JP2003277372A - チアジアゾール化合物およびその用途 - Google Patents
チアジアゾール化合物およびその用途Info
- Publication number
- JP2003277372A JP2003277372A JP2003006746A JP2003006746A JP2003277372A JP 2003277372 A JP2003277372 A JP 2003277372A JP 2003006746 A JP2003006746 A JP 2003006746A JP 2003006746 A JP2003006746 A JP 2003006746A JP 2003277372 A JP2003277372 A JP 2003277372A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- thiadiazole
- compound
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】有害節足動物防除活性を有する化合物を提供す
ること。 【解決手段】式（Ａ） ［式中、Ｒ1はメチル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基など
を表わし、Ｒ2は（置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ４アルキル基、（置換されていてもよいフェピリ
ジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基などを表す。］で示される
チアジアゾール化合物、該チアジアゾール化合物を有効
成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除
剤、および該チアジアゾール化合物を有害節足動物また
は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする
有害節足動物の防除方法。
ること。 【解決手段】式（Ａ） ［式中、Ｒ1はメチル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基など
を表わし、Ｒ2は（置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ４アルキル基、（置換されていてもよいフェピリ
ジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基などを表す。］で示される
チアジアゾール化合物、該チアジアゾール化合物を有効
成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除
剤、および該チアジアゾール化合物を有害節足動物また
は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする
有害節足動物の防除方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チアジアゾール化
合物及びその用途に関する。
合物及びその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のチアジアゾール化合物が有害節
足動物防除剤の有効成分として使用できることが知られ
ている（例えば、特許文献１参照）。
足動物防除剤の有効成分として使用できることが知られ
ている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
【特許文献１】西独国特許出願公開第３０３０６６１号
明細書
明細書
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このチ
アジアゾール化合物の有害節足動物防除活性は十分では
無く、より優れた有害節足動物防除活性を有する化合物
が求められている。
アジアゾール化合物の有害節足動物防除活性は十分では
無く、より優れた有害節足動物防除活性を有する化合物
が求められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、下記式（Ａ）で示されるチアジアゾール化合物に
おいて、優れた有害節足動物防除活性を見出し、本発明
を完成した。すなわち、本発明は式（Ａ） ［式中、Ｒ1はメチル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ
２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルチ
オアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシアルキ
ル基、Ｃ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル基、
（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル
基、（置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ
２アルキル基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ２
−Ｃ３アルコキシアルキル基、又は式（Ｂ） ｛式中、Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ4は水素
原子、メチル基、エチル基、又は置換されていてもよい
フェニル基を表す。｝で示される基を表し、Ｒ2は（置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル
基又は（置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−Ｃ４
アルキル基を表す。］で示されるチアジアゾール化合物
（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効
成分として含有する有害節足動物防除剤、及び、本発明
化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息
場所に施用する有害節足動物の防除方法を提供する。
結果、下記式（Ａ）で示されるチアジアゾール化合物に
おいて、優れた有害節足動物防除活性を見出し、本発明
を完成した。すなわち、本発明は式（Ａ） ［式中、Ｒ1はメチル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ
２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルチ
オアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシアルキ
ル基、Ｃ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル基、
（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル
基、（置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ
２アルキル基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ２
−Ｃ３アルコキシアルキル基、又は式（Ｂ） ｛式中、Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ4は水素
原子、メチル基、エチル基、又は置換されていてもよい
フェニル基を表す。｝で示される基を表し、Ｒ2は（置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル
基又は（置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−Ｃ４
アルキル基を表す。］で示されるチアジアゾール化合物
（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効
成分として含有する有害節足動物防除剤、及び、本発明
化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息
場所に施用する有害節足動物の防除方法を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ1また
はＲ2で示される各置換基としては、下記に示す置換基
が具体的に例示される。Ｒ1で示されるＣ３−Ｃ７アル
ケニル基としては、例えばアリル基、２−ブテニル基、
３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基等が挙
げられる。Ｒ1で示されるＣ２−Ｃ７アルコキシアルキ
ル基としては、例えば（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル
基等が挙げられ、より具体的には例えばメトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基等が挙げられる。Ｒ1で示されるＣ２−
Ｃ７アルキルチオアルキル基としては、例えば（Ｃ１−
Ｃ６アルキルチオ）メチル基等が挙げられ、より具体的
には例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、
プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基等が
挙げられる。Ｒ1で示されるＣ４−Ｃ７アルコキシアル
コキシアルキル基としては、例えば（２−メトキシエト
キシ）メチル基等が挙げられる。Ｒ1で示されるＣ４−
Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル基としては、例え
ば（２−エチルチオエトキシ）メチル基等が挙げられ
る。
はＲ2で示される各置換基としては、下記に示す置換基
が具体的に例示される。Ｒ1で示されるＣ３−Ｃ７アル
ケニル基としては、例えばアリル基、２−ブテニル基、
３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基等が挙
げられる。Ｒ1で示されるＣ２−Ｃ７アルコキシアルキ
ル基としては、例えば（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル
基等が挙げられ、より具体的には例えばメトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基等が挙げられる。Ｒ1で示されるＣ２−
Ｃ７アルキルチオアルキル基としては、例えば（Ｃ１−
Ｃ６アルキルチオ）メチル基等が挙げられ、より具体的
には例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、
プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基等が
挙げられる。Ｒ1で示されるＣ４−Ｃ７アルコキシアル
コキシアルキル基としては、例えば（２−メトキシエト
キシ）メチル基等が挙げられる。Ｒ1で示されるＣ４−
Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル基としては、例え
ば（２−エチルチオエトキシ）メチル基等が挙げられ
る。
【０００７】Ｒ1で示される（置換されていてもよいフ
ェニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基としては、例えばＣ１−
Ｃ４アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロアルキル基（トリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基等）、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ等）、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基（メチルチ
オ基、エチルチオ基等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基
（トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
等）、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子（フッ素原
子、塩素原子、臭素原子）からなる群（以下、置換基群
Ａと記す。）より選ばれる一種以上で置換されていても
よいフェニル基の置換したＣ１−Ｃ２アルキル基が挙げ
られ、より具体的には例えばベンジル基、２−メチルベ
ンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル
基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフル
オロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジ
ル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル
基、４−メトキシベンジル基、２−メチルチオベンジル
基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジ
ル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリ
フルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキ
シベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベン
ジル基、４−ニトロベンジル基、２−シアノベンジル
基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２
−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−
フルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、
３，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベ
ンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２−クロロ
ベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジ
ル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロ
ベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，４−ジ
クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモ
ベンジル基、４−ブロモベンジル基、３，４−ジブロモ
ベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、２，６−ジ
ブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジル基、１−
フェニルエチル基、１−（２−メチルフェニル）エチル
基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（４−
メチルフェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメ
チルフェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメチル
フェニル）エチル基、１−（２−メトキシフェニル）エ
チル基、１−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−
（４−メトキシフェニル）エチル基、１−（２−メチル
チオフェニル）エチル基、１−（３−メチルチオフェニ
ル）エチル基、１−（４−メチルチオフェニル）エチル
基、１−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル
基、１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル
基、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル
基、１−（２−ニトロフェニル）エチル基、１−（３−
ニトロフェニル）エチル基、１−（４−ニトロフェニ
ル）エチル基、１−（２−シアノフェニル）エチル基、
１−（３−シアノフェニル）エチル基、１−（４−シア
ノフェニル）エチル基、１−（２−フルオロフェニル）
エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１
−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（３，４−
ジフルオロフェニル）エチル基、１−（３，５−ジフル
オロフェニル）エチル基、１−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチル基、１−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル基、１−（２−クロロフェニル）エチル基、
１−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロ
ロフェニル）エチル基、１−（３，４−ジクロロフェニ
ル）エチル基、１−（３，５−ジクロロフェニル）エチ
ル基、１−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、１
−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２−
ブロモフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニ
ル）エチル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、
１−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−
（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（２，６
−ジブロモフェニル）エチル基、１−（２，４−ジブロ
モフェニル）エチル基、２−フェニルエチル基、２−
（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフ
ェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル
基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル
基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル
基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル
基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３
−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル基、２−（２−メチルチオフェニル）エ
チル基、２−（３−メチルチオフェニル）エチル基、２
−（４−メチルチオフェニル）エチル基、２−（２−ト
リフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−ト
リフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ニ
トロフェニル）エチル基、２−（３−ニトロフェニル）
エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エチル基、２−
（２−シアノフェニル）エチル基、２−（３−シアノフ
ェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル
基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３
−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル基、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル
基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２
−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロ
フェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチ
ル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、２
−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，
６−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジク
ロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）
エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−
（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（３，４−ジブ
ロモフェニル）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェ
ニル）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニル）エ
チル基、２−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基等
が挙げられる。
ェニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基としては、例えばＣ１−
Ｃ４アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等）、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロアルキル基（トリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基等）、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ等）、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基（メチルチ
オ基、エチルチオ基等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基
（トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
等）、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子（フッ素原
子、塩素原子、臭素原子）からなる群（以下、置換基群
Ａと記す。）より選ばれる一種以上で置換されていても
よいフェニル基の置換したＣ１−Ｃ２アルキル基が挙げ
られ、より具体的には例えばベンジル基、２−メチルベ
ンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル
基、２−トリフルオロメチルベンジル基、３−トリフル
オロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジ
ル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル
基、４−メトキシベンジル基、２−メチルチオベンジル
基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジ
ル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、３−トリ
フルオロメトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキ
シベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベン
ジル基、４−ニトロベンジル基、２−シアノベンジル
基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２
−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−
フルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、
３，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベ
ンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２−クロロ
ベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジ
ル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロ
ベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，４−ジ
クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモ
ベンジル基、４−ブロモベンジル基、３，４−ジブロモ
ベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、２，６−ジ
ブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジル基、１−
フェニルエチル基、１−（２−メチルフェニル）エチル
基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（４−
メチルフェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメ
チルフェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメチル
フェニル）エチル基、１−（２−メトキシフェニル）エ
チル基、１−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−
（４−メトキシフェニル）エチル基、１−（２−メチル
チオフェニル）エチル基、１−（３−メチルチオフェニ
ル）エチル基、１−（４−メチルチオフェニル）エチル
基、１−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル
基、１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル
基、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル
基、１−（２−ニトロフェニル）エチル基、１−（３−
ニトロフェニル）エチル基、１−（４−ニトロフェニ
ル）エチル基、１−（２−シアノフェニル）エチル基、
１−（３−シアノフェニル）エチル基、１−（４−シア
ノフェニル）エチル基、１−（２−フルオロフェニル）
エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１
−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（３，４−
ジフルオロフェニル）エチル基、１−（３，５−ジフル
オロフェニル）エチル基、１−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチル基、１−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル基、１−（２−クロロフェニル）エチル基、
１−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロ
ロフェニル）エチル基、１−（３，４−ジクロロフェニ
ル）エチル基、１−（３，５−ジクロロフェニル）エチ
ル基、１−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、１
−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２−
ブロモフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニ
ル）エチル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、
１−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−
（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（２，６
−ジブロモフェニル）エチル基、１−（２，４−ジブロ
モフェニル）エチル基、２−フェニルエチル基、２−
（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフ
ェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル
基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル
基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル
基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル
基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３
−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル基、２−（２−メチルチオフェニル）エ
チル基、２−（３−メチルチオフェニル）エチル基、２
−（４−メチルチオフェニル）エチル基、２−（２−ト
リフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−ト
リフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２−ニ
トロフェニル）エチル基、２−（３−ニトロフェニル）
エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エチル基、２−
（２−シアノフェニル）エチル基、２−（３−シアノフ
ェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル
基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３
−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニル）エ
チル基、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル
基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２
−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロ
フェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチ
ル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、２
−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，
６−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジク
ロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）
エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−
（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（３，４−ジブ
ロモフェニル）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェ
ニル）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニル）エ
チル基、２−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基等
が挙げられる。
【０００８】Ｒ1で示される（置換されていてもよいフ
ェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基としては、例えば
置換基群Ａより選ばれる一種以上で置換されていてもよ
いフェニルオキシ基の置換したＣ１−Ｃ２アルキル基が
挙げられ、より具体的には例えばフェニルオキシメチル
基、１−（フェニルオキシ）エチル基、２−（フェニル
オキシ）エチル基、（２−メチルフェニル）オキシメチ
ル基、（３−メチルフェニル）オキシメチル基、（４−
メチルフェニル）オキシメチル基、（２−トリフルオロ
メチルフェニル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メチルフェニル）オキシメチル基、（４−トリフルオロ
メチルフェニル）オキシメチル基、（２−メトキシフェ
ニル）オキシメチル基、（３−メトキシフェニル）オキ
シメチル基、（４−メトキシフェニル）オキシメチル
基、（２−メチルチオフェニル）オキシメチル基、（３
−メチルチオフェニル）オキシメチル基、（４−メチル
チオフェニル）オキシメチル基、（２−トリフルオロメ
トキシフェニル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）オキシメチル基、（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）オキシメチル基、（２−ニトロフ
ェニル）オキシメチル基、（３−ニトロフェニル）オキ
シメチル基、（４−ニトロフェニル）オキシメチル基、
（２−シアノフェニル）オキシメチル基、（３−シアノ
フェニル）オキシメチル基、（４−シアノフェニル）オ
