JP2003234190A - 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ - Google Patents

有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 青色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優
れた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有してなり、該有機薄膜層における一層が、構
造式（１）で表される１，３，６，８−テトラフェニル
ピレン化合物と、構造式（２）で表されるカルバゾール
誘導体とを含有する有機ＥＬ素子。 【化１】 ただし、前記構造式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同
一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は
置換基を表す。 【化２】 ただし、前記構造式（２）中、Ａｒは、多価の芳香族基
又は複素環式芳香族基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに
同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又
は置換基を表し、ｎは、整数を表す。構造式（２）で表
されるカルバゾール誘導体が、下記構造式で表される
４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（Ｃ
ＢＰ）又はその誘導体である態様が好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ素子及び
該有機ＥＬ素子を用いた有機ＥＬディスプレイに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、自発光、高速応答など
の特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が
期待されており、特に正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送
層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層し
た２層型（積層型）のものが報告されて以来（C. W. Ta
ng and S. A. VanSlyke, Applied Physics Letters vo
l.51, 913 (1987)）、１０Ｖ以下の低電圧で発光する大
面積発光素子として関心を集めている。積層型の有機Ｅ
Ｌ素子は、正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負
極、を基本構成とし、このうち発光層は、前記２層型の
場合のように前記正孔輸送層又は前記電子輸送層にその
機能を兼ねさせてもよい。
【０００３】最近では、有機ＥＬ素子は、フルカラーデ
ィスプレイへの応用が期待されている。該フルカラーデ
ィスプレイにおいては、青（Ｂ）、緑（Ｇ）、赤（Ｒ）
の３原色の発光を示す画素をパネル上に配列する必要が
あり、その方式として、（ａ）青（Ｂ）、緑（Ｇ）、赤
（Ｒ）の各発光を示す３種類の有機ＥＬ素子を配列する
方法、（ｂ）白色発光（青（Ｂ）、緑（Ｇ）、赤（Ｒ）
の光の混色）を示す有機ＥＬ素子からの発光をカラーフ
ィルタで３原色に分離する方法、（ｃ）青色発光を示す
有機ＥＬ素子からの発光を、蛍光発光を利用する色変換
層で緑（Ｇ）、赤（Ｒ）の発光に変換する方法、が提案
されている。いずれの方式においても、青（Ｂ）の発光
は必須であり、高輝度、高効率かつ高色純度を示す青色
発光用の有機ＥＬ素子の提供が望まれている。
【０００４】ところで、これまで前記青色発色用の有機
ＥＬ素子としては、例えば、特開平９−２４１６２９号
公報において開示されているような、芳香族縮合環化合
物の一種であるピレン並びにそのアルキル誘導体及びシ
クロアルキル誘導体を発光材料として用いた有機ＥＬ素
子が知られている。しかし、この有機ＥＬ素子の場合、
該発光材料における蛍光量子収率が小さいため、青色発
光の純度が十分とは言えないという問題があった。そこ
で、特開２００１−１１８６８２号公報においては、高
色純度の青色蛍光を示しその蛍光量子収率が特に大き
な、１，３，６，８−テトラフェニルピレン及びその誘
導体を用いた青色発光用の有機ＥＬ素子が提案されてい
る（無置換ピレンの蛍光量子収率が０．３であるのに対
し、１，３，６，８−テトラフェニルピレンの蛍光量子
収率は０．９と大きい）。ところが、この有機ＥＬ素子
の場合、ＥＬ特性、即ち発光輝度、発光効率、色純度等
が十分でないという問題があり、実用上更なる改良が求
められている。
【０００５】一方、高発光効率の有機ＥＬ素子を得る目
的で、主成分であるホスト材料中に蛍光発光性の高い色
素分子をゲスト材料として少量ドープさせることによ
り、高い発光効率を示す発光層を有する有機ＥＬ素子が
提案されている（C. W. Tang,S. A. VanSlyke, and C.
H. Chen, Applied Physics Letters vol.65, 3610 (198
9)）。例えば、特開平１１−３１２５８８号公報におけ
る実施例９では、前記発光層における前記ホスト材料と
して９，１０−ジ−（３'，５'−ｏ−トリル）フェニル
アントラセンを用い、前記ゲスト材料としてテトラフェ
ニルピレンを用いる旨が開示されている。しかし、この
場合、テトラフェニルピレンをドープした効果は殆ど無
く、発光輝度も低く色純度も十分とは言えなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記要望に
応え、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を
達成することを課題とする。本発明は、青色光の発光効
率・発光輝度・色純度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、
該有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイ
を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得た。即
ち、特定の１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合
物をゲスト材料として用い、特定のカルバゾール誘導体
をホスト材料として用いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬデ
ィスプレイは、青色光の発光効率・発光輝度・色純度等
に優れ、高性能であり、従来のものよりも高性能である
という知見である。本発明は、本発明者らによる前記知
見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段
は、後述の（付記１）〜（付記１４）として記載した通
りである。
【０００８】前記（付記１）に記載の有機ＥＬ素子にお
いては有機薄膜層が、前記（付記２）に記載の有機ＥＬ
素子においては発光層が、それぞれ特定の１，３，６，
８−テトラフェニルピレン化合物と特定のカルバゾール
誘導体とを含有するため、また、前記（付記３）に記載
の有機ＥＬ素子は、特定の１，３，６，８−テトラフェ
ニルピレン化合物及び特定のカルバゾール誘導体が特定
の置換基を有するので、青色光の発光効率・発光輝度・
色純度等に優れる。即ち、これらの有機ＥＬ素子におい
ては、その有機薄膜層乃至発光層が、ゲスト材料として
特定の１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物を
含有し、更に発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近
にあるホスト材料として特定のカルバゾール誘導体をも
含有する。該有機薄膜層乃至発光層は、主成分であるホ
スト材料として製膜性に優れるカルバゾール誘導体を用
いるので製膜性に優れる。また、前記有機薄膜層乃至発
光層においては、正極から注入された正孔と、負極から
注入された電子とが再結合することにより、再結合サイ
トとなった分子が励起されるが、該有機薄膜層乃至発光
層は、前記ゲスト材料（１，３，６，８−テトラフェニ
ルピレン化合物）及び前記ホスト材料（カルバゾール誘
導体）を含有するので、双方の化合物が前記再結合サイ
トになり得る。前記有機薄膜層乃至発光層においては、
主成分である前記ホスト材料が前記再結合サイトとなる
割合が多く、該ホスト材料が前記再結合サイトである場
合には、まず、該ホスト材料が励起される。そして、該
ホスト材料（カルバゾール誘導体）の発光波長と、前記
ゲスト材料（１，３，６，８−テトラフェニルピレン化
合物）の吸収波長とが重なり合う場合、該ホスト材料か
ら該ゲスト材料へと励起エネルギーが効率的に移動し、
該ホスト材料は発光することなく基底状態に戻り、励起
状態となった該ゲスト材料のみが励起エネルギーを青色
光として放出するため、青色光の発光効率・発光輝度・
色純度等に優れる。
【０００９】前記（付記４）に記載の有機ＥＬ素子で
は、前記ホスト材料が４，４’−ビス（９−カルバゾリ
ル）−ビフェニル（ＣＢＰ）であるので、該４，４’−
ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）から
ゲスト材料である１，３，６，８−テトラフェニルピレ
ン化合物への励起エネルギーの効率的かつ有効な移動が
生じ、該４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェ
ニル（ＣＢＰ）の発光を殆ど生ずることないため、青色
光の発光効率・発光輝度・色純度等に優れる。
【００１０】また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は
高濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近する
ことにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」
と呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記有機薄膜
層乃至発光層においては、前記ゲスト材料である前記
１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物が前記ホ
スト材料であるカルバゾール誘導体中に比較的低濃度で
分散されているので、前記「濃度消光」が効果的に抑制
され、発光効率に優れる。
【００１１】前記（付記５）及び前記（付記６）に記載
の有機ＥＬ素子においては、１，３，６，８−テトラフ
ェニルピレン化合物の含有量が特定の範囲であるので、
前記カルバゾール誘導体から該１，３，６，８−テトラ
フェニルピレン化合物へと励起エネルギーが効率的に移
動すると共に濃度消光による発光効率低下を避けること
ができ、青色光の発光効率・発光輝度・色純度等に特に
優れる。前記（付記７）及び前記（付記８）に記載の有
機ＥＬ素子においては、正孔ブロッキング層を有するの
で、青色光の発光効率・発光輝度・色純度等に特に優れ
る。前記（付記９）に記載の有機ＥＬ素子では、発光層
の厚みが所定範囲内にあるので、青色光の発光効率・発
光輝度・色純度等に特に優れる。前記（付記１０）に記
載の有機ＥＬ素子では、ＥＬ発光のＣＩＥ色座標におけ
るｙ値が所定範囲内にあるので、青色光の色純度に特に
優れる。前記（付記１１）に記載の有機ＥＬ素子は、青
色発色用として用いられる。
【００１２】前記（付記１２）に記載の有機ＥＬディス
プレイは、前記（付記１）から（付記１１）のいずれか
に記載の有機ＥＬ素子を用いているので、青色光の発光
効率・発光輝度・色純度等に優れる。前記（付記１３）
に記載の有機ＥＬディスプレイは、３原色の有機ＥＬ素
子が正孔注入層乃至正孔輸送層として同一のものを共有
するので、該正孔注入層乃至正孔輸送層のパターニング
が不要であり構造が簡単で製造が容易であり、正極・負
極の短絡も防ぐことができる。前記（付記１４）に記載
の有機ＥＬディスプレイは、パッシブマトリクスパネル
方式又はアクティブマトリクスパネル方式で発光し、該
有機ＥＬディスプレイにおいて前記有機ＥＬ素子は、駆
動電流が印加された際に青色に発光する。
【００１３】
【発明の実施の形態】＜有機ＥＬ素子＞本発明の有機Ｅ
Ｌ素子は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜
層を有してなり、該有機薄膜層における一層が、下記構
造式（１）で表される１，３，６，８−テトラフェニル
ピレン化合物と、下記構造式（２）で表されるカルバゾ
ール誘導体とを少なくとも含有してなる。
【００１４】
【化５】 ただし、前記構造式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同
一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は
置換基を表す。該置換基としては、例えば、アルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基が好適に挙げら
れ、これらは更に置換基で置換されていてもよい。
