JP2003304875A - カンタキサンチンの製造方法 - Google Patents
カンタキサンチンの製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P23/00—Preparation of compounds containing a cyclohexene ring having an unsaturated side chain containing at least ten carbon atoms bound by conjugated double bonds, e.g. carotenes
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 安価で、安定供給可能な、安全性の高いカン
タキサンチンの製造方法を提供する。 【解決手段】 １６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤＮ
Ａの塩基配列が特定な塩基配列と実質的に相同であるア
スタキサンチン生産微生物に突然変異を誘発し、生産さ
れるカンタキサンチンの総カロテノイド生産量に対する
比率（質量％）が親株のそれよりも高い変異株を選抜し
てカンタキサンチン生産微生物を取得し、前記カンタキ
サンチン生産微生物を培養することにより得た培養物か
らカンタキサンチン又はカンタキサンチンを含有するカ
ロテノイド混合物を採種することを特徴とするカンタキ
サンチンの製造方法。
タキサンチンの製造方法を提供する。 【解決手段】 １６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤＮ
Ａの塩基配列が特定な塩基配列と実質的に相同であるア
スタキサンチン生産微生物に突然変異を誘発し、生産さ
れるカンタキサンチンの総カロテノイド生産量に対する
比率（質量％）が親株のそれよりも高い変異株を選抜し
てカンタキサンチン生産微生物を取得し、前記カンタキ
サンチン生産微生物を培養することにより得た培養物か
らカンタキサンチン又はカンタキサンチンを含有するカ
ロテノイド混合物を採種することを特徴とするカンタキ
サンチンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、天然赤色色素とし
ての飼料添加物及び食品添加物等に有用な、カンタキサ
ンチン又はカンタキサンチンを含有するカロテノイド混
合物の微生物的製造法に関する。
ての飼料添加物及び食品添加物等に有用な、カンタキサ
ンチン又はカンタキサンチンを含有するカロテノイド混
合物の微生物的製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ニワトリなどの家禽類の卵黄、肉、表皮
の色調を改善する方法としてカンタキサンチンを飼料に
添加することが世界で広く行われている。またカンタキ
サンチンは、サケ、マス、マダイ、エビなどの魚介類の
肉、表皮の色調改善などを目的とした飼料分野、食品、
飲料の着色剤としての食品分野での用途がある。
の色調を改善する方法としてカンタキサンチンを飼料に
添加することが世界で広く行われている。またカンタキ
サンチンは、サケ、マス、マダイ、エビなどの魚介類の
肉、表皮の色調改善などを目的とした飼料分野、食品、
飲料の着色剤としての食品分野での用途がある。
【０００３】カンタキサンチンは、ある種のキノコ（Ｂ
ｏｔａｎｉｃａｌ Ｇａｚｅｔｔｅ，１１２，２２８−
２３２，１９５０）、魚類および甲殻類などに存在して
いることが知られている。また微生物が生産する例とし
てはブレビバクテリウム属に属する微生物（Ａｐｐｌｉ
ｅｄ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｍｉｃｒ
ｏｂｉｏｌｏｇｙ，５５（１０），２５０５，１９８
９）、ロドコッカス属に属する微生物（特開平２−１３
８９９６）、コリネバクテリウム属に属する微生物（特
開平６−３４３４８２）、新属の細菌Ｅ−３９６株（特
開平２００１−９５５００）が知られている。化学合成
法ではβ−カロテンの酸化による方法（Ｊ．Ａｍｅｒ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７８，１４２７，１９５６）及び
３−オキソ−Ｃ１５ホスホニウム塩から合成する方法
（Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，５１，８７５，１
９７９）が知られている。
ｏｔａｎｉｃａｌ Ｇａｚｅｔｔｅ，１１２，２２８−
２３２，１９５０）、魚類および甲殻類などに存在して
いることが知られている。また微生物が生産する例とし
てはブレビバクテリウム属に属する微生物（Ａｐｐｌｉ
ｅｄ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｍｉｃｒ
ｏｂｉｏｌｏｇｙ，５５（１０），２５０５，１９８
９）、ロドコッカス属に属する微生物（特開平２−１３
８９９６）、コリネバクテリウム属に属する微生物（特
開平６−３４３４８２）、新属の細菌Ｅ−３９６株（特
開平２００１−９５５００）が知られている。化学合成
法ではβ−カロテンの酸化による方法（Ｊ．Ａｍｅｒ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７８，１４２７，１９５６）及び
３−オキソ−Ｃ１５ホスホニウム塩から合成する方法
（Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，５１，８７５，１
９７９）が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
カンタキサンチン化学合成法は有機溶剤を使用するので
安全性及び近年の天然物指向の面で問題がある。また従
来の微生物による培養では生産性が低い、天然物からの
抽出ではコストがかかりすぎるという問題がある。
カンタキサンチン化学合成法は有機溶剤を使用するので
安全性及び近年の天然物指向の面で問題がある。また従
来の微生物による培養では生産性が低い、天然物からの
抽出ではコストがかかりすぎるという問題がある。
【０００５】カロテノイド化合物生産菌として知られる
Ｅ−３９６株は既にその安全性が確認され、アスタキサ
ンチンを含有するカロテノイド化合物を高濃度で生産す
る方法が報告されているものの、生産される総カロテノ
イド中のカンタキサンチンの比率は低い。
Ｅ−３９６株は既にその安全性が確認され、アスタキサ
ンチンを含有するカロテノイド化合物を高濃度で生産す
る方法が報告されているものの、生産される総カロテノ
イド中のカンタキサンチンの比率は低い。
【０００６】また、カンタキサンチンの代替としてパプ
リカ植物から抽出されるカプサンチンがニワトリ卵黄の
色調改善に用いられることがあるが、熱、光などに極め
て不安定であること、パプリカの生育状態が天候に大き
く左右されるために工業的安定供給が困難であることな
どの欠点を有する。このため安価で、安定供給可能な、