キシメチル基、（２−フルオロフェニル）オキシメチル
基、（３−フルオロフェニル）オキシメチル基、（４−
フルオロフェニル）オキシメチル基、（３，４−ジフル
オロフェニル）オキシメチル基、（３，５−ジフルオロ
フェニル）オキシメチル基、（２，６−ジフルオロフェ
ニル）オキシメチル基、（２，４−ジフルオロフェニ
ル）オキシメチル基、（２−クロロフェニル）オキシメ
チル基、（３−クロロフェニル）オキシメチル基、（４
−クロロフェニル）オキシメチル基、（３，４−ジクロ
ロフェニル）オキシメチル基、（３，５−ジクロロフェ
ニル）オキシメチル基、（２，６−ジクロロフェニル）
オキシメチル基、（２，４−ジクロロフェニル）オキシ
メチル基、（２−ブロモフェニル）オキシメチル基、
（３−ブロモフェニル）オキシメチル基、（４−ブロモ
フェニル）オキシメチル基、（３，４−ジブロモフェニ
ル）オキシメチル基、（３，５−ジブロモフェニル）オ
キシメチル基、（２，６−ジブロモフェニル）オキシメ
チル基、（２，４−ジブロモフェニル）オキシメチル基
等が挙げられる。
ェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基としては、例えば
置換基群Ａより選ばれる一種以上で置換されていてもよ
いフェニルオキシ基の置換したＣ１−Ｃ２アルキル基が
挙げられ、より具体的には例えばフェニルオキシメチル
基、１−（フェニルオキシ）エチル基、２−（フェニル
オキシ）エチル基、（２−メチルフェニル）オキシメチ
ル基、（３−メチルフェニル）オキシメチル基、（４−
メチルフェニル）オキシメチル基、（２−トリフルオロ
メチルフェニル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メチルフェニル）オキシメチル基、（４−トリフルオロ
メチルフェニル）オキシメチル基、（２−メトキシフェ
ニル）オキシメチル基、（３−メトキシフェニル）オキ
シメチル基、（４−メトキシフェニル）オキシメチル
基、（２−メチルチオフェニル）オキシメチル基、（３
−メチルチオフェニル）オキシメチル基、（４−メチル
チオフェニル）オキシメチル基、（２−トリフルオロメ
トキシフェニル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）オキシメチル基、（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）オキシメチル基、（２−ニトロフ
ェニル）オキシメチル基、（３−ニトロフェニル）オキ
シメチル基、（４−ニトロフェニル）オキシメチル基、
（２−シアノフェニル）オキシメチル基、（３−シアノ
フェニル）オキシメチル基、（４−シアノフェニル）オ
キシメチル基、（２−フルオロフェニル）オキシメチル
基、（３−フルオロフェニル）オキシメチル基、（４−
フルオロフェニル）オキシメチル基、（３，４−ジフル
オロフェニル）オキシメチル基、（３，５−ジフルオロ
フェニル）オキシメチル基、（２，６−ジフルオロフェ
ニル）オキシメチル基、（２，４−ジフルオロフェニ
ル）オキシメチル基、（２−クロロフェニル）オキシメ
チル基、（３−クロロフェニル）オキシメチル基、（４
−クロロフェニル）オキシメチル基、（３，４−ジクロ
ロフェニル）オキシメチル基、（３，５−ジクロロフェ
ニル）オキシメチル基、（２，６−ジクロロフェニル）
オキシメチル基、（２，４−ジクロロフェニル）オキシ
メチル基、（２−ブロモフェニル）オキシメチル基、
（３−ブロモフェニル）オキシメチル基、（４−ブロモ
フェニル）オキシメチル基、（３，４−ジブロモフェニ
ル）オキシメチル基、（３，５−ジブロモフェニル）オ
キシメチル基、（２，６−ジブロモフェニル）オキシメ
チル基、（２，４−ジブロモフェニル）オキシメチル基
等が挙げられる。
【０００９】Ｒ1で示される（置換されていてもよいフ
ェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシアルキル基としては、例
えば置換基群Ａより選ばれる一種以上で置換されていて
もよいフェニル基の置換したメトキシメチル基が挙げら
れ、より具体的には例えばベンジルオキシメチル基、
（２−メチルベンジル）オキシメチル基、（３−メチル
ベンジル）オキシメチル基、（４−メチルベンジル）オ
キシメチル基、（２−トリフルオロメチルベンジル）オ
キシメチル基、（３−トリフルオロメチルベンジル）オ
キシメチル基、（４−トリフルオロメチルベンジル）オ
キシメチル基、（２−メトキシベンジル）オキシメチル
基、（３−メトキシベンジル）オキシメチル基、（４−
メトキシベンジル）オキシメチル基、（２−メチルチオ
ベンジル）オキシメチル基、（３−メチルチオベンジ
ル）オキシメチル基、（４−メチルチオベンジル）オキ
シメチル基、（２−トリフルオロメトキシベンジル）オ
キシメチル基、（３−トリフルオロメトキシベンジル）
オキシメチル基、（４−トリフルオロメトキシベンジ
ル）オキシメチル基、（２−ニトロベンジル）オキシメ
チル基、（３−ニトロベンジル）オキシメチル基、（４
−ニトロベンジル）オキシメチル基、（２−シアノベン
ジル）オキシメチル基、（３−シアノベンジル）オキシ
メチル基、（４−シアノベンジル）オキシメチル基、
（２−フルオロベンジル）オキシメチル基、（３−フル
オロベンジル）オキシメチル基、（４−フルオロベンジ
ル）オキシメチル基、（３，４−ジフルオロベンジル）
オキシメチル基、（３，５−ジフルオロベンジル）オキ
シメチル基、（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメ
チル基、（２，４−ジフルオロベンジル）オキシメチル
基、（２−クロロベンジル）オキシメチル基、（３−ク
ロロベンジル）オキシメチル基、（４−クロロベンジ
ル）オキシメチル基、（３，４−ジクロロベンジル）オ
キシメチル基、（３，５−ジクロロベンジル）オキシメ
チル基、（２，６−ジクロロベンジル）オキシメチル
基、（２，４−ジクロロベンジル）オキシメチル基、
（２−ブロモベンジル）オキシメチル基、（３−ブロモ
ベンジル）オキシメチル基、（４−ブロモベンジル）オ
キシメチル基、（３，４−ジブロモベンジル）オキシメ
チル基、（３，５−ジブロモベンジル）オキシメチル
基、（２，６−ジブロモベンジル）オキシメチル基、
（２，４−ジブロモベンジル）オキシメチル基等が挙げ
られる。
ェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシアルキル基としては、例
えば置換基群Ａより選ばれる一種以上で置換されていて
もよいフェニル基の置換したメトキシメチル基が挙げら
れ、より具体的には例えばベンジルオキシメチル基、
（２−メチルベンジル）オキシメチル基、（３−メチル
ベンジル）オキシメチル基、（４−メチルベンジル）オ
キシメチル基、（２−トリフルオロメチルベンジル）オ
キシメチル基、（３−トリフルオロメチルベンジル）オ
キシメチル基、（４−トリフルオロメチルベンジル）オ
キシメチル基、（２−メトキシベンジル）オキシメチル
基、（３−メトキシベンジル）オキシメチル基、（４−
メトキシベンジル）オキシメチル基、（２−メチルチオ
ベンジル）オキシメチル基、（３−メチルチオベンジ
ル）オキシメチル基、（４−メチルチオベンジル）オキ
シメチル基、（２−トリフルオロメトキシベンジル）オ
キシメチル基、（３−トリフルオロメトキシベンジル）
オキシメチル基、（４−トリフルオロメトキシベンジ
ル）オキシメチル基、（２−ニトロベンジル）オキシメ
チル基、（３−ニトロベンジル）オキシメチル基、（４
−ニトロベンジル）オキシメチル基、（２−シアノベン
ジル）オキシメチル基、（３−シアノベンジル）オキシ
メチル基、（４−シアノベンジル）オキシメチル基、
（２−フルオロベンジル）オキシメチル基、（３−フル
オロベンジル）オキシメチル基、（４−フルオロベンジ
ル）オキシメチル基、（３，４−ジフルオロベンジル）
オキシメチル基、（３，５−ジフルオロベンジル）オキ
シメチル基、（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメ
チル基、（２，４−ジフルオロベンジル）オキシメチル
基、（２−クロロベンジル）オキシメチル基、（３−ク
ロロベンジル）オキシメチル基、（４−クロロベンジ
ル）オキシメチル基、（３，４−ジクロロベンジル）オ
キシメチル基、（３，５−ジクロロベンジル）オキシメ
チル基、（２，６−ジクロロベンジル）オキシメチル
基、（２，４−ジクロロベンジル）オキシメチル基、
（２−ブロモベンジル）オキシメチル基、（３−ブロモ
ベンジル）オキシメチル基、（４−ブロモベンジル）オ
キシメチル基、（３，４−ジブロモベンジル）オキシメ
チル基、（３，５−ジブロモベンジル）オキシメチル
基、（２，６−ジブロモベンジル）オキシメチル基、
（２，４−ジブロモベンジル）オキシメチル基等が挙げ
られる。
【００１０】Ｒ1で示される式（Ｂ）で示される基とし
ては、例えばＲ3がＣ１−Ｃ３アルキル基でＲ4が水素原
子である基、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基でＲ4が置換基
群Ａより選ばれる一種以上で置換されていてもよいフェ
ニル基である基等が挙げられ、より具体的には例えばア
セトキシメチル基、α−アセチルオキシベンジル基が挙
げられる。
ては、例えばＲ3がＣ１−Ｃ３アルキル基でＲ4が水素原
子である基、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基でＲ4が置換基
群Ａより選ばれる一種以上で置換されていてもよいフェ
ニル基である基等が挙げられ、より具体的には例えばア
セトキシメチル基、α−アセチルオキシベンジル基が挙
げられる。
【００１１】Ｒ2で示される（置換されていてもよいフ
ェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば置換基
群Ａより選ばれる一種以上で置換されていてもよいフェ
ニル基の置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、よ
り具体的にはベンジル基、４−ハロゲノベンジル基、３
−ハロゲノベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジ
ル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフ
ルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシ
ベンジル基、３，４−ジハロゲノベンジル基、３，５−
ジハロゲノベンジル基、２，６−ジハロゲノベンジル
基、１−フェニルエチル基、１−（フルオロフェニル）
エチル基、１−（クロロフェニル）エチル基、１−フェ
ニルプロピル基、２−フェニルエチル基、２−（フルオ
ロフェニル）エチル基、２−（クロロフェニル）エチル
基、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。Ｒ2で示
される（置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル基としては、例えば置換基群Ａより選ばれる一種
以上で置換されていてもよい２−ピリジル基、３−ピリ
ジル基又は４−ピリジル基の置換したＣ１−Ｃ４アルキ
ル基が挙げられ、より具体的には例えば（２−ピリジ
ル）メチル基、（３−ピリジル）メチル基、（４−ピリ
ジル）メチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、１−
（３−ピリジル）エチル基、１−（４−ピリジル）エチ
ル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリ
ジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基等、
（６−クロロ−２−ピリジル）メチル基等が挙げられ
る。Ｒ2で示される（置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば置換基群Ａ
より選ばれる一種以上で置換されていてもよい２−ピリ
ミジル基、４−ピリミジル基又は５−ピリミジル基の置
換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、より具体的に
は例えば（２−ピリミジル）メチル基、（４−ピリジ
ル）メチル基、（５−ピリジル）メチル基が挙げられ
る。
ェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば置換基
群Ａより選ばれる一種以上で置換されていてもよいフェ
ニル基の置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、よ
り具体的にはベンジル基、４−ハロゲノベンジル基、３
−ハロゲノベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジ
ル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフ
ルオロメトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシ
ベンジル基、３，４−ジハロゲノベンジル基、３，５−
ジハロゲノベンジル基、２，６−ジハロゲノベンジル
基、１−フェニルエチル基、１−（フルオロフェニル）
エチル基、１−（クロロフェニル）エチル基、１−フェ
ニルプロピル基、２−フェニルエチル基、２−（フルオ
ロフェニル）エチル基、２−（クロロフェニル）エチル
基、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。Ｒ2で示
される（置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル基としては、例えば置換基群Ａより選ばれる一種
以上で置換されていてもよい２−ピリジル基、３−ピリ
ジル基又は４−ピリジル基の置換したＣ１−Ｃ４アルキ
ル基が挙げられ、より具体的には例えば（２−ピリジ
ル）メチル基、（３−ピリジル）メチル基、（４−ピリ
ジル）メチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、１−
（３−ピリジル）エチル基、１−（４−ピリジル）エチ
ル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリ
ジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基等、
（６−クロロ−２−ピリジル）メチル基等が挙げられ
る。Ｒ2で示される（置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば置換基群Ａ
より選ばれる一種以上で置換されていてもよい２−ピリ
ミジル基、４−ピリミジル基又は５−ピリミジル基の置
換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、より具体的に
は例えば（２−ピリミジル）メチル基、（４−ピリジ
ル）メチル基、（５−ピリジル）メチル基が挙げられ
る。
【００１２】本発明化合物の態様としては、例えば以下
の化合物が挙げられる。 式（Ａ）においてＲ1がメチル基であるチアジアゾール
化合物；式（Ａ）においてＲ1がＣ３−Ｃ７アルケニル
基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アル
キルチオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシ
アルキル基又はＣ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアル
キル基であるチアジアゾール基；式（Ａ）においてＲ1
が２位に二重結合をもつＣ３−Ｃ７アルケニル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がアリル
基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1
が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基又は（Ｃ１−Ｃ６
アルキルチオ）メチル基であるチアジアゾール化合物；
式（Ａ）においてＲ1がメトキシメチル基であるチアジ
アゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がエトキシメチ
ル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ
1がメトキシエトキシメチル基であるチアジアゾール化
合物；
の化合物が挙げられる。 式（Ａ）においてＲ1がメチル基であるチアジアゾール
化合物；式（Ａ）においてＲ1がＣ３−Ｃ７アルケニル
基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アル
キルチオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシ
アルキル基又はＣ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアル
キル基であるチアジアゾール基；式（Ａ）においてＲ1
が２位に二重結合をもつＣ３−Ｃ７アルケニル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がアリル
基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1
が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基又は（Ｃ１−Ｃ６
アルキルチオ）メチル基であるチアジアゾール化合物；
式（Ａ）においてＲ1がメトキシメチル基であるチアジ
アゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がエトキシメチ
ル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ
1がメトキシエトキシメチル基であるチアジアゾール化
合物；
【００１３】式（Ａ）においてＲ1が（置換基群Ａより
選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ２アルキル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ２
アルキル基又は（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいフェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシア
ルキル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）におい
てＲ1が置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されて
いてもよいベンジル基、置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいフェニルオキシメチル基又は
置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよ
いベンジルオキシメチル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ1がベンジル基であるチアジア
ゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がハロゲン原子で
置換されたベンジル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ1がフッ素原子で置換されたベンジル
基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1
が塩素原子で置換されたベンジル基であるチアジアゾー
ル化合物；式（Ａ）においてＲ1がメチル基で置換され
たベンジル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）に
おいてＲ1がメトキシ基で置換されたベンジル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がトリフ
ルオロメチル基で１又は２ヶ所置換されたベンジル基で
あるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がト
リフルオロメトキシ基で１ヶ所置換されたベンジル基で
あるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がベ
ンジルオキシメチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ1がアセトキシメチル基であるチアジ
アゾール化合物；
選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ２アルキル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ２
アルキル基又は（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいフェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシア
ルキル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）におい
てＲ1が置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されて
いてもよいベンジル基、置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいフェニルオキシメチル基又は
置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよ
いベンジルオキシメチル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ1がベンジル基であるチアジア
ゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がハロゲン原子で
置換されたベンジル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ1がフッ素原子で置換されたベンジル
基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1
が塩素原子で置換されたベンジル基であるチアジアゾー
ル化合物；式（Ａ）においてＲ1がメチル基で置換され
たベンジル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）に
おいてＲ1がメトキシ基で置換されたベンジル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がトリフ
ルオロメチル基で１又は２ヶ所置換されたベンジル基で
あるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がト
リフルオロメトキシ基で１ヶ所置換されたベンジル基で
あるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がベ
ンジルオキシメチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ1がアセトキシメチル基であるチアジ
アゾール化合物；
【００１４】式（Ａ）においてＲ2が（置換基群Ａより
選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ４アルキル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル基又は（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換され
ていてもよいピリミジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が（Ｃ１
−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−
Ｃ４ハロアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群（以
下、置換基群Ｂと記す。）より選ばれる１種以上で置換
されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換基群Ｂより選ばれる１種以上で置換されていても
よいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ｂ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ2が（置換基群Ｂより選ばれる
１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４
アルキル基又は（置換基群Ｂより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基で
あるチアジアゾール化合物；
選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ４アルキル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル基又は（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換され
ていてもよいピリミジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が（Ｃ１
−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−
Ｃ４ハロアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群（以
下、置換基群Ｂと記す。）より選ばれる１種以上で置換
されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換基群Ｂより選ばれる１種以上で置換されていても
よいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ｂ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ2が（置換基群Ｂより選ばれる
１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４
アルキル基又は（置換基群Ｂより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基で
あるチアジアゾール化合物；
【００１５】式（Ａ）においてＲ2がベンジル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2がハロゲ
ン原子で置換されたベンジル基であるチアジアゾール化
合物；式（Ａ）においてＲ2がフッ素原子で置換された
ベンジル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）にお
いてＲ2が塩素原子で置換されたベンジル基であるチア
ジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が臭素原子で
置換されたベンジル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2がヨウ素原子で置換されたベンジル
基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2
がメチル基で置換されたベンジル基であるチアジアゾー
ル化合物；式（Ａ）においてＲ2がトリフルオロメチル
基で１又は２ヶ所置換されたベンジル基であるチアジア
ゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2がトリフルオロメ
トキシ基で１ヶ所置換されたベンジル基であるチアジア
ゾール化合物；
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2がハロゲ
ン原子で置換されたベンジル基であるチアジアゾール化
合物；式（Ａ）においてＲ2がフッ素原子で置換された
ベンジル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）にお
いてＲ2が塩素原子で置換されたベンジル基であるチア
ジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が臭素原子で
置換されたベンジル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2がヨウ素原子で置換されたベンジル
基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2
がメチル基で置換されたベンジル基であるチアジアゾー
ル化合物；式（Ａ）においてＲ2がトリフルオロメチル
基で１又は２ヶ所置換されたベンジル基であるチアジア
ゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2がトリフルオロメ
トキシ基で１ヶ所置換されたベンジル基であるチアジア
ゾール化合物；
【００１６】式（Ａ）においてＲ2が１−フェニルエチ
ル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ
2が１−（フッ素原子又は塩素原子で一箇所置換された
れたフェニル）エチル基であるチアジアゾール化合物；
式（Ａ）においてＲ2が１−フェニルプロピル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が２−フ
ェニルエチル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）
においてＲ2が２−（フッ素原子又は塩素原子で一箇所
置換されたフェニル）エチル基であるチアジアゾール化
合物；式（Ａ）においてＲ2が３−フェニルプロピル基
であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が
ピリジルメチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2が（フッ素原子で一箇所置換された
ピリジル）メチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2が（塩素原子で一箇所置換されたピ
リジル）メチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2がフッ素又は塩素原子で６位が置換
された２−ピリジルメチル基であるチアジアゾール化合
物；
ル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ
2が１−（フッ素原子又は塩素原子で一箇所置換された
れたフェニル）エチル基であるチアジアゾール化合物；
式（Ａ）においてＲ2が１−フェニルプロピル基である
チアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が２−フ
ェニルエチル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）
においてＲ2が２−（フッ素原子又は塩素原子で一箇所
置換されたフェニル）エチル基であるチアジアゾール化
合物；式（Ａ）においてＲ2が３−フェニルプロピル基
であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が
ピリジルメチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2が（フッ素原子で一箇所置換された
ピリジル）メチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2が（塩素原子で一箇所置換されたピ
リジル）メチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2がフッ素又は塩素原子で６位が置換
された２−ピリジルメチル基であるチアジアゾール化合
物；
【００１７】式（Ａ）においてＲ2が２−（２−ピリジ
ル）エチル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）に
おいてＲ2が２−（３−ピリジル）エチル基であるチア
ジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が２−（４−
ピリジル）エチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2がピリミジルメチル基であるチアジ
アゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が２−ピリミジ
ルメチル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）にお
いてＲ2が４−ピリミジルメチル基であるチアジアゾー
ル化合物；式（Ａ）においてＲ2が５−ピリミジルメチ
ル基であるチアジアゾール化合物；
ル）エチル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）に
おいてＲ2が２−（３−ピリジル）エチル基であるチア
ジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が２−（４−
ピリジル）エチル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ2がピリミジルメチル基であるチアジ
アゾール化合物；式（Ａ）においてＲ2が２−ピリミジ
ルメチル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）にお
いてＲ2が４−ピリミジルメチル基であるチアジアゾー
ル化合物；式（Ａ）においてＲ2が５−ピリミジルメチ
ル基であるチアジアゾール化合物；
【００１８】式（Ａ）においてＲ1がメチル基で、Ｒ2が
（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル
基、（置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アル
キル基又は（置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−
Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）