【００１５】
【化６】 ただし、前記構造式（２）中、Ａｒは、多価の芳香族基
又は複素環式芳香族基を表し、以下の２価又は３価の芳
香族基又は複素環式芳香族基が好適に挙げられる。
【００１６】
【化７】 これらは、非共役性の基で置換されていてもよく、ま
た、Ｒは、連結基を表し、例えば以下のものが好適に挙
げられる。
【００１７】
【化８】
【００１８】前記構造式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、互
いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原
子又は置換基を表す。該置換基としては、例えば、ハロ
ゲン原子、又は、アルキル基、アルキルスルホニル基、
アラルキル基、アルケニル基、水酸基、シアノ基、アミ
ノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アルコキ
シル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリー
ルオキシ基、芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基
などが好適に挙げられ、これらは更に置換基で置換され
ていてもよい。ｎは、整数を表し、２又は３が好適に挙
げられる。
【００１９】前記構造式（２）の中でも、Ａｒが、ベン
ゼン環が単結合を介して２つ連結された芳香族基であ
り、Ｒ１及びＲ２が水素原子であり、ｎ＝２であるも
の、即ち、下記構造式で表される４，４’−ビス（９−
カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）が、青色光の発
光効率・発光輝度・色純度等に特に優れる点で好まし
い。
【００２０】
【化９】
【００２１】前記１，３，６，８−テトラフェニルピレ
ン化合物及び前記カルバゾール誘導体は、前記有機薄膜
層に含有されるが、該有機薄膜層における電子輸送層、
正孔輸送層及び発光層の少なくともいずれかに含有され
るのが好ましく、該発光層に含有されるのがより好まし
い。
【００２２】前記有機薄膜層乃至前記発光層において
は、前記１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物
がゲスト材料として機能し、前記カルバゾール誘導体が
ホスト材料として機能する。即ち、前記１，３，６，８
−テトラフェニルピレン化合物の光吸収波長は３３０〜
４００ｎｍであり、前記カルバゾール誘導体の中でも前
記４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル
（ＣＢＰ）は、主発光波長が３８０ｎｍである。該４，
４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢ
Ｐ）は、その光吸収波長が該１，３，６，８−テトラフ
ェニルピレン化合物よりも短波長側にあり、かつその発
光波長が該１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合
物の光吸収波長付近にあり、重なっているので、励起さ
れた前記ホスト材料（４，４’−ビス（９−カルバゾリ
ル）−ビフェニル（ＣＢＰ））から前記ゲスト材料
（１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物）へと
励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト材料は発光
することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲス
ト材料（１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合
物）のみが励起エネルギーを青色光として放出するた
め、青色光の発光効率・発光輝度・色純度等に極めて優
れる点で有利である。更に、前記有機薄膜層乃至前記発
光層においては、前記１，３，６，８−テトラフェニル
ピレン化合物が前記ホスト材料（４，４’−ビス（９−
カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ））中に比較的低
濃度で分散されており、前記「濃度消光」が効果的に抑
制され、発光効率に優れる点で有利である。また、この
場合、４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニ
ル（ＣＢＰ）が製膜性に優れるので、前記１，３，６，
８−テトラフェニルピレン化合物自体の製膜性に関わら
ず製膜性に優れる点で有利である。なお、前記有機薄膜
層乃至前記発光層は、本発明の効果を害しない限り、前
記ホスト材料を複数種含有していてもよい。
【００２３】前記構造式（１）で表される１，３，６，
８−テトラフェニルピレン化合物を含有する層（前記有
機薄膜層乃至前記発光層）における該１，３，６，８−
テトラフェニルピレン化合物の含有量としては、０．１
〜５０質量％であるのが好ましく、５〜３０質量％であ
るのがより好ましい。前記含有量が、０．１質量％未満
であると、発色効率・発色輝度・色純度等が十分でない
ことがあり、５０質量％を超えると、色純度が低下する
ことがあり、一方、前記より好ましい範囲であると、発
色効率・発色輝度・色純度等に優れる点で好ましい。な
お、一般には、前記ゲスト材料の含有量が多くなると、
前記「濃度消光」が生じ易い傾向にあるが、本発明にお
いては、特定の前記ホスト材料と併用する結果、該ゲス
ト材料の含有量を多くしても、前記「濃度消光」が生じ
ない。
【００２４】本発明の有機ＥＬ素子における前記発光層
は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送
層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注
入層、前記電子輸送層等から電子を注入することがで
き、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再
結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、青色の発光
を示す前記１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合
物（発光分子）を発光させる機能を有していればよく、
該１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物以外
に、該青色の発光を害しない範囲内において他の発光材
料を含有していてもよい。
【００２５】前記発光層は、公知の方法に従って形成す
ることができるが、例えば、蒸着法、湿式製膜法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などにより
好適に形成することができる。これらの中でも、有機溶
媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ
効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましい
が、前記発光層を単層構造に設計する場合には、例え
ば、該発光層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層等とし
て形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
【００２６】前記蒸着法としては、特に制限はなく、目
的に応じて公知のものの中から適宜選択することができ
るが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着
法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法として
は、例えば、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱
ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法などが挙げられる。前記
蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記１，
３，６，８−テトラフェニルピレン化合物を真空蒸着す
ることにより、該発光層が前記１，３，６，８−テトラ
フェニルピレン化合物以外に前記ホスト材料を含有する
場合には該１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合
物及び該ホスト材料を真空蒸着による同時蒸着すること
により、好適に行うことができる。
【００２７】前記湿式製膜法としては、特に制限はな
く、目的に応じて公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート
法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート
法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが
挙げられる。
【００２８】前記湿式製膜法の場合、前記発光層の材料
を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる（塗
布等する）ことができ、該樹脂成分としては、例えば、
ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化
ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、
ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、
ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコー
ン樹脂、などが挙げられる。
【００２９】前記湿式製膜法による前記発光層の形成
は、例えば、前記１，３，６，８−テトラフェニルピレ
ン化合物及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に
溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことによ
り、該発光層が前記１，３，６，８−テトラフェニルピ
レン化合物以外に前記ホスト材料を含有する場合には該
１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物、該ホス
ト材料及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶
解した溶剤に溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥す
る）ことにより、好適に行うことができる。
【００３０】前記発光層の厚みとしては、１〜５０ｎｍ
が好ましく、３〜２０ｎｍがより好ましい。前記発光層
の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ
素子により発光される青色光の発光効率・発光輝度・色
純度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であると
それが顕著である点で有利である。
【００３１】本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の
間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、目的に応
じて保護層等のその他の層を有していてもよい。前記有
機薄膜層は、少なくとも前記発光層を有し、更に必要に
応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング
層、電子輸送層、などを有していてもよい。
【００３２】−正極− 前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜
選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的に
は該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発
光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場
合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注
入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔（キャリ
ア）を供給することができるものが好ましい。
【００３３】前記正極の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が
４ｅＶ以上の材料が好ましい。
【００３４】前記正極の材料の具体例としては、酸化ス
ズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニ
ッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との
混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の
