０】 実施例：１１ 経口用マイクロエマルジョン（Oral microemulsion） フィトステロールを実施例１に概略を示した手順で食用油に溶解し、そしてこ
の組成物を適当な賦形剤と混合してそれ自体胃腸内液中でマイクロエマルジョン
を与える自己乳化性ドラッグデリバリーシステムを形成した。適当な賦形剤は、
２−７の範囲内のＨＬＢ値をもつ、中鎖モノ−およびジグリセリドのブレンド例
えばＣＡＰＭＵＬ（登録商標）シリーズ；中鎖トリグリセリド例えばＣＡＰＴＥ
Ｘ（登録商標）シリーズのメンバー；高ＨＬＢ乳化剤（ＨＬＢ値１０−１６）、
例えばポリソルベート２０；および水よりなる。適当な調味料、防腐剤および酸
化防止剤もまた混和した。配合生成物が使用される目的に依存して、各食事とと
もに摂られる製剤の５−１０ｍＬ中に必要な投与量が提供された。
【００５１】 引用文献 １．ロー・Ｍ．Ｒ．、ワルド・Ｎ．Ｊ．、ウー．、ハックソー・ＺＡ．、ベイリ
ー・Ａ．、観察研究における血清コレステロール濃度と虚血性心臓疾患との間の
関連の全体的な過小評価：ＢＵＰＡ研究からのデータ、Ｂｒ．Ｍｅｄ．Ｊ．、１
９９４、３０８：３６３〜３６６ ２．ロー・Ｍ．Ｒ．、ワルド・Ｎ．Ｊ．、トンプソン・Ｓ．Ｇ．、血清コレステ
ロール濃度の減少がどれだけ多くかつどれだけ素早く、虚血性心臓疾患の危険を
低下させるか?、Ｂｒ．Ｍｅｄ．Ｊ．、１９９４、３０８：３６７〜３７３ ３．ラ・ロサ・Ｊ．Ｃ．、ハニングハーク・Ｄ．、ブッシュ・Ｄ．等、コレステ
ロールの事実：食物脂肪、血清コレステロールおよび環状心疾患に関する証拠の
要約：アメリカ心臓協会および国立心臓、肺および血液研究所による共同発表、
Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ １９９０、８１：１７２１〜１７３３ ４．ハベル・Ｒ．Ｊ．、ラパポート・Ｅ．、薬物療法：初期高脂血症の管理、Ｎ
ｅｗ・Ｅｎｇｌａｎｄ・Ｊｏｕｒｎａｌ・ｏｆ・Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１９９５、
３３２：１４９１〜１４９８ ５．クコードカー等、コレステロール代謝についての植物ステロール類の効果、
Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ、１９７６、２３：２３９〜２４８ ６．リース・Ｒ．Ｓ．、リース・Ａ．Ｍ．、血漿脂肪およびリポ蛋白質の濃度に
ついてのシトステロール療法の効果、グレテン・Ｈ（編集）、Ｌｉｐｏｐｒｏｔ
ｅｉｎ・Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ、スプリンガー−ファーラグ社、ベルリン、ハイ
デルベルグ、ニューヨーク、１９７６：１１９〜１２４ ７．リース・Ａ．Ｍ．、モク・Ｈ．Ｙ．Ｉ．、リース・Ｒ．Ｓ．、マッククラス
キー・Ｍ．Ａ．、グルンディ・Ｓ．Ｍ．、コレステロール低下剤としての植物ス
テロール：高コレステロール血症患者における臨床試験およびステロールバラン
スの研究、Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ、１９７７、２８：３２５〜３３８
７ａ．マットソン・ＦＨ等：Ａｍｅｒｉｃａｎ・Ｊｏｕｒｎａｌ・ｏｆ・Ｃｌｉ
ｎｉｃａｌ・Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ．３５（４）：６９７−７００，１９８２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/575 Ａ６１Ｐ 3/06 ４Ｃ０８６ 38/00 9/00 ４Ｈ０５９ Ａ６１Ｐ 3/06 Ｃ１１Ｂ 5/00 9/00 Ａ２３Ｄ 9/00 ５１６ Ｃ１１Ｂ 5/00 Ａ６１Ｋ 37/22 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＬＲ，Ｌ Ｓ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ， ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，Ｔ Ｔ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4B014 GB01 GG14 GK06 GL03 GL07 4B018 MD08 MD15 MD16 ME04 4B026 DC05 DG01 DL02 DP01 4B032 DB01 DK18 DL20 4C084 BA46 CA62 MA28 MA52 NA14 ZA361 ZC331 4C086 AA01 AA02 DA11 MA02 MA06 MA28 MA52 NA14 ZA36 ZC33 4H059 BB57 BC03 BC13 BC15 DA22 DA24 EA11 (54)【発明の名称】 食用油または脂肪と、その中に実質的に溶解したフィトステロールおよび／またはフィロスタノ ールとを含む組成物、その製造方法、並びに心血管疾患およびその根底にある状態を治療または 予防することにおけるその使用

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 食用油または脂肪および、フィトステロールおよび／または
    フィトスタノールの１つを含みかつ該フィトステロールおよび／またはフィトス
    タノールがその中に実質的に完全に溶解している組成物を製造する方法であって
    、 ａ）前記フィトステロールおよび／またはフィトスタノールを加熱して溶融材料
    を形成する段階、 ｂ）前記食用油または脂肪を加熱する段階； ｃ）前記溶融材料と前記加熱した食用油または脂肪とを混合する段階；そして ｄ）このように形成された組成物を冷却する段階 からなる方法。
  2. 【請求項２】 前記油が植物または動物起源のいずれかの食用油であり、お
