JP2003308978A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 極めて高効率で高輝度、高寿命の光出力を有
する有機発光素子を提供する。 【解決手段】 陽極および陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、下記一
般式［１］で示される化合物を含有することを特徴とす
る有機発光素子。 【化１】
する有機発光素子を提供する。 【解決手段】 陽極および陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、下記一
般式［１］で示される化合物を含有することを特徴とす
る有機発光素子。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機発光素子に関
し、詳しくは有機化合物を含む薄膜に電界を印加するこ
とにより光を放出する素子に関する。
し、詳しくは有機化合物を含む薄膜に電界を印加するこ
とにより光を放出する素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフ
ェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４，５３９，５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフ
ェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４，５３９，５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。
【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許として
は、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１
４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平
４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公
報等が挙げられる。
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許として
は、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１
４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平
４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公
報等が挙げられる。
【０００６】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。
【０００７】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場
合、色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、こ
の問題に関してもまだ十分に解決されていない。
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場
合、色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、こ
の問題に関してもまだ十分に解決されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術の問題点を解決するためになされたものであ
り、極めて高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有
機発光素子を提供することを目的とする。
従来技術の問題点を解決するためになされたものであ
り、極めて高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有
機発光素子を提供することを目的とする。
【０００９】また、発光波長に多様性があり、種々の発
光色相を呈するとともに極めて耐久性のある有機発光素
子を提供することを目的とする。
光色相を呈するとともに極めて耐久性のある有機発光素
子を提供することを目的とする。
【００１０】さらには、製造が容易でかつ比較的安価に
作成可能な有機発光素子を提供することを目的とする。
作成可能な有機発光素子を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少な
くとも一層が特定の化合物を含有することにより、より
高効率で高輝度の光出力を有する有機発光素子を作成す
ることが可能となることを見出し、本発明を完成するに
至った。
題を解決するために鋭意検討した結果、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少な
くとも一層が特定の化合物を含有することにより、より
高効率で高輝度の光出力を有する有機発光素子を作成す
ることが可能となることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【００１２】即ち、本発明の有機発光素子は、陽極およ
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有
する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の
うち少なくとも一層が、下記一般式［１］で示される化
合物を含有することを特徴とする。
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有
する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の
うち少なくとも一層が、下記一般式［１］で示される化
合物を含有することを特徴とする。
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｍは金属原子、好ましくはイリジ
ウムまたはプラチナ原子である。Ｐ、Ｑは置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換
の芳香族複素環基であり、Ｐ、Ｑでキレート配位子を構
成し、Ｐ、Ｑは互いに縮合環を形成してもよい。Ｌ1、
Ｌ2は配位子または二重結合でＭに結合する酸素原子で
あり、Ｌ1、Ｌ2が互いに縮合環を形成した２配位型キレ
ート配位子でもよい。Ｘは陰イオンまたは陽イオンのカ
ウンターイオンを表す。ａは１から３の整数、ｂ，ｃは
０から４の整数、ｄは０から３の整数を示す。但し、
Ｐ、Ｑ、Ｌ1、Ｌ2、Ｘはそれらが複数ある場合、同じで
あっても異なっていても良い。）
ウムまたはプラチナ原子である。Ｐ、Ｑは置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換
の芳香族複素環基であり、Ｐ、Ｑでキレート配位子を構
成し、Ｐ、Ｑは互いに縮合環を形成してもよい。Ｌ1、
Ｌ2は配位子または二重結合でＭに結合する酸素原子で
あり、Ｌ1、Ｌ2が互いに縮合環を形成した２配位型キレ
ート配位子でもよい。Ｘは陰イオンまたは陽イオンのカ
ウンターイオンを表す。ａは１から３の整数、ｂ，ｃは
０から４の整数、ｄは０から３の整数を示す。但し、
Ｐ、Ｑ、Ｌ1、Ｌ2、Ｘはそれらが複数ある場合、同じで
あっても異なっていても良い。）
【００１５】本発明の有機発光素子は、前記金属原子Ｍ
は、Ｐ、Ｑで構成されるキレート配位子、Ｌ1、Ｌ2と１
６電子５配位もしくは６配位１８電子による結合方式を
とることが好ましい。
は、Ｐ、Ｑで構成されるキレート配位子、Ｌ1、Ｌ2と１
６電子５配位もしくは６配位１８電子による結合方式を
とることが好ましい。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１７】まず、本発明で用いる上記一般式［１］で
示される化合物について説明する。