有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物、などが挙
げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属
酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観
点からはＩＴＯが特に好ましい。
【００３５】前記正極の厚みとしては、特に制限はな
く、材料等により適宜選択可能であるが、１〜５０００
ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
【００３６】前記正極は、通常、ソーダライムガラス、
無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形
成される。前記基板として前記ガラスを用いる場合、該
ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記
無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した
前記ソーダライムガラスが好ましい。
【００３７】前記基板の厚みとしては、機械的強度を保
つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材と
してガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上であ
り、０．７ｍｍ以上が好ましい。
【００３８】前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、化学反応法（ゾル−ゲ
ル法など）により該ＩＴＯの分散物を塗布する方法、な
どの上述した方法により好適に形成することができる。
【００３９】前記正極は、洗浄、その他の処理を行うこ
とにより、該有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させたり、
発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理
としては、例えば、前記正極の素材がＩＴＯである場合
には、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙
げられる。
【００４０】−負極− 前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜
選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的に
は該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発
光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場
合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電
子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給
することができるものが好ましい。
【００４１】前記負極の材料としては、特に制限はな
く、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接す
る層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定
性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
などが挙げられる。
【００４２】前記負極の材料の具体例としては、アルカ
リ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）、アルカリ
土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）、金、銀、鉛、アル
ミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合
金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、イン
ジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合
金、などが挙げられる。これらは１種単独で使用しても
よいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、
仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、など
がより好ましい。
【００４３】前記負極の厚みとしては、特に制限はな
く、該負極の材料等に応じて適宜選択することができる
が、１〜１００００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍ
がより好ましい。
【００４４】前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法に
より好適に形成することができる。前記負極の材料とし
て２種以上を併用する場合には、該２種以上の材料を同
時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製
した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
【００４５】前記正極及び前記負極の抵抗値としては、
低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好まし
い。
【００４６】−正孔注入層− 前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであ
るのが好ましい。前記正孔注入層の材料としては、特に
制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、例えば、下記式で表されるスターバーストアミン
（4,4',4''-tris[3-methylphenyl(phenyl)amino]triphe
nylamine ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、銅フタロシアニン、
ポリアニリン、などが好適に挙げられる。
【００４７】
【化１０】
【００４８】前記正孔注入層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例
えば、１〜１００ｎｍ程度が好ましく、５〜５０ｎｍが
より好ましい。前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿
式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性ス
パッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、ク
ラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プ
ラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、
分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した
方法により好適に形成することができる。
【００４９】−正孔輸送層− 前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極からの正孔を輸送する機能を有しているものが
好ましい。
【００５０】前記正孔輸送層の材料としては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例え
ば、芳香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾー
ル、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェ
ニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコ
ン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾ
ン、スチルベン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジ
メチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラ
ン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリ
ン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポ
リチオフェン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマ
ー、カーボン膜、などが挙げられる。これらは、１種単
独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよく、こ
れらの中でも、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的
には、下記式で表されるＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ'−ビス(３−メチルフェニル)−[１，１'−ビ
フェニル]−４，４'−ジアミン）、下記式で表されるＮ
ＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−
[１，１'−ビフェニル]−４，４'−ジアミン）などがよ
り好ましい。
【００５１】
【化１１】ＴＰＤ
【００５２】
【化１２】ＮＰＤ
【００５３】前記正孔輸送層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通
常１〜５００ｎｍであり、１０〜１００ｎｍが好まし
い。
【００５４】前記正孔輸送層は、例えば、蒸着法、湿式
製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラ
スターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラ
ズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分
子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方
法により好適に形成することができる。
【００５５】−正孔ブロッキング層− 前記正孔ブロッキング層としては、特に制限はなく、目
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記
正極から注入された正孔を障壁する機能を有しているも
のが好ましい。
【００５６】前記正孔ブロッキング層の材料としては、
特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することがで
き、例えば、下記構造式で表される２，９−ジメチル−
４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バ
ソクプロイン；ＢＣＰ）、などが好適に挙げられる。
【化１３】
【００５７】前記有機ＥＬ素子が前記正孔ブロッキング
層を有していると、正極側から輸送されてきた正孔が該
正孔ブロッキング層でブロックされ、負極から輸送され
てきた電子は該正孔ブロッキング層を通過して前記発光
層に到達することにより、該発光層で効率良く電子と正
孔との再結合が生じるため、該発光層以外の有機薄膜層
での前記正孔と前記電子との再結合を防ぐことができ、
目的とする発光材料である前記１，３，６，８−テトラ
フェニルピレン化合物からの発光が効率的に得られ、色
純度等の点で有利である。前記正孔ブロッキング層は、
前記発光層と前記電子輸送層との間に配置されるのが好
ましい。
【００５８】前記正孔ブロッキング層の厚みとしては、
特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することがで
き、例えば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５
０ｎｍが好ましい。前記正孔ブロッキング層は、単層構
造であってもよいし、積層構造であってもよい。前記正
孔ブロッキング層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電
子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング
法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオ
ンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法
（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、
ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好
適に形成することができる。
