JP2003507553A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
塑剤として作用する化合物を含む組成物に関する。
を押し出すこと)は、しばしば、それらへの可塑剤の添加によって改変/増強さ
れる。当該分野で理解されるように(例えば、US−A−4426477)、通
常使用されるアジピン酸ジオクチル(DOA)のような可塑剤およびフタル酸ジ
オクチル(DOP)のようなフタレート可塑剤を回避する傾向がある。これらの
可塑剤の安全性は、特に特定の適用において疑問を呼んでいる。
る。この可塑剤は、グリセロールのアシル化によって調製された化合物からなる
。この化合物は、トリエステルを含み、ここで、おおよそ2つのアシルは、2個
の炭素を有し、そして残り1個のアシルは、10〜14個の炭素を有する。US
−A−4426477の化合物は、可塑性効果を与える。しかし、特定の適用に
おいて、この可塑剤は、揮発性を有し、その結果、これらは、これらが組み込ま
れるPVCのような熱可塑性ポリマーの外に移動し得る。
する化合物であって、
、 ここで、R1、R2およびR3のうちの少なくとも1つは、2〜6個の炭素原子を
有するアシル基(短いアシル基)であり、ここで、R1、R2およびR3のうちの
少なくとも1つは、10〜20個の炭素原子を有する飽和鎖および親水性分枝基
からなる分枝鎖アシル基(長いアシル基)である化合物、を含む組成物を提供す
る。
あり、そして他方のR1、R2およびR3は上記のような長いアシル基である。こ
の局面において、この化合物は、以下:
る。好ましい誘導体は、式−O−アシルの基を含む。
子を有する飽和鎖からなる。より好ましい局面において、長いアシル基の鎖は、
16〜20個の炭素原子を有する飽和鎖からなる。
〜3である。
しくは17である。
であり、そしてpは、0〜4または0〜3であり、好ましくは、pは0である。
るアシル基である。より好ましい局面において、短いアシル基は、2個の炭素原
子を有するアシル基である。短いアシル基は、好ましくは、以下:
非常に好ましい局面において、親水性分枝基は、以下の式の基であり:
およびそのエステルの総量に関して、最大の量で存在することが望ましい。好ま
しくは、短いアシル基は、平均、この組成物中に存在する1モルのグリセロール
およびそのエステル当たり、2モル以下の量で存在する。
およびそのエステルの総量に関して、最小の量で存在することが望ましい。好ま
しくは、長いアシル基は、平均、この組成物中に存在する1モルのグリセロール
およびそのエステル当たり、少なくとも0.4モル、好ましくは0.9〜2モル
、より好ましくは0.9〜1モルの量で存在する。
ことがまた、好ましくあり得る。従って、好ましい局面において、アシル基の総
量は、平均、1モルのグリセロールおよびそのエステル当たり、2.7〜3.0
モルである。
然油を含む)との間のエステル交換、続くアシル化によって調製され得る。従っ
て、本発明の化合物は、2部分のプロセスの生成物であり得、このプロセスは、
(i)グリセロールと硬化ヒマシ油、非飽和ヒマシ油およびこれらの混合物を含
むヒマシ油から選択される油との間のエステル交換、ならびに(ii)アシル化
を含む。
ためのプロセスであって:
;ここで、R1、R2およびR3のうちの少なくとも1つは、2〜6個の炭素原子
または2〜5個の炭素を有するアシル基(短いアシル基)であり;ここで、R1
、R2およびR3のうちの少なくとも1つは、10〜20個の炭素原子を有する鎖
および親水性分枝基からなる分枝鎖アシル基(長いアシル基)であり; このプロセスは、以下: (i)グリセロールと式:
らなる脂肪酸基である)を有するトリグリセリド化合物との間のエステル交換を
して、グリセロール、モノグリセリド、ジグリセリド、および/またはトリグリ
セリドを含む組成物を得る工程; (ii)必要に応じて、この組成物からモノグリセリドおよび/またはジグ
リセリドを単離する工程; (iii)モノグリセリドおよび/もしくはジグリセリドまたはこれらを含
むこの組成物をアシル化する工程、 を包含する、プロセスを提供する。
ても、飽和されていなくてもよい。
発明の化合物は、硬化ヒマシ油から調製され得る。ヒマシ油および硬化ヒマシ油
の代表的な脂肪酸プロフィールが、以下に提供される。
yは2重結合の数を示す。リシノール酸、硬化物(これはまた、12−ヒドロキ
