JPH02138996A - カンタキサンチンの製造法 - Google Patents
カンタキサンチンの製造法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は天然カロチノイドの一種であるカンタキサンチ
ンの製造法に関する。カンタキサンチンは天然赤色色素
として化粧品などに有用である。
ンの製造法に関する。カンタキサンチンは天然赤色色素
として化粧品などに有用である。
従来の技術
従来、カンタキサンチンは、甲殻類や赤色魚類にその存
在が知られている〔コンパラティブ・バイオケミストリ
ー・アンド・フィジオロジ−(Comparative
Biochemistry & Physiolog
y) 32巻、69ページ、1970年コ。
在が知られている〔コンパラティブ・バイオケミストリ
ー・アンド・フィジオロジ−(Comparative
Biochemistry & Physiolog
y) 32巻、69ページ、1970年コ。
しかしその蓄積量は非常に少なく、存在が確認されてい
るに過ぎない。カンタキサンチンを生産する微生物とし
ては、ミクロコツカス属(Micr。
るに過ぎない。カンタキサンチンを生産する微生物とし
ては、ミクロコツカス属(Micr。
coccus)に属する微生物〔ジャーナルオブ バク
チオロジー(Journal of Bacteolo
gy) 96巻、234ページ、1968年〕、ブレビ
バクテリウム属に属する微生物〔プリテン オブ ザ
ケミカル ソサイエティ オブ ジャパン(Bulle
tin of theChemical 5ociet
y of Japan) 44巻、481ページ、19
71年〕 が知られている。また化学的合成法としてβ
−カロチンを変換する方法〔ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティ (J。
チオロジー(Journal of Bacteolo
gy) 96巻、234ページ、1968年〕、ブレビ
バクテリウム属に属する微生物〔プリテン オブ ザ
ケミカル ソサイエティ オブ ジャパン(Bulle
tin of theChemical 5ociet
y of Japan) 44巻、481ページ、19
71年〕 が知られている。また化学的合成法としてβ
−カロチンを変換する方法〔ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティ (J。
Am、Chem、Sac、 、 )78巻、1427ペ
一ジ1965年〕が報告されている。
一ジ1965年〕が報告されている。
発明が解決しようとする課題
天然に存在するカンタキサンチンの蓄積量は非常に少な
く、甲殻類や赤色魚類から抽出分離することは効率的で
ない。また従来知られている微生物からの単離は、構造
的に類似した他のカロチノイドも生産しており、カンタ
キサンチンを単離するには煩雑な操作が必要である。そ
こで効率のよいカンタキサンチンの製造法が求められて
いる。
く、甲殻類や赤色魚類から抽出分離することは効率的で
ない。また従来知られている微生物からの単離は、構造
的に類似した他のカロチノイドも生産しており、カンタ
キサンチンを単離するには煩雑な操作が必要である。そ
こで効率のよいカンタキサンチンの製造法が求められて
いる。
課題を解決するだめの手段
本発明者らは、工業的に安価でかつ効率の良いカンタキ
サンチンの製造法について鋭意検討を重ねた。その結果
、ロドコッカス(Rhodococcus)属に属する
微生物を培養するとその菌体中には他の力ロキノイドの
副生はほとんどなく、著量のカンタキサンチンが蓄積さ
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
サンチンの製造法について鋭意検討を重ねた。その結果
、ロドコッカス(Rhodococcus)属に属する
微生物を培養するとその菌体中には他の力ロキノイドの