【００５９】−電子輸送層− 前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、前記負極から
の電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を
障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
【００６０】前記電子輸送層の材料としては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例え
ば、下記構造式で表されるトリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（Ａｌｑ）等の８−キノリノール乃至その
誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フ
ェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導
体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニ
ルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体など、な
どが挙げられる。
【００６１】アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）
【化１４】
【００６２】前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例え
ば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが
好ましい。前記電子輸送層は、単層構造であってもよい
し、積層構造であってもよい。前記電子輸送層は、例え
ば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリン
グ法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタ
キシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレー
ティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレー
ティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、
などの上述した方法により好適に形成することができ
る。
【００６３】−その他の層− 本発明の有機ＥＬ素子は、目的に応じて適宜選択したそ
の他の層を有していてもよく、該その他の層としては、
例えば、保護層、などが好適に挙げられる。
【００６４】前記保護層としては、特に制限はなく、目
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分
や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質
が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるもの
が好ましい。前記保護層の材料としては、例えば、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ
等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ
２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮ、ＳｉNｘOy
等の窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等
の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重
合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモ
ノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる
共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重
合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以
下の防湿性物質などが挙げられる。
【００６５】前記保護層は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、印刷法、転写法、など
の上述した方法により好適に形成することができる。
【００６６】本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、特
に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、その層構成としては、例えば、以下の(1)〜(13)の
層構成、即ち、(1)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発
光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(2)正極／正孔
注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、(3)
正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／
負極、(4)正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負
極、(5)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子
輸送層／電子注入層／負極、(6)正極／正孔注入層／正
孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、(7)正極／正孔
輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、(8)
正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、(9)正
極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電
子注入層／負極、(10)正極／正孔注入層／正孔輸送層兼
発光層／電子輸送層／負極、(11)正極／正孔輸送層兼発
光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(12)正極／正孔
輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、(13)正極／正孔輸
送層兼発光層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げら
れる。なお、前記有機ＥＬ素子が前記正孔ブロッキング
層を有する場合には、前記（１）〜（13）において、前
記発光層と前記電子輸送層との間に該正孔ブロッキング
層が配置される層構成が好適に挙げられる。
【００６７】これらの層構成の内、前記(4)正極／正孔
輸送層／発光層／電子輸送層／負極の態様を図示する
と、図１の通りであり、有機ＥＬ素子１０は、ガラス基
板１２上に形成された正極１４（例えばＩＴＯ電極）
と、正孔輸送層１６と、発光層１８と、電子輸送層２０
と、負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とをこの順に積
層してなる層構成を有する。なお、正極１４（例えばＩ
ＴＯ電極）と負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とは電
源を介して互いに接続されている。正孔輸送層１６と発
光層１８と電子輸送層２０とで青色発光用の有機薄膜層
２４が形成されている。また、前記正孔ブロッキング層
が配置された層構成の態様を図示すると、図２の通りで
あり、この有機ＥＬ素子は、ガラス基板１２上に形成さ
れたＩＴＯ電極（正極）と、正孔注入層と、正孔輸送層
と、発光層と、正孔ブロッキング層と、電子輸送層と、
Ａｌ−Ｌｉ電極（負極）とをこの順に積層してなる層構
成を有する。なお、ＩＴＯ電極とＡｌ−Ｌｉ電極とは電
源を介して互いに接続されている。正孔注入層と正孔輸
送層と発光層と正孔ブロッキング層と電子輸送層とで青
色発光用の有機薄膜層が形成されている。
【００６８】本発明の有機ＥＬ素子の発色波長として
は、４００〜５００ｎｍが好ましい。本発明の有機ＥＬ
素子におけるＥＬ発光のＣＩＥ色座標としては、ｙ値が
低いほど色純度の点で好ましく、ｙ＜０．１２であるの
がより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発光効率とし
ては、電圧１０Ｖ以下で青色発光することが望まれ、７
Ｖ以下で青色発光するのが好ましく、５Ｖ以下で青色発
光するのがより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発光
輝度としては、印加電圧１０Ｖにおいて、１００ｃｄ／
ｍ２以上であるのが好ましく、５００ｃｄ／ｍ２以上で
あるのがより好ましく、１０００ｃｄ／ｍ２以上である
のが特に好ましい。
【００６９】本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、コンピ
ュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務
用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カ
レンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等
をはじめとする各種分野において好適に使用することが
できるが、以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に
好適に使用することができる。
【００７０】＜有機ＥＬディスプレイ＞本発明の有機Ｅ
Ｌディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いた
こと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用す
ることができる。
【００７１】前記有機ＥＬディスプレイは、青色の単色
発光のものであってもよいし、多色発光のものであって
もよいし、フルカラータイプのものであってもよい。前
記有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとす
る方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２００
０年９月号、３３〜３７ページに記載されているよう
に、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色
（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子
を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機ＥＬ
素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色
に分ける白色法、青色発光用の有機ＥＬ素子による青色
発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に
変換する色変換法、などが知られているが、本発明にお
いては、用いる前記本発明の有機ＥＬ素子が青色発光用
であるので、３色発光法、色変換法などを好適に採用す
ることができ、３色発光法を特に好適に採用することが
できる。
【００７２】前記３色発光法によりフルカラータイプの
有機ＥＬディスプレイを製造する場合には、青色発光用
としての前記本発明の有機ＥＬ素子のほかに、赤色発光
用の有機ＥＬ素子及び緑色発光用の有機ＥＬ素子が必要
になる。
【００７３】前記赤色発光用の有機ＥＬ素子としては、
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／下記式で表されるＤＣＪＴＢ １％アルミニウム
キノリン錯体（Ａｌｑ）／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負
極）、であるものなどが好適に挙げられる。前記ＤＣＪ
ＴＢは、4-dicyanomethylene-6-cp-julolidinostyryl-2
-tert-butyl-4H-pyranである。
【００７４】
【化１５】
【００７５】前記緑色発光用の有機ＥＬ素子としては、
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／ジメチルキナクドリン １％前記Ａｌｑ／前記Ａ
ｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙
げられる。
【００７６】前記有機ＥＬディスプレイの態様として
は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することが
できるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、Ｎｏ.