システアリン酸として公知である)は、12番目の炭素上にヒドロキシ基(OH
)を有する。
成物は、以下のように合成され得る。これらの合成経路は、例としてのみ提供さ
れる。他の経路は、当業者によって理解される。
産生するために反応される。この混合物は、蒸留され、引き続いてアセチル化さ
れて、所望の目的生成物を提供し得る。この経路は、以下に例示される。
れば、グリセロール、グリセロールモノエステル、グリセロールジエステル、お
よびグリセロールトリエステルの混合物は、無水酢酸で直接アセチル化され得、
アセチル化生成物の混合物を形成する。このアセチル化モノグリセリドまたはア
セチル化生成物の混合物は、黄色を有し得る。この黄色の生成物を蒸留し得る。
この蒸留された生成物は、透明である。
プロセスは、異なるグリセロールエステル混合物を提供する。このグリセロール
モノエステルは、代表的に45〜65%であり、そして65%までであり得る。
これは、代表的な反応混合物中で達成される。次いで、このような組成物は必要
に応じてさらに処理され、より高い純度(例えば、90%を超えるモノエステル
内容物)を有する生成物を提供し得る。
蒸留を含む。このさらなる処理により、90%を超える代表的なグリセロールエ
ステル内容物を有する目的生成物が提供され得る。目的生成物の脂肪酸プロフィ
ールは、ヒマシ油出発物質の脂肪酸プロフィールに影響を与える。このプロセス
(いわゆる、グリセロールモノエステルの生成物)は、Bailey’s In
dustrial Oil & Fat Products,第4巻、第5版、
572頁ffに記載される。
ルエステルでエステル化された酢酸が得られる。任意の過剰の無水酢酸は、反応
混合物から除去される。この目的の生成物は、ヒマシ油(これは、硬化ヒマシ油
または未硬化ヒマシ油であり得る)に基づいて完全にアセチル化されたモノグリ
セリドである。
されたモノグリセリドが合成され得るさらなる方法を提供する。アセチル化され
たモノグリセリドは、アセチル化されたヒマシ油を提供するために、ヒマシ油と
無水酢酸とを反応させることによって生成され得る。次いで、このアセチル化さ
れたヒマシ油は、硬化ヒマシ油および未硬化ヒマシ油に基づいてアセチル化され
たモノグリセリドを生成するためにトリアセチンと反応される。このプロセスを
、以下に例示する。
のアセチル化の程度は、ヒマシ油1モル当たり少なくとも1個の酢酸基およ平均
3個までの酢酸基を含むヒマシ油として規定され得る。次いで、このアセチル化
されたヒマシ油をトリセチンと反応させて、ヒマシ油出発物質のものと類似の脂
肪酸プロフィールを有する、主にアセチル化されたグリセロールエステルの反応
混合物を得る。この混合物を蒸留によって精製する。この目的生成物は、硬化ヒ
マシ油または未硬化ヒマシ油に基づいてアセチル化されたモノグリセリドである
。
ステルを得るためのプロセスは、デンマーク特許第93786号に記載される。
出発物質(アセチル化ヒマシ油およびトリアセチン)由来のヒマシ油に基づいた
アセチル化モノグリセリドの合成は、このプロセスと類似している。
1または経路2に従って調製される。
面において、本発明は以下の式の化合物:
たは0〜3から選択され;そして他のR4、R5、およびR6は、以下の式:
そしてここで、pは、0〜4または0〜3である。
2個の両方について、qは0である。
なおより好ましくは、17である。
そしてyは、2xであり、そしてここでpは、0〜4であるか、または0〜3で
あり、好ましくは、pは、0である。
込まれ得る。従って、さらなる局面において、本発明は、上に規定されるような
化合物および熱可塑性ポリマーを含む組成物を提供する。
コポリマー(この塩化ビニルコポリマーは、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー
、塩化ビニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/エチレンコポリマー、
および塩化ビニルをエチレン/酢酸ビニルコポリマー上にグラフトすることによ
って調製されたコポリマー、またはそれらの混合物から選択される)であるか、
またはそれらを含み得る。
、上記に定義されるような熱可塑性ポリマー)と第2ポリマーとのポリマーブレ
ンドであるか、そのポリマーブレンドを含む。好ましくは、この第2ポリマーは