    よび前記脂肪がいずれかの動物脂肪である請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記油がヒマワリ油、ナタネ油、大豆油、オリーブ油、コー
    ン油、サフラワー油、ゴマ油よりなる群から選択される請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記フィトステロールがシトステロール、カンペステロール
    、スチグマステロール、ブラシカステロール、デスモステロール、カリノステロ
    ール、ポリフェラステロール、クリオナステロール並びに異性体を含むそれらの
    全ての天然または合成形態および誘導体よりなる群から選択される、請求項１記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 前記フィトスタノールがシトスタノール、カンペスタノール
    、ブラシカスタノール、デスモスタノール、カリノスタノール、ポリフェラスタ
    ノール、クリオナスタノール並びに異性体を含むそれらの全ての天然または合成
    形態および誘導体よりなる群から選択される、請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記フィトステロールおよび／またはフィトスタノールが段
    階ａ）において乳化剤の存在下で加熱される請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記乳化剤がアルコールエーテルスルフェート、アルキルス
    ルフェート（３０−４０）、セッケン（１２−２０）、スルホスクシネートのよ
    うな陰イオン界面活性剤；第四級アンモニウム化合物のような陽イオン界面活性
    剤；アルキルベタイン誘導体のような双性イオン界面活性剤；脂肪アミンスルフ
    ェート、ジ脂肪族アルキルトリエタノールアミン誘導体（１６−１７）のような
    両性界面活性剤；脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導
    体、飽和脂肪酸、アルキルフェノール、ポリプロピレングリコールおよびアルキ
    ルポリプロピレングリコールへの水溶性ポリエチレンオキシ付加物、ノニルフェ
    ノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピ
    レン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシ−ポリエトキシエタ
    ノール、ポリエチレングリコール、オクチルフェノキシ−ポリエトキシエタノー
    ル、ラノリンアルコール、ポリオキシエチル化（ＰＯＥ）アルキルフェノール、
    ＰＯＥ脂肪酸アミド、ＰＯＥ脂肪アルコールエーテル、ＰＯＥ脂肪アミン、ＰＯ
    Ｅ脂肪酸エステル、ポロキサマー（７−１９）、ＰＯＥグリコールモノエーテル
    （１３−１６）、ポリソルベートおよびソルビタンエステル、レシチン、リン脂
    質、グリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグルセリン
    脂肪酸エステル、有機酸グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪
    酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルのような非
    イオン界面活性剤よりなる群（括弧内の数字はＨＬＢ値を示す）から選択される
    請求項７記載の方法。
  8. 【請求項８】 段階ａ）において前記フィトステロールおよび／またはフィ
    トスタノールは１２０ないし１４５℃の温度に加熱される請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 段階ｂ）において前記食用油または脂肪は８０ないし１５０
    ℃の温度に加熱される請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 食用油または脂肪、および一種以上のフィトステロールお
    よび／またはフィトスタノールを含む組成物であって、該フィトステロールおよ
    び／またはフィトスタノールは、該フィトステロールおよび／またはフィトスタ
    ノールを加熱して溶融材料を形成し、次いで該材料を加熱した食用油または脂肪
    に添加し、そしてこのように形成された組成物を冷却する方法により、該組成物
    中に実質的に完全に溶解している組成物。
  11. 【請求項１１】 前記油が植物または動物起源のいずれかの食用油であり、
    および前記脂肪がいずれかの動物脂肪である請求項１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記油がヒマワリ油、ナタネ油、大豆油、オリーブ油、コ
    ーン油、サフラワー油、ゴマ油よりなる群から選択される請求項１０記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 前記フィトステロールがシトステロール、カンペステロー
    ル、スチグマステロール、ブラシカステロール、デスモステロール、カリノステ
    ロール、ポリフェラステロール、クリオナステロール並びに異性体を含むそれら
    の全ての天然または合成形態および誘導体よりなる群から選択される、請求項１
    ０記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記フィトスタノールがシトスタノール、カンペスタノー
    ル、ブラシカスタノール、デスモスタノール、カリノスタノール、ポリフェラス
    タノール、クリオナスタノール並びに異性体を含むそれらの全ての天然または合