７６５,２０００年３月１３日号、５５〜６２ページに
記載されているような、パッシブマトリクスパネル、ア
クティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
【００７７】前記パッシブマトリクスパネルは、例え
ば、図３に示すように、ガラス基板１２上に、互いに平
行に配置された帯状の正極１４（例えばＩＴＯ電極）を
有し、正極１４上に、互いに順番に平行にかつ正極１４
と略直交方向に配置された帯状の青色発光用の有機薄膜
層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び赤色発光用の
有機薄膜層２８を有し、青色発光用の有機薄膜層２４、
緑色発光用の有機薄膜層２６及び赤色発光用の有機薄膜
層２８上に、これらと同形状の負極２２を有してなる。
【００７８】前記パッシブマトリクスパネルにおいて
は、例えば、図４に示すように、複数の正極１４からな
る正極ライン３０と、複数の負極２２からなる負極ライ
ン３２とが互いに略直行方向に交差して回路が形成され
ている。各交差点に位置する、青色発光用、緑色発光用
及び赤色発光用の各有機薄膜層２４、２６及び２８が画
素として機能し、各画素に対応して有機ＥＬ素子３４が
複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおい
て、正極ライン３０における正極１４の１つと、負極ラ
イン３２における負極２２の１つとに対し、定電流源３
６により電流を印加すると、その際、その交差点に位置
する有機ＥＬ薄膜層に電流が印加され、該位置の有機Ｅ
Ｌ薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御するこ
とにより、容易にフルカラーの画像を形成することがで
きる。
【００７９】前記アクティブマトリクスパネルは、例え
ば、図５に示すように、ガラス基板１２上に、走査線、
データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成され
ており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁
盤目に配置されたＴＦＴ回路４０と、ＴＦＴ回路４０に
より駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極１４
（例えばＩＴＯ電極）とを有し、正極１４上に、互いに
順番に平行に配置された帯状の青色発光用の有機薄膜層
２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び赤色発光用の有
機薄膜層２８を有し、青色発光用の有機薄膜層２４、緑
色発光用の有機薄膜層２６及び赤色発光用の有機薄膜層
２８上に、これらを全部覆うようにして配置された負極
２２を有してなる。青色発光用の有機薄膜層２４、緑色
発光用の有機薄膜層２６及び赤色発光用の有機薄膜層２
８は、それぞれ、正孔輸送層１６、発光層１８及び電子
輸送層２０を有している。
【００８０】前記アクティブマトリクスパネルにおいて
は、例えば、図６に示すように、複数平行に設けられた
走査線４６と、複数平行に設けられたデータライン４２
及び電流供給ライン４４とが互いに直交して碁盤目を形
成しており、各碁盤目には、スイッチング用ＴＦＴ４８
と、駆動用ＴＦＴ５０とが接続されて回路が形成されて
いる。駆動回路３８から電流を印加すると、碁盤目毎に
スイッチング用ＴＦＴ４８と駆動用ＴＦＴ５０とが駆動
可能となっている。そして、各碁盤目は、青色発光用、
緑色発光用及び赤色発光用の各有機薄膜素子２４、２６
及び２８が画素として機能し、該アクティブマトリクス
パネルにおいて、横方向に配置された走査線４６の１つ
と、縦方向に配置された電流供給ライン４４とに対し、
駆動回路３８から電流を印加すると、その際、その交差
点に位置するスイッチング用ＴＦＴ４８が駆動し、それ
に伴い駆動用ＴＦＴ５０が駆動し、該位置の有機ＥＬ素
子５２が発光する。この画素単位の発光を制御すること
により、容易にフルカラーの画像を形成することができ
る。
【００８１】また、本発明においては、図３及び図５に
おける正孔輸送層１６をパターニングせず、図７に示す
ように、青色発光用の有機薄膜層２４、緑色発光用の有
機薄膜層２６及び赤色発光用の有機薄膜層２８で共有さ
せた構造も好ましい。この構造の場合、正孔輸送層１６
のパターニングが不要であり構造が簡単で製造が容易で
あり、正極・負極の短絡も防ぐことができる点で有利で
ある。
【００８２】本発明の有機ＥＬディスプレイは、例え
ば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用
機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計
表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、
音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用
することができる。
【００８３】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものでは
ない。
【００８４】（実施例１）１，３，６，８−テトラフェ
ニルピレンと４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビ
フェニル（ＣＢＰ）とを発光層に用いた積層型の有機Ｅ
Ｌ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極として
のＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及
びイソプロピルアルコールにて超音波洗浄し、ＵＶオゾ
ン処理した後、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔ
ｏｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を
用いて、このＩＴＯ電極上に正孔注入層としての前記ｍ
−ＭＴＤＡＴＡを厚みが３０ｎｍとなるように被覆し
た。次に、該正孔注入層上に正孔輸送層としての前記Ｎ
ＰＤを厚みが２０ｎｍとなるように被覆した。次に、こ
のＮＰＤによる正孔輸送層上に、１，３，６，８−テト
ラフェニルピレンと４，４’−ビス（９−カルバゾリ
ル）−ビフェニル（ＣＢＰ）とを、該１，３，６，８−
テトラフェニルピレン１０分子（１０モル、１０質量
％）に対し該ＣＢＰ９０分子（９０モル、９０質量％）
となるようにして、厚みが３０ｎｍの発光層を同時蒸着
により形成した。そして、該発光層上に正孔ブロッキン
グ層としての前記ＢＣＰを厚みが１０ｎｍとなるように
して被覆した。更に、該正孔ブロッキング層上に電子輸
送層としての前記Ａｌｑを厚みが２０ｎｍとなるように
被覆し、該Ａｌｑによる前記電子輸送層上に負極として
のＡｌ-Ｌｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚
みが８０ｎｍとなるように蒸着した。以上により、有機
ＥＬ素子を作製した。
【００８５】作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電
極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加す
ると、該有機ＥＬ素子においては、電圧４Ｖ以上で青色
発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２１
００ｃｄ／ｍ２の高純度の青色発光（ＥＬ発光のＣＩＥ
色座標：ｘ＝０．１６２、ｙ＝０．０８２）が観測され
た。なお、この有機ＥＬ素子による発光スペクトルは、
図８に示す通り、ゲスト材料である１，３，６，８−テ
トラフェニルピレン本来の発光スペクトルと同様の発光
スペクトルであった。
【００８６】（実施例２）実施例１において、１，３，
６，８−テトラフェニルピレンと４，４’−ビス（９−
カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）との蒸着比を、
該１，３，６，８−テトラフェニルピレン１分子（１モ
ル、１質量％）に対し該ＣＢＰ９９分子（９９モル、９
９質量％）に代えた以外は、実施例１と同様にして有機
ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、
ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧
を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以
上で青色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光
輝度８５０ｃｄ／ｍ２の高純度の青色発光（ＥＬ発光の
ＣＩＥ色座標：ｘ＝０．１６１、ｙ＝０．０７２）が観
測された。
【００８７】（実施例３）実施例１において、１，３，
６，８−テトラフェニルピレンと４，４’−ビス（９−
カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）との蒸着比を、
該１，３，６，８−テトラフェニルピレン５分子（５モ
ル、５質量％）に対し該ＣＢＰ９５分子（９５モル、９
５質量％）に代えた以外は、実施例１と同様にして有機
ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子における、
ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧
を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧４Ｖ以
上で青色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光
輝度１５８０ｃｄ／ｍ２の高純度の青色発光（ＥＬ発光
のＣＩＥ色座標：ｘ＝０．１５９、ｙ＝０．０７０）が
観測された。
【００８８】（実施例４）実施例１において、１，３，
６，８−テトラフェニルピレンと４，４’−ビス（９−
カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）との蒸着比を、
該１，３，６，８−テトラフェニルピレン２０分子（２
０モル、２０質量％）に対し該ＣＢＰ８０分子（８０モ