、メタクリルポリマーまたはアクリロニトリルブタジエンスチレンポリマーであ
る。
ing properties)を提供するために任意の方法で処方され得る。
特定の局面において、本発明の組成物は、熱可塑性ポリマーの100重量部当た
り1〜100重量部の量の化合物を含む。
R3は、独立して、アシル基または水素原子から選択され、ここで、R1、R2、
およびR3の少なくとも1個は、2〜5または2〜6個の炭素原子を有するアシ
ル基(短いアシル基)であり、ここで、R1、R2、およびR3の少なくとも1個
は、10〜20個の炭素原子を有する鎖からなる分枝鎖アシル基(長いアシル基
)および親水性分枝基であり、このプロセスは、以下の工程を包含する:(i)
以下の式:
ここで、R1、R2、およびR3の各々は、10〜20個の炭素原子を有する鎖か
らなる脂肪酸基であり、グリセロール、モノグリセリド、ジグリセリド、および
/またはトリグリセリドを含む化合物を提供する);(ii)この組成物からモ
ノグリセリドおよび/またはジグリセリドを必要に応じて単離する工程;(ii
i)モノグリセリドおよび/またはジグリセリドあるいはモノグリセリドおよび
/またはジグリセリドを含有する組成物をアシル化する工程。
分枝鎖であってもよい。
中に記載されるような本発明の化合物である。より広範な局面において、 ・長いアシル鎖は、以下の式:
−4、および2n−6から選択され、そしてここで、pは、0〜4または0〜3
である。
、飽和であっても、不飽和であってもよい。この直鎖炭化水素基は、単一の−C
=C−を含み得る。 ・長いアシル基は、以下の式:
そしてyは、2x−2であり、そしてここで、pは、0〜4または0〜3であり
、好ましくは、pは、0である。
、飽和であっても、不飽和であってもよい。この直鎖炭化水素基は、単一の−C
=C−を含み得る。 ・長いアシル基は、以下の式:
、0〜4または0〜3から選択され、そして他のR4、R5、およびR6は、以下
の式:
2、2n−4および2n−6から選択され、そしてここで、pは、0〜4または
0〜3である。好ましくは、qは、0である。より好ましくは、R4、R5、およ
びR6の2個の両方に対して、qは、0である。好ましくは、nは、16〜20
であり、より好ましくは、16〜18であり、なおより好ましくは17である。
好ましくは、mは、2n−2である。
yは2x−2であり、ここでpは0〜4または0〜3であり、好ましくはpは0
である。
Pは、PVCについて最も広く使用される可塑剤である。DOPは、Monsa
nto Europe,Belgiumから入手可能である。 2.ジイソノニルフタレート(DINP)−Monsanto Europe,
Belgiumからの従来のフタレートベースの可塑剤。 3.化合物A−以下の構造:
化合物である。化合物B、CおよびDは、本発明に従う飽和長鎖を含む化合物で
ある。
水酸化ナトリウムを、250℃まで加熱し、そして60分間反応させた。水酸化
ナトリウムを、0.5グラムの85%リン酸で中和した。グリセロールを、14
0℃および0.05mbarでの水蒸気蒸留によって除去した。モノグリセリド
を、200℃および5×10-3mbar未満の圧力での短経路(short p
ath)蒸留によって濃縮する。次いで、40グラムのモノグリセリドを、40
グラムの無水酢酸と、140℃で60分間反応させ、そして形成した酢酸を減圧
蒸留によって除去する。化合物Aの収量は50グラムである。
供した。
反応させ、そして形成した酢酸を減圧蒸留によって除去する。100グラムの完
全にアセチル化した硬化ヒマシ油を、100グラムのトリアセチン、0.004
5のナトリウムメトキシドおよび0.825グラムのステアリン酸アルミニウム
と、250℃で60分間反応させる。未反応のトリアセチンを、135℃および
0.01mbarでの減圧蒸留によって除去する。化合物Bを、200℃および
5×10-3mbar未満の圧力での短経路蒸留によって濃縮する。化合物Bの収
量は40グラムである。
供した。
の50%水酸化ナトリウムを、250℃まで加熱し、そして60分間反応させる
。水酸化ナトリウムを、0.5グラムの85%リン酸で中和する。グリセロール
を、140℃および0.05mbarで、水蒸気蒸留によって除去する。モノグ
リセリドを、200℃および5×10-3mbar未満の圧力で、短経路蒸留によ
って濃縮する。次いで、40グラムのモノグリセリドを、54グラムの無水酪酸