安全性の高いカンタキサンチンの製造方法が求められて
いる。
リカ植物から抽出されるカプサンチンがニワトリ卵黄の
色調改善に用いられることがあるが、熱、光などに極め
て不安定であること、パプリカの生育状態が天候に大き
く左右されるために工業的安定供給が困難であることな
どの欠点を有する。このため安価で、安定供給可能な、
安全性の高いカンタキサンチンの製造方法が求められて
いる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
本発明者等は鋭意検討した結果、アスタキサンチンを生
産する微生物を変異処理することにより、生産される総
カロテノイド量に対するカンタキサンチンの比率が高い
微生物が容易に得られることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
本発明者等は鋭意検討した結果、アスタキサンチンを生
産する微生物を変異処理することにより、生産される総
カロテノイド量に対するカンタキサンチンの比率が高い
微生物が容易に得られることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
【０００８】即ち、本発明は、以下の手段を提供する。
（１）１６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤＮＡの塩基
配列が配列番号１に記載の塩基配列と実質的に相同であ
るアスタキサンチン生産微生物に突然変異を誘発し、生
産されるカンタキサンチンの総カロテノイド生産量に対
する比率（質量％）が親株のそれよりも高い変異株を選
抜してカンタキサンチン生産微生物を取得し、前記カン
タキサンチン生産微生物を培養することにより得た培養
物からカンタキサンチン又はカンタキサンチンを含有す
るカロテノイド混合物を採取することを特徴とするカン
タキサンチンの製造方法。
配列が配列番号１に記載の塩基配列と実質的に相同であ
るアスタキサンチン生産微生物に突然変異を誘発し、生
産されるカンタキサンチンの総カロテノイド生産量に対
する比率（質量％）が親株のそれよりも高い変異株を選
抜してカンタキサンチン生産微生物を取得し、前記カン
タキサンチン生産微生物を培養することにより得た培養
物からカンタキサンチン又はカンタキサンチンを含有す
るカロテノイド混合物を採取することを特徴とするカン
タキサンチンの製造方法。
【０００９】（２）前記カンタキサンチン生産微生物に
より生産されるカンタキサンチンの総カロテノイド生産
量に対する比率が４０質量％以上であることを特徴とす
る前記（１）に記載の方法。
より生産されるカンタキサンチンの総カロテノイド生産
量に対する比率が４０質量％以上であることを特徴とす
る前記（１）に記載の方法。
【００１０】（３）前記カンタキサンチン生産微生物に
より生産されるβ−クリプトキサンチン、ゼアキサンチ
ン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノン、ア
ドニルビン、アドニキサンチン及びアスタキサンチンの
それぞれの総カロテノイド生産量に対する比率がいずれ
も２０質量％未満であることを特徴とする前記（１）に
記載の方法。
より生産されるβ−クリプトキサンチン、ゼアキサンチ
ン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノン、ア
ドニルビン、アドニキサンチン及びアスタキサンチンの
それぞれの総カロテノイド生産量に対する比率がいずれ
も２０質量％未満であることを特徴とする前記（１）に
記載の方法。
【００１１】（４）アスタキサンチン生産微生物がＥ−
３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）およびその変異
株、並びにＡ−５８１−１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４６７
１）およびその変異株から選ばれる前記（１）〜（３）
のいずれかに記載の方法。
３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）およびその変異
株、並びにＡ−５８１−１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４６７
１）およびその変異株から選ばれる前記（１）〜（３）
のいずれかに記載の方法。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の方法においては変異の親株としてアスタキサン
チンを生産する微生物が用いられるが、このような微生
物としては、その１６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤ
ＮＡの塩基配列が配列番号１に記載の塩基配列と実質的
に相同であるアスタキサンチン生産細菌が挙げられる。
ここで言う実質的に相同であるとはＤＮＡの塩基配列決
定の際のエラー頻度等を考慮し９８％以上の相同性であ
ることを意味する。
本発明の方法においては変異の親株としてアスタキサン
チンを生産する微生物が用いられるが、このような微生
物としては、その１６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤ
ＮＡの塩基配列が配列番号１に記載の塩基配列と実質的
に相同であるアスタキサンチン生産細菌が挙げられる。
ここで言う実質的に相同であるとはＤＮＡの塩基配列決
定の際のエラー頻度等を考慮し９８％以上の相同性であ
ることを意味する。
【００１３】上記配列と実質的に相同な配列を有するア
スタキサンチン生産微生物としては、具体的には、Ｅ−
３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）及びＡ−５８１
−１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４６７１）、並びにＥ−３９
６株又はＡ−５８１−１株を変異改良することで得られ
る各種変異株、さらにこれら２種の近縁種を挙げること
ができる。配列番号１のＤＮＡ塩基配列は、Ｅ−３９６
株のリボソームＲＮＡに対応するものであり、また配列
番号２のＤＮＡ塩基配列は、Ａ−５８１−１株のリボソ
ームＲＮＡに対応するものである。Ｅ−３９６株とＡ−
５８１−１株の１６ＳリボソームＲＮＡの塩基配列の相
同性は９９．４％であり、極めて近縁な株であることが
判明した。よって、これらの菌株はカロテノイドを生産
する細菌として一つのグループを形成している。本発明
の方法において用いられる変異の親株は、Ｅ−３９６株
及びＡ−５８１−１株、並びにＥ−３９６株又はＡ−５
８１−１株の変異株、さらにこれらの菌株の近縁種とし
て、１６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤＮＡ塩基配列
が配列番号１に記載の塩基配列と９８％以上の相同性を