    成形態および誘導体よりなる群から選択される、請求項１０記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記フィトステロールおよび／またはフィトスタノールが
    乳化剤の存在下で加熱される請求項１０記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 前記乳化剤がアルコールエーテルスルフェート、アルキル
    スルフェート（３０−４０）、セッケン（１２−２０）、スルホスクシネートの
    ような陰イオン界面活性剤；第四級アンモニウム化合物のような陽イオン界面活
    性剤；アルキルベタイン誘導体のような双性イオン界面活性剤；脂肪アミンスル
    フェート、ジ脂肪族アルキルトリエタノールアミン誘導体（１６−１７）のよう
    な両性界面活性剤；脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘
    導体、飽和脂肪酸、アルキルフェノール、ポリプロピレングリコールおよびアル
    キルポリプロピレングリコールへの水溶性ポリエチレンオキシ付加物、ノニルフ
    ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロ
    ピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシ−ポリエトキシエ
    タノール、ポリエチレングリコール、オクチルフェノキシ−ポリエトキシエタノ
    ール、ラノリンアルコール、ポリオキシエチル化（ＰＯＥ）アルキルフェノール
    、ＰＯＥ脂肪酸アミド、ＰＯＥ脂肪アルコールエーテル、ＰＯＥ脂肪アミン、Ｐ
    ＯＥ脂肪酸エステル、ポロキサマー（７−１９）、ＰＯＥグリコールモノエーテ
    ル（１３−１６）、ポリソルベートおよびソルビタンエステル、レシチン、リン
    脂質、グリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグルセリ
    ン脂肪酸エステル、有機酸グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂
    肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルのような
    非イオン界面活性剤よりなる群（括弧内の数字はＨＬＢ値を示す）から選択され
    る請求項１５記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 前記溶融材料を形成するために前記フィトステロールおよ
    び／またはフィトスタノールは１２０ないし１４５℃の温度に加熱される請求項
    １０記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記食用油または脂肪はそれに前記溶融材料を添加する前
    に８０ないし１５０℃の温度に加熱される請求項１０記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 請求項１０記載の組成物を含む食品。
  20. 【請求項２０】 請求項１０記載の組成物を含む飲料。
  21. 【請求項２１】 請求項１０記載の組成物を含む医薬品。
  22. 【請求項２２】 動物における心血管疾患および、高コレステロール血症を
    含むその根底をなす状態を治療または予防する方法であって、該動物に請求項１
    ０記載の組成物を投与することからなる方法。
JP2001534245A 1999-11-03 2000-11-03 食用油または脂肪と、その中に実質的に溶解したフィトステロールおよび／またはフィロスタノールとを含む組成物、その製造方法、並びに心血管疾患およびその根底にある状態を治療または予防することにおけるその使用 Pending JP2003512850A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43435699A 1999-11-03 1999-11-03
US09/434,356 1999-11-03
PCT/CA2000/001298 WO2001032029A2 (en) 1999-11-03 2000-11-03 Compositions comprising edible oils or fats and phytosterols and/or phytostanols substantially dissolved therein

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003512850A true JP2003512850A (ja) 2003-04-08

Family

ID=23723894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001534245A Pending JP2003512850A (ja) 1999-11-03 2000-11-03 食用油または脂肪と、その中に実質的に溶解したフィトステロールおよび／またはフィロスタノールとを含む組成物、その製造方法、並びに心血管疾患およびその根底にある状態を治療または予防することにおけるその使用

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP1227734B1 (ja)
JP (1) JP2003512850A (ja)
CN (1) CN1244281C (ja)
AT (1) ATE286660T1 (ja)
AU (1) AU1260801A (ja)
CA (1) CA2389704A1 (ja)
CY (1) CY1105143T1 (ja)
DE (1) DE60017443T2 (ja)