においてＲ1がメチル基で、Ｒ2が（置換されていてもよ
いフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換されてい
てもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジ
アゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がメチル基で、
Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されて
いてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（置換基
群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリ
ジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａより選ば
れる１種以上で置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１
−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ1がメチル基で、Ｒ2が（置換基群Ｂよ
り選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル）
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ｂより選ばれる１
種以上で置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル基であるチアジアゾール化合物；
（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル
基、（置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アル
キル基又は（置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−
Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）
においてＲ1がメチル基で、Ｒ2が（置換されていてもよ
いフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換されてい
てもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジ
アゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1がメチル基で、
Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されて
いてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（置換基
群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリ
ジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａより選ば
れる１種以上で置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１
−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合物；式
（Ａ）においてＲ1がメチル基で、Ｒ2が（置換基群Ｂよ
り選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル）
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ｂより選ばれる１
種以上で置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル基であるチアジアゾール化合物；
【００１９】式（Ａ）においてＲ1がＣ３−Ｃ７アルケ
ニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７
アルキルチオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコ
キシアルキル基又はＣ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシ
アルキル基で、Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されて
いてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換
基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいピ
リミジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール
化合物；式（Ａ）においてＲ1が（置換基群Ａより選ば
れる１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−
Ｃ２アルキル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以上で
置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ２アル
キル基又は（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換さ
れていてもよいフェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシアルキ
ル基で、Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていても
よいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合
物；
ニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７
アルキルチオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコ
キシアルキル基又はＣ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシ
アルキル基で、Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以
上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されて
いてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換
基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいピ
リミジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール
化合物；式（Ａ）においてＲ1が（置換基群Ａより選ば
れる１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−
Ｃ２アルキル基、（置換基群Ａより選ばれる１種以上で
置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ２アル
キル基又は（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換さ
れていてもよいフェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシアルキ
ル基で、Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていても
よいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合
物；
【００２０】式（Ａ）においてＲ1が（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）メチル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）メチ
ル基で、Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていても
よいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ1が置換基群Ａより選ばれる１
種以上で置換されていてもよいベンジル基、置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル
オキシメチル基又は置換基群Ａより選ばれる１種以上で
置換されていてもよいベンジルオキシメチル基で、Ｒ2
が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていて
もよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａより選ばれ
る１種以上で置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−
Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）
においてＲ1がメチル基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換さ
れていてもよいベンジル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ1がＣ３−Ｃ７アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキル
チオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシアル
キル基又はＣ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル
基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換されたベンジル基であ
るチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1が置換
基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいベ
ンジル基、置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換され
ていてもよいフェニルオキシメチル基又は置換基群Ａよ
り選ばれる１種以上で置換されていてもよいベンジルオ
キシメチル基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換されたベン
ジル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）において
Ｒ1がベンジル基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換されたベ
ンジル基であるチアジアゾール化合物。
コキシ）メチル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）メチ
ル基で、Ｒ2が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていても
よいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリミジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ1が置換基群Ａより選ばれる１
種以上で置換されていてもよいベンジル基、置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル
オキシメチル基又は置換基群Ａより選ばれる１種以上で
置換されていてもよいベンジルオキシメチル基で、Ｒ2
が（置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていて
もよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（置換基群Ａ
より選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリジ
ル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換基群Ａより選ばれ
る１種以上で置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−
Ｃ４アルキル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）
においてＲ1がメチル基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換さ
れていてもよいベンジル基であるチアジアゾール化合
物；式（Ａ）においてＲ1がＣ３−Ｃ７アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキル
チオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシアル
キル基又はＣ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル
基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換されたベンジル基であ
るチアジアゾール化合物；式（Ａ）においてＲ1が置換
基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいベ
ンジル基、置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換され
ていてもよいフェニルオキシメチル基又は置換基群Ａよ
り選ばれる１種以上で置換されていてもよいベンジルオ
キシメチル基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換されたベン
ジル基であるチアジアゾール化合物；式（Ａ）において
Ｒ1がベンジル基で、Ｒ2がハロゲン原子で置換されたベ
ンジル基であるチアジアゾール化合物。
【００２１】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物のうち、Ｒ1がメチル基、Ｃ３−Ｃ７
アルケニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２
−Ｃ７アルキルチオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシ
アルコキシアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルキルチオアルコ
キシアルキル基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ２アルキル基、（置換されていてもよいフェニル
オキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基又は（置換されていても
よいフェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシアルキル基である
化合物（式（Ａ−１）で示される化合物）は、例えば式
（Ｉ）で示される５−クロロ−１，２，４−チアジアゾ
ール化合物と式（ＩＩ）で示されるアルコール化合物と
を反応させることにより製造することができる。 ［式中、Ｒ11はメチル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ
２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルチ
オアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシアルキ
ル基、Ｃ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル基、
（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル
基、（置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ
２アルキル基又は（置換されていてもよいフェニル）Ｃ
２−Ｃ３アルコキシアルキル基を表し、Ｒ2は前記と同
じ意味を表す。］
る。本発明化合物のうち、Ｒ1がメチル基、Ｃ３−Ｃ７
アルケニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２
−Ｃ７アルキルチオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシ
アルコキシアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルキルチオアルコ
キシアルキル基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ
１−Ｃ２アルキル基、（置換されていてもよいフェニル
オキシ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基又は（置換されていても
よいフェニル）Ｃ２−Ｃ３アルコキシアルキル基である
化合物（式（Ａ−１）で示される化合物）は、例えば式
（Ｉ）で示される５−クロロ−１，２，４−チアジアゾ
ール化合物と式（ＩＩ）で示されるアルコール化合物と
を反応させることにより製造することができる。 ［式中、Ｒ11はメチル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ
２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルチ
オアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシアルキ
ル基、Ｃ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル基、
（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル
基、（置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ
２アルキル基又は（置換されていてもよいフェニル）Ｃ
２−Ｃ３アルコキシアルキル基を表し、Ｒ2は前記と同
じ意味を表す。］
【００２２】該反応は通常塩基の存在下、通常溶媒中で
行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン、メチル−ｔｅｒｔ−ブチル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びこれらの混合物が挙
げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素
化ナトリウム、炭酸カリウムが挙げられる。反応に用い
られる試剤の量は、式（Ｉ）で示される５−クロロ−
１，２，４−チアジアゾール化合物１モルに対して、式
（ＩＩ）で示されるアルコール化合物が通常１〜１．５
モルの割合であり、塩基が式（ＩＩ）で示されるアルコ
ール化合物１モルに対して通常１〜１．５モルの割合で
ある。該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲、
反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。反応終
了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出
して得られる有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を
行うことにより、式（Ａ−１）で示される本発明化合物
を単離することができる。単離した式（Ａ−１）で示さ
れる本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン、メチル−ｔｅｒｔ−ブチル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びこれらの混合物が挙
げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素
化ナトリウム、炭酸カリウムが挙げられる。反応に用い
られる試剤の量は、式（Ｉ）で示される５−クロロ−
１，２，４−チアジアゾール化合物１モルに対して、式
（ＩＩ）で示されるアルコール化合物が通常１〜１．５
モルの割合であり、塩基が式（ＩＩ）で示されるアルコ
ール化合物１モルに対して通常１〜１．５モルの割合で
ある。該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲、
反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。反応終
了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出
して得られる有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を
行うことにより、式（Ａ−１）で示される本発明化合物
を単離することができる。単離した式（Ａ−１）で示さ
れる本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２３】本発明化合物のうち、Ｒ1が式（Ｂ）で示
される基である化合物（式（Ａ−２）で示される化合
物）は、例えば式（ＩＩＩ）で示されるチアジアゾール
化合物と酸化剤とを反応させて式（ＩＶ）で示されるス
ルホキシド化合物を得（以下、第１工程と記す。）、式
（ＩＶ）で示されるスルホキシド化合物と式（Ｖ）で示
される酸無水物とを反応させる（以下、第２工程と記
す。）ことにより製造することができる。 ［式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
される基である化合物（式（Ａ−２）で示される化合
物）は、例えば式（ＩＩＩ）で示されるチアジアゾール
化合物と酸化剤とを反応させて式（ＩＶ）で示されるス
ルホキシド化合物を得（以下、第１工程と記す。）、式
（ＩＶ）で示されるスルホキシド化合物と式（Ｖ）で示
される酸無水物とを反応させる（以下、第２工程と記
す。）ことにより製造することができる。 ［式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
【００２４】（第１工程）本反応は通常溶媒中で行われ
る。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメ
タン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及
び水が挙げられる。該反応に用いられる酸化剤としては
例えば３−クロロ過安息香酸等の過酸が挙げられる。反
応に用いられる酸化剤の量は式（ＩＩＩ）で示されるチ
アジアゾール化合物１モルに対して通常１〜１．５モル
の割合である。該反応の反応温度は通常−２０〜３０℃
の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲で
ある。反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、
有機溶媒抽出して得られた有機層を必要に応じて還元剤
（亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等）の水溶
液、塩基（炭酸水素ナトリウム等）の水溶液等で洗浄
し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式
（ＩＶ）で示されるスルホキシド化合物を単離すること
ができる。単離した式（ＩＶ）で示されるスルホキシド
化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに
精製することもできる。
る。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメ
タン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及
び水が挙げられる。該反応に用いられる酸化剤としては
例えば３−クロロ過安息香酸等の過酸が挙げられる。反
応に用いられる酸化剤の量は式（ＩＩＩ）で示されるチ
アジアゾール化合物１モルに対して通常１〜１．５モル
の割合である。該反応の反応温度は通常−２０〜３０℃
の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲で
ある。反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、
有機溶媒抽出して得られた有機層を必要に応じて還元剤
（亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等）の水溶
液、塩基（炭酸水素ナトリウム等）の水溶液等で洗浄
し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式
（ＩＶ）で示されるスルホキシド化合物を単離すること
ができる。単離した式（ＩＶ）で示されるスルホキシド
化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに
精製することもできる。
【００２５】（第２工程）本反応は式（ＩＶ）で示され
るスルホキシド化合物と式（Ｖ）で示される酸無水物と
を反応させることにより行われる。該反応は通常塩基の
存在下で行われ、溶媒中にて行うこともできる。反応に
用いられる塩基としては、例えば２，６−ルチジン等の
ピリジン類及び酢酸ナトリウム等の酢酸のアルカリ金属
塩が挙げられる。該反応に用いられる試剤の量は式（Ｉ
Ｖ）で示されるスルホキシド化合物１モルに対して、式
（Ｖ）で示される酸無水物が１〜５０モルの割合であ
り、塩基が１〜１０モルの割合である。該反応の反応温
度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１
〜７２時間の範囲である。反応終了後は、例えば反応混
合物を炭酸水素ナトリウム等の水溶液に注加し、有機溶
媒抽出して得られる有機層を、乾燥、濃縮する等の後処
理操作を行うことにより、式（Ａ−２）で示される本発
明化合物を単離することができる。単離した式（Ａ−
２）で示される本発明化合物は、必要に応じてクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製すること
もできる。
るスルホキシド化合物と式（Ｖ）で示される酸無水物と
を反応させることにより行われる。該反応は通常塩基の
存在下で行われ、溶媒中にて行うこともできる。反応に
用いられる塩基としては、例えば２，６−ルチジン等の
ピリジン類及び酢酸ナトリウム等の酢酸のアルカリ金属
塩が挙げられる。該反応に用いられる試剤の量は式（Ｉ
Ｖ）で示されるスルホキシド化合物１モルに対して、式
（Ｖ）で示される酸無水物が１〜５０モルの割合であ
り、塩基が１〜１０モルの割合である。該反応の反応温
度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１
〜７２時間の範囲である。反応終了後は、例えば反応混
合物を炭酸水素ナトリウム等の水溶液に注加し、有機溶
媒抽出して得られる有機層を、乾燥、濃縮する等の後処
理操作を行うことにより、式（Ａ−２）で示される本発
明化合物を単離することができる。単離した式（Ａ−
２）で示される本発明化合物は、必要に応じてクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製すること
もできる。
【００２６】式（Ｉ）で示される化合物は例えばＣｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．９０，８９２（１９５７）に記載された方
法に準じて製造することができる。
ｍ．Ｂｅｒ．９０，８９２（１９５７）に記載された方
法に準じて製造することができる。
【００２７】次に、本発明化合物の一例を示す。
【００２８】
【００２９】
【００３０】式（i）において、Ｒ1が下記に示す置換基
である化合物。 メチル基；アリル基、２−ブテニル基、３−メチル−２
−ブテニル基、２−ペンテニル基；メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル
基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメ
チル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プ
ロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基；（メ
トキシエトキシ）メチル基、（エトキシエトキシ）メチ
ル基；（メチルチオエトキシ）メチル基；ベンジル基、
２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メ
チルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、
３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロ
メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メト
キシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メチル
チオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチ
ルチオベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル
基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフ
ルオロメトキシベンジル基、２−ニトロベンジル基、３
−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−シア
ノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベン
ジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジ
ル基、４−フルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベ
ンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジ
フルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、
２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−ク
ロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５
−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、
２，４−ジクロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、
３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、３，４
−ジブロモベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、
２，６−ジブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、１−（２−メチルフェニ
ル）エチル基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、
１−（４−メチルフェニル）エチル基、１−（２−トリ
フルオロメチルフェニル）エチル基、１−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル基、１−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル基、１−（２−メトキシフ
ェニル）エチル基、１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−
（２−メチルチオフェニル）エチル基、１−（３−メチ
ルチオフェニル）エチル基、１−（４−メチルチオフェ
ニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチル基、１−（２−ニトロフェニル）エチル
基、１−（３−ニトロフェニル）エチル基、１−（４−
ニトロフェニル）エチル基、１−（２−シアノフェニ
ル）エチル基、１−（３−シアノフェニル）エチル基、
１−（４−シアノフェニル）エチル基、１−（２−フル
オロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニ
ル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル
基、１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−
（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２，
４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロ
フェニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチ
ル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、１−
（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（３，５
−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２，６−ジクロ
ロフェニル）エチル基、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、
１−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−ブロ
モフェニル）エチル基、１−（３，４−ジブロモフェニ
ル）エチル基、１−（３，５−ジブロモフェニル）エチ