有するアスタキサンチン生産細菌として定義される。
スタキサンチン生産微生物としては、具体的には、Ｅ−
３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）及びＡ−５８１
−１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４６７１）、並びにＥ−３９
６株又はＡ−５８１−１株を変異改良することで得られ
る各種変異株、さらにこれら２種の近縁種を挙げること
ができる。配列番号１のＤＮＡ塩基配列は、Ｅ−３９６
株のリボソームＲＮＡに対応するものであり、また配列
番号２のＤＮＡ塩基配列は、Ａ−５８１−１株のリボソ
ームＲＮＡに対応するものである。Ｅ−３９６株とＡ−
５８１−１株の１６ＳリボソームＲＮＡの塩基配列の相
同性は９９．４％であり、極めて近縁な株であることが
判明した。よって、これらの菌株はカロテノイドを生産
する細菌として一つのグループを形成している。本発明
の方法において用いられる変異の親株は、Ｅ−３９６株
及びＡ−５８１−１株、並びにＥ−３９６株又はＡ−５
８１−１株の変異株、さらにこれらの菌株の近縁種とし
て、１６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤＮＡ塩基配列
が配列番号１に記載の塩基配列と９８％以上の相同性を
有するアスタキサンチン生産細菌として定義される。
【００１４】本発明に使用するアスタキサンチン生産微
生物として挙げられるＥ−３９６株について説明する。
この株は、本発明者らが新しく単離したものであり、工
業技術院生命工学工業技術研究所（独立行政法人産業技
術総合研究所 特許生物寄託センター）に平成５年４月
２７日にＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３として寄託された。
さらに具体的な他の微生物としてはＡ−５８１−１株を
挙げることができる。この株は、発明者らが新しく単離
したものであり、工業技術院生命工学工業技術研究所
（独立行政法人産業技術総合研究所 特許生物寄託セン
ター）に平成６年５月２０日にＦＥＲＭ ＢＰ−４６７
１として寄託された。
生物として挙げられるＥ−３９６株について説明する。
この株は、本発明者らが新しく単離したものであり、工
業技術院生命工学工業技術研究所（独立行政法人産業技
術総合研究所 特許生物寄託センター）に平成５年４月
２７日にＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３として寄託された。
さらに具体的な他の微生物としてはＡ−５８１−１株を
挙げることができる。この株は、発明者らが新しく単離
したものであり、工業技術院生命工学工業技術研究所
（独立行政法人産業技術総合研究所 特許生物寄託セン
ター）に平成６年５月２０日にＦＥＲＭ ＢＰ−４６７
１として寄託された。
【００１５】本発明においてアスタキサンチン生産微生
物を変異処理する方法は、突然変異を誘発するものであ
れば特に限定されない。たとえば、Ｎ−メチル−Ｎ’−
ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）、エチルメ
タンスルホネート（ＥＭＳ）、などの変異剤による化学
的方法、紫外線照射、Ｘ線照射などの物理的方法、遺伝
子組換え、トランスポゾンなどによる生物学的方法など
を用いることができる。この変異処理は１回でもよい
し、また、例えばこの突然変異処理によりアスタキサン
チン生産微生物の変異体を得て、これをさらに突然変異
処理するというように２回以上の変異処理を行ってもよ
い。
物を変異処理する方法は、突然変異を誘発するものであ
れば特に限定されない。たとえば、Ｎ−メチル−Ｎ’−
ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）、エチルメ
タンスルホネート（ＥＭＳ）、などの変異剤による化学
的方法、紫外線照射、Ｘ線照射などの物理的方法、遺伝
子組換え、トランスポゾンなどによる生物学的方法など
を用いることができる。この変異処理は１回でもよい
し、また、例えばこの突然変異処理によりアスタキサン
チン生産微生物の変異体を得て、これをさらに突然変異
処理するというように２回以上の変異処理を行ってもよ
い。
【００１６】本発明においてアスタキサンチン生産微生
物を変異処理して得られた変異株の中から生産するカン
タキサンチンの総カロテノイド量に対する比率の特に高
い変異株を選抜する方法は、変異株を培養して得られた
培養液中のカロテノイド化合物を分析することにより達
成される。
物を変異処理して得られた変異株の中から生産するカン
タキサンチンの総カロテノイド量に対する比率の特に高
い変異株を選抜する方法は、変異株を培養して得られた
培養液中のカロテノイド化合物を分析することにより達
成される。
【００１７】この培養方法は、たとえば次のとおりであ
る。すなわち、生産菌の生育に必要で、カロテノイド化
合物を生成する成分を含む培地で培養を行う。培養方法
は試験管、フラスコなどの振とう培養、通気撹拌培養な
どいずれの方法でもよい。カロテノイド化合物の分析方
法は、カロテノイド化合物を分離検出できる方法なら何
でも良いが、たとえば、高速液体クロマトグラフィー、
薄層クロマトグラフィー、ペーパークロマトグラフィー
などを用いることができる。
る。すなわち、生産菌の生育に必要で、カロテノイド化
合物を生成する成分を含む培地で培養を行う。培養方法
は試験管、フラスコなどの振とう培養、通気撹拌培養な
どいずれの方法でもよい。カロテノイド化合物の分析方
法は、カロテノイド化合物を分離検出できる方法なら何
でも良いが、たとえば、高速液体クロマトグラフィー、
薄層クロマトグラフィー、ペーパークロマトグラフィー
などを用いることができる。
【００１８】本発明においてカンタキサンチン生産微生
物の取得は、カンタキサンチンの総カロテノイド量に対
する比率の高い変異株を選抜することにより行われる
が、ここで言う総カロテノイド量とは、アスタキサンチ
ン、カンタキサンチン、アドニキサンチン、β−カロテ
ン、エキネノン、ゼアキサンチン、β−クリプトキサン
チン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノン、
アドニルビン等のカロテノイド化合物の総量を示す。
物の取得は、カンタキサンチンの総カロテノイド量に対
する比率の高い変異株を選抜することにより行われる
が、ここで言う総カロテノイド量とは、アスタキサンチ
ン、カンタキサンチン、アドニキサンチン、β−カロテ
ン、エキネノン、ゼアキサンチン、β−クリプトキサン
チン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノン、
アドニルビン等のカロテノイド化合物の総量を示す。
【００１９】Ｅ−３９６株のごときアスタキサンチン生
産微生物は、アスタキサンチン、カンタキサンチン、ア
ドニキサンチン、β−カロテン、エキネノン、ゼアキサ