示される化合物について説明する。
【００１８】一般式［１］における金属Ｍとしては、例
えば、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩ）Ｃ
Ｏ、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＶ）、Ｐｂ
（ＩＩ）、Ａｌ、Ｃｄ、Ｓｉ（ＩＶ）、Ｇｅ（ＩＶ）、
Ｂａ、Ｓｒ、Ｂｅ、Ｓｃ（ＩＩＩ）、Ｔｉ（ＩＶ）、Ｚ
ｒ（ＩＶ）、Ｈｆ（ＩＶ）、Ｎｂ（Ｖ）、Ｔａ（Ｖ）、
Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）、Ｉ
ｒ（ＩＶ）、Ｎｉ（ＩＩ）、ＶＯ、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｒｕ
（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ａｇ、Ｃｏ
（ＩＩ）、Ｃａ、Ｈｇ、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、
Ｆｅ（ＩＩＩ）などが挙げられるが、これらに限定され
ることなく、一般的な金属原子を使用することができ
る。
えば、Ｐｄ（ＩＩ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩ）Ｃ
Ｏ、Ｚｎ（ＩＩ）、Ｍｇ（ＩＩ）、Ｓｎ（ＩＶ）、Ｐｂ
（ＩＩ）、Ａｌ、Ｃｄ、Ｓｉ（ＩＶ）、Ｇｅ（ＩＶ）、
Ｂａ、Ｓｒ、Ｂｅ、Ｓｃ（ＩＩＩ）、Ｔｉ（ＩＶ）、Ｚ
ｒ（ＩＶ）、Ｈｆ（ＩＶ）、Ｎｂ（Ｖ）、Ｔａ（Ｖ）、
Ｃｏ（ＩＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）、Ｉ
ｒ（ＩＶ）、Ｎｉ（ＩＩ）、ＶＯ、Ｓｎ（ＩＩ）、Ｒｕ
（ＩＩ）、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ａｇ、Ｃｏ
（ＩＩ）、Ｃａ、Ｈｇ、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、
Ｆｅ（ＩＩＩ）などが挙げられるが、これらに限定され
ることなく、一般的な金属原子を使用することができ
る。
【００１９】また、キレート配位子を構成するＰ、Ｑの
具体的な例を以下に示す。
具体的な例を以下に示す。
【００２０】置換あるいは未置換の芳香族炭化水素基と
しては、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチ
ルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、
ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナン
スリル基、ピレニル基、トリル基、トシル基、ハロゲン
置換ナフチル基等が挙げられる。
しては、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチ
ルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、
ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナン
スリル基、ピレニル基、トリル基、トシル基、ハロゲン
置換ナフチル基等が挙げられる。
【００２１】置換あるいは未置換の芳香族複素環基とし
ては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリ
ル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾ
リル基等の五員環複素環、ピラニル基、ピリジル基、ピ
ラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の六員
環複素環、ビピリジル基、メチルピリジル基、ターチエ
ニル基、プロピルチエニル基、イソベンゾフラニル基、
インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、
インダゾリル基、プリニル基、インドリニル基、イソイ
ンドリニル基、クロメニル基、キノリジニル基、イソキ
ノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニ
ル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカ
ルバゾリル基、チアントレニル基、フェナントリジニル
基、ペリミジニル基等が挙げられる。
ては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリ
ル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾ
リル基等の五員環複素環、ピラニル基、ピリジル基、ピ
ラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の六員
環複素環、ビピリジル基、メチルピリジル基、ターチエ
ニル基、プロピルチエニル基、イソベンゾフラニル基、
インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、
インダゾリル基、プリニル基、インドリニル基、イソイ
ンドリニル基、クロメニル基、キノリジニル基、イソキ
ノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニ
ル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカ
ルバゾリル基、チアントレニル基、フェナントリジニル
基、ペリミジニル基等が挙げられる。
【００２２】Ｐ、Ｑが形成する縮合環としては、ベン
ゾ、ナフト、アントラ、アセナフト等が挙げられ、また
フロ、イミダゾ、ピリド、キノ、チエノ等ヘテロ環を含
むこともできる。
ゾ、ナフト、アントラ、アセナフト等が挙げられ、また
フロ、イミダゾ、ピリド、キノ、チエノ等ヘテロ環を含
むこともできる。
【００２３】また、Ｐ、Ｑが有しても良い置換基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基、ベンジル
基、フェネチル基等のアルキル基又はアラルキル基；ビ
ニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニ
ル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等のアル
ケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２
−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチ
ルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；
アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、メタク
リロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アンスロイ
ル基、トルオイル基等のカルボニル基；メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、メチルエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、メチ
ルベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ
基、フェニルトリルアミノ基、ジトリルアミノ基等のア
ミノ基；ハロゲン；アゾ基；上記のようなアリール基、
複素環基又は縮合環等が挙げられるが、もちろんこれら
に限定されるものではない。
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基、ベンジル
基、フェネチル基等のアルキル基又はアラルキル基；ビ
ニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニ
ル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等のアル
ケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２
−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチ
ルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基；
アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、メタク
リロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アンスロイ
ル基、トルオイル基等のカルボニル基；メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、メチルエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、メチ
ルベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ
基、フェニルトリルアミノ基、ジトリルアミノ基等のア
ミノ基；ハロゲン；アゾ基；上記のようなアリール基、
複素環基又は縮合環等が挙げられるが、もちろんこれら
に限定されるものではない。
【００２４】また、配位子Ｌ1及びＬ2の具体的な例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エ
チル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基が挙げ
られる。
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エ
チル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基が挙げ
られる。
【００２５】また、フェニル基、４−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、
ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリ
ル基、フェナンスリル基、ピレニル基、トリル基、トシ
ル基、ハロゲン置換ナフチル基等のアリール基が挙げら
れる。
基、４−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、
ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリ
ル基、フェナンスリル基、ピレニル基、トリル基、トシ
ル基、ハロゲン置換ナフチル基等のアリール基が挙げら
れる。
【００２６】また、チエニル基、フリル基、ピロリル
基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル
基、イソオキサゾリル基等の五員環複素環、ピラニル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基等の六員環複素環、ビピリジル基、メチルピ
リジル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、イソ
ベンゾフラニル基、インドリジニル基、イソインドリル
基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、イン
ドリニル基、イソインドリニル基、クロメニル基、キノ
リジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニ
ル基、ナフチリジニル基、キナゾリニル基、カルバゾリ
ル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基、チアントレニル基、
フェナントリジニル基、ペリミジニル基等の複素環基が
挙げられる。
基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル
基、イソオキサゾリル基等の五員環複素環、ピラニル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基等の六員環複素環、ビピリジル基、メチルピ
リジル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、イソ
ベンゾフラニル基、インドリジニル基、イソインドリル
基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、イン
ドリニル基、イソインドリニル基、クロメニル基、キノ
リジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニ
ル基、ナフチリジニル基、キナゾリニル基、カルバゾリ
ル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基、チアントレニル基、
フェナントリジニル基、ペリミジニル基等の複素環基が
挙げられる。
【００２７】また、トリフェニルホスフィノ基、トリメ
チルホスフィノ基、トリエチルホスフィノ基等のホスフ
ィノ基が挙げられる。
チルホスフィノ基、トリエチルホスフィノ基等のホスフ
ィノ基が挙げられる。
【００２８】また、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルア
ミノ基、ベンジルアミノ基、メチルベンジルアミノ基、
アニリノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルトリルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基が挙げられる。
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルア
ミノ基、ベンジルアミノ基、メチルベンジルアミノ基、
アニリノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルトリルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基が挙げられる。
【００２９】また、以上の置換基を任意に組み合わせた
アゾ基が使用できる。
アゾ基が使用できる。
【００３０】Ｌ1、Ｌ2が形成する縮合環としては、ベン
ゾ、ナフト、アントラ、アセナフト等が使用でき、また
フロ、イミダゾ、ピリド、キノ、チエノ等ヘテロ環を含
むこともできる。
ゾ、ナフト、アントラ、アセナフト等が使用でき、また
フロ、イミダゾ、ピリド、キノ、チエノ等ヘテロ環を含
むこともできる。
【００３１】また、Ｌ1、Ｌ2は置換基を有しても良く、
置換基としては、上記のようなアルコキシ基、複素環
基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン、アゾ基、縮合
環等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるもの
ではない。
置換基としては、上記のようなアルコキシ基、複素環
基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン、アゾ基、縮合
環等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるもの
ではない。
【００３２】カウンターイオンＸとしては、陰イオン性
であれば、たとえばＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｏ2 -、
（Ｏ2）2-、（Ｏ2）-、（ＯＨ）-、（ＳＨ）-、（Ｓ
Ｏ4）2-、ＮＨ2 -、Ｎ3-、（ＣＮ）-、（ＮＣＯ）-、
（ＮＣＳ）-、（ＮＯ2）-、（ＯＡｃ）-、（Ｃｌ
Ｏ4）-、（ＳｂＯ4）-、（Ｉｍ）-、（ＢＦ4）-等が挙