副生はほとんどなく、著量のカンタキサンチンが蓄積さ
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明は、ロドコッカス属に属し、カンタキサンチン生
産能を有する微生物を培地に培養し、培養物中にカンタ
キサンチンを生成蓄積させ、該培養物よりカンタキサン
チンを採取することを特徴とするカンタキサンチンの製
造に関する。本発明に使用する微生物の例としては、ロ
ドコッカス属に属し、カンタキサンチン生産能を有する
微生物であればいずれも用いることができる。具体的に
は、ロドコッカス・エスピー 3779−K (Rho
dococcussp、 3779−K)などがあケラ
レル。
産能を有する微生物を培地に培養し、培養物中にカンタ
キサンチンを生成蓄積させ、該培養物よりカンタキサン
チンを採取することを特徴とするカンタキサンチンの製
造に関する。本発明に使用する微生物の例としては、ロ
ドコッカス属に属し、カンタキサンチン生産能を有する
微生物であればいずれも用いることができる。具体的に
は、ロドコッカス・エスピー 3779−K (Rho
dococcussp、 3779−K)などがあケラ
レル。
ロドコッカス・エスピー3779−には、本発明者らが
分離、採取した菌株であり、以下に菌学的性質を詳述す
る。
分離、採取した菌株であり、以下に菌学的性質を詳述す
る。
く菌学的性質〉
(a)形 態
■)細胞の形および大きさ:桿状(直径0.7〜1.(
1μm、長さ1.0〜2.0 μm)で、多形体はとら
ない。
1μm、長さ1.0〜2.0 μm)で、多形体はとら
ない。
2)運動性:無し
3)胞子:形成しない
4)ダラム染色性:陽性
5)抗酸性:弱い
ら)各培地における生育状態
■)肉汁寒天平板培養二円形で、オレンジ色の集落を形
成する。拡散性色素は生成 しない。
成する。拡散性色素は生成 しない。
2)肉汁寒天斜面培養ニオレンジ色を呈し生育する。
3)肉汁液体培養:混濁状に生育する。表面発育はない
。
。
4)肉汁ゼラチン穿刺培養:ゼラチン液化しない。
5)リドマス・ミルク:変化しない。
(C) 生理学的性質
1)硝酸塩の還元:陽性
2)脱窒反応:陽性
3)MRテスト:陰性
4)VPテスト:陰性
5)インドールの生成:陰性
6)硫化水素の生成:陰性
7)デンプンの加水分解:陰性
8)クエン酸の利用:陰性
9)無機窒素の利用:硝酸塩〜陽性
アンモニウム塩〜陽性
10)色素の生成:陰性
11)ウレアーゼ:陰性
12〉オキシダーゼ:陰性
13)カタラーゼ:陽性
14)生育の範囲
(1)pH:p85〜pH10(最適:pH7)(2)
温度:25℃〜40℃(最適=33℃)15)酸素に対
する態度:好気性。嫌気性で弱い生育。
温度:25℃〜40℃(最適=33℃)15)酸素に対
する態度:好気性。嫌気性で弱い生育。
16)0−Fテスト:変化なし
17)糖類からの酸、ガスの生成
18)塩化す) IJウム耐性:〜12.5%で生育す
る。
る。
(d) 化学的組成
1)ペプチドグリカン・テ′イアミノ酸:メソーディア
ミノピメリン酸 2)還元糖:アラビノース、ガラクトース、マンノース
、ラムノース 3)ミコール酸:C36〜C5oのミコール酸を有する
。
ミノピメリン酸 2)還元糖:アラビノース、ガラクトース、マンノース
、ラムノース 3)ミコール酸:C36〜C5oのミコール酸を有する
。
以上の菌学的性質を有する菌について、バジェイズマニ
ュアルオブシステマティックバタテリオロジ−(Ber
gey’s Manual of Systemati
cBacteriology) vol 2 (198
6年)の記載と照合した。本菌株がダラム陽性で桿状の
形態をとり、オレンジ色のコロニーを形成し、好気的に
良く生育し、カタラーゼ陽性を示し、また細胞壁組成と
して、ペプチドグリカン−デイアミノ酸がメソ−デイア
ミノピメリン酸で、アラビノース、ガラクトースが存在
し、さらに、C3a−”C5゜のミコール酸を有してい
ることに基づいて、本菌株をロドコッカス(Rhodo