と、150℃で90分間反応させ、そして形成した酪酸を減圧蒸留によって除去
する。化合物Cの収量は、61グラムである。
の50%水酸化ナトリウムを250℃まで加熱し、そして60分間反応させる。
水酸化ナトリウムを、0.5グラムの85%リン酸で中和する。グリセロールを
、140℃および0.05mbarで水蒸気蒸留によって除去する。モノグリセ
リドを、200℃および5×10-3mbar未満の圧力で、短経路蒸留によって
濃縮する。次いで、40グラムのモノグリセリドを74グラムの無水ヘキサン酸
と160℃で90分間反応させ、そして形成したヘキサン酸を減圧蒸留によって
除去する。化合物Dの収量は67グラムである。
試験する。
155℃で5分間、20cmテストローラーの間で練った。このロールドシート
を、160℃および150kg/cm2で、圧縮モールディング機械を使用して
さらにプレスし、1mm厚のシートを形成する。
Cペースト樹脂処方物を使用して、その可塑剤としての機能を試験する。
スプレート上にスプレーして、1mm厚のフィルムを形成する。このフィルムを
、オーブン中180℃で15分間ゲル化する。得られたシートを室温で1週間放
置する。にじみ出る物質を、アセトン/IPA混合物で洗浄する。このシートを
乾燥させて、その質量損失を測定する。
が少ないことを実証する。
して評価する。
練る。プロセス可能性(processability)を、この点で判断する
。次に、ロールドシートを180℃および100kg/cm2でさらにプレスし
て、1mm厚のシートを形成し、次いで透明度を測定する。
するポリマー組成物を提供することを実証する。
に形作り、そしてこのフィルムを、性質の評価のための試験に供する。
プ19/25D スクリュー直径 19mm,L/D=25,ダイ 25mmワイドダイ スクリュー圧縮比 2:1 (押し出し条件) シリンダーヘッド温度 195℃ ダイ温度 205℃ スクリュー速度 35rpm テイクオフ速度 12m/分 この試験手順は、組成物Bが、良好なプロセス可能性、良好な透明度、にじみ
およびくもり止め特性を有するポリマー組成物を提供することを実証する。
er Type P600中で混合した。このミキサーを88℃および100R
PMで操作した。この手順は、ISO/DIS4574に従う。
シートに圧縮成形する。条件は190℃および7.5barの適用圧力であった
。成形時間は、150秒に設定した。
に従って、圧縮成形シートから切り取った。可塑剤効果を評価するために測定し
た特性を、以下の表に示す。ショアーAをDIN53505に従って測定した。
他のすべての特性を、DIN53457に従って記録した。
びショアーA値である。 ・ヤング率は、弾性率ともいわれ、そしてこのパラメータの値が低くなるにつれ
て可塑化効果が良好になる。 ・ショアーAは、生成物の硬度の尺度である。この値は、一般的に可能な限り低
くあるべきである。
可塑剤の特性を評価するために使用される。このパラメータにおける低い値は、
良好な可塑化効果を示す。
るために使用される2つのさらなる力学的特性である。
供した。化合物Bは、化合物AおよびDINPと比較した場合、優れた性能を提
供した。化合物Cおよび化合物Dは可塑化効果を示したが、化合物Bと比べると
劣る性能を示した。
剤)を用いて得られた結果と比較して、すべての生成物についてより良好な可塑
化効果を示す。
、SASE(100%)およびショアーAに関して、DOPと同様の性能を提供
した。化合物Bは、化合物AおよびDINPと比較した場合、優れた性能を提供
した。化合物Cおよび化合物Dは、可塑化効果を示したが、化合物Bよりも劣る
性能を示す。
される。本発明の記載された方法およびシステムの種々の変更および変形は、本
発明の範囲および趣旨から逸脱することなく、当業者に明らかである。本発明は
特定の好ましい実施形態と関連して記載されてきたが、特許請求される本発明は
、このような特定の実施形態に過度に限定されるべきではないことが理解される
べきである。実際に、本発明を実施するために記載された様式の種々の変更は、
化学分野または関連分野の当業者に明らかであり、上記の特許請求の範囲の範囲
内にあることが意図される。
Claims (40)
- 【請求項1】 組成物であって、以下: i)熱可塑性ポリマー ii)以下の式を有する化合物であって、 【化1】 ここで、R1、R2およびR3は、独立してアシル基または水素原子から選択され