げられ、陽イオン性であれば、たとえばＫ+、Ｎａ+、Ｎ
Ｈ4 +、Ｌｉ+等が挙げられるが、これらに限定されるこ
となく、一般的なカウンターイオンを使用することがで
きる。
であれば、たとえばＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｏ2 -、
（Ｏ2）2-、（Ｏ2）-、（ＯＨ）-、（ＳＨ）-、（Ｓ
Ｏ4）2-、ＮＨ2 -、Ｎ3-、（ＣＮ）-、（ＮＣＯ）-、
（ＮＣＳ）-、（ＮＯ2）-、（ＯＡｃ）-、（Ｃｌ
Ｏ4）-、（ＳｂＯ4）-、（Ｉｍ）-、（ＢＦ4）-等が挙
げられ、陽イオン性であれば、たとえばＫ+、Ｎａ+、Ｎ
Ｈ4 +、Ｌｉ+等が挙げられるが、これらに限定されるこ
となく、一般的なカウンターイオンを使用することがで
きる。
【００３３】次に一般式［１］で示される化合物につい
て代表例を挙げる。ただし、これらの化合物に限定され
るものではない。
て代表例を挙げる。ただし、これらの化合物に限定され
るものではない。
【００３４】
【化３】
【００３５】次に、本発明の有機発光素子について図面
に沿って説明する。
に沿って説明する。
【００３６】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。
【００３７】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合、発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合、発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【００３８】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各
キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の
向上を図ることも可能になる。
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各
キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の
向上を図ることも可能になる。
【００３９】ただし、図１〜３はあくまでごく基本的な
素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子
の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電
極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干
渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの
異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとること
ができる。
素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子
の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電
極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干
渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの
異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとること
ができる。
【００４０】本発明に用いられる一般式［１］で示され
る化合物は、従来の化合物に比べいずれも極めて電子注
入性、電子輸送性、発光性の優れた化合物であり、図１
〜図３のいずれの形態をも使用することができる。
る化合物は、従来の化合物に比べいずれも極めて電子注
入性、電子輸送性、発光性の優れた化合物であり、図１
〜図３のいずれの形態をも使用することができる。
【００４１】特に、本発明の一般式［１］で示される化
合物を用いた有機層は、電子輸送層として有用であり、
発光層としても有用である。
合物を用いた有機層は、電子輸送層として有用であり、
発光層としても有用である。
【００４２】本発明の有機発光素子においては、一般式
［１］で示される化合物を真空蒸着法や溶液塗布法によ
り陽極２及び陰極４の間に形成する。その有機層の厚み
は１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より
好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化するこ
とが好ましい。
［１］で示される化合物を真空蒸着法や溶液塗布法によ
り陽極２及び陰極４の間に形成する。その有機層の厚み
は１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より
好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化するこ
とが好ましい。
【００４３】本発明においては、電子輸送層、発光層構
成成分として前記一般式［１］で示される化合物を用い
るものであるが、必要に応じてこれまで知られているホ
ール輸送性化合物、発光性化合物、発光層マトリックス
化合物、電子輸送性化合物、電荷輸送性ポリマー材料、
発光性ポリマー材料（例えば以下に示される化合物等）
を一緒に使用することもできる。但し、もちろんこれら
に限定されるものではない。
成成分として前記一般式［１］で示される化合物を用い
るものであるが、必要に応じてこれまで知られているホ
ール輸送性化合物、発光性化合物、発光層マトリックス
化合物、電子輸送性化合物、電荷輸送性ポリマー材料、
発光性ポリマー材料（例えば以下に示される化合物等）
を一緒に使用することもできる。但し、もちろんこれら
に限定されるものではない。
【００４４】
【化４】
【００４５】
【化５】
【００４６】
【化６】
【００４７】
【化７】
【００４８】
【化８】
【００４９】
【化９】
【００５０】本発明の有機発光素子において、一般式
［１］で示される化合物を含有する層およびその他の有
機化合物を含む層は、一般には真空蒸着法あるいは、適
当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特
に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わ
せて膜を形成することもできる。
［１］で示される化合物を含有する層およびその他の有
機化合物を含む層は、一般には真空蒸着法あるいは、適
当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特
に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わ
せて膜を形成することもできる。
【００５１】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。
【００５２】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。
【００５３】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成
でもよく、多層構成をとることもできる。
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成
でもよく、多層構成をとることもできる。
【００５４】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００５５】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。
【００５６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００５７】［実施例１］図１に示す構造の素子を作成
した。