ンチン、β−クリプトキサンチン、３−ヒドロキシエキ
ネノン、アステロイデノン、アドニルビン等の多種のカ
ロテノイド化合物を同時に生成するので、カンタキサン
チンの総カロテノイド量に対する比率は低く、通常は２
％〜２０％程度である。
産微生物は、アスタキサンチン、カンタキサンチン、ア
ドニキサンチン、β−カロテン、エキネノン、ゼアキサ
ンチン、β−クリプトキサンチン、３−ヒドロキシエキ
ネノン、アステロイデノン、アドニルビン等の多種のカ
ロテノイド化合物を同時に生成するので、カンタキサン
チンの総カロテノイド量に対する比率は低く、通常は２
％〜２０％程度である。
【００２０】本発明においては、アスタキサンチン生産
微生物に突然変異を誘発し、生産するカンタキサンチン
の総カロテノイド量に対する比率が特に高い変異株を選
抜する。その選抜の基準となるカンタキサンチンの比率
は、変異前の親株のカンタキサンチン生産比率より高い
ことが最低限の条件であるが、生産される総カロテノイ
ド量に対してカンタキサンチンを好ましくは４０質量％
以上、より好ましくは６０質量％以上の比率で含むカロ
テノイドを生産する変異株を選抜する。
微生物に突然変異を誘発し、生産するカンタキサンチン
の総カロテノイド量に対する比率が特に高い変異株を選
抜する。その選抜の基準となるカンタキサンチンの比率
は、変異前の親株のカンタキサンチン生産比率より高い
ことが最低限の条件であるが、生産される総カロテノイ
ド量に対してカンタキサンチンを好ましくは４０質量％
以上、より好ましくは６０質量％以上の比率で含むカロ
テノイドを生産する変異株を選抜する。
【００２１】アスタキサンチンの生合成はβ−カロテン
を上流とし、ケト化酵素および水酸化酵素によりそれぞ
れ両端の６員環が修飾されて行われると推定されてい
る。この水酸化酵素が完全に欠損すれば、β−カロテ
ン、エキネノン、カンタキサンチンだけが生産され、水
酸化酵素を必要とするβ−クリプトキサンチン、ゼアキ
サンチン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノ
ン、アドニルビン、アドニキサンチン及びアスタキサン
チンは生産されないことが推定される。またこの水酸化
酵素が不完全に欠損すれば、β−クリプトキサンチン、
ゼアキサンチン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロ
イデノン、アドニルビン、アドニキサンチン及びアスタ
キサンチンの総カロテノイド量に対する比率が低くなる
ことが推定される。したがって、変異株の中からカンタ
キサンチン生産微生物を選抜するためのもう一つの有効
な手段としては、β−クリプトキサンチン、ゼアキサン
チン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノン、
アドニルビン、アドニキサンチン及びアスタキサンチン
の総カロテノイド量に対するそれぞれの比率が低いこと
を基準に選抜する方法を用いることができる。それぞれ
の化合物の総カロテノイドに対する比率が、好ましくは
２０質量％未満、より好ましくは１０質量％未満である
ことを基準に選抜することができる。
を上流とし、ケト化酵素および水酸化酵素によりそれぞ
れ両端の６員環が修飾されて行われると推定されてい
る。この水酸化酵素が完全に欠損すれば、β−カロテ
ン、エキネノン、カンタキサンチンだけが生産され、水
酸化酵素を必要とするβ−クリプトキサンチン、ゼアキ
サンチン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノ
ン、アドニルビン、アドニキサンチン及びアスタキサン
チンは生産されないことが推定される。またこの水酸化
酵素が不完全に欠損すれば、β−クリプトキサンチン、
ゼアキサンチン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロ
イデノン、アドニルビン、アドニキサンチン及びアスタ
キサンチンの総カロテノイド量に対する比率が低くなる
ことが推定される。したがって、変異株の中からカンタ
キサンチン生産微生物を選抜するためのもう一つの有効
な手段としては、β−クリプトキサンチン、ゼアキサン
チン、３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノン、
アドニルビン、アドニキサンチン及びアスタキサンチン
の総カロテノイド量に対するそれぞれの比率が低いこと
を基準に選抜する方法を用いることができる。それぞれ
の化合物の総カロテノイドに対する比率が、好ましくは
２０質量％未満、より好ましくは１０質量％未満である
ことを基準に選抜することができる。
【００２２】本発明においてカンタキサンチン又はカン
タキサンチンを含有するカロテノイド混合物を採取する
ための、カンタキサンチン生産微生物を培養する方法
は、カンタキサンチンを生成する条件であればいずれの
方法でもよいが、例えば、以下のような方法を採用でき
る。すなわち、培地としては生産菌が生育に必要な炭素
源、窒素源、無機塩および必要であれば特殊な要求物質
（例えば、ビタミン、アミノ酸、核酸等）を含むものを
使用する。炭素源としてはグルコース、シュークロー
ス、フルクトース、トレハロース、マンノース、マンニ
トール、マルトース等の糖類、酢酸、フマル酸、クエン
酸、プロピオン酸、リンゴ酸、マロン酸等の有機酸、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、イソブタノール等のアルコール類等が挙
げられる。添加割合は炭素源の種類により異なるが、通
常培地１Ｌ当たり１〜１００ｇ、好ましくは２〜５０ｇ
である。窒素源としては、例えば、硝酸カリウム、硝酸
アンモニウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、
リン酸アンモニウム、アンモニア、尿素等の１種または
2種以上が用いられる。添加割合は窒素源の種類により
異なるが、通常培地１Ｌに対し０．１〜２０ｇ、好まし
くは１〜１０ｇである。無機塩としてはリン酸二水素カ
リウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウ
ム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸鉄、塩
化鉄、硫酸マンガン、塩化マンガン、硫酸亜鉛、塩化亜
鉛、硫酸銅、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナ
トリウム等の１種又は２種以上が用いられる。添加割合
は無機塩の種類により異なるが、通常、培地１Ｌに対し
０．１ｍｇ〜１０ｇである。特殊な要求物質としてはビ
タミン類、核酸類、酵母エキス、ペプトン、肉エキス、
麦芽エキス、コーンスティープリカー、乾燥酵母、大豆
粕、大豆油、オリーブ油、トウモロコシ油、アマニ油等
の１種または２種以上が用いられる。添加割合は特殊な
要求物質の種類により異なるが、通常、培地１Ｌに対し