ル基、１−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、１
−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−フェニ
ルエチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２
−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチル
フェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル
基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４
−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−メチルチオ
フェニル）エチル基、２−（３−メチルチオフェニル）
エチル基、２−（４−メチルチオフェニル）エチル基、
２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、
２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、
２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、
２−（２−ニトロフェニル）エチル基、２−（３−ニト
ロフェニル）エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エ
チル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、２−
（３−シアノフェニル）エチル基、２−（４−シアノフ
ェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチ
ル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−
（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）
エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−
（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフ
ェニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）
エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル
基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２−
（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２−ブ
ロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）
エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−
（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，５
−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，６−ジブロ
モフェニル）エチル基、２−（２，４−ジブロモフェニ
ル）エチル基；フェニルオキシメチル基、１−（フェニ
ルオキシ）エチル基、２−（フェニルオキシ）エチル
基、（２−メチルフェニル）オキシメチル基、（３−メ
チルフェニル）オキシメチル基、（４−メチルフェニ
ル）オキシメチル基、（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）オキシメチル基、（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）オキシメチル基、（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）オキシメチル基、（２−メトキシフェニル）オキシ
メチル基、（３−メトキシフェニル）オキシメチル基、
（４−メトキシフェニル）オキシメチル基、（２−メチ
ルチオフェニル）オキシメチル基、（３−メチルチオフ
ェニル）オキシメチル基、（４−メチルチオフェニル）
オキシメチル基、（２−トリフルオロメトキシフェニ
ル）オキシメチル基、（３−トリフルオロメトキシフェ
ニル）オキシメチル基、（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）オキシメチル基、（２−ニトロフェニル）オキ
シメチル基、（３−ニトロフェニル）オキシメチル基、
（４−ニトロフェニル）オキシメチル基、（２−シアノ
フェニル）オキシメチル基、（３−シアノフェニル）オ
キシメチル基、（４−シアノフェニル）オキシメチル
基、（２−フルオロフェニル）オキシメチル基、（３−
フルオロフェニル）オキシメチル基、（４−フルオロフ
ェニル）オキシメチル基、（３，４−ジフルオロフェニ
ル）オキシメチル基、（３，５−ジフルオロフェニル）
オキシメチル基、（２，６−ジフルオロフェニル）オキ
シメチル基、（２，４−ジフルオロフェニル）オキシメ
チル基、（２−クロロフェニル）オキシメチル基、（３
−クロロフェニル）オキシメチル基、（４−クロロフェ
ニル）オキシメチル基、（３，４−ジクロロフェニル）
オキシメチル基、（３，５−ジクロロフェニル）オキシ
メチル基、（２，６−ジクロロフェニル）オキシメチル
基、（２，４−ジクロロフェニル）オキシメチル基、
（２−ブロモフェニル）オキシメチル基、（３−ブロモ
フェニル）オキシメチル基、（４−ブロモフェニル）オ
キシメチル基、（３，４−ジブロモフェニル）オキシメ
チル基、（３，５−ジブロモフェニル）オキシメチル
基、（２，６−ジブロモフェニル）オキシメチル基、
（２，４−ジブロモフェニル）オキシメチル基；ベンジ
ルオキシメチル基、（２−メチルベンジル）オキシメチ
ル基、（３−メチルベンジル）オキシメチル基、（４−
メチルベンジル）オキシメチル基、（２−トリフルオロ
メチルベンジル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メチルベンジル）オキシメチル基、（４−トリフルオロ
メチルベンジル）オキシメチル基、（２−メトキシベン
ジル）オキシメチル基、（３−メトキシベンジル）オキ
シメチル基、（４−メトキシベンジル）オキシメチル
基、（２−メチルチオベンジル）オキシメチル基、（３
−メチルチオベンジル）オキシメチル基、（４−メチル
チオベンジル）オキシメチル基、（２−トリフルオロメ
トキシベンジル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メトキシベンジル）オキシメチル基、（４−トリフルオ
ロメトキシベンジル）オキシメチル基、（２−ニトロベ
ンジル）オキシメチル基、（３−ニトロベンジル）オキ
シメチル基、（４−ニトロベンジル）オキシメチル基、
（２−シアノベンジル）オキシメチル基、（３−シアノ
ベンジル）オキシメチル基、（４−シアノベンジル）オ
キシメチル基、（２−フルオロベンジル）オキシメチル
基、（３−フルオロベンジル）オキシメチル基、（４−
フルオロベンジル）オキシメチル基、（３，４−ジフル
オロベンジル）オキシメチル基、（３，５−ジフルオロ
ベンジル）オキシメチル基、（２，６−ジフルオロベン
ジル）オキシメチル基、（２，４−ジフルオロベンジ
ル）オキシメチル基、（２−クロロベンジル）オキシメ
チル基、（３−クロロベンジル）オキシメチル基、（４
−クロロベンジル）オキシメチル基、（３，４−ジクロ
ロベンジル）オキシメチル基、（３，５−ジクロロベン
ジル）オキシメチル基、（２，６−ジクロロベンジル）
オキシメチル基、（２，４−ジクロロベンジル）オキシ
メチル基、（２−ブロモベンジル）オキシメチル基、
（３−ブロモベンジル）オキシメチル基、（４−ブロモ
ベンジル）オキシメチル基、（３，４−ジブロモベンジ
ル）オキシメチル基、（３，５−ジブロモベンジル）オ
キシメチル基、（２，６−ジブロモベンジル）オキシメ
チル基、（２，４−ジブロモベンジル）オキシメチル
基；アセチルオキシメチル基、プロピオニルオキシメチ
ル基、α−アセトキシベンジル基。
である化合物。 メチル基；アリル基、２−ブテニル基、３−メチル−２
−ブテニル基、２−ペンテニル基；メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル
基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメ
チル基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プ
ロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基；（メ
トキシエトキシ）メチル基、（エトキシエトキシ）メチ
ル基；（メチルチオエトキシ）メチル基；ベンジル基、
２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メ
チルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、
３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロ
メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メト
キシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メチル
チオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチ
ルチオベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル
基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、４−トリフ
ルオロメトキシベンジル基、２−ニトロベンジル基、３
−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−シア
ノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベン
ジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジ
ル基、４−フルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベ
ンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジ
フルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、
２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−ク
ロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５
−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、
２，４−ジクロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、
３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、３，４
−ジブロモベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、
２，６−ジブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジ
ル基、１−フェニルエチル基、１−（２−メチルフェニ
ル）エチル基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、
１−（４−メチルフェニル）エチル基、１−（２−トリ
フルオロメチルフェニル）エチル基、１−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル基、１−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル基、１−（２−メトキシフ
ェニル）エチル基、１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−
（２−メチルチオフェニル）エチル基、１−（３−メチ
ルチオフェニル）エチル基、１−（４−メチルチオフェ
ニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチル基、１−（２−ニトロフェニル）エチル
基、１−（３−ニトロフェニル）エチル基、１−（４−
ニトロフェニル）エチル基、１−（２−シアノフェニ
ル）エチル基、１−（３−シアノフェニル）エチル基、
１−（４−シアノフェニル）エチル基、１−（２−フル
オロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニ
ル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル
基、１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１
−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−
（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２，
４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロ
フェニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチ
ル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、１−
（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（３，５
−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２，６−ジクロ
ロフェニル）エチル基、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、
１−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−ブロ
モフェニル）エチル基、１−（３，４−ジブロモフェニ
ル）エチル基、１−（３，５−ジブロモフェニル）エチ
ル基、１−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、１
−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−フェニ
ルエチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２
−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチル
フェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル
基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４
−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−メチルチオ
フェニル）エチル基、２−（３−メチルチオフェニル）
エチル基、２−（４−メチルチオフェニル）エチル基、
２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、
２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、
２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、
２−（２−ニトロフェニル）エチル基、２−（３−ニト
ロフェニル）エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エ
チル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、２−
（３−シアノフェニル）エチル基、２−（４−シアノフ
ェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチ
ル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−
（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジフルオ
ロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）
エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−
（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフ
ェニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）
エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル
基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２−
（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２−ブ
ロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）
エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−
（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，５
−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，６−ジブロ
モフェニル）エチル基、２−（２，４−ジブロモフェニ
ル）エチル基；フェニルオキシメチル基、１−（フェニ
ルオキシ）エチル基、２−（フェニルオキシ）エチル
基、（２−メチルフェニル）オキシメチル基、（３−メ
チルフェニル）オキシメチル基、（４−メチルフェニ
ル）オキシメチル基、（２−トリフルオロメチルフェニ
ル）オキシメチル基、（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）オキシメチル基、（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）オキシメチル基、（２−メトキシフェニル）オキシ
メチル基、（３−メトキシフェニル）オキシメチル基、
（４−メトキシフェニル）オキシメチル基、（２−メチ
ルチオフェニル）オキシメチル基、（３−メチルチオフ
ェニル）オキシメチル基、（４−メチルチオフェニル）
オキシメチル基、（２−トリフルオロメトキシフェニ
ル）オキシメチル基、（３−トリフルオロメトキシフェ
ニル）オキシメチル基、（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）オキシメチル基、（２−ニトロフェニル）オキ
シメチル基、（３−ニトロフェニル）オキシメチル基、
（４−ニトロフェニル）オキシメチル基、（２−シアノ
フェニル）オキシメチル基、（３−シアノフェニル）オ
キシメチル基、（４−シアノフェニル）オキシメチル
基、（２−フルオロフェニル）オキシメチル基、（３−
フルオロフェニル）オキシメチル基、（４−フルオロフ
ェニル）オキシメチル基、（３，４−ジフルオロフェニ
ル）オキシメチル基、（３，５−ジフルオロフェニル）
オキシメチル基、（２，６−ジフルオロフェニル）オキ
シメチル基、（２，４−ジフルオロフェニル）オキシメ
チル基、（２−クロロフェニル）オキシメチル基、（３
−クロロフェニル）オキシメチル基、（４−クロロフェ
ニル）オキシメチル基、（３，４−ジクロロフェニル）
オキシメチル基、（３，５−ジクロロフェニル）オキシ
メチル基、（２，６−ジクロロフェニル）オキシメチル
基、（２，４−ジクロロフェニル）オキシメチル基、
（２−ブロモフェニル）オキシメチル基、（３−ブロモ
フェニル）オキシメチル基、（４−ブロモフェニル）オ
キシメチル基、（３，４−ジブロモフェニル）オキシメ
チル基、（３，５−ジブロモフェニル）オキシメチル
基、（２，６−ジブロモフェニル）オキシメチル基、
（２，４−ジブロモフェニル）オキシメチル基；ベンジ
ルオキシメチル基、（２−メチルベンジル）オキシメチ
ル基、（３−メチルベンジル）オキシメチル基、（４−
メチルベンジル）オキシメチル基、（２−トリフルオロ
メチルベンジル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メチルベンジル）オキシメチル基、（４−トリフルオロ
メチルベンジル）オキシメチル基、（２−メトキシベン
ジル）オキシメチル基、（３−メトキシベンジル）オキ
シメチル基、（４−メトキシベンジル）オキシメチル
基、（２−メチルチオベンジル）オキシメチル基、（３
−メチルチオベンジル）オキシメチル基、（４−メチル
チオベンジル）オキシメチル基、（２−トリフルオロメ
トキシベンジル）オキシメチル基、（３−トリフルオロ
メトキシベンジル）オキシメチル基、（４−トリフルオ
ロメトキシベンジル）オキシメチル基、（２−ニトロベ
ンジル）オキシメチル基、（３−ニトロベンジル）オキ
シメチル基、（４−ニトロベンジル）オキシメチル基、
（２−シアノベンジル）オキシメチル基、（３−シアノ
ベンジル）オキシメチル基、（４−シアノベンジル）オ
キシメチル基、（２−フルオロベンジル）オキシメチル
基、（３−フルオロベンジル）オキシメチル基、（４−
フルオロベンジル）オキシメチル基、（３，４−ジフル
オロベンジル）オキシメチル基、（３，５−ジフルオロ
ベンジル）オキシメチル基、（２，６−ジフルオロベン
ジル）オキシメチル基、（２，４−ジフルオロベンジ
ル）オキシメチル基、（２−クロロベンジル）オキシメ
チル基、（３−クロロベンジル）オキシメチル基、（４
−クロロベンジル）オキシメチル基、（３，４−ジクロ
ロベンジル）オキシメチル基、（３，５−ジクロロベン
ジル）オキシメチル基、（２，６−ジクロロベンジル）
オキシメチル基、（２，４−ジクロロベンジル）オキシ
メチル基、（２−ブロモベンジル）オキシメチル基、
（３−ブロモベンジル）オキシメチル基、（４−ブロモ
ベンジル）オキシメチル基、（３，４−ジブロモベンジ
ル）オキシメチル基、（３，５−ジブロモベンジル）オ
キシメチル基、（２，６−ジブロモベンジル）オキシメ
チル基、（２，４−ジブロモベンジル）オキシメチル
基；アセチルオキシメチル基、プロピオニルオキシメチ
ル基、α−アセトキシベンジル基。
【００３１】式（ii）において、Ｒ1が上記に示された
置換基である化合物。式（iii）において、Ｒ1が上記に
示された置換基である化合物。式（iv）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。式（v）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（v
i）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（vii）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。式（viii）において、Ｒ1が上記に示され
た置換基である化合物。式（ix）において、Ｒ1が上記
に示された置換基である化合物。式（x）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。
置換基である化合物。式（iii）において、Ｒ1が上記に
示された置換基である化合物。式（iv）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。式（v）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（v
i）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（vii）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。式（viii）において、Ｒ1が上記に示され
た置換基である化合物。式（ix）において、Ｒ1が上記
に示された置換基である化合物。式（x）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。
【００３２】式（xi）において、Ｒ1が上記に示された
置換基である化合物。式（xii）において、Ｒ1が上記に
示された置換基である化合物。式（xiii）において、Ｒ
1が上記に示された置換基である化合物。式（xiv）にお
いて、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（x
v）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xvi）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。式（xvii）において、Ｒ1が上記に示され
た置換基である化合物。式（xviii）において、Ｒ1が上
記に示された置換基である化合物。式（xix）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（x
x）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。
置換基である化合物。式（xii）において、Ｒ1が上記に
示された置換基である化合物。式（xiii）において、Ｒ
1が上記に示された置換基である化合物。式（xiv）にお
いて、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（x
v）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xvi）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。式（xvii）において、Ｒ1が上記に示され
た置換基である化合物。式（xviii）において、Ｒ1が上
記に示された置換基である化合物。式（xix）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（x
x）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。
【００３３】式（xxi）において、Ｒ1が上記に示された
置換基である化合物。式（xxii）において、Ｒ1が上記
に示された置換基である化合物。式（xxiii）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（xxi
v）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xxv）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。式（xxvi）において、Ｒ1が上記に示され
た置換基である化合物。式（xxvii）において、Ｒ1が上
記に示された置換基である化合物。式（xxviii）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（xxi
x）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xxx）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。
置換基である化合物。式（xxii）において、Ｒ1が上記
に示された置換基である化合物。式（xxiii）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（xxi
v）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xxv）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。式（xxvi）において、Ｒ1が上記に示され
た置換基である化合物。式（xxvii）において、Ｒ1が上
記に示された置換基である化合物。式（xxviii）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（xxi
x）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xxx）において、Ｒ1が上記に示された置換基で
ある化合物。
【００３４】式（xxxi）において、Ｒ1が上記に示され
た置換基である化合物。式（xxxii）において、Ｒ1が上
記に示された置換基である化合物。式（xxxiii）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（xxx
iv）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xxxv）において、Ｒ1が上記に示された置換基
である化合物。式（xxxvi）において、Ｒ1が上記に示さ
れた置換基である化合物。式（xxxvii）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。式（xxxviii）
において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。
式（xxxix）において、Ｒ1が上記に示された置換基であ
る化合物。
た置換基である化合物。式（xxxii）において、Ｒ1が上
記に示された置換基である化合物。式（xxxiii）におい
て、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式（xxx
iv）において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合
物。式（xxxv）において、Ｒ1が上記に示された置換基
である化合物。式（xxxvi）において、Ｒ1が上記に示さ
れた置換基である化合物。式（xxxvii）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。式（xxxviii）
において、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。
式（xxxix）において、Ｒ1が上記に示された置換基であ
る化合物。
【００３５】式（xl）において、Ｒ1が上記に示された
置換基である化合物。式（xli）において、Ｒ1が上記に
示された置換基である化合物。式（xlii）において、Ｒ
1が上記に示された置換基である化合物。式（xliii）に
おいて、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式
（xliv）において、Ｒ1が上記に示された置換基である
化合物。式（xlv）において、Ｒ1が上記に示された置換
基である化合物。式（xlvi）において、Ｒ1が上記に示
された置換基である化合物。式（xlvii）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。
置換基である化合物。式（xli）において、Ｒ1が上記に
示された置換基である化合物。式（xlii）において、Ｒ
1が上記に示された置換基である化合物。式（xliii）に
おいて、Ｒ1が上記に示された置換基である化合物。式
（xliv）において、Ｒ1が上記に示された置換基である
化合物。式（xlv）において、Ｒ1が上記に示された置換
基である化合物。式（xlvi）において、Ｒ1が上記に示
された置換基である化合物。式（xlvii）において、Ｒ1
が上記に示された置換基である化合物。
【００３６】本発明化合物が防除効力を示す有害節足動
物としては、昆虫やダニ類、具体的には例えば以下に示
すものが挙げられる。
物としては、昆虫やダニ類、具体的には例えば以下に示
すものが挙げられる。
【００３７】半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax
striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugen
s)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、チ
ャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)等のヨコバイ
類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブ
ラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、カメムシ
類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporarioru
m)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリ
ーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugen
s)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、チ
ャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)等のヨコバイ
類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブ
ラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、カメムシ
類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporarioru
m)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリ
ーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
【００３８】鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppress
alis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocismedinalis)、ヨー
ロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバ
ツトガ(Parapediasia teterrella)等のメイガ類、ハス
モンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ
(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia sepa
rata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(A
grotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia s
pp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヘリコベル
パ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias sp
p.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae cruci
vora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adox
ophyes orana fasciata)、ナシヒメシンクイ(Graphol
ita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等
のハマキガ類、モモシンクイガ((Carposina niponensi
s)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia clerk
ella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter
ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phylloc
nistis citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutel
a xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pecti
nophora gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒ
ロズコガ類等
alis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocismedinalis)、ヨー
ロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバ
ツトガ(Parapediasia teterrella)等のメイガ類、ハス
モンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ
(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia sepa
rata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(A
grotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia s
pp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヘリコベル
パ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias sp
p.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae cruci
vora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adox
ophyes orana fasciata)、ナシヒメシンクイ(Graphol
ita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等
のハマキガ類、モモシンクイガ((Carposina niponensi
s)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia clerk
ella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter
ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phylloc
nistis citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutel
a xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pecti
nophora gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒ
ロズコガ類等
【００３９】双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens
pallens）、コガタアカイエカ（Culextritaeniorhynchu
s）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等の
イエカ類、（Aedes aegypti）、（Aedes albopictus）
等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェ
レス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、
オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、
クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ
（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等
のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウ
バエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類
等
pallens）、コガタアカイエカ（Culextritaeniorhynchu
s）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等の
イエカ類、（Aedes aegypti）、（Aedes albopictus）
等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェ
レス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、
オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、
クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ
（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等
のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウ
バエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類
等
【００４０】鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワー
ム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーン
ルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）
等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomal
a cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコ
ガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamai
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castan
eum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulem
a oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラ
ドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ
類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachn
a vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
ム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーン
ルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）
等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomal
a cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコ
ガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamai
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castan
eum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulem
a oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラ
ドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ
類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachn
a vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【００４１】アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウ
マ(Thrips palmi)等のスリップス属、ミカンキイロア
ザミウマ(Frankliniella occidentalis)等のフランク
リニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips d
orsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、ク
ダアザミウマ類等 膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等 網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等 直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等 隠翅目害虫：ヒトノミ等 シラミ目害虫：ヒトジラミ等 シロアリ目害虫：シロアリ類等 ダニ目害虫：ハダニ類
マ(Thrips palmi)等のスリップス属、ミカンキイロア
ザミウマ(Frankliniella occidentalis)等のフランク
リニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips d
orsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、ク
ダアザミウマ類等 膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等 網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等 直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等 隠翅目害虫：ヒトノミ等 シラミ目害虫：ヒトジラミ等 シロアリ目害虫：シロアリ類等 ダニ目害虫：ハダニ類
【００４２】本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化
合物そのものであってもよい。通常は、本発明化合物
と、固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒
餌基材）等とを混合し、必要により界面活性剤、その他
の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル
剤、水和剤、粒剤、粉剤、毒餌、マイクロカプセル剤等
に製剤して、本発明の有害節足防除剤とする。これらの
製剤は本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有す
る。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバ
サミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫
安、硝安、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげら
れる。液体担体としては、例えば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール、２−プロパノール、エチレング
リコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、
芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（エチレング
リコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、酸アミ
ド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロ
メタン、トリクロロエタン等）、ジメチルスルホキシド
及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
合物そのものであってもよい。通常は、本発明化合物
と、固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒
餌基材）等とを混合し、必要により界面活性剤、その他
の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル
剤、水和剤、粒剤、粉剤、毒餌、マイクロカプセル剤等
に製剤して、本発明の有害節足防除剤とする。これらの
製剤は本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有す
る。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバ
サミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫
安、硝安、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげら
れる。液体担体としては、例えば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール、２−プロパノール、エチレング
リコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、
芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（エチレング
リコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、酸アミ
ド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロ
メタン、トリクロロエタン等）、ジメチルスルホキシド
及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
【００４３】ガス状担体としては、例えばフルオロカー
ボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル及び二酸化炭素があげられる。界面活性剤とし
ては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリ
ールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。その他の
製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、
具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷ
ん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ールとの混合物）、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル
があげられる。毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロース等の餌成分が挙げられる。毒
餌には必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノ
ルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ
酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チー
ズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引
性香料等が添加される。
ボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル及び二酸化炭素があげられる。界面活性剤とし
ては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリ
ールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。その他の
製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、
具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷ
ん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ールとの混合物）、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル
があげられる。毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロース等の餌成分が挙げられる。毒
餌には必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノ
ルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ
酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チー
ズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引
性香料等が添加される。
【００４４】本発明の有害節足動物防除剤は、有害節足
動物に直接及び／又は有害節足動物の生息場所（巣、植
物体、土壌等）に施用することにより用いられる。栽培
植物に寄生する有害節足動物を防除する場合は、例え
ば、本発明の有害節足動物防除剤を該栽培植物の地上部
に散布する、本発明の有害節足動物防除剤を該栽培植物
の株本に灌注する等により行われる。本発明の有害節足
動物防除剤を農林業分野の有害節足動物防除に用いる場
合、その施用量は、１０００ｍ2あたりの本発明化合物
の量で通常０．１〜１００００ｇである。本発明の有害
節足動物防除剤が乳剤、フロアブル剤、水和剤、マイク
ロカプセル剤等に製剤化されている場合は、本発明化合
物濃度が通常１０〜１００００ｐｐｍとなるように水で
希釈して散布することにより施用する。本発明の有害節
足動物防除剤が油剤、粒剤、粉剤等に製剤化されている
場合は、通常そのまま施用する。本発明の有害節足動物
防除剤を防疫分野の有害節足動物の防除に用いる場合、
その施用量は面上に処理するときは適用面積１ｍ2あた
りの本発明化合物量で通常０．００１〜１００ｍｇであ
り、空間に処理するときは適用空間１ｍ3あたりの本発
明化合物量で通常０．００１〜１０ｍｇである。本発明
の有害節足動物防除剤が乳剤、フロアブル剤、水和剤、
マイクロカプセル剤等に製剤化されている場合は本発明
化合物濃度が通常０．０１〜１０００００ｐｐｍとなる
ように水で希釈して施用する。本発明の有害節足動物防
除剤が油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等に製剤化され
ている場合は通常そのまま施用する。
動物に直接及び／又は有害節足動物の生息場所（巣、植
物体、土壌等）に施用することにより用いられる。栽培
植物に寄生する有害節足動物を防除する場合は、例え
ば、本発明の有害節足動物防除剤を該栽培植物の地上部
に散布する、本発明の有害節足動物防除剤を該栽培植物
の株本に灌注する等により行われる。本発明の有害節足
動物防除剤を農林業分野の有害節足動物防除に用いる場
合、その施用量は、１０００ｍ2あたりの本発明化合物
の量で通常０．１〜１００００ｇである。本発明の有害
節足動物防除剤が乳剤、フロアブル剤、水和剤、マイク
ロカプセル剤等に製剤化されている場合は、本発明化合
物濃度が通常１０〜１００００ｐｐｍとなるように水で
希釈して散布することにより施用する。本発明の有害節
足動物防除剤が油剤、粒剤、粉剤等に製剤化されている
場合は、通常そのまま施用する。本発明の有害節足動物
防除剤を防疫分野の有害節足動物の防除に用いる場合、
その施用量は面上に処理するときは適用面積１ｍ2あた
りの本発明化合物量で通常０．００１〜１００ｍｇであ
り、空間に処理するときは適用空間１ｍ3あたりの本発
明化合物量で通常０．００１〜１０ｍｇである。本発明
の有害節足動物防除剤が乳剤、フロアブル剤、水和剤、
マイクロカプセル剤等に製剤化されている場合は本発明
化合物濃度が通常０．０１〜１０００００ｐｐｍとなる
ように水で希釈して施用する。本発明の有害節足動物防
除剤が油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等に製剤化され
ている場合は通常そのまま施用する。
【００４５】また、本発明の有害節足動物防除剤は他の
殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と
共に用いることもできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤及び
殺線虫剤としては、例えばフェニトロチオン、フェンチ
オン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、クロルピリ
ホス、クロルピリホスメチル、アセフェート、メチダチ
オン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、プロフ
ェノホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエ
ート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、
アジンホスメチル、モノクロトホス、ジクロトホス、エ
チオン、ホスチアゼート等の有機リン系化合物、ＢＰＭ
Ｃ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファ
ン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アル
ジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカル
ブ等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス、
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロ
パトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、Ζ−
シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、λ−シ
ハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタ
メトリン、シクロプロスリン、τ−フルバリネート、フ
ルシトリネート、ビフェンスリン、アクリナスリン、ト
ラロメスリン、シラフルオフェン、ハルフェンプロクス
等のピレスロイド化合物、アセタミプリド、チアメトキ
サム、チアクロプリド等のネオニコチノイド化合物、ク
ロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクス
ロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系
化合物、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフ
ェノジド、クロマフェノジド等のベンゾイルヒドラジド
化合物、ブプロフェジン等のチアジアジン誘導体、カル
タップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライスト
キシン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１
−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエ
タノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、アミトラズ、クロ
ルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチ
ウロン等のチオ尿素誘導体、エチプロール、アセトプロ
ール等のフェニルピラゾール系化合物、クロルフェナピ
ル、ピメトロジン、スピノサド、インドキサカルブ、ブ
ロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、
プロパルゲイト、フェンブタティンオキシド、ヘキシチ
アゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、ピリダ
ベン、ピリダリル、フェンピロキシメート、テブフェン
ピラド、ピリミジフェン、フェナザキン、アセキノシ
ル、ビフェナゼート、フルアクリピリム、スピロジクロ
フェン、スピロメシフェン、ミルベメクチン、アヴェル
メクチン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラクチン、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕等があげられる。
殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と
共に用いることもできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤及び
殺線虫剤としては、例えばフェニトロチオン、フェンチ
オン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、クロルピリ
ホス、クロルピリホスメチル、アセフェート、メチダチ
オン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、プロフ
ェノホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエ
ート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、
アジンホスメチル、モノクロトホス、ジクロトホス、エ
チオン、ホスチアゼート等の有機リン系化合物、ＢＰＭ
Ｃ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファ
ン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アル
ジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカル
ブ等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス、
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロ
パトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、Ζ−
シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、λ−シ
ハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタ
メトリン、シクロプロスリン、τ−フルバリネート、フ
ルシトリネート、ビフェンスリン、アクリナスリン、ト
ラロメスリン、シラフルオフェン、ハルフェンプロクス
等のピレスロイド化合物、アセタミプリド、チアメトキ
サム、チアクロプリド等のネオニコチノイド化合物、ク
ロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクス
ロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系
化合物、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフ
ェノジド、クロマフェノジド等のベンゾイルヒドラジド
化合物、ブプロフェジン等のチアジアジン誘導体、カル
タップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライスト
キシン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１
−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエ
タノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、アミトラズ、クロ
ルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチ
ウロン等のチオ尿素誘導体、エチプロール、アセトプロ
ール等のフェニルピラゾール系化合物、クロルフェナピ
ル、ピメトロジン、スピノサド、インドキサカルブ、ブ
ロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、
プロパルゲイト、フェンブタティンオキシド、ヘキシチ
アゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、ピリダ
ベン、ピリダリル、フェンピロキシメート、テブフェン
ピラド、ピリミジフェン、フェナザキン、アセキノシ
ル、ビフェナゼート、フルアクリピリム、スピロジクロ
フェン、スピロメシフェン、ミルベメクチン、アヴェル
メクチン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラクチン、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕等があげられる。
【００４６】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。なお、製造例中、1Ｈ−Ｎ
ＭＲのデータは、重クロロホルム中、テトラメチルシラ
ンを内部標準として測定したものである。本発明化合物
の製造法につき、製造例を示す。
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。なお、製造例中、1Ｈ−Ｎ
ＭＲのデータは、重クロロホルム中、テトラメチルシラ
ンを内部標準として測定したものである。本発明化合物
の製造法につき、製造例を示す。
【００４７】製造例１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１ｍｌに５−クロロ−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール１９０ｍ
ｇおよびベンジルアルコール１２３ｍｇを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）５９ｍｇを加え
た。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温で４．５時間
攪拌した。その後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム
水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、５−ベンジルオキシ−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本
発明化合物（１）と記す。）１９０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４３−７．３８（ｍ、５Ｈ）、５．
４９（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール１９０ｍ
ｇおよびベンジルアルコール１２３ｍｇを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）５９ｍｇを加え
た。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温で４．５時間
攪拌した。その後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム
水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、５−ベンジルオキシ−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本