DK (1) DK1227734T3 (ja)
ES (1) ES2235979T3 (ja)
HK (1) HK1055377A1 (ja)
PT (1) PT1227734E (ja)
WO (1) WO2001032029A2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003513157A (ja) * 1999-11-05 2003-04-08 ライシオ ベネコール オサケユイチア 食用脂配合物
JP2008005813A (ja) * 2006-06-30 2008-01-17 Ezaki Glico Co Ltd コエンザイムｑ１０含有チョコレート
JP2015202093A (ja) * 2014-04-16 2015-11-16 日清オイリオグループ株式会社 乳化油脂組成物

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2001253294A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-30 Mars, Incorporated Compositions and methods for improving vascular health
WO2001091587A2 (en) * 2000-06-02 2001-12-06 Forbes Medi-Tech Inc. Oil compositions comprising short, medium and long chain triglycerides and use thereof in reducing weight gain
GB0118225D0 (en) * 2001-07-26 2001-09-19 Nestle Sa Milk product comprising unesterfied sterol
WO2003041517A1 (en) * 2001-11-15 2003-05-22 Takasago International Corporation Deterioration preventive agent
US7144595B2 (en) 2001-11-16 2006-12-05 Brandeis University Prepared foods containing triglyceride-recrystallized non-esterified phytosterols
FI20012553A0 (fi) 2001-12-21 2001-12-21 Raisio Benecol Oy Syötävät koostumukset
FI117082B (fi) * 2002-02-08 2006-06-15 Raisio Yhtymae Oyj Esteröityjä kasvisteroleita sisältävä pastatuote
US6623780B1 (en) * 2002-03-26 2003-09-23 Cargill, Inc. Aqueous dispersible sterol product
IL155136A0 (en) * 2003-02-10 2003-10-31 Enzymotec Ltd A composition for reducing blood cholesterol and triglycerides
US20060233863A1 (en) 2003-02-10 2006-10-19 Enzymotec Ltd. Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy
US8158184B2 (en) 2004-03-08 2012-04-17 Bunge Oils, Inc. Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics
WO2006016363A2 (en) 2004-08-10 2006-02-16 Enzymotec Ltd. Mixture of phytosterol ester(s) and 1, 3-diglyceride(s) for use in the treatment of medical conditions
US7575768B2 (en) 2005-09-07 2009-08-18 Brandeis University Dietary supplements and prepared foods containing triglyceride-recrystallized non-esterified phytosterols
EP1815745A1 (en) * 2006-02-03 2007-08-08 Friesland Brands B.V. Cholesterol-lowering dairy products and methods for their preparation
US20070254088A1 (en) * 2006-05-01 2007-11-01 Forbes Medi-Tech Inc. Composition comprising one or more esterified phytosterols and/or phytostanols into which are solubilized one or more unesterified phytosterols and/or phytostanols, in order to achieve therapeutic and formulation benefits
WO2007124598A2 (en) * 2006-05-01 2007-11-08 Forbes Medi-Tech Inc. Softgel capsules with phytosterols and/or phytostanols and optionlly omega polyunstaurated fatty acids