０．０１ｍｇ〜１００ｇである。培地のｐＨは２〜１
２、好ましくは６〜９に調整する。培養条件は１０〜７
０℃、好ましくは２０〜３５℃の温度であり、通常１日
〜２０日間、好ましくは２〜９日間振とう培養あるいは
通気撹拌培養を行う。
タキサンチンを含有するカロテノイド混合物を採取する
ための、カンタキサンチン生産微生物を培養する方法
は、カンタキサンチンを生成する条件であればいずれの
方法でもよいが、例えば、以下のような方法を採用でき
る。すなわち、培地としては生産菌が生育に必要な炭素
源、窒素源、無機塩および必要であれば特殊な要求物質
（例えば、ビタミン、アミノ酸、核酸等）を含むものを
使用する。炭素源としてはグルコース、シュークロー
ス、フルクトース、トレハロース、マンノース、マンニ
トール、マルトース等の糖類、酢酸、フマル酸、クエン
酸、プロピオン酸、リンゴ酸、マロン酸等の有機酸、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、イソブタノール等のアルコール類等が挙
げられる。添加割合は炭素源の種類により異なるが、通
常培地１Ｌ当たり１〜１００ｇ、好ましくは２〜５０ｇ
である。窒素源としては、例えば、硝酸カリウム、硝酸
アンモニウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、
リン酸アンモニウム、アンモニア、尿素等の１種または
2種以上が用いられる。添加割合は窒素源の種類により
異なるが、通常培地１Ｌに対し０．１〜２０ｇ、好まし
くは１〜１０ｇである。無機塩としてはリン酸二水素カ
リウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウ
ム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸鉄、塩
化鉄、硫酸マンガン、塩化マンガン、硫酸亜鉛、塩化亜
鉛、硫酸銅、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナ
トリウム等の１種又は２種以上が用いられる。添加割合
は無機塩の種類により異なるが、通常、培地１Ｌに対し
０．１ｍｇ〜１０ｇである。特殊な要求物質としてはビ
タミン類、核酸類、酵母エキス、ペプトン、肉エキス、
麦芽エキス、コーンスティープリカー、乾燥酵母、大豆
粕、大豆油、オリーブ油、トウモロコシ油、アマニ油等
の１種または２種以上が用いられる。添加割合は特殊な
要求物質の種類により異なるが、通常、培地１Ｌに対し
０．０１ｍｇ〜１００ｇである。培地のｐＨは２〜１
２、好ましくは６〜９に調整する。培養条件は１０〜７
０℃、好ましくは２０〜３５℃の温度であり、通常１日
〜２０日間、好ましくは２〜９日間振とう培養あるいは
通気撹拌培養を行う。
【００２３】次に、以上の方法により得られた培養液か
ら水分を除去する作業を行う。カンタキサンチン含有物
を得るために、培養液からどの程度の水分除去が必要か
は培養液の色素含有量等の状態により異なるが、一般に
まずろ過の作業を行いさらに水分の除去が必要であれば
沈殿物の乾燥を行う。ろ過の方法は、通常のろ過法、遠
心分離法などにより行うことができる。さらに沈殿物中
のカロテノイド化合物の含有量を上げる必要がある場合
には、沈殿物を乾燥して水分を除去する方法をとること
が可能である。乾燥の方法としては、通常の噴霧乾燥、
ドラム乾燥、凍結乾燥などが挙げられる。
ら水分を除去する作業を行う。カンタキサンチン含有物
を得るために、培養液からどの程度の水分除去が必要か
は培養液の色素含有量等の状態により異なるが、一般に
まずろ過の作業を行いさらに水分の除去が必要であれば
沈殿物の乾燥を行う。ろ過の方法は、通常のろ過法、遠
心分離法などにより行うことができる。さらに沈殿物中
のカロテノイド化合物の含有量を上げる必要がある場合
には、沈殿物を乾燥して水分を除去する方法をとること
が可能である。乾燥の方法としては、通常の噴霧乾燥、
ドラム乾燥、凍結乾燥などが挙げられる。
【００２４】以上の方法で得られたカンタキサンチンを
含む微生物培養沈殿物は飼料添加用色素含有物としてそ
のまま使用することができる。本発明の方法により得ら
れるカンタキサンチン及びカロテノイド化合物を飼料用
等の色素添加剤として用いる場合には、カンタキサンチ
ン及びカロテノイド化合物の分解を防止する目的でブチ
ルハイドロキシトルエン、エトキシキン、ビタミンＥな
どの酸化防止剤を添加することも可能である。さらにこ
れらの表面をゼラチンなどで被覆しても良い。以下、実
施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
含む微生物培養沈殿物は飼料添加用色素含有物としてそ
のまま使用することができる。本発明の方法により得ら
れるカンタキサンチン及びカロテノイド化合物を飼料用
等の色素添加剤として用いる場合には、カンタキサンチ
ン及びカロテノイド化合物の分解を防止する目的でブチ
ルハイドロキシトルエン、エトキシキン、ビタミンＥな
どの酸化防止剤を添加することも可能である。さらにこ
れらの表面をゼラチンなどで被覆しても良い。以下、実
施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
【００２５】
【実施例】〔実施例１〕Ｅ−３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ
−４２８３：カンタキサンチン生産比率 ７．４質量
％）を濃度１５０ｍｇ／ＬのＮＴＧ（Ｎ−メチル−Ｎ’
−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン）で、温度２８℃、
３０分間静置して変異処理を行った。表１の組成からな
る培地６ｍｌを内径１８ｍｍの試験管に入れ１２１℃、
１５分間蒸気殺菌し、試験管培地を作製した。コロニー
アイソレーションした変異株４００株をそれぞれ試験管
培地に１白金耳植菌し、２８℃で４日間、３００ｒｐｍ
の往復振とう培養を行った。次にこの培養物を遠心分離
し、得られた菌体のカロテノイド化合物の分析を高速液
体クロマトグラフィーにより行ったところ、総カロテノ
イド生産量に対するカンタキサンチンの比率が６０質量
％以上を示す菌株を１株得た。この菌株のカロテノイド
化合物の分析結果を表２に示した。
−４２８３：カンタキサンチン生産比率 ７．４質量
％）を濃度１５０ｍｇ／ＬのＮＴＧ（Ｎ−メチル−Ｎ’
−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン）で、温度２８℃、
３０分間静置して変異処理を行った。表１の組成からな
る培地６ｍｌを内径１８ｍｍの試験管に入れ１２１℃、
１５分間蒸気殺菌し、試験管培地を作製した。コロニー
アイソレーションした変異株４００株をそれぞれ試験管
培地に１白金耳植菌し、２８℃で４日間、３００ｒｐｍ
の往復振とう培養を行った。次にこの培養物を遠心分離
し、得られた菌体のカロテノイド化合物の分析を高速液
体クロマトグラフィーにより行ったところ、総カロテノ