発明化合物（１）と記す。）１９０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４３−７．３８（ｍ、５Ｈ）、５．
４９（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）
【００４８】製造例２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに２−クロロベン
ジルアルコール２１５ｍｇを溶解し、氷冷下で水素化ナ
トリウム（６０％油性）５９ｍｇを加えた。３０分撹拌
後、５−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジ
アゾール２５０ｍｇを２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドに溶かした溶液を滴下した。さらに氷冷下で０．
５時間、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を
飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出
した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、５−（２−クロロベン
ジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジア
ゾール（以下、本発明化合物（２）と記す。）１８８ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５３−７．２９（ｍ、４Ｈ）５．６
１（ｓ、２Ｈ）２．６２（ｓ、３Ｈ）
ジルアルコール２１５ｍｇを溶解し、氷冷下で水素化ナ
トリウム（６０％油性）５９ｍｇを加えた。３０分撹拌
後、５−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジ
アゾール２５０ｍｇを２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドに溶かした溶液を滴下した。さらに氷冷下で０．
５時間、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を
飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出
した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、５−（２−クロロベン
ジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジア
ゾール（以下、本発明化合物（２）と記す。）１８８ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５３−７．２９（ｍ、４Ｈ）５．６
１（ｓ、２Ｈ）２．６２（ｓ、３Ｈ）
【００４９】製造例３
２−クロロベンジルアルコールの代わりに３−クロロベ
ンジルアルコール２１５ｍｇを用いた以外は製造例２と
同様にして、５−（３−クロロベンジルオキシ）−３−
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発
明化合物（３）と記す。）１９０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４５−７．３０（ｍ、４Ｈ）５．４
７（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ンジルアルコール２１５ｍｇを用いた以外は製造例２と
同様にして、５−（３−クロロベンジルオキシ）−３−
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発
明化合物（３）と記す。）１９０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４５−７．３０（ｍ、４Ｈ）５．４
７（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００５０】製造例４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに５−クロロ−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール１５０ｍｇ
および４−クロロベンジルアルコール１５４ｍｇを溶解
し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）４３ｍｇ
を加えた。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温で４時
間攪拌した。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加
し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付して、５−（４−クロロベンジルオキシ）−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本
発明化合物（４）と記す。）１７０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３７（ｓ、４Ｈ）５．４６（ｓ、２
Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール１５０ｍｇ
および４−クロロベンジルアルコール１５４ｍｇを溶解
し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）４３ｍｇ
を加えた。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温で４時
間攪拌した。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加
し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付して、５−（４−クロロベンジルオキシ）−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本
発明化合物（４）と記す。）１７０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３７（ｓ、４Ｈ）５．４６（ｓ、２
Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００５１】製造例５
２−クロロベンジルアルコールの代わりに２−トリフル
オロメチルベンジルアルコール２６４ｍｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、５−（２−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チ
アジアゾール（以下、本発明化合物（５）と記す。）２
０３ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７６−７．４９（ｍ、４Ｈ）５．６
８（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
オロメチルベンジルアルコール２６４ｍｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、５−（２−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チ
アジアゾール（以下、本発明化合物（５）と記す。）２
０３ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７６−７．４９（ｍ、４Ｈ）５．６
８（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００５２】製造例６
２−クロロベンジルアルコールの代わりに３−トリフル
オロメチルベンジルアルコール２６４ｍｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、５−（３−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チ
アジアゾール（以下、本発明化合物（６）と記す。）９
３ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７３−７．５０（ｍ、４Ｈ）５．５
５（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
オロメチルベンジルアルコール２６４ｍｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、５−（３−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チ
アジアゾール（以下、本発明化合物（６）と記す。）９
３ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７３−７．５０（ｍ、４Ｈ）５．５
５（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００５３】製造例７
２−クロロベンジルアルコールの代わりに４−トリフル
オロメチルベンジルアルコール２６４ｍｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、５−（４−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チ
アジアゾール（以下、本発明化合物（７）と記す。）６
１ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．６７（ｄ、２Ｈ）７．５６（ｄ、２
Ｈ）５．５６（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
オロメチルベンジルアルコール２６４ｍｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、５−（４−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チ
アジアゾール（以下、本発明化合物（７）と記す。）６
１ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．６７（ｄ、２Ｈ）７．５６（ｄ、２
Ｈ）５．５６（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００５４】製造例８
４−クロロベンジルアルコールの代わりに４−メチルベ
ンジルアルコール１３１ｍｇを用いた以外は製造例４と
同様にして、５−（４−メチルベンジルオキシ）−３−
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発
明化合物（８）と記す。）８５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３３（ｄ、２Ｈ）７．２１（ｄ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ンジルアルコール１３１ｍｇを用いた以外は製造例４と
同様にして、５−（４−メチルベンジルオキシ）−３−
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発
明化合物（８）と記す。）８５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３３（ｄ、２Ｈ）７．２１（ｄ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００５５】製造例９
２−クロロベンジルアルコールの代わりに４−ｔ−ブチ
ルベンジルアルコール２４６ｍｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、５−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（９）と記す。）２６４ｍｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４４（ｄ、２Ｈ）７．３８（ｄ、２
Ｈ）５．４６（ｓ、２Ｈ）２．６８（ｓ、３Ｈ）１．３
４（ｓ、９Ｈ）
ルベンジルアルコール２４６ｍｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、５−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（９）と記す。）２６４ｍｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４４（ｄ、２Ｈ）７．３８（ｄ、２
Ｈ）５．４６（ｓ、２Ｈ）２．６８（ｓ、３Ｈ）１．３
４（ｓ、９Ｈ）
【００５６】製造例１０
２−クロロベンジルアルコールの代わりに４−メトキシ
ベンジルアルコール２０７ｍｇを用いた以外は製造例２
と同様にして、５−（４−メトキシベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（１０）と記す。）１７９ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４９（ｄ、２Ｈ）７．９２（ｄ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）３．８２（ｓ、３Ｈ）２．６
１（ｓ、３Ｈ）
ベンジルアルコール２０７ｍｇを用いた以外は製造例２
と同様にして、５−（４−メトキシベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（１０）と記す。）１７９ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４９（ｄ、２Ｈ）７．９２（ｄ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）３．８２（ｓ、３Ｈ）２．６
１（ｓ、３Ｈ）
【００５７】製造例１１
２−クロロベンジルアルコールの代わりに４−メチルチ
オベンジルアルコール２３１ｍｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、５−（４−メチルチオベンジルオキ
シ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（１１）と記す。）２３９ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３６（ｄ、２Ｈ）７．２４（ｄ、２
Ｈ）５．４２（ｓ、２Ｈ）２．６２（ｓ、３Ｈ）２．４
９（ｓ、３Ｈ）
オベンジルアルコール２３１ｍｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、５−（４−メチルチオベンジルオキ
シ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（１１）と記す。）２３９ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３６（ｄ、２Ｈ）７．２４（ｄ、２
Ｈ）５．４２（ｓ、２Ｈ）２．６２（ｓ、３Ｈ）２．４
９（ｓ、３Ｈ）
【００５８】製造例１２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに５−クロロ−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３４ｍｇ
および４−フルオロベンジルアルコールを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）８４ｍｇを加え
た。氷冷下で１時間攪拌した後、室温で４時間攪拌し
た。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、５−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−メチ
ルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化
合物（１２）と記す。）３５７ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４３（ｍ、２Ｈ）７．０９（ｍ、２
Ｈ）５．４６（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３４ｍｇ
および４−フルオロベンジルアルコールを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）８４ｍｇを加え
た。氷冷下で１時間攪拌した後、室温で４時間攪拌し
た。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、５−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−３−メチ
ルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化
合物（１２）と記す。）３５７ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４３（ｍ、２Ｈ）７．０９（ｍ、２
Ｈ）５．４６（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００５９】製造例１３
４−フルオロベンジルアルコールの代わりに４−ブロモ
ベンジルアルコール３７４ｍｇを用いた以外は製造例１
２と同様にして、５−（４−ブロモベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（１３）と記す。）５００ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５３（ｄ、２Ｈ）７．３２（ｄ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ベンジルアルコール３７４ｍｇを用いた以外は製造例１
２と同様にして、５−（４−ブロモベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（１３）と記す。）５００ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５３（ｄ、２Ｈ）７．３２（ｄ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００６０】製造例１４
４−フルオロベンジルアルコールの代わりに４−ヨード
ベンジルアルコール４６８ｍｇを用いた以外は製造例１
２と同様にして、５−（４−ヨードベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（１４）と記す。）４４０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７４（ｄ、２Ｈ）７．１９（ｄ、２
Ｈ）５．４３（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ベンジルアルコール４６８ｍｇを用いた以外は製造例１
２と同様にして、５−（４−ヨードベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（１４）と記す。）４４０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７４（ｄ、２Ｈ）７．１９（ｄ、２
Ｈ）５．４３（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００６１】製造例１５
４−フルオロベンジルアルコールの代わりに４−トリフ
ルオロメトキシベンジルアルコール３８４ｍｇを用いた
以外は製造例１２と同様にして、５−（４−トリフルオ
ロメトキシ）ベンジルオキシ−３−メチルチオ−１，
２，４−チアジアゾール４８０ｍｇを得た。５−（４−
トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ−３−メチルチ
オ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物
（１５）と記す。） 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４８（ｄ、２Ｈ）７．２３（ｄ、２
Ｈ）５．４９（ｄ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ルオロメトキシベンジルアルコール３８４ｍｇを用いた
以外は製造例１２と同様にして、５−（４−トリフルオ
ロメトキシ）ベンジルオキシ−３−メチルチオ−１，
２，４−チアジアゾール４８０ｍｇを得た。５−（４−
トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ−３−メチルチ
オ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物
（１５）と記す。） 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４８（ｄ、２Ｈ）７．２３（ｄ、２
Ｈ）５．４９（ｄ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００６２】製造例１６
２−クロロベンジルアルコールの代わりに２，６−ジフ
ルオロベンジルアルコール２１６ｍｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、５−（２，６−ジフルオロベンジ
ルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ール（以下、本発明化合物（１６）と記す。）２５４ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４４−７．３２（ｍ、１Ｈ）６．９
９−６．９２（ｍ、２Ｈ）５．６０（ｓ、２Ｈ）２．６
３（ｓ、３Ｈ）
ルオロベンジルアルコール２１６ｍｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、５−（２，６−ジフルオロベンジ
ルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ール（以下、本発明化合物（１６）と記す。）２５４ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４４−７．３２（ｍ、１Ｈ）６．９
９−６．９２（ｍ、２Ｈ）５．６０（ｓ、２Ｈ）２．６
３（ｓ、３Ｈ）
【００６３】製造例１７
２−クロロベンジルアルコールの代わりに３，５−ジフ
ルオロベンジルアルコール２１６ｍｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、５−（３，５−ジフルオロベンジ
ルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ール（以下、本発明化合物（１７）と記す。）１０８ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：６．９６（ｍ、２Ｈ）６．８１（ｍ、１
Ｈ）５．４７（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ルオロベンジルアルコール２１６ｍｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、５−（３，５−ジフルオロベンジ
ルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ール（以下、本発明化合物（１７）と記す。）１０８ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：６．９６（ｍ、２Ｈ）６．８１（ｍ、１
Ｈ）５．４７（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００６４】製造例１８
２−クロロベンジルアルコールの代わりに３，４−ジク
ロロベンジルアルコール２６６ｍｇを用いた以外は製造
例２と同様にして、５−（３、４−ジクロロベンジルオ
キシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（１８）と記す。）２４１ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５５（ｓ、１Ｈ）７．４８（ｄ、１
Ｈ）７．２８（ｄ、１Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６
１（ｓ、３Ｈ）
ロロベンジルアルコール２６６ｍｇを用いた以外は製造
例２と同様にして、５−（３、４−ジクロロベンジルオ
キシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（１８）と記す。）２４１ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５５（ｓ、１Ｈ）７．４８（ｄ、１
Ｈ）７．２８（ｄ、１Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６
１（ｓ、３Ｈ）
【００６５】製造例１９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに２−ピリジルメ
タノール２１８ｍｇを溶解し、氷冷下で水素化ナトリウ
ム（６０％油性）８４ｍｇを加え、１５分撹拌後、５−
クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
３３４ｍｇを２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶かした溶液を滴下した。さらに氷冷下で０．５時間攪
拌した後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物
を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽
出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付して、５−（２−ピリジル
メチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジ
アゾール（以下、本発明化合物（１９）と記す。）３０
ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．６４（ｄ、１Ｈ）７．７７（ｔ、１
Ｈ）７．４６（ｄ、１Ｈ）７．２８（ｔ、１Ｈ）５．６
０（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
タノール２１８ｍｇを溶解し、氷冷下で水素化ナトリウ
ム（６０％油性）８４ｍｇを加え、１５分撹拌後、５−
クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
３３４ｍｇを２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶かした溶液を滴下した。さらに氷冷下で０．５時間攪
拌した後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物
を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽
出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付して、５−（２−ピリジル
メチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジ
アゾール（以下、本発明化合物（１９）と記す。）３０
ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．６４（ｄ、１Ｈ）７．７７（ｔ、１
Ｈ）７．４６（ｄ、１Ｈ）７．２８（ｔ、１Ｈ）５．６
０（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００６６】製造例２０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに５−クロロ−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール１００ｍｇ
および３−ピリジンメタノール７８ｍｇを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）２９ｍｇを加え
た。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温で１時間攪拌
した。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、酢酸
エチルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（３−ピリ
ジルメチル）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジア
ゾール（以下、本発明化合物（２０）と記す。）８８ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．７２（ｓ、１Ｈ）８．６４（ｄ、１
Ｈ）７．８１（ｄ、１Ｈ）７．３５（ｔ、１Ｈ）５．５
３（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール１００ｍｇ
および３−ピリジンメタノール７８ｍｇを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）２９ｍｇを加え
た。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温で１時間攪拌
した。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、酢酸
エチルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（３−ピリ
ジルメチル）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジア
ゾール（以下、本発明化合物（２０）と記す。）８８ｍ
ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．７２（ｓ、１Ｈ）８．６４（ｄ、１
Ｈ）７．８１（ｄ、１Ｈ）７．３５（ｔ、１Ｈ）５．５
３（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００６７】製造例２１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍｌに５−クロロ
−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール２００
ｍｇおよび６−クロロ−３−ピリジルメチルアルコール
２０７ｍｇを溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０
％油性）５８ｍｇを加えた。氷冷下で０．５時間攪拌し
た後、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物を飽
和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付して、５−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）メチルオキシ−３−メチルチオ−１，２，４−チア
ジアゾール（以下、本発明化合物（２１）と記す。）１
７０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．５０（ｄ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、
１Ｈ）７．３８（ｄ、１Ｈ）５．５０（ｓ、２Ｈ）２．
６１（ｓ、３Ｈ）
−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール２００
ｍｇおよび６−クロロ−３−ピリジルメチルアルコール
２０７ｍｇを溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０
％油性）５８ｍｇを加えた。氷冷下で０．５時間攪拌し
た後、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物を飽
和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付して、５−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）メチルオキシ−３−メチルチオ−１，２，４−チア
ジアゾール（以下、本発明化合物（２１）と記す。）１
７０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．５０（ｄ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、
１Ｈ）７．３８（ｄ、１Ｈ）５．５０（ｓ、２Ｈ）２．
６１（ｓ、３Ｈ）
【００６８】製造例２２
６−クロロ−３−ピリジルメチルアルコールの代わりに
１−フェニルエタノール１７６ｍｇを用いた以外は製造
例２１と同様にして、５−（１−フェニルエトキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（２２）と記す。）１９０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４４−７．２９（ｍ、５Ｈ）５．９
９（ｑ、１Ｈ）２．５８（ｓ、３Ｈ）１．７４（ｄ、３
Ｈ）
１−フェニルエタノール１７６ｍｇを用いた以外は製造
例２１と同様にして、５−（１−フェニルエトキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（２２）と記す。）１９０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４４−７．２９（ｍ、５Ｈ）５．９
９（ｑ、１Ｈ）２．５８（ｓ、３Ｈ）１．７４（ｄ、３
Ｈ）
【００６９】製造例２３
ベンジルアルコールの代わりに２−フェニルエタノール
１３１ｍｇを用いた以外は製造例４と同様にして、５−
（２−フェニルエトキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（２３）と記
す。）１６０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３６−７．２３（ｍ、５Ｈ）４．６