、 ここで、R1、R2およびR3のうちの少なくとも1つは、2〜6個の炭素原子を
有するアシル基(短いアシル基)であり、 ここで、1つのR1、R2およびR3のうちの少なくとも1つは、10〜20個の
炭素原子を有する飽和鎖および親水性分枝基からなる分枝鎖アシル基(長いアシ
ル基)である、化合物、 を含む、組成物。 - 【請求項2】 前記親水性分枝基が、アシル基またはその誘導体である、請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 請求項2に記載の組成物であって、前記親水性分枝基は、以
下の式の基であって: 【化2】 ここで、pは0〜4である、 組成物。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物であって、ここ
で、R1、R2およびR3のうちの2つが前記短いアシル基であり、そして他方の
R1、R2およびR3が長いアシル基である、組成物。 - 【請求項5】 前記長いアシル基の鎖が、14〜20個の炭素原子を有する
鎖からなる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項6】 前記長いアシル基の鎖が、16〜20個の炭素原子を有する
鎖からなる、請求項5に記載の組成物。 - 【請求項7】 前記短いアシル基が、2〜5個の炭素原子を有するアシル基
である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項8】 前記短いアシル基が、2個の炭素原子を有するアシル基であ
る、請求項7に記載の組成物。 - 【請求項9】 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物であって、ここ
で、前記短いアシル基は、平均、1モルのグリセロールおよびそのエステル当た
り、2モル以下の量で存在する、組成物。 - 【請求項10】 請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物であって、こ
こで、前記長いアシル基は、平均、1モルのグリセロールおよびそのエステル当
たり、少なくとも0.4モル、好ましくは0.9〜2モル、より好ましくは0.
9〜1モルの量で存在する、組成物。 - 【請求項11】 請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物であって、
ここで、前記アシル基の総量は、平均、1モルのグリセロールおよびそのエステ
ル当たり、2.7〜3.0モルである、組成物。 - 【請求項12】 請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物であって、
ここで、前記化合物は、グリセロールと硬化ヒマシ油、未硬化ヒマシ油およびこ
れらの混合物を含むヒマシ油から選択される油とのアセチル化されたエステル交
換生成物である、組成物。 - 【請求項13】 請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物であって、
ここで、前記熱可塑性ポリマーは、塩化ビニルポリマーまたは塩化ビニル/酢酸
ビニルコポリマー、塩化ビニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/エチ
レンコポリマーおよびエチレン/酢酸ビニルコポリマー上に塩化ビニルをグラフ
とすることによって調製されるコポリマーならびにこれらの混合物から選択され
る塩化ビニルコポリマーであるか、あるいはこれらを含む、組成物。 - 【請求項14】 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物であって、
ここで、前記熱可塑性ポリマーが、熱可塑性ポリマーと第2のポリマーとのポリ
マーブレンドであるか、または該ブレンドを含む、組成物。 - 【請求項15】 前記第2のポリマーが、メタクリルポリマーまたはアクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレンポリマーである、請求項14に記載の組成物
。 - 【請求項16】 請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物であって、