イド生産量に対するカンタキサンチンの比率が６０質量
％以上を示す菌株を１株得た。この菌株のカロテノイド
化合物の分析結果を表２に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】〔実施例２〕Ｅ−３９６株（ＦＥＲＭ Ｂ
Ｐ−４２８３）をＮＴＧで変異処理し、赤色の色調が濃
いコロニーを選抜してアスタキサンチンの生産性が向上
した変異株Ｙ−１０７１株（カンタキサンチン生産比率
６．５質量％）を取得した。このＹ−１０７１株をさ
らにＮＴＧで変異処理した。前記表１の組成からなる培
地６ｍｌを内径１８ｍｍの試験管に入れ１２１℃、１５
分間蒸気殺菌し、試験管培地を作製した。コロニーアイ
ソレーションした変異株１０００株をそれぞれ試験管培
地に１白金耳植菌し、２８℃で４日間、３００ｒｐｍの
往復振とう培養を行った。次にこの培養物を遠心分離
し、得られた菌体のカロテノイド化合物の分析を高速液
体クロマトグラフィーにより行ったところ、β−クリプ
トキサンチン、ゼアキサンチン、３−ヒドロキシエキネ
ノン、アステロイデノン、アドニルビン、アドニキサン
チンおよびアスタキサンチンの総カロテノイド量に対す
る比率がいずれも１０質量％未満である菌株を２株得
た。この２菌株のカロテノイド化合物の分析結果を表３
および表４に示した。
Ｐ−４２８３）をＮＴＧで変異処理し、赤色の色調が濃
いコロニーを選抜してアスタキサンチンの生産性が向上
した変異株Ｙ−１０７１株（カンタキサンチン生産比率
６．５質量％）を取得した。このＹ−１０７１株をさ
らにＮＴＧで変異処理した。前記表１の組成からなる培
地６ｍｌを内径１８ｍｍの試験管に入れ１２１℃、１５
分間蒸気殺菌し、試験管培地を作製した。コロニーアイ
ソレーションした変異株１０００株をそれぞれ試験管培
地に１白金耳植菌し、２８℃で４日間、３００ｒｐｍの
往復振とう培養を行った。次にこの培養物を遠心分離
し、得られた菌体のカロテノイド化合物の分析を高速液
体クロマトグラフィーにより行ったところ、β−クリプ
トキサンチン、ゼアキサンチン、３−ヒドロキシエキネ
ノン、アステロイデノン、アドニルビン、アドニキサン
チンおよびアスタキサンチンの総カロテノイド量に対す
る比率がいずれも１０質量％未満である菌株を２株得
た。この２菌株のカロテノイド化合物の分析結果を表３
および表４に示した。
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】〔実施例３〕Ａ−５８１−１株（ＦＥＲＭ
ＢＰ−４６７１：カンタキサンチン生産比率５．３質
量％）にＵＶランプで紫外線を照射し変異処理を行っ
た。表１の組成からなる培地６ｍｌを内径１８ｍｍの試
験管に入れ１２１℃、１５分間蒸気殺菌し、試験管培地
を作製した。コロニーアイソレーションした変異株３０
０株をそれぞれ試験管培地に１白金耳植菌し、２８℃で
４日間、３００ｒｐｍの往復振とう培養を行った。次に
この培養物を遠心分離し、得られた菌体のカロテノイド
化合物の分析を高速液体クロマトグラフィーにより行っ
たところ、総カロテノイド量に対するカンタキサンチン
の比率が６０質量％以上を示す菌株を１株得た。この菌
株のカロテノイド化合物の分析結果を表５に示した。
ＢＰ−４６７１：カンタキサンチン生産比率５．３質
量％）にＵＶランプで紫外線を照射し変異処理を行っ
た。表１の組成からなる培地６ｍｌを内径１８ｍｍの試
験管に入れ１２１℃、１５分間蒸気殺菌し、試験管培地
を作製した。コロニーアイソレーションした変異株３０
０株をそれぞれ試験管培地に１白金耳植菌し、２８℃で
４日間、３００ｒｐｍの往復振とう培養を行った。次に
この培養物を遠心分離し、得られた菌体のカロテノイド
化合物の分析を高速液体クロマトグラフィーにより行っ
たところ、総カロテノイド量に対するカンタキサンチン
の比率が６０質量％以上を示す菌株を１株得た。この菌
株のカロテノイド化合物の分析結果を表５に示した。
【００３２】
【表５】
【００３３】
【発明の効果】本発明により、安価で、安定供給可能
な、安全性の高いカンタキサンチンの製造方法が提供さ
れる。
な、安全性の高いカンタキサンチンの製造方法が提供さ
れる。
【００３４】
【配列表】
SEQUENCE LISTING
<110> Nippon Mitsubishi Oil Corporation
<120> A process for producing canthaxanthin
<130> P01-0864
<140>
<141>
<160> 2
<170> PatentIn Ver. 2.0
<210> 1
<211> 1452
<212> DNA
<213> Unknown
<220>
<223> Description of Unknown Organism:E-396
<400> 1
agtttgatcc tggctcagaa cgaacgctgg cggcaggctt aacacatgca agtcgagcga 60
gaccttcggg tctagcggcg gacgggtgag taacgcgtgg gaacgtgccc ttctctacgg 120
aatagccccg ggaaactggg agtaataccg tatacgccct ttgggggaaa gatttatcgg 180
agaaggatcg gcccgcgttg gattaggtag ttggtggggt aatggcccac caagccgacg 240
atccatagct ggtttgagag gatgatcagc cacactggga ctgagacacg gcccagactc 300
ctacgggagg cagcagtggg gaatcttaga caatgggggc aaccctgatc tagccatgcc 360
gcgtgagtga tgaaggcctt agggttgtaa agctctttca gctgggaaga taatgacggt 420
accagcagaa gaagccccgg ctaactccgt gccagcagcc gcggtaatac ggagggggct 480
agcgttgttc ggaattactg ggcgtaaagc gcacgtaggc ggactggaaa gtcagaggtg 540
aaatcccagg gctcaacctt ggaactgcct ttgaaactat cagtctggag ttcgagagag 600
gtgagtggaa ttccgagtgt agaggtgaaa ttcgtagata ttcggaggaa caccagtggc 660
gaaggcggct cactggctcg atactgacgc tgaggtgcga aagcgtgggg agcaaacagg 720
attagatacc ctggtagtcc acgccgtaaa cgatgaatgc cagacgtcgg caagcatgct 780
tgtcggtgtc acacctaacg gattaagcat tccgcctggg gagtacggtc gcaagattaa 840