ル、８０質量％）に代えた以外は、実施例１と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子にお
ける、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）
に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧
４Ｖ以上で青色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおい
て発光輝度２６３０ｃｄ／ｍ２の高純度の青色発光（Ｅ
Ｌ発光のＣＩＥ色座標：ｘ＝０．１６３、ｙ＝０．０９
８）が観測された。
【００８９】（比較例１）実施例２において、４，４’
−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）を
前記ＮＰＤに代え、正孔輸送層を設けず発光層を正孔輸
送層兼発光層としたこと以外は、実施例２と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。
【００９０】作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電
極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加す
ると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で青色
発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６５
０ｃｄ／ｍ２の青色発光（ＥＬ発光のＣＩＥ色座標：ｘ
＝０．１６８、ｙ＝０．１５２）が観測された。なお、
この有機ＥＬ素子による発光スペクトルは、図９に示す
通り、ゲスト材料である１，３，６，８−テトラフェニ
ルピレン本来の発光スペクトルとは異なり、スペクトル
バンド幅の広い発光スペクトルであった。また、この有
機ＥＬ素子による発光は、実施例１〜４の場合に比べて
発光輝度、色純度共に劣化していた。
【００９１】（比較例２）実施例２において、１，３，
６，８−テトラフェニルピレンを下記構造式で表される
ペリレンに代えた以外は、実施例２と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。
【００９２】
【化１６】
【００９３】作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電
極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加す
ると、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で青色
発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１１
５ｃｄ／ｍ２の青色発光（ＥＬ発光のＣＩＥ色座標：ｘ
＝０．２０１、ｙ＝０．２９３）が観測された。なお、
この有機ＥＬ素子による発光スペクトルは、図１０に示
す通り、ゲスト材料であるペリレン本来の発光スペクト
ルとは異なり、ペリレン本来の発光波長である４５０〜
５３０ｎｍに加えて、更に長波長側にペリレンの会合体
からの効率の悪い発光成分を有していた。また、この有
機ＥＬ素子では、「濃度消光」現象が観られ、実施例１
〜４の場合に比べて大幅に発光輝度、色純度が低下して
いた。
【００９４】ここで、本発明の好ましい態様を付記する
と、以下の通りである。 （付記１） 正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄
膜層を有してなり、該有機薄膜層における一層が、下記
構造式（１）で表される１，３，６，８−テトラフェニ
ルピレン化合物と、下記構造式（２）で表されるカルバ
ゾール誘導体とを含有することを特徴とする有機ＥＬ素
子。
【化１７】 ただし、前記構造式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同
一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は
置換基を表す。
【化１８】 ただし、前記構造式（２）中、Ａｒは、多価の芳香族基
又は複素環式芳香族基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに
同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又
は置換基を表し、ｎは、整数を表す。 （付記２） 発光層が、構造式（１）で表される１，
３，６，８−テトラフェニルピレン化合物と、構造式
（２）で表されるカルバゾール誘導体とを含有する付記
１に記載の有機ＥＬ素子。 （付記３） 構造式（１）における置換基が、更に置換
基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基
又はアリール基であり、構造式（２）における置換基
が、ハロゲン原子、又は、更に置換基を有していてもよ
い、アルキル基、アルキルスルホニル基、アラルキル
基、アルケニル基、水酸基、シアノ基、アミノ基、アミ
ド基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリール基、アリールオキシ
基、芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基である付
記１又は２に記載の有機ＥＬ素子。 （付記４） 構造式（２）で表されるカルバゾール誘導
体が、下記構造式で表される４，４’−ビス（９−カル
バゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）又はその誘導体であ
る付記１から３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化１９】 （付記５） 構造式（１）で表される１，３，６，８−
テトラフェニルピレン化合物を含有する層における該
１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物の含有量
が、０．１〜５０質量％である付記１から４のいずれか
に記載の有機ＥＬ素子。 （付記６） 構造式（１）で表される１，３，６，８−
テトラフェニルピレン化合物を含有する層における該
１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物の含有量
が、５〜３０質量％である付記１から４のいずれかに記
載の有機ＥＬ素子。 （付記７） 構造式（１）で表される１，３，６，８−
テトラフェニルピレン化合物を含有する層と負極との間
に、正孔ブロッキング層を有してなる付記１から６のい
ずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記８） 正孔ブロッキング層が、下記構造式で表さ
れる２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０
−フェナントロリン（バソクプロイン；ＢＣＰ）を含有
してなる付記１から７のいずれかに記載の有機ＥＬ素
子。
【化２０】 （付記９） ＥＬ発光のＣＩＥ色座標がｙ＜０．１２で
ある付記１から８のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１０） 発光層の厚みが５〜５０ｎｍである付記
１から９のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１１） 青色発光用である付記１から１０のいず
れかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記１２） 付記１から１１のいずれかに記載の有機
ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプレ
イ。 （付記１３） 青色発色用有機ＥＬ素子、緑色発色用有
機ＥＬ素子及び赤色発色用有機ＥＬ素子を有し、該青色
発色用有機ＥＬ素子が付記１から１１のいずれかに記載
の有機ＥＬ素子であり、該青色発色用有機ＥＬ素子、該
緑色発色用有機ＥＬ素子及び該赤色発色用有機ＥＬ素子
が同一の正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を
共有してなる付記１２に記載の有機ＥＬディスプレイ。 （付記１４） パッシブマトリクスパネル及びアクティ
ブマトリクスパネルのいずれかである付記１２又は１３
に記載の有機ＥＬディスプレイ。
【００９５】
【発明の効果】本発明によると、従来における前記問題
を解決し、青色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優
れた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性
能な有機ＥＬディスプレイを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の有機ＥＬ素子における層構成
の一例を説明するための概略説明図である。
【図２】図２は、本発明の有機ＥＬ素子における層構成
の他の例を説明するための概略説明図である。
【図３】図３は、パッシブマトリクス方式の有機ＥＬデ
ィスプレイ（パッシブマトリクスパネル）の一構造例を
説明するための概略説明図である。
【図４】図４は、図３に示すパッシブマトリクス方式の
有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）に
おける回路を説明するための概略説明図である。
【図５】図５は、アクティブマトリクス方式の有機ＥＬ
ディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）の一構造
例を説明するための概略説明図である。
【図６】図６は、図５に示すアクティブマトリクス方式
の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネ
ル）における回路を説明するための概略説明図である。
【図７】図７は、正孔注入層及び正孔輸送層を各色の有
機ＥＬ素子で共有させた態様の有機ＥＬディスプレイを
説明するための概略説明図である。
【図８】図８は、実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペク
トルを示すグラフである。