EP2042180A1 (de) * 2007-09-28 2009-04-01 Swiss Caps Rechte und Lizenzen AG Phytosterol-haltige Präparate
US8440250B2 (en) * 2008-02-08 2013-05-14 Fuji Oil Company, Limited Fat crystallization accelerator
US8372465B2 (en) 2010-02-17 2013-02-12 Bunge Oils, Inc. Oil compositions of stearidonic acid
CN101773165A (zh) * 2010-03-15 2010-07-14 中粮北海粮油工业（天津）有限公司 一种富含植物甾醇的谷物类食用调和油
CA2811804C (en) 2010-09-22 2018-10-02 Unilever Plc Edible fat continuous spreads
JP6002383B2 (ja) * 2011-10-12 2016-10-05 花王株式会社 油脂組成物
CN102613320A (zh) * 2012-04-20 2012-08-01 湖南大三湘油茶科技有限公司 功能性山茶油及其制作方法
US8460738B1 (en) * 2012-05-04 2013-06-11 Brandeis University Liquid crystalline phytosterol-glycerine complex for enhanced bioavailability and water dispersal
CN105685263B (zh) * 2014-11-24 2021-03-19 嘉里特种油脂（上海）有限公司 一种改善烘焙品光泽度和油润感的油脂组合物
CN105767226B (zh) * 2014-12-22 2019-09-10 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种油脂组合物及其制备方法
US9826775B2 (en) 2015-01-08 2017-11-28 Brian B. Park Food forming and shaping device
CN107581334A (zh) * 2017-09-08 2018-01-16 青岛鼎康颐食品有限公司 草莓夹心巧克力及其制备方法
CN110973278A (zh) * 2019-12-10 2020-04-10 大连工业大学 一种甾醇油脂凝胶塑性脂肪的制备方法
ES2927790B2 (es) * 2021-05-06 2023-05-19 Garcia Castillo Maria Del Sagrario Procedimiento de obtención de una crema untable de aceite de oliva virgen extra enriquecida en fitosteroles y producto obtenido
CN113841896A (zh) * 2021-10-25 2021-12-28 玉山县大成仓食品有限公司 一种具有保健功能的食用油及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4218334A (en) * 1975-06-06 1980-08-19 Henkel Corporation Phytosterol blends
JPH06329588A (ja) * 1993-05-19 1994-11-29 Riken Vitamin Co Ltd 水分散性モノグリセリド
SK284128B6 (sk) * 1996-05-10 2004-09-08 Unilever Nv Kompozícia s obsahom organogélu
US6423363B1 (en) * 1997-08-22 2002-07-23 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Aqueous dispersion
FI109327B (fi) * 1998-02-27 2002-07-15 Spice Sciences Oy Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi
SE512958C2 (sv) * 1998-04-30 2000-06-12 Triple Crown Ab Kolesterolsänkande komposition innehållande beta-sitosterol och/eller beta-sitostanol samt förfarande för dess framställning
EP1082026A1 (en) * 1998-06-05 2001-03-14 Forbes Medi-Tech Inc. Compositions comprising phytosterol and/or phytostanol having enhenced solubility and dispersa
US6242001B1 (en) * 1998-11-30 2001-06-05 Mcneil-Ppc, Inc. Method for producing dispersible sterol and stanol compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003513157A (ja) * 1999-11-05 2003-04-08 ライシオ ベネコール オサケユイチア 食用脂配合物
JP4907816B2 (ja) * 1999-11-05 2012-04-04 ライシオ ベネコール オサケユイチア 食用脂配合物