した。
【００５８】基板１としてのガラス基板上に陽極２とし
ての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２
０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板とし
て用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄、乾
燥をした。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導
電性支持基板として使用した。
ての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２
０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板とし
て用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄、乾
燥をした。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導
電性支持基板として使用した。
【００５９】前記例示化合物Ｎｏ．１で示される化合物
０．０５０ｇおよびポリビニルカルバゾール１．００ｇ
をテトラヒドロフラン７５ｍｌに溶解して溶工液を調整
した。この溶工液を用いて、透明導電性支持基板上にス
ピンコート法（２０００ｒｐｍ）により厚さ１２０ｎｍ
の有機層膜（発光層３）を製膜した。
０．０５０ｇおよびポリビニルカルバゾール１．００ｇ
をテトラヒドロフラン７５ｍｌに溶解して溶工液を調整
した。この溶工液を用いて、透明導電性支持基板上にス
ピンコート法（２０００ｒｐｍ）により厚さ１２０ｎｍ
の有機層膜（発光層３）を製膜した。
【００６０】次に、アルミニウムとリチウム（リチウム
濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有
機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層
膜（陰極４）を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有
機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層
膜（陰極４）を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。
【００６１】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると２．４ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、初期輝度１５０ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測され
た。
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると２．４ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、初期輝度１５０ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測され
た。
【００６２】［実施例２］図２に示す構造の素子を作成
した。
した。
【００６３】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、α−ＮＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成
膜し、ホール輸送層５を形成した。さらに、例示化合物
Ｎｏ．１５を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜
し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０
×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ
の条件で成膜した。
に、α−ＮＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成
膜し、ホール輸送層５を形成した。さらに、例示化合物
Ｎｏ．１５を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜
し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０
×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ
の条件で成膜した。
【００６４】次に、先ほどの有機層の上に、実施例１と
同様にして、陰極４を形成した。
同様にして、陰極４を形成した。
【００６５】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると５．１ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、初期輝度３３０ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測され
た。
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると５．１ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、初期輝度３３０ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測され
た。
【００６６】［実施例３］図３に示す構造の素子を作成
した。
した。
【００６７】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、ＴＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成膜
し、ホール輸送層５を形成した。発光層３としては、例
示化合物Ｎｏ．１を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で
成膜し、電子輸送層６としてはアルミニウムトリスキノ
リノールを用い真空蒸着法により２５ｎｍの膜厚で成膜
した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度
は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
に、ＴＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成膜
し、ホール輸送層５を形成した。発光層３としては、例
示化合物Ｎｏ．１を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で
成膜し、電子輸送層６としてはアルミニウムトリスキノ
リノールを用い真空蒸着法により２５ｎｍの膜厚で成膜
した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度
は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００６８】次に、先ほどの有機層の上に、実施例１と
同様にして、陰極４を形成した。
同様にして、陰極４を形成した。
【００６９】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると５．４ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、初期輝度５７０ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測され
た。
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると５．４ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、初期輝度５７０ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測され