７（ｔ、２Ｈ）３．１３（ｔ、２Ｈ）２．６０（ｓ、３
Ｈ）
１３１ｍｇを用いた以外は製造例４と同様にして、５−
（２−フェニルエトキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（２３）と記
す。）１６０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３６−７．２３（ｍ、５Ｈ）４．６
７（ｔ、２Ｈ）３．１３（ｔ、２Ｈ）２．６０（ｓ、３
Ｈ）
【００７０】製造例２４
２−ピリジルメタノールの代わりに２−ピリジル−２−
エタノール２４６ｍｇを用いた以外は製造例１９と同様
にして、５−（２−ピリジル−２−エチルオキシ）−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本
発明化合物（２４）と記す。）４５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．５６（ｄ、１Ｈ）７．６３（ｔ、１
Ｈ）７．１７（ｍ、２Ｈ）４．８８（ｔ、２Ｈ）３．３
１（ｔ、２Ｈ）２．６０（ｓ、３Ｈ）
エタノール２４６ｍｇを用いた以外は製造例１９と同様
にして、５−（２−ピリジル−２−エチルオキシ）−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、本
発明化合物（２４）と記す。）４５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．５６（ｄ、１Ｈ）７．６３（ｔ、１
Ｈ）７．１７（ｍ、２Ｈ）４．８８（ｔ、２Ｈ）３．３
１（ｔ、２Ｈ）２．６０（ｓ、３Ｈ）
【００７１】製造例２５
６−クロロ−３−ピリジルメチルアルコールの代わりに
３−フェニルプロパノール１９６ｍｇを用いた以外は製
造例２１と同様にして、５−（３−フェニルプロピルオ
キシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（２５）と記す。）２１０ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３０−７．１８（ｍ、５Ｈ）４．４
７（ｔ、２Ｈ）２．７７（ｔ、２Ｈ）２．６０（ｓ、３
Ｈ）２．１５（ｍ、２Ｈ）
３−フェニルプロパノール１９６ｍｇを用いた以外は製
造例２１と同様にして、５−（３−フェニルプロピルオ
キシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（２５）と記す。）２１０ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３０−７．１８（ｍ、５Ｈ）４．４
７（ｔ、２Ｈ）２．７７（ｔ、２Ｈ）２．６０（ｓ、３
Ｈ）２．１５（ｍ、２Ｈ）
【００７２】製造例２６
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに５−クロロ−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３４ｍｇ
および３−ニトロベンジルアルコール３３７ｍｇを溶解
した。炭酸カリウム３３１ｍｇを加え、室温で４時間攪
拌した。反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチル
メチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−
（３−ニトロ−ベンジルオキシ）−３−メチルチオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（２
６）と記す。）３２０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．３３（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｄ、１
Ｈ）７．７９（ｄ、１Ｈ）７．６０（ｔ、１Ｈ）５．６
０（ｓ、２Ｈ）２．６２（ｓ、３Ｈ）
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３４ｍｇ
および３−ニトロベンジルアルコール３３７ｍｇを溶解
した。炭酸カリウム３３１ｍｇを加え、室温で４時間攪
拌した。反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチル
メチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−
（３−ニトロ−ベンジルオキシ）−３−メチルチオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（２
６）と記す。）３２０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．３３（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｄ、１
Ｈ）７．７９（ｄ、１Ｈ）７．６０（ｔ、１Ｈ）５．６
０（ｓ、２Ｈ）２．６２（ｓ、３Ｈ）
【００７３】製造例２７
３−ニトロベンジルアルコールの代わりに４−ニトロベ
ンジルアルコール３３７ｍｇを用いた以外は製造例２６
と同様にして、５−（４−ニトロ−ベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（２７）と記す。）３６ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．２７（ｄ、２Ｈ）７．６２（ｄ、２
Ｈ）５．６１（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ンジルアルコール３３７ｍｇを用いた以外は製造例２６
と同様にして、５−（４−ニトロ−ベンジルオキシ）−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以下、
本発明化合物（２７）と記す。）３６ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．２７（ｄ、２Ｈ）７．６２（ｄ、２
Ｈ）５．６１（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００７４】製造例２８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに５−クロロ−３
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３４ｍｇ
および３，５−ジクロロベンジルアルコール３８９ｍｇ
を溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）９
６ｍｇを加えた。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温
で４時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和食塩水に
注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層
を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付して、５−（３，５−ジクロロベンジルオキシ）
−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以
下、本発明化合物（２８）と記す。）３８０ｍｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３７（ｓ、１Ｈ）７．３３（ｓ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３３４ｍｇ
および３，５−ジクロロベンジルアルコール３８９ｍｇ
を溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）９
６ｍｇを加えた。氷冷下で０．５時間攪拌した後、室温
で４時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和食塩水に
注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層
を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付して、５−（３，５−ジクロロベンジルオキシ）
−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール（以
下、本発明化合物（２８）と記す。）３８０ｍｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３７（ｓ、１Ｈ）７．３３（ｓ、２
Ｈ）５．４４（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００７５】製造例２９
３，５−ジクロロベンジルアルコールの代わりに２，４
−ジクロロベンジルアルコール３８９ｍｇを用いた以外
は製造例２８と同様にして、５−（２，４−ジクロロベ
ンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジ
アゾール（以下、本発明化合物（２９）と記す。）３７
０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４６（ｄ、２Ｈ）７．２９（ｄ、１
Ｈ）５．５６（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
−ジクロロベンジルアルコール３８９ｍｇを用いた以外
は製造例２８と同様にして、５−（２，４−ジクロロベ
ンジルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４−チアジ
アゾール（以下、本発明化合物（２９）と記す。）３７
０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４６（ｄ、２Ｈ）７．２９（ｄ、１
Ｈ）５．５６（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００７６】製造例３０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに５−クロロ−３
−アリルチオ−１，２，４−チアジアゾール１９３ｍｇ
およびベンジルアルコール１０８ｍｇを溶解し、氷冷下
で水素化ナトリウム（６０％油性）４８ｍｇを加え、氷
冷下で１時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和食塩
水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有
機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付して、５−ベンジルオキシ−３−アリルチオ
−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物
（３０）と記す。）２４０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５１−７．２８（ｍ、５Ｈ）５．９
９（ｍ、１Ｈ）５．４９（ｓ、２Ｈ）５．３３（ｄ、１
Ｈ）５．１６（ｄ、１Ｈ）３．８４（ｄ、２Ｈ）
−アリルチオ−１，２，４−チアジアゾール１９３ｍｇ
およびベンジルアルコール１０８ｍｇを溶解し、氷冷下
で水素化ナトリウム（６０％油性）４８ｍｇを加え、氷
冷下で１時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和食塩
水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有
機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付して、５−ベンジルオキシ−３−アリルチオ
−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物
（３０）と記す。）２４０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５１−７．２８（ｍ、５Ｈ）５．９
９（ｍ、１Ｈ）５．４９（ｓ、２Ｈ）５．３３（ｄ、１
Ｈ）５．１６（ｄ、１Ｈ）３．８４（ｄ、２Ｈ）
【００７７】製造例３１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに５−クロロ−３
−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール２４３ｍ
ｇおよびベンジルアルコール１０８ｍｇを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）４８ｍｇを加え、
氷冷下で１時間、室温で１７時間撹拌した。その後、反
応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエー
テルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベンジルオキ
シ−３−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（３１）と記す。）１４６ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４２−７．２５（ｍ、１０Ｈ）５．
４８（ｓ、２Ｈ）４．４２（ｓ、２Ｈ）
−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール２４３ｍ
ｇおよびベンジルアルコール１０８ｍｇを溶解し、氷冷
下で水素化ナトリウム（６０％油性）４８ｍｇを加え、
氷冷下で１時間、室温で１７時間撹拌した。その後、反
応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエー
テルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベンジルオキ
シ−３−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（３１）と記す。）１４６ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４２−７．２５（ｍ、１０Ｈ）５．
４８（ｓ、２Ｈ）４．４２（ｓ、２Ｈ）
【００７８】製造例３２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに５−クロロ−３
−（４−クロロベンジルチオ）−１，２，４−チアジア
ゾール４１６ｍｇおよびベンジルアルコール１６２ｍｇ
を溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）４
８ｍｇを加え、氷冷下で１５分間、室温で１時間撹拌し
た。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５
−ベンジルオキシ−３−（４−クロロベンジル）チオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３
２）と記す。）４００ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４３−７．２６（ｍ、９Ｈ）５．４
８（ｓ、２Ｈ）４．３７（ｓ、２Ｈ）
−（４−クロロベンジルチオ）−１，２，４−チアジア
ゾール４１６ｍｇおよびベンジルアルコール１６２ｍｇ
を溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）４
８ｍｇを加え、氷冷下で１５分間、室温で１時間撹拌し
た。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５
−ベンジルオキシ−３−（４−クロロベンジル）チオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３
２）と記す。）４００ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４３−７．２６（ｍ、９Ｈ）５．４
８（ｓ、２Ｈ）４．３７（ｓ、２Ｈ）
【００７９】製造例３３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに５−クロロ−３
−（４−メトキシベンジル）チオ−１，２，４−チアジ
アゾール２００ｍｇおよびベンジルアルコール８７ｍｇ
を溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）３
５ｍｇを加え、氷冷下で１時間、室温で４時間撹拌し
た。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５
−ベンジルオキシ−３−（４−メトキシベンジル）チオ
−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物
（３３）と記す。）１６５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５１−７．３１（ｍ、７Ｈ）６．８
３（ｄ、２Ｈ）５．４８（ｓ、２Ｈ）４．３８（ｓ，２
Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）
−（４−メトキシベンジル）チオ−１，２，４−チアジ
アゾール２００ｍｇおよびベンジルアルコール８７ｍｇ
を溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）３
５ｍｇを加え、氷冷下で１時間、室温で４時間撹拌し
た。その後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５
−ベンジルオキシ−３−（４−メトキシベンジル）チオ
−１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物
（３３）と記す。）１６５ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．５１−７．３１（ｍ、７Ｈ）６．８
３（ｄ、２Ｈ）５．４８（ｓ、２Ｈ）４．３８（ｓ，２
Ｈ）３．７９（ｓ，３Ｈ）
【００８０】製造例３４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｇに４−ピリジンメタ
ノール２１８ｍｇを溶解し、室温で水素化ナトリウム
（６０％油性）９６ｍｇを加えた。３０分間撹拌後、５
−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾー
ル３３４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｇに溶
かした溶液を滴下し、さらに室温で４時間攪拌した。そ
の後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（４
−ピリジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３４）と記
す。）２６０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．６５（ｄ、２Ｈ）７．３３（ｄ、２
Ｈ）５．５３（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
ノール２１８ｍｇを溶解し、室温で水素化ナトリウム
（６０％油性）９６ｍｇを加えた。３０分間撹拌後、５
−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾー
ル３３４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｇに溶
かした溶液を滴下し、さらに室温で４時間攪拌した。そ
の後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（４
−ピリジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３４）と記
す。）２６０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．６５（ｄ、２Ｈ）７．３３（ｄ、２
Ｈ）５．５３（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００８１】製造例３５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｇに５−クロロ−３−
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール２５１ｍｇお
よび６−クロロ−２−ピリジルメチルアルコール１８８
ｍｇを溶解し、室温で水素化ナトリウム（６０％油性）
７２ｍｇを加え、３０分間攪拌した。その後、反応混合
物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで
抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーに付して、５−（６−クロロ−２−
ピリジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４
−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３５）と記
す。）４４ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７１（ｔ、１Ｈ）７．３８（ｄ、１
Ｈ）７．３０（ｄ、１Ｈ）５．５５（ｓ、２Ｈ）２．６
０（ｓ、３Ｈ）
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール２５１ｍｇお
よび６−クロロ−２−ピリジルメチルアルコール１８８
ｍｇを溶解し、室温で水素化ナトリウム（６０％油性）
７２ｍｇを加え、３０分間攪拌した。その後、反応混合
物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで
抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーに付して、５−（６−クロロ−２−
ピリジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，４
−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３５）と記
す。）４４ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．７１（ｔ、１Ｈ）７．３８（ｄ、１
Ｈ）７．３０（ｄ、１Ｈ）５．５５（ｓ、２Ｈ）２．６
０（ｓ、３Ｈ）
【００８２】製造例３６
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３．６ｇに５−クロロ−
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０４ｍ
ｇおよび２−ピリミジルメチルアルコール２００ｍｇを
溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）８７
ｍｇを加え１５分間攪拌した。さらに室温で１．５時間
撹拌した後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５
−（２−ピリミジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３
６）と記す。）２７８ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．７８（ｄ、２Ｈ）７．２７（ｔ、１
Ｈ）５．７３（ｓ、２Ｈ）２．５９（ｓ、３Ｈ）
３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０４ｍ
ｇおよび２−ピリミジルメチルアルコール２００ｍｇを
溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）８７
ｍｇを加え１５分間攪拌した。さらに室温で１．５時間
撹拌した後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５
−（２−ピリミジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３
６）と記す。）２７８ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：８．７８（ｄ、２Ｈ）７．２７（ｔ、１
Ｈ）５．７３（ｓ、２Ｈ）２．５９（ｓ、３Ｈ）
【００８３】製造例３７
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｇに５−クロロ−３−
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０４ｍｇお
よび５−ピリミジルメチルアルコール２００ｍｇを溶解
し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）９７ｍｇ
を加え３０分間攪拌した。さらに室温で５時間撹拌した
後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチ
ルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（５−
ピリミジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３７）と記
す。）２１０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２５（ｓ、１Ｈ）８．８８（ｓ、２
Ｈ）７．２７（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０４ｍｇお
よび５−ピリミジルメチルアルコール２００ｍｇを溶解
し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）９７ｍｇ
を加え３０分間攪拌した。さらに室温で５時間撹拌した
後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチ
ルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（５−
ピリミジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３７）と記
す。）２１０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２５（ｓ、１Ｈ）８．８８（ｓ、２
Ｈ）７．２７（ｓ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）
【００８４】製造例３８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｇに５−クロロ−３−
ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール２１９ｍｇ
および５−ピリミジルメチルアルコール１００ｍｇを溶
解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）４４ｍ
ｇを加え３０分間攪拌した。室温でさらに５時間撹拌し
た後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（５
−ピリミジルメチルオキシ）−３−ベンジルチオ−１，
２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３８）
と記す。）１３０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２５（ｓ、１Ｈ）８．８６（ｓ、２
Ｈ）７．４３−７．２４（ｍ、５Ｈ）５．５３（ｓ、２
Ｈ）４．４１（ｓ、２Ｈ）
ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール２１９ｍｇ
および５−ピリミジルメチルアルコール１００ｍｇを溶
解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）４４ｍ
ｇを加え３０分間攪拌した。室温でさらに５時間撹拌し
た後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（５
−ピリミジルメチルオキシ）−３−ベンジルチオ−１，
２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３８）
と記す。）１３０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２５（ｓ、１Ｈ）８．８６（ｓ、２
Ｈ）７．４３−７．２４（ｍ、５Ｈ）５．５３（ｓ、２
Ｈ）４．４１（ｓ、２Ｈ）
【００８５】製造例３９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｇに５−クロロ−３−
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０４ｍｇお
よび４−ピリミジルメチルアルコール２００ｍｇを溶解
し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）８７ｍｇ
を加え１５分間攪拌した。室温でさらに２時間撹拌した
後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチ
ルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（４−
ピリミジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３９）と記
す。）２１０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２１（ｓ、１Ｈ）８．７８（ｄ、１
Ｈ）７．４５（ｄ、１Ｈ）５．６０（ｓ、２Ｈ）２．６
０（ｓ、３Ｈ）
メチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０４ｍｇお
よび４−ピリミジルメチルアルコール２００ｍｇを溶解
し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）８７ｍｇ
を加え１５分間攪拌した。室温でさらに２時間撹拌した
後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチ
ルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−（４−
ピリミジルメチルオキシ）−３−メチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（３９）と記
す。）２１０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２１（ｓ、１Ｈ）８．７８（ｄ、１
Ｈ）７．４５（ｄ、１Ｈ）５．６０（ｓ、２Ｈ）２．６
０（ｓ、３Ｈ）
【００８６】製造例４０
５−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ールの代わりに５−クロロ−３−ベンジルチオ−１，
２，４−チアジアゾール２１９ｍｇを用いた以外は製造
例３９と同様にして、５−（４−ピリミジルメチルオキ
シ）−３−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（４０）と記す。）１１０ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２１（ｓ、１Ｈ）８．７７（ｄ、１
Ｈ）７．４４−７．２３（ｍ、６Ｈ）５．５９（ｓ、２
Ｈ）４．３９（ｓ、２Ｈ）
ールの代わりに５−クロロ−３−ベンジルチオ−１，
２，４−チアジアゾール２１９ｍｇを用いた以外は製造
例３９と同様にして、５−（４−ピリミジルメチルオキ
シ）−３−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾール
（以下、本発明化合物（４０）と記す。）１１０ｍｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２１（ｓ、１Ｈ）８．７７（ｄ、１
Ｈ）７．４４−７．２３（ｍ、６Ｈ）５．５９（ｓ、２
Ｈ）４．３９（ｓ、２Ｈ）
【００８７】製造例４１
５−クロロ−３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ールの代わりに５−クロロ−３−（４−クロロベンジル
チオ）−１，２，４−チアジアゾール２５２ｍｇを用い
た以外は製造例４０と同様にして、５−（４−ピリミジ
ルメチルオキシ）−３−（４−クロロベンジル）チオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（４
１）と記す。）１２７ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２１（ｓ、１Ｈ）８．７８（ｄ、１
Ｈ）７．４３−７．２４（ｍ、５Ｈ）５．５８（ｓ、２
Ｈ）４．３４（ｓ、２Ｈ）
ールの代わりに５−クロロ−３−（４−クロロベンジル
チオ）−１，２，４−チアジアゾール２５２ｍｇを用い
た以外は製造例４０と同様にして、５−（４−ピリミジ
ルメチルオキシ）−３−（４−クロロベンジル）チオ−
１，２，４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（４
１）と記す。）１２７ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：９．２１（ｓ、１Ｈ）８．７８（ｄ、１
Ｈ）７．４３−７．２４（ｍ、５Ｈ）５．５８（ｓ、２
Ｈ）４．３４（ｓ、２Ｈ）
【００８８】製造例４２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｇに５−クロロ−３−
エトキシメチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０
０ｍｇおよびベンジルアルコール１５３ｍｇを溶解し、
氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）６８ｍｇを加
え１５分間攪拌した。室温でさらに２時間撹拌した後、
反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエ
ーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベンジルオ
キシ−３−エトキシメチルチオ−１，２，４−チアジア
ゾール（以下、本発明化合物（４２）と記す。）２１０
ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４６−７．３６（ｍ、５Ｈ）５．４
９（ｓ、２Ｈ）５．４０（ｓ、２Ｈ）３．６７（ｑ、２
Ｈ）１．２４（ｔ、３Ｈ）
エトキシメチルチオ−１，２，４−チアジアゾール３０
０ｍｇおよびベンジルアルコール１５３ｍｇを溶解し、
氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）６８ｍｇを加
え１５分間攪拌した。室温でさらに２時間撹拌した後、
反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメチルエ
ーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベンジルオ
キシ−３−エトキシメチルチオ−１，２，４−チアジア
ゾール（以下、本発明化合物（４２）と記す。）２１０
ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４６−７．３６（ｍ、５Ｈ）５．４
９（ｓ、２Ｈ）５．４０（ｓ、２Ｈ）３．６７（ｑ、２
Ｈ）１．２４（ｔ、３Ｈ）
【００８９】製造例４３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｇに５−クロロ−３−
ベンジルオキシメチルチオ−１，２，４−チアジアゾー
ル３５０ｍｇおよびベンジルアルコール１５３ｍｇを溶
解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）６８ｍ
ｇを加え３０分間攪拌した。室温でさらに２時間撹拌し
た後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベン
ジルオキシ−３−ベンジルオキシメチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（４３）と記
す。）２６０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４５−７．２５（ｍ、１０Ｈ）５．
４９（ｓ、２Ｈ）５．４３（ｓ、２Ｈ）４．７１（ｓ、
２Ｈ）
ベンジルオキシメチルチオ−１，２，４−チアジアゾー
ル３５０ｍｇおよびベンジルアルコール１５３ｍｇを溶
解し、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）６８ｍ
ｇを加え３０分間攪拌した。室温でさらに２時間撹拌し
た後、反応混合物を飽和食塩水に注加し、ｔ−ブチルメ
チルエーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベン
ジルオキシ−３−ベンジルオキシメチルチオ−１，２，
４−チアジアゾール（以下、本発明化合物（４３）と記
す。）２６０ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４５−７．２５（ｍ、１０Ｈ）５．
４９（ｓ、２Ｈ）５．４３（ｓ、２Ｈ）４．７１（ｓ、
２Ｈ）
【００９０】製造例４４
氷冷下、無水酢酸１．５ｇにトリフルオロ酢酸無水物６
２０ｍｇ、２，６−ルチジン４２２ｍｇ、５−ベンジル
オキシ−３−メチルスルフィニル−１，２，４−チアジ
アゾール５００ｍｇを加えた。室温で１５時間静置後、
反応混合物を飽和重曹水に注加して、ｔ−ブチルメチル
エーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベンジル
オキシ−３−アセトキシメチルチオ−１，２，４−チア
ジアゾール（以下、本発明化合物（４４）と記す。）３
７６ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４６−７．３６（ｍ、５Ｈ）５．７
７（ｓ、２Ｈ）５．５０（ｓ、２Ｈ）２．１１（ｓ、３
Ｈ）
２０ｍｇ、２，６−ルチジン４２２ｍｇ、５−ベンジル
オキシ−３−メチルスルフィニル−１，２，４−チアジ
アゾール５００ｍｇを加えた。室温で１５時間静置後、
反応混合物を飽和重曹水に注加して、ｔ−ブチルメチル
エーテルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーに付して、５−ベンジル
オキシ−３−アセトキシメチルチオ−１，２，４−チア
ジアゾール（以下、本発明化合物（４４）と記す。）３
７６ｍｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．４６−７．３６（ｍ、５Ｈ）５．７
７（ｓ、２Ｈ）５．５０（ｓ、２Ｈ）２．１１（ｓ、３
Ｈ）
【００９１】次に本発明化合物の製造中間体の製造につ
いて、参考製造例として記す。 参考製造例１ トルエン２０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合物に４−メトキ
シベンジルイソチオ尿素塩酸塩２．５３ｇ、パークロロ
メチルメルカプタン２．０３ｇ及びベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド５０ｍｇを加え、約０℃で水酸
化ナトリウム１．７４ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を
４時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で１時
間撹拌した。その後、反応混合物にｔ−ブチルメチルエ
ーテルを加え、抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、３−（４−メトキシベンジル）チオ
−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール５．３８ｇ
を得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３５（ｄ，２Ｈ）６．８５（ｄ、２
Ｈ）４．４１（ｓ、２Ｈ）３．７９（ｓ、３Ｈ）
いて、参考製造例として記す。 参考製造例１ トルエン２０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合物に４−メトキ
シベンジルイソチオ尿素塩酸塩２．５３ｇ、パークロロ
メチルメルカプタン２．０３ｇ及びベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド５０ｍｇを加え、約０℃で水酸
化ナトリウム１．７４ｇを水１０ｍｌに溶解した溶液を
４時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で１時
間撹拌した。その後、反応混合物にｔ−ブチルメチルエ
ーテルを加え、抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、３−（４−メトキシベンジル）チオ
−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール５．３８ｇ
を得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３５（ｄ，２Ｈ）６．８５（ｄ、２
Ｈ）４．４１（ｓ、２Ｈ）３．７９（ｓ、３Ｈ）
【００９２】参考製造例２
水３５ｍｌ及びジクロロメタン７０ｍｌの混合物にエト
キシメチルイソチオ尿素塩酸塩１２．２ｇ及びパークロ
ロメチルメルカプタン１３．２ｇを加え、約０℃で水酸
化ナトリウム１１．４ｇを水３５ｍｌに溶解した溶液を
約１．５時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温
で１時間撹拌した。その後、反応混合物にクロロホルム
を加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し３−エトキシメチルチオ−５−クロロ−１，
２，４−チアジアゾール５．２２ｇを得た。 ３−エトキシメチルチオ−５−クロロ−１，２，４−チ
アジアゾール 1Ｈ−ＮＭＲ：５．４３（ｓ，２Ｈ）３．６８（ｑ、２
Ｈ）１．２６（ｔ、３Ｈ）
キシメチルイソチオ尿素塩酸塩１２．２ｇ及びパークロ
ロメチルメルカプタン１３．２ｇを加え、約０℃で水酸
化ナトリウム１１．４ｇを水３５ｍｌに溶解した溶液を
約１．５時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温
で１時間撹拌した。その後、反応混合物にクロロホルム
を加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し３−エトキシメチルチオ−５−クロロ−１，
２，４−チアジアゾール５．２２ｇを得た。 ３−エトキシメチルチオ−５−クロロ−１，２，４−チ
アジアゾール 1Ｈ−ＮＭＲ：５．４３（ｓ，２Ｈ）３．６８（ｑ、２
Ｈ）１．２６（ｔ、３Ｈ）
【００９３】参考製造例３
水２５ｍｌ及びジクロロメタン５０ｍｌにベンジルオキ
シメチルイソチオ尿素塩酸塩１１．３及びパークロロメ
チルメルカプタン９．０２ｇを加え、約０℃で水酸化ナ
トリウム７．７６ｇを水２５ｍｌに溶解した溶液を約
１．５時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で
１時間撹拌した。その後、反応混合物にクロロホルム加
え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃
縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し３−ベンジルオキシメチルチオ−５−クロロ−１，
２，４−チアジアゾール３．５１ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３６−７．２８（ｍ，５Ｈ）５．４
５（ｓ、２Ｈ）４．６９（ｓ、２Ｈ）
シメチルイソチオ尿素塩酸塩１１．３及びパークロロメ
チルメルカプタン９．０２ｇを加え、約０℃で水酸化ナ
トリウム７．７６ｇを水２５ｍｌに溶解した溶液を約
１．５時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温で
１時間撹拌した。その後、反応混合物にクロロホルム加
え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃
縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し３−ベンジルオキシメチルチオ−５−クロロ−１，
２，４−チアジアゾール３．５１ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲ：７．３６−７．２８（ｍ，５Ｈ）５．４
５（ｓ、２Ｈ）４．６９（ｓ、２Ｈ）
【００９４】参考製造例４
クロロホルム１２ｍｌに５−ベンジルオキシ−３−メチ
ルチオ−１，２，４−チアジアゾール１．３９ｇを溶解
し、氷冷下、メタクロロ過安息香酸（＞７０％）１．４
４ｇを徐々に加えた。１時間攪拌した。その後反応混合
物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に加えて分液した。次
いで、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、５−ベンジ
ルオキシ−３−メチルスルフィニル−１，２，４−チア
ジアゾール１．４ｇを得た。 次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
ルチオ−１，２，４−チアジアゾール１．３９ｇを溶解
し、氷冷下、メタクロロ過安息香酸（＞７０％）１．４
４ｇを徐々に加えた。１時間攪拌した。その後反応混合
物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に加えて分液した。次
いで、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、５−ベンジ
ルオキシ−３−メチルスルフィニル−１，２，４−チア
ジアゾール１．４ｇを得た。 次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００９５】製剤例１
本発明化合物（１）〜（４４）の各々９部を、キシレン
３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．
５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を
得る。
３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．
５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の乳剤を
得る。
【００９６】製剤例２
本発明化合物（１）〜（４４）の各々９部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土６５部
を混合した中に加え、よく攪拌混合して各々の水和剤を
得る。
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土６５部
を混合した中に加え、よく攪拌混合して各々の水和剤を
得る。
【００９７】製剤例３
本発明化合物（１）〜（４４）の各々３部、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加
え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の
水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥し
て各々の粒剤を得る。
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加
え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の
水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥し
て各々の粒剤を得る。
【００９８】製剤例４
本発明化合物（１）〜（４４）の各々４．５部、合成含
水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共
社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュ
ースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカット
クレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し各々の粉剤
を得る。
水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共
社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュ
ースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカット
クレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し各々の粉剤
を得る。
【００９９】製剤例５
本発明化合物（１）〜（４４）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム
塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々の製剤
を得る。
シエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム
塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各々の製剤
を得る。
【０１００】製剤例６
本発明化合物（１）〜（４４）の各々０．５部をジクロ
ロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパ
ラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合
して油剤を得る。
ロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパ
ラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合
して油剤を得る。
【０１０１】製剤例７
本発明化合物（１）〜（４４）の各々の０．１部、ネオ
チオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾー
ル缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部の
ジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とう
を加え、アクチュエータを装着することにより油性エア
ゾールを得る。
チオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾー
ル缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部の
ジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とう
を加え、アクチュエータを装着することにより油性エア
ゾールを得る。
【０１０２】製剤例８
本発明化合物（１）〜（４４）の各々の０．６部、ＢＨ
Ｔ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部およ
び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商
標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とを
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、
水性エアゾールを得る。
Ｔ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部およ
び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商
標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とを
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、
水性エアゾールを得る。
【０１０３】続いて、本発明化合物が有害節足動物防除
剤としての使用例を試験例により示す。 試験例 前記製剤例５に従い調製した本発明化合物（１）、
（３）、（４）、（６）、（７）、（８）、（１２）、
（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、
（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、
（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、
（３０）、（３１）、（３３）、（３４）、（３５）、
（３６）、（３７）、（３８）、（４２）、（４３）及
び（４４）の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍとなるように水で希釈して、希釈液を調製した。ポリ
エチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開する
まで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生さ
せた。１日後、そのキュウリに上記の希釈液を２０ｍｌ
／カップの割合で散布した。散布６日後に生存している
ワタアブラムシの数を調査した。生存していたワタアブ
ラムシは３頭以下であった。
剤としての使用例を試験例により示す。 試験例 前記製剤例５に従い調製した本発明化合物（１）、
（３）、（４）、（６）、（７）、（８）、（１２）、
（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、
（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、
（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、
（３０）、（３１）、（３３）、（３４）、（３５）、
（３６）、（３７）、（３８）、（４２）、（４３）及
び（４４）の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐ
ｍとなるように水で希釈して、希釈液を調製した。ポリ
エチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開する
まで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生さ
せた。１日後、そのキュウリに上記の希釈液を２０ｍｌ
／カップの割合で散布した。散布６日後に生存している
ワタアブラムシの数を調査した。生存していたワタアブ
ラムシは３頭以下であった。
【０１０４】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、有害
節足動物を防除することができる。
節足動物を防除することができる。
フロントページの続き
(72)発明者 富岡 広樹
兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化
学工業株式会社内
Ｆターム(参考） 4C036 AD05 AD19 AD20 AD27
4C063 AA01 BB08 CC67 DD12 DD29
EE03
4H011 AC01 BB10 DA02 DA13 DA16
DA21 DD03
Claims (13)
- 【請求項１】式（Ａ） ［式中、Ｒ1はメチル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ
２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルチ
オアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアルコキシアルキ
ル基、Ｃ４−Ｃ７アルキルチオアルコキシアルキル基、
（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル
基、（置換されていてもよいフェニルオキシ）Ｃ１−Ｃ
２アルキル基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ２
−Ｃ３アルコキシアルキル基、又は式（Ｂ） ｛式中、Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ4は水素
原子、メチル基、エチル基、又は置換されていてもよい
フェニル基を表す。｝で示される基を表し、Ｒ2は（置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
（置換されていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル
基又は（置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−Ｃ４
アルキル基を表す。］で示されるチアジアゾール化合
物。 - 【請求項２】式（Ａ）において、Ｒ2が（下記の置換基
群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェ
ニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（下記の置換基群Ａより
選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリジル）Ｃ
１−Ｃ４アルキル基又は（下記の置換基群Ａより選ばれ
る１種以上で置換されていてもよいピリミジル）Ｃ１−
Ｃ４アルキル基である請求項１に記載のチアジアゾール
化合物。 置換基群Ａ Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及びハ
ロゲン原子。 - 【請求項３】式（Ａ）において、Ｒ2が（置換されてい
てもよいフェニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（置換さ
れていてもよいピリジル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基である
請求項１に記載のチアジアゾール化合物。 - 【請求項４】式（Ａ）において、Ｒ2が（下記の置換基
群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェ
ニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（下記の置換基群Ａよ
り選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリジル）
Ｃ１−Ｃ４アルキル基である請求項１に記載のチアジア
ゾール化合物。 置換基群Ａ Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及びハ
ロゲン原子。 - 【請求項５】式（Ａ）において、Ｒ2が（下記の置換基
群Ｂより選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェ
ニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は（下記の置換基群Ｂよ
り選ばれる１種以上で置換されていてもよいピリジル）
Ｃ１−Ｃ４アルキル基である請求項１に記載のチアジア
ゾール化合物。 置換基群Ｂ Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基及びハロゲン原子。 - 【請求項６】式（Ａ）において、Ｒ1がメチル基である
請求項１〜５のいずれかに記載のチアジアゾール化合
物。 - 【請求項７】式（Ａ）において、Ｒ1がＣ３−Ｃ７アル
ケニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ
７アルキルチオアルキル基、Ｃ４−Ｃ７アルコキシアル
コキシアルキル基又はＣ４−Ｃ７アルキルチオアルコキ
シアルキル基である請求項１〜５のいずれかに記載のチ
アジアゾール化合物。 - 【請求項８】式（Ａ）において、Ｒ1が（下記の置換基
群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェ
ニル）Ｃ１−Ｃ２アルキル基、（下記の置換基群Ａより
選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルオキ
シ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基又は（下記の置換基群Ａより
選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル）Ｃ
２−Ｃ３アルコキシアルキル基である請求項１〜５のい
ずれかに記載のチアジアゾール化合物。 置換基群Ａ Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及びハ
ロゲン原子。 - 【請求項９】式（Ａ）において、Ｒ1が式（Ｂ） ［式中、Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ4は水素
原子、メチル基、エチル基、又はＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる
群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニ
ル基を表す。］で示される基である請求項１〜５のいず
れかに記載のチアジアゾール化合物。 - 【請求項１０】式（Ａ）において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）メチル基又は（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）
メチル基である請求項１〜５のいずれかに記載のチアジ
アゾール化合物。 - 【請求項１１】式（Ａ）において、Ｒ1が下記の置換基
群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよいベン
ジル基、下記の置換基群Ａより選ばれる１種以上で置換
されていてもよいフェニルオキシメチル基又は下記の置
換基群Ａより選ばれる１種以上で置換されていてもよい
ベンジルオキシメチル基である請求項１〜５のいずれか
に記載のチアジアゾール化合物。 置換基群Ａ Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及びハ
ロゲン原子。 - 【請求項１２】請求項１に記載のチアジアゾール化合物
を含有する有害節足動物防除組成物。 - 【請求項１３】有効量の請求項１に記載のチアジアゾー
ル化合物を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に
施用する有害節足動物の防除方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003006746A JP2003277372A (ja) | 2002-01-17 | 2003-01-15 | チアジアゾール化合物およびその用途 |
| US11/880,846 US20070293510A1 (en) | 2002-01-17 | 2007-07-24 | Thiadiazole compounds and use thereof |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002008356 | 2002-01-17 | ||
| JP2002-8356 | 2002-01-17 | ||
| JP2003006746A JP2003277372A (ja) | 2002-01-17 | 2003-01-15 | チアジアゾール化合物およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003277372A true JP2003277372A (ja) | 2003-10-02 |
Family
ID=29252959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003006746A Pending JP2003277372A (ja) | 2002-01-17 | 2003-01-15 | チアジアゾール化合物およびその用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070293510A1 (ja) |
| JP (1) | JP2003277372A (ja) |
-
2003
- 2003-01-15 JP JP2003006746A patent/JP2003277372A/ja active Pending
-
2007
- 2007-07-24 US US11/880,846 patent/US20070293510A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20070293510A1 (en) | 2007-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100936652B1 (ko) | 피리미딘 화합물 및 살충제로서의 그들의 용도 | |
| KR101195800B1 (ko) | 피리미딘 화합물의 제조 방법 | |
| JP4923334B2 (ja) | １，２，４−チアジアゾール化合物及びその用途 | |
| US7273879B2 (en) | Thiadiazole compounds and use thereof | |
| JP4513251B2 (ja) | チアジアゾール化合物およびその用途 | |
| JP4894225B2 (ja) | ４−フルオロ−６−アルキニルオキシピリミジン化合物とその製造方法 | |
| JP2003277372A (ja) | チアジアゾール化合物およびその用途 | |
| US7361675B2 (en) | 1,2,4-thiadiazole compounds and use thereof | |
| JP2005350353A (ja) | ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途 | |
| JP2001131156A (ja) | ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP3038903B2 (ja) | ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 | |
| KR101032834B1 (ko) | 1,2,4-티아디아졸 화합물 및 그를 함유하는 유해 생물 방제조성물 | |
| JPS63307865A (ja) | 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP2003160568A (ja) | ４，５−置換ピリミジン化合物およびその用途 | |
| JP2003155279A (ja) | １，２，４−オキサジアゾール化合物およびその用途 | |
| JP2003155204A (ja) | トリアジン化合物を有効成分とする殺虫剤 | |
| JP2003221384A (ja) | ピラゾール化合物およびその用途 | |
| JP2004175697A (ja) | ピリミジン化合物およびその用途 | |
| JP2004123601A (ja) | １，３，４−オキサジアゾリン−２−オン化合物及びその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051208 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080129 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080512 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090602 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091013 |