JP2008005813A (ja) * 2006-06-30 2008-01-17 Ezaki Glico Co Ltd コエンザイムｑ１０含有チョコレート
JP2015202093A (ja) * 2014-04-16 2015-11-16 日清オイリオグループ株式会社 乳化油脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN1244281C (zh) 2006-03-08
ES2235979T3 (es) 2005-07-16
WO2001032029A2 (en) 2001-05-10
HK1055377A1 (en) 2004-01-09
EP1227734B1 (en) 2005-01-12
PT1227734E (pt) 2005-05-31
DE60017443D1 (de) 2005-02-17
CA2389704A1 (en) 2001-05-10
DK1227734T3 (da) 2005-05-23
EP1227734A2 (en) 2002-08-07
WO2001032029A3 (en) 2001-09-20
AU1260801A (en) 2001-05-14
DE60017443T2 (de) 2005-06-09
CY1105143T1 (el) 2010-03-03
ATE286660T1 (de) 2005-01-15
CN1414834A (zh) 2003-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003512850A (ja) 食用油または脂肪と、その中に実質的に溶解したフィトステロールおよび／またはフィロスタノールとを含む組成物、その製造方法、並びに心血管疾患およびその根底にある状態を治療または予防することにおけるその使用
US6087353A (en) Phytosterol compositions and use thereof in foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals and the like
AU771960B2 (en) Compositions comprising phytosterol and/or phytostanol having enhanced solubility and dispersability
US8309156B2 (en) Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high HLB emulsifiers
DE69909413T3 (de) Zusammensetzung zur senkung des cholesterinspiegels
JP2000513730A (ja) スタノール組成物及びその用途
JP2003522124A (ja) フィトステロール又はフィトスタノールとアスコルビン酸との複合体及び心臓血管疾患の治療と予防におけるそれらの使用
KR20090006051A (ko) 하나 이상의 파이토스테롤 및/또는 파이토스탄올, 또는이들의 유도체, 및 고 에이치엘비 유화제를 포함하는조성물
US20070254088A1 (en) Composition comprising one or more esterified phytosterols and/or phytostanols into which are solubilized one or more unesterified phytosterols and/or phytostanols, in order to achieve therapeutic and formulation benefits
JP2003502437A (ja) 心血管疾患を治療または予防することに使用するためのフィトステロールおよび／またはフィトスタノ−ル芳香族およびヘテロ環式誘導体
EP1177729A2 (en) Pharmaceutical and food compositions containing "wood alcohols" or "wood sterols" useful for lowering serum cholesterol
US20070141123A1 (en) Emulsions comprising non-esterified phytosterols in the aqueous phase
AU2009202917A1 (en) Novel crystalline composites comprising phytosterols and phytostanols or derivatives thereof
AU2005202497A1 (en) Aromatic and heterocyclic derivatives of phytosterols and/or phytostanols for use in treating or preventing cardiovascular disease
AU2005209658A1 (en) Aromatic and heterocyclic derivatives of phytosterols and/or phytostanols for use in treating or preventing cardiovascular disease

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070904

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080813

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080820

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090204