aactcaaagg aattgacggg ggcccgcaca agcggtggag catgtggttt aattcgaagc 900
aacgcgcaga accttaccaa cccttgacat ggcaggaccg ctggagagat tcagctttct 960
cgtaagagac ctgcacacag gtgctgcatg gctgtcgtca gctcgtgtcg tgagatgttc 1020
ggttaagtcc ggcaacgagc gcaacccacg tccctagttg ccagcaattc agttgggaac 1080
tctatggaaa ctgccgatga taagtcggag gaaggtgtgg atgacgtcaa gtcctcatgg 1140
gccttacggg ttgggctaca cacgtgctac aatggtggtg acagtgggtt aatccccaaa 1200
agccatctca gttcggattg tcctctgcaa ctcgagggca tgaagttgga atcgctagta 1260
atcgcggaac agcatgccgc ggtgaatacg ttcccgggcc ttgtacacac cgcccgtcac 1320
accatgggag ttggttctac ccgacgacgn tgcgctaacc ttcggggggc aggcggccac 1380
ggtaggatca gcgactgggg tgaagtcgta acaaggtagc cgtaggggaa cctgcggctg 1440
gatcacctcc tt 1452
<210> 2
<211> 1426
<212> DNA
<213> Unknown
<220>
<223> Description of Unknown Organism:A-581-1
<400> 2
tagagtttga tcctggctca gaacgaacgc tggcggcagg cttaacacat gcaagtcgag 60
cgagaccttc gggtctagcg gcggacgggt gagtaacgcg tgggaacgtg cccttctcta 120
cggaatagcc ccgggaaact gggagtaata ccgtatacgc cctttggggg aaagatttat 180
cggagaagga tcggcccgcg ttggattagg tagttggtga ggtaacggct caccaagccg 240
acgatccata gctggtttga gaggatgatc agccacactg ggactgagac acggcccaga 300
ctcctacggg aggcagcagt ggggaatctt agacaatggg ggcaaccctg atctagccat 360
gccgcgtgag tgatgaaggc cttagggttg taaagctctt tcagctggga agataatgac 420
ggtaccagca gaagaagccc cggctaactc cgtgccagca gccgcggtaa tacggagggg 480
gctagcgttg ttcggaatta ctgggcgtaa agcgcacgta ggcggactgg aaagtcagag 540
gtgaaatccc agggctcaac cttggaactg cctttgaaac tatcagtctg gagttcgaga 600
gaggtgagtg gaattccgag tgtagaggtg aaattcgtag atattcggag gaacaccagt 660
ggcgaaggcg gctcactggc tcgatactga cgctgaggtg cgaaagcgtg gggagcaaac 720
aggattagat accctggtag tccacgccgt aaacgatgaa tgccagacgt cggcaagcat 780
gcttgtcggt gtcacaccta acggattaag cattccgcct ggggagtacg gtcgcaagat 840
taaaactcaa aggaattgac gggggcccgc acaagcggtg gagcatgtgg tttaattcga 900
agcaacgcgc agaaccttac caacccttga catggcagga ccgctggaga gattcagctt 960
tctcgtaaga gacctgcaca caggtgctgc atggctgtcg tcagctcgtg tcgtgagatg 1020
ttcggttaag tccggcaacg agcgcaaccc acgtccctag ttgccagcat tcagttgggc 1080
actctatgga aactgccggt gataagccgg aggaaggtgt ggatgacgtc aagtcctcat 1140
ggcccttacg ggttgggcta cacacgtgct acaatggtgg tgacagtggg ttaatcccca 1200
aaagccatct cagttcggat tgtcctctgc aactcgaggg catgaagttg gaatcgctag 1260
taatcgcgga acagcatgcc gcggtgaata cgttcccggg ccttgtacac accgcccgtc 1320
acaccatggg agttggttct acccgacgac gctgcgctaa cccttcgggg aggcaggcgg 1380
ccacggtagg atcagcgact ggggtgaagt cgtaacaagg tagcca 1426
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 水田 美能
神奈川県横浜市中区千鳥町８番地 日石三
菱株式会社内
Ｆターム(参考） 4B024 AA05 AA10 BA80 CA02 GA25
4B064 AH01 CA02 DA10
Claims (4)
- 【請求項１】 １６ＳリボソームＲＮＡに対応するＤＮ
Ａの塩基配列が配列番号１に記載の塩基配列と実質的に
相同であるアスタキサンチン生産微生物に突然変異を誘
発し、生産されるカンタキサンチンの総カロテノイド生
産量に対する比率（質量％）が親株のそれよりも高い変
異株を選抜してカンタキサンチン生産微生物を取得し、
前記カンタキサンチン生産微生物を培養することにより
得た培養物からカンタキサンチン又はカンタキサンチン
を含有するカロテノイド混合物を採取することを特徴と
するカンタキサンチンの製造方法。 - 【請求項２】 前記カンタキサンチン生産微生物により
生産されるカンタキサンチンの総カロテノイド生産量に
対する比率が４０質量％以上であることを特徴とする請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 前記カンタキサンチン生産微生物により
生産されるβ−クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、