た。
【００７０】また、この素子を窒素雰囲気下において、
電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち、１０００時間電圧
を印加したところ、初期輝度５３０ｃｄ／ｍ2から１０
００時間後輝度４８０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は非常に少
なかった。
電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち、１０００時間電圧
を印加したところ、初期輝度５３０ｃｄ／ｍ2から１０
００時間後輝度４８０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は非常に少
なかった。
【００７１】［実施例４］図２に示す構造の素子を作成
した。
した。
【００７２】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、ＴＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成膜し
ホール輸送層５を形成した。さらに、例示化合物Ｎｏ．
１およびアルミニウムトリスキノリノール（重量比１：
５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、電
子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件
で成膜した。
に、ＴＰＤを真空蒸着法により７０ｎｍの膜厚で成膜し
ホール輸送層５を形成した。さらに、例示化合物Ｎｏ．
１およびアルミニウムトリスキノリノール（重量比１：
５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、電
子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件
で成膜した。
【００７３】次に、先ほどの有機層の上に、実施例１と
同様にして、陰極４を形成した。
同様にして、陰極４を形成した。
【００７４】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると５．４ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、２６５００ｃｄ／ｍ2の輝度で赤色の発光が観測さ
れた。
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると５．４ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、２６５００ｃｄ／ｍ2の輝度で赤色の発光が観測さ
れた。
【００７５】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１２５００ｃｄ／ｍ2から１００時間後９６０
０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１２５００ｃｄ／ｍ2から１００時間後９６０
０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【００７６】［比較例１］電子輸送層に用いられる化合
物を、下記構造式の比較化合物（特開平１０−３０８２
８１号公報）に変えた他は実施例４の素子と全く同様に
して素子を作成した。
物を、下記構造式の比較化合物（特開平１０−３０８２
８１号公報）に変えた他は実施例４の素子と全く同様に
して素子を作成した。
【００７７】
【化１０】
【００７８】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると３．７ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、１５０００ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測された。
を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極を負極にして、８Ｖの直流電圧
を印加すると３．７ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が流
れ、１５０００ｃｄ／ｍ2の赤色発光が観測された。
【００７９】また、この素子を窒素雰囲気下において、
電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち、１０００時間電圧
を印加したところ、初期輝度６０ｃｄ／ｍ2から１００
０時間後には発光は確認されなかった。
電流密度５．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち、１０００時間電圧
を印加したところ、初期輝度６０ｃｄ／ｍ2から１００
０時間後には発光は確認されなかった。
【００８０】
【発明の効果】本発明の一般式［１］で示される化合物
を用いた有機発光素子は、実施例および比較例から示さ
れる通り、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久
性にも優れている。
を用いた有機発光素子は、実施例および比較例から示さ
れる通り、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久
性にも優れている。
【００８１】特に、本発明の一般式［１］で示される化
合物を用いた有機層は、電子輸送層として有用であり、
また、純赤色を発光する発光層としても有用である。
合物を用いた有機層は、電子輸送層として有用であり、
また、純赤色を発光する発光層としても有用である。
【００８２】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャスティング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。
ャスティング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。
図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。
面図である。
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
Claims (3)
- 【請求項１】 陽極および陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、下記一
般式［１］で示される化合物を含有することを特徴とす
る有機発光素子。 【化１】 （式中、Ｍは金属原子である。Ｐ、Ｑは置換もしくは無
置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の
芳香族複素環基であり、Ｐ、Ｑでキレート配位子を構成
しており、Ｐ、Ｑは互いに縮合環を形成してもよい。Ｌ
1、Ｌ2は配位子または二重結合でＭに結合する酸素原子
であり、Ｌ1、Ｌ2が互いに縮合環を形成した２配位型キ
レート配位子でもよい。Ｘは陰イオンまたは陽イオンの
カウンターイオンを表す。ａは１から３の整数、ｂ，ｃ
は０から４の整数、ｄは０から３の整数を示す。但し、
Ｐ、Ｑ、Ｌ1、Ｌ2、Ｘはそれらが複数ある場合、同じで
あっても異なっていても良い。） - 【請求項２】 前記金属原子Ｍが、イリジウムまたはプ
ラチナ原子であることを特徴とする請求項１に記載の有
機発光素子。 - 【請求項３】 前記金属原子Ｍは、Ｐ、Ｑで構成される
キレート配位子、Ｌ 1、Ｌ2と１６電子５配位もしくは６
配位１８電子による結合方式をとることを特徴とする請
求項１または２に記載の有機発光素子。
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