ここで該組成物は、100重量部の前記熱可塑性ポリマー当たり1〜100重量
部の量の前記化合物を含む、組成物。 - 【請求項17】 前記化合物が、式: 【化3】 を有する、 請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- 【請求項18】 前記化合物が、式: 【化4】 を有する、 請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- 【請求項19】 前記化合物が、式: 【化5】 を有する、 請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- 【請求項20】 以下の式の化合物: 【化6】 ここで、R4、R5、およびR6のうちの2つは、以下の式のものであり: 【化7】 ここで、R4のq、R5のq、およびR6のqのうちの2つのうちの各々は、独立
して0〜3から選択され、そして他方のR4、R5、およびR6は、以下の式の分
枝基であり: 【化8】 ここで、nは10〜20であり、mは2nであり、pは0〜4であり、そして、
pおよびqのうちの1つは0より大きい。 - 【請求項21】 nが16〜20である、請求項20に記載の化合物。
- 【請求項22】 nが16〜18である、請求項20に記載の化合物。
- 【請求項23】 nが17である、請求項20に記載の化合物。
- 【請求項24】 請求項20〜23のいずれか1項に記載の化合物であって
、ここで、前記分枝基は、以下の式の基であり: 【化9】 ここで、xは7〜10であり、yは2xである、 化合物。 - 【請求項25】 xが10である、請求項24に記載の化合物。
- 【請求項26】 pが1〜4である、請求項20〜25のいずれか1項に記
載の化合物。 - 【請求項27】 pが2または4である、請求項20〜25のいずれか1項
に記載の化合物。 - 【請求項28】 pが1〜3である、請求項20〜25のいずれか1項に記
載の化合物。 - 【請求項29】 qが1〜4である、請求項20〜28のいずれか1項に記
載の化合物。 - 【請求項30】 qが2〜4である、請求項20〜28のいずれか1項に記
載の化合物。 - 【請求項31】 qが1〜3である、請求項20〜28のいずれか1項に記
載の化合物。 - 【請求項32】 qが0である、請求項20〜29のいずれか1項に記載の
化合物。 - 【請求項33】 式: 【化10】 の化合物。
- 【請求項34】 式: 【化11】 の化合物。
- 【請求項35】 請求項20〜34のいずれか1項に規定される化合物およ
び熱可塑性ポリマーを含む、組成物。 - 【請求項36】 以下の式を有する化合物の調製のためのプロセスであって
: 【化12】 ここで、R1、R2およびR3は、独立してアシル基または水素原子から選択され
、 ここで、R1、R2およびR3のうちの少なくとも1つは、2〜6個の炭素原子を
有するアシル基(短いアシル基)であり;ここで、R1、R2およびR3のうちの
少なくとも1つは、10〜20個の炭素原子を有する鎖および親水性分枝基から
なる分枝鎖アシル基(長いアシル基)であり; 該プロセスは、以下: (i)グリセロールと式: 【化13】 (ここで、R1、R2およびR3の各々は、10〜20個の炭素原子を有する鎖か
らなる脂肪酸基である)を有するトリグリセリド化合物との間のエステル交換に
より、グリセロール、モノグリセリド、ジグリセリド、および/またはトリグリ
セリドを含む組成物を得る工程; (ii)必要に応じて、該組成物から該モノグリセリドおよび/または該ジ
グリセリドを単離する工程; (iii)該モノグリセリドおよび/もしくは該ジグリセリドまたはこれら
を含む該組成物をアシル化する工程、 を包含する、プロセス。 - 【請求項37】 請求項36に記載のプロセスであって、ここで、前記化合
物が、請求項20〜34のいずれか1項に規定されるような化合物である、プロ
セス。 - 【請求項38】 実質的に本明細書以下に記載されるような、請求項1に記
載の組成物。 - 【請求項39】 実質的に本明細書以下に記載されるような、請求項20に
記載の組成物。 - 【請求項40】 実質的に本明細書以下に記載されるような、請求項36に
記載のプロセス。
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