coccus)属にKする細菌と同定し、ロドコッカス
・エスピー3779−K(Rhodococcus s
p、3779−K)と命名した。本菌株は、昭和63年
11月8日付で工業技術院微生物工業技術研究所(微工
研)にFBRM BP−2141として寄託されている
。
ュアルオブシステマティックバタテリオロジ−(Ber
gey’s Manual of Systemati
cBacteriology) vol 2 (198
6年)の記載と照合した。本菌株がダラム陽性で桿状の
形態をとり、オレンジ色のコロニーを形成し、好気的に
良く生育し、カタラーゼ陽性を示し、また細胞壁組成と
して、ペプチドグリカン−デイアミノ酸がメソ−デイア
ミノピメリン酸で、アラビノース、ガラクトースが存在
し、さらに、C3a−”C5゜のミコール酸を有してい
ることに基づいて、本菌株をロドコッカス(Rhodo
coccus)属にKする細菌と同定し、ロドコッカス
・エスピー3779−K(Rhodococcus s
p、3779−K)と命名した。本菌株は、昭和63年
11月8日付で工業技術院微生物工業技術研究所(微工
研)にFBRM BP−2141として寄託されている
。
本菌株の培養は、通常の細菌が利用し得る栄養物を含有
する培地で培養することができる。
する培地で培養することができる。
培養に用いる炭素源としては、グルコース、サッカロー
ス、ソルビトール、マンニトール、デキストリン、グリ
セリン、でんぷん、糖蜜、有機酸(グルクロン酸、クエ
ン酸など)、アルコール(グリセロールなど)などがあ
げられる。
ス、ソルビトール、マンニトール、デキストリン、グリ
セリン、でんぷん、糖蜜、有機酸(グルクロン酸、クエ
ン酸など)、アルコール(グリセロールなど)などがあ
げられる。
培養に用いる窒素源としては、ペプトン、肉エキス、酵
母エキス、麦芽エキス、乾燥酵母、大豆粕、尿素、塩化
アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウムなど
があげられる。
母エキス、麦芽エキス、乾燥酵母、大豆粕、尿素、塩化
アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウムなど
があげられる。
培養に用いる無機塩としては、塩化マクネシウム、硫酸
マンガン、炭酸カリウム、塩化カリウム、燐酸二水素カ
リウム、燐酸水素二カリウム、臭化カリウム、モリブデ
ン酸ナトリウム、塩化ストロンチウム、燐酸二水素ナト
リウム、燐酸水素二ナトリウム、塩化カドミウム、炭酸
カルシウムなどがあげられる6 その他、必要に応じて公知の種々の添加剤を添加するこ
とができる。
マンガン、炭酸カリウム、塩化カリウム、燐酸二水素カ
リウム、燐酸水素二カリウム、臭化カリウム、モリブデ
ン酸ナトリウム、塩化ストロンチウム、燐酸二水素ナト
リウム、燐酸水素二ナトリウム、塩化カドミウム、炭酸
カルシウムなどがあげられる6 その他、必要に応じて公知の種々の添加剤を添加するこ
とができる。
培養は、好ましくは好気的条件下、通常20〜40℃、
好ましくは26〜37℃の温度でおこなわれる。
好ましくは26〜37℃の温度でおこなわれる。
カンタキサンチンの生成は、培地や培養温度によって異
なるが、振盪培養、タンク培養ともに2〜10日間の培
養でその蓄積が最高に達する。
なるが、振盪培養、タンク培養ともに2〜10日間の培
養でその蓄積が最高に達する。
培養終了後、常法に従い直接あるいは遠心分離などの処
理により菌体を取得した後に溶媒抽出し、カラムクロマ
トグラフィー、分取薄層クロマトグラフィーなどにより
処理して、培養物からカンタキサンチンを単離精製する
ことができる。
理により菌体を取得した後に溶媒抽出し、カラムクロマ
トグラフィー、分取薄層クロマトグラフィーなどにより
処理して、培養物からカンタキサンチンを単離精製する
ことができる。
以下に実施例を示す。
実施例1
グルコース10g/β、ペプトン5g/1KH2P0.