【図９】図９は、比較例１の有機ＥＬ素子の発光スペク
トルを示すグラフである。
【図１０】図１０は、比較例２の有機ＥＬ素子の発光ス
ペクトルを示すグラフである。
【符号の説明】
１ 有機ＥＬディスプレイ １０ 有機ＥＬ素子 １２ ガラス基板 １４ 正極 １６ 正孔輸送層 １８ 発光層 ２０ 電子輸送層 ２２ 負極 ２４ 青色発光用の有機薄膜層 ２６ 緑色発光用の有機薄膜層 ２８ 赤色発光用の有機薄膜層 ３０ 正極ライン ３２ 負極ライン ３４ 有機ＥＬ素子 ３６ 定電流源 ３８ 駆動回路 ４０ ＴＦＴ回路 ４２ データライン ４４ 電源供給ライン ４６ 走査線 ４８ スイッチング用ＴＦＴ ５０ 駆動用ＴＦＴ ５２ 有機ＥＬ素子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 児玉 淳 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 岡本 康男 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 CB04 DB03

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
    薄膜層を有してなり、該有機薄膜層における一層が、下
    記構造式（１）で表される１，３，６，８−テトラフェ
    ニルピレン化合物と、下記構造式（２）で表されるカル
    バゾール誘導体とを含有することを特徴とする有機ＥＬ
    素子。 【化１】 ただし、前記構造式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同
    一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は
    置換基を表す。 【化２】 ただし、前記構造式（２）中、Ａｒは、多価の芳香族基
    又は複素環式芳香族基を表し、Ｒ１及びＲ２は、互いに
    同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又
    は置換基を表し、ｎは、整数を表す。
  2. 【請求項２】 構造式（２）で表されるカルバゾール誘
    導体が、下記構造式で表される４，４’−ビス（９−カ
    ルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）又はその誘導体で
    ある請求項１に記載の有機ＥＬ素子。 【化３】
  3. 【請求項３】 構造式（１）で表される１，３，６，８
    −テトラフェニルピレン化合物を含有する層における該
    １，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物の含有量
    が、０．１〜５０質量％である請求項１又は２に記載の
    有機ＥＬ素子。
  4. 【請求項４】 構造式（１）で表される１，３，６，８
    −テトラフェニルピレン化合物を含有する層における該
    １，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物の含有量
    が、５〜３０質量％である請求項１又は２に記載の有機
    ＥＬ素子。
  5. 【請求項５】 構造式（１）で表される１，３，６，８
    −テトラフェニルピレン化合物を含有する層と負極との
    間に、正孔ブロッキング層を有してなる請求項１から４
    のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
  6. 【請求項６】 正孔ブロッキング層が、下記構造式で表
    される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１
    ０−フェナントロリン（バソクプロイン；ＢＣＰ）を含
    有してなる請求項１から５のいずれかに記載の有機ＥＬ
    素子。 【化４】
  7. 【請求項７】 ＥＬ発光のＣＩＥ色座標がｙ＜０．１２
    である請求項１から６のいずれかに記載の有機ＥＬ素
    子。
  8. 【請求項８】 青色発光用である請求項１から７のいず
    れかに記載の有機ＥＬ素子。
  9. 【請求項９】 請求項１から８のいずれかに記載の有機
    ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプレ
    イ。
  10. 【請求項１０】 青色発色用有機ＥＬ素子、緑色発色用
    有機ＥＬ素子及び赤色発色用有機ＥＬ素子を有し、該青
    色発色用有機ＥＬ素子が請求項１から８のいずれかに記
    載の有機ＥＬ素子であり、該青色発色用有機ＥＬ素子、
    該緑色発色用有機ＥＬ素子及び該赤色発色用有機ＥＬ素
    子が、同一の正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一
    方を共有してなる請求項９に記載の有機ＥＬディスプレ
    イ。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003272864A (ja) * 2002-03-15 2003-09-26 Fujitsu Ltd 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
KR100556421B1 (ko) 2004-04-09 2006-03-03 엘지전자 주식회사 청색 인광용 유기 전계 발광 소자
JP2006269670A (ja) * 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
WO2011077690A1 (ja) 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011077691A1 (ja) 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011077689A1 (ja) 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012084534A (ja) * 2011-12-13 2012-04-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
WO2012141273A1 (ja) * 2011-04-12 2012-10-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
KR20150103510A (ko) 2014-03-03 2015-09-11 한국교통대학교산학협력단 파이렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20170078848A (ko) * 2009-09-07 2017-07-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003289460A1 (en) * 2003-01-10 2004-08-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and process for preparing the same
JP4531342B2 (ja) * 2003-03-17 2010-08-25 株式会社半導体エネルギー研究所 白色有機発光素子および発光装置
JP4401665B2 (ja) * 2003-03-20 2010-01-20 株式会社半導体エネルギー研究所 電界発光素子
TWI363574B (en) * 2003-04-07 2012-05-01 Semiconductor Energy Lab Electronic apparatus
US7862906B2 (en) 2003-04-09 2011-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electroluminescent element and light-emitting device
JP2004327634A (ja) * 2003-04-23 2004-11-18 Semiconductor Energy Lab Co Ltd レーザ発振器
US7571894B2 (en) * 2003-04-28 2009-08-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescence element
WO2005011332A1 (ja) * 2003-07-24 2005-02-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 発光素子の作製方法
US7232619B2 (en) * 2003-10-03 2007-06-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Pyrene derivative, light emitting element, and light emitting device
KR100683659B1 (ko) * 2003-10-25 2007-02-20 삼성에스디아이 주식회사 카바졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
WO2005051047A1 (ja) * 2003-11-21 2005-06-02 Bando Chemical Industries, Ltd. 有機電子機能材料とその利用
TWI252051B (en) * 2004-03-31 2006-03-21 Fujitsu Ltd Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display device
KR100556422B1 (ko) * 2004-04-19 2006-03-03 엘지전자 주식회사 청색 인광용 유기 전계 발광 소자
JP2006176491A (ja) * 2004-11-25 2006-07-06 Kyoto Univ ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子
JP2006176494A (ja) * 2004-11-25 2006-07-06 Kyoto Univ ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子及びエレクトロルミネッセンス素子