３−ヒドロキシエキネノン、アステロイデノン、アドニ
ルビン、アドニキサンチン及びアスタキサンチンのそれ
ぞれの総カロテノイド生産量に対する比率がいずれも２
０質量％未満であることを特徴とする請求項１に記載の
方法。 - 【請求項４】 アスタキサンチン生産微生物がＥ−３９
６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）およびその変異株、
並びにＡ−５８１−１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４６７１）
およびその変異株から選ばれる請求項１〜３のいずれか
１項に記載の方法。
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
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| AU2003236292A AU2003236292A1 (en) | 2002-04-15 | 2003-04-07 | Process for producing canthaxanthin |
| ES03746432T ES2389302T3 (es) | 2002-04-15 | 2003-04-07 | Procedimiento para obtener microorganismos que producen cantaxantina y para producir cantaxantina |
| US10/511,345 US20060121556A1 (en) | 2002-04-15 | 2003-04-07 | Process for producing canthaxanthin |
| IL16450603A IL164506A0 (en) | 2002-04-15 | 2003-04-07 | Method for producing canthaxanthin |
| CN03813465.9A CN1659279A (zh) | 2002-04-15 | 2003-04-07 | 角黄素的制备方法 |
| PCT/JP2003/004398 WO2003087358A1 (fr) | 2002-04-15 | 2003-04-07 | Procede de production de la canthaxanthine |
| EP03746432A EP1496115B9 (en) | 2002-04-15 | 2003-04-07 | Process for obtaining canthaxanthin-producing microorganisms and for producing canthaxanthin |
| NO20034597A NO20034597L (no) | 2002-04-15 | 2003-10-14 | Fremgangsmate for fremstilling av cantaxantin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002112240A JP2003304875A (ja) | 2002-04-15 | 2002-04-15 | カンタキサンチンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003304875A true JP2003304875A (ja) | 2003-10-28 |
Family
ID=29243312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002112240A Pending JP2003304875A (ja) | 2002-04-15 | 2002-04-15 | カンタキサンチンの製造方法 |
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|---|---|
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| AU (1) | AU2003236292A1 (ja) |
| ES (1) | ES2389302T3 (ja) |
| IL (1) | IL164506A0 (ja) |
| NO (1) | NO20034597L (ja) |
| WO (1) | WO2003087358A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO2005028661A1 (ja) * | 2003-09-17 | 2005-03-31 | Nippon Oil Corporation | カロテノイド化合物の製造方法 |
| WO2007066454A1 (ja) | 2005-12-06 | 2007-06-14 | Tosoh Corporation | 新規微生物およびそれを用いたカロテノイド類の製造方法 |
| JP2007181451A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-07-19 | Tosoh Corp | 新規微生物およびそれを用いたカロテノイド類の製造方法 |
| JP2009519001A (ja) * | 2002-12-20 | 2009-05-14 | アプレラ コーポレイション | 狭窄に関連する遺伝的多型、その検出方法および使用 |
| WO2010044469A1 (ja) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | 新日本石油株式会社 | カロテノイドの発酵法 |
| WO2010087400A1 (ja) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | 新日本石油株式会社 | カロテノイドの分離法 |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP5706056B2 (ja) * | 2006-10-17 | 2015-04-22 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | サケ類の肉色改善方法 |
| JP5149837B2 (ja) * | 2009-02-27 | 2013-02-20 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | カロテノイドの製造方法 |
| CN104031948A (zh) * | 2014-06-26 | 2014-09-10 | 华东理工大学 | 利用海洋真菌生产免疫抑制化合物的方法及其培养基 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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