2g/L K、HPO42g/j!、Mg5On Ig
/j!、 FeSO40,1g/C酵母エキス0.6g
/βの組成からなる培地を希塩酸でpH7に調整し、大
型試験管に10m1入れ、120℃で15分殺菌した後
、ロドコッカス エスピー 3779−Kを1白金耳接
種し、28℃で4日間振盪培養した。この培養液を、肉
エキス5g/I!、酵母エキス5g/Cポリペプトン1
0g / 1、NaCj! 1.5g/j!の組成か
らなる培地(pH7)を300m1入れ殺菌した2!の
バッフル付フラスコに無菌的に加えた。これを28℃′
にて4日間振盪培養した。培養液を遠心分離にかけて菌
体を集菌し、アセトンを用いて菌体に色がなくなるまで
抽出した。抽出液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(溶出溶媒 へキサン:酢酸エチ
ル−10:1)により精製すると 8.4 mgのカン
タンキサンチンが得られた。
2g/L K、HPO42g/j!、Mg5On Ig
/j!、 FeSO40,1g/C酵母エキス0.6g
/βの組成からなる培地を希塩酸でpH7に調整し、大
型試験管に10m1入れ、120℃で15分殺菌した後
、ロドコッカス エスピー 3779−Kを1白金耳接
種し、28℃で4日間振盪培養した。この培養液を、肉
エキス5g/I!、酵母エキス5g/Cポリペプトン1
0g / 1、NaCj! 1.5g/j!の組成か
らなる培地(pH7)を300m1入れ殺菌した2!の
バッフル付フラスコに無菌的に加えた。これを28℃′
にて4日間振盪培養した。培養液を遠心分離にかけて菌
体を集菌し、アセトンを用いて菌体に色がなくなるまで
抽出した。抽出液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(溶出溶媒 へキサン:酢酸エチ
ル−10:1)により精製すると 8.4 mgのカン
タンキサンチンが得られた。
実施例2
グルコース10g/l、ポリペブト215g/11肉エ
キス5 g / Ilの組成からなる培地(pH7)を
大型試験管10本にそれぞれ10m1入れ、120℃で
15分間殺菌した後、ロドコッン力スエスピ−3779
−Kを1白金耳ずつ接種し、28℃で4日間振盪培養し
た。培養物を集め、酢酸エチル50m1にて3回抽出を
おこなった。抽出液を集め、減圧濃縮し、分取薄層シリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製すると3.4 m
gのカンタキサンチンが得られた。
キス5 g / Ilの組成からなる培地(pH7)を
大型試験管10本にそれぞれ10m1入れ、120℃で
15分間殺菌した後、ロドコッン力スエスピ−3779
−Kを1白金耳ずつ接種し、28℃で4日間振盪培養し
た。培養物を集め、酢酸エチル50m1にて3回抽出を
おこなった。抽出液を集め、減圧濃縮し、分取薄層シリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製すると3.4 m
gのカンタキサンチンが得られた。
発明の効果
本発明方法により、効率よくカンタキサンチンを得るこ
とができる。
とができる。
冊
Claims (1)
- ロドコッカス(Rhodococcus)属に属し、カ
ンタキサンチン生産能を有する微生物を培地に培養し、
培養物中にカンタキサンチンを生成蓄積させ、該培養物
よりカンタキサンチンを採取することを特徴とするカン
タキサンチンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29203888A JPH02138996A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | カンタキサンチンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29203888A JPH02138996A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | カンタキサンチンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02138996A true JPH02138996A (ja) | 1990-05-28 |
Family
ID=17776727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29203888A Pending JPH02138996A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | カンタキサンチンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02138996A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994019483A1 (en) * | 1993-02-18 | 1994-09-01 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Process for producing canthaxanthin |
EP0630970A2 (en) * | 1993-06-11 | 1994-12-28 | Nippon Oil Co. Ltd. | Process for production of canthaxanthin |
WO2003087358A1 (fr) | 2002-04-15 | 2003-10-23 | Nippon Oil Corporation | Procede de production de la canthaxanthine |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP29203888A patent/JPH02138996A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994019483A1 (en) * | 1993-02-18 | 1994-09-01 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Process for producing canthaxanthin |
EP0630970A2 (en) * | 1993-06-11 | 1994-12-28 | Nippon Oil Co. Ltd. | Process for production of canthaxanthin |
EP0630970A3 (en) * | 1993-06-11 | 1995-03-15 | Nippon Oil Co Ltd | Process for the preparation of canthaxanthin. |
US5565357A (en) * | 1993-06-11 | 1996-10-15 | Nippon Oil Co., Ltd. | Process for production of canthaxanthin |
WO2003087358A1 (fr) | 2002-04-15 | 2003-10-23 | Nippon Oil Corporation | Procede de production de la canthaxanthine |
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