US7679282B2 (en) * 2005-03-02 2010-03-16 Osram Opto Semiconductors Gmbh Polymer and small molecule based hybrid light source
US20060222886A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Raymond Kwong Arylpyrene compounds
US20070018153A1 (en) * 2005-07-20 2007-01-25 Osram-Opto Semiconductors Gmbh Thick light emitting polymers to enhance oled efficiency and lifetime
US8647753B2 (en) * 2005-10-12 2014-02-11 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2007072766A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
EP1804114B1 (en) 2005-12-28 2014-03-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
EP1808912B1 (en) * 2006-01-16 2012-08-15 LG Display Co., Ltd. Electron transport compound and organic light emitting device comprising the same
US20070172701A1 (en) * 2006-01-23 2007-07-26 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element
EP1832915B1 (en) 2006-01-31 2012-04-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device with improved contrast
EP1816508A1 (en) 2006-02-02 2007-08-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
EP1826606B1 (en) * 2006-02-24 2012-12-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
EP1826605A1 (en) 2006-02-24 2007-08-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device
JP4245015B2 (ja) * 2006-08-11 2009-03-25 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス装置、有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法並びに電子機器

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4085321A (en) * 1976-06-08 1978-04-18 Xerox Corporation Multi-phase photoactivated switch
JP3185258B2 (ja) 1991-07-31 2001-07-09 ミノルタ株式会社 新規なジアミノ化合物およびそれを用いた感光体
JPH05194943A (ja) 1991-08-05 1993-08-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3258690B2 (ja) 1992-01-17 2002-02-18 旭化成株式会社 有機発光素子
JPH06219973A (ja) 1993-01-25 1994-08-09 Ricoh Co Ltd 新規なピレン誘導体
US5405724A (en) * 1993-03-08 1995-04-11 Xerox Corporation Photoconductive imaging members and processes thereof comprising solubilized pigment-lewis acid complexes
JP3490749B2 (ja) 1993-10-14 2004-01-26 三洋電機株式会社 光記録媒体の情報記録方法
US5554450A (en) 1995-03-08 1996-09-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high thermal stability
US5708931A (en) * 1996-07-26 1998-01-13 Xerox Corporation Magnetic imaging member
JPH1088122A (ja) * 1996-09-12 1998-04-07 Sony Corp 有機電界発光素子
JPH10289786A (ja) 1997-04-14 1998-10-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3801317B2 (ja) 1997-09-09 2006-07-26 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JPH11273864A (ja) 1998-03-26 1999-10-08 Fujitsu Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3838814B2 (ja) 1998-05-01 2006-10-25 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
JP2001102172A (ja) 1999-09-30 2001-04-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3905265B2 (ja) 1999-10-21 2007-04-18 富士フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3379591A1 (en) * 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
JP3953781B2 (ja) * 2001-11-08 2007-08-08 富士フイルム株式会社 ジナフトピレン化合物並びにそれを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
JP3825344B2 (ja) * 2002-03-15 2006-09-27 富士写真フイルム株式会社 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003272864A (ja) * 2002-03-15 2003-09-26 Fujitsu Ltd 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
KR100556421B1 (ko) 2004-04-09 2006-03-03 엘지전자 주식회사 청색 인광용 유기 전계 발광 소자
JP2006269670A (ja) * 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
KR20170078848A (ko) * 2009-09-07 2017-07-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기
KR101892407B1 (ko) 2009-09-07 2018-08-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자 기기
WO2011077690A1 (ja) 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011077691A1 (ja) 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011077689A1 (ja) 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9169274B2 (en) 2009-12-21 2015-10-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrene derivative and organic electroluminescent element using the same
US9353027B2 (en) 2009-12-21 2016-05-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element using pyrene derivative
WO2012141273A1 (ja) * 2011-04-12 2012-10-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
JP2012231134A (ja) * 2011-04-12 2012-11-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
JP2012084534A (ja) * 2011-12-13 2012-04-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
KR20150103510A (ko) 2014-03-03 2015-09-11 한국교통대학교산학협력단 파이렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자

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Publication number